JP2009084310A - 熱・光硬化性樹脂組成物、光学材料及び光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物と、カチオン硬化触媒とを含む熱・光硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明はまた、上記記載の熱・光硬化性樹脂組成物によって構成される光学材料でもある。
本発明は更に、上記光学材料を硬化させてなる光学部材でもある。
以下に本発明を詳述する。
本明細書中、「芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物と、カチオン硬化触媒とを含む」とは、芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物並びにカチオン硬化触媒からなる必須成分以外の要素を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。以下、「含む」又は「含有する」については、同様である。
<名称:1,2,8,9−ジエポキシリモネン、商品名「セロキサイド3000」>
上記セロキサイド3000は、下記式(1)で表される。代表的な一般性状は、粘度(mPa・s/25℃):5〜20、エポキシ当量:<93.5、沸点(℃/760mmHg):228である。
上記セロキサイド2000は、下記式(2)で表され、ビニル基を有するモノエポキシドである。代表的な一般性状は、色相(APHA):<50、純度(%):>95、沸点(℃/8〜9mmHg):49〜53、粘度(mPa・s/25℃):1.5である。
上記EHPE 3150は、下記式(3)(式中、R´は、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)基を表す。)で表される。代表的な一般性状は、外観:透明フレーク、エポキシ当量:170〜190、軟化点(℃):70〜85(軟化点の測定は、JIS K6911に従った。)である。上記EHPE 3150の特徴としては、塩素系不純物がなく(原料材料に塩素系は使用していない)、エポキシ基の反応性が大きく、硬化物のTgが高く、耐候性、透明性を有することである。
上記セロキサイド 2021Pは、下記式(4)で表されるセロキサイド 2021の精製品である。セロキサイド 2021の代表的な一般性状は、色相(APHA):<50、エポキシ当量:128〜145、粘度(mPa・s/25℃):100〜400である。
上記セロキサイド 2021Pの代表的な一般性状は、色相(APHA):<50、エポキシ当量:128〜145、粘度(mPa・s/25℃):150〜400である。
上記セロキサイド 2081は、可撓性を有し、代表的な一般性状は、形状(常温):液状、色相(APHA):<100、エポキシ当量:190〜210、粘度(mPa・s/25℃):80〜130である。
(R1 aR2 bR3 cR4 dZ)+m(AXn)−m(1)
(式中、Zは、S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、N及びハロゲン元素からなる群より選ばれる少なくとも一つの元素を表す。R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、有機基を表す。a、b、c及びdは、0又は正数であり、a、b、c及びdの合計はZの価数に等しい。カチオン(R1 aR2 bR3 cR4 dZ)+mはオニウム塩を表す。Aは、ハロゲン化物錯体の中心原子である金属元素又は半金属元素(metalloid)を表し、B、P、As、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Coからなる群より選ばれる少なくとも一つである。Xは、ハロゲン元素を表す。mは、ハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷である。nは、ハロゲン化物錯体イオン中のハロゲン元素の数である。)で表される化合物が好適である。
更に一般式AXn(OH)−で表される陰イオンも用いることができる。また、その他の陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4 −)、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CF3SO3 −)、フルオロスルホン酸イオン(FSO3 −)、トルエンスルホン酸イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸イオン等が挙げられる。
ジアゾニウム塩タイプ:AMERICUREシリーズ(アメリカン・キャン社製)、ULTRASETシリーズ(アデカ社製)、WPAGシリーズ(和光純薬社製)
ヨードニウム塩タイプ:UVEシリーズ(ゼネラル・エレクトリック社製)、FCシリーズ(3M社製)、UV9310C(GE東芝シリコーン社製)、Photoinitiator 2074(ローヌプーラン社製)、WPIシリーズ(和光純薬社製)
スルホニウム塩タイプ:CYRACUREシリーズ(ユニオンカーバイド社製)、UVIシリーズ(ゼネラル・エレクトリック社製)、FCシリーズ(3M社製)、CDシリーズ(サトーマー社製)、オプトマーSPシリーズ・オプトマーCPシリーズ(アデカ社製)、サンエイドSIシリーズ(三新化学工業社製)、CIシリーズ(日本曹達社製)、WPAGシリーズ(和光純薬社製)、CPIシリーズ(サンアプロ社製)
なお、上述したように脂環式エポキシ化合物を少なくとも用いることが好適であるが、この場合、脂環式エポキシ化合物が、上記必須成分の合計量100質量%に対し、10質量%以上であることが好適である。より好ましくは15質量%以上、更に好ましくは20質量%以上である。
また炭素原子が芳香環を形成する場合、硬化体100質量%中に含まれる芳香環の質量%を表すものとする。この場合、芳香環が置換基を有していても、不飽和結合を有しない置換基の質量を含めるのではなく、炭素原子と水素原子とによって構成される芳香環の質量を不飽和結合の合計量の計算に参入することになる。なお、芳香環にハロゲン原子が置換基として結合している場合は、上記定義よりハロゲン原子も含まれる。本発明においては、不飽和結合が芳香環によって構成される形態が好ましい形態の一つである。
上記樹脂組成物において、樹脂組成物の硬化体の不飽和結合量の定量方法としては、元素分析、NMR、IR等により樹脂組成物を分析し、構造等を明らかにした上で1H−NMR等で定量分析を行い、不飽和結合を形成する炭素原子、硫黄原子、窒素原子、ホウ素原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子、酸素原子、及び、付加する水素原子、ハロゲン原子を定量することにより求めることができる。なお、樹脂組成物としては、本発明の作用効果を発揮する限り特に限定されず、不飽和結合を有さない成分が含まれていてもよい。
(1)樹脂組成物を硬化させ硬化体を得る。
(2)上記硬化体及び/又は樹脂組成物を元素分析することにより組成式を求め、IR、NMR測定により該硬化体が有する不飽和結合の存在、及び゛該不飽和結合を形成する官能基を特定する。
(3)質量を定量した硬化体及び/又は樹脂組成物、並びに、質量を定量した外部基準を用いて、NMR測定する。
(4)上記(3)のNMR測定において、外部基準のピーク面積と、不飽和結合に由来するピーク面積、外部基準の質量とから、NMR測定に用いた硬化体に含まれる不飽和結合量を算出する。
(5)上記(4)の結果から、硬化体100質量%に含まれる不飽和結合量を求める。
なお、上記(2)及び(3)のNMR測定においては、最適な核種を1つ又は2つ以上選択して、測定することとする。例えば、不飽和結合が芳香環由来のものである場合は、1H−NMR単独や、13C−NMRとの組み合わせが好適であり、不飽和結合を形成する原子にフッ素原子が結合している場合は、19F−NMRが好適である。また、用いる外部基準は、各種に応じて適宜選択し、1H−NMRの場合では、一般的にTMSが好適である。
また上記低分子量化合物としては、重量平均分子量が700未満であることが好ましく、より好ましくは、150〜700未満である。
<分子量の測定方法>
測定器:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(東ソー社製、商品名「HLC−8220GPC」
カラム:東ソー社製「TSK−GEL SUPER HZM−N 6.0*150」×4本
溶離液:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/分
温度:40℃
検量線:ポリスチレン標準サンプル(東ソー社製)を用いて作成。
上記可撓性成分としては、有機樹脂成分(芳香族エポキシ化合物と脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物とから構成される有機樹脂成分)とは異なる化合物であってもよいし、該有機樹脂成分の少なくとも1種が可撓性成分であってもよい。
このように上記可撓性成分としては、硬化性の官能基を含む化合物を好適に用いることができるが、該化合物としては、エポキシ基を含む化合物であることが好ましく、より好ましくは、オキシブチレン基(−〔−(CH2)4−O−〕m−(mは、同上。))を有する化合物である。
このような離型剤としては、通常の離型剤を好適に用いることができるが、炭素数8〜36のアルコール、カルボン酸、カルボン酸エステル及びカルボン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも一つの化合物であることが好ましい。このような離型剤を含有することで、金型を用いて硬化する際に容易に金型を剥がすことができ、硬化物の表面に傷をつけることなく外観を制御し、透明性を発現させることもできることから、上記樹脂組成物を、電気・電子部品材料や光学用途における材料としてより更に有用なものとすることが可能となる。
上記化合物はまた、直鎖状、分岐状、環状等のいずれの構造であってもよく、分岐しているものが好ましい。
上記化合物の炭素数としては、8〜36の整数であることが適当であるが、これによって、樹脂組成物の透明性や作業性等の機能を損なうことなく優れた剥離性を示す硬化物となる。炭素数として好ましくは、8〜20であり、より好ましくは、10〜18である。
上記離型剤の含有量としては、上記樹脂組成物100質量%に対して、10質量%以下であることが好ましい。10質量%を超えると樹脂が硬化しにくくなる等のおそれがある。より好ましくは、0.01〜5質量%であり、更に好ましくは、0.1〜2質量%である。
なお、硬化温度を段階的に変化させてもよい。例えば、樹脂組成物の硬化物を製造するうえでの生産性を向上する目的で、型内に所定の温度・時間で保持した後、型から取り出して空気又は不活性ガス雰囲気内に静置して熱処理することも可能である。この場合の熱処理温度としては、型内保持温度を25℃〜250℃となるように設定することが好ましく、より好ましくは60℃〜200℃、更に好ましくは80〜180℃である。また、保持時間は10秒〜5分であることが好ましく、より好ましくは30秒〜5分である。
上記熱処理において、硬化温度及び硬化時間としては、硬化させる樹脂組成物等に応じて適宜設定することができ、上述したように型内保持温度及び保持時間を設定することが好適である。
上記光学材料としては、上記樹脂組成物を含むものであればよいが、光学材料の用途に応じて適宜その他の成分を含んでいてもよい。具体的には、UV吸収剤、IRカット剤、反応性希釈剤、顔料、洗料、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、非反応性化合物、連鎖移動剤、熱重合開始剤、嫌気重合開始剤、光安定剤、重合禁止剤、消泡剤等が好適である。
なお、上記硬化物の形状としては特に限定されず、用途に応じて適宜選択すればよく、例えば、異形品等の成形体、フィルム、シート、ペレット等の形態であってもよい。
110℃で、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド(CELL)2021P、エポキシ当量130)25g、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、EHPE−3150、エポキシ当量177)25g、フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社製、オグゾールEG−210、エポキシ当量340)50gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は234Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(1)」とする。
110℃で、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P、エポキシ当量130)25g、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、EHPE−3150、エポキシ当量177)10g、臭素化芳香族エポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、JER5050、エポキシ当量395)30g、フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社製、オグゾールEG−210、エポキシ当量340)35gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は138Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(2)」とする。
110℃で、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P、エポキシ当量130)25g、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、EHPE−3150、エポキシ当量177)10g、臭素化芳香族エポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、JER5050、エポキシ当量395)65gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は102Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(3)」とする。
ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、828EL、エポキシ当量188、液状エポキシ化合物)を65g、ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、JER1007、エポキシ当量1998、固形エポキシ化合物)を20g、それぞれ秤量し、150℃で均一となるように混合した。更に加えて、90℃で脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P、エポキシ当量130)15gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は19Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(4)」とする。
ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、828EL、エポキシ当量188、液状エポキシ化合物)を60g、ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、JER1007、エポキシ当量1998、固形エポキシ化合物)を15g、水添ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、YL−7170、エポキシ当量1000、固形水添エポキシ化合物)を10g、それぞれ秤量し、150℃で均一となるように混合した。更に加えて、90℃で脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P、エポキシ当量130)15gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は57Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(5)」とする。
ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、828EL、エポキシ当量188、液状エポキシ化合物)を30g、水添ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、YL−7170、エポキシ当量1000、固形水添エポキシ化合物)を10g、水添ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、YX−8000、エポキシ当量205、液状水添エポキシ化合物)を30g、それぞれ秤量し、150℃で均一となるように混合した。更に加えて、100℃でフルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社製、オグゾールEG−210、エポキシ当量340)30gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は41Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(6)」とする。
110℃で、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P、エポキシ当量130)30g、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2081、エポキシ当量201)10g、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、EHPE−3150、エポキシ当量177)10g、臭素化芳香族エポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、JER5050、エポキシ当量395)20g、フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社製、オグゾールPG−100、エポキシ当量259)30gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は26Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(7)」とする。
110℃で、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2021P、エポキシ当量130)45g、脂環式エポキシ化合物(ダイセル化学工業社製、セロキサイド2081、エポキシ当量201)5g、フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社製、オグゾールEG−210、エポキシ当量340)50gを均一になるように混合した。収量100gであり、粘度は4Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「樹脂組成物(8)」とする。
ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、828EL、エポキシ当量188、液状エポキシ化合物)100gに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「比較用樹脂組成物(1)」とする。
ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、828EL、エポキシ当量188、液状エポキシ化合物)70g、フルオレン系エポキシ化合物(大阪ガスケミカル社製、オグゾールEG−210、エポキシ当量340)30gを110℃で均一に混合し、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L、固形分50%)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「比較用樹脂組成物(2)」とする。
水添ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、YX−8000、エポキシ当量205、液状水添エポキシ化合物)100gに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「比較用樹脂組成物(3)」とする。
ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、828EL、エポキシ当量188、液状エポキシ化合物)を80g、ビスフェノールAエポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製、JER1007、エポキシ当量1998、固形エポキシ化合物)を20g、それぞれ秤量し、150℃で均一となるように混合した。収量100gであり、粘度は31Pa・sであった。これに、表1に記載の濃度にて、80℃で離型剤(ステアリン酸)を、50℃でカチオン硬化触媒(三新化学工業社製、サンエイドSI−80L)をそれぞれ添加した。得られた樹脂組成物を「比較用樹脂組成物(4)」とする。
なお、樹脂組成物の粘度は、離型剤及びカチオン硬化触媒を加える前の状態(すなわち、芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物とを含む状態)の樹脂組成物における40℃、回転速度D=1/s時の粘度をR/Sレオメーター(米国ブルックフィールド社製)にて測定した。粘度20Pa・s以上ではRC25−1の測定治具を使用し、20Pa・s未満では、RC50−1の治具を使用した。D=1/s時点の粘度が測定できないものについては、D=5〜100/sの値を外挿して、樹脂組成物の粘度として測定した。
合成例及び比較合成例で得た樹脂組成物に必要に応じて熱を加え(50℃等)減圧脱泡処理を行った後、溶媒の存在により気泡が発生する場合には、減圧処理を行いながら、150℃4時間で硬化を行い、500μmのフィルムを作製し、下記のようにして透過率、屈折率、アッベ数及び成型性を評価した。結果を表2に示す。
なお、各実施例で硬化により得られたフィルムは、いずれも無色・透明であった。
吸光度計(島津製作所製、分光光度計UV−3100)を用いて、波長500nmにおけるフィルムの透過率(%)を評価した。
<屈折率、アッベ数>
屈折率計(アタゴ社製、DR−M2)を用いて、20℃にて、486nm、589nm及び656nmでのフィルムの屈折率を求め、これらの屈折率からアッベ数を求めた。
<成型性(硬化状態並びに硬化物の圧縮強度)>
透明材料の連続生産時に必要な条件としては、副反応が生じる150℃以下の温度で短時間にある程度の圧縮強度を達成することが必要である。120℃、2.5分で樹脂組成物をSUS304基板上に高さ1mmで硬化し、30℃に30s以内で冷却し、706.5gの荷重を直径3mmの円柱状のガラス棒にかけて硬化状態並びに圧縮強度を調べ、下記基準に従って評価した。なお、706.5gの荷重を直径3mmにかけると、1kgf/cm2の力が得られる。
〇:形状変化なし(形状変化10%以下)。
△:ゲル状に固まったものの形状変化あり(形状変化10%以上)。
×:液状で硬化せず。
すなわち、カチオン硬化触媒を用いる場合に関し、芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物とを併用した実施例1〜8と、芳香族エポキシ化合物のみを使用した比較例1〜2及び4とを比較すると、いずれも、高屈折率レンズに求められる屈折率1.57以上を満たすことができ、しかも高透明性を示すことができるが、芳香族エポキシ化合物のみでは硬化せず、工業製品として使用できない。また逆に、芳香族エポキシ化合物を使用せずに水添エポキシ化合物のみを使用した比較例3では、ある程度の成型性を発揮することができるものの、屈折率が著しく低い。したがって、カチオン硬化触媒を用いる場合には、芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物とを併用することによって初めて、高透明性及び高屈折率を発揮するとともに、成型性に優れたものとすることが可能となることが示されているといえる。
Claims (7)
- 芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物と、カチオン硬化触媒とを含むことを特徴とする熱・光硬化性樹脂組成物。
- 前記熱・光硬化性樹脂組成物は、芳香族エポキシ化合物と、脂環式エポキシ化合物及び/又は水添エポキシ化合物と、カチオン硬化触媒とを、これらの合計量100質量%に対し、それぞれ、40〜89.99質量%、10〜59.99質量%、及び、0.01〜10質量%含むことを特徴とする請求項1に記載の熱・光硬化性樹脂組成物。
- 前記芳香族エポキシ化合物は、ビスフェノール骨格及び/又はフルオレン骨格を有する化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の熱・光硬化性樹脂組成物。
- 前記熱・光硬化性樹脂組成物は、少なくとも脂環式エポキシ化合物を含むものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の熱・光硬化性樹脂組成物。
- 前記カチオン硬化触媒は、熱潜在性硬化触媒であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の熱・光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の熱・光硬化性樹脂組成物によって構成されることを特徴とする光学材料。
- 請求項6に記載の光学材料を硬化させてなることを特徴とする光学部材。
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