JP2023162269A - (メタ)アクリレート官能化ワックスおよびそれと共に作製される硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】臭気がなく非流動性(ゲル状)の嫌気型接着剤に好適な重合性化合物を提供する。【解決手段】式:TIFF2023162269000052.tif30170(式中、nは、0~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。)の構造を有する化合物とする。【選択図】なし
Description
本発明は、(メタ)アクリレート官能化ワックスおよびそれと共に作製される嫌気性接着剤組成物などの硬化性組成物に関する。
(関連技術の簡単な説明)
嫌気性接着剤組成物は、一般に周知である。例えば、「Handbook of Adhesive Technology」、29、467~79頁、A.PizziおよびK.L.Mittal編、Marcel Dekker、Inc.、New York(1994年)のR.D.Rich、「Anaerobic Adhesives」、およびそれに引用されている参考文献を参照のこと。それらの使用は多岐にわたっており、新しい用途の開発が継続されている。
嫌気性接着剤組成物は、一般に周知である。例えば、「Handbook of Adhesive Technology」、29、467~79頁、A.PizziおよびK.L.Mittal編、Marcel Dekker、Inc.、New York(1994年)のR.D.Rich、「Anaerobic Adhesives」、およびそれに引用されている参考文献を参照のこと。それらの使用は多岐にわたっており、新しい用途の開発が継続されている。
従来の嫌気性接着剤は、通常、過酸化開始剤および抑制剤成分とともに、フリーラジカル重合性アクリレートエステルモノマーを含む。多くの場合、そのような嫌気性接着剤組成物は、組成物が硬化する速度を上げるための促進剤成分も含む。
硬化を誘発し促進する、望ましい嫌気性硬化誘発性組成物は、サッカリン、N,N-ジエチル-p-トルイジン(「DE-p-T」)およびN,N-ジメチル-o-トルイジン(「DM-o-T」)などのトルイジン、アセチルフェニルヒドラジン(「APH」)ならびにマレイン酸およびナフタキノンやアントラキノンなどのキノンを含むことができる。例えば、米国特許第3,218,305号(Krieble)、同第4,180,640号(Melody)、同第4,287,330号(Rich)および同第4,321,349号(Rich)を参照のこと。
嫌気性接着剤などの接着剤を流動性のない形で製造する試みが過去に行われた。
接着剤に増粘剤を添加して、流動性を低下させている。しかし、接着剤の他の成分は液体であるため、全体的な接着剤組成物は、いくらか流動性および/または粘着性のままである。そして、接着性能は、通常、増粘剤によって引き起こされる希釈効果のために、その潜在的な性能を十分に発揮することはできない。
例えば、米国特許第6,727,320号(Attarwala)は、少なくとも一つの室温流動性重合性化合物およびb、尿素-ウレタン、ヒドロキシまたはアミン修飾脂肪族炭化水素、ポリエステル-アミドベースのレオロジー添加剤およびそれらの組み合わせから選択され、約180°F(82℃)までの温度で組成物を非流動性にするのに十分な量で存在する高分子マトリックスを含む接着剤組成物に関し、請求している。組成物は、熱を加えずに室温で分配可能である。
米国特許出願公開US2003/0171467号(Kneafsy)は、(i)少なくとも1つの嫌気的に重合可能な化合物;(ii)アルデヒドおよび/またはケトンとポリオールとの少なくとも1つの縮合生成物を含む組成物であって、例えばスティックの形態の軟質固体の形態である組成物を目的としている。
硬化性粘着テープ製品が知られている。そのような例の1つは、Henkel Corporation,Rocky Hill,CTからLoctite(登録商標)
249Quicktapeの商品名で入手できる。この製品は、非反応性ポリアミド/ポリウレタンフィルムの2つのフィルムの間に挟まれた液体嫌気性スレッドロッカーで構成される。米国特許出願公開第US2012/0114898号も参照のこと。
249Quicktapeの商品名で入手できる。この製品は、非反応性ポリアミド/ポリウレタンフィルムの2つのフィルムの間に挟まれた液体嫌気性スレッドロッカーで構成される。米国特許出願公開第US2012/0114898号も参照のこと。
スレッドロック用途での使用に適したものを含む組成物は、乾式から接触形態で適用され、その後嫌気性硬化が起こる。
場合によっては、硬化メカニズムを使用して、ドライからタッチの形状を実現することができる。例えば、第1の硬化メカニズムは、組成物を物品上の所定の位置に保持するために乾式接触形態を形成し得、一方、第2の(例えば、嫌気性)硬化メカニズムは、例えば、スレッドロック用途において、硬化を達成するために後で活性化され得る。
例えば欧州特許第0 077 659号(Thompson)は、エンジニアリング部品を封止およびロックするための予め塗布された重合可能な流体を記載している。組成物は2つの硬化メカニズムが作用している。第1はUV光硬化である。乳白剤は流体中に分散され、流体が放射線に対して実質的に不透明になる。流体が部品の一部に適用された後、それはUV放射に曝され、そこでコーティングが形成され、乾燥した粘着性のない外層である表面層を形成する。しかし、皮下の流体は、放射線による影響を受けず、一般的に液体の状態のままである。流体を塗布した部分(ねじやボルトなど)を別の部分(ナットなど)にねじ込むと、流体の表面層が破断し、第2の重合(フリーラジカル重合など)が開始され、第2の硬化反応が起こる。第2の重合メカニズムは、ねじを一緒にロックするように作用する。Thompsonでは、第1の重合で外皮のみが形成され、組成物の残りは外皮の下に液体のままであるため、コーティングされた部品の取り扱い中に外皮が破壊され、液体組成物が漏出する危険性がある。
欧州特許第0548369号明細書(Usami)は、スクリューのねじ付き接触面に適用するための予め塗布された接着剤組成物を記載している。この組成物は、第2の硬化性組成物が分散された光硬化性バインダーを含む。二次硬化性組成物は、マイクロカプセル化反応性モノマー/活性化剤/開始剤を含む。
国際特許出願WO2004/024841(Haller)は、ねじ付き物品に適用するための硬化性組成物を記載している。この組成物は、(i)(a)(メタ)アクリレート官能性モノマー成分、(b)(メタ)アクリレート官能性オリゴマー成分;(c)光開始剤成分とを含む第1の硬化メカニズム成分および(ii)(d)アミン成分および(e)カプセル化されたエポキシ樹脂成分を含む第2の硬化メカニズムの成分の分散を(iii)増粘剤成分と一緒に含む。光開始剤成分は、組成物の照射に適しており、ネジ付き物品に適用された組成物の深さにわたり第1の硬化を達成し、バインダーマトリックスがマトリックスを介して分散された第2の硬化メカニズムの成分を用いて形成される。
中国特許公報CN102558490の英文抄録は、(メタ)アクリロイル末端基を有するウレタンまたはポリウレタン(メタ)アクリレートプレポリマーであるホットメルト可能なプレポリマーを明らかに開示している。プレポリマーの融点は50~80℃である。ホットメルト可能なプレポリマー、少なくとも1つのアクリル酸エステル基またはメタクリロイル基を含むモノマー、促進剤、安定剤および開始剤から嫌気性接着剤を調製する。液体モノマーをプレポリマーと混合してゲルを形成する。
米国特許第8,470,932号は、硬化性ワックスの製造方法に関する。’932特許の方法は、有機溶媒の存在下で変換可能な官能基を有するワックスと硬化性化合物を反応させて硬化性ワックスを形成し、約85℃を超える温度を有する熱水を使用して過剰の硬化性化合物を除去し、硬化性ワックスを固化させることを含む。この方法では、熱水を使用する少なくとも1つの抽出プロセスによって実行することによって過剰の硬化性化合物を除去し、抽出プロセス中に過剰の硬化性化合物をワックス相から水相に除去し、次に水相を除去する。
米国特許公開第US2013/014400号は、30分以内に粘着性がないと主張されるコーティングフィルムを形成するウレタン(メタ)アクリレート組成物を記載している。この組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、(メタ)アクリレートモノマー、パラフィンワックス、およびエチレン-α-コオリゴマーを含む。パラフィンワックスは、コーティングフィルムの乾燥を助ける成分として添加され、パラフィンワックスは、(メタ)アクリレートモノマーの蒸発を停止する。
米国特許公開第US2011/0247521号は、構造CH3-(CH2)n-CH2OH(nは、22~24)を有するヒドロキシル末端ポリエチレンワックスのアクリレートなどの硬化性ワックスを製造する方法を記載している。硬化性ワックスは、ヒドロキシル末端ポリエチレンワックスとアクリル酸のエステル化反応によって形成される。硬化性ワックスは、放射線硬化性インクとして使用するためのものである。
米国特許公開第US2007/0120925号も同様に、ワックスをアクリル酸でエステル化することによる硬化性ワックスを記載している。放射線硬化性インクは、硬化性ワックスを(メタ)アクリレートなどの硬化性モノマーと組み合わせることによって形成する。
国際特許公開第WO2016/130503号は、オリゴマーを含有するイソシアネート由来のエチレン性不飽和モノマーを含むフッ素を含まない繊維状処理組物を記載している。組成物は、(i)2~20の繰り返し単位を含む少なくとも1つのイソシアネート反応性オリゴマーおよび(ii)少なくとも1つのポリイソシアネートを含む反応混合物に由来する1以上の化合物を含み、イソシアネート反応性オリゴマーは、少なくとも1つのメルカプタンおよび少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーを含む反応混合物のラジカル開始反応によって作製され、ここで、少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーは、少なくとも1つのイソシアネート由来基および少なくとも16個の炭素原子を有する少なくとも1つの炭化水素基を含む。そのような組成物は、繊維性基材を処理してそれらの撥水性を高めるのに有用であると主張される。
米国特許公開第US2005/0075411号は、融点が40~130℃を有する30~98.5重量%の少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートを含むバインダー、1~20質量%の少なくとも1つの微粉化ワックス、および0.5~50質量%の少なくとも1つの補助剤および/または少なくとも1つの添加剤を含む粉末コーティング組成物を含む光安定性および耐候性コーティングフィルムを記載し、組成物は化学線によって架橋されている。生成されたコーティングは、低い光沢の表面を有する。
国際特許出願公開第WO2017/068196号は、固体樹脂成分と固体嫌気性硬化性モノマーとの組み合わせである嫌気性硬化性成分を含む嫌気性硬化性組成物を記載している。いくつかの例では、固体樹脂成分は、半結晶性ポリエステルポリオールから形成された(メタ)アクリレート官能化ポリエステルポリオールを含む。
当技術分野にもかかわらず、非流動性形態への提供に適した代替の嫌気性硬化性組成物、特に嫌気性硬化性組成物内で硬化する固体成分を含むものを提供することが望ましいであろう。
本発明は、(メタ)アクリレート官能化ワックスおよびそれと共に作製される嫌気性接着剤組成物などの硬化性組成物に関する。
嫌気的に硬化可能な組成物は、(メタ)アクリレート成分、嫌気性硬化誘導組成物および(メタ)アクリレート官能化ワックスを含む。
(メタ)アクリレート官能化ワックスは、少なくとも1つのイソシアナート基および少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を含む化合物と反応した1以上のヒドロキシル基を有するワックスから形成することができる。適切な反応条件下で、ワックス上のヒドロキシル基はイソシアナート基と反応して、硬化性組成物の他の成分との硬化反応に関与するために利用可能な(メタ)アクリレート基を残すウレタン結合を形成する。
(メタ)アクリレート官能化ワックスは、以下の式を有する化合物を含むことができる。
式中、
nは、0~3であり、
tは、1~4であり、
Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。
nは、0~3であり、
tは、1~4であり、
Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。
適切には、RはC2~C12アルキルであり、例えば、Rは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはそれらの異性体であり得る。
望ましくは、R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120アルキル基を含む。例えば、R1は、C12~C80アルキル基であり得る。
R1は、C18~C40であってもよい。
nは、0、1、または2であり、適切にはnは、0または1である。tは1、2、3、または4であってもよく、適切には、tは1または2である。
R2は、C2~C12アルキルであることができ、例えば、R2は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチルまたはそれらの異性体であり得る。
別の態様では、本発明は、(a)(メタ)アクリレート成分
(b)嫌気性硬化誘導組成物および
(c)本明細書に記載の化合物を含む嫌気性硬化性組成物を含む嫌気性硬化性組成物を提供する。
(b)嫌気性硬化誘導組成物および
(c)本明細書に記載の化合物を含む嫌気性硬化性組成物を含む嫌気性硬化性組成物を提供する。
適切には、嫌気性硬化誘導組成物は、クメンヒドロペルオキシド、パラメンタンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド、t-ブチルペルベンゾエート、過酸化ベンゾイル、過酸化ジベンゾイル、1,3-ビス(t-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジアセチルペルオキシド、ブチル4,4-ビス(t-ブチルペルオキシ)バレレート、p-クロロベンゾイルペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、尿素-過酸化水素、n-ビニルピロリドン-過酸化水素、ビス(t-ブチルシクロヘキシルペルオキシジカルボナート、t-ブチルパーベンゾエート、ジ-t-ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチル-ペルオキシヘキサ-3-イン、4-メチル-2,2-ジ-t-ブチルペルオキシペンタン、t-アミルヒドロペルオキシド、1,2,3,4-テトラメチルブチルヒドロペルオキシドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される過酸化物またはヒドロペルオキシドを含む。
適切には、本発明の化合物は、組成物の総重量に基づいて、約10重量%~約60重量%、例えば、組成物の総重量に基づいて、約25~約50重量%の量で存在する。
硬化誘導成分は、典型的には、組成物の総重量に基づいて、約0.1~約10重量%、例えば、約1~約5重量%、例えば、約5重量%の量で存在する。
有利なことに、本発明の硬化した組成物は、実質的に乾燥して接触し、無溶媒である。
<詳細な説明>
上に概説したように、本発明は、以下の式を有する化合物によって表される(メタ)アクリレート官能化ワックスを提供する。
式中、
nは、0~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。
上に概説したように、本発明は、以下の式を有する化合物によって表される(メタ)アクリレート官能化ワックスを提供する。
式中、
nは、0~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。
重要なことに、(メタ)アクリレート官能化ワックスは、室温(約20℃~約25℃)で固体または非流動性であり、少なくとも約30℃~約100℃、望ましくは約40℃~約90℃、例えば約80℃などの高温条件にさらされると流動性になる。
より具体的には、(メタ)アクリレート官能化ワックスは、一態様では、2つ以上のヒドロキシル基を有する長鎖脂肪族化合物から形成することができる。これらの長鎖脂肪族化合物は、室温で固体であり、約30℃~約100℃、望ましくは約40℃~約90℃、たとえば約85℃の高温条件にさらされると流動性になる必要がある。
通常、(メタ)アクリレート官能化ワックスは、約60分未満で非流動性または固体状態に戻り、約1~約5か月間硬化性を維持する必要がある。
例えば、(メタ)アクリレート官能化ワックスは、脂肪アルコール(または還元されて対応する直鎖アルコールを形成する脂肪酸(例えば、ラウリック(C12)、ミリスティック(C14)、パルミティック(C16)およびステアリック(C18)))またはヒドロキシル基を含むステロイド(コレステロールなど)、テルペンを含むヒドロキシル基、および二環式または三環式(縮合、架橋またはスピロ)環化合物を含むヒドロキシル基などの固体または高粘度(たとえば、149℃で3cpsより大きい(ASTM D-3236))ヒドロキシル基含有化合物から生成することができる。
(メタ)アクリレート基で官能化され得るヒドロキシル末端ポリエチレンワックスの適切な例には、構造HO(CH2)nCH2OH(式中、1以上の鎖長nがあり得るが、平均鎖長は、約20~約30などの約16~約50の範囲である)を有する化合物が含まれる。
たとえば、(メタ)アクリレート基で官能化される可能性のあるヒドロキシル末端化合物は、次の式を有してもよい。
式中、各R3は、独立してC1~C12脂肪族基であり、各sは、約5~約30の範囲の整数である。
適切には、各sは、5~15の範囲、たとえば6または7または8または9または10または11または12または13または14である。
適切には、oは約25~約30の範囲にある。
適切には、pは、約12~約18の範囲にある。
そのようなワックスの適切な市販の例には、それぞれ375、460、および550g/molにほぼ等しいMnを有するUNILIN350、UNILIN425およびUNILIN550が含まれる。UNILIN700も使用できる。これらのワックスはすべて、Baker-Petroliteから市販されている。2,2-ジアルキル-1-エタノールとして特徴づけられるゲルベアルコール(Guerbet alcohols)も適切な選択である。ゲルベアルコールの適切な例には、16~36個の炭素を含むものが含まれ、その多くは、Jarchem Industries Inc.,Newark,NJから市販される。別の適切な選択は、2-ドデシルヘキサデカノールである、Sasol North America Inc.,Westlake,LAから市販されるISOFOL(登録商標)28である。Croda,Inc.,New Castle,DEから入手可能なPRIPOL2033Dimerdiol(C36ダイマージオール混合物)は、別の適切な市販の選択肢である。さらに適切な選択は、ETERNACOLL UH-50、ETERNACOLL UH-100、およびETERNACOLL UH-200である。ETERNACOLL UC-100も使用できる。
(メタ)アクリレート官能化ワックスは、ヒドロキシル官能基を有するワックスと(メタ)アクリレート官能基を提供する化合物との反応によって合成することができる。ヒドロキシル官能基を有するワックスは、カルボキシル官能基を有するワックスから形成することができ、これは、ヒドロキシル官能基を有する対応するワックスに還元される。
嫌気的に硬化可能なものなど、特に接着剤およびシーラントの用途に非常に適した硬化性組成物は、(メタ)アクリレート官能化ワックスを用いて調製することができる。
(メタ)アクリレート官能化ワックスを製造する方法も提供され、1以上のヒドロキシル基を有するワックスを、少なくとも1つのイソシアナート基および少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を含む化合物と反応させることができる。
嫌気性硬化性接着剤およびシーラント組成物は、一般に、嫌気性硬化誘導組成物とともに、(メタ)アクリレート成分に基づく。本発明では、室温で固体であり、(メタ)アクリレート成分と反応性である追加の成分が添加される。この追加の成分は固体であるため、室温で完全に固体ではないにしても、少なくとも高粘度の硬化性組成物を生成する。そして、追加の固体成分は(メタ)アクリレート成分と反応性であるため、粘度の増加が通常(メタ)アクリレート成分と反応しない成分によって引き起こされた既知の高粘度または完全な固体硬化性組成物とは異なり、本発明の硬化性組成物は、これまで知られていない性能レベルに達することができる。
したがって、嫌気的に硬化可能な組成物は、(メタ)アクリレート成分、嫌気性硬化誘導組成物および(メタ)アクリレート官能化ワックスを含む。
(メタ)アクリレート官能化ワックスは、少なくとも1つのイソシアナート基および少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を含む化合物と反応した1以上のヒドロキシル基を有するワックスから形成することができる。適切な反応条件下で、ワックス上のヒドロキシル基はイソシアナート基と反応して硬化性組成物の他の成分との硬化反応に関与するために利用可能な(メタ)アクリレート基を残すウレタン結合を形成する。
本発明の(メタ)アクリレート官能化ワックスは、流動性がないか、または室温(25℃)で固体状態である。
当業者は、本発明の(メタ)アクリレート官能化ワックスを合成するために代替の合成経路を使用できることを理解するであろう。
本発明の(メタ)アクリレート成分としての使用に適した(メタ)アクリレートモノマーは、H2C=CGCO2R8(式中、Gは、水素、ハロゲンまたは1~約4個の炭素原子を有するアルキル基であってもよく、R8は、1~約16個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルカリル、アルカリルまたはアリール基から選択されてもよく、これらの基は任意に、シラン、ケイ素、酸素、ハロゲン、カルボニル、ヒドロキシル、エステル、カルボン酸、尿素、ウレタン、カーボネート、アミン、アミド、硫黄、スルホン酸塩、スルホンなどで場合によっては、置換または遮断されてもよい。)によって表されるものなどの多種多様な材料から選択することができる。
本発明の使用に適する追加の(メタ)アクリレートモノマーには、たとえば、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン(メタ)アクリレートおよびジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート(「HPMA」)、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート(「TMPTMA」)、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート(「TRIEGMA」)、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレンジグリコール(メタ)アクリレート、ジ(ペンタメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、テトラエチレンジグリコールジ(メタ)アクリレート、ジグリセロールテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチレンジ(メタ)アクリレート、エチレンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートおよびエトキシル化ビスフェノール-A(メタ)アクリレート(「EBIPMA」)などのビスフェノール-A-モノおよびジ(メタ)アクリレート、およびエトキシル化ビスフェノール-A(メタ)アクリレートなどのビスフェノール-F-モノおよびジ(メタ)アクリレートなどの二官能性または三官能性(メタ)アクリレートなどの多官能性(メタ)アクリレートモノマーが含まれる。
たとえば、嫌気性硬化性成分は、(嫌気性硬化性モノマーとして)おおよそ72~74℃までの融点を有する、以下のビスフェノールAジメタクリレートを含有してもよい。
本明細書で使用することができるさらに他の(メタ)アクリレートモノマーには、その開示が参照によって本明細書に組み込まれる、米国特許第5,605,999号(Chu)によって教示され、特許請求されているようなシリコーン(メタ)アクリレート部分(「SiMA」)が含まれる。
他の好適なモノマーには、以下の式で表されるポリアクリレートエステルが含まれる。
R4は、水素、ハロゲンまたは1~約4個の炭素原子を有するアルキルから選択される基であり;qは、少なくとも1、好ましくは、1~約4に等しい整数であり;Xは、少なくとも2個の炭素原子を含み、総結合容量がq+1である有機基である。X中の炭素原子の数の上限に関し、本質的にいかなる値でも機能できるモノマーが存在する。しかし、実際、一般的な上限値は、約50個の炭素原子、望ましくは30個、最も望ましくは約20個である。
例えば、Xは、以下の式の有機基であってもよい。
Y1およびY2の各々は、少なくとも2個の炭素原子、望ましくは2個~約10個の炭素原子を含む炭化水素基などの有機基であり、Zは、有機基、好ましくは少なくとも1個の炭素原子、好ましくは2~約10個の炭素原子を含む炭化水素基である。
他のクラスの有用なモノマーは、フランス特許第1,581,361号に開示されているような、ジ-またはトリ-アルキロールアミン(例えば、エタノールアミンまたはプロパノールアミン)とアクリル酸との反応生成物である。有用なアクリルエステルオリゴマーの例には、以下の一般式を有するものが含まれる。
mは、少なくとも1に等しい整数、例えば1~約15またはそれ以上、望ましくは、1~約8であり;nは、少なくとも1に等しい整数、例えば1~約40以上、望ましくは、約2~約10であり;pは、0または1である。
上記一般式に対応するアクリル酸エステルオリゴマーの典型例は、ジ-、トリ-およびテトラエチレングリコールジメタクリレート;ジ(ペンタメチレングリコール)ジメタクリレート;テトラエチレングリコールジアクリレート;テトラエチレングリコールジ(クロロアクリレート);ジグリセロールジアクリレート;ジグリセロールテトラメタクリレート;ブチレングリコールジメタクリレート;ネオペンチルグリコールジアクリレート;およびトリメチロールプロパントリアクリレート等が挙げられる。
ジ-および他のポリアクリレートエステル、特に前の段落に記載されたポリアクリレートエステルが望ましいが、単官能性アクリレートエステル(1つのアクリレート基を含むエステル)も使用できる。単官能性アクリレートエステルを扱う場合、比較的極性の高いアルコール部分を有するエステルを使用することが非常に好ましい。このような材料は、低分子量アルキルエステルよりも揮発性が低く、さらに重要なことに、極性基は硬化中および硬化後に分子間引力を与える傾向があるため、より望ましい硬化特性と、より耐久性のあるシーラントまたは接着剤を生成する。最も好ましくは、極性基は、不安定な水素、複素環、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、およびハロ極性基から選択される。このカテゴリー内の化合物の典型的な例は、シクロヘキシルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、t-ブチルアミノエチルメタクリレート、シアノエチルアクリレート、およびクロロエチルメタクリレートである。
別の有用なクラスのモノマーは、官能性置換基上に活性水素原子を含む単官能的に置換されたアルキルまたはアリールアクリレートエステルの反応によって調製される。この単官能性のアクリレート末端材料は、すべてのイソシアネート基をウレタンまたはウレイド基に変換するために、適切な比率で有機ポリイソシアネートと反応する。単官能性アルキルおよびアリールアクリレートエステルは、好ましくは、その非アクリレート部分にヒドロキシまたはアミノ官能基を含むアクリレートおよびメタクリレートである。
使用に適したアクリレートエステルは以下の式を有する。
使用に適したアクリレートエステルは以下の式を有する。
R9は、水素または1~7個の炭素原子を有する低級アルキルから選択され;R7は、水素、ハロゲン(例えば塩素)またはアルキル(例えばメチルおよびエチル基)から選択され、R8は、1~8個の炭素原子を有する低級アルキレン、フェニレンおよびナフチレンから選択される二価の有機基である。
これらの基は、ポリイソシアネートとの適切な反応の際に、以下の一般式のモノマーを生成する。
Bの特性に依存して、尿素またはウレタン結合を有するこれらの(メタ)アクリレートエステルは、それらをオリゴマークラス(約1,000g/mol~約5,000g/molなど)またはポリマークラス(例えば、約5,000g/mol以上)である分子量を有してもよい。
望ましくは、嫌気性硬化性成分は、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、ウレタンジ(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソシアヌレート(メタ)アクリレート、ビスフェノール-A-(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノール-A-(メタ)アクリレート、ビスフェノール-F-(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノール-F-(メタ)アクリレート、ビスフェノール-Aジ(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノール-A-ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール-F-ジ(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノール-F-ジ(メタ)アクリレート等の少なくとも1つから選択される。
例えば、嫌気性硬化性成分は、(嫌気性硬化性モノマーとして)ヒドロキシエチルメタクリレートでキャップされたジイソシアネート、例えば:
約72~74℃の融点を有するHEMA-IPDI-HEMAである、
約72~74℃の融点を有するHEMA-IPDI-HEMAである、
:または約75~85℃の融点を有するHEMA-HMDI-HEMAである、
:または約75~85℃の融点を有するHEMA-1,3-CHDI-HEMA(以下の実施例では「RRT600」)である、
:または約75~約85℃の範囲の融点を有するグリセロールジメタクリレート-6HXDI-グリセロールジメタクリレート(以下の実施例では「4RRT600」である)である、
反応物を組み合わせることができる比率は、いくらか変えることができる。しかしながら、一般に、わずかに過剰になるまで化学的に等価な量の反応物を使用することが好ましい。
望ましくは、(メタ)アクリレート成分の少なくとも一部は、室温で固体状態にあるべきであり、特に望ましくは、高温条件下で状態を固体から液体に変化させることができるべきである。例えば、室温で固体である2-メタクリロキシエチルフェニルウレタンは、(メタ)アクリレート成分の少なくとも一部として使用するために特に望ましい(メタ)アクリレートであり、実際、実施例で処方された例示的な組成物で使用される。
もちろん、これらの(メタ)アクリレートモノマーの組み合わせも使用することができる。
(メタ)アクリレート成分は、組成物の約10~約95重量%、例えば、組成物の総重量に基づいて、約20~約90重量%、または約30~約85重量%、例えば、約35~約80重量%、または約40~約75重量%、例えば、約60~約75重量%で含むことができる。
配合物またはその反応生成物のいずれかの物理的特性を変えるために、過去に追加の成分が従来の嫌気性接着剤に含まれていた。例えば、1つ以上のマレイミド成分、熱抵抗を与える共反応物、高温条件で反応性の希釈剤成分、モノまたはポリヒドロキシアルカン、高分子可塑剤、およびキレート剤(本明細書に組み込まれる米国特許第6,391,993号を参照のこと)は、配合物の物理的特性および/または硬化プロファイル、および/または硬化した接着剤の強度または耐熱性を変更するために含まれ得る。
使用される場合、マレイミド、共反応物、反応性希釈剤、可塑剤、および/またはモノまたはポリヒドロキシアルカンは、組成物の総重量に基づいて、約1重量%~約30重量%の範囲内の量で存在し得る。
嫌気性硬化誘導組成物は、1以上のフリーラジカル開始剤、フリーラジカル促進剤、およびフリーラジカル安定剤を含む。金属触媒を使用することもできる。
典型的には、クメンヒドロペルオキシド(「CHP」)、パラメンタンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド(「TBH」)、t-ブチルペルベンゾエートなどのこれらに限定されないヒドロペルオキシドを含む、フリーラジカル重合の多くのよく知られた開始剤が嫌気性硬化性組成物に組み込まれる。他の過酸化物には、過酸化ベンゾイル、過酸化ジベンゾイル、1,3-ビス(t-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジアセチルペルオキシド、ブチル4,4-ビス(t-ブチルペルオキシ)バレレート、p-クロロベンゾイルペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、t-ブチルパーベンゾエート、ジ-t-ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチル-ペルオキシヘキサ-3-イン、4-メチル-2,2-ジ-t-ブチルペルオキシペンタン、t-アミルヒドロペルオキシド、1,2,3,4-テトラメチルブチルヒドロペルオキシドおよびそれらの組み合わせが含まれる。
カプセル化された過酸化物も使用できる。例えば、カプセル化された過酸化ベンゾイルを使用することができる。Japan Capsular Productsから市販されている、200μmの粒子サイズを有するカプセル化された過酸化ベンゾイルは、特に有用な材料の1つである。100μmの範囲の粒子サイズを有する他のものもまた望ましい。Japan Capsular Products以外に、カプセル化された過酸化ベンゾイルの商業的供給源には、Lipo Technologies Inc.およびRTDodgeが含まれる。
そのような過酸化物は、典型的には、組成物の総重量に基づいて、約0.1~約10重量%の範囲で本発明において使用され、約1~約5重量%が望ましい。
前述のように、フリーラジカル重合の従来の促進剤は、米国特許第4,287,350号(Rich)および第4,321,349号(Rich)に開示されている、典型的にはヒドラジンの種類のものである(例えば、APH)。マレイン酸は通常、APH含有嫌気性硬化誘導組成物に添加される。
フリーラジカル重合の共促進剤はまた、限定されないが、安息香酸スルフィミド(サッカリンとしても知られる)などの有機アミドおよびイミドを含む本発明の組成物において使用され得る(米国特許第4,324,349号を参照のこと)。
促進剤(または共促進剤)は、組成物の総重量に基づいて、約0.1~約5重量%、例えば、約1~約2重量%の量で使用することができる。
安定剤および抑制剤(ヒドロキノンおよびキノンを含むフェノールなど)もまた、本発明の組成物の早期の過酸化物分解および重合を制御および防止するために使用され得る。
キレート剤[エチレンジアミン四酢酸の四ナトリウム塩(「EDTA」)など]を使用して、微量の金属汚染物質をトラップすることができる。使用される場合、キレート剤は、通常、組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%~約0.1重量%の量で組成物中に存在し得る。
可塑剤、充填剤、強化剤(エラストマーおよびゴムなど)および他の周知の添加剤などの他の添加剤は、当業者がそうすることが望ましいと考える場合、その中に組み込まれ得る。
本発明はまた、本発明の嫌気性接着剤およびシーラント組成物、ならびに組成物の反応生成物を調製および使用する方法を提供する。
本発明の組成物は、当業者に周知である従来の方法を使用して調製することができる。例えば、本発明の嫌気性接着剤およびシーラント組成物の成分は、成分が組成物において行う役割および機能と一致する任意の都合のよい順序で一緒に混合することができる。既知の装置を使用する従来の混合技術を使用することができる。
本発明の組成物は、本明細書に記載の所望の利益および利点を実行するために、様々な基材に適用することができる。例えば、適切な基材は、鋼、真ちゅう、銅、アルミニウム、亜鉛、および他の金属および合金、セラミックおよび熱硬化性樹脂から構築され得る。嫌気性硬化性組成物のための適切なプライマーを、硬化速度を高めるために選択された基材の表面に適用することができる。または、本発明の嫌気性硬化促進剤を、プライマーとして基材の表面に適用することができる。たとえば、米国特許第5,811,473号(Ramos)参照。
本発明はまた、本発明の嫌気性硬化性組成物から反応生成物を調製するためのプロセスを提供し、そのステップは、組成物を所望の基材表面に適用し、組成物を硬化するのに十分な時間嫌気性環境に組成物を曝露することを含む。
有利なことに、本発明の化合物は、従来技術のウレタン官能化(メタ)アクリレートよりも柔らかく、より低い溶融範囲を有する。さらに、本発明の組成物は、ウレタン官能化(メタ)アクリレートを含む従来技術の組成物と比較して、潤滑性が向上している。これは、スレッドロック用途で特に有利である。
上記の説明を考慮すると、以下が説明のみを目的とした幅広い実用的な機会を提供することは明らかである。
<(メタ)アクリレート含有ワックスの合成>
例1:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、150.16g(0.367当量のOH)のヒドロキシル官能化ワックス(Unilin 350として市販されている)を加えた。ケトルを85℃の温度に加熱して、ワックスを溶かした。溶融したら、0.04gのジブチルスズジラウレートを混合しながら加えた。次に、57.06g(0.367当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた(図1も参照)。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後にNCOを完全に反応させて、100%メタクリル化官能化ワックスを生成した。
例1:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、150.16g(0.367当量のOH)のヒドロキシル官能化ワックス(Unilin 350として市販されている)を加えた。ケトルを85℃の温度に加熱して、ワックスを溶かした。溶融したら、0.04gのジブチルスズジラウレートを混合しながら加えた。次に、57.06g(0.367当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた(図1も参照)。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後にNCOを完全に反応させて、100%メタクリル化官能化ワックスを生成した。
<拡張(メタ)アクリレート含有ワックスの合成>
例2:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mlの反応ケトルに、114.80g(0.281当量のOH)のヒドロキシル官能化ワックス(Unilin 350として市販されている)を加えた。ケトルを85℃の温度に加熱して、ワックスを溶かした。溶融したら、0.03gのジブチルスズジラウレートを混合しながら加えた。次に、11.84g(0.141当量のNCO)のヘキサンジイソシアネートを、窒素下で1時間混合しながら加えた。次に、20.74g(0.134当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、拡張されたメタクリル化官能化ワックスを生成した。
例2:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mlの反応ケトルに、114.80g(0.281当量のOH)のヒドロキシル官能化ワックス(Unilin 350として市販されている)を加えた。ケトルを85℃の温度に加熱して、ワックスを溶かした。溶融したら、0.03gのジブチルスズジラウレートを混合しながら加えた。次に、11.84g(0.141当量のNCO)のヘキサンジイソシアネートを、窒素下で1時間混合しながら加えた。次に、20.74g(0.134当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、拡張されたメタクリル化官能化ワックスを生成した。
<1,4-ブタジエンジオールハードセグメントを有するメタクリル化およびIPDI拡張ポリカーボネートジオールワックス>
例3:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、207.58g(0.138当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-300として市販されている)および0.02gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.21gのジブチルスズジラウレートと0.69g(0.015当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、3.39g(0.030当量のNCO)のイソホロンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、18.92g(0.122当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカーボネートジオールワックスを生成した。
例3:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、207.58g(0.138当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-300として市販されている)および0.02gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.21gのジブチルスズジラウレートと0.69g(0.015当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、3.39g(0.030当量のNCO)のイソホロンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、18.92g(0.122当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカーボネートジオールワックスを生成した。
<1,4-ブタジエンジオールハードセグメントを有するメタクリル化およびHDI拡張ポリカーボネートジオールワックス>
例4:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、251.67g(0.163当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-300として市販されている)および0.03gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.26gのジブチルスズジラウレートおよび1.87g(0.042当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、5.25g(0.062当量のNCO)のヘキサメチレンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、22.58g(0.146当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカーボネートジオールワックスを生成した。
例4:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、251.67g(0.163当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-300として市販されている)および0.03gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.26gのジブチルスズジラウレートおよび1.87g(0.042当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、5.25g(0.062当量のNCO)のヘキサメチレンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、22.58g(0.146当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカーボネートジオールワックスを生成した。
<1,4-ブタジエンジオールハードセグメントを有するメタクリル化およびHDI拡張ポリカーボネートジオールワックス>
例5:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、201.30g(0.387当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-100として市販されている)および0.02gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.22gのジブチルスズジラウレートおよび4.36g(0.097当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、12.22g(0.145当量のNCO)のヘキサメチレンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、52.60g(0.339当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカルボネートジオールワックスを生成した。
例5:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、201.30g(0.387当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-100として市販されている)および0.02gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.22gのジブチルスズジラウレートおよび4.36g(0.097当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、12.22g(0.145当量のNCO)のヘキサメチレンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、52.60g(0.339当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカルボネートジオールワックスを生成した。
<1,4-ブタジエンジオールハードセグメントを有するメタクリル化およびIPDI拡張ポリエステルジオールワックス>
例6:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、192.72g(0.137当量のOH)のポリエステルジオールワックス(Priplast3172-SO-(GD)として市販されている)を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリエステルジオールを溶融させた。溶融したら、0.22gのジブチルスズジラウレートおよび1.54g(0.034当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、28.78g(0.342等量のNCO)のイソホロンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、22.26g(0.171当量のOH)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、拡張されたメタクリル化ポリエステルジオールワックスを生成した。
例6:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、192.72g(0.137当量のOH)のポリエステルジオールワックス(Priplast3172-SO-(GD)として市販されている)を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリエステルジオールを溶融させた。溶融したら、0.22gのジブチルスズジラウレートおよび1.54g(0.034当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、28.78g(0.342等量のNCO)のイソホロンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、22.26g(0.171当量のOH)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、拡張されたメタクリル化ポリエステルジオールワックスを生成した。
<嫌気性硬化性組成物の調製>
例7:以下の表に記載された以下の成分を使用して、評価のための嫌気性硬化性組成物を作製した。
例7:以下の表に記載された以下の成分を使用して、評価のための嫌気性硬化性組成物を作製した。
配合物は、黒色酸化物および軟鋼基材、ならびにリン酸亜鉛被覆鋼基材に適用され、記載されているように、24時間~168時間の範囲の期間硬化した。これらの期間の後、破壊トルク性能を測定し、記録した。測定値は、図2を参照および以下の表に示されているとおり見ることができる。
例8:以下の表に記載されている以下の成分使用して、評価用の嫌気性硬化性組成物を作製した。
配合物は、黒色酸化物および軟鋼基材に適用され、記載されているように、24時間~168時間の範囲の期間硬化した。これらの期間の後、破壊トルク性能を測定し、記録した。
例8の組成物の平均優勢は7.1N.mであった。
破断トルク性能と優勢強度は、ASTMD5649「ねじ付きファスナーに使用される接着剤のトルク強度」に従って測定した。ナットとボルトは、配合物と組み立てる前に脱脂した。破壊強度は、アセンブリを緩めたときにナットとボルトの間の最初の動きで測定したときに、結合を破壊するために必要な初期トルクである。
適切には、本発明の組成物は、72時間後に少なくとも15N.mのASTM D5649に従って決定されるように、黒色酸化物/軟鋼またはリン酸亜鉛に対して最小の破壊トルク強度を有する。
<示差走査熱量測定(DSC)>
示差走査熱量測定(DSC)は、熱条件の変化に対する熱流束応答を決定することにより、官能化樹脂の物理的特性を示すことができる。サンプルは、ISO11357-1:2016に従ってPerkin Elmer DSC6000を使用して分析した。分析するサンプルを10~15mgの量でアルミニウム鍋に入れ、炉内のサンプルホルダーに置いた。分析から得られたサーモグラムは、mWの増加として吸熱応答を示し、mWの減少として発熱応答を示す。サンプルを毎分10℃の速度で-30℃から100℃に加熱し、次に10℃/分の速度で-20℃に冷却した。図3のサンプルは、例3からのウレタンメタクリレート官能化ワックス樹脂のサーモグラムを示す。図4は、ウレタンメタクリレート官能化半結晶性ポリエステル樹脂のサーモグラムを示す。図4に示すように、樹脂は、64.6℃で開始する吸熱融解と、48.45℃でピークを伴う発熱再結晶を示す。対照的に、図3の例3の生成物のサーモグラムは、29.20℃での融解ピークの開始を示し、0℃を超えると、対応する再結晶ピークはない。これは、例3の生成物が、図3の樹脂よりも低い溶融温度を有することを示している。さらに、例3の生成物は、再結晶が起こらないので、室温でより柔らかく、アモルファスの材料である。有利なことに、そのような生成物は、潤滑性が向上した固体スレッドロック組成物を製造するために使用することができる。
示差走査熱量測定(DSC)は、熱条件の変化に対する熱流束応答を決定することにより、官能化樹脂の物理的特性を示すことができる。サンプルは、ISO11357-1:2016に従ってPerkin Elmer DSC6000を使用して分析した。分析するサンプルを10~15mgの量でアルミニウム鍋に入れ、炉内のサンプルホルダーに置いた。分析から得られたサーモグラムは、mWの増加として吸熱応答を示し、mWの減少として発熱応答を示す。サンプルを毎分10℃の速度で-30℃から100℃に加熱し、次に10℃/分の速度で-20℃に冷却した。図3のサンプルは、例3からのウレタンメタクリレート官能化ワックス樹脂のサーモグラムを示す。図4は、ウレタンメタクリレート官能化半結晶性ポリエステル樹脂のサーモグラムを示す。図4に示すように、樹脂は、64.6℃で開始する吸熱融解と、48.45℃でピークを伴う発熱再結晶を示す。対照的に、図3の例3の生成物のサーモグラムは、29.20℃での融解ピークの開始を示し、0℃を超えると、対応する再結晶ピークはない。これは、例3の生成物が、図3の樹脂よりも低い溶融温度を有することを示している。さらに、例3の生成物は、再結晶が起こらないので、室温でより柔らかく、アモルファスの材料である。有利なことに、そのような生成物は、潤滑性が向上した固体スレッドロック組成物を製造するために使用することができる。
本発明を参照して使用される場合、“含む/含んでいる”および“有する/含んでいる”という語は、記述された特徴、整数、ステップまたは成分が存在することを特定するために使用されるが、1つまたは複数の他の特徴、整数、ステップ、成分またはそれらのグループの存在または追加を排除するものではない。
明確にするために別個の実施形態の文脈で説明された本発明の特定の特徴は、単一の実施形態において、組み合わせて提供されてもよいことが理解される。逆に、簡潔のために、単一の実施形態の文脈で説明された本発明の様々な特徴は、別個にまたは任意の適切なサブコンビネーションで提供されることもできる。
Claims (20)
- 式
nは、0~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、O、NまたはSから選択される1以上のヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。)を有する化合物。 - Rが、C2~C12アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- Rが、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはそれらの異性体である、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、C18~C40である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- nが、0、1または2であり、適切にはnが、0または1である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- tが、1、2、または3であり、適切にはtが、1または2である、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、C2~C12アルキルである、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびそれらの異性体からなる群から選択される、請求項11に記載の化合物。
- (a)(メタ)アクリレート成分
(b)嫌気性硬化誘導組成物および
(c)請求項1~17のいずれか一項に記載の化合物を含む嫌気性硬化性組成物。 - 嫌気性硬化誘導組成物が、クメンヒドロペルオキシド、パラメンタンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド、t-ブチルペルベンゾエート、過酸化ベンゾイル、過酸化ジベンゾイル、1,3-ビス(t-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジアセチルペルオキシド、ブチル4,4-ビス(t-ブチルペルオキシ)バレレート、p-クロロベンゾイルペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、尿素-過酸化水素、n-ビニルピロリドン-過酸化水素、ビス(t-ブチルシクロヘキシルペルオキシジカルボナート、t-ブチルペルベンゾエート、ジ-t-ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチル-ペルオキシヘキサ-3-イン、4-メチル-2,2-ジ-t-ブチルペルオキシペンタン、t-アミルヒドロペルオキシド、1,2,3,4-テトラメチルブチルヒドロペルオキシドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される過酸化物またはヒドロペルオキシドを含む、請求項18に記載の嫌気性硬化性組成物。
- 請求項1~17のいずれか一項に記載の化合物が、組成物の総重量に基づいて、約10重量%~約60重量%、例えば、約25重量%~約50重量%の量で存在する、請求項18または19に記載の嫌気性硬化性組成物。
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