JP2022535416A - 耐生物付着コーティングならびにその作製および使用方法 - Google Patents

耐生物付着コーティングならびにその作製および使用方法 Download PDF

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Abstract

耐生物付着コーティングにおいて使用するための組成物、耐生物付着コーティング、耐生物付着コーティングの作製方法、耐生物付着デバイス、および耐生物付着デバイスの作製方法が本明細書に開示される。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１９年６月５日に出願された米国仮特許出願第６２／８５７，７２５号の利益を主張し、その内容は参照により本明細書に完全に組み込まれる。
院内感染（ＨＡＩ）は、年間１０万人を超える死者、および３００億ドルを超える直接的な保健医療費の原因となっている。いくつかの事例では、体内に移植された医療デバイスが、ＨＡＩ源である。浮遊性細菌は、医療デバイスの表面に付着し、浮遊状態にあるときより抗生物質および殺菌剤に対してより耐性になる、弾性バイオフィルムへと成長し始める。
ある特定の実施形態では、耐生物付着コーティングにおいて使用するための組成物、耐生物付着コーティング、耐生物付着コーティングの作製方法、耐生物付着デバイス、および耐生物付着デバイスの作製方法が本明細書に記載される。
一態様では、式（Ｉ）の化合物が本明細書に記載され、
Figure 2022535416000001
 式中、
Ａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（－ＮＲ３）－から選択され、
Ｌは、－ＯＱ、－ＮＲ３Ｑ、および－Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑは、以下の式で表される構造であり、
Figure 2022535416000002
 Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＨ）－、および－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－から選択され、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、およびＲ６ｂは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、－ＮＲ８ａＲ８ｂ、－ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂ、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、または－ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、およびＲ９は、独立して、水素および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルおよび任意選択的に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルであるが、
但し、式（Ｉ）の化合物が、Ｎ－（２－（（４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミド、または
２－（メタクリロイルオキシ）エチル４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾエートでないことを条件とする。
別の態様では、式（ＩＩ）の化合物が本明細書に記載され、
Figure 2022535416000003
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンであるが、
但し、式（ＩＩ）の化合物が、
Figure 2022535416000004
 でないことを条件とする。
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物が本明細書に記載され、
Figure 2022535416000005
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９である。
別の態様では、コポリマーが本明細書に記載され、コポリマーは、
ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000006
 （式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000007
 （式中、
（Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000008
 （式中、
Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｋは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）と、を含む。
様々な変数について上記または下記に記載される基の任意の組み合わせが、本明細書で企図される。本明細書全体を通して、基およびそれらの置換基は、安定した部分および化合物を提供するために当業者によって選択される。
別の態様では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物でコーティングされた医療デバイスが、本明細書に記載される。
別の態様では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーでコーティングされた医療デバイスが、本明細書に記載される。
別の態様では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に記載され、医療デバイスの表面は、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。
別の態様では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に記載され、医療デバイスの表面は、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。
別の態様では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に記載され、医療デバイスの表面は、約１～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。
別の態様では、耐生物付着医療デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物と接触させることと、
ｂ）ステップａ）の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
別の態様では、耐生物付着医療デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。
別の態様では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）ケイ素系デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、ケイ素系デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
別の態様では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
別の態様では、荷電性または双性イオンコポリマーで改質耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。
さらに別の態様では、式（ＩＩ）の化合物を合成するための方法が本明細書に記載され、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることを含み、
Figure 2022535416000009
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９であり、
式（ＩＩ）および式（Ｖ）の化合物は、それぞれ独立して、荷電性または双性イオンであるが、
但し、式（ＩＩ）の化合物が、
Figure 2022535416000010
 でないことを条件とする。
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物を合成するための方法が本明細書に記載され、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを含み、
Figure 2022535416000011
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９である。
一態様では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスも、本明細書に記載され、デバイスは、
ａ）ケイ素系デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、ケイ素系デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含む方法によって調製され、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
別の態様では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスが、本明細書に記載され、デバイスは、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
別の態様では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスが、本明細書に記載され、デバイスは、
ｃ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｄ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含む方法によって調製され、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。
本明細書に組み込まれ、本明細書の一部を構成する添付の図面は、いくつかの態様を図示し、説明とともに、本開示の範囲を説明するが、それを制限しない役割を果たす。
ポリ（スルホベタインメタクリレート－コ－ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）（ＰＦＰＡ－ＰＳＢコポリマー）のシリコーン表面への代表的な光グラフトを図示する。 非改質シリコーン表面および（ｂ）ＰＦＰＡ－ＰＳＢコポリマー改質シリコーン表面の代表的な水前進接触角（上の画像）および後退接触角（下の画像）を図示する。 ＰＦＰＡ－ＰＳＢコポリマー改質シリコーン表面上の代表的な水前進接触角（上の画像）および後退接触角（下の画像）を図示する。 表面乾燥時に破断する弾性フィルムを形成する非改質シリコーン表面への高密度のＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ付着を図示する。 ポリ（スルホベタインメタクリレート－コ－ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）－改質シリコーン表面への非常に低い密度のＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ付着を図示する。 ＰＦＰＡ－ＰＳＢコポリマーの構造を図示する。 ポリジメチルシロキサンおよびポリスルホベタインの化学構造を図示する。 ＰＳＢの有機基材上へのグラフトの成功を示す、ＰＦＰＡ－ＰＳＢ改質ＰＤＭＳ基材のＸＰＳスペクトルを図示する。
本発明のさらなる利点は、以下の説明に部分的に記載され、一部がその説明から明らかになるか、または本発明の実施によって習得され得る。本発明の利点は、添付の特許請求の範囲において特に示される要素および組み合わせによって実現および達成されるであろう。前述の概要および以下の発明を実施するための形態は両方とも単に例示的かつ説明的なものであり、特許請求される発明を限定するものではないことを理解されたい。
院内感染（ＨＡＩ）は、年間１０万人を超える死者、および３００億ドルを超える直接的な保健医療費の原因となっている。近年、消毒技法、外科手順、および診断の改善によってＨＡＩが減少しているにもかかわらず、ＨＡＩの減少は鈍化しており、新たな予防方法の必要性を示している。いくつかの場合では、体内に移植された医療デバイスが感染源である。ＨＡＩの６０～７０％は移植可能な医療デバイスの使用に関連していると推定されている。浮遊性細菌は、医療デバイスの表面に付着し、浮遊状態にあるときより抗生物質および殺菌剤に対してより耐性になる、弾性バイオフィルムへと成長し始める。バイオフィルムが成長し、細胞が増殖し続けると、細胞外マトリックス足場（タンパク質および多糖で構成されている）が破裂し、体内により多くの細菌を放出する。体はこれ以上感染を防ぐことができなくなり、感染細胞と戦うために強力な抗生物質を使用しなければならない。強力な抗生物質の使用は、従来の抗生物質ではもはや治療することができないスーパーバグとしても知られる抗生物質耐性細菌の存在をもたらした。
材料の表面への浮遊性細胞の初期付着がなければ、バイオフィルム形成は防止または低減される。数人の研究者は、有機材料をポリマー表面に付着させる引力：有機材料とポリマー表面との間の疎水性相互作用および静電相互作用（ファンデルワールス力）を特定した。自己組織化された単層を使用して、Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓらは、タンパク質の非特異的吸着を促進または妨げる表面機能性を決定するためにいくつかの官能基を調査した。（Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓ，Ｇ．Ｍ．Ａ ｓｕｒｖｅｙ ｏｆ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ｐｒｏｐｅｒｔｙ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ ｏｆ ｓｕｒｆａｃｅｓ ｔｈａｔ ｒｅｓｉｓｔ ｔｈｅ ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｔｅｉｎ．Ｌａｎｇｍｕｉｒ，２００１，１７（１８），ｐｐ５６０５－５６２０）。最も低い付着を示した官能基は、水素結合供与性基を含有する静電気的に中性の親水性部分であった。これらの設計規則から、多くの材料コーティングが開発され、タンパク質および微生物の付着を低減することが示されている。しかしながら、これらのコーティングは、基材依存性であり、かつ／または広範囲の使用に適合しない新奇な反応条件を必要とする。いくつかの事例では、これらの相互作用を忌避して、表面上のバイオフィルムの形成を低減／防止するために、いくつかのポリマーコーティングおよび表面改質が開発されている。いくつかの場合では、コーティングは、汚染防止表面として使用するために、以下の化学的要件を有するべきである：ａ）コーティングは親水性でなければならない、ｂ）コーティングは、主に水素結合受容体からなるべきである、かつｃ）コーティングは、静電気的に中性でなければならない。しかしながら、親水性コーティングの水溶性に起因して、コーティング材料は、長期的効果のためにポリマー材料に共有結合されなければならない。
いくつかの場合では、医療グレードのシリコーンは、医療およびヘルスケア産業において使用される。その市場は現在急速な成長を遂げており、２０２１年までに７２．３億ドルに達すると予測されている。医療グレードのシリコーンは、一般に、ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）流体およびエラストマーを含む。それらの良好な化学的安定性、機械的特性をヒト組織と一致させること、および可塑剤の必要性がないことに起因して、ＰＤＭＳエラストマーは、一般に、優れた生体適合性を有し、カテーテルおよびペースメーカーなどの医療デバイスおよび生物医学的インプラントに使用される。ＰＤＭＳエラストマーはまた、高い透明性および容易な加工性を有する。したがって、ＰＤＭＳエラストマーは、疾患を診断するための低コストの単純で堅牢なシステムを提供する、マイクロ流体デバイスの製造における広範な用途を見出した（Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓ，Ｇ．Ｍ．Ｔｈｅ ｏｒｉｇｉｎｓ ａｎｄ ｔｈｅ ｆｕｔｕｒｅ ｏｆ ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃｓ．Ｎａｔｕｒｅ ２００６，４４２（７１０１），３６８－３７３）。しかしながら、ＰＤＭＳエラストマーはまた、約２０ｍＮ／ｍの低い表面エネルギーを有する。細菌、血小板、タンパク質、および他の生体分子は、ＰＤＭＳエラストマーの疎水性表面に付着する傾向がある（Ｈｒｏｎ，Ｐ．Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｉｌｉｃｏｎｅ ｒｕｂｂｅｒ ｆｏｒ ｍｅｄｉｃａｌ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ．Ｐｏｌｙｍｅｒ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ２００３，５２（９），１５３１－１５３９）。シリコーン医療インプラントの場合、細菌の付着およびバイオフィルム形成は、医療デバイスの故障、重度の感染、さらには患者の死亡につながる可能性がある。ＰＤＭＳマイクロ流体に基づく疾患診断デバイスの場合、ＰＤＭＳ表面上のタンパク質および他の生体分子の汚染は、これらのデバイスの感度を著しく低下させる可能性があり、マイクロ流体チャネルの遮断が発生する場合は、さらにはデバイスの完全な故障をもたらす可能性がある（Ｚｈｏｕ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｒｅｃｅｎｔ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ＰＤＭＳ ｓｕｒｆａｃｅ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｆｏｒ ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃ ｄｅｖｉｃｅｓ．Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｒｅｓｉｓ ２０１０，３１（１），２－１６）。
ＰＤＭＳ表面の親水性処理は、生物付着の問題を緩和または防止するための戦略のうちの１つであることが見出された（Ｋｅｅｆｅ，Ａ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｎｇ ｓｕｒｆａｃｅ ｒｅｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｓｕｐｅｒｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃ ＰＤＭＳ ｕｓｉｎｇ ａ ｓｕｐｅｒｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ｚｗｉｔｔｅｒｉｏｎｉｃ ｐｏｌｙｍｅｒ．Ｂｉｏｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１２，１３（５），１６８３－１６８７）。ＰＤＭＳ表面を親水性にするいくつかの従来の方法は、酸素プラズマ、ＵＶオゾン、またはコロナ放電による表面の酸化を含む。しかしながら、ＰＤＭＳは、約－１２０℃の極めて低いガラス転移温度を有し、したがって、ＰＤＭＳ鎖は、室温で高度に可動性であるため、これらの改質は、一時的なものに過ぎない。ＰＤＭＳ鎖は、数時間の時間枠内でＰＤＭＳエラストマーの疎水性表面を再配置し、回復することができる。いくつかの事例では、長く持続する親水性ＰＤＭＳ表面の作製を模索する他の方法は、多くのステップを要し、ラジカル反応または重合を伴う。これらのステップは、密閉容器内、および／または不活性ガスの保護下で実施する必要がある。ＰＤＭＳ中の窒素と比較して酸素の溶解度が高いため、いくつかの場合では、ラジカル反応を効率的に進めることができるように、ＰＤＭＳから酸素を除去するのに長い時間を要する。これらの厳密な反応条件は、コストを著しく増加させ、これらの反応の産業利用可能性を制限する。
いくつかの実施形態では、フェニルアジド部分を含む荷電性または双性イオン化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に提供される。いくつかの場合では、生物付着は、ミクロ生物付着またはマクロ生物付着を含む。ミクロ生物付着は、微生物付着（例えば、細菌付着）および／またはバイオフィルムの形成を含む。バイオフィルムは、表面に付着する微生物群である。いくつかの場合では、付着した微生物は、細胞外ＤＮＡ、タンパク質、および多糖のポリマー集塊を含む、細胞外ポリマー物質の自己産生マトリックスにさらに埋め込まれる。マクロ生物付着は、より大きな生物の付着を含む。
荷電性および／または双性イオン化合物は、静電気的に誘導された水和により水分子に結合する。そのような場合、荷電性および／または双性イオン材料は、タンパク質／細胞／細菌の付着、バイオフィルム形成、および／またはマクロ生物付着に対する表面耐性を示す。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン化合物は、コポリマーを含む。いくつかの実施形態では、重合反応を介して荷電性または双性イオンコポリマーを含む耐生物付着コーティングを作製する方法も本明細書に提供される。いくつかの実施形態では、重合反応は、付加重合、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）、配位重合、フリーラジカル重合、ニトロキシド媒介ラジカル重合（ＮＭＰ）、可逆的付加－開裂連鎖移動重合（ＲＡＦＴ）、または開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）である。いくつかの実施形態では、イオン重合は、アニオン重合またはカチオン重合である。いくつかの実施形態では、重合反応は、可逆的非活性化重合（ＲＤＰ）である。いくつかの実施形態では、重合反応は、フリーラジカル重合である。いくつかの実施形態では、重合反応は、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）である。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーを含む耐生物付着コーティングを、ＵＶ曝露下でデバイスのポリマー表面上にグラフトする。いくつかの他の実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーを、ＵＶ曝露下でデバイスのシリコーン含有表面上にグラフトする。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーを、ＵＶ曝露下で医療デバイスの表面上にグラフトする。いくつかの他の実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーを、ＵＶ曝露下で医療デバイスのシリコーン含有表面上にグラフトする。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンを、ＵＶ曝露下で医療デバイスのポリマー表面上にグラフトする。いくつかの他の実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーを、ＵＶ曝露下で医療デバイスのシリコーン含有ポリマー表面上にグラフトする。
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマー改質デバイスは、汚染防止特性を含み、生物付着の発生を防止および／または低減するために使用される。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマー改質医療デバイスは、汚染防止特性を含み、生物付着の発生を防止および／または低減するために使用される。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコーティングは、微生物、植物、藻類、または動物の表面への付着を防止および／または低減する。
さらなる実施形態では、本開示の荷電性または双性イオンコポリマーを調製するために使用される化合物、ならびに本明細書に開示される方法内で使用される荷電性または双性イオンコポリマー自体が本明細書に開示される。
Ｉ．化合物
一態様では、式（Ｉ）の構造を有する化合物、またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に記載され、
Figure 2022535416000012
 式中、
Ａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（－ＮＲ３）－から選択され、
Ｌは、－ＯＱ、－ＮＲ３Ｑ、および－Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑは、以下の式で表される構造であり、
Figure 2022535416000013
 Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＨ）－、および－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－から選択され、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、およびＲ６ｂは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、－ＮＲ８ａＲ８ｂ、－ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂ、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、または－ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、およびＲ９は、独立して、水素および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルおよび任意選択的に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Ｎ－（２－（（４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミド、または
２－（メタクリロイルオキシ）エチル４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾエートではない。
いくつかの実施形態では、Ｎ－（２－（（４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）メタクリルアミドは、
Figure 2022535416000014
 の構造を有する。いくつかの実施形態では、Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミドは、
Figure 2022535416000015
 の構造を有する。いくつかの実施形態では、Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミドは、
Figure 2022535416000016
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000017
 から選択される構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000018
 から選択される構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造：
Figure 2022535416000019
 を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000020
 から選択される構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000021
 から選択される構造を有する。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは、Ｆである。
いくつかの実施形態では、Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＨ）－、および－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－から選択される。いくつかの実施形態では、Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－である。いくつかの実施形態では、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ｚは、－Ｃ（＝ＮＨ）－である。いくつかの実施形態では、Ｚは、－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３は、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールである。
いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｓ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、水素である。
いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、３、４、５、または６である。いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態では、ｍは０である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、ｍは２である。いくつかの実施形態では、ｍは３である。いくつかの実施形態では、ｍは４である。いくつかの実施形態では、ｍは５である。
いくつかの実施形態では、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
いくつかの実施形態では、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
いくつかの実施形態では、Ｒ４ａは、水素であり、Ｒ４ｂは、水素である。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）：
Figure 2022535416000022
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）：
Figure 2022535416000023
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｃ）：
Figure 2022535416000024
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｄ）：
Figure 2022535416000025
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、または任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、フェニルである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｅ）：
Figure 2022535416000026
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｆ）：
Figure 2022535416000027
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｇ）：
Figure 2022535416000028
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｈ）：
Figure 2022535416000029
 の構造を有する。
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、－（Ｓ＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000030
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000031
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000032
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000033
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000034
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000035
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000036
 から選択される。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2022535416000037
 から選択される。
別の態様では、式（ＩＩ）の構造を有する化合物、またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に記載され、
Figure 2022535416000038
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、
Figure 2022535416000039
 ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のｘは、約０．９４３４ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、２ｇのスルホベタインメタクリレートモノマーおよび１５６ｍｇのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミドモノマーを使用することによって得られない。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは、Ｆである。
いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、Ａ２は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、Ａ３は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、各Ｂ１およびＢ２は、－ＮＲ３ｃ－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、または任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、Ｂ３は、－Ｏ－である。
いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、水素である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ４ｃは、水素であり、Ｒ４ｄは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ５ｄは、水素であり、Ｒ５ｅは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、水素である。
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、５、または６である。いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
いくつかの実施形態では、ｘは、０より大きい。いくつかの実施形態では、ｘは、１未満である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．００００００１～０．９９９９９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．００００１～０．９９９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．００１～０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．０１～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．１～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．２～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．３～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．５～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．５～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．６～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．７～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．８～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．９～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．９１～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．９２～０．９９である。
いくつかの実施形態では、ｘは、少なくとも０．００００００１、少なくとも０．００００１、少なくとも０．００１、少なくとも０．０１、少なくとも０．０２、少なくとも０．０３、少なくとも０．０４、少なくとも０．０５、少なくとも０．０７、少なくとも０．０９、少なくとも０．１１、少なくとも０．１５、少なくとも０．２０、少なくとも０．２３、少なくとも０．２８、少なくとも０．３５、少なくとも０．４２、少なくとも０．５、少なくとも０．５３、少なくとも０．５８、少なくとも０．６３、少なくとも０．６７、少なくとも０．７１、少なくとも０．７５、少なくとも０．７８、少なくとも０．７９、少なくとも０．８０、少なくとも０．８１、少なくとも０．８２、少なくとも０．８３、少なくとも０．８４、少なくとも０．８５、少なくとも０．８６、少なくとも０．８７、少なくとも０．８８、少なくとも０．８９、少なくとも０．９、少なくとも０．９１、少なくとも０．９２、少なくとも０．９３、少なくとも０．９４、少なくとも０．９５、少なくとも０．９６、少なくとも０．９７、少なくとも０．９８、または少なくとも０．９９である。
いくつかの実施形態では、ｘは、最大０．９９９９９９９、最大０．９９９９９、最大０．９９９、最大０．９９、最大０．９８、最大０．９７、最大０．９６、最大０．９５、最大０．９４、最大０．９３、最大０．９２、最大０．９１、最大０．９０、最大０．８９、最大０．８８、最大０．８７、最大０．８６、最大０．８５、最大０．８４、最大０．８３、最大０．８２、最大０．８１、最大０．８０、最大０．７９、最大０．７８、最大０．７７、最大０．７６、最大０．７５、最大０．７４、最大０．７０、最大０．６６、最大０．６２、最大０．５９、最大０．５６、最大０．５３、最大０．５０、最大０．４７、最大０．４３、最大０．３９、最大０．３４、最大０．２９、最大０．２５、最大０．２１、最大０．１８、最大０．１４、最大０．１０、最大０．０７、または最大０．０４である。
いくつかの実施形態では、ｘは、約０．８９～約０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、少なくとも約０．８９である。いくつかの実施形態では、ｘは、最大約０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、約０．８９～約０．９、約０．８９～約０．９１、約０．８９～約０．９２、約０．８９～約０．９３、約０．８９～約０．９４、約０．８９～約０．９５、約０．８９～約０．９６、約０．８９～約０．９７、約０．８９～約０．９８、約０．８９～約０．９９、約０．８９～約０．９９９、約０．９～約０．９１、約０．９～約０．９２、約０．９～約０．９３、約０．９～約０．９４、約０．９～約０．９５、約０．９～約０．９６、約０．９～約０．９７、約０．９～約０．９８、約０．９～約０．９９、約０．９～約０．９９９、約０．９１～約０．９２、約０．９１～約０．９３、約０．９１～約０．９４、約０．９１～約０．９５、約０．９１～約０．９６、約０．９１～約０．９７、約０．９１～約０．９８、約０．９１～約０．９９、約０．９１～約０．９９９、約０．９２～約０．９３、約０．９２～約０．９４、約０．９２～約０．９５、約０．９２～約０．９６、約０．９２～約０．９７、約０．９２～約０．９８、約０．９２～約０．９９、約０．９２～約０．９９９、約０．９３～約０．９４、約０．９３～約０．９５、約０．９３～約０．９６、約０．９３～約０．９７、約０．９３～約０．９８、約０．９３～約０．９９、約０．９３～約０．９９９、約０．９４～約０．９５、約０．９４～約０．９６、約０．９４～約０．９７、約０．９４～約０．９８、約０．９４～約０．９９、約０．９４～約０．９９９、約０．９５～約０．９６、約０．９５～約０．９７、約０．９５～約０．９８、約０．９５～約０．９９、約０．９５～約０．９９９、約０．９６～約０．９７、約０．９６～約０．９８、約０．９６～約０．９９、約０．９６～約０．９９９、約０．９７～約０．９８、約０．９７～約０．９９、約０．９７～約０．９９９、約０．９８～約０．９９、約０．９８～約０．９９９、または約０．９９～約０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、約０．８９、約０．９、約０．９１、約０．９２、約０．９３、約０．９４、約０．９５、約０．９６、約０．９７、約０．９８、約０．９９、または約０．９９９である。
別の態様では、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に記載され、
Figure 2022535416000040
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンである。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位および負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１０：１～約１：１０である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約５：１～約１：５である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約２：１～約１：２である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１：１である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは、Ｆである。
いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、Ａ２は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、Ａ３は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、－ＮＲ３ｃ－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、または任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素および－ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ４ｃは、水素であり、Ｒ４ｄは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ５ｄは、水素であり、Ｒ５ｅは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、水素である。
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、５、または６である。いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
いくつかの実施形態では、ｘは、０より大きい。いくつかの実施形態では、ｘは、１未満である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．００００００１～０．９９９９９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．００００１～０．９９９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．００１～０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．０１～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．１～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．２～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．３～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．５～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．５～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．６～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．７～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．８～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．９～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．９１～０．９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、０．９２～０．９９である。
いくつかの実施形態では、ｘは、少なくとも０．００００００１、少なくとも０．００００１、少なくとも０．００１、少なくとも０．０１、少なくとも０．０２、少なくとも０．０３、少なくとも０．０４、少なくとも０．０５、少なくとも０．０７、少なくとも０．０９、少なくとも０．１１、少なくとも０．１５、少なくとも０．２０、少なくとも０．２３、少なくとも０．２８、少なくとも０．３５、少なくとも０．４２、少なくとも０．５、少なくとも０．５３、少なくとも０．５８、少なくとも０．６３、少なくとも０．６７、少なくとも０．７１、少なくとも０．７５、少なくとも０．７８、少なくとも０．７９、少なくとも０．８０、少なくとも０．８１、少なくとも０．８２、少なくとも０．８３、少なくとも０．８４、少なくとも０．８５、少なくとも０．８６、少なくとも０．８７、少なくとも０．８８、少なくとも０．８９、少なくとも０．９、少なくとも０．９１、少なくとも０．９２、少なくとも０．９３、少なくとも０．９４、少なくとも０．９５、少なくとも０．９６、少なくとも０．９７、少なくとも０．９８、または少なくとも０．９９である。
いくつかの実施形態では、ｘは、最大０．９９９９９９９、最大０．９９９９９、最大０．９９９、最大０．９９、最大０．９８、最大０．９７、最大０．９６、最大０．９５、最大０．９４、最大０．９３、最大０．９２、最大０．９１、最大０．９０、最大０．８９、最大０．８８、最大０．８７、最大０．８６、最大０．８５、最大０．８４、最大０．８３、最大０．８２、最大０．８１、最大０．８０、最大０．７９、最大０．７８、最大０．７７、最大０．７６、最大０．７５、最大０．７４、最大０．７０、最大０．６６、最大０．６２、最大０．５９、最大０．５６、最大０．５３、最大０．５０、最大０．４７、最大０．４３、最大０．３９、最大０．３４、最大０．２９、最大０．２５、最大０．２１、最大０．１８、最大０．１４、最大０．１０、最大０．０７、または最大０．０４である。
いくつかの実施形態では、ｘは、約０．８９～約０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、少なくとも約０．８９である。いくつかの実施形態では、ｘは、最大約０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、約０．８９～約０．９、約０．８９～約０．９１、約０．８９～約０．９２、約０．８９～約０．９３、約０．８９～約０．９４、約０．８９～約０．９５、約０．８９～約０．９６、約０．８９～約０．９７、約０．８９～約０．９８、約０．８９～約０．９９、約０．８９～約０．９９９、約０．９～約０．９１、約０．９～約０．９２、約０．９～約０．９３、約０．９～約０．９４、約０．９～約０．９５、約０．９～約０．９６、約０．９～約０．９７、約０．９～約０．９８、約０．９～約０．９９、約０．９～約０．９９９、約０．９１～約０．９２、約０．９１～約０．９３、約０．９１～約０．９４、約０．９１～約０．９５、約０．９１～約０．９６、約０．９１～約０．９７、約０．９１～約０．９８、約０．９１～約０．９９、約０．９１～約０．９９９、約０．９２～約０．９３、約０．９２～約０．９４、約０．９２～約０．９５、約０．９２～約０．９６、約０．９２～約０．９７、約０．９２～約０．９８、約０．９２～約０．９９、約０．９２～約０．９９９、約０．９３～約０．９４、約０．９３～約０．９５、約０．９３～約０．９６、約０．９３～約０．９７、約０．９３～約０．９８、約０．９３～約０．９９、約０．９３～約０．９９９、約０．９４～約０．９５、約０．９４～約０．９６、約０．９４～約０．９７、約０．９４～約０．９８、約０．９４～約０．９９、約０．９４～約０．９９９、約０．９５～約０．９６、約０．９５～約０．９７、約０．９５～約０．９８、約０．９５～約０．９９、約０．９５～約０．９９９、約０．９６～約０．９７、約０．９６～約０．９８、約０．９６～約０．９９、約０．９６～約０．９９９、約０．９７～約０．９８、約０．９７～約０．９９、約０．９７～約０．９９９、約０．９８～約０．９９、約０．９８～約０．９９９、または約０．９９～約０．９９９である。いくつかの実施形態では、ｘは、約０．８９、約０．９、約０．９１、約０．９２、約０．９３、約０．９４、約０．９５、約０．９６、約０．９７、約０．９８、約０．９９、または約０．９９９である。
別の態様では、コポリマーが本明細書に記載され、コポリマーは、
ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000041
 （式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000042
 （式中、
Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000043
 （Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｋは、１～１０から選択される整数である）と、を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）の繰り返し単位は、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは、Ｆである。
いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ａ４は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。いくつかの実施形態では、Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、各Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、各Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ１は、－Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ１は、－ＮＲ３ｃ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ２は、－Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ２は、－ＮＲ３ｃ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ３は、－Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ３は、－ＮＲ３ｃ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ４は、－Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｂ４は、－ＮＲ３ｃ－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、または任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意選択的に置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｄは、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－である。いくつかの実施形態では、Ｅは、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、独立して、水素および－ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、水素である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、独立して、水素および－ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ５ｄおよびＲ５ｅは、水素である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ５ｅは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ５ｅは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ５ｅは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素および－ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素および－ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、水素である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１３ａは、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１３ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１３ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、およびＲ１３ａは、独立して、水素または－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、およびＲ１３ａは、水素である。いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、およびＲ１３ａは、－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、水素である。
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、５、または６である。いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、または２である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
いくつかの実施形態では、ｋは、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｋは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｋは、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｋは、２または３である。いくつかの実施形態では、ｋは、１である。いくつかの実施形態では、ｋは、２である。いくつかの実施形態では、ｋは、３である。いくつかの実施形態では、ｋは、４である。
いくつかの実施形態では、各ｓ、ｔ、ｐ、およびｋは、独立して、１、２、または３である。いくつかの実施形態では、各ｓ、ｔ、ｐ、およびｋは、独立して、１または２である。いくつかの実施形態では、各ｓ、ｔ、ｐ、およびｋは、独立して、２または３である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）の繰り返し単位は、式（ＩＸ）の正荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）の繰り返し単位は、式（ＩＸ）の負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーは、式（ＩＸ）の正荷電繰り返し単位および式（ＩＸ）の負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーにおける式（ＩＸ）の正荷電繰り返し単位と式（ＩＸ）の負荷電繰り返し単位との比は、約１０：１～約１：１０である。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーにおける式（ＩＸ）の正荷電繰り返し単位と式（ＩＸ）の負荷電繰り返し単位との比は、約５：１～約１：５である。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーにおける式（ＩＸ）の正荷電繰り返し単位と式（ＩＸ）の負荷電繰り返し単位との比は、約２：１～約１：２である。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーにおける式（ＩＸ）の正荷電繰り返し単位と式（ＩＸ）の負荷電繰り返し単位との比は、約１：１である。
いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーは、以下の数のモノマー単位を含む：［（式（ＶＩＩ））ａ（式（ＶＩＩＩ））ｂ（式（ＩＸ））ｃ］（式中、各数ａ、ｂ、およびｃは、独立して、１～１０００から選択される）。いくつかの実施形態では、各数ａ、ｂ、およびｃは、独立して、１～１００から選択される。
いくつかの実施形態では、ａは、１～１０である。いくつかの実施形態では、ａは、５～１０である。いくつかの実施形態では、ａは、５～２０である。いくつかの実施形態では、ａは、少なくとも１、少なくとも２、少なくとも３、少なくとも４、少なくとも５、少なくとも６、少なくとも７、少なくとも８、少なくとも９、少なくとも１０、少なくとも１２、少なくとも１５、または少なくとも２０である。いくつかの実施形態では、ａは、最大１、最大２、最大３、最大４、最大５、最大６、最大７、最大８、最大９、最大１０、最大１２、最大１５、または最大２０である。
いくつかの実施形態では、ｂは、５～７５である。いくつかの実施形態では、ｂは、１０～１００である。いくつかの実施形態では、ｂは、２０～２５０である。いくつかの実施形態では、ｂは、５０～５００である。いくつかの実施形態では、ｂは、１００～１０００である。いくつかの実施形態では、ｂは、少なくとも１、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも２５、少なくとも５０、少なくとも１００、少なくとも２００、少なくとも３００、少なくとも４００、少なくとも５００、少なくとも６００、少なくとも７００、少なくとも８００、少なくとも９００、または少なくとも１０００である。いくつかの実施形態では、ｂは、最大１、最大５、最大１０、最大２５、最大５０、最大１００、最大２００、最大３００、最大４００、最大５００、最大６００、最大７００、最大８００、最大９００、または最大１０００である。
いくつかの実施形態では、ｃは、５～７５である。いくつかの実施形態では、ｃは、１０～１００である。いくつかの実施形態では、ｃは、２０～２５０である。いくつかの実施形態では、ｃは、５０～５００である。いくつかの実施形態では、ｃは、１００～１０００である。いくつかの実施形態では、ｃは、少なくとも１、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも２５、少なくとも５０、少なくとも１００、少なくとも２００、少なくとも３００、少なくとも４００、少なくとも５００、少なくとも６００、少なくとも７００、少なくとも８００、少なくとも９００、または少なくとも１０００である。いくつかの実施形態では、ｃは、最大１、最大５、最大１０、最大２５、最大５０、最大１００、最大２００、最大３００、最大４００、最大５００、最大６００、最大７００、最大８００、最大９００、または最大１０００である。
いくつかの実施形態では、（ｂ＋ｃ）とａとの比は、１：１０００～１０００：１である。いくつかの実施形態では、（ｂ＋ｃ）とａとの比は、１：１００～１００：１である。いくつかの実施形態では、（ｂ＋ｃ）とａとの比は、１：１０～１０：１である。いくつかの実施形態では、（ｂ＋ｃ）とａとの比は、約５：１、約１０：１、約２０：１、約３０：１、約４０：１、約５０：１、約７５：１、約１００：１、約２５０：１、約５００：１、約７５０：１、または約１０００：１である。
いくつかの実施形態では、上記の式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、および式（ＩＸ）の化合物の異なる変数は、本出願全体を通して開示される対応する式、組成物、膜、デバイスなどに適用可能である。
様々な変数について上記または下記に記載される基の任意の組み合わせが、本明細書で企図される。本明細書全体を通して、基およびそれらの置換基は、安定した部分および化合物を提供するために当業者によって選択される。
さらなる形態の化合物
一態様では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、もしくは（ＶＩ）の化合物、または式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーは、１つ以上の立体中心を有し、各立体中心は独立して、ＲまたはＳ配置のいずれかに存在する。本明細書に提示される化合物には、すべてのジアステレオマー、エナンチオマー、およびエピマー形態、ならびにそれらの適切な混合物が含まれる。本明細書に提供される化合物および方法には、すべてのシス、トランス、シン、アンチ、エントゲーゲン（Ｅ）、およびツザメン（Ｚ）異性体、ならびにそれらの適切な混合物が含まれる。ある特定の実施形態では、本明細書に記載の化合物は、化合物のラセミ混合物を光学的に活性な分割剤と反応させて、一対のジアステレオマー化合物／塩を形成し、ジアステレオマーを分離し、光学的に純粋なエナンチオマーを回収することによって、それらの個別の立体異性体として調製される。いくつかの実施形態では、エナンチオマーの分割は、本明細書に記載の化合物の共有結合性ジアステレオマー誘導体を使用して行われる。別の実施形態では、ジアステレオマーは、溶解度の差に基づいて分離／分割技法によって分離される。他の実施形態では、立体異性体の分離は、クロマトグラフィーによって、またはジアステレオマー塩を形成すること、および再結晶化もしくはクロマトグラフィーによる分離、またはそれらの任意の組み合わせによって実施される。Ｊｅａｎ Ｊａｃｑｕｅｓ，Ａｎｄｒｅ Ｃｏｌｌｅｔ，Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，“Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ Ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９８１。一態様では、立体異性体は、立体選択的合成によって得られる。
別の実施形態では、本明細書に記載の化合物は、同位体的に（例えば、放射性同位体で）、または発色団もしくは蛍光部分、生物発光標識、または化学発光標識の使用を含むが、これらに限定されない別の他の手段によって標識される。
本明細書に記載の化合物は、本明細書に提示される様々な式および構造に列挙される化合物と同一であるが、１つ以上の原子が、自然界に通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子に置き換えられるという事実のために、同位体標識された化合物を含む。本化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、硫黄、フッ素、および塩素の同位体、例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌなどが挙げられる。一態様では、本明細書に記載の同位体標識された化合物、例えば、３Ｈおよび１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれている化合物は、薬物および／または基材組織分布アッセイにおいて有用である。一態様では、重水素などの同位体での置換は、例えば、インビボ半減期の増加または投与量要件の低減などのより大きな代謝安定性によって生じるある特定の治療上の利点をもたらす。
本明細書に記載の化合物は、塩として形成および／または使用され得る。塩の種類には、（１）化合物の遊離塩基形態を、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタリン酸などと、または有機酸、例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、トリフルオロ酢酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３－（４－ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２－エタンジスルホン酸、２－ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、２－ナフタレンスルホン酸、４－メチルビシクロ－［２．２．２］オクト－２－エン－１－カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’－メチレンビス（３－ヒドロキシ－２－エン－１－カルボン酸）、３－フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、酪酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、バルプロ酸などと反応させることにより形成される酸付加塩、（２）親化合物中に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類イオン（例えば、マグネシウムもしくはカルシウム）、またはアルミニウムイオンで置き換えられた場合に形成される塩が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの事例では、本明細書に記載の化合物は、限定されないが、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ－メチルグルカミン、ジシクロヘキシルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミンなどの有機塩基と調整され得る。他の事例では、本明細書に記載の化合物は、限定されないが、アルギニン、リジンなどのアミノ酸と塩を形成し得る。酸性プロトンを含む化合物と塩を形成するために使用される許容される無機塩基としては、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。
塩への言及は、溶媒付加形態、特に溶媒和物を含むことが理解されるべきである。溶媒和物は、水、エタノールなどの化学量論的または非化学量論的な量のいずれかの溶媒を含有する。水和物は、溶媒が水である場合に形成されるか、またはアルコラートは、溶媒がアルコールである場合に形成される。本明細書に記載の化合物の溶媒和物は、本明細書に記載のプロセス中に便利に調製または形成することができる。加えて、本明細書に提供される化合物は、非溶媒和および溶媒和形態で存在し得る。一般に、溶媒和形態は、本明細書に提供される化合物および方法の目的のために、非溶媒和形態と同等と見なされる。
化合物の合成
本明細書に記載の化合物は、標準的な合成技法を使用するか、または当該技術分野で既知の方法を本明細書に記載の方法と組み合わせて使用して合成される。
別段の指示がない限り、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ技法、および薬理学の従来の方法が用いられる。
化合物は、例えば、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．に記載されるような標準的な有機化学技法を使用して調製される。本明細書に記載の合成形質転換のための代替的な反応条件、例えば、溶媒、反応温度、反応時間の変動、ならびに異なる化学試薬および他の反応条件が用いられ得る。出発材料は、商業的な供給源から入手可能であるか、または容易に調製される。
本明細書に記載の化合物の調製に有用な反応物の合成を詳述する、または調製を記載する記事への参照を提供する好適な参照文献および論文としては、例えば、“Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，”２ｎｄ Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３、Ｈ．Ｏ．Ｈｏｕｓｅ，“Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ，Ｉｎｃ．Ｍｅｎｌｏ Ｐａｒｋ，Ｃａｌｉｆ．１９７２、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９２、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９２が挙げられる。本明細書に記載の化合物の調製に有用な反応物の合成を詳述する、または調製を記載する記事への参照を提供するさらなる好適な参照文献および論文としては、例えば、Ｆｕｈｒｈｏｐ，Ｊ．ａｎｄ Ｐｅｎｚｌｉｎ Ｇ．“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ｃｏｎｃｅｐｔｓ，Ｍｅｔｈｏｄｓ，Ｓｔａｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｅｃｏｎｄ，Ｒｅｖｉｓｅｄ ａｎｄ Ｅｎｌａｒｇｅｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９４）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ ＩＳＢＮ：３ ５２７－２９０７４－５、Ｈｏｆｆｍａｎ，Ｒ．Ｖ．“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａｎ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ Ｔｅｘｔ”（１９９６）Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ，ＩＳＢＮ ０－１９－５０９６１８－５、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ”２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９９）Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，ＩＳＢＮ：０－４７１－１９０３１－４、Ｍａｒｃｈ，Ｊ．“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ”４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９２）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＳＢＮ：０－４７１－６０１８０－２、Ｏｔｅｒａ，Ｊ．（ｅｄｉｔｏｒ）“Ｍｏｄｅｒｎ Ｃａｒｂｏｎｙｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（２０００）Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，ＩＳＢＮ：３－５２７－２９８７１－１、Ｐａｔａｉ，Ｓ．“Ｐａｔａｉ’ｓ １９９２ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ”（１９９２）Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ ＩＳＢＮ：０－４７１－９３０２２－９、Ｓｏｌｏｍｏｎｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇ．“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０００）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＳＢＮ：０－４７１－１９０９５－０、Ｓｔｏｗｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．，“Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９３）Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ＩＳＢＮ：０－４７１－５７４５６－２、“Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ：Ｓｔａｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ：Ａｎ Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ”（１９９９）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＳＢＮ：３－５２７－２９６４５－Ｘ（全８巻）、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”（１９４２－２０００）Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（５５巻以上）、および“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ”Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（全７３巻）が挙げられる。
記載の反応において、反応における望ましくない関与を避けるために、反応性官能基、例えば、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、チオ、またはカルボキシ基（これらが最終生成物において所望される場合）を保護することが必要であり得る。保護基の作製およびその除去に適用可能な技法の詳細な説明は、Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９９およびＫｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９４（そのような開示のために参照により本明細書に組み込まれる）に記載されている。
いくつかの実施形態では、化合物は、実施例のセクションに記載されるように合成される。
ＩＩ．耐生物付着コーティング
一態様では、式（Ｉ）の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に記載され、
Figure 2022535416000044
 式中、
Ａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（－ＮＲ３）－から選択され、
Ｌは、－ＯＱ、－ＮＲ３Ｑ、および－Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑは、以下の式で表される構造であり、
Figure 2022535416000045
 Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＨ）－、および－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－から選択され、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、およびＲ６ｂは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、－ＮＲ８ａＲ８ｂ、－ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂ、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、または－ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、およびＲ９は、独立して、水素および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルおよび任意選択的に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Ｎ－（２－（（４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミド、または
２－（メタクリロイルオキシ）エチル４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾエートではない。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物を含む耐生物付着コーティングは、式（Ｉ）の化合物の残基を含む。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物の残基は、一重項ニトレン残基を含む。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、上記の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、上記の式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、式（Ｉｅ）、式（Ｉｆ）、式（Ｉｇ）、または式（Ｉｈ）の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、上記の化合物から選択される。
別の態様では、式（ＩＩ）の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に記載され、
Figure 2022535416000046
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、
Figure 2022535416000047
 ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のｘは、約０．９４３４ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、２ｇのスルホベタインメタクリレートモノマーおよび１５６ｍｇのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミドモノマーを使用することによって得られない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に記載され、
Figure 2022535416000048
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンである。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位および負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１０：１～約１：１０である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約５：１～約１：５である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約２：１～約１：２である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１：１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
別の態様では、コポリマーを含む耐生物付着コーティングが本明細書に記載され、コーティングは、
ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000049
 （式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000050
 （式中、
Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000051
 （Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｋは、１～１０から選択される整数である）と、を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）の繰り返し単位は、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、および式（ＩＸ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
様々な変数について上記または下記に記載される基の任意の組み合わせが、本明細書で企図される。本明細書全体を通して、基およびそれらの置換基は、安定した部分および化合物を提供するために当業者によって選択される。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の耐生物付着コーティングは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）のうちの１つ以上の化合物を含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の耐生物付着コーティングは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）のうちの１つ以上のコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の耐生物付着コーティングは、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含む１つ以上のコポリマーを含む。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、および（ＩＩＩ）のうちの１つ以上の化合物を含む耐生物付着コーティングは、デバイスの表面上に適用される。いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含む１つ以上のコポリマーを含む耐生物付着コーティングは、デバイスの表面上に適用される。いくつかの実施形態では、デバイスの表面は、ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ポリマーは、ポリシロキサン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリエーテル、ポリエーテルテルフタレート、またはそれらの混合物から選択される。
ＩＩＩ．デバイス
ある特定の実施形態では、本明細書に記載の１つ以上の化合物によってコーティングされたデバイスが本明細書に提供される。いくつかの実施形態では、デバイスは、医療デバイスである。いくつかの実施形態では、デバイスは、非医療デバイスである。いくつかの場合では、本明細書に記載の１つ以上の化合物によってコーティングされた医療デバイスが本明細書に提供される。他の場合では、本明細書に記載の１つ以上の化合物によってコーティングされた非医療デバイスが本明細書に提供される。さらなる場合では、本明細書に記載の１つ以上の化合物によってコーティングされたデバイスが本明細書に提供され、コーティングされたデバイスは、感染の可能性を低減する。
いくつかの実施形態では、デバイスは、ポリマー系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリマー系デバイスは、ポリオレフィン性デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン性デバイスは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはそれらの組み合わせで改質されたデバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、微孔質デバイスまたは不織布デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含む炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーと結合することができる部分を含む炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン（ＰＥ）部分、ポリプロピレン（ＰＰ）部分、ポリアミド（ＰＡ）部分、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部分、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）部分、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部分を含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノール－ホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ナイロンを含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリエチレンテレフタレートを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、ケイ素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、ケイ素系ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含むケイ素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーと結合することができる部分を含むケイ素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分、セスキシロキサンポリマー部分、シロキサン－シラリレンポリマー部分、シルアキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む。
いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シリコーンポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シリコーン系デバイスを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスまたはケイ素系デバイスを含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物によってコーティングされた本明細書に記載のデバイスは、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して感染の可能性の低減をもたらす。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約２０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約３０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約４０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約５０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約６０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約７０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約８０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９０％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９５％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９９％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．５％、またはそれ以上である。いくつかの場合では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．９％、またはそれ以上である。
医療デバイス
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、医療デバイスである。いくつかの事例では、本明細書に記載の医療デバイスは、歯科用器具または医療器具を含む。いくつかの場合では、医療デバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、インプラントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ＩＶを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、縫合材料を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、バルブを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ステントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、カテーテルを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ロッドを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、シャントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、スコープを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、コンタクトレンズを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、管類を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、配線を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、電極を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、クリップを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ファスナーを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、注射器を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、容器を含む。いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、歯科用器具または医療器具を含む。いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、インプラントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ＩＶを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、縫合材料を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、バルブを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ステントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、カテーテルを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ロッドを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、シャントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、スコープを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、コンタクトレンズを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、管類を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、配線を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、電極を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、クリップを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ファスナーを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、注射器を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、容器を含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、医療デバイスにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために医療デバイスにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために歯科用器具または医療器具にコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせにコーティングされる。
いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、カテーテルを含む。いくつかの事例では、カテーテルは、留置カテーテルを含む。いくつかの場合では、カテーテルは、パーマカス（ｐｅｒｍｃａｔｈ）を含む。いくつかの場合では、カテーテルは、尿管カテーテルまたはフォーリーカテーテルを含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにカテーテルにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために留置カテーテルにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにパーマカスにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために尿管カテーテルにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにフォーリーカテーテルにコーティングされる。
いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、インプラントを含む。いくつかの場合では、インプラントは、歯科用インプラントまたは整形外科用インプラントを含む。いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、歯科用インプラントを含む。他の事例では、本明細書に記載のデバイスは、整形外科用インプラントを含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにインプラントにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために歯科用インプラントにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために整形外科用インプラントにコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、ＩＶを含む。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにＩＶにコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの事例では、プロテーゼは、人工骨、人工関節、人工臓器、または義歯を含む。いくつかの事例では、人工臓器は、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、人工骨、人工関節、人工臓器、または義歯を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにプロテーゼにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために、人工骨、人工関節、人工臓器、または義歯にコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁にコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、ステントを含む。いくつかの場合では、ステントは、血管または管の通路を開いたままにするために使用される小型の拡張可能な管である。いくつかの事例では、ステントは、冠動脈ステント、血管ステント、または胆管ステントを含む。いくつかの場合では、冠動脈ステントは、心臓（ｃａｒｄｉａｃ）ステントまたは心臓（ｈｅａｒｔ）ステントとも称される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、冠動脈ステント、血管ステント、または胆管ステントを含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにステントにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために、冠動脈ステント、血管ステント、または胆管ステントにコーティングされる。
いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、シャントを含む。いくつかの場合では、シャントは、体のある部分から別の部分への流体の移動を可能にする穴または小さな通路である。いくつかの場合では、シャントは、シャントが２つの予め接続されていない部分を接続するという点で、ステントとは異なる。いくつかの場合では、シャントは、後天的なシャントである。いくつかの事例では、シャントは、心臓シャント、脳シャント、腰椎腹腔シャント、腹腔静脈シャント、肺シャント、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）、門脈大静脈シャント、または膀胱羊膜シャントを含む。いくつかの事例では、心臓シャントは、右－左、左－右、または双方向シャントを含む。いくつかの事例では、脳シャントは、脳から胸腔内または腹腔内への過剰な脳脊髄液の排出を含む。いくつかの事例では、腰椎腹腔シャントは、腰椎包膜嚢から腹腔内への脳脊髄液のチャネリングを含む。いくつかの場合では、腹腔静脈シャント（デンバーシャントとも称される）は、腹膜から静脈内に腹水を排出する。いくつかの事例では、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）は、循環系による肝臓のバイパスを可能にする肝臓シャントである。いくつかの事例では、門脈大静脈シャントは、肝臓における高血圧の治療のために、門脈を下大静脈と接続する。いくつかの事例では、膀胱羊膜シャントは、胎児膀胱内の過剰な流体を周辺領域に排出するためのものである。いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、心臓シャント、脳シャント、腰椎腹腔シャント、腹腔静脈シャント、肺シャント、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）、門脈大静脈シャント、または膀胱羊膜シャントを含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにシャントにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために、心臓シャント、脳シャント、腰椎腹腔シャント、腹腔静脈シャント、肺シャント、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）、門脈大静脈シャント、または膀胱羊膜シャントにコーティングされる。
いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、スコープを含む。いくつかの事例では、スコープは、画像誘導手術で使用される医療器具である。いくつかの事例では、スコープは、内視鏡または腹腔鏡を含む。内視鏡検査は、内視鏡を用いて消化管を検査するための医療処置である。いくつかの事例では、内視鏡検査は、Ｓ状結腸鏡検査および大腸内視鏡検査をさらに含む。腹腔鏡検査は、腹腔鏡を利用した、内臓を検査するための診断手順である。いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、内視鏡検査において使用されるスコープを含む。他の場合では、本明細書に記載のデバイスは、腹腔鏡検査において使用されるスコープを含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにスコープにコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために内視鏡にコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために腹腔鏡にコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、縫合材料、バルブ、ロッド、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために、縫合材料、バルブ、ロッド、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、またはそれらの組み合わせにコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、注射器を含む。いくつかの事例では、注射器は、針をさらに含む。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために注射器にコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、１つ以上の医療デバイスを保管するためなどの容器を含む。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために容器にコーティングされる。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、包帯またはパッチを含む。いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、包帯を含む。他の事例では、本明細書に記載のデバイスは、パッチを含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するために包帯にコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどのミクロ生物付着）を防止および／または低減するためにパッチにコーティングされる。
一態様では、式（Ｉ）の化合物によってコーティングされたデバイスが本明細書に記載され、
Figure 2022535416000052
 式中、
Ａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（－ＮＲ３）－から選択され、
Ｌは、－ＯＱ、－ＮＲ３Ｑ、および－Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑは、以下の式で表される構造であり、
Figure 2022535416000053
 Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＨ）－、および－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－から選択され、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、およびＲ６ｂは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、－ＮＲ８ａＲ８ｂ、－ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂ、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、または－ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、およびＲ９は、独立して、水素および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルおよび任意選択的に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
Ｎ－（２－（（４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミド、または
２－（メタクリロイルオキシ）エチル４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾエートではない。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物によってコーティングされたデバイスは、式（Ｉ）の化合物の残基を含む。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物の残基は、一重項ニトレン残基を含む。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、上記の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、上記の式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）、式（Ｉｅ）、式（Ｉｆ）、式（Ｉｇ）、または式（Ｉｈ）の構造を有する。
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、上記の化合物から選択される。
別の態様では、式（ＩＩ）の化合物によってコーティングされたデバイスが本明細書に記載され、
Figure 2022535416000054
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、
Figure 2022535416000055
 ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のｘは、約０．９４３４ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、２ｇのスルホベタインメタクリレートモノマーおよび１５６ｍｇのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミドモノマーを使用することによって得られない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物によってコーティングされたデバイスが本明細書に記載され、
Figure 2022535416000056
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンである。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位および負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１０：１～約１：１０である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約５：１～約１：５である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約２：１～約１：２である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１：１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
別の態様では、コポリマーによってコーティングされたデバイスが本明細書に記載され、コポリマーは、
ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000057
 （式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000058
 （式中、
Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000059
 （Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｋは、１～１０から選択される整数である）と、を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）の繰り返し単位は、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、および式（ＩＸ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
耐生物付着デバイス
いくつかの実施形態では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示され、医療デバイスの表面は、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する、本明細書に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）のうちの１つ以上の化合物でコーティングされる。いくつかの実施形態では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示され、医療デバイスの表面は、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する本明細書に記載の式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含む１つ以上のコポリマーでコーティングされる。
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、少なくとも約１０，０００、約２０，０００、約３０，０００、約４０，０００、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、約１００，０００、約１１０，０００、約１２０，０００、約１３０，０００、約１４０，０００、約１５０，０００、約１６０，０００、約１７０，０００、約１８０，０００、約１９０，０００、または約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００、約２０，０００、約３０，０００、約４０，０００、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、約１００，０００、約１１０，０００、約１２０，０００、約１３０，０００、約１４０，０００、約１５０，０００、約１６０，０００、約１７０，０００、約１８０，０００、約１９０，０００、または約２００，０００以下の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００～約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００～約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２００，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２５０，０００の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示され、医療デバイスの表面は、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する、本明細書に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）のうちの１つ以上の化合物でコーティングされる。いくつかの実施形態では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示され、医療デバイスの表面は、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する本明細書に記載の式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含む１つ以上のコポリマーでコーティングされる。
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約１５，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約１６，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約１６，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００～約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００～約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００～約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００～約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１９，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１９，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２１，０００の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示され、医療デバイスの表面は、約１～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有する、本明細書に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）のうちの１つ以上の化合物でコーティングされる。いくつかの実施形態では、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示され、医療デバイスの表面は、約１～約１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有する本明細書に記載の式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含む１つ以上のコポリマーでコーティングされる。
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、少なくとも約１、約１．１、約１．２、約１．３、約１．４、または約１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、少なくとも約１、約１．１、約１．２、約１．３、約１．４、または約１．５以下の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１～１．１の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１～１．２の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１～１．３の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１～１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１～１．２の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１～１．３の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１～１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．２～１．３の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．２～１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．２～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．３～１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．３～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．４～１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされる。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．２である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．３である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．４である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．５である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１２である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１３である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１４である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１５である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１６である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１７である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１８である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．１９である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．２１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．２２である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．２３である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．２４である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは約１．２５である。
いくつかの実施形態では、医療デバイスは、歯科用器具または医療器具を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、コンタクトレンズである。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、カテーテルである。いくつかの実施形態では、カテーテルは、留置カテーテルである。いくつかの実施形態では、カテーテルは、尿管カテーテルまたはフォーリーカテーテルを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、スコープである。いくつかの実施形態では、スコープは、画像誘導手術において利用されるスコープを含む。いくつかの実施形態では、スコープは、内視鏡検査または腹腔鏡検査において利用されるスコープを含む。
いくつかの実施形態では、医療デバイスは、補聴器、人工喉頭、歯科用インプラント、乳房インプラント、陰茎インプラント、頭蓋／顔面腱、腱、靭帯、半月板、または椎間板を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、人工骨、人工関節、または人工臓器を含む。いくつかの実施形態では、人工臓器は、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、包帯またはパッチを含む。
いくつかの実施形態では、コポリマーは、双性イオンコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、双性イオンコポリマーは、ポリスルホベタインを含む。
いくつかの実施形態では、生物付着は、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる。
非医療デバイス
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のデバイスは、非医療デバイスを含む。いくつかの場合では、非医療デバイスは、船舶または水中構造物を含む。いくつかの事例では、本明細書に記載の化合物をコーティングするための非医療デバイスの表面は、水に浸漬される表面を含む。いくつかの事例では、浸漬は、少なくとも３０分、１時間、６時間、１２時間、１日、２日、３日、４日、５日、６日、７日、８日、９日、１０日、１１日、１２日、１３日、１４日、１５日、３０日、１ヶ月、２ヶ月、３ヶ月、４ヶ月、５ヶ月、６ヶ月、７ヶ月、８ヶ月、９ヶ月、１０ヶ月、１１ヶ月、１年、２年、３年、４年、５年、１０年、またはそれ以上の浸漬である。
いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、船舶を含む。いくつかの場合では、船舶の表面は、水に浸漬される表面を含む。いくつかの事例では、船舶の表面は、少なくとも３０分、１時間、６時間、１２時間、１日、２日、３日、４日、５日、６日、７日、８日、９日、１０日、１１日、１２日、１３日、１４日、１５日、３０日、１ヶ月、２ヶ月、３ヶ月、４ヶ月、５ヶ月、６ヶ月、７ヶ月、８ヶ月、９ヶ月、１０ヶ月、１１ヶ月、１年、２年、３年、４年、５年、１０年、またはそれ以上水に浸漬される表面を含む。いくつかの場合では、本明細書に記載の化合物をコーティングするためのデバイスの表面は、船舶の船体を含む。
いくつかの場合では、本明細書に記載のデバイスは、水中構築物を含む。いくつかの場合では、水中構造物は、水中ケーブル、流速測定器、または沖合石油プラットフォームを含む。いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、水中ケーブルを含む。いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、流速測定器を含む。他の事例では、本明細書に記載のデバイスは、沖合石油プラットフォームを含む。
いくつかの事例では、水中構造物は、構造物が、少なくとも３０分、１時間、６時間、１２時間、１日、２日、３日、４日、５日、６日、７日、８日、９日、１０日、１１日、１２日、１３日、１４日、１５日、３０日、１ヶ月、２ヶ月、３ヶ月、４ヶ月、５ヶ月、６ヶ月、７ヶ月、８ヶ月、９ヶ月、１０ヶ月、１１ヶ月、１年、２年、３年、４年、５年、またはそれ以上水に浸漬される構造物である。いくつかの事例では、水中構造物の表面は、表面が、少なくとも３０分、１時間、６時間、１２時間、１日、２日、３日、４日、５日、６日、７日、８日、９日、１０日、１１日、１２日、１３日、１４日、１５日、３０日、１ヶ月、２ヶ月、３ヶ月、４ヶ月、５ヶ月、６ヶ月、７ヶ月、８ヶ月、９ヶ月、１０ヶ月、１１ヶ月、１年、２年、３年、４年、５年、１０年、またはそれ以上水に浸漬される構造物である。いくつかの事例では、本明細書に記載のデバイスは、表面が、少なくとも３０分、１時間、６時間、１２時間、１日、２日、３日、４日、５日、６日、７日、８日、９日、１０日、１１日、１２日、１３日、１４日、１５日、３０日、１ヶ月、２ヶ月、３ヶ月、４ヶ月、５ヶ月、６ヶ月、７ヶ月、８ヶ月、９ヶ月、１０ヶ月、１１ヶ月、１年、２年、３年、４年、５年、１０年、またはそれ以上水に浸漬される水中構造物を含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）にコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に記載の化合物は、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）に直接コーティングされる。他の場合では、本明細書に記載の化合物は、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）に間接的にコーティングされる。いくつかの事例では、コーティングは、ディップコーティングを含む。他の事例では、コーティングは、スプレーコーティングを含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、生物付着の形成を低減するために、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）にコーティングされる。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約２０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約３０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約４０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約５０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約６０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約７０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約８０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９０％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９５％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９９％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．５％、またはそれ以上低減される。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．９％、またはそれ以上低減される。
ＩＶ．作製方法
さらなる態様では、耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）デバイスの表面を、コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって耐生物付着デバイスを作製することと、を含み、
コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、コポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、コポリマー改質耐生物付着ケイ素系デバイスを調製する方法も本明細書に記載され、方法は、
ａ）ケイ素系デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、ケイ素系デバイスの表面上にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスを調製する方法も本明細書に記載され、方法は、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、方法は、デバイスの表面を改質する一段階グラフト反応を含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、本明細書に記載の医療デバイスである。いくつかの実施形態では、デバイスは、本明細書に記載の非医療デバイスである。
いくつかの実施形態では、光グラフトを行うのに十分な時間は、少なくとも１分、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分である。
いくつかの実施形態では、光源は、紫外線光源である。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも５００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも６００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも７００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも８００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも１０００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。
いくつかの実施形態では、紫外線光源は、２４０ｎｍ～２８０ｎｍ、２４０ｎｍ～２７５ｎｍ、２４０ｎｍ～２７０ｎｍ、２４０ｎｍ～２６５ｎｍ、２４０ｎｍ～２６０ｎｍ、２４０ｎｍ～２５５ｎｍ、２４０ｎｍ～２５０ｎｍ、２４０ｎｍ～２４５ｎｍ、２５０ｎｍ～２８０ｎｍ、２５０ｎｍ～２７５ｎｍ、２５０ｎｍ～２７０ｎｍ、２５０ｎｍ～２６５ｎｍ、２５０ｎｍ～２６０ｎｍ、２５５ｎｍ～２８０ｎｍ、２５５ｎｍ～２７５ｎｍ、２５５ｎｍ～２７０ｎｍ、２５５ｎｍ～２６５ｎｍ、２５５ｎｍ～２６０ｎｍ、２６０ｎｍ～２８０ｎｍ、２６０ｎｍ～２７５ｎｍ、２６０ｎｍ～２７０ｎｍ、または２７０ｎｍ～２８０ｎｍの波長を有する。
いくつかの実施形態では、紫外線光源は、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する。いくつかの実施形態では、紫外線光源は、２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍ以下の波長を有する。
さらなる態様では、耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に記載され、方法は、
ａ）デバイスの表面を、コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上にコポリマーの熱グラフトを行うのに十分な時間、熱源で処理し、それによって耐生物付着デバイスを作製することと、を含み、
コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、コポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、コポリマー改質耐生物付着ケイ素系デバイスを調製する方法も本明細書に記載され、方法は、
ａ）ケイ素系デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、ケイ素系デバイスの表面上にコポリマーの熱グラフトを行うのに十分な時間、熱源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスを調製する方法も本明細書に記載され、方法は、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上にコポリマーの熱グラフトを行うのに十分な時間、熱源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
いくつかの実施形態では、方法は、デバイスの表面を改質する一段階グラフト反応を含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、本明細書に記載の医療デバイスである。いくつかの実施形態では、デバイスは、本明細書に記載の非医療デバイスである。
いくつかの実施形態では、熱グラフトを行うのに十分な時間は、１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、３０分、４５分、１時間、１．５時間、２時間、３時間、４時間、５時間、６時間、９時間、１２時間、１８時間、または２４時間である。いくつかの実施形態では、熱グラフトを行うのに十分な時間は、少なくとも１分、少なくとも２分、少なくとも３分、少なくとも４分、少なくとも５分、少なくとも６分、少なくとも７分、少なくとも８分、少なくとも９分、少なくとも１０分、少なくとも１５分、少なくとも２０分、少なくとも２５分、少なくとも３０分、少なくとも４５分、少なくとも１時間、少なくとも１．５時間、少なくとも２時間、少なくとも３時間、少なくとも４時間、少なくとも５時間、少なくとも６時間、少なくとも９時間、少なくとも１２時間、または少なくとも１８時間である。いくつかの実施形態では、熱グラフトを行うのに十分な時間は、最大２分、最大３分、最大４分、最大５分、最大６分、最大７分、最大８分、最大９分、最大１０分、最大１５分、最大２０分、最大２５分、最大３０分、最大４５分、最大１時間、最大１．５時間、最大２時間、最大３時間、最大４時間、最大５時間、最大６時間、最大９時間、最大１２時間、最大１８時間、または最大２４時間である。
いくつかの実施形態では、熱源は、摂氏４０～３８０度（℃）のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、４０℃～３６０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、６０℃～３２０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、８０℃～２６０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、１００℃～２２０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、１２０℃～２２０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、４０℃～６０℃、６０℃～８０℃、８０℃～１００℃、１００℃～１２０℃、１２０℃～１４０℃、１４０℃～１６０℃、１６０℃～１８０℃、１８０℃～２００℃、２００℃～２２０℃、２２０℃～２４０℃、２４０℃～２６０℃、２６０℃～２８０℃、２８０℃～３００℃、３００℃～３２０℃、３２０℃～３４０℃、または３４０℃～３６０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、６０℃～８０℃、８０℃～１００℃、１００℃～１２０℃、１２０℃～１４０℃、１４０℃～１６０℃、１６０℃～１８０℃、１８０℃～２００℃、２００℃～２２０℃、または２２０℃～２４０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、６０℃、８０℃、１００℃、１２０℃、１４０℃、１６０℃、１８０℃、２００℃、２２０℃、２４０℃、２６０℃、２８０℃、または３００℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、６０℃、８０℃、１００℃、１２０℃、１４０℃、１６０℃、１８０℃、２００℃、または２２０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、少なくとも６０℃、少なくとも８０℃、少なくとも１００℃、少なくとも１２０℃、少なくとも１４０℃、少なくとも１６０℃、少なくとも１８０℃、少なくとも２００℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２６０℃、または少なくとも２８０℃のグラフト温度を提供する。いくつかの実施形態では、熱源は、最大８０℃、最大１００℃、最大１２０℃、最大１４０℃、最大１６０℃、最大１８０℃、最大２００℃、最大２２０℃、最大２４０℃、最大２６０℃、最大２８０℃、または最大３００℃のグラフト温度を提供する。
いくつかの実施形態では、ステップａ）の混合物は、水溶液、水性コロイド、または水性懸濁液である。いくつかの実施形態では、ステップａ）の混合物は、非水溶液、水性コロイド、または水性懸濁液である。
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、本明細書に記載の式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物である。
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物は、混合物において１ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬの荷電性または良性イオンコポリマーの濃度を有する。
いくつかの実施形態では、混合物における荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、０．１ｍｇ／ｍＬ～１００ｍｇ／ｍＬ、０．５ｍｇ／ｍＬ～５０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬである。いくつかの実施形態では、混合物における荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、２５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、３０ｍｇ／ｍＬ～３５ｍｇ／ｍＬ、３５ｍｇ／ｍＬ～４０ｍｇ／ｍＬ、４０ｍｇ／ｍＬ～４５ｍｇ／ｍＬ、４５ｍｇ／ｍＬ～５０ｍｇ／ｍＬ、５０ｍｇ／ｍＬ～５５ｍｇ／ｍＬ、５５ｍｇ／ｍＬ～６０ｍｇ／ｍＬ、６０ｍｇ／ｍＬ～６５ｍｇ／ｍＬ、６５ｍｇ／ｍＬ～７０ｍｇ／ｍＬ、７０ｍｇ／ｍＬ～７５ｍｇ／ｍＬ、７５ｍｇ／ｍＬ～８０ｍｇ／ｍＬ、８０ｍｇ／ｍＬ～８５ｍｇ／ｍＬ、８５ｍｇ／ｍＬ～９０ｍｇ／ｍＬ、９０ｍｇ／ｍＬ～９５ｍｇ／ｍＬ、または９５ｍｇ／ｍＬ～１００ｍｇ／ｍＬである。
いくつかの実施形態では、混合物における荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、約１ｍｇ／ｍＬ、２ｍｇ／ｍＬ、３ｍｇ／ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ、６ｍｇ／ｍＬ、７ｍｇ／ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ、１１ｍｇ／ｍＬ、１２ｍｇ／ｍＬ、１３ｍｇ／ｍＬ、１４ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ、１６ｍｇ／ｍＬ、１７ｍｇ／ｍＬ、１８ｍｇ／ｍＬ、１９ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ、２１ｍｇ／ｍＬ、２２ｍｇ／ｍＬ、２３ｍｇ／ｍＬ、２４ｍｇ／ｍＬ、２５ｍｇ／ｍＬ、２６ｍｇ／ｍＬ、２７ｍｇ／ｍＬ、２８ｍｇ／ｍＬ、２９ｍｇ／ｍＬ、または３０ｍｇ／ｍＬである。いくつかの実施形態では、混合物における荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、約３１ｍｇ／ｍＬ、３２ｍｇ／ｍＬ、３３ｍｇ／ｍＬ、３４ｍｇ／ｍＬ、３５ｍｇ／ｍＬ、３６ｍｇ／ｍＬ、３７ｍｇ／ｍＬ、３８ｍｇ／ｍＬ、３９ｍｇ／ｍＬ、４０ｍｇ／ｍＬ、４１ｍｇ／ｍＬ、４２ｍｇ／ｍＬ、４３ｍｇ／ｍＬ、４４ｍｇ／ｍＬ、４５ｍｇ／ｍＬ、４６ｍｇ／ｍＬ、４７ｍｇ／ｍＬ、４８ｍｇ／ｍＬ、４９ｍｇ／ｍＬ、５０ｍｇ／ｍＬ、５１ｍｇ／ｍＬ、５２ｍｇ／ｍＬ、５３ｍｇ／ｍＬ、５４ｍｇ／ｍＬ、５５ｍｇ／ｍＬ、５６ｍｇ／ｍＬ、５７ｍｇ／ｍＬ、５８ｍｇ／ｍＬ、５９ｍｇ／ｍＬ、または６０ｍｇ／ｍＬである。
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、デバイスの１平方センチメートル当たり０．０１～１０ｍｇである。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、デバイスの１平方センチメートル当たり０．１～１ｍｇである。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、デバイスの１平方センチメートル当たり０．０１～０．０５、０．１～０．２、０．２～０．３、０．３～０．４、０．４～０．５、０．５～０．６、０．６～０．７、０．７～０．８、０．８～０．９、０．９～１、１～２、２～２、３～２、４～２、５～２、６～２、７～２、８～２、または９～１０である。
いくつかの実施形態では、デバイスは、ポリマー系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリマー系デバイスは、ポリオレフィン性デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン性デバイスは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはそれらの組み合わせで改質されたデバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、微孔質デバイスまたは不織布デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含む炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーと結合することができる部分を含む炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン（ＰＥ）部分、ポリプロピレン（ＰＰ）部分、ポリアミド（ＰＡ）部分、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部分、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）部分、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部分を含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノール－ホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ナイロンを含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリエチレンテレフタレートを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、ケイ素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、ケイ素系ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含むケイ素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーと結合することができる部分を含むケイ素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分、セスキシロキサンポリマー部分、シロキサン－シラリレンポリマー部分、シルアキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む。
いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、ケイ素系デバイスは、シリコーンポリマーを含む。
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスまたはケイ素系デバイスを含む。
いくつかの実施形態では、コポリマーは、双性イオンコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、双性イオンコポリマーは、ポリスルホベタインを含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載される耐生物付着医療デバイスの生物付着は、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる。
Ｖ．合成方法
本開示によって提供される方法はまた、式（ＩＩ）の化合物を合成する方法を含み、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることを含み、
Figure 2022535416000060
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１であり、
式（ＩＩ）および式（Ｖ）の化合物は、それぞれ、荷電性または双性イオンである。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、
Figure 2022535416000061
 ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）のｘは、約０．９４３４ではない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、２ｇのスルホベタインメタクリレートモノマーおよび１５６ｍｇのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミドモノマーを使用することによって得られない。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
いくつかの実施形態では、式（ＩＶ）の化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2022535416000062
いくつかの実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2022535416000063
本開示によって提供される方法はまた、式（ＩＩＩ）の化合物を合成する方法を含み、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを含み、
Figure 2022535416000064
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
０＜ｘ＜１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）および式（ＶＩ）の化合物は各々、荷電性または双性イオンである。いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の正荷電化合物を含む。いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の負荷電化合物を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物は、正荷電繰り返し単位および負荷電繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１０：１～約１：１０である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約５：１～約１：５である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約２：１～約１：２である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物における正荷電繰り返し単位と負荷電繰り返し単位との比は、約１：１である。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）の化合物の異なる変数は、上記のとおりである。
いくつかの実施形態では、式（ＩＶ）の化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2022535416000065
いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2022535416000066
いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2022535416000067
様々な変数について上記または下記に記載される基の任意の組み合わせが、本明細書で企図される。本明細書全体を通して、基およびそれらの置換基は、安定した部分および化合物を提供するために当業者によって選択される。
耐生物付着コーティングの特性
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、優れたフラックス、改善された親水性、改善された汚染に対する耐性、調節可能な表面電荷特性、より高い熱安定性、より高い化学的安定性、より高い溶媒安定性、またはそれらの組み合わせを含む、デバイスの優れた機能を提供する様々な特性を有する。本明細書に開示されるコーティングは、他の特性を有することも理解される。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約７０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約６５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約６０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約５５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約５０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約４５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約４０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約３５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約３０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約２５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約２０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約１５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約１０°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約５°未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約０°の水後退角度を有する。ある特定の実施形態では、本明細書に記載の１つ以上の耐生物付着コーティングによってコーティングされた、本明細書に提供されるデバイスは、高い汚染耐性を有する。
さらなる態様では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対する耐性、親水性、表面電荷、脱塩、および粗さから選択される少なくとも１つの特性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対する耐性、脱塩、および親水性から選択される少なくとも１つの特性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対する耐性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、親水性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、表面電荷において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、粗さにおいて改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、低減された表面粗さを示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、脱塩において改善を示す。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）のうちの１つ以上の化合物を含む、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、生物付着を防止および／または低減する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含む１つ以上のコポリマーを含む、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、生物付着を防止および／または低減する。いくつかの場合では、生物付着は、ミクロ生物付着またはマクロ生物付着を含む。ミクロ生物付着は、微生物付着（例えば、細菌付着）および／またはバイオフィルムの形成を含む。バイオフィルムは、表面に付着する微生物群である。いくつかの場合では、付着した微生物は、細胞外ＤＮＡ、タンパク質、および多糖のポリマー集塊を含む、細胞外ポリマー物質の自己産生マトリックスにさらに埋め込まれる。マクロ生物付着は、より大きな生物の付着を含む。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、ミクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、細菌付着を防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、バイオフィルムを防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、マクロ生物付着を防止および／または低減する。
ミクロ生物付着
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、細菌または真菌によって形成される。いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、細菌によって形成される。いくつかの場合では、細菌は、グラム陽性細菌またはグラム陰性細菌である。いくつかの事例では、細菌は、海洋細菌である。
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、グラム陽性細菌によって形成される。例示的なグラム陽性細菌としては、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属からの細菌が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合では、グラム陽性細菌は、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇｅｎｅｓを含む。
いくつかの場合では、生物付着は、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属からのグラム陽性細菌によって形成される。いくつかの場合では、生物付着は、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇｅｎｅｓのグラム陽性細菌によって形成される。
いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対して耐性がある。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、その表面の１つ以上におけるミクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属からのグラム陽性細菌によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇｅｎｅｓのグラム陽性細菌によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。
いくつかの事例では、生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、細菌付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属からのグラム陽性細菌によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇｅｎｅｓのグラム陽性細菌によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。
いくつかの事例では、生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの場合では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、バイオフィルムを防止および／または低減する。いくつかの事例では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属からのグラム陽性細菌によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。いくつかの事例では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇｅｎｅｓのグラム陽性細菌によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、グラム陰性細菌によって形成される。例示的なグラム陰性細菌としては、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ属、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｓｈｉｇｅｌｌａ属、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ、またはＶｉｂｒｉｏ属からの細菌が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合では、グラム陰性細菌は、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｐｅｎｎｅｒｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｆｌｅｘｎｅｒｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｂｏｙｄｉｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｏｎｎｅｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｂｏｎｇｏｒｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｃａ、またはＶｉｂｒｉｏ Ｃｈｏｌｅｒａｅを含む。
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ属、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｓｈｉｇｅｌｌａ属、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ、またはＶｉｂｒｉｏ属からのグラム陰性細菌によって形成される。いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｐｅｎｎｅｒｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｆｌｅｘｎｅｒｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｂｏｙｄｉｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｏｎｎｅｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｂｏｎｇｏｒｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｃａ、またはＶｉｂｒｉｏ Ｃｈｏｌｅｒａｅのグラム陰性細菌によって形成される。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ属、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｓｈｉｇｅｌｌａ属、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ、またはＶｉｂｒｉｏ属からのグラム陰性細菌によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｐｅｎｎｅｒｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｆｌｅｘｎｅｒｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｂｏｙｄｉｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｏｎｎｅｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｂｏｎｇｏｒｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｃａ、またはＶｉｂｒｉｏ Ｃｈｏｌｅｒａｅのグラム陰性細菌によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。
いくつかの実施形態では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ属、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｓｈｉｇｅｌｌａ属、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ、またはＶｉｂｒｉｏ属からのグラム陰性細菌によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｐｅｎｎｅｒｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｆｌｅｘｎｅｒｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｂｏｙｄｉｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｏｎｎｅｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｂｏｎｇｏｒｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｃａ、またはＶｉｂｒｉｏ Ｃｈｏｌｅｒａｅのグラム陰性細菌によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ属、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｓｈｉｇｅｌｌａ属、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ、またはＶｉｂｒｉｏ属からのグラム陰性細菌によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｐｅｎｎｅｒｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｆｌｅｘｎｅｒｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｂｏｙｄｉｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｏｎｎｅｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｂｏｎｇｏｒｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｃａ、またはＶｉｂｒｉｏ Ｃｈｏｌｅｒａｅのグラム陰性細菌によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、海洋細菌によって形成される。いくつかの場合では、海洋細菌は、Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．またはＳｈｅｗａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．を含む。いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．またはＳｈｅｗａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．によって形成される。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海洋細菌によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．またはＳｈｅｗａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海洋細菌によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．またはＳｈｅｗａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海洋細菌によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．もしくまたはＳｈｅｗａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。
いくつかの実施形態では、ミクロ生物付着は、真菌によって形成される。例示的な真菌としては、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ、またはＨｏｒｍｏｃｏｎｉｓ ｒｅｓｉｎａｅが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ、またはＨｏｒｍｏｃｏｎｉｓ ｒｅｓｉｎａｅによって形成される。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、真菌によって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ、またはＨｏｒｍｏｃｏｎｉｓ ｒｅｓｉｎａｅによって形成されるミクロ生物付着を防止および／または低減する。
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、真菌によって形成される細菌付着を防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ、またはＨｏｒｍｏｃｏｎｉｓ ｒｅｓｉｎａｅによって形成される細菌付着を防止および／または低減する。
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、真菌によって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ、またはＨｏｒｍｏｃｏｎｉｓ ｒｅｓｉｎａｅによって形成されるバイオフィルムを防止および／または低減する。
マクロ生物付着
いくつかの実施形態では、マクロ生物付着は、石灰質汚染生物または非石灰質汚染生物を含む。石灰質汚染生物は、硬質な体を有する生物である。いくつかの事例では、石灰質汚染生物は、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイを含む。非石灰質汚染生物は、軟体を含む。非石灰質汚染生物は、海藻、ヒドロ虫、または藻類を含む。
いくつかの場合では、マクロ生物付着は、石灰質汚染生物によって形成される。いくつかの事例では、マクロ生物付着は、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイによって形成される。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、石灰質汚染生物によって形成されるマクロ生物付着を防止および／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイによって形成されるマクロ生物付着を防止および／または低減する。
いくつかの事例では、マクロ生物付着は、非石灰質汚染生物によって形成される。いくつかの事例では、マクロ生物付着は、海藻、ヒドロ虫、または藻類によって形成される。
いくつかの実施形態では、非石灰質汚染生物によって形成されるマクロ生物付着を防止および／または低減する耐生物付着コーティングも本明細書に開示される。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海藻、水酸化物、または藻類によって形成されるマクロ生物付着を防止および／または低減する。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、その表面上の生物付着の形成を低減する。いくつかの場合では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物で改質されたデバイスの表面上の生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、および（ＩＸ）の繰り返し単位を含むコポリマーで改質されたデバイスの表面上の生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、少なくとも約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、デバイスの非改質表面に対する生物付着の形成は、デバイスの保管、使用、および／または試験の期間後の生物付着の量を比較することによって決定される。例えば、デバイスは、それらを生物付着形成を促す条件（例えば、当技術分野で既知であり、実践されているインビトロ生物付着試験技法）に曝露することによって試験され得る。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約１０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約２０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約３０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約４０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約５０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約６０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約７０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約８０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９０％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９５％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９９％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９９．５％、またはそれ以上低減される。いくつかの場合では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９９．９％、またはそれ以上低減される。
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、追加の薬剤でさらにコーティングされる。いくつかの場合では、追加の薬剤は、抗菌剤である。例示的な抗菌剤は、四級アンモニウム塩または三級アミンを含む。いくつかの場合では、追加の薬剤は、化学殺菌剤である。例示的な化学殺菌剤は、次亜塩素酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、および塩化ベンザルコニウムを含む。
定義
本明細書で使用される場合、有機化合物を含む化合物の命名法は、一般名、ＩＵＰＡＣ、ＩＵＢＭＢ、またはＣＡＳの命名法に関する推奨を使用して与えることができる。１つ以上の立体化学的特徴が存在する場合、立体化学に関するＣａｈｎ－Ｉｎｇｏｌｄ－Ｐｒｅｌｏｇ規則を用いて、立体化学の優先順位、Ｅ／Ｚ仕様などを指定することができる。当業者は、命名規則を使用した化合物構造の系統的な縮小、またはＣＨＥＭＤＲＡＷ（商標）（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅｓｏｆｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）などの市販のソフトウェアのいずれかによって名前が与えられている場合、化合物の構造を容易に確認することができる。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形の「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、文脈により明らかにそうではないと指示されない限り、複数の指示対象を含む。したがって、例えば、「構成成分（ａ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）」、「ポリマー（ａ ｐｏｌｙｍｅｒ）」、または「粒子（ａ ｐａｒｔｉｃｌｅ）」への言及は、２つ以上のそのような構成成分、ポリマー、または粒子などの混合物を含む。
範囲は、本明細書において、「約」１つの特定の値から、および／または「約」別の特定の値までとして表すことができる。そのような範囲が表される場合、別の態様は、１つの特定の値から、および／または他の特定の値までを含む。同様に、前置詞「約」の使用によって、値が近似値として表されるとき、特定の値が別の態様を形成することが理解されるであろう。範囲の各々の終点は、他の終点との関係において、および他の終点とは無関係に、の両方で有意であることがさらに理解されるであろう。また、本明細書にはいくつかの値が開示されており、各値も、値自体に加えて「約」その特定の値としても本明細書に開示されることが理解される。例えば、値「１０」が開示されている場合、「約１０」も開示される。いくつかの実施形態では、「約」という用語は、実験誤差内にあると予想される量を含む。また、値が開示されている場合、値「以下」、「値以上」、および値間の可能な範囲も、当業者によって適切に理解されるように開示されていることも理解されたい。例えば、値「１０」が開示されている場合、「１０以下」および「１０以上」も開示される。また、本出願全体を通して、データはいくつかの異なる形式で提供され、このデータは、終点および起点、ならびにデータ点の任意の組み合わせの範囲を表すことも理解される。例えば、特定のデータ点「１０」および特定のデータ点１５が開示されている場合、１０および１５を超える、それら以上、それら未満、それら以下、およびそれらと等しい、ならびに１０～１５が開示されていると見なされることを理解される。また、２つの特定の単位間の各単位も開示されることが理解される。例えば、１０および１５が開示されている場合、１１、１２、１３、および１４も開示される。
本明細書および結論の特許請求の範囲における組成物中の特定の要素または構成要素の重量部への言及は、重量部が表される組成物または物品中の要素または構成要素と、任意の他の要素または構成要素との間の重量関係を示す。したがって、２重量部の構成要素Ｘおよび５重量部の構成要素Ｙを含有する化合物において、ＸおよびＹは、２：５の重量比で存在し、追加の構成要素が化合物に含まれるかどうかにかかわらず、そのようなる比率で存在する。
特に反対の記載がない限り、構成要素の重量パーセント（重量％）は、構成要素が含まれる製剤または組成物の総重量に基づく。
本明細書で使用される場合、「任意の」または「任意選択的に」という用語は、後に記載される事象または状況が生じても生じなくてもよく、記述には、該事象または状況が生じる場合と生じない場合とが含まれることを意味する。
本明細書で使用される場合、「有効量」および「有効な量」という用語は、所望の結果を達成するのに、または望ましくない状態に影響を及ぼすのに十分な量を指す。
「安定」という用語は、本明細書で使用される場合、本明細書に開示される目的のうちの１つ以上のためのそれらの生成、検出、ならびにある特定の態様では、それらの回収、精製、および使用を可能にする条件に供されるときに実質的に変化しない組成物を指す。
本明細書で使用される場合、「ポリマー」という用語は、その構造を繰り返し小単位のモノマーによって表すことができる、天然または合成の比較的高分子量の有機化合物（例えば、ポリエチレン、ゴム、セルロース）を指す。合成ポリマーは、典型的には、モノマーの付加または縮合重合によって形成される。別段の指定がない限り、ポリマー分子量は、ダルトンで与えられる。
本明細書で使用される場合、「ホモポリマー」という用語は、一種類の繰り返し単位（モノマー残基）から形成されるポリマーを指す。
本明細書で使用される場合、「コポリマー」という用語は、２つ以上の異なる繰り返し単位（モノマー残基）から形成されるポリマーを指す。例として、限定されないが、コポリマーは、交互コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、またはグラフトコポリマーであり得る。ある特定の態様では、ブロックコポリマーの様々なブロックセグメントは、それ自体がコポリマーを含むことができることも企図される。いくつかの実施形態では、「コポリマー」および「化合物」という用語は、本明細書全体を通して交換可能に使用される。
本明細書で使用される場合、「オリゴマー」という用語は、繰り返し単位の数が２～１０、例えば、２～８、２～６、または２～４である比較的低分子量のポリマーを指す。一態様では、オリゴマーの集合体は、約２～約１０、例えば、約２～約８、約２～約６、または約２～約４の繰り返し単位の平均数を有することができる。
本明細書で使用される場合、「架橋ポリマー」という用語は、あるポリマー鎖を別のポリマー鎖に連結する結合を有するポリマーを指す。
本明細書で使用される場合、「ポロゲン組成物」または「ポロゲン」という用語は、多孔質材料を作製するために使用され得る任意の構造材料を指す。
「オキソ」は、＝Ｏ置換基を指す。
「ベンジル」は、－ＣＨ２（Ｃ６Ｈ５）置換基を指す。
「アルキル」は、１～２０個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合される直鎖状または分岐状炭化水素鎖ラジカルを指す。最大１０個の炭素原子を含むアルキルは、Ｃ１－Ｃ１０アルキルと称され、同様に、例えば、最大６個の炭素原子を含むアルキルは、Ｃ１－Ｃ６アルキルである。他の数の炭素原子を含むアルキル（および本明細書で定義される他の部分）も同様に表される。アルキル基としては、Ｃ１－Ｃ１０アルキル、Ｃ１－Ｃ９アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ７アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ２アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８アルキル、およびＣ４－Ｃ８アルキルが挙げられるが、これらに限定されない。代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（ｉ－プロピル）、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）、３－メチルヘキシル、２－メチルヘキシル、１－エチル－プロピルなどが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルキルは、メチルまたはエチルである。いくつかの実施形態では、アルキルは、－ＣＨ（ＣＨ３）２または－Ｃ（ＣＨ３）３である。本明細書に特に明記されない限り、アルキル基は、以下に記載されるように任意選択的に置換され得る。
「アルキレン」または「アルキレン鎖」は、分子の残りの部分をラジカル基に連結する直鎖状または分岐状の二価の炭化水素鎖を指す。いくつかの実施形態では、アルキレンは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、－ＣＨ２－である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、－ＣＨ２ＣＨ２－である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２－である。
「アルコキシ」は、式－ＯＲのラジカルを指し、式中、Ｒは、定義されるアルキルラジカルである。本明細書に特に明記されない限り、アルコキシ基は、以下に記載されるように任意選択的に置換され得る。代表的なアルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルコキシは、メトキシである。いくつかの実施形態では、アルコキシは、エトキシである。
「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合が存在する一種のアルキル基を指す。一実施形態では、アルケニル基は、式－Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（Ｒａ）２を有し、式中、各Ｒａは、同じであっても異なっていてもよいアルケニル基の残りの部分を指す。いくつかの実施形態では、各Ｒａは、水素またはアルキル基である。いくつかの実施形態では、アルケニルは、エテニル（すなわち、ビニル）、プロペニル（すなわち、アリル）、ブテニル、ペンテニル、ペンタジエニルなどから選択される。アルケニル基の非限定的な例としては、－ＣＨ＝ＣＨ２、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＨ３、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２が挙げられる。
「ヘテロアルキレン」は、アルキルの１つ以上の炭素原子がＯ、Ｎ、またはＳ原子で置き換えられている、上記のアルキルラジカルを指す。「ヘテロアルキレン」または「ヘテロアルキレン鎖」は、分子の残りの部分をラジカル基に連結する直鎖状または分岐状の二価のヘテロアルキル鎖を指す。本明細書に特に明記されない限り、ヘテロアルキルまたはヘテロアルキレン基は、以下に記載されるように任意選択的に置換され得る。代表的なヘテロアルキル基は、－ＯＣＨ２ＯＭｅ、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、または－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２が挙げられるが、これらに限定されない。代表的なヘテロアルキレン基としては、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－が挙げられるが、これらに限定されない。
「アルキルアミノ」は、式－ＮＨＲまたは－ＮＲＲのラジカルを指し、式中、各Ｒは、独立して、上で定義されるアルキルラジカルである。本明細書に特に明記されない限り、アルキルアミノ基は、以下に記載されるように任意選択的に置換され得る。
「芳香族」という用語は、４ｎ＋２π電子を含有する非局在化π電子系を有する平面環を指し、式中、ｎは、整数である。芳香族は、任意選択的に置換され得る。「芳香族」という用語は、アリール基（例えば、フェニル、ナフタレニル）、およびヘテロアリール基（例えば、ピリジニル、キノリニル）の両方を含む。
「アリール」は、環を形成する原子の各々が炭素原子である芳香族環を指す。アリール基は、任意選択的に置換され得る。アリール基の例としては、フェニルおよびナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アリールは、フェニルである。構造に応じて、アリール基は、モノラジカルまたはジラジカル（すなわち、アリーレン基）であり得る。本明細書に特に明記されない限り、「アリール」という用語または接頭辞「ａｒ－」（例えば、「アラルキル」におけるように）は、任意選択的に置換されているアリールラジカルを含むことを意味する。
「カルボキシ」は、－ＣＯ２Ｈを指す。いくつかの実施形態では、カルボキシ部分は、カルボン酸部分と同様の物理的および／または化学的特性を示す官能基または部分を指す「カルボン酸生物学的等価体」で置き換えられ得る。カルボン酸生物学的等価体は、カルボン酸基と同様の生物学的特性を有する。カルボン酸部分を有する化合物は、カルボン酸生物学的等価体と交換されるカルボン酸部分を有することができ、カルボン酸含有化合物と比較した場合、同様の物理的および／または生物学的特性を有することができる。例えば、一実施形態では、カルボン酸生物学的等価体は、カルボン酸基とほぼ同程度の生理学的ｐＨで電離する。カルボン酸の生物学的等価体の例としては、
Figure 2022535416000068
 などが挙げられるが、これらに限定されない。
「シクロアルキル」は、環を形成する原子（すなわち、骨格原子）の各々が炭素原子である、単環式または多環式非芳香族ラジカルを指す。シクロアルキルは、飽和または部分的に不飽和であり得る。シクロアルキルは、芳香族環と縮合し得る（その場合、シクロアルキルは非芳香族環炭素原子を介して結合される）。シクロアルキル基は、３～１０個の環原子を有する基を含む。代表的なシクロアルキルには、３～１０個の炭素原子、３～８個の炭素原子、３～６個の炭素原子、または３～５個の炭素原子を有するシクロアルキルが含まれるが、これらに限定されない。単環式シクロアルキルラジカルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルが挙げられる。いくつかの実施形態では、単環式シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。いくつかの実施形態では、単環式シクロアルキルはシクロペンチルである。多環式ラジカルとしては、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニル、および３，４－ジヒドロナフタレン－１（２Ｈ）－オンが挙げられる。本明細書に特に明記されない限り、シクロアルキル基は、任意選択的に置換され得る。
「フルオロアルキル」は、１つ以上の水素原子がフッ素原子によって置き換えられるアルキルを指す。一態様では、フルオロアルキルは、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、フルオロアルキルは、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－フルオロメチル－２－フルオロエチルなどから選択される。
「縮合」は、既存の環構造に縮合される本明細書に記載の任意の環構造を指す。縮合環がヘテロシクリル環またはヘテロアリール環である場合、縮合ヘテロシクリル環または縮合ヘテロアリール環の一部となる既存の環構造上の任意の炭素原子は、窒素原子で置き換えられ得る。
「ハロ」または「ハロゲン」は、ブロモ、クロロ、フルオロ、またはヨードを指す。
「ハロアルキル」は、上記で定義される１つ以上のハロラジカル、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，２－ジフルオロエチル、３－ブロモ－２－フルオロプロピル、１，２－ジブロモエチルなどによって置換される、上記で定義されるアルキルラジカルを指す。本明細書に特に明記されない限り、ハロアルキル基は、任意選択的に置換され得る。
「ハロアルコキシ」は、上記で定義される１つ以上のハロラジカル、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、１，２－ジフルオロエトキシ、３－ブロモ－２－フルオロプロポキシ、１，２－ジブロモエトキシなどによって置換される、上記で定義されるアルコキシラジカルを指す。本明細書に特に明記されない限り、ハロアルコキシ基は、任意選択的に置換され得る。
「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクリル」または「複素環式環」は、２～１０個の炭素原子、ならびに窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～４個のヘテロ原子を含む、安定した３～１４員非芳香族環ラジカルを指す。本明細書に特に明記されない限り、ヘテロシクロアルキルラジカルは、単環式、または二環式環系であってもよく、これは、縮合環系（アリールまたはヘテロアリール環と縮合した場合、ヘテロシクロアルキルは、非芳香族環原子を介して結合される）または架橋環系を含み得る。ヘテロシクリルラジカル中の窒素、炭素、または硫黄原子は、任意選択的に酸化され得る。窒素原子は、任意選択的に四級化され得る。ヘテロシクロアルキルラジカルは、部分的にまたは完全に飽和されている。そのようなヘテロシクロアルキルラジカルの例としては、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２－オキソピペラジニル、２－オキソピペリジニル、２－オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４－ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１－オキソ－チオモルホリニル、１，１－ジオキソ－チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロシクロアルキルという用語はまた、単糖、二糖、およびオリゴ糖を含むが、これらに限定されない炭水化物のすべての環形態を含む。特に明記されない限り、ヘテロシクロアルキルは、環中に２～１０個の炭素を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２～８個の炭素を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２～８個の炭素、および１または２個のＮ原子を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２～１０個の炭素、０～２個のＮ原子、０～２個のＯ原子、および０～１個のＳ原子を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２～１０個の炭素、１～２個のＮ原子、０～１個のＯ原子、および０～１個のＳ原子を有する。ヘテロシクロアルキル中の炭素原子の数に言及する場合、ヘテロシクロアルキル中の炭素原子の数は、ヘテロシクロアルキルを構成する（すなわち、ヘテロシクロアルキル環の骨格原子）原子の総数（ヘテロ原子を含む）と同じではないことが理解される。本明細書に特に明記されない限り、ヘテロシクロアルキル基は、任意選択的に置換され得る。
「ヘテロアリール」は、窒素、酸素、および硫黄から選択される１個以上の環ヘテロ原子を含むアリール基を指す。ヘテロアリールは、単環式または二環式である。単環式ヘテロアリールの例示的な例としては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、１，８－ナフチリジン、およびプテリジンが挙げられる。単環式ヘテロアリールの例示的な例としては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、およびフラザニルが挙げられる。二環式ヘテロアリールの例示的な例としては、インドリジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、１，８－ナフチリジン、およびプテリジンが挙げられる。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、チアゾリル、チエニル、チアジアゾリル、またはフリルである。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に０～４個のＮ原子を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に１～４個のＮ原子を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に０～４個のＮ原子、０～１個のＯ原子、および０～１個のＳ原子を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に１～４個のＮ原子、０～１個のＯ原子、および０～１個のＳ原子を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ１－Ｃ９ヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、単環式ヘテロアリールは、Ｃ１－Ｃ５ヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、単環式ヘテロアリールは、５員または６員のヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、二環式ヘテロアリールは、Ｃ６－Ｃ９ヘテロアリールである。
「任意選択的に置換された」または「置換された」という用語は、参照される基が、個別にかつ独立して、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、－ＯＨ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホキシド、アリールスルホキシド、アルキルスルホン、アリールスルホン、－ＣＮ、アルキン、Ｃ１－Ｃ６アルキルアルキン、ハロゲン、アシル、アシルオキシ、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２アルキル、ニトロ、およびアミノ（単置換および二置換アミノ基（例えば、－ＮＨ２、－ＮＨＲ、－Ｎ（Ｒ）２）を含む）、ならびにそれらの保護された誘導体から選択される１つ以上の追加の基で置換され得ることを意味する。いくつかの実施形態では、任意の置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（ＣＨ３）、－Ｎ（ＣＨ３）２、－ＯＨ、－ＣＯ２Ｈ、および－ＣＯ２アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、任意の置換基は、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＦ３、－ＯＣＨ３、および－ＯＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、置換された基は、前述の基のうちの１つまたは２つで置換される。いくつかの実施形態では、脂肪族炭素原子（芳香族炭素原子を除く、非環状または環状、飽和または不飽和の炭素原子）上の任意の置換基は、オキソ（＝Ｏ）を含む。本明細書に記載の化合物は、１つ以上の二重結合を含有することができ、したがって、シス／トランス（Ｅ／Ｚ）異性体、ならびに他の配座異性体を潜在的に生じさせることができる。反対の記載がない限り、本明細書に開示される化合物は、すべてのそのような可能性のある異性体、ならびにそのような異性体の混合物を含む。
いくつかの実施形態では、ＰＳＢおよびＰＦＰＡ－ＰＳＢは交換可能に使用され、ポリ（スルホベタインメタクリレート－コ－ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）を指す。
本明細書に開示されるある特定の材料、化合物、組成物、および構成要素は、商業的に得られるか、または当業者に一般に知られる技法を使用して容易に合成され得る。例えば、開示される化合物および組成物の調製に使用される出発材料および試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ．）、Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｍｏｒｒｉｓ Ｐｌａｉｎｓ，Ｎ．Ｊ．）、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．）、またはＳｉｇｍａ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｏ．）などの商業的な供給業者から入手可能であるか、またはＦｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ １－１７（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９９１）、Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ １－５ ａｎｄ Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌ ｖｏｌｕｍｅｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ １－４０（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９９１）、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）、およびＬａｒｏｃｋ’ｓ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ Ｉｎｃ．，１９８９）などの参照文献に記載の手順に従って、当業者に知られる方法によって調製されるかのいずれかである。
特に明示的に記載しない限り、本明細書に記載の任意の方法が、そのステップを特定の順序で実施する必要があると解釈されることは決して意図されていない。したがって、方法の特許請求の範囲が、実際には、そのステップが従うべき順序を列挙していない場合、または特許請求の範囲または説明において、ステップが特定の順序に限定されるべきであることが特に明記されていない場合、いかなる点においても、順序が推測されることを決して意図していない。これは、ステップの配置または操作の流れに関する論理の問題、文法的編成または句読点から派生する明らかな意味、および本明細書に記載の実施形態の数または種類を含む、任意の可能な非明示的な解釈の根拠に対して成り立つ。
以下の実施例は、例示の目的のためにのみ提供され、本開示の単なる例示を意図するものであり、本明細書に提供される特許請求の範囲を限定することを意図していない。数値（例えば、量、温度など）に関して正確性を確実にするための努力がなされてはいるが、ある程度の誤差および偏差が考慮されるべきである。
材料
α－ブロモイソブチリルブロミド、Ｎ－Ｂｏｃ－エタノールアミン、トリフルオロ酢酸、１，１，４，７，１０，１０－ヘキサメチルトリエチレンテトラミン（９７％）、［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチル－（３－スルホプロピル）アンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムクロリド、および塩化銅（Ｉ）をＳｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから受け取ったまま使用する。重炭酸ナトリウム、塩化メチレン、硫酸マグネシウム、および２，２，２－トリフルオロエタノールをＡｌｆａ Ａｅｓａｒから購入する。Ｓｙｌｇａｒｄ １８４キット（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ）をＦｉｓｈｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌから得る。
双性イオン性ポリマー、ポリスルホベタイン（ＰＳＢ）は、コーティングの汚染防止構成要素として選択される。水を静電吸着することにより、ＰＳＢコーティングは、有機材料がその表面に付着するのを防止する薄い水和障壁を形成する。ＰＳＢ－メタクリレートのラジカル開始グラフト重合などの表面にＰＳＢコーティングを付着させるために一般的に使用されるアプローチは、拡張性要件を満たさない無酸素条件の使用、前調整ステップ、または長い反応時間を必要とする。エアフリーグラフト重合の使用を回避するために、周囲条件下でＰＳＢコーティングをポリマー材料の表面にグラフトするために、分子アンカーとしてペルフルオロフェニルアジド（ＰＦＰＡ）を用いる。ＵＶ光で誘引された場合、ＰＦＰＡ部分は、アミン、Ｃ＝Ｃ二重結合、およびＣ－Ｈ結合を含有する材料と共有結合を形成する高反応性ニトレンを生成する。この方法では、驚くべきことに、前調整ステップを必要とすることなく、周囲条件下で、ＵＶ光を使用してＰＳＢが様々な基材に急速にコーティングされることが見出される。加えて、水がＰＦＰＡ－ＰＳＢコーティングの光グラフトに最適な溶媒を提供し、ＰＦＰＡ－ＰＳＢの光グラフトが有機溶媒の存在下ではうまく進行しないことが予想外に見出される。
実施例１．ＡＴＲＰ開始剤２－アミノエチル２－ブロモイソブチレートの合成
ＡＴＲＰ開始剤２－アミノエチル２－ブロモイソブチレートを、以下の手順に従って合成する。５ｇの２－ブロモイソブチリル臭化物を、氷浴中の１２ｍｌの塩化メチレン中の３．８ｇのｔ－Ｂｏｃ－アミノエチルアルコールおよび２．５ｇのトリエチルアミンの溶液に添加する。１６時間後、塩を濾別し、濾液を飽和重炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。塩化メチレン相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させる。得られたｔ－Ｂｏｃ－アミノエチル２－ブロモイソブチレートを１５ｍＬのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）で２時間処理し、エチルエーテルを添加すると結晶化する。
実施例２．ＰＦＰＡＳ－メタクリレート／アクリレートの合成
Figure 2022535416000069
 ２－アミノエチルメタクリレート／アクリレート塩酸塩を、０．５６Ｍの濃度でＤＩ水に溶解する。２当量の重炭酸水素ナトリウムを溶液に滴加する。別のバイアル中で、１当量のペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリドを、０．１８６Ｍの濃度でアセトンに溶解する。両方の溶液を４℃に冷却する。２－アミノエチルメタクリレート／アクリレートおよび重炭酸ナトリウムを含有する溶液を、氷上でペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド溶液に滴加する。反応物を攪拌し、室温まで徐々に温める。３時間後、３当量のアジ化ナトリウムを溶液に添加し、反応物をさらに１８時間室温で攪拌する。その後、減圧下でアセトンを除去する。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルの反応体積の３倍を、粗混合物に添加し、分液漏斗に注ぐ。ＤＩ水を３回添加して、有機層を洗浄する。メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルを減圧下で除去し、所望の生成物を得る。
実施例３．ＰＦＰＡＡ－メタクリレート／メタクリルアミド／アクリレート／アクリルアミドの合成
Figure 2022535416000070
 ４－アジドテトラフルオロ安息香酸を、Ｋｅａｎａ ｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５（１１），３６４０－７）による公開された手順に従い調製した。ＰＦＰＡＡ－メタクリレートを調製するために、Ｎ－３－アミノプロピルメタクリレート塩酸塩およびトリエチルアミンを、ジクロロメタンに溶解し、各々０．３１Ｍの濃度にする。この溶液を３時間攪拌する。次いで、４－アジドテトラフルオロ安息香酸を、０．２３５Ｍの濃度で溶解する。次いで、４－ジメチルアミノピリジンを、４－アジドテトラフルオロ安息香酸（０．２６Ｍ）を含有する溶液に添加する。反応におけるトリエチルアミンの最終濃度が０．５６Ｍとなるように、トリエチルアミンの第２の部分を添加する。次いで、反応物を４８時間攪拌し、ＤＩ水で３回洗浄し、有機層を減圧下で蒸発させて、所望の生成物を得た。この手順を使用して、異なるＰＦＰＡアミド－メタクリレート／メタクリルアミド／アクリレート／アクリルアミド化合物を調製する。
実施例４．ＰＦＰＡＥ－メタクリレート／メタクリルアミド／アクリレート／アクリルアミドの合成
Figure 2022535416000071
 ４－アジドテトラフルオロ安息香酸を、Ｋｅａｎａ ｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５（１１），３６４０－７）による公開された手順に従い調製した。ＰＦＰＡＥ－メタクリルアミドを調製するために、２－ヒドロキシエチルメタクリルアミドおよびトリエチルアミンを、ジクロロメタンに溶解し、各々０．３１Ｍの濃度にする。この溶液を３時間攪拌する。次いで、４－アジドテトラフルオロ安息香酸を、０．２３５Ｍの濃度で溶解する。次いで、４－ジメチルアミノピリジンを、４－アジドテトラフルオロ安息香酸（０．２６Ｍ）を含有する溶液に添加する。反応におけるトリエチルアミンの最終濃度が０．５６Ｍとなるように、トリエチルアミンの第２の部分を添加する。次いで、反応物を４８時間攪拌し、ＤＩ水で３回洗浄し、有機層を減圧下で蒸発させて、所望の生成物を得た。この手順を使用して、異なるＰＦＰＡエステル－メタクリレート／メタクリルアミド／アクリレート／アクリルアミド化合物を調製する。
実施例５．スルホベタインメタクリレートおよびペルフルオロフェニルアジドの重合によるコポリマー形成
Figure 2022535416000072
 コポリマーは以下のように合成される。２ｇのスルホベタインメタクリレートモノマー５－１、１００ｍｇ、１５０ｍｇ、または２００ｍｇのペルフルオロフェニルアジドモノマー５－２、および２ｇのテトラブチルアンモニウムクロリドを、シュレンク管中の３０ｍＬのトリフルオロエタノールに溶解し、２回の真空アルゴンサイクルを経る。次いで、１４ｍｇのＣｕ（Ｉ）Ｃｌおよび７６μＬの１，１，４，７，１０，１０－ヘキサメチルトリエチレントテトラミンを添加する。シュレンク管をゴムセプタムで密封し、さらに２回の真空－アルゴンサイクルを実施する。最後に、ＡＴＲＰ開始剤として４４ｍｇのＴＦＡで保護された２－アミノエチル２－ブロモイソブチレートを、少量のトリフルオロエタノール（約０．５ｍＬ）に溶解し、シュレンク管に注射器で注入し、続いてさらに２回の真空－アルゴンサイクルを実施する。アルゴン下で、６０℃で重合を行う。２４時間後、反応混合物を室温に冷却し、カットオフが１０００ダルトンの分子量の膜を使用して膜透析を実施することによって、コポリマーを精製する。さらに使用する前に、得られたコポリマーを凍結乾燥する。
ＮＭＲスペクトルをＢｒｕｋｅｒ ＤＰＸ３００分光計に記録する。化学シフトは、残留溶媒信号に較正される。屈折率検出器Ｓ３ ＲＩＤ－１０Ａ、Ｔｏｓｏｈ ＴＳＫＧｅｌガードカラム１つ、およびＴｏｓｏｈ ＴＳＫＧｅｌ Ｇ４０００ＰＷカラム１つを備えるＳｈｉｍａｄｚｕ ＨＰＬＣシステムで、ゲル浸透クロマトグラフィーによって、分子量および分散度を測定する。溶離液は、２５℃で０．１ＭのＮａＮＯ３＋２０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７＋２０％ＭｅＣＮ）である（流速０．７ｍＬ／分）。較正は、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓからの単分散に近いＰＥＧ標準を使用して実施する。光散乱は、絶対分子量を得るために使用される。
実施例６．混合荷電コポリマーの合成
Figure 2022535416000073
 モノマー６－２、６－３、および６－４を、０．３７Ｍの全濃度で、４：１のＴＦＥ：ＤＭＦの溶液に、異なるモル比で溶解する。６－１を０．０２２Ｍの濃度で添加し、ラジカル開始剤（ＡＩＢＮ）を、０．００３７Ｍの濃度で添加する。反応は、一般的なシュレンクライン技法を使用して、アルゴンガス下で保護されて実施される。酸素は減圧下で除去され、アルゴンガスで３回満たされる。反応物を機械攪拌棒によって攪拌し、油浴を使用して６０℃に加熱する。７２時間後、反応溶媒を、回転式蒸発器を用いて減圧下で元の反応体積の１／４まで除去する。濃縮したら、ポリマー粗混合物をＤＩ水でその体積の１０倍で希釈する。残留モノマーおよびオリゴマーは、粗ポリマー反応混合物を、１０，０００ダルトンの分子量のカットオフでセルロース透析バッグにピペット操作し、充填した透析バッグを大きな水浴に設置することによって除去される。水浴は、７日間連続して新しい脱イオン水で補充される。透析バッグ内の水中に分散した精製ポリマー溶液を、凍結乾燥させて、水を除去し、白色の粉末を得る。異なる等電点の混合荷電コポリマーを合成するために、６－２、６－３、および６－４のモル比を変更することができる。
実施例７．混合荷電コポリマーの合成
Figure 2022535416000074
 モノマー６－３および６－４を、０．３７Ｍの全濃度で、４：１のＴＦＥ：ＤＭＦの溶液に、異なるモル比で溶解する。６－１を０．０２２Ｍの濃度で添加し、ラジカル開始剤（ＡＩＢＮ）を、０．００３７Ｍの濃度で添加する。反応は、一般的なシュレンクライン技法を使用して、アルゴンガス下で保護されて実施される。酸素は減圧下で除去され、アルゴンガスで３回満たされる。反応物を機械攪拌棒によって攪拌し、油浴を使用して６０℃に加熱する。７２時間後、反応溶媒を、回転式蒸発器を用いて減圧下で元の反応体積の１／４まで除去する。濃縮したら、ポリマー粗混合物をＤＩ水でその体積の１０倍で希釈する。残留モノマーおよびオリゴマーは、粗ポリマー反応混合物を、１０，０００ダルトンの分子量のカットオフでセルロース透析バッグにピペット操作し、充填した透析バッグを大きな水浴に設置することによって除去される。水浴は、７日間連続して新しい脱イオン水で補充される。透析バッグ内の水中に分散した精製ポリマー溶液を、凍結乾燥させて、水を除去し、白色の粉末を得る。異なる等電点の混合荷電コポリマーを合成するために、６－３および６－４のモル比を変更することができる。
実施例８．ＰＦＰＡ陽性およびＰＦＰＡ陰性荷電コポリマーの合成
正および負の部分の１：１のモル比を有する表面は、優れた汚染防止特性を有すると仮定される。表面上の正および負の部分の１：１のモル比を達成するために、２つの別個のコポリマーを重合させることができ、各コポリマーは、正荷電部分または負荷電部分のいずれかを含有し、次いで、それらを１：１のモル比で一緒に溶液中でブレンドする。この例を以下に示す。
Figure 2022535416000075
負荷電ＰＦＰＡ－スルホン酸コポリマーを合成するために、モノマー６－３を、４：１のＴＦＥ：ＤＭＦの溶液に、０．３７Ｍの濃度で溶解する。６－１を０．０２２Ｍの濃度で添加し、ラジカル開始剤（ＡＩＢＮ）を、０．００３７Ｍの濃度で添加する。反応は、一般的なシュレンクライン技法を使用して、アルゴンガス下で保護されて実施される。酸素は減圧下で除去され、アルゴンガスで３回満たされる。反応物を機械攪拌棒によって攪拌し、油浴を使用して６０℃に加熱する。７２時間後、反応溶媒を、回転式蒸発器を用いて減圧下で元の反応体積の１／４まで除去する。濃縮したら、ポリマー粗混合物を脱イオン水でその体積の１０倍で希釈する。残留モノマーおよびオリゴマーは、粗ポリマー反応混合物を、１０，０００ダルトンの分子量のカットオフでセルロース透析バッグにピペット操作し、充填した透析バッグを大きな水浴に設置することによって除去される。水浴は、７日間連続して新しい脱イオン水で補充される。透析バッグ内の水中に分散した精製ポリマー溶液を、凍結乾燥させて、水を除去し、白色の粉末を得る。
Figure 2022535416000076
正荷電ＰＦＰＡ－四級アンモニウムコポリマーを合成するために、モノマー６－４を、４：１のＴＦＥ：ＤＭＦの溶液に、０．３７Ｍの濃度で溶解する。６－１を０．０２２Ｍの濃度で添加し、ラジカル開始剤（ＡＩＢＮ）を、０．００３７Ｍの濃度で添加する。反応は、一般的なシュレンクライン技法を使用して、アルゴンガス下で保護されて実施される。酸素は減圧下で除去され、アルゴンガスで３回満たされる。反応物を機械攪拌棒によって攪拌し、油浴を使用して６０℃に加熱する。７２時間後、反応溶媒を、回転式蒸発器を用いて減圧下で元の反応体積の１／４まで除去する。濃縮したら、ポリマー粗混合物を脱イオン水でその体積の１０倍で希釈する。残留モノマーおよびオリゴマーは、粗ポリマー反応混合物を、１０，０００ダルトンの分子量のカットオフでセルロース透析バッグにピペット操作し、充填した透析バッグを大きな水浴に設置することによって除去される。水浴は、７日間連続して新しい脱イオン水で補充される。透析バッグ内の水中に分散した精製ポリマー溶液を、凍結乾燥させて、水を除去し、白色の粉末を得る。
正荷電コポリマーおよび負荷電コポリマーの各々の粉末が得られたら、それらを各々好適な溶媒（Ｈ２Ｏ、ＤＭＦ、２，２，２－トリフルオロエタノール、ＤＭＳＯ、ＤＭＡｃ等）に添加して、１：１のモル比のスルホン酸部分および四級アンモニウム部分を作製することができる。得られた混合物を使用して、表面を改質する。
実施例９．ＵＶ光シリコーン表面の改質および特徴付け
実施例５または６のコポリマーをＤＩ水に溶解または懸濁し、２～２０ｍｇ／ｍＬの水性混合物を調製する。シリコーンエラストマーフィルムを、１０：１（重量）の塩基：架橋剤（Ｓｙｌｇａｒｄ １８４）を混合し、続いて真空下で脱気し、その後７０℃で８時間架橋することにより調製する。耐生物付着実験のために、２ｍｇ／ｍＬのコポリマー水性混合物を硬化したシリコーンエラストマー表面に広げ、２５４ｎｍのＵＶ光照射に１０分間曝露する。次いで、シリコーンエラストマー表面を大量のＤＩ水ですすぎ、未反応および物理的に吸着されたコポリマー分子を表面から除去し、さらに使用する前に水層下に保管する。
ポリマーコーティング上の脱イオン水（１８ＭΩ／ｃｍ、ミリポア）の接触角を、ｒａｍｅ－ｈａｒｔ Ｍｏｄｅｌ ５９０角度計を使用して測定する。注射器により水が供給されるときには前進角度（θＡＤＶ）が測定され、一方、注射器により水が除去されるときには後退角度（θＲＥＣ）が測定される。総液滴体積は約５μＬであり、ポンプ分配速度は約０．２μＬ／秒である。測定は、各表面上の３つ以上の異なる箇所で行われ、報告される値は平均±標準偏差の形式である。
表面改質については、以下の光反応が行われる。まず、Ｎ２を放出することによってＰＦＰＡが分解し、ＵＶ光による化合物の活性化時に一重項フェニルニトレンを得る。一重項フェニルニトレンは、標的表面との共有結合形成に寄与するＣ－ＨまたはＮ－Ｈ挿入、およびＣ＝Ｃ付加反応をさらに受ける（Ｌｉｕ，Ｌ．－Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ａｚｉｄｅｓ：ｎｅｗ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｓｕｒｆａｃｅ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｎａｎｏｍａｔｅｒｉａｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２０１０，４３（１１），１４３４－１４４３）。このプロセスにおいて、「一重項フェニルニトレン」反応中間体は強い求核剤であり、その安定性は酸素および水分子の存在による影響を受けない。
実施例１０．シリコーン表面熱の改質および特徴付け
カテーテル（１６ｆｒ）の４つの２ｃｍのセグメントを、密封フラスコ中のＤＩ水に溶解した１０ｍｇ／ｍＬのＰＦＰＡ－ＰＳＢコポリマーの溶液に浸漬し、様々な温度（８０℃、１００℃、１２０℃、１４０℃、１６０℃、１８０℃、２００℃、または２２０℃）で１時間加熱期間に供した。次いで、カテーテルセグメントを溶液から取り出し、新しいＤＩ水に２回ゆっくりと浸漬することによってすすぎ、ペーパータオルでふき取り、試料の内腔から液体を除去した。次いで、カテーテルを乾燥させた。
ＤＩ水中の３ｍｇ／ｍＬの、クリスタルバイオレット－ＨＣｌ溶液の色素溶液を一晩攪拌した。改質されたカテーテルセグメントおよび類似の一連の非改質カテーテルセグメントを、１分間、クリスタルバイオレット溶液中に個別に浸漬し、次いで、新しいＤＩ水に２回浸漬することによってすすぎ、ペーパータオルでふき取り、試料の内腔から液体を除去した。次いで、カテーテルセグメントをシンチレーションバイアルに設置した。
１０ｍＬの２：１のＤＩ水溶液：酢酸を各バイアルに添加した。各バイアルを３０秒間激しく振盪して、カテーテルから吸着したクリスタルバイオレットをすべて除去した。各管から２ｍＬの溶液を除去し、キュベットに入れ、５８０ｎｍで吸光度を測定した。初期測定値が高すぎたため、各溶液を２倍希釈した。異なる温度での熱処理による非改質（対照）および改質カテーテルの５８０ｎｍでの吸光度測定を以下の表Ｅ－１０に列挙する。
Figure 2022535416000077
実施例１１．基材の改質および特徴付け
ＰＳＢで基材をコーティングする：ＰＤＭＳ基材を、エラストマー対硬化剤を１０：１の比率で混合し、続いて８０℃で１時間硬化させることによって調製する。ＰＤＭＳディスクを、レーザーカッターで直径３ｍｍのディスクに切断する。約２、５、または１０ｍｇ ｍＬ－１の濃度を有する３０μＬのコーティング（ＰＳＢ）混合物を、各ディスクの表面上に設置し、広げる。次いで、ＰＳＢを、無菌条件下で１０分間、２５４ｎｍのＵＶ光に曝露し、続いてＭｉｌｌｉ－Ｑ水ですすぎ、風乾させることによって、ディスク上に架橋する。
接触角の可視化および測定：ＰＤＭＳ、ナイロン６６、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、およびポリエチレンなどの様々な基材の水接触角を、室温で平らな基材上に１７μＬのＭｉｌｌｉ－Ｑ水を設置し、続いてそれらを撮像することによって可視化する。Ｆｔａ３２バージョン２．１ソフトウェアを使用して画像を分析し、接触角を測定する。ＰＤＭＳ基材の水接触角の回復を研究するために、それらを２つの群：（ｉ）Ｏ２プラズマ（Ｐｌａｓｍａ Ｅｔｃｈ ＰＥ２５－ＪＷ Ｐｌａｓｍａ Ｃｌｅａｎｅｒ，ＮＶ，ＵＳ）を使用して１分間処理し、続いて１、２、４、７、および１０日後に水接触角を測定する、コーティングされていないＰＤＭＳシート、および（ｉｉ）ＰＳＢでコーティングし、同様に、接触角を経時的に測定する、ＰＤＭＳシートに分ける。
ＸＰＳ研究は、１０ｍＡおよび１５ｋＶで動作する単色Ａｌ Ｋα Ｘ線源を有するＫｒａｔｏｓ ＡＸＩＳ Ｕｌｔｒａ ＤＬＤで行う。調査スペクトルおよび個々の高分解能スペクトルは、それぞれ１６０および２０ｅＶのパスエネルギーを使用して収集される。ＣａｓａＸＰＳ ２．３ソフトウェアを使用してデータ処理を実施し、Ｃ１ｓ高分解能スペクトルの炭化水素ピークを２８４．６ｅＶに割り当てることにより、スペクトル結合エネルギーを較正する。
細胞培養：ＮＩＨ／３Ｔ３線維芽細胞を、１０％のＦＢＳおよび１％のＰ／Ｓを含むＤＭＥＭを含有する細胞培養フラスコ中で培養し、週２回継代する。この目的のために、標準的な細胞培養インキュベーター（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，ＰＡ，ＵＳＡ）を使用して、５％のＣＯ２雰囲気および温度＝３７℃を提供する。細胞研究を行うために、０．５％のトリプシン－ＥＤＴＡを使用して、線維芽細胞をトリプシン処理し、血球計数器を使用してそれらをカウントし、続いて、それらを所望の基材に播種する。
細胞付着：トリプシン処理した線維芽細胞を、処理したウェルプレート上に１００μＬの細胞懸濁液（１ｍＬの培地中約１×１０５の細胞密度）を設置することにより、ＰＳＢでコーティングした９６ウェルプレートに播種し、２４時間培養する。コーティングしていないウェルプレートを対照として使用する。
細胞毒性評価：未架橋のＰＳＢの細胞毒性を評価するために、トリプシン処理した線維芽細胞を、１００μＬの細胞懸濁液（１ｍＬの培地中約１×１０５の細胞密度）を設置することにより、９６ウェルプレートに播種し、２４時間培養し、続いて所望の量の非架橋のＰＳＢを培地に添加し、さらに７２時間培養する。架橋されたＰＳＢの細胞毒性は、２４ウェルプレートに５００μＬの細胞懸濁液（１ｍＬの培地中約２×１０５の細胞密度）を播種し、２４時間培養し、続いてＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳディスク（直径約６ｍｍ、高さ約３ｍｍ）を培地中に設置し、さらに７２時間培養することによって評価する。
代謝活性評価：ＭＴＴ（（３－（４，５－ジメチルチアゾール－２－イル）－２，５－ジフェニルテトラゾリウム臭化物）（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）染色溶液を、ＤＰＢＳ中で約５ｍｇ ｍＬ－１の濃度で調製する。細胞培養培地をウェルプレートから除去し、続いてＤＰＢＳで１回すすぐ。次いで、ウェルに、９：１の比率で新しい培地およびＭＴＴ溶液を充填する。ウェルプレートをアルミ箔で包み、３７℃および５％のＣＯ２で４時間インキュベートする。４時間後、ウェルをピペットで吸引し、２００または５００μＬのＤＭＳＯを、それぞれ、９６および２４ウェルプレートに添加する。ウェルプレートを再度アルミ箔で包み、回転機上に３０分間放置し、その後、マイクロプレートリーダー（Ｓｙｎｅｒｇｙ ＨＴＸマルチモードリーダー、ＢｉｏＴｅｋ，ＶＴ，ＵＳＡ）を使用して、５７０ｎｍで吸光度を記録する。
生／死アッセイ：細胞生存率を評価するために、生／死蛍光アッセイを使用する。染色溶液は、ＤＰＢＳ（１０ｍＬ）にエチジウムホモダイマー－１（２０μＬ）およびカルセインＡＭ（５μＬ）を添加することにより調製する。アッセイを実施するために、細胞を１ｍＬの染色溶液とともに約２０分間インキュベートし、蛍光顕微鏡（Ａｘｉｏ Ｏｂｓｅｒｖｅｒ ５，Ｚｅｉｓｓ，Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用して、カルセインについては約４９４／５１５ｎｍ、およびエチジウムホモダイマー－１については５２８／６１７ｎｍの励起／発光波長で撮像する。
タンパク質吸着：タンパク質吸着は、１００μｇの５０μｇ ｍＬ－１のＡｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ（商標）４８８（ＡＦ）でコンジュゲートされたＢＳＡを、各ＰＤＭＳ基材上で、３７℃で１時間インキュベートすることによって評価される。ＡＦの光分解を阻害するために、アルミ箔を使用して、基材を包む。次いで、ＰＤＭＳ基材をＭｉｌｌｉ－Ｑ水で穏やかにすすぎ、約４８８／５１７ｎｍの励起／発光波長で、蛍光顕微鏡（Ａｘｉｏ Ｏｂｓｅｒｖｅｒ ５，Ｚｅｉｓｓ，Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用して、約１．１３ｍｓの一定の露光時間で撮像する。ＩｍａｇｅＪ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ ｏｆ Ｈｅａｌｔｈ，ＵＳ）を使用して、平均グレー値分析ツールにより発光された蛍光を定量化する。平均画素明度は、基材に吸着したタンパク質の量を間接的に反映する。ＡＦ不含試料を対照として使用して、バックグラウンド自己蛍光を排除する。
細菌培養：細菌種、Ｅ．ｃｏｌｉ、Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ Ｒｏｓｅｎｂａｃｈ、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ（ＭＲＳＡ）、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、およびＣ．ａｌｂｉｃａｎｓを、この作業で使用する。すべての株を、中間対数期に到達するまで、１５０ｒｐｍで３０℃でインキュベートし、その時点で、３８００ｘｇで８分間遠心分離することによって、細胞を採取する。Ｅ．ｃｏｌｉはＬｕｒｉａ－Ｂｅｒｔａｎｉ（ＬＢ）ブロス上で成長させ、Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、およびＳ．ａｕｒｅｕｓ Ｒｏｓｅｎｂａｃｈは、栄養ブロス上で成長させ、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ（ＭＲＳＡ）は、トリプチケースソイブロス（ＴＳＢ）上で成長させ、Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓは、酵母カビ（ＹＭ）ブロス上で成長させる。次いで、これらの初期培養物は、６００ｎｍで１の光学密度に調整され、１ｍＬ当たり１×１０７細胞～１ｍＬ当たり１×１０８細胞の範囲の初期総細胞数を有した。
細菌付着：直径５５ｍｍのペトリ皿に、１０：１のエラストマー対硬化剤（Ｓｙｌｇａｒｄ１８４）を充填し、室温で少なくとも４８時間硬化させて、皿の底部に３ｍｍ厚のＰＤＭＳフィルムを形成する。改質されたプレートは、ＰＦＰＡ－ＰＳＢを含有する溶液でコーティングされ、２５４ｎｍのＵＶ光で照射される。改質されたおよび非改質ＰＤＭＳを敷いた皿の各々に、４ｍＬの細菌または真菌懸濁液を播種し、３５℃で２４～７２時間インキュベート（２５ｒｐｍで振盪）する。次いで、細菌または真菌懸濁液を除去し、さらなる顕微鏡検査のために保存する。ペトリ皿を、パスツールピペットを使用して、滅菌脱イオン水で穏やかにすすぎ、４ｍＬの色素溶液（ＳＹＴＯ ９ ｌｉｖｅ／ｄｅａｄ Ｂａｃｌｉｇｈｔ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ Ｋｉｔ Ｌ１３１５２，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ）で１５分間覆う。ＳＹＴＯ ９溶液は、キットの構成要素Ａの内容物を３０ｍＬの滅菌脱イオン水に溶解することによって調製する。染色が完了した後、ペトリ皿を脱イオン水で穏やかにすすぎ、１０倍対物レンズ、４０倍対物レンズ、蛍光灯、および青色励起フィルタを備えたＺｅｉｓｓ Ａｘｉｏｓｋｏｐ ２顕微鏡に取り付けられた４倍ＣＣＤカメラ（Ａｘｉｏｃａｍ ＭＲｍ Ｓｙｓｔｅｍ）を使用して撮像する。観察中、４５０～４９０ｎｍの励起範囲で画像を撮影する。すべての蛍光画像上の付着した微生物の数は、ＩｍａｇｅＪソフトウェアを使用して決定する。
統計分析：データは、少なくとも３つ組の実験の平均値±標準偏差として報告される。一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）およびＴｕｋｅｙの多重比較を使用し、０．０５（＊ｐ＜０．０５）、０．０１（＊＊ｐ＜０．０１）、０．００１（＊＊＊ｐ＜０．００１）、および０．０００１（＊＊＊＊ｐ＜０．０００１）未満のｐ値について、統計学的に有意な差異が特定される。
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉをこの試験のモデル細菌として使用する。純粋な細菌細胞培養物を、Ｌｕｒｉａ－Ｂｅｒｔａｎｉ（ＬＢ）ブロスに懸濁し、１５０ｒｐｍで振盪しながら３５℃で成長させ、中間対数期に達するまでインキュベートし、その時点で、３８００×ｇで８分間遠心分離することによって細胞を採取する。次いで、細胞を新しいＬＢ培地で４×１０７細胞／ｍＬの濃度に再懸濁する。約１ｃｍ２の膜クーポンを、この細菌懸濁液中で、２５ｒｐｍおよび３５℃で２４時間インキュベートする。次いで、クーポンを懸濁液から取り出し、パスツールピペットを使用して、新しいＬＢブロスでゆっくりとすすぐ。すすいだら、クーポンを色素溶液（ＳＹＴＯ ９ ｌｉｖｅ／ｄｅａｄ Ｂａｃｌｉｇｈｔ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ Ｋｉｔ Ｌ１３１５２，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ）に１５分間浸漬する。ＳＹＴＯ ９溶液は、キットの構成要素Ａの内容物を３０ｍＬの滅菌蒸留水に溶解することによって調製する。染色が完了した後、クーポンを新しいＬＢブロスで穏やかにすすぎ、蛍光灯および緑／赤色蛍光フィルタを備えた顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ ＢＸ５１顕微鏡）、および４倍ＣＣＤカメラアタッチメント（ＦＶＩＥＷ－ＩＩ，Ｓｏｆｔ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ，ＵＳＡ）を使用して撮像する。
本開示の好ましい実施形態が本明細書に示され、説明されているが、そのような実施形態が単に例として提供されることは、当業者には明らかであろう。本開示から逸脱することなく、多数の変形、変更、および置換が当業者に生じるであろう。本明細書に記載の本開示の実施形態に対する様々な代替案が、本開示の実施において用いられ得ることが理解されるべきである。以下の特許請求の範囲は、本開示の範囲を定義し、これらの特許請求の範囲およびそれらの等価物の範囲内の方法および構造がそれによって網羅されることが意図される。
付番された実施形態
実施形態１は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であり、
Figure 2022535416000078
 式中、
Ａは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（－ＮＲ３）－から選択され、
Ｌは、－ＯＱ、－ＮＲ３Ｑ、および－Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑは、以下の式で表される構造であり、
Figure 2022535416000079
 Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＨ）－、および－Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７－から選択され、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３は、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、および－Ｘ－任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、およびＲ６ｂは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、－ＮＲ８ａＲ８ｂ、－ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂ、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂ、または－ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、およびＲ９は、独立して、水素および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキルおよび任意選択的に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａおよびＲ１０ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたアリール、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－（任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ２－Ｃ６アルケニル、または－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｃ２－Ｃ６アルケニルであるが、
但し、式（Ｉ）の化合物が、Ｎ－（２－（（４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）スルホンアミド）エチル）メタクリルアミド、
Ｎ－（２－アクリルアミドエチル）－４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアミド、または
２－（メタクリロイルオキシ）エチル４－アジド－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾエートではない。
実施形態２は、実施形態１に記載の化合物であり、化合物は、
Figure 2022535416000080
 から選択される構造を有する。
実施形態３は、実施形態１または２に記載の化合物であり、化合物は、
Figure 2022535416000081
 から選択される構造を有する。
実施形態４は、実施形態１～３のいずれか１つに記載の化合物であり、化合物は、
Figure 2022535416000082
 から選択される構造を有する。
実施形態５は、実施形態１に記載の化合物であり、化合物は、
Figure 2022535416000083
 から選択される構造を有する。
実施形態６は、実施形態１に記載の化合物であり、化合物は、以下の構造を有する：
Figure 2022535416000084
 。
実施形態７は、実施形態５または６に記載の化合物であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは各々、－Ｆである。
実施形態８は、実施形態１～７のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｚは、－ＣＲ６ａＲ６ｂ－である。
実施形態９は、実施形態８に記載の化合物であり、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは各々、水素である。
実施形態１０は、実施形態１～９のいずれか１つに記載の化合物であり、ｍは、０、１、２、または３である。
実施形態１１は、実施形態１０の化合物であり、ｍは、０である。
実施形態１２は、実施形態１～１１のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、－ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
実施形態１３は、実施形態１～１１のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、－ＯＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
実施形態１４は、実施形態１に記載の化合物であり、化合物は、式（Ｉａ）：
Figure 2022535416000085
 の構造を有する。
実施形態１５は、実施形態１に記載の化合物であり、化合物は、式（Ｉｂ）：
Figure 2022535416000086
 の構造を有する。
実施形態１６は、実施形態１に記載の化合物であり、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｃ）：
Figure 2022535416000087
 の構造を有する。
実施形態１７は、実施形態１に記載の化合物であり、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｄ）：
Figure 2022535416000088
 の構造を有する。
実施形態１８は、実施形態１～１７のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１０ａは、水素である。
実施形態１９は、実施形態１に記載の化合物であり、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｅ）：
Figure 2022535416000089
 の構造を有する。
実施形態２０は、実施形態１に記載の化合物であり、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｆ）：
Figure 2022535416000090
 の構造を有する。
実施形態２１は、実施形態１に記載の化合物であり、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｇ）：
Figure 2022535416000091
 の構造を有する。
実施形態２２は、実施形態１に記載の化合物であり、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｈ）：
Figure 2022535416000092
 の構造を有する。
実施形態２３は、実施形態 １～１５、１９、または２０のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ３は、水素である。
実施形態２４は、式（ＩＩ）の構造を有する化合物であり、
Figure 2022535416000093
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオンであるが、
但し、式（ＩＩ）の化合物が、
Figure 2022535416000094
 ではない。
実施形態２５は、実施形態２４に記載の化合物であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。
実施形態２６は、実施形態２４または２５に記載の化合物であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。
実施形態２７は、実施形態２４～２６のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは各々、Ｆである。
実施形態２８は、実施形態２４～２７のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態２９は、実施形態２４～２８のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態３０は、実施形態２４～２９のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは各々、Ｆである。
実施形態３１は、実施形態２４～３０のいずれか１つに記載の化合物であり、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
実施形態３２は、実施形態２４～３１のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｂ１およびＢ２は各々、－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態３３は、実施形態３２に記載の化合物であり、Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態３４は、実施形態３３に記載の化合物であり、Ｒ３ｃは、水素である。
実施形態３５は、実施形態２４～３４のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｂ３は、－Ｏ－である。
実施形態３６は、実施形態２４～３５のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
実施形態３７は、実施形態３６に記載の化合物であり、Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態３８は、実施形態２４～３５のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
実施形態３９は、実施形態３８に記載の化合物であり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－である。
実施形態４０は、実施形態２４～３９のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、水素である。
実施形態４１は、実施形態２４～４０のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
実施形態４２は、実施形態２４～４１のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態４３は、実施形態４２に記載の化合物であり、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
実施形態４４は、実施形態２４～４３のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態４５は、実施形態４４に記載の化合物であり、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
実施形態４６は、実施形態２４～４５のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、水素である。
実施形態４７は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であり、
Figure 2022535416000095
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９である。
実施形態４８は、実施形態４７に記載の化合物であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。
実施形態４９は、実施形態４７または４８に記載の化合物であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。
実施形態５０は、実施形態４７～４９のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは各々、Ｆである。
実施形態５１は、実施形態４７～５０のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態５２は、実施形態４７～５１のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態５３は、実施形態４７～５２のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは各々、Ｆである。
実施形態５４は、実施形態４７～５３のいずれか１つに記載の化合物であり、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
実施形態５５は、実施形態４７～５４のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｂ１およびＢ２は各々、－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態５６は、実施形態５５に記載の化合物であり、Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態５７は、実施形態５６に記載の化合物であり、Ｒ３ｃは、水素である。
実施形態５８は、実施形態４７～５７のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｂ３は、－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態５９は、実施形態５８に記載の化合物であり、Ｒ３ｃは、水素である。
実施形態６０は、実施形態４７～５９のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
実施形態６１は、実施形態６０に記載の化合物であり、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。
実施形態６２は、実施形態６１に記載の化合物であり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態６３は、実施形態６２に記載の化合物であり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、水素である。
実施形態６４は、実施形態６２に記載の化合物であり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、－ＣＨ３である。
実施形態６５は、実施形態６０に記載の化合物であり、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
実施形態６６は、実施形態６５に記載の化合物であり、Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態６７は、実施形態６６に記載の化合物であり、各Ｒ９ａは、水素である。
実施形態６８は、実施形態６６の化合物であり、各Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。
実施形態６９は、実施形態４７～６８のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、ハロゲンおよび－ＣＨ３から選択される。
実施形態７０は、実施形態４７～６９のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
実施形態７１は、実施形態４７～７０のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態７２は、実施形態７１に記載の化合物であり、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
実施形態７３は、実施形態４７～７２のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態７４は、実施形態７３に記載の化合物であり、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
実施形態７５は、実施形態４７～７４のいずれか１つに記載の化合物であり、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、水素である。
実施形態７６は、コポリマーであり、コポリマーは、
ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000096
 （式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000097
 （式中、
Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000098
 （Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｋは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）と、を含む。
実施形態７７は、実施形態７６に記載のコポリマーであり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。
実施形態７８は、実施形態７６または７７に記載のコポリマーであり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。
実施形態７９は、実施形態７６～７８のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、Ｆである。
実施形態８０は、実施形態７６～７９のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態８１は、実施形態７６～８０のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態８２は、実施形態７６～８１のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、Ｆである。
実施形態８３は、実施形態７６～８２のいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、各Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
実施形態８４は、実施形態７６～８３のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態８５は、実施形態７６～８４のいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態８６は、実施形態７６～８５のいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
実施形態８７は、実施形態７６～８６のいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
実施形態８８は、実施形態７６～８７のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである。
実施形態８９は、実施形態７６～８８のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
実施形態９０は、実施形態７６～８９のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ５ｅは、水素である。
実施形態９１は、実施形態７６～９０のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、水素である。
実施形態９２は、実施形態７６～９１のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、およびＲ１３ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態９３は、実施形態７６～９２のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、水素である。
実施形態９４は、実施形態７６～９３のいずれか１つに記載のコポリマーであり、ｎは、０、１、または２である。
実施形態９５は、実施形態７６～９４のいずれか１つに記載のコポリマーであり、各ｓ、ｔ、ｐ、およびｋは、独立して、１、２、または３である。
実施形態９６は、実施形態１～９５のいずれか１つに記載の化合物でコーティングされた医療デバイスである。
実施形態９７は、耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスの表面は、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。
実施形態９８は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態９９は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００～約４０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１００は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００～約６０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１０１は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１０２は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１０３は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１０４は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１０５は、実施形態９７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１０６は、実施形態９７～１０５のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、実施形態２４～７５のいずれか１つに記載の化合物、または実施形態７６～９５のいずれか１つに記載のコポリマーである。
実施形態１０７は、耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスの表面は、約１～約１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。
実施形態１０８は、実施形態１０７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、ＰＤＩは、約１．４、１．３、１．２、または１．１である。
実施形態１０９は、実施形態１０７に記載の耐生物付着医療デバイスであり、ＰＤＩは、約１．１９である。
実施形態１１０は、実施形態９７～１０９のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、歯科用器具または医療器具を含む。
実施形態１１１は、実施形態９７～１１０のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。
実施形態１１２は、実施形態１１１に記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、コンタクトレンズである。
実施形態１１３は、実施形態１１１に記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、カテーテルである。
実施形態１１４は、実施形態１１３に記載の耐生物付着医療デバイスであり、カテーテルは、留置カテーテルである。
実施形態１１５は、実施形態１１３に記載の耐生物付着医療デバイスであり、カテーテルは、尿管カテーテルまたはフォーリーカテーテルを含む。
実施形態１１６は、実施形態１１１に記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、スコープである。
実施形態１１７は、実施形態１１６に記載の耐生物付着医療デバイスであり、スコープは、画像誘導手術において利用されるスコープを含む。
実施形態１１８は、実施形態１１６に記載の耐生物付着医療デバイスであり、スコープは、内視鏡検査または腹腔鏡検査で利用されるスコープを含む。
実施形態１１９は、実施形態１１０または１１１に記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、補聴器、人工喉頭、歯科用インプラント、乳房インプラント、陰茎インプラント、頭蓋／顔面腱、腱、靭帯、半月板、または椎間板を含む。
実施形態１２０は、実施形態１１０、１１１、または１１９のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、人工骨、人工関節、または人工臓器を含む。
実施形態１２１は、実施形態１２０に記載の耐生物付着医療デバイスであり、人工臓器は、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。
実施形態１２２は、実施形態９７～１０９のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、包帯またはパッチを含む。
実施形態１２３は、実施形態１０７～１２２のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、フェニルアジド系コポリマーは、実施形態１～７５のいずれか１つに記載の化合物、または実施形態７６～９５のいずれか１つに記載のコポリマーを含む。
実施形態１２４は、実施形態１０７～１２２のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、コポリマーは、双性イオンコポリマーを含む。
実施形態１２５は、実施形態１２４に記載の耐生物付着医療デバイスであり、双性イオンコポリマーは、がポリスルホベタインである。
実施形態１２６は、実施形態１０７～１２５のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、生物付着は、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる。
実施形態１２７は、耐生物付着医療デバイスを作製する方法であり、方法は、
ａ）医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液と接触させることと、
ｂ）ステップａ）の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１２８は、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスを作製する方法であり、方法は、
ａ）ケイ素系デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、ケイ素系デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
実施形態１２９は、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスを作製する方法であり、方法は、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１３０は、実施形態１２７～１２９のいずれか１つに記載の方法であり、光グラフトを行うのに十分な時間は、少なくとも１分、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分である。
実施形態１３１は、実施形態１２７～１３０のいずれか１つに記載の方法であり、光源は、紫外線光源である。
実施形態１３２は、実施形態１３１に記載の方法であり、紫外線光源は、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。
実施形態１３３は、実施形態１３１または１３２に記載の方法であり、紫外線光源は、２４０ｎｍ～２８０ｎｍ、２４０ｎｍ～２７５ｎｍ、２４０ｎｍ～２７０ｎｍ、２４０ｎｍ～２６５ｎｍ、２４０ｎｍ～２６０ｎｍ、２４０ｎｍ～２５５ｎｍ、２４０ｎｍ～２５０ｎｍ、２４０ｎｍ～２４５ｎｍ、２５０ｎｍ～２８０ｎｍ、２５０ｎｍ～２７５ｎｍ、２５０ｎｍ～２７０ｎｍ、２５０ｎｍ～２６５ｎｍ、２５０ｎｍ～２６０ｎｍ、２５５ｎｍ～２８０ｎｍ、２５５ｎｍ～２７５ｎｍ、２５５ｎｍ～２７０ｎｍ、２５５ｎｍ～２６５ｎｍ、２５５ｎｍ～２６０ｎｍ、２６０ｎｍ～２８０ｎｍ、２６０ｎｍ～２７５ｎｍ、２６０ｎｍ～２７０ｎｍ、または２７０ｎｍ～２８０ｎｍの波長を有する。
実施形態１３４は、実施形態１３１または１３２に記載の方法であり、紫外線光源は、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する。
実施形態１３５は、実施形態１２７～１３４のいずれか１つに記載の方法であり、ステップａ）の溶液または懸濁液は、水溶液または水性懸濁液である。
実施形態１３６は、実施形態１２７～１３５のいずれか１つに記載の方法であり、ステップｂ）の光グラフトは、酸素の存在によって影響を受けない。
実施形態１３７は、実施形態１２７～１３６のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、実施形態２４～７５のいずれか１つに記載の化合物、または実施形態７６～９５のいずれか１つに記載のコポリマーである。
実施形態１３８は、実施形態１２７～１３７のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液は、１ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬの溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオンコポリマーの濃度を有する。
実施形態１３９は、実施形態１３８に記載の方法であり、溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、１ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬである。
実施形態１４０は、実施形態１３８に記載の方法であり、溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、約１ｍｇ／ｍＬ、２ｍｇ／ｍＬ、３ｍｇ／ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ、６ｍｇ／ｍＬ、７ｍｇ／ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ、１１ｍｇ／ｍＬ、１２ｍｇ／ｍＬ、１３ｍｇ／ｍＬ、１４ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ、１６ｍｇ／ｍＬ、１７ｍｇ／ｍＬ、１８ｍｇ／ｍＬ、１９ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ、２１ｍｇ／ｍＬ、２２ｍｇ／ｍＬ、２３ｍｇ／ｍＬ、２４ｍｇ／ｍＬ、２５ｍｇ／ｍＬ、２６ｍｇ／ｍＬ、２７ｍｇ／ｍＬ、２８ｍｇ／ｍＬ、２９ｍｇ／ｍＬ、または３０ｍｇ／ｍＬである。
実施形態１４１は、実施形態１２７～１４０のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、デバイスの１平方センチメートル当たり０．１～１ｍｇである。
実施形態１４２は、実施形態１２８に記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４３は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４４は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約４０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４５は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約２０，０００～約６０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４６は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約４０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４７は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約８０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４８は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１２０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１４９は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１５０は、実施形態１２７または１２９～１４２のいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１５，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。
実施形態１５１は、実施形態１２７または１２９に記載の方法であり、デバイスは、炭素系デバイスまたはケイ素系デバイスを含む。
実施形態１５２は、実施形態１５１に記載の方法であり、デバイスは、ケイ素系デバイスを含む。
実施形態１５３は、実施形態１２８または１５２に記載の方法であり、ケイ素系デバイスは、ケイ素系ポリマー部分を含む。
実施形態１５４は、実施形態１５３に記載の方法であり、ケイ素系ポリマー部分は、シロキサンポリマー部分、セスキシロキサンポリマー部分、シロキサン－シラリレンポリマー部分、シルアルキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む。
実施形態１５５は、実施形態１５４に記載の方法であり、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分を含む。
実施形態１５６は、実施形態１５１に記載の方法であり、デバイスは、炭素系デバイスを含む。
実施形態１５７は、実施形態１５６に記載の方法であり、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。
実施形態１５８は、実施形態１５６に記載の方法であり、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。
実施形態１５９は、実施形態１５８に記載の方法であり、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む。
実施形態１６０は、実施形態１５７に記載の方法であり、炭素系ポリマーは、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノール－ホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む。
実施形態１６１は、実施形態１５７に記載の方法であり、炭素系ポリマーは、ナイロンを含む。
実施形態１６２は、実施形態１５７に記載の方法であり、炭素系ポリマーは、ポリエチレンテレフタレートを含む。
実施形態１６３は、実施形態１２７～１６２のいずれか１つに記載の方法であり、コポリマーは、双性イオンコポリマーを含む。
実施形態１６４は、実施形態１６３に記載の方法であり、双性イオンコポリマーは、ポリスルホベタインである。
実施形態１６５は、実施形態１２７～１６４のいずれか１つに記載の方法であり、生物付着は、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる。
実施形態１６６は、式（ＩＩ）の化合物を合成するための方法であり、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることを含み、
Figure 2022535416000099
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＨ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９であり、
式（ＩＩ）および式（Ｖ）の化合物は、それぞれ独立して、荷電性または双性イオンであるが、
但し、式（ＩＩ）の化合物が、
Figure 2022535416000100
 ではない。
実施形態１６７は、実施形態１６６に記載の方法であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。
実施形態１６８は、実施形態１６６または１６７に記載の方法であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。
実施形態１６９は、実施形態１６６～１６８のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは各々、Ｆである。
実施形態１７０は、実施形態１６６～１６９のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態１７１は、実施形態１６６～１７０のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態１７２は、実施形態１６６～１７１のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは各々、Ｆである。
実施形態１７３は、実施形態１６６～１７２のいずれか１つに記載の方法であり、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
実施形態１７４は、実施形態１６６～１７３のいずれか１つに記載の方法であり、Ｂ１およびＢ２は各々、－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態１７５は、実施形態１７４に記載の方法であり、Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態１７６は、実施形態１７５に記載の方法であり、Ｒ３ｃは、水素である。
実施形態１７７は、実施形態１６６～１７６のいずれか１つに記載の方法であり、Ｂ３は、－Ｏ－である。
実施形態１７８は、実施形態１６６～１７７のいずれか１つに記載の方法であり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
実施形態１７９は、実施形態１７８に記載の方法であり、Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態１８０は、実施形態１６６～１７７のいずれか１つに記載の方法であり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
実施形態１８１は、実施形態１８０に記載の方法であり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－である。
実施形態１８２は、実施形態１６６～１８１のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、水素である。
実施形態１８３は、実施形態１６６～１８２のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
実施形態１８４は、実施形態１６６～１８３のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態１８５は、実施形態１８４に記載の方法であり、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
実施形態１８６は、実施形態１６６～１８５のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態１８７は、実施形態１８６に記載の方法であり、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
実施形態１８８は、実施形態１６６～１８７のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、水素である。
実施形態１８９は、式（ＩＩＩ）の化合物を合成するための方法であり、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを含み、
Figure 2022535416000101
 式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｘは、０．００１～０．９９９である。
実施形態１９０は、実施形態１８９に記載の方法であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ハロゲンである。
実施形態１９１は、実施形態１８９または１９０に記載の方法であり、各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。
実施形態１９２は、実施形態１８９～１９１のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは各々、Ｆである。
実施形態１９３は、実施形態１８９～１９２のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態１９４は、実施形態１８９～１９３のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、および－ＣＦ３から選択される。
実施形態１９５は、実施形態１８９～１９４のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは各々、Ｆである。
実施形態１９６は、実施形態１８９～１９５のいずれか１つに記載の方法であり、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、Ａ２は、－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
実施形態１９７は、実施形態１８９～１９６のいずれか１つに記載の方法であり、Ｂ１およびＢ２は各々、－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態１９８は、実施形態１９７に記載の方法であり、Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態１９９は、実施形態１９８に記載の方法であり、Ｒ３ｃは、水素である。
実施形態２００は、実施形態１８９～１９９のいずれか１つに記載の方法であり、Ｂ３は、－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態２０１は、実施形態２００に記載の方法であり、Ｒ３ｃは、水素である。
実施形態２０２は、実施形態１８９～２０１のいずれか１つに記載の方法であり、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
実施形態２０３は、実施形態２０２に記載の方法であり、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。
実施形態２０４は、実施形態２０３に記載の方法であり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態２０５は、実施形態２０４に記載の方法であり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、水素である。
実施形態２０６は、実施形態２０４に記載の方法であり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、－ＣＨ３である。
実施形態２０７は、実施形態２０２に記載の方法であり、Ｅは、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
実施形態２０８は、実施形態２０７に記載の方法であり、Ｒ９ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態２０９は、実施形態２０８に記載の方法であり、各Ｒ９ａは、水素である。
実施形態２１０は、実施形態２０８に記載の方法であり、各Ｒ９ａは、－ＣＨ３である。
実施形態２１１は、実施形態１８９～２１０のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、ハロゲンおよび－ＣＨ３から選択される。
実施形態２１２は、実施形態１８９～２１１のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
実施形態２１３は、実施形態１８９～２１２のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ１１ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態２１４は、実施形態２１３に記載の方法であり、Ｒ１１ａは、－ＣＨ３である。
実施形態２１５は、実施形態１８９～２１４のいずれか１つに記載の方法であり、Ｒ１２ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態２１６は、実施形態２１５に記載の方法であり、Ｒ１２ａは、－ＣＨ３である。
実施形態２１７は、実施形態１８９～２１６のいずれか１つに記載の方法であり、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、水素である。
実施形態２１８は、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスであり、デバイスは、
ａ）ケイ素系デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、ケイ素系デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含む方法によって調製され、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
実施形態２１９は、荷電性または双性イオンコポリマー改質耐生物付着デバイスであり、デバイスは、デバイスは、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上に荷電性または双性イオンコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、それによって荷電性または双性イオン改質デバイスを生成することと、を含む方法によって調製され、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２２０は、実施形態２１８または２１９に記載のデバイスであり、光グラフトを行うのに十分な時間は、少なくとも１分、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分である。
実施形態２２１は、実施形態２１８～２２０のいずれか１つに記載のデバイスであり、光源は、紫外線光源である。
実施形態２２２は、実施形態２２１に記載のデバイスであり、紫外線光源は、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。
実施形態２２３は、実施形態２２１または２２２に記載のデバイスであり、紫外線光源は、２４０ｎｍ～２８０ｎｍ、２４０ｎｍ～２７５ｎｍ、２４０ｎｍ～２７０ｎｍ、２４０ｎｍ～２６５ｎｍ、２４０ｎｍ～２６０ｎｍ、２４０ｎｍ～２５５ｎｍ、２４０ｎｍ～２５０ｎｍ、２４０ｎｍ～２４５ｎｍ、２５０ｎｍ～２８０ｎｍ、２５０ｎｍ～２７５ｎｍ、２５０ｎｍ～２７０ｎｍ、２５０ｎｍ～２６５ｎｍ、２５０ｎｍ～２６０ｎｍ、２５５ｎｍ～２８０ｎｍ、２５５ｎｍ～２７５ｎｍ、２５５ｎｍ～２７０ｎｍ、２５５ｎｍ～２６５ｎｍ、２５５ｎｍ～２６０ｎｍ、２６０ｎｍ～２８０ｎｍ、２６０ｎｍ～２７５ｎｍ、２６０ｎｍ～２７０ｎｍ、または２７０ｎｍ～２８０ｎｍの波長を有する。
実施形態２２４は、実施形態２２１または２２２のデバイスであり、紫外線光源は、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する。
実施形態２２５は、実施形態２１８～２２４のいずれか１つに記載のデバイスであり、ステップａ）の溶液または懸濁液は、水溶液または水性懸濁液である。
実施形態２２６は、実施形態２１８～２２５のいずれか１つに記載のデバイスであり、ステップｂ）の光グラフトは、酸素の存在によって影響を受けない。
実施形態２２７は、実施形態２１８～２２６のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオン化合物は、実施形態１～７５のいずれか１つに記載の化合物、または実施形態７６～９５のいずれか１つに記載のコポリマーを含む。
実施形態２２８は、実施形態２１８～２２７のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオン化合物を含む溶液または懸濁液は、１ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬの溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオン化合物の濃度を有する。
実施形態２２９は、実施形態２２８に記載のデバイスであり、溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオン化合物の濃度は、１ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬである。
実施形態２３０は、実施形態２２８に記載のデバイスであり、溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオン化合物の濃度は、約１ｍｇ／ｍＬ、２ｍｇ／ｍＬ、３ｍｇ／ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ、６ｍｇ／ｍＬ、７ｍｇ／ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ、１１ｍｇ／ｍＬ、１２ｍｇ／ｍＬ、１３ｍｇ／ｍＬ、１４ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ、１６ｍｇ／ｍＬ、１７ｍｇ／ｍＬ、１８ｍｇ／ｍＬ、１９ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ、２１ｍｇ／ｍＬ、２２ｍｇ／ｍＬ、２３ｍｇ／ｍＬ、２４ｍｇ／ｍＬ、２５ｍｇ／ｍＬ、２６ｍｇ／ｍＬ、２７ｍｇ／ｍＬ、２８ｍｇ／ｍＬ、２９ｍｇ／ｍＬ、または３０ｍｇ／ｍＬである。
実施形態２３１は、実施形態２１８～２３０のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオン化合物の濃度は、デバイスの１平方センチメートル当たり０．１～１ｍｇである。
実施形態２３２は、実施形態２１８に記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３３は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３４は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約４０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３５は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約２０，０００～約６０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３６は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約４０，０００～約１００，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３７は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約８０，０００～約１６０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３８は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１２０，０００～約２００，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２３９は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１４，０００～約２１，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２４０は、実施形態２１９～２３２のいずれか１つに記載のデバイスであり、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１５，０００～約１８，０００の数平均分子量を有する。
実施形態２４１は、実施形態２１９に記載のデバイスであり、デバイスは、実施形態２４～７５のいずれか１つに記載のフェニルアジド－双性イオン化合物または実施形態７６～９５のいずれか１つに記載のコポリマーと結合可能な部分を含有する炭素系デバイスまたはケイ素系デバイスを含む。
実施形態２４２は、実施形態２４１に記載のデバイスであり、デバイスは、ケイ素系デバイスを含む。
実施形態２４３は、実施形態２１８または２４２に記載のデバイスであり、ケイ素系デバイスは、ポリマー部分を含む。
実施形態２４４は、実施形態２４３に記載のデバイスであり、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分、任意選択的にはしご構造を有するセスキシロキサンポリマー部分、シロキサン－シラリレンポリマー部分、シルアルキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む。
実施形態２４５は、実施形態２４４に記載のデバイスであり、ケイ素系デバイスは、シロキサンポリマー部分を含む。
実施形態２４６は、実施形態２４１に記載のデバイスであり、デバイスは、炭素系デバイスを含む。
実施形態２４７は、実施形態２４６に記載のデバイスであり、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。
実施形態２４８は、実施形態２４６に記載のデバイスであり、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。
実施形態２４９は、実施形態２４８に記載のデバイスであり、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む。
実施形態２５０は、実施形態２４７に記載のデバイスであり、炭素系ポリマーは、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノール－ホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む。
実施形態２５１は、実施形態２４７に記載のデバイスであり、炭素系ポリマーは、ナイロンを含む。
実施形態２５２は、実施形態２４７に記載のデバイスであり、炭素系ポリマーは、ポリエチレンテレフタレートを含む。
実施形態２５３は、実施形態２１８～２５２のいずれか１つに記載のデバイスであり、デバイスは、汚染に対して耐性がある。
実施形態２５４は、実施形態２５３に記載のデバイスであり、デバイスは、生物付着を防止および／または低減する。
実施形態２５５は、実施形態２５４に記載のデバイスであり、生物付着は、ミクロ生物付着またはマクロ生物付着を含む。
実施形態２５６は、実施形態２５５に記載のデバイスであり、ミクロ生物付着は、バイオフィルムおよび細菌付着を含む。
実施形態２５７は、実施形態２５５または２５６に記載のデバイスであり、ミクロ生物付着は、細菌または真菌によって形成される。
実施形態２５８は、実施形態２５５～２５７のいずれか１つに記載のデバイスであり、ミクロ生物付着は、グラム陽性細菌によって形成される。
実施形態２５９は、実施形態２５８のデバイスであり、グラム陽性細菌は、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｌｉｓｔｅｒｉａ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ属からの細菌を含む。
実施形態２６０は、実施形態２５８または２５９に記載のデバイスであり、グラム陽性細菌は、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｅｒｉａ ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、またはＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇｅｎｅｓを含む。
実施形態２６１は、実施形態２５５～２５７のいずれか１つに記載のデバイスであり、ミクロ生物付着は、グラム陰性細菌によって形成される。
実施形態２６２は、実施形態２６１のデバイスであり、グラム陰性細菌は、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ属、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ属、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ属、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ属、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ属、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｓｈｉｇｅｌｌａ属、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ、またはＶｉｂｒｉｏ属からの細菌を含む。
実施形態２６３は、実施形態２６１または２６２のデバイスであり、グラム陰性細菌は、Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ ｓｐｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ、Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ、Ｐｒｏｔｅｕｓ ｐｅｎｎｅｒｉ、Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｆｌｅｘｎｅｒｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｂｏｙｄｉｉ、Ｓｈｉｇｅｌｌａ ｓｏｎｎｅｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｂｏｎｇｏｒｉ、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｅｎｔｅｒｉｃａ、またはＶｉｂｒｉｏ Ｃｈｏｌｅｒａｅを含む。
実施形態２６４は、実施形態２５７に記載のデバイスであり、細菌は、海洋細菌である。
実施形態２６５は、実施形態２６４に記載のデバイスであり、海洋細菌は、Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．またはＳｈｅｗａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．を含む。
実施形態２６６は、実施形態２５５～２５７のいずれか１つに記載のデバイスであり、ミクロ生物付着は、真菌によって形成される。
実施形態２６７は、実施形態２６６のデバイスであり、真菌は、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ、Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓｅ、Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ、またはＨｏｒｍｏｃｏｎｉｓ ｒｅｓｉｎａｅを含む。
実施形態２６８は、実施形態２５５のデバイスであり、マクロ生物付着は、石灰質汚染生物または非石灰質汚染生物を含む。
実施形態２６９は、実施形態２６８に記載のデバイスであり、石灰質汚染生物は、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイを含む。
実施形態２７０は、実施形態２６８に記載のデバイスであり、非石灰質汚染生物は、海藻、ヒドロ虫、または藻類を含む。
実施形態２７１は、実施形態２１８～２７０のいずれか１つに記載のデバイスであり、デバイスの表面上の生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％、またはそれ以上低減される。
実施形態２７２は、実施形態２１８～２７１のいずれか１つに記載のデバイスであり、デバイスは、追加の薬剤でさらにコーティングされる。
実施形態２７３は、実施形態２７２に記載のデバイスであり、追加の薬剤は、抗菌剤である。
実施形態２７４は、実施形態２７２のデバイスであり、追加の薬剤は、化学殺菌剤である。
実施形態Ｉは、コポリマーであり、コポリマーは、
ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000102
 （式中、
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000103
 （式中、
Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
Figure 2022535416000104
 （Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
ｋは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）と、を含む。
実施形態ＩＩは、実施形態Ｉのコポリマーであり、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂは、Ｆである。
実施形態ＩＩＩは、実施形態ＩまたはＩＩのコポリマーであり、Ａ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、各Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－である。
実施形態ＩＶは、実施形態Ｉ～ＩＩＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３は、独立して、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－である。
実施形態Ｖは、実施形態Ｉ～ＩＶのいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ｒ３ｃは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態ＶＩは、実施形態Ｉ～Ｖのいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である。
実施形態ＶＩＩは、実施形態Ｉ～ＶＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、Ｅは、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
実施形態ＶＩＩＩは、実施形態Ｉ～ＶＩＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃは、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである。
実施形態ＩＸは、実施形態Ｉ～ＶＩＩＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、－ＣＨ３である。
実施形態Ｘは、実施形態Ｉ～ＩＸのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、水素である。
実施形態ＸＩは、実施形態Ｉ～Ｘのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、およびＲ１３ａは、水素または－ＣＨ３である。
実施形態ＸＩＩは、実施形態Ｉ～ＸＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、水素である。
実施形態ＸＩＩＩは、実施形態Ｉ～ＸＩＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、ｎは、０、１、または２である。
実施形態ＸＩＶは、実施形態Ｉ～ＸＩＩＩのいずれか１つに記載のコポリマーであり、各ｓ、ｔ、ｐ、およびｋは、独立して、１、２、または３である。
実施形態ＸＶは、実施形態Ｉ～ＸＩＶのいずれか１つに記載の化合物でコーティングされた医療デバイスである。
実施形態ＸＶＩは、耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスの表面は、実施形態Ｉ～ＸＩＶのいずれか１つに記載の化合物でコーティングされている。
実施形態ＸＶＩＩは、実施形態ＸＶＩに記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。
実施形態ＸＶＩＩＩは、実施形態ＸＶＩまたはＸＶＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスであり、医療デバイスは、カテーテルである。
実施形態ＸＩＸは、実施形態ＸＶＩ～ＸＶＩＩＩのいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスであり、生物付着は、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる。
実施形態ＸＸは、耐生物付着医療デバイスを作製する方法であり、方法は、
ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物と接触させることと、
ｂ）ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面上にコポリマーの熱グラフトを行うのに十分な時間、熱源で処理し、それによって耐生物付着デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオンコポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、荷電性または双性イオンコポリマーは、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する。
実施形態ＸＸＩは、実施形態ＸＸのいずれか１つに記載の方法であり、熱グラフトを行うのに十分な時間は、１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、３０分、４５分、１時間、１．５時間、２時間、３時間、４時間、５時間、６時間、９時間、１２時間、１８時間、または２４時間である。
実施形態ＸＸＩＩは、実施形態ＸＸまたはＸＸＩに記載の方法であり、熱源は、６０℃～８０℃、８０℃～１００℃、１００℃～１２０℃、１２０℃～１４０℃、１４０℃～１６０℃、１６０℃～１８０℃、１８０℃～２００℃、２００℃～２２０℃、または２２０℃～２４０℃のグラフト温度を提供する。
実施形態ＸＸＩＩＩは、実施形態ＸＸ～ＸＸＩＩのいずれか１つに記載の方法であり、ステップａ）の溶液または懸濁液は、水溶液または水性懸濁液である。
実施形態ＸＸＩＶは、実施形態ＸＸ～ＸＸＩＩＩのいずれか１つに記載の方法であり、ステップｂ）の熱グラフトは、酸素の存在によって影響を受けない。
実施形態ＸＸＶは、実施形態ＸＸ～ＸＸＩＶのいずれ１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーは、実施形態１～１４のいずれか１つに記載のコポリマーである。
実施形態ＸＸＶＩは、実施形態ＸＸ～ＸＸＶのいずれか１つに記載の方法であり、荷電性または双性イオンコポリマーを含む溶液または懸濁液は、１ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬの溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオンコポリマーの濃度を有する。
実施形態ＸＸＶＩＩは、実施形態ＸＸ～ＸＸＶのいずれか１つに記載の方法であり、溶液または懸濁液中の荷電性または双性イオンコポリマーの濃度は、１ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬである。
実施形態ＸＸＶＩＩＩは、実施形態ＸＸ～ＸＸＶＩＩのいずれか１つに記載の方法であり、デバイスは、炭素系デバイスまたはケイ素系デバイスを含む。
実施形態ＸＸＩＸは、実施形態ＸＸ～ＸＸＶＩＩＩのいずれか１つに記載の方法であり、デバイスは、ケイ素系デバイスを含み、ケイ素系デバイスは、ケイ素系ポリマー部分を含む。
実施形態ＸＸＸは、実施形態ＸＸ～ＸＸＩＸのいずれか１つに記載の方法であり、生物付着は、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる。

Claims (30)

  1. コポリマーであって、
    ａ）式（ＶＩＩ）の繰り返し単位：
    Figure 2022535416000105
     （式中、
    各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、独立して、水素およびハロゲンから選択され、
    各Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、－ＣＮ、および任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
    各Ａ１およびＡ２は、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、および－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－から選択され、
    各Ｂ１およびＢ２は、独立して、－Ｏ－および－ＮＲ３ｃ－から選択され、
    Ｚ１は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ－であり、
    各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
    各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
    Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
    各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１１ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
    ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、および８から選択される整数であり、
    ｓは、１、２、３、４、および５から選択される整数である）と、
    ｂ）式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位：
    Figure 2022535416000106
     （式中、
    Ａ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
    Ｂ３は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
    Ｄは、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
    Ｚ２は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ－であり、
    Ｚ３は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ－であり、
    各Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたベンジルから選択され、
    各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
    各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
    Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
    各Ｒ９ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、およびＲ１２ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
    ｔは、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
    ｐは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）であって、
    前記式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位が、荷電性または双性イオンである、式（ＶＩＩＩ）の繰り返し単位と、
    ｃ）式（ＩＸ）の繰り返し単位：
    Figure 2022535416000107
     （Ａ４は、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、または－Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）－であり、
    Ｂ４は、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－であり、
    Ｚ４は、－（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｋ－であり、
    Ｅは、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、－ＮＲ９ａＲ９ｂ、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ６フルオロアルキル、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
    各Ｒ６ｃおよびＲ６ｄは、独立して、水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＲ９ａ、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４フルオロアルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、－ＮＲ３ｃＲ３ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、および－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
    各Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、－Ｘ－任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、任意選択的に置換されたＣ２－Ｃ６アルケニル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
    Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
    各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃは、独立して、水素、任意選択的に置換されたＣ１－Ｃ４アルキル、および任意選択的に置換されたアリールから選択され、
    ｋは、１、２、３、４、または５から選択される整数である）と、を含む、コポリマー。
  2. 各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、およびＲ２ｂが、Ｆである、請求項１に記載のコポリマー。
  3. Ａ１が、－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、各Ａ２、Ａ３、およびＡ４が、－Ｃ（＝Ｏ）－である、請求項１または２に記載のコポリマー。
  4. 各Ｂ１、Ｂ２、およびＢ３が、独立して、－Ｏ－または－ＮＲ３ｃ－である、請求項１～３のいずれか一項に記載のコポリマー。
  5. 各Ｒ３ｃが、水素または－ＣＨ３である、請求項１～４のいずれか一項に記載のコポリマー。
  6. Ｄが、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－である、請求項１～５のいずれか一項に記載のコポリマー。
  7. Ｅが、－ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである、請求項１～６のいずれか一項に記載のコポリマー。
  8. 各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、およびＲ９ｃが、独立して、水素またはＣ１－Ｃ４アルキルである、請求項１～７のいずれか一項に記載のコポリマー。
  9. 各Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、－ＣＨ３である、請求項１～８のいずれか一項に記載のコポリマー。
  10. 各Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、およびＲ６ｄが、水素である、請求項１～９のいずれか一項に記載のコポリマー。
  11. 各Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、およびＲ１３ａが、水素または－ＣＨ３である、請求項１～１０のいずれか一項に記載のコポリマー。
  12. 各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１３ｃが、水素である、請求項１～１１のいずれか一項に記載のコポリマー。
  13. ｎが、０、１、または２である、請求項１～１２のいずれか一項に記載のコポリマー。
  14. 各ｓ、ｔ、ｐ、およびｋが、独立して、１、２、または３である、請求項１～１３のいずれか一項に記載のコポリマー。
  15. 請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物でコーティングされた、医療デバイス。
  16. 前記医療デバイスの表面が、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物でコーティングされている、耐生物付着医療デバイス。
  17. 前記医療デバイスが、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、管類、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１６に記載の耐生物付着医療デバイス。
  18. 前記医療デバイスが、カテーテルである、請求項１６または１７に記載の耐生物付着医療デバイス。
  19. 前記生物付着が、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる、請求項１６～１８のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
  20. 耐生物付着医療デバイスを作製する方法であって、
    ａ）デバイスの表面を、荷電性または双性イオンコポリマーを含む混合物と接触させることと、
    ｂ）ステップａ）の前記デバイスの前記表面を、前記デバイスの前記表面上に前記コポリマーの熱グラフトを行うのに十分な時間、熱源で処理し、それによって前記耐生物付着デバイスを作製することと、を含み、
    前記荷電性または双性イオンコポリマーが、フェニルアジド系コポリマーを含み、前記荷電性または双性イオンコポリマーが、約１０，０００～約２５０，０００の数平均分子量を有する、方法。
  21. 前記熱グラフトを行うのに十分な時間が、１分、２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、３０分、４５分、１時間、１．５時間、２時間、３時間、４時間、５時間、６時間、９時間、１２時間、１８時間、または２４時間である、請求項２０のいずれか一項に記載の方法。
  22. 前記熱源が、６０℃～８０℃、８０℃～１００℃、１００℃～１２０℃、１２０℃～１４０℃、１４０℃～１６０℃、１６０℃～１８０℃、１８０℃～２００℃、２００℃～２２０℃、または２２０℃～２４０℃のグラフト温度を提供する、請求項２０または２１に記載の方法。
  23. ステップａ）の溶液または懸濁液が、水溶液または水性懸濁液である、請求項２０～２２のいずれか一項に記載の方法。
  24. ステップｂ）の熱グラフトが、酸素の存在によって影響を受けない、請求項２０～２３のいずれか一項に記載の方法。
  25. 前記荷電性または双性イオンコポリマーが、請求項１～１４のいずれか一項に記載のコポリマーである、請求項２０～２４のいずれか一項に記載の方法。
  26. 荷電性または双性イオンコポリマーを含む前記溶液または懸濁液が、１ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬの前記溶液または懸濁液中の前記荷電性または双性イオンコポリマーの濃度を有する、請求項２０～２５のいずれか一項に記載の方法。
  27. 前記溶液または懸濁液中の前記荷電性または双性イオンコポリマーの前記濃度が、１ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ～５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ～１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ～１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ～２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ～３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ～２５ｍｇ／ｍＬである、請求項２０～２５のいずれか一項に記載の方法。
  28. 前記デバイスが、炭素系デバイスまたはケイ素系デバイスを含む、請求項２０～２７のいずれか一項に記載の方法。
  29. 前記デバイスが、ケイ素系デバイスを含み、前記ケイ素系デバイスが、ケイ素系ポリマー部分を含む、請求項２０～２８のいずれか一項に記載の方法。
  30. 前記生物付着が、細菌、ウイルス、および／または真菌によってもたらされる、請求項２０～２９のいずれか一項に記載の方法。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2015010853A (es) 2013-02-21 2016-07-20 Univ California Modificaciones universales de superficie escalables y rentables.
KR102500328B1 (ko) 2016-12-01 2023-02-14 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 에너지 제공 장치 및 그 응용
TW201930485A (zh) 2017-12-01 2019-08-01 美國加利福尼亞大學董事會 抗生物結垢塗層及其製備及使用方法
WO2020247629A1 (en) 2019-06-05 2020-12-10 The Regents Of The University Of California Biofouling resistant coatings and methods of making and using the same

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4841863B1 (ja) 1969-04-16 1973-12-08
US3796314A (en) 1972-04-17 1974-03-12 Westinghouse Electric Corp Castings for reverse osmosis membrane supports
JPS5667848A (en) 1979-11-08 1981-06-08 Nippon Paint Co Ltd Photosensitive resin composition
GB2189168B (en) 1986-04-21 1989-11-29 Aligena Ag Composite membranes useful in the separation of low molecular weight organic compounds from aqueous solutions containing inorganic salts
US5783502A (en) * 1995-06-07 1998-07-21 Bsi Corporation Virus inactivating coatings
US5753008A (en) 1995-07-12 1998-05-19 Bend Research, Inc. Solvent resistant hollow fiber vapor permeation membranes and modules
US7670720B1 (en) 1997-09-22 2010-03-02 W. L. Gore & Associates Gmbh Electrochemical energy storage means
US6280853B1 (en) 1999-06-10 2001-08-28 The Dow Chemical Company Composite membrane with polyalkylene oxide modified polyamide surface
MXPA03003313A (es) 2000-10-16 2003-06-19 Novartis Ag Proceso para recubrir una superficie de material.
DE602004015103D1 (de) 2003-05-12 2008-08-28 Cambridge Entpr Ltd Herstellung einer polymeren vorrichtung
CN1481928A (zh) 2003-07-29 2004-03-17 复旦大学 亲水性有机-无机复合渗透蒸发分离膜及其制备方法
EP1600791B1 (en) 2004-05-26 2009-04-01 Honda Research Institute Europe GmbH Sound source localization based on binaural signals
JP4892834B2 (ja) 2004-12-27 2012-03-07 宇部興産株式会社 接着性の改良されたポリイミドフィルム、その製法および積層体
US20070254006A1 (en) 2006-02-15 2007-11-01 Massachusetts Institute Of Technology Medical Devices and Coatings with Non-Leaching Antimicrobial Peptides
US20080017512A1 (en) 2006-07-24 2008-01-24 Bordunov Andrei V Coatings for capillaries capable of capturing analytes
JP2010508140A (ja) 2006-10-27 2010-03-18 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 逆浸透薄膜のためのミクロおよびナノ複合支持体構造
US8679859B2 (en) * 2007-03-12 2014-03-25 State of Oregon by and through the State Board of Higher Education on behalf of Porland State University Method for functionalizing materials and devices comprising such materials
JP2010540215A (ja) 2007-09-21 2010-12-24 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア ナノ複合膜ならびにその作製および使用方法
WO2009085096A2 (en) 2007-12-05 2009-07-09 Semprus Biosciences Corporation Non-leaching, non-fouling antimicrobial coatings
WO2009099126A1 (ja) 2008-02-07 2009-08-13 Riken 光反応性共重合体、表面改質剤、親水化処理剤、吸着抑制剤、物質固定化剤、表面改質方法、親水化方法、吸着抑制方法および物質固定化方法
EA018114B1 (ru) 2008-04-28 2013-05-30 Филипп Сент Гер Аг Устройство для генерации электроэнергии
US8445076B2 (en) 2008-06-11 2013-05-21 The Regents Of The University Of California Fouling and scaling resistant nano-structured reverse osmosis membranes
US8017050B2 (en) 2008-07-10 2011-09-13 Board Of Regents The University Of Texas System Water purification membranes with improved fouling resistance
JP5597814B2 (ja) 2008-09-05 2014-10-01 国立大学法人 東京大学 疎水性ポリマー材料の光表面改質法
US20100075101A1 (en) 2008-09-25 2010-03-25 Man-Wing Tang Cast-on-Tricot Asymmetric and Composite Separation Membranes
JP5798714B2 (ja) 2008-09-26 2015-10-21 日東電工株式会社 複合半透膜及びその製造方法
US8132677B2 (en) 2009-03-27 2012-03-13 Uop Llc Polymer membranes prepared from aromatic polyimide membranes by thermal treating and UV crosslinking
AU2010273709B2 (en) 2009-06-29 2015-08-20 Nanoh2O, Inc. Improved hybrid TFC RO membranes with nitrogen additives
KR20110031743A (ko) 2009-09-21 2011-03-29 웅진케미칼 주식회사 친수성이 개선된 ｐｖｄｆ 멤브레인의 표면개질방법
JP5377452B2 (ja) 2009-10-16 2013-12-25 日東電工株式会社 複合半透膜の製造方法
US20130105395A1 (en) 2009-11-11 2013-05-02 McCutcheon Jeffrey R. Nanostructured membranes for engineered osmosis applications
US20120258313A1 (en) 2009-12-21 2012-10-11 Jie Wen Coating agents and coated articles
GB201012083D0 (en) 2010-07-19 2010-09-01 Imp Innovations Ltd Thin film composite membranes for separation
GB201012080D0 (en) 2010-07-19 2010-09-01 Imp Innovations Ltd Asymmetric membranes for use in nanofiltration
JP2012055858A (ja) 2010-09-10 2012-03-22 Nitto Denko Corp 複合半透膜の製造方法
WO2012071461A2 (en) 2010-11-22 2012-05-31 The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Portland State University Method of making and using fluorescent-tagged nanoparticles and microarrays
CN103582520A (zh) 2011-06-08 2014-02-12 日东电工株式会社 正渗透膜流动系统和正渗透膜流动系统用复合半透膜
US9861941B2 (en) 2011-07-12 2018-01-09 Kraton Polymers U.S. Llc Modified sulfonated block copolymers and the preparation thereof
GB201117950D0 (en) 2011-10-18 2011-11-30 Imp Innovations Ltd Membranes for separation
US9244326B2 (en) * 2012-01-17 2016-01-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inks including graft copolymer surface-modified pigments via azide chemistry
US20130181677A1 (en) 2012-01-18 2013-07-18 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions, layerings, electrodes and methods for making
US9441122B2 (en) * 2012-01-26 2016-09-13 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inks including segment copolymer grafted pigments via azide chemistry
EP2636693A1 (en) 2012-03-09 2013-09-11 Universitätsklinikum Freiburg Synthesis and micro-/nanostructuring of surface-attached crosslinked antimicrobial and/or antibiofouling polymer networks
FR2989215B1 (fr) 2012-04-06 2015-04-03 Thales Sa Electrode hybride pour supercondensateur
GB201211309D0 (en) 2012-06-26 2012-08-08 Fujifilm Mfg Europe Bv Process for preparing membranes
US8550256B1 (en) * 2012-07-27 2013-10-08 International Business Machines Corporation Filtration membrane with covalently grafted fouling-resistant polymer
WO2014032005A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Chemical stabilization of graphite surfaces
WO2014113618A1 (en) 2013-01-18 2014-07-24 Celgard, Llc Surface modifying agents, modified materials and methods
MX2015010853A (es) 2013-02-21 2016-07-20 Univ California Modificaciones universales de superficie escalables y rentables.
WO2015005382A1 (ja) 2013-07-10 2015-01-15 東京応化工業株式会社 複合層材料、膜製造方法及び積層体製造方法
JP6695348B2 (ja) 2014-11-24 2020-05-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ポリマー鎖を光誘導架橋するためのモノアジド化合物
JP6521052B2 (ja) 2015-02-27 2019-05-29 富士フイルム株式会社 ガス分離膜、ガス分離モジュール、ガス分離装置、及びガス分離方法
TWI689523B (zh) 2015-09-16 2020-04-01 國立大學法人東京大學 共聚物及其製備方法
JP6855797B2 (ja) 2016-03-31 2021-04-07 東ソー株式会社 表面修飾多孔質膜及びその製造方法
JP6645324B2 (ja) 2016-03-31 2020-02-14 東ソー株式会社 表面修飾フィルム
WO2017170210A1 (ja) 2016-03-31 2017-10-05 東ソー株式会社 表面修飾多孔質膜及びその製造方法
CN105932317B (zh) 2016-04-22 2019-01-29 深圳市益达兴科技股份有限公司 一种钒电池用离子交换膜的制备方法
CN105854628A (zh) 2016-05-06 2016-08-17 舒尔环保科技（合肥）有限公司 一种空气过滤膜的加工工艺
US10730983B2 (en) 2016-06-13 2020-08-04 Massachusetts Institute Of Technology Biocompatible coatings and hydrogels for reducing foreign body response and fibrosis
EP3505543B1 (en) 2016-08-25 2021-07-28 Terumo Kabushiki Kaisha Hydrophilic copolymer and medical device
KR102500328B1 (ko) 2016-12-01 2023-02-14 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 에너지 제공 장치 및 그 응용
WO2018213627A1 (en) * 2017-05-17 2018-11-22 Quadion Llc Zwitterionic monomers, polyzwitterionic polymers formed therefrom, surface functionalization and surface modification
US11370934B2 (en) 2017-10-20 2022-06-28 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Surfaces and coating compositions having antifouling, antithrombotic, and antibacterial properties and methods of making
KR20200094745A (ko) 2017-11-09 2020-08-07 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 비대칭 복합막 및 이의 용도
TW201930485A (zh) 2017-12-01 2019-08-01 美國加利福尼亞大學董事會 抗生物結垢塗層及其製備及使用方法
US11613649B2 (en) 2018-04-02 2023-03-28 Board Of Regents, The University Of Texas System Thermally-rearranged polymer blends for gas separation membranes
KR102198401B1 (ko) 2018-04-23 2021-01-06 고려대학교 산학협력단 방향족 탄화수소를 이용한 우수한 용질 제거 성능을 가진 분리막 제조 기술
WO2020247629A1 (en) 2019-06-05 2020-12-10 The Regents Of The University Of California Biofouling resistant coatings and methods of making and using the same

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