JP2021507960A - フッ素化ブロックコポリマー及びそれらの適用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年12月19日出願の欧州特許出願公開第17208375.0号からの優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
− 繰り返し単位の配列からなる少なくとも1つの第1のブロック[ブロック(A)]であって、前記配列が、1,1−ジフルオロエチレン(VDF)に由来する繰り返し単位、及び少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合と−COOH及び−OHから選択される少なくとも1つの官能基とを含む少なくとも1つのモノマー[モノマー(M)]に任意選択的に由来する繰り返し単位からなる、少なくとも1つの第1のブロック[ブロック(A)]と、
− 繰り返し単位の配列からなる少なくとも1つの第2のブロック[ブロック(B)]であって、前記配列が、1,1−ジフルオロエチレン(VDF)、少なくとも1つのパーハロゲン化モノマー[モノマー(PF)]に由来する繰り返し単位、及び上で定義した少なくとも1つのモノマー(M)に任意選択的に由来する繰り返し単位からなる、少なくとも1つの第2のブロック[ブロック(B)]とを含む、
但し、前記ブロック(A)及び前記ブロック(B)のうちの少なくとも1つが前記モノマー(M)に由来する繰り返し単位を含むことを条件とする、フッ素化ブロックコポリマー[コポリマー(Fb)]に関し、
ここで、前記コポリマー(Fb)は、
−− 前記コポリマー(Fb)100モル%に基づいて1.5モル%〜15モル%未満の総量の、前記少なくとも1つのモノマー(PF)に由来する繰り返し単位と
−− 前記コポリマー(Fb)100モル%に基づいて0.05モル%〜2モル%の総量の、前記モノマー(M)に由来する繰り返し単位とを含み、
100モル%までの残りの量が、VDFに由来する繰り返し単位である。
i)コートされていない基材層[層(LS)]を提供する工程と;
ii)上に定義されたような、組成物(C1)を提供する工程と;
iii)工程(ii)の前記組成物(C1)を前記基材層(LS)の少なくとも一部の上に少なくとも部分的に適用して、このように、少なくとも部分的にコートされる基材層[層(SC)]を提供する工程と;
iv)工程(iii)の前記層(SC)を乾燥させる工程とを含む、上で定義した電気化学セルのためのセパレーターの製造方法に関する。
− 例えば「ポリマー(P)」のような表現などにおける、式を特定する記号又は数字の前後における括弧の使用は、本文の残部と記号又は数字とをより良く区別するという目的を有するにすぎず、故に上記の括弧は省略することもでき、
− 用語「1,1−ジフルオロエチレン」、「1,1−ジフルオロエテン」及び「フッ化ビニリデン」は同義語として用いられ、
− 用語「ポリ−(1,1−ジフルオロエチレン)」及び「ポリフッ化ビニリデン」は同義語として用いられ、
− 用語「セパレーター」は、電気化学セル中の反対極性の電極を電気的及び物理的に分離し、且つそれらの間を流れるイオンに対して透過性である、多孔性単層又は複数層ポリマー材料を表すことが意図される。
− 「基材層」という表現は、単一層からなる単層基材又は互いに隣接した少なくとも2つの層を含む複数層基材のどちらかを表すことが意図される。
− 「複合セパレーター」という表現は、少なくとも1つの非電気活性無機充填剤材料がポリマーバインダー材料に混合される、上で定義したセパレーターを表すことが意図される。
− 「電気化学セル」という用語は、正極、負極及び液体電解質を含む電気化学セルであって、単層又は複数層のセパレーターが前記電極の一方の少なくとも1つの表面に付着している電気化学セルを表すことが意図される。電気化学セルの非限定的な例としては、とりわけ、電池、好ましくは二次電池及び電気二重層キャパシタが挙げられる。
− 「二次電池」という表現は、再充電可能電池を表すことが意図される。二次電池の非限定的な例としては、とりわけ、アルカリ又はアルカリ土類二次電池が挙げられる。
− とりわけテトラフルオロエチレン(TFE)及びヘキサフルオロプロピレン(HFP)などのC2〜C8パーフルオロオレフィン;
− とりわけクロロトリフルオロエチレン(CTFE)などのクロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
(式中、X0が、C1〜C12パーフルオロアルキル基;パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などの1個以上のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキル基;−CF2ORf2(式中Rf2が、CF3、C2F5、C3F7などのC1〜C6パーフルオロアルキル基又は−C2F5−O−CF3などの1個以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキル基である)から選択される)
− パーフルオロジオキソール
を含む、より好ましくはそれらからなる群の中から選択される。
(式中、
− 互いに等しいか若しくは異なる、R1、R2及びR3は独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
− ROHは、水素原子であるか又は少なくとも1個のヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素部分である)に適合するモノマーである。
(式中、
− R’1、R’2、及びR’3は、水素原子であり、
− R’OHは、水素原子であるか又は少なくとも1個のヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素部位である)に適合する。
− 式:
のヒドロキシエチルアクリレート(HEA)
− 式:
のどちらかの2−ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)
− 式:
のアクリル酸(AA)
− 及びこれらの混合物
から、より好ましくは選択される。
(Ia)VDFモノマーの第1の部分をモノマー(M)の少なくとも第1の部分及び水性媒体と接触させて、第1の混合物[混合物Ma1)]を提供する工程;
(IIa)前記混合物(Ma1)を重合させる工程;
(IIIa)工程(II)の重合した混合物(Ma1)をVDFとモノマー(PF)とを含む混合物の少なくとも第1の部分並びにモノマー(M)の第2の部分と接触させて、第2の混合物[混合物(Ma2)]を提供する工程;
(IVa)前記混合物(Ma2)を重合させて、このように、式B−A−Bに適合する前記コポリマー(Fb)を提供する工程;
又は
(Ib)VDFとモノマー(PF)とを含む混合物の少なくとも第1の部分をモノマー(M)の少なくとも第1の部分及び水性媒体と接触させて、第1の混合物[混合物(Mb1)]を提供する工程;
(IIb)前記混合物(Mb1)を重合させる工程;
(IIIb)工程(II)の重合した混合物(Mb1)を少なくともVDFモノマーの第1の部分及びモノマー(M)の第2の部分と接触させて、第2の混合物[混合物(Mb2)]を提供する工程;
(IVb)前記混合物(Mb2)を重合させて、このように、式A−B−Aに適合する前記コポリマー(Fb)を提供する工程。
− バインダーと非電気活性無機充填剤材料とを含む組成物[組成物(C3*)]から得られ得る前記少なくとも1つの表面に付着された第1の層、及び
− 上で定義した組成物(C1)を含む第2の層を含む。
Solef(登録商標)PVDF75130粉末:懸濁重合で製造される、VDF−AA及びVDF−HFP−AAランダムコポリマー(2.3モル%のHFP及び0.7モル%のAAを含有する)をSolvay Specialty Polymers Italy S.p.A.から得た。
HFP最終含有量は2.9モル%であった。
HFP最終含有量は3.4モル%であった。
HFP最終含有量は4.7モル%であった。
HFP最終含有量は4.7モル%であった。
膨潤挙動は、炭酸塩混合物中への浸漬後にポリマー1及びポリマー2の成形試料の重量増加を測定することによって評価された。
ポリオレフィンセパレーターをドクターブレードによってDMA、TPG及びPVDFの溶液(重量による成分比:9/9/1)でコートした。コーティング工程後に、セパレーターを70℃の真空下で乾燥させた。
PVDF SOLEF5130(登録商標)(ポリマーバインダー)2重量%
IMERYS製のカーボンブラックsuperC65(電子導電剤)3重量%
L&F製の酸化ニッケルマンガンコバルト(カソード活物質)95重量%
Claims (15)
- − 繰り返し単位の配列からなる少なくとも1つの第1のブロック[ブロック(A)]であって、前記配列が、1,1−ジフルオロエチレン(VDF)に由来する繰り返し単位と、任意選択的に少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合と−COOH及び−OHから選択される少なくとも1つの官能基とを含む少なくとも1つのモノマー[モノマー(M)]に由来する繰り返し単位と、からなる、少なくとも1つの第1のブロック[ブロック(A)]と、
− 繰り返し単位の配列からなる少なくとも1つの第2のブロック[ブロック(B)]であって、前記配列が、1,1−ジフルオロエチレン(VDF)、少なくとも1つのパーハロゲン化モノマー[モノマー(PF)]に由来する繰り返し単位と、、任意選択的に上で定義した少なくとも1つのモノマー(M)に任意選択的に由来する繰り返し単位と、からなる、少なくとも1つの第2のブロック[ブロック(B)]とを含む、
但し、前記ブロック(A)及び前記ブロック(B)のうちの少なくとも1つが前記モノマー(M)に由来する繰り返し単位を含むことを条件とする、フッ素化ブロックコポリマー[コポリマー(Fb)]であって、
前記コポリマー(Fb)が、
−− 前記コポリマー(Fb)100モル%に基づいて1.5モル%〜15モル%未満の総量の、前記少なくとも1つのモノマー(PF)に由来する繰り返し単位と、
−− 前記コポリマー(Fb)100モル%に基づいて0.05モル%〜2モル%の総量の、前記モノマー(M)に由来する繰り返し単位とを含み、
100モル%までの残りの量が、VDFに由来する繰り返し単位である、フッ素化ブロックコポリマー[コポリマー(Fb)]。 - 前記コポリマー(Fb)が、前記コポリマー(Fb)100モルに基づいて0.5モル%〜1.9モル%の量の、前記モノマー(M)に由来する繰り返し単位を含む、請求項1に記載のコポリマー(Fb)。
- 前記少なくとも1つのモノマー(PF)が、
− とりわけテトラフルオロエチレン(TFE)及びヘキサフルオロプロピレン(HFP)などのC2〜C8パーフルオロオレフィン;
− とりわけクロロトリフルオロエチレン(CTFE)などのクロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6フルオロオレフィン;
− CF2=CFOX0
(式中、X0は、C1〜C12パーフルオロアルキル基;パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基などの1個以上のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキル基;−CF2ORf2(式中Rf2は、CF3、C2F5、C3F7などのC1〜C6パーフルオロアルキル基又は−C2F5−O−CF3などの1個以上のエーテル基を有するC1〜C6パーフルオロオキシアルキル基である)から選択される);
− パーフルオロジオキソール;
を含む、より好ましくはそれらからなる群の中から選択され、
及び/又は
前記少なくとも1つのモノマー(M)が、式(I):
(式中、
− 互いに等しいか若しくは異なる、R1、R2及びR3は独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
− ROHは、水素原子であるか又は少なくとも1個のヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素部分である)に好ましくは適合する少なくとも1つの(メタ)アクリル系モノマー[モノマー(MA)]である、請求項1に記載のコポリマー(Fb)。 - 前記少なくとも1つのモノマー(PF)がC2〜C8パーフルオロオレフィン;さらにより好ましくはHFPである、請求項1又は3に記載のコポリマー(Fb)。
- 前記コポリマー(Fb)が、前記コポリマー(Fb)100モルに基づいて2モル%〜12モル%未満の量の、HFPに由来する繰り返し単位を含む、請求項4に記載のコポリマー(Fb)。
- 前記モノマー(MA)が、アクリル酸(AA)、メタクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、ヒドロキシエチルヘキシルメタクリレート、ヒドロキシエチルヘキシルアクリレート、及びそれらの混合物を含む、好ましくはそれらからなる群の中から選択される、請求項1に記載のコポリマー(Fb)。
- 前記コポリマー(Fb)が、交互に配列したブロック(A)及びブロック(B)を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のコポリマー(Fb)。
- 1つのブロック(A)が2つのブロック(B)の間に挟まれ、且つ前記コポリマー(Fb)が以下の式:B−A−Bに適合するか;又は
1つのブロック(B)が2つのブロック(A)の間に挟まれ、且つ前記コポリマー(Fb)が以下の式:A−B−Aに適合する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のコポリマー(Fb)。 - − 前記ブロック(A)が、1,1−ジフルオロエチレン(VDF)に由来する繰り返し単位及び請求項6又は7のいずれかに定義される通りのモノマー(MA)に由来する繰り返し単位の配列からなり;及び/又は
− 前記ブロック(B)が、1,1−ジフルオロエチレン(VDF)に由来する繰り返し単位、ヘキサフルオロプロペン(HFP)及び請求項6又は7のいずれかに定義される通りのモノマー(MA)の配列からなる、請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリマー(Fb)。 - 少なくともコポリマー(Fb)の一次粒子を含む水性分散体の形態の組成物[組成物(C1)]であって、前記コポリマー(Fb)が請求項1〜10のいずれか一項に定義される通りである、組成物[組成物(C1)]。
- 前記コポリマー(Fb)の前記粒子が、ISO 13321に従って測定されるとき1マイクロメートル未満の平均一次径を有する、請求項11に記載の組成物。
- 請求項11及び12のいずれかに定義される通りの組成物(C1)で少なくとも部分的にコートされる基材層[層(SC)]を含む電気化学セルのためのセパレーター。
- 以下の工程:
i)コートされていない基材層[層(LS)]を提供する工程と;
ii)請求項11及び12のいずれかに定義される通りの組成物(C1)を提供する工程と;
iii)工程(ii)の前記組成物(C1)を前記基材層(LS)の少なくとも一部の上に少なくとも部分的に適用して、このように、少なくとも部分的にコートされる基材層[層(SC)]を提供する工程と;
iv)工程(iii)の前記層(SC)を乾燥させる工程とを含む、請求項13に定義される通りの電気化学セルのためのセパレーターの製造方法。 - 請求項13に定義される通りの少なくとも部分的にコートされるセパレーターを含む、二次電池又はキャパシタなどの電気化学セル。
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