JP2021143216A - 粘接着剤組成物、粘接着剤、粘接着シート及び積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、粘度が低くて、エポキシ当量の大きいエポキシ系化合物を用いるものである。ここで、粘度の低いエポキシ系化合物を用いると、硬化前の粘接着剤層の凝集性が低下しやすいこと、硬化時の加熱で揮発して気泡が発生しやすいこと、硬化後は架橋密度が高くなり接着強度が低下しやすいこと等が懸念され、また、エポキシ当量の大きいエポキシ系化合物を用いると、アクリル系樹脂との相溶性が低下しやすいこと等が懸念されるものであるが、本発明において、敢えてかかるエポキシ系化合物を用いたところ、塗膜の均一性も良く、硬化前は常温転写性及びリワーク性を有し、硬化後には優れた接着強度が得られるものとなり、意外にも本発明の目的を達成できることを見出したのである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
本発明の粘接着剤組成物は、アクリル系樹脂(A)、エポキシ系化合物(B)、エポキシ系化合物(B)と反応する硬化剤(C)(以下、エポキシ系化合物用硬化剤(C)または単に硬化剤(C)と略記することがある。)を含有する。
これら化合物を以下に順次説明する。
アクリル系樹脂(A)とは、少なくとも1種の(メタ)アクリル系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂であり、例えば、(メタ)アクリル系モノマーを主成分とし、場合により、他の各種の重合性モノマーを含有する重合成分を重合して得られるアクリル系樹脂が挙げられる。
上記その他の重合性モノマーとしては、例えば、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、グルタコン酸、イタコン酸、アクリルアミド−N−グリコール酸、ケイ皮酸などの不飽和カルボン酸;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステルモノマー;スチレン、α−メチルスチレン等の芳香環を含有するモノマー;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルビニルエーテル、ビニルトルエン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、イタコン酸ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリルアルコール、アクリルクロライド、メチルビニルケトン、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルビニルケトン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
Tg:重合体のガラス転移温度(K)
Tga:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wa:モノマーAの重量分率
Tgb:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wb:モノマーBの重量分率
Tgn:モノマーNのホモポリマーのガラス転移温度(K) Wn:モノマーNの重量分率
(Wa+Wb+・・・+Wn=1)
なお、アクリル系樹脂を構成するモノマーのホモポリマーとした際のガラス転移温度は、通常、示差走査熱量計(DSC)により測定されるものであり、JIS K7121−1987や、JIS K 6240に準拠した方法で測定することができる。
本発明で用いられるエポキシ系化合物(B)は、25℃での粘度が2000mPa・s以下でかつエポキシ当量が300g/eq以上のエポキシ系化合物(b1)を含むものである。
そして、エポキシ系化合物(b1)の25℃での粘度としては、2000mPa・s以下であり、好ましくは1〜1500mPa・sであり、特に好ましくは1〜1200mPa・s、更に好ましくは50〜1000mPa・sである。かかる粘度が高すぎると常温転写性が低下する傾向がある。なお、粘度が低すぎると加熱硬化時に揮発し、気泡が発生しやすい点やリワーク性が低下する傾向がある。
なお、上記粘度は、JIS K 7233に準拠してB型粘度計を用いて測定した値である。
エポキシ系化合物用硬化剤(C)は、上記エポキシ系化合物(B)の硬化剤として用いられ、エポキシ基と反応しうる官能基を有する化合物である。
かかる硬化剤(C)としては、例えば、アミン類、ポリアミド類、イミダゾール類、ポリメルカプタン硬化剤、酸無水物類、等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。そして、上記硬化剤(C)の中でも、特に、粘接着剤とした際の保存安定性や硬化性に優れる点で、アミン化合物であるジシアンジアミドや有機酸ヒドラジドが好ましく、有機酸ヒドラジドの中でも、とりわけ、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジドが硬化速度に優れる点で好ましい。
本発明の粘接着剤組成物は、上記のアクリル系樹脂(A)、エポキシ系化合物(b1)を含むエポキシ系化合物(B)及びエポキシ系化合物用硬化剤(C)を含有するものであるが、更に アクリル系樹脂(A)を架橋するアクリル系樹脂用架橋剤(D)(以下、架橋剤(D)と略記することがある。)を含有することが好ましい。架橋剤(D)を含有することで、粘接着剤組成物を架橋させることができ、粘接着剤の凝集力を高め、リワーク性を向上させる点において好適である。なお、アクリル系樹脂(A)はエポキシ系化合物(B)によっても架橋されるので、本発明における架橋剤(D)はエポキシ系化合物(B)を除くものとする。
これら架橋剤(D)は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明においては、上記各成分の他に、任意成分として、例えば、カーボンや金属等の導電剤;金属粒子やガラス粒子などの無機フィラー;ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノール樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹脂などの粘着付与剤;充填剤;酸化防止剤;紫外線吸収剤;シランカップリング剤;イオン性化合物、過酸化物、ウレタン化触媒などの架橋促進剤;アセチルアセトン等の架橋遅延剤;等の各種添加剤を含有することもできる。これらは、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの成分の混合方法については、特に限定されるものではなく、各成分を一括で混合する方法や、任意の成分を混合した後、残りの成分を一括または順次混合する方法など、種々の方法を採用することができる。
本発明の粘接着剤組成物は、アクリル系樹脂(A)が架橋することにより粘接着剤とすることができる。また、この粘接着剤を含有する粘接着剤層をプラスチックフィルム等の基材に積層形成することにより、基材/粘接着剤層の積層構造を有する粘接着シートを得ることができる。更に、この粘接着剤層を被着体上に積層することにより、被着体/粘接着剤層の積層構造を有する積層体を得ることができる。なお、以下では基材と被着体を総括して「部材」ともいう。
なお、架橋剤(D)を用いない場合には、エージング処理は必ずしも必要ではない。
また、上記溶剤としては、粘接着剤組成物を溶解させるものであれば特に限定されない。例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;メタノール、エタノール、プロピルアルコール等のアルコール系溶剤;等を用いることができる。これらの中でも、溶解性、乾燥性、価格等の点から酢酸エチルが好適に用いられる。
粘接着剤を硬化する際の加熱温度は、好ましくは100〜250℃であり、より好ましくは120〜200℃、更に好ましくは130〜185℃である。かかる温度が低すぎると、硬化時間が長くなり、作業性が低下する傾向があり、かかる温度が高すぎると、エポキシ系化合物(B)が揮発したり発火したりする傾向がある。また、加熱時間は、好ましくは5〜180分間であり、より好ましくは30〜120分間、更に好ましくは45〜90分間である。かかる時間が短すぎると硬化が不充分となり接着強度が低下する傾向があり、長すぎると作業性が低下する傾向がある。
したがって、本発明の粘接着剤組成物は、種々の粘接着用途、例えば、建材用、車載部品用、電子部品用、半導体製造工程用、部材封止用、航空部品用、スポーツ用品用などの種々の粘接着用途に好適に用いることができる。
また、下記実施例中におけるアクリル系樹脂の重量平均分子量、分散度、ガラス転移温度、その他の諸物性は前述の方法に従って測定した。
まず、実施例に先立って下記の成分を用意した。
[アクリル系樹脂(A−1)の調製]
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル80部、メチルエチルケトン6部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.036部仕込み、加熱して内温が沸点に到達した後、メチルアクリレート(MA)40部、メチルメタクリレート(MMA)10部、n−ブチルメタクリレート45部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)5部、アクリル酸(AAc)0.1部、酢酸エチル4部、重合開始剤(AIBN)0.036部の混合溶液を、沸騰状態を維持したまま2時間にわたって滴下した。その後、反応を継続しながら、重合開始剤(AIBN)0.05部を2度追加し、7時間反応させた後、希釈して、アクリル系樹脂(A−1)溶液(固形分濃度45.1%、粘度12,400mPa・s/25℃、アクリル系樹脂(A−1):重量平均分子量(Mw)28.8万、分散度(Mw/Mn)2.2、ガラス転移温度(Tg)19.7℃)を得た。
エポキシ系化合物(B)として以下のものを用意した。
(B−1):jER YX7400(三菱ケミカル社製)25℃での粘度200mPa・s、エポキシ当量440g/eq
(B−2):jER YX7105(三菱ケミカル社製)25℃での粘度53,000mPa・s、エポキシ当量480g/eq
(B−3):デナコールEX−321(ナガセケムテックス社製)25℃での粘度140mPa・s、エポキシ当量140g/eq
(B−4):jER 828(三菱ケミカル社製)25℃での粘度13,500mPa・s、エポキシ当量189g/eq
(B−5):jER 1032H60(三菱ケミカル社製)25℃で固体、エポキシ当量160g/eq
エポキシ系化合物用硬化剤(C)として以下のものを用意した。
(C−1):アジピン酸ジヒドラジド(ADH−S:大塚化学社製)
アクリル系樹脂用架橋剤(D)として以下のものを用意した。
(D−1):コロネートL55E(東ソー社製:トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートのアダクト体)
上記の成分を後記の表1にしたがって配合し、酢酸エチルを用いて固形分濃度を30〜60%の範囲に調整することにより、粘接着剤組成物を得た。
各項目の評価方法と評価基準は下記のとおりである。また、これらの結果を後記の表1に併せて示す。
粘接着剤組成物を、厚み38μmの重剥離シリコンセパレータ(三井化学東セロ社製、「SPPET03 38BU」)に、乾燥後の厚みが50μmとなるようにコンマコータを用いて塗工し、100℃×3分間乾燥し、粘接着剤層を形成した。当該粘接着剤層の表面に厚み38μmの軽剥離シリコンセパレータ(三井化学東セロ社製、「SPPET01 38BU」)を貼り合わせた後、40℃で3日間エージングを施し粘接着シートを作製した(軽剥離シリコンセパレータ/粘接着剤層/重剥離シリコンセパレータの積層体)。
上記作製した粘接着シートの塗膜外観を目視で確認し、下記の基準にて評価した。
○・・・塗膜表面に荒れ、ムラ、気泡は観察されなかった。
△・・・塗膜表面にわずかに気泡が観察された。
×・・・塗膜表面に荒れやムラが観察されたか、多数の気泡が観察された。
上記作製した粘接着シートの軽剥離シリコンセパレータを剥離し、粘接着剤層側をポリイミドフィルム(カプトン200H:東レ・デュポン社製)に常温下で貼り合せ、フィルム基材付き粘接着シートを得た。得られたフィルム基材付き粘接着シートから重剥離シリコンセパレータを剥離した際に粘接着剤層がポリイミドフィルムへ転写されているかどうかを目視で確認し、以下の基準で評価した。
○・・・転写している
×・・・転写していない
上記作製した粘接着シートの軽剥離シリコンセパレータを剥離し、粘接着剤層側をポリイミドフィルム(カプトン200H:東レ・デュポン社製)に常温下で貼り合せ、フィルム基材付き粘接着シートを得た。得られたフィルム基材付き粘接着シートから重剥離シリコンセパレータを剥離し、粘接着剤層側をSUS−BA板に常温下で1kgローラーを2往復して貼り付け、30分後にフィルム基材付き粘接着シートを手剥離により剥離した。剥離後のSUS−BA板の表面を目視で確認し、以下の基準で評価した。
○・・・汚染なし
×・・・糊残りあり
上記作製した粘接着シートの軽剥離シリコンセパレータを剥離し、粘接着剤層側をポリイミドフィルム(カプトン200H:東レ・デュポン社製)に常温下で貼り合せ、フィルム基材付き粘接着シートを得た。得られたフィルム基材付き粘接着シートを25mm幅に切り出した後、重剥離シリコンセパレータを剥離し、粘接着剤層側をSUS−BA板に常温下で1kgローラーを2往復して貼り付けた後、160℃で1時間加熱硬化させた。その後23℃×50%RH環境下で調温した後、AUTO Graph AG−X Plus(島津製作所社製)を用いて、300mm/minの速度で180°剥離の接着強度(単位:N/cm)を測定し、以下の基準で評価した。
◎・・・15N/cmより高い
〇・・・10〜15N/cm
×・・・10/Ncm未満
これに対して、エポキシ系化合物(b1)を含有しない粘接着剤組成物を用いた比較例1〜5では上記の評価のうちいずれかで所望の効果が得られず、本発明の目的を達成することができないことが分かった。
Claims (12)
- アクリル系樹脂(A)、エポキシ系化合物(B)及び、エポキシ系化合物(B)と反応する硬化剤(C)を含有し、エポキシ系化合物(B)が、25℃での粘度が2000mPa・s以下でかつエポキシ当量が300g/eq以上のエポキシ系化合物(b1)を含むことを特徴とする粘接着剤組成物。
- エポキシ系化合物(b1)の重量平均分子量が300〜5000であることを特徴とする請求項1記載の粘接着剤組成物。
- エポキシ系化合物(b1)が、1分子中にエポキシ基を1〜2個有するものであることを特徴とする請求項1または2記載の粘接着剤組成物。
- エポキシ系化合物(B)全体に対するエポキシ系化合物(b1)の含有割合が30重量%以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 上記エポキシ系化合物(B)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して5〜150重量部であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- アクリル系樹脂(A)の重量平均分子量が20万以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- アクリル系樹脂(A)のガラス転移温度が0℃以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 更に、架橋剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物からなることを特徴とする粘接着剤。
- 100〜250℃の加熱により硬化する機能を有することを特徴とする請求項9記載の粘接着剤。
- 請求項9または10記載の粘接着剤を含有する粘接着剤層を有することを特徴とする粘接着シート。
- 請求項9または10記載の粘接着剤を含有する粘接着剤層が被着体上に積層されていることを特徴とする積層体。
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