JP7415414B2 - 粘接着剤組成物、及びそれを用いてなる粘接着剤、粘接着剤シート、ならびに積層体 - Google Patents
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Description
また、常態下では粘着性(タック)を有し、被着体に貼着後は加熱により硬化して強固に接着するといった、粘着剤と接着剤の両方の性質を併せ持つ粘接着剤として、アクリル系樹脂、エポキシ樹脂及びエポキシ硬化剤を用いた熱硬化型感圧接着性組成物も提案されている(例えば、特許文献1参照)。
一方で、固体のエポキシ樹脂と比較的ガラス転移温度(Tg)の低いアクリル系樹脂を用いた粘接着剤も提案されている(例えば、特許文献2参照)。
また、特許文献2に開示されている粘接着剤は、硬化前の保持力や硬化後の剪断強度については全く考慮されておらず、両性能を満足するものではない。
なお、本発明において、「アクリロイル基を有するモノマー」とは、一般式「CH2=CH-C(=O)-」で表される基を有するモノマーを、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、「(メタ)アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
また、「アクリル系樹脂」とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
上記アクリル系樹脂(A)は、ガラス転移温度が20℃以上である。そして、このようなアクリル系樹脂(A)としては、(メタ)アクリル系モノマーを主成分とし、必要に応じて、他の各種の重合性モノマーを含有する重合成分を重合してなるアクリル系樹脂が挙げられる。
なお、「主成分とする」とは、重合成分全体に対して通常40重量%以上、好ましくは50重量%以上、更に好ましくは60重量%以上含有することを意味する。
本発明で用いられるエポキシ系化合物(B)としては、脂肪族エポキシ系化合物、芳香族エポキシ系化合物、脂環式エポキシ系化合物等が挙げられる。また、エポキシ系化合物(B)としては、その構造中にエポキシ基を1つ有する単官能エポキシ系化合物、エポキシ基を2つ以上有する多官能エポキシ系化合物であってもよい。これらの化合物は、単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の粘接着剤組成物は、上記の粘度を有するエポキシ系化合物(B)、即ち、25℃で液状のエポキシ系化合物(B)を含有するため、硬化前の粘接着剤層の粘着力、保持力、タック等のバランスに優れるものである。
前記アクリル系樹脂(A)の架橋剤として用いられる架橋剤(C)(以下、単に「架橋剤(C)」という)としては、例えば、イソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、メラミン系架橋剤、アルデヒド系架橋剤、金属キレート系架橋剤が挙げられる。なお、上記エポキシ系化合物(B)として用いられるものは除く。
上記硬化剤(D)としては、例えば、アミン類、ポリアミド類、イミダゾール類、ポリメルカプタン硬化剤、酸無水物類が挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。そして、上記硬化剤(D)の中でも、特に、粘接着剤とした際の保存安定性や硬化時の剪断強度に優れる点で、アミン化合物であるジシアンジアミドや有機酸ヒドラジドが好ましく、有機酸ヒドラジドの中でも、とりわけ、アジピン酸ヒドラジドが硬化速度や硬化後の剪断強度に優れる点で好ましい。
その他の任意成分としては、例えば、カーボンや金属等の導電剤;金属粒子やガラス粒子等の無機フィラー;ウレタン樹脂、ロジン、ロジンエステル、水添ロジンエステル、フェノール樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、スチレン系樹脂等の粘着付与剤;充填剤;酸化防止剤;紫外線吸収剤;シランカップリング剤;イオン性化合物、過酸化物、ウレタン化触媒等の架橋促進剤;アセチルアセトン等の架橋遅延剤;等の各種添加剤が挙げられる。これらは単独でもしくは2種以上を併せて用いることができる。
実施例に先立って下記の成分を準備した。
[アクリル系樹脂(A-1)の調製]
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル72部、メチルエチルケトン24部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.036部仕込み、加熱して内温が沸点に到達した後、メチルアクリレート74.5部、メチルメタクリレート20部、2-ヒドロキシエチルアクリレート5部、アクリル酸0.5部、酢酸エチル4部、重合開始剤0.036部の混合溶液を沸騰状態を維持したまま2時間にわたって滴下した。その後反応を継続しながら、重合開始剤(AIBN)を2度追加し、7時間反応させたあと希釈して、アクリル系樹脂(A-1)溶液(固形分38.0%、粘度13500mPa・s/25℃、アクリル系樹脂(A-1):重量平均分子量(Mw)40.2万、分散度(Mw/Mn)3.3、ガラス転移温度(Tg)21.5℃)を得た。
上記アクリル系樹脂(A-1)の調製において、重合性モノマー組成を、メチルアクリレート49.5部、メチルメタクリレート45部、2-ヒドロキシエチルアクリレート5部、アクリル酸0.5部とした以外はアクリル系樹脂(A-1)の調製に準じて行い、アクリル系樹脂(A-2)溶液(固形分36.0%、粘度6040mPa・s/25℃、アクリル系樹脂(A-2):重量平均分子量(Mw)25.5万、分散度(Mw/Mn)2.1、ガラス転移温度(Tg)39.8℃)を得た。
エポキシ系化合物(B)として以下のものを用意した。
・エポキシ系化合物(B-1)〔デナコールEX-321(トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル)、粘度130mPa・s/25℃、エポキシ当量140g/mol、エポキシ基数2~3個、長瀬ケムテックス社製〕
・エポキシ系化合物(B-2)〔デナコールEX-411(ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル)、粘度800mPa・s/25℃、エポキシ当量229g/mol、エポキシ基数3~4個、長瀬ケムテックス社製〕
・エポキシ系化合物(B-3)〔デナコールEX-421(ジグリセロールポリグリシジルエーテル)、粘度650mPa・s/25℃、エポキシ当量159g/mol、エポキシ基数3個、長瀬ケムテックス社製〕
・エポキシ系化合物(B’-1)〔デナコールEX-521(ポリグリセロールポリグリシジルエーテル)、粘度4400mPa・s/25℃、エポキシ当量183g/mol、エポキシ基数4個以上、長瀬ケムテックス社製〕
・エポキシ系化合物(B’-2)〔デナコールEX-612(ソルビトールポリグリシジルエーテル)、粘度11900mPa・s/25℃、エポキシ当量166g/mol、エポキシ基数4個以上、長瀬ケムテックス社製〕
・エポキシ系化合物(B’-3)〔デナコールEX-614B(ソルビトールポリグリシジルエーテル)、粘度5000mPa・s/25℃、エポキシ当量173g/mol、エポキシ基数4個以上、長瀬ケムテックス社製〕
・エポキシ系化合物(B’-4)〔アデカレジンEP-4000、粘度4500mPa・s/25℃、エポキシ当量320g/mol、エポキシ基数2個、ADEKA社製〕
・エポキシ系化合物(B’-5)〔アデカレジンEP-4300E(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)、粘度8000mPa・s/25℃、エポキシ当量185g/mol、エポキシ基数2個、ADEKA社製〕
・エポキシ系化合物(B’-6)〔アデカレジンEP-4901(ビスフェノールF型エポキシ樹脂)、粘度3500mPa・s/25℃、エポキシ当量170g/mol、エポキシ基数2個、ADEKA社製〕
架橋剤(C)として、以下のものを用いた。
(C-1):トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンのアダクト体(東ソー社製、コロネートL55E)
硬化剤(D)として、以下のものを用いた。
(D-1):アジピン酸ジヒドラジド(三菱ケミカル社製、ADH)
上記の成分を後記表1にしたがって配合し、酢酸エチルを用いて固形分濃度を30~60%の範囲に調整することにより、粘接着剤組成物を得た。
これらの結果を、後記の表1に併せて示す。
粘接着剤組成物を、厚み38μmの重剥離シリコンセパレータ(三井東セロ社製 SPPET03 38BU)に、乾燥後の厚みが50μmとなるようにコンマコータを用いて塗工し、100℃×3分間乾燥した。そして、乾燥した粘接着剤層の表面に、厚み38μmの軽剥離シリコンセパレータ(三井東セロ社製SPPET01 38BU)を貼り合わせて、粘接着シートを作製した(軽剥離シリコンセパレータ/粘接着剤層/重剥離シリコンセパレータ)。
上記粘接着シートの軽剥離シリコンセパレータを剥離し、PETフィルムに転写した後、重剥離シリコンセパレータを剥離し、JIS Z 0237に準拠し、傾斜板の角度30°で23℃、相対湿度50%の雰囲気における粘接着剤層のボールタック試験を行った。評価基準は下記の通りである。
◎・・・ボールナンバー5超
○・・・ボールナンバー3以上5以下
×・・・ボールナンバー3未満
上記粘接着シートの軽剥離シリコンセパレータを剥離し、PETフィルムに転写した後、重剥離シリコンセパレータを剥離して、貼着面積が25mm×25mmとなるように粘接着剤層側を研磨SUS板に貼着し、23℃×50%RHの条件下で30分間静置した後、40℃の条件下にて1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237の保持力の測定法に準じてズレを評価した。評価基準は下記の通りである。
○・・・24時間ではズレなし
△・・・24時間でズレあり
×・・・24時間で落下
粘接着シートを25mm×12.5mmの大きさにカットし、SUS板に転写した。転写したSUS板と反対側に同じサイズのSUS板を貼り合わせ、貼り合わせた部分をクリップで止めて140℃で1時間硬化した後、23℃×50%RH条件下でAUTO Graph AG-X Plus(Shimadzu社製)を用い、5mm/minの速度で剪断強度(MPa)を測定した。評価基準は下記の通りである。
〇・・・10MPa以上
△・・・5MPa以上10MPa未満
×・・・5MPa未満
実施例1の粘接着剤組成物を用いて作製した粘接着シートを25mm×12.5mmの大きさにカットし、SUS板に転写した。転写したSUS板と反対側に同じサイズのSUS板を貼り合わせ、貼り合わせた部分をクリップで止め23℃×50%RHの条件下で1時間静置した。その後、23℃×50%RH条件下でAUTO Graph AG-X Plus(Shimadzu社製)を用い、5mm/minの速度で硬化前の剪断強度(MPa)を測定した。
次に、上記測定により得られた硬化前の剪断強度と、上記硬化後の剪断強度を用いて硬化前後の剪断強度比を以下の計算式より求めたところ、176であった。
硬化前後の剪断強度比=硬化後の剪断強度(MPa)/硬化前の剪断強度(MPa)
一方、特定の粘度有するエポキシ系化合物(B)を含有しない比較例1~6の粘接着剤組成物を用いた粘接着剤は、硬化前のタックが劣るものであり、実施例1~4と比較して物性バランスに劣るものであった。
Claims (10)
- アクリル系樹脂(A)、エポキシ系化合物(B)、常温又は加温状態でのエージング下で上記アクリル系樹脂(A)と架橋する架橋剤(C)(但し、エポキシ系化合物(B)を除く)、及び上記エポキシ系化合物(B)と反応する硬化剤(D)を含有する粘接着剤組成物であって、上記アクリル系樹脂(A)のガラス転移温度が20℃以上であり、上記エポキシ系化合物(B)の25℃における粘度が3000mPa・s以下であることを特徴とする粘接着剤組成物(但し、半導体素子用感光性接着剤組成物を除く)。
- 上記アクリル系樹脂(A)の重量平均分子量が20万以上であることを特徴とする請求項1記載の粘接着剤組成物。
- 上記エポキシ系化合物(B)が、エポキシ基を少なくとも3個以上有するエポキシ系化合物を含むことを特徴とする請求項1または2記載の粘接着剤組成物。
- 上記エポキシ系化合物(B)が、脂肪族エポキシ系化合物であることを特徴とする請求項1~3のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 上記エポキシ系化合物(B)の含有量が、アクリル系樹脂(A)100重量部に対して25~300重量部であることを特徴とする請求項1~4のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の粘接着剤組成物が架橋されてなることを特徴とする粘接着剤。
- 100~250℃の加熱により硬化されることを特徴とする請求項6記載の粘接着剤。
- 硬化前の剪断強度(MPa)に対する、硬化後の剪断強度(MPa)の比が10以上であることを特徴とする請求項7記載の粘接着剤。
- 請求項6~8のいずれか一項に記載の粘接着剤からなる粘接着剤層を有することを特徴とする粘接着シート。
- 請求項6~8のいずれか一項に記載の粘接着剤からなる粘接着剤層と他の部材とが積層されていることを特徴とする積層体。
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