JP2021042216A - 油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 - Google Patents
油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021042216A JP2021042216A JP2020186845A JP2020186845A JP2021042216A JP 2021042216 A JP2021042216 A JP 2021042216A JP 2020186845 A JP2020186845 A JP 2020186845A JP 2020186845 A JP2020186845 A JP 2020186845A JP 2021042216 A JP2021042216 A JP 2021042216A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- fatty acids
- esterified product
- fatty acid
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/14—Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本願は、2017年5月30日に、日本に出願された特願2017−107193号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
前記成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の前記成分Bに由来する脂肪酸残基と前記成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が、99.9:0.1〜60:40である、油性保湿剤。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
[2] 前記エステル化物の水酸基価が、10mgKOH/g未満である、前記[1]の油性保湿剤。
[3] 前記成分Bの脂肪酸が、炭素数6〜12の直鎖飽和脂肪酸である、前記[1]又は[2]の油性保湿剤。
[4] 前記成分Bの脂肪酸が、カプリル酸及びカプリン酸からなる群より選択される1種又は2種である、前記[1]〜[3]のいずれかの油性保湿剤。
[5] 前記[1]〜[4]のいずれかの油性保湿剤を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
[6] 前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、前記[5]の皮膚外用組成物。
[7] 前記[1]〜[4]のいずれかの油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を、皮膚表面に塗布することを含む、皮膚の保湿方法。
[8] 水酸基価が140mgKOH/g以下である、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は、
水酸基価が140mgKOH/g以下であり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜60:40である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、保湿のための使用。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
[9] 水酸基価が140mgKOH/g以下である、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が140mgKOH/g以下であり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜60:40である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、皮膚外用組成物を製造するための使用。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
[10] 前記皮膚外用組成物が、保湿用化粧料、洗顔料、又は全身用洗浄料である、前記[9]の皮膚外用組成物を製造するための使用。
[11] 水酸基価が10mgKOH/g未満であり、成分Aと成分Bとのエステル化反応又は成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化反応により得られるエステル化物であり、
成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化反応により得られるエステル化物は、構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜60:40である、エステル化物。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
[12] 前記成分Bの脂肪酸が、炭素数6〜12の直鎖飽和脂肪酸である、前記[11]のエステル化物。
[13] 前記成分Bの脂肪酸が、カプリル酸及びカプリン酸から選ばれる1種又は2種である、前記[11]又は[12]のエステル化物。
[14] 前記[11]〜[13]のいずれかのエステル化物を含む、皮膚外用組成物。
[15] 前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、前記[14]の皮膚外用組成物。
本発明及び本願明細書において、「油性保湿剤」とは、常温及び常圧下(例えば20℃、101.3kPa)において水に溶けない、保湿効果を有する剤を意味する。ここで、水に溶解するとは、水と混合した場合に、層を形成したり白濁したりすることなく、均一になることを意味する。つまり、油性保湿剤は、水と混合した場合には、水分子と分離して層を形成したり、乳化により白濁したりする。
本発明に係る油性保湿剤は、成分Aと成分Bとのエステル化物又は成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が140mgKOH/g以下である。前記エステル化物のうち、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物は、当該エステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が、99.9:0.1〜60:40である。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
炭素数6〜12の直鎖飽和脂肪酸としては、1価脂肪酸に加え、多価脂肪酸も使用することができる。多価脂肪酸として、二塩基酸が挙げられる。具体的には、アジピン酸(ヘキサン二酸:炭素数6)、ピメリン酸(ヘプタン二酸:炭素数7)、スベリン酸(オクタン二酸:炭素数8)、アゼライン酸(ノナン二酸:炭素数9)、セバシン酸(デカン二酸:炭素数10)、ウンデカン二酸(炭素数11)、及びドデカン二酸(炭素数12)等が挙げられる。
炭素数13〜28の直鎖の不飽和脂肪酸としては、パルミトオレイン酸(炭素数16)、オレイン酸(炭素数18)、リノール酸(炭素数18)、リノレン酸(炭素数18)、及びエルシン酸(炭素数22)等が挙げられる。
炭素数13〜28の分岐飽和脂肪酸としては、イソトリデカン酸(炭素数13)、イソパルミチン酸(炭素数16)、イソステアリン酸(炭素数18で分岐状態の異なる3種)、及びオクチルドデカン酸(炭素数20)等が挙げられる。
炭素数13〜28の水酸基含有脂肪酸としては、12−ヒドロキシステアリン酸(炭素数18)、及びリシノール酸(炭素数18)等が挙げられる。
炭素数13〜28の多価脂肪酸としては、二塩基酸が挙げられる。具体的には、トリデカン二酸(炭素数:13)、テトラデカン二酸(炭素数:14)、ペンタデカン二酸(炭素数:15)、ヘキサデカン二酸(炭素数:16)、ヘプタデカン二酸(炭素数:17)、オクタデカン二酸(炭素数:18)、ノナデカン二酸(炭素数:19)、エイコサン二酸(炭素数:20)、イソエイコサン二酸(炭素数:20)、及びオクタエイコサン二酸(炭素数:28)等が挙げられる。
例えば、成分Cとして炭素数18の飽和、不飽和脂肪酸が混合されている場合に、炭素数18の飽和、不飽和脂肪酸の総質量比ではなく、各成分に分けて知りたいときには、2.4.2.3−2013脂肪酸組成(キャピラリーガスクロマトグラフ法)であればステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等を分離することができる。
本発明に係る油性保湿剤においても、一般的な油剤の使用、すなわち、フルエステルとして使用する場合には、機能及び品質の点から、エステル化物全体に占めるテトラエステルの割合(テトラエステルの存在比、%)が高いものが好ましい。例えば、エステル化反応を、水酸基価が1mgKOH/g以下になるまで反応させると、ほとんどがジトリメチロールプロパンと脂肪酸とのテトラエステルであるエステル化物を製造することができる。
例えば、ジトリメチロールプロパンのテトラエステルを得る場合には、成分A1モルに対して、成分Bを4モルより多い過剰量を仕込むとよい。
また、ジトリメチロールプロパンの部分エステルを得る場合には、成分A1モルに対して、成分Bを4モルより少ない量、すなわち、反応が完結することにより目的の水酸基価を有する部分エステルが得られる量の成分Bを仕込み、反応を完結すればよい。
また、目的の水酸基価を有する部分エステルを得るには、必要な成分Bの量よりも多い量仕込んだ場合であっても、反応中の酸価の推移などを見ながら反応を途中で停止することで、目的の水酸基価近傍のエステル化物を得ることができる。
なお、油性保湿剤の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
次に、本発明に係る皮膚外用組成物について説明する。
本発明に係る皮膚外用組成物は、本発明に係る油性保湿剤を含有するものであり、油性保湿剤それ自体も皮膚外用組成物として利用できる。
本発明に係る油性保湿剤の含有量は、その他の成分や皮膚外用組成物の種類やその使用態様(皮膚に塗布したまま、意図的には皮膚表面から除去しない態様か、塗布後一定期間内に皮膚表面から除去する態様か。)等を考慮して、適宜決定することができる。例えば、本発明に係る皮膚外用組成物における本発明に係る油性保湿剤の含有量は、皮膚外用組成物の総質量に対し0.001〜99.9質量%の範囲内で適宜決定することができる。
等のプルロニック型類;POE・POP−セチルエーテル、POE・POP−2−デシルテトラデシルエーテル、POE・POP−モノブチルエーテル、POE・POP−水添ラノリン、及びPOE・POP−グリセリンエーテル等のPOE・POP−アルキルエーテル類;テトロニック等のテトラPOE・テトラPOP−エチレンジアミン重合物類;POE−ヒマシ油、POE−硬化ヒマシ油、POE−硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE−硬化ヒマシ油トリイソステアレート、POE−硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、及びPOE−硬化ヒマシ油マレイン酸等のPOE−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体;POE−ソルビットミツロウ等のPOE−ミツロウ・ラノリン誘導体;ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、及び脂肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド;POE−プロピレングリコール脂肪酸エステル、POE−アルキルアミン、POE−脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、POE−ノニルフェニルホルムアルデヒド重合物、アルキルエトキシジメチルアミンオキシド、及びトリオレイルリン酸等が挙げられる。これらの親水性非イオン界面活性剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、POPは、ポリオキシプロピレンである。
これらの増粘剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
まず、皮膚外用組成物を塗布前の皮膚の角層の電気伝導度(角層水分量)を測定する。次に、皮膚外用組成物を、その使用態様に合わせて皮膚に一定の時間塗布した後、皮膚表面から当該皮膚外用組成物を、洗浄や拭き取り等により除去する。除去後一定時間経過後に、当該皮膚外用組成物を塗布していた角層の電気伝導度(角層水分量)を測定する。得られた皮膚外用組成物塗布前後の角層の電気伝導度(角層水分量)の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
まず、皮膚外用組成物の連用試験開始前に、皮膚の角層の電気伝導度(連用試験開始前の角層水分量)を測定する。次に、皮膚外用組成物を、その使用態様に合わせて皮膚に1日に1回以上塗布し、数日間日常生活を行う。連用試験期間終了の翌日に皮膚外用組成物を塗布していた部分を洗浄し、残存している皮膚外用組成物、汚れ及びほこり等を除去した後、角層の電気伝導度(連用試験終了時の角層水分量)を測定する。得られた連用試験前後の角層の電気伝導度(角層水分量)の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
軟膏ベースには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、その他の油性成分、油性増粘剤、酸化防止剤、及び防腐剤の少なくとも1つを含ませることができる。軟膏ベース中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、軟膏ベースの総質量に対し0.1〜99質量%であることが好ましく、油性増粘剤の含有量は、軟膏ベースの総質量に対し0.1〜20質量%であることが好ましい。
化粧オイルには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、その他の油性成分、酸化防止剤、及び防腐剤の少なくとも1つを含ませることができる。化粧オイル中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、化粧オイルの総質量に対し0.1〜100質量%であることが好ましい。
水中油型乳化化粧料には、本発明に係る油性保湿剤に加えて、界面活性剤、グリセリンなどの水性保湿剤、水溶性高分子、及び水を含ませることができる。水中油型乳化化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、水中油型乳化化粧料の総質量に対し0.1〜60質量%であることが好まし。界面活性剤の含有量は、水中油型乳化化粧料の総質量に対し0.01〜10質量%であることが好ましい。水性保湿剤の含有量は、水中油型乳化化粧料の総質量に対し1〜40質量%であることが好ましい。水溶性高分子の含有量は、水中油型乳化化粧料の総質量に対し0.001〜5質量%であることが好ましい。水の含有量は、水中油型乳化化粧料の総質量に対し20〜95質量%であることが好ましい。
A:成分1〜9を加温溶解し、均一に混合する。
B:成分10〜15を加温し、均一に混合する。
C:80℃にてA工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却後、成分16を加える。
A:成分1〜8を加温溶解し、均一に混合する。
B:成分9〜13を加温し、均一に混合する。
C:80℃にてA工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却する。
A:成分1〜8を加温溶解し、均一に混合する。
B:成分9〜15を加温し、均一に混合する。
C:80℃で、A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却後、水中油型乳化クレンジングクリームを得る。
サンスクリーンには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、紫外線遮蔽効果を有する金属酸化物粉体を含むことが好ましく、さらに有機紫外線吸収剤を加えてもよい。紫外線遮蔽効果を有する金属酸化物粉体の平均粒径は平均粒径が10〜100nmであると、肌に塗布した時に白浮きが抑えられるためより好ましい。サンスクリーン中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、サンスクリーンの総質量に対し0.1〜60質量%であることが好ましい。
A:成分1〜13を均一に混合する。
B:成分14〜17を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を添加して、乳化する。
D:C工程で得られた乳化物をステンレスボール入りの樹脂ボトルに充填する。
A:成分1〜10を70℃に加熱し、均一に混合する。
B:成分12〜16を70℃に加熱し、均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を添加して、乳化する。
D:C工程で得られた乳化物を室温まで冷却後、成分11を添加し、混合する。
E:D工程で得られた混合物を容器に充填する。
A:成分1〜8を室温にて均一に混合する。
B:成分9〜12を室温にて均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を添加して乳化混合する。
A:成分6〜14を70℃に加熱し、均一に混合する。
B:A工程で得られた混合物に成分1〜5及び成分15を添加し、均一に混合する。
C:B工程で得られた混合物を再び加熱溶解し、脱泡する。
D:C工程で得られた処理物をスティック容器に充填し、室温まで冷却する。
油中水型乳化化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、界面活性剤及び水性成分を加えて調製できる。油中水型乳化化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、油中水型乳化化粧料の総質量に対し0.1〜60質量%であることが好ましい。界面活性剤の含有量は、油中水型乳化化粧料の総質量に対し0.1〜10質量%であることが好ましい。水性成分の含有量は、油中水型乳化化粧料の総質量に対し5〜70質量%であることが好ましい。
A:成分10〜17を加熱混合し、40℃に冷却後、成分1〜9及び成分18を加えホモミキサーにて分散する。
B:成分19〜24を均一に混合溶解する。
C:A工程で得られた分散物にB工程で得られた混合物を添加、乳化する。
A:成分1〜6を混合し、そこに7をディスパーミキサーにて分散する。
B:成分8〜11を均一に混合する。
C:A工程で得られた分散物にB工程で得られた混合物を加え乳化する。
A:成分1〜7を混合し、そこに成分8をディスパーミキサーにて分散する。
B:成分9〜13を均一に混合する。
C:A工程で得られた分散物にB工程で得られた混合物を加え乳化する。
A:成分6〜12を均一に混合する。
B:成分1〜5を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え乳化する。
粉体化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、体質顔料、着色顔料などの紛体を含む。好ましくは、粉体化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、粉体化粧料の総質量に対し0.1〜30質量%であることが好ましい。紛体の含有量は粉体化粧料の総質量に対し70〜95質量%であることが好ましい。
A:成分8〜12を50℃に加熱し、混合する。
B:成分1〜7を混合分散する。
C:B工程で得られた混合分散物にA工程で得られた混合物を添加し、混合する。
D:C工程で得られた混合物を粉砕し、皿に圧縮成型する。
A:成分1〜4を混合分散する。
B:A工程で得られた混合分散物に成分5〜9を添加し、均一混合する。
C:B工程で得られた混合物を粉砕し、皿に圧縮成型する。
A:成分1〜8を混合分散する。
B:成分9〜13を50℃に加熱し、混合する。
C:A工程で得られた混合分散物にB工程で得られた混合物及び成分14を添加し、均一混合する。
D:C工程で得られた混合物を粉砕し、皿に圧縮成型する。
A:成分1〜6を均一に混合分散する。
B:A工程で得られた混合分散物に7を添加し、均一混合する。
C:B工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填する。
A:成分1〜6を均一に混合分散する。
B:A工程で得られた混合分散物に7を添加し、均一混合する。
C:B工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填する。
A:成分1〜4を均一に混合分散する。
B:A工程で得られた混合分散物に5を添加し、均一混合する。
C:B工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填する。
毛髪化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、カチオン性界面活性剤を含む。当該毛髪化粧料は、さらに高級アルコール、水、及び保湿剤などを加えて調製することができる。
A:成分1〜6を均一に混合溶解する。
B:成分7〜11及び成分13を均一に混合溶解する。
C:80℃でA工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を添加して乳化後、成分12を添加後冷却する。
A:成分1〜6を均一に溶解混合する。
B:成分7〜11を均一に溶解混合する。
C:80℃でB工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を加えながら乳化後、成分12を添加して混合する。
A:成分1〜4を均一に溶解混合する。
B:成分5〜9を均一に溶解混合する。
C:80℃でB工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を加えながら乳化後、成分10を添加して混合する。
A:成分1〜5を均一に混合する。
B:成分6〜11を均一に混合する。
C:B工程で得られた混合物に、A工程で得られた混合物を添加しながら混合し、分散する。
D:C工程で得られた混合物に、成分12を加えて均一に混合する。
乳化型アイメークアップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、被膜形成性ポリマーエマルションを含む。当該乳化型アイメークアップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤と被膜形成性ポリマーエマルションに加えて、さらに、界面活性剤、顔料、高級アルコール、水、及び保湿剤などを加えて調製することができる。乳化型アイメークアップ化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、乳化型アイメークアップ化粧料の総質量に対し0.1〜80質量%であることが好ましい。また、当該乳化型アイメークアップ化粧料としては、被膜形成性ポリマーエマルション中の固形分が、乳化型アイメークアップ化粧料の総質量に対し0.1〜30質量%であることが好ましい。
A:成分1〜9を加熱溶解し、10〜12を加えて均一に混合する。
B:成分13〜21を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え、乳化する。
D:C工程で得られた混合物を容器に充填する。
A:成分1〜5を加熱溶解し均一に混合する。
B:成分6〜11を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え、乳化する。
D:C工程で得られた混合物を容器に充填する。
A:成分1〜4を加熱溶解し、5、6を加えて均一に混合する。
B:成分7〜13を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え、乳化する。
D:C工程で得られた混合物容器に充填する。
A:成分1〜6を加熱溶解し、7、8を加えて均一に混合する。
B:成分9〜16を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え、乳化する。
D:C工程で得られた混合物容器に充填する。
A:成分1〜6を加熱溶解し、7を加えて均一に混合する。
B:成分8〜13を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え、乳化する。
D:C工程で得られた混合物容器に充填する。
水系化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、水を含み、任意にエタノール、非イオン性界面活性剤、及びアルキル変性カルボキシビニルポリマーを含む。水系化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、水系化粧料の総質量に対しの0.01〜40質量%であることが好ましい。
A:成分1〜3を均一に混合溶解する。
B:4〜8を均一に混合溶解する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を撹拌しながら加え、容器に充填する。
A:成分1〜5を均一に混合溶解する。
B:成分6〜11を均一に混合溶解する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を撹拌しながら加え、容器に充填する。
A:成分1〜7を均一に混合溶解する。
B:成分8〜11を均一に混合溶解する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を撹拌しながら加える。
溶剤系美爪料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、皮膜形成剤及び非芳香族系溶剤を含む。溶剤系美爪料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、溶剤系美爪料の総質量に対しの0.01〜40質量%であることが好ましい。
A:成分7〜9を混合し、成分10を添加して、均一に混合する。
B:A工程で得られた混合物に成分1〜6を添加して均一に混合する。
C:B工程で得られた混合物に成分11〜15を添加して均一に混合し、容器に充填する。
A:成分5〜8を均一に混合した後、成分1〜4を添加し、均一に混合する。
B:A工程で得られた混合物を容器に充填する。
A:成分4〜7を均一に混合した後、成分1〜3を添加し、均一に混合する。
B:A工程で得られた混合物を容器に充填する。
洗浄剤組成物は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びノニオン性界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上を含む。洗浄剤組成物中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、洗浄剤組成物の総質量に対しの0.01〜30質量%であることが好ましい。洗浄剤組成物中のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びノニオン性界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上の総含有量は、洗浄剤組成物の総質量に対し0.01〜40質量%であることが好ましい。
A:成分1〜7を加熱溶解し、70℃にする。
B:成分8〜12を加熱し70℃にする。
C:70℃にてB工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を攪拌しながら徐々に加え、けん化反応が終了後、攪拌しながら冷却する。
A:成分1〜3を均一に混合する。
B:A工程で得られた混合物に成分4〜9を加えて均一混合する。
パック化粧料には、本発明に係る油性保湿剤に加えて、グリセリンなどの水性保湿剤、水溶性高分子、及び水を含ませることができる。パック化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、パック化粧料の総質量に対し0.1〜60質量%であることが好ましい。水性保湿剤の含有量は、パック化粧料の総質量に対し1〜40質量%であることが好ましい。水溶性高分子の含有量は、パック化粧料の総質量に対し0.001〜20質量%であることが好ましい。水の含有量は、パック化粧料の総質量に対し20〜95質量%であることが好ましい。
A:成分1〜5を均一に混合する。
B:成分6〜9を均一に混合する。
C:A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加えて、50℃で加温撹拌し、冷却後、成分10を加える。
A:成分1〜6を80℃で加温溶解し、均一に混合する。
B:成分7〜12を80℃で加温溶解し、均一に混合する。
C:80℃にてA工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却し、成分13を加える。
A:成分1〜3を加温溶解し、均一に混合する。
B:成分4〜9を加温し、均一に混合する。
C:B工程で得られた混合物にA工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却して、シート状パック用液部を得る。
D:C工程で得られた液部を不織布に含浸させ、シート状パックを得る。
油性固形リップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、融点70℃以上のワックス成分、その他の油性成分、有機顔料、無機顔料、酸化防止剤、及び防腐剤の少なくとも1つを含ませることができる。油性固形リップ化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、油性固形リップ化粧料の総質量に対し0.1〜95質量%であることが好ましい。
なお、ジペンタエリトリット脂肪酸エステルとして、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール168ARV」を、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチルとして、日清オイリオグループ社製の商品「サラコスWO−6」を、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2として、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール43V」使用することができる。
A:成分5〜16を90℃に加熱し、均一に混合する。
B:A工程で得られた混合物に成分1〜4及び成分17を添加し、均一に混合する。
C:B工程で得られた混合物を再び加熱溶解し、脱泡する。
D:C工程で得られた処理物をスティック容器に充填し、室温まで冷却する。
ジトリメチロールプロパンとカプリル酸を反応原料とし、水酸基価が0mgKOH/gとなるようにジトリメチロールプロパンとカプリル酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
具体的には、まず、カプリル酸434.6g(3.0モル)、及びジトリメチロールプロパン175.4g(0.7モル)を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、230〜240℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約20時間エステル化反応を行った。反応終了後、過剰の酸を除去し、目的のエステル化物476gを得た。
得られたエステル化物の酸価は0.1、水酸基価は0.1mgKOH/gであった。
ジトリメチロールプロパンとカプリル酸を反応原料とし、水酸基価が81mgKOH/gとなるようにジトリメチロールプロパンとカプリル酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
具体的には、まず、カプリル酸432.6g(3.0モル)、及びジトリメチロールプロパン250.3g(1.0モル)を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、230〜240℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約15時間エステル化反応を行った。反応しながら反応物の酸価がゼロ程度になったことを確認した時点で反応を終了し、目的のエステル化物560g得た。得られたエステル化物は、酸価0.1、水酸基価81mgKOH/gであった。
表44及び45に記載のアルコールと脂肪酸を反応原料とし、実施例2又は実施例7のエステル化物の製造と同様にして、実施例1、3〜6、8〜19、及び27のエステル化物を製造した。
得られたエステル化物の反応原料、水酸基価、35℃での性状(物性)を表44及び45に示す。
表46に記載のアルコールと脂肪酸を反応原料とし、実施例2又は実施例7のエステル化物の製造と同様にして、比較例1〜8のエステル化物を製造した。
得られたエステル化物の反応原料、水酸基価、構成脂肪酸残基の質量比、35℃での性状(物性)を表46に示す。
2−メチル−1−プロパノールとイソステアリン酸を反応原料とし、水酸基価が0mgKOH/gとなるように2−メチル−1−プロパノールとイソステアリン酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
具体的には、イソステアリン酸284.4g(1モル)及び2−メチル−1−プロパノール148.2g(2モル)を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、210〜220℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら10時間エステル化反応を行った。反応終了後過剰のアルコールを除去し、エステル化合物251gを得た。
得られたエステル化物(イソステアリン酸イソブチル)の酸価は0.1、水酸基価は0.1mgKOH/gであった。
得られたエステル化物の反応原料、水酸基価、構成脂肪酸残基の質量比、35℃での性状(物性)を表46に示す。
以降の実施例等において、エステル化物の各構成脂肪酸残基の質量比は、エステル化物中の脂肪酸残基を、2.4.1.1−2013メチルエステル化法(硫酸−メタノール法)(公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法 2013年版」)に相当する方法によってメチルエステル化した誘導体を調製した後、得られた誘導体を、2.4.2.3−2013脂肪酸組成(キャピラリーガスクロマトグラフ法)(公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法 2013年版」)に相当する方法により分離して測定した。
・カラム:DB−1ht(Agilent Technologies社製)
・注入量:1μL
・キャリアガス:ヘリウム
・カラム温度:50〜370℃(昇温15℃/min)
本発明において、エステル化物の保湿効果、すなわち、皮膚の保湿機能の改善効果は、エステル化物の塗布前後における皮膚の角層水分量の変化に基づいて評価した。
角層水分量の測定は、IBS社の角層水分量測定装置(装置名:SKICON−200)を用いて行った。角層水分量測定装置は、角層の水分状態を測定するために汎用に使用される機器であり、角層の電気伝導度(μS)を測定する装置である。肌水分量が多い程、角層の電気伝導度は高くなる。そこで、角層水分量測定装置によって測定された電気伝導度(μS)を、角層水分量とした。
供試サンプルの皮膚の保湿効果について、洗浄した皮膚に供試サンプルを直接塗布後、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で拭き取った後の皮膚の角層水分量の変化量に基づいて評価した。
皮膚の角層水分量測定試験は、複数のパネラーに対して、秋から春の肌が乾燥しやすい時期に実施した。また、測定結果への室温や湿度の影響をなくすために、試験は、室温を18〜22℃、湿度を40〜55%RHに調整した室内で行った。
次に、洗浄した前腕部の縦3cm、横3cmの正方形を測定部位とし、その部分の皮膚の角層水分量を測定し、ブランク値(試験開始前の角層水分量)とした。
その後、前腕部の正方形の測定部位に、評価する供試サンプル40μLを均一に塗布した。塗布してから60分後に、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で供試サンプルを拭き取り、拭き取ってから30分後に、その拭き取った部分の皮膚の角層水分量(試験終了時の角層水分量)を測定した。
また、供試サンプルの保湿効果を評価するにあたり、測定時間内での肌状態の変化を考慮してこれを差し引くために、サンプル未塗布部の角層水分量も、試験開始前と試験終了時に測定し、未塗布部の角層水分量変化を算出しておいた。
[保湿効果値(μS)]=[試験終了時の塗布部の角層水分量(μS)]−[ブランクの角層水分量(μS)]−[未塗布部の角層水分変化量(μS)]
(式2)
[未塗布部の角層水分変化量(μS)]=[試験終了時の未塗布部の角層水分量(μS)]−[試験開始前の未塗布部の角層水分量(μS)]
実施例1〜19及び27、比較例1〜9のエステル化物について、5名のパネラーにより、前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>を行い、保湿評価を行った。
ただし、試験時の肌の表皮温度は約30〜35℃であるため、比較例1や比較例8のエステル化物のように35℃で固体状の評価サンプルは、皮膚にうまく塗布することができない。そこで、35℃で固体状のエステル化物については、2−エチルヘキサン酸セチル(商品名「サラコス816T」、日清オイリオグループ社製)と、1:1の質量比で混合して、35℃で液状になったものを評価のための供試サンプルとした。
市販の各種油剤及びグリセリンについて、前記の<単回塗布時の保湿評価>を行い、保湿効果を調べた。市販の各種油剤及びグリセリンの35℃での性状(物性)、評価結果を表47に示す。
皮膚外用組成物においては、使用感に優れることも実際の使用においては重要である。
このため、実施例1等のエステル化物について、使用感、具体的には、「べたつきのなさや肌馴染みの良さ」について官能評価を行った。
実施例2、3、及び8のエステル化物、比較例5のエステル化物、及び比較例11、14、16、及び18の油剤を配合した乳液について、単回試験(皮膚表面上に塗布する回数が1回のみである試験)での保湿効果を調べた。
A:成分1〜2を、70℃で加熱混合した。
B:成分3〜10を、70℃で均一に加熱混合した。
C:B工程で得られた混合物に、A工程で得られた混合物を加え、乳化機(卓上ディスパーミキサー)で2000rpm、70℃、5分間乳化することにより乳液を得た。
実施例20〜22、比較例22〜27の乳液について、10名のパネラーにより保湿評価を行った。
具体的には、洗浄した皮膚にエステル化物又は油剤を含む乳液を塗布後、流水で洗浄した後の皮膚の角層水分量測定を行うことによって、エステル化物を含む乳液の保湿効果を評価した。
まず、前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、測定部の洗浄、環境への馴化、ブランク値測定、及び未塗布部の測定を行った。
その後、前腕部の正方形の測定部位に、乳液を40mg均一に塗布した。塗布してから5時間後に、塗布した部分を流水(2L/min)で20秒間洗浄した後、余分な水分を拭き取り、30分後に角層水分量(μS)を測定した。
次いで、前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、式1及び式2を用いて求めた10名のパネラーの保湿効果値の平均値を、各乳液の保湿効果値(μS)とした。
実施例2のエステル化物、及び比較例14の市販油剤を配合した乳液を、3週間連用し、使用前後における皮膚角層水分量の変化を指標として当該乳液の保湿効果を調べた。
A:成分1〜3を、70℃で加熱混合した。
B:成分4〜11を、70℃で均一に加熱混合した。
C:B工程で得られた混合物に、A工程で得られた混合物を加え、乳化機(卓上ディスパーミキサー)で2000rpm、70℃、5分間乳化することにより乳液を得た。
実施例23〜24、比較例28〜29の乳液について、4名のパネラーにより保湿評価を行った。
具体的には、3週間の期間中、朝晩2回、洗浄した顔面頬部に評価対象の乳液を塗布し、3週間後の頬部の角層水分量測定を行うことにより、乳液の保湿効果を評価した。
乳液の連用塗布時の保湿効果評価試験は、秋から春の肌が乾燥しやすい時期に実施した。また、測定結果への室温や湿度の影響をなくすために、皮膚の角層水分量測定試験は、室温を18〜22℃、湿度を40〜55%RHに調整した室内で行った。
次に、洗浄した顔面頬部における縦3cm、横3cmの正方形を測定部位とし、その部分の皮膚の角層水分量(μS)を測定し、ブランク値(連用試験開始前の角層水分量、μS)とした。
その後、3週間の期間中、朝晩2回、洗浄した顔面の左右それぞれに、評価対象の乳液約0.4gを均一に塗布した。
塗布開始から3週間経過した翌日に、連用試験開始前と同様にその頬部皮膚の角層水分量(μS)を測定し、連用試験終了時の角層水分量(μS)とした。
[保湿効果値(μS)]=[連用試験終了時の角層水分量(μS)]−[連用試験開始前の角層水分量(μS)]
実施例2及び実施例3のエステル化物、比較例2のエステル化物、並びに比較例10及び比較例16の市販油剤を配合したクレンジングオイルについて、単回試験での保湿効果を調べた。
実施例25〜26、比較例30〜32のクレンジングオイルについて、5名のパネラーにより保湿評価を行った。
具体的には、洗浄した皮膚に、エステル化物又は油剤を含むクレンジングオイルをのせて、一定時間マッサージした。水を添加して肌上で乳化状態にした後、流水で洗浄した。
洗浄後の皮膚の角層水分量測定を行うことによって、エステル化物を含むクレンジングオイルの保湿効果を評価した。
皮膚の角層水分量測定試験は、秋から春の肌が乾燥しやすい時期に実施した。また、測定結果への室温や湿度の影響をなくすために、試験は、室温を18〜22℃、湿度を40〜55%RHに調整した室内で行った。
前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、測定部の洗浄、環境への馴化、ブランク値測定、未塗布部の測定を行った。
その後、前腕部の正方形の測定部位に、クレンジングオイルを約40mg均一に塗布した。塗布してから30秒間マッサージを行った。そこに水を約40mg添加し30秒間マッサージして乳化させた後、流水(2L/min)で20秒間洗浄した。余分な水分を拭き取り、3時間後に角層水分量(μS)を測定した。
前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、式1及び式2を用いて求めた5名のパネラーの保湿効果値の平均値を、各クレンジングオイルの保湿効果値(μS)とした。
実施例2、並びに実施例5及び実施例14のエステル化物、比較例14及び比較例16の市販油剤を配合した軟膏について、単回試験での保湿効果を調べた。
実施例28〜30、比較例33〜34の軟膏について、5名のパネラーにより保湿評価を行った。
具体的には、洗浄した皮膚に、エステル化物又は油剤を含む軟膏をのせて、1時間経過後に、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で拭き取った後の皮膚の角層水分量の変化量に基づいて、エステル化物を含む軟膏の保湿効果を評価した。
前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、測定部の洗浄、環境への馴化、ブランク値測定、未塗布部の測定を行った。
その後、前腕部の正方形の測定部位に、軟膏を約40mg均一に塗布した。1時間経過後に、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で拭き取った後、30分経過後の皮膚の角層水分量を測定した。
前記<単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、式1及び式2を用いて求めた5名のパネラーの保湿効果値の平均値を、各軟膏の保湿効果値(μS)とした。
Claims (11)
- 成分Aと成分Bとのエステル化物又は成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が140mgKOH/g以下であり、
前記成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が、99.9:0.1〜60:40であることを特徴とする、油性保湿剤。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸 - 前記エステル化物の水酸基価が、10mgKOH/g未満である、請求項1に記載の油性保湿剤。
- 請求項1又は2に記載の油性保湿剤を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
- 前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、請求項3に記載の皮膚外用組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を、皮膚表面に塗布することを特徴とする、皮膚の保湿方法。
- 水酸基価が140mgKOH/g以下である、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が140mgKOH/g以下であり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜60:40である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、保湿のための使用。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸 - 水酸基価が140mgKOH/g以下である、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が140mgKOH/g以下であり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜60:40である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、皮膚外用組成物を製造するための使用。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸 - 前記皮膚外用組成物が、保湿用化粧料、洗顔料、又は全身用洗浄料である、請求項7に記載の皮膚外用組成物を製造するための使用。
- 水酸基価が10mgKOH/g未満であり、成分Aと成分Bとのエステル化反応又は成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化反応により得られるエステル化物であり、
成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化反応により得られるエステル化物は、構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜60:40である、エステル化物。
成分A:ジトリメチロールプロパン
成分B:炭素数6〜12の飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数13〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸 - 請求項9に記載のエステル化物を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
- 前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、請求項10に記載の皮膚外用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017107193 | 2017-05-30 | ||
JP2017107193 | 2017-05-30 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019521243A Division JP6833028B2 (ja) | 2017-05-30 | 2018-05-29 | 油性保湿剤 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021042216A true JP2021042216A (ja) | 2021-03-18 |
JP2021042216A5 JP2021042216A5 (ja) | 2021-07-26 |
JP7079827B2 JP7079827B2 (ja) | 2022-06-02 |
Family
ID=64456554
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019521243A Active JP6833028B2 (ja) | 2017-05-30 | 2018-05-29 | 油性保湿剤 |
JP2020186845A Active JP7079827B2 (ja) | 2017-05-30 | 2020-11-09 | 油性保湿剤を含む皮膚外用組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019521243A Active JP6833028B2 (ja) | 2017-05-30 | 2018-05-29 | 油性保湿剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11752077B2 (ja) |
EP (1) | EP3632406B1 (ja) |
JP (2) | JP6833028B2 (ja) |
KR (1) | KR102644409B1 (ja) |
CN (1) | CN110678164B (ja) |
TW (1) | TW201900147A (ja) |
WO (1) | WO2018221534A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020116411A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 |
WO2021002337A1 (ja) * | 2019-07-03 | 2021-01-07 | 株式会社 資生堂 | 美容方法 |
IT202000007159A1 (it) * | 2020-04-03 | 2021-10-03 | Gea Mech Equipment Italia S P A | Metodo di validazione di una valvola omogeneizzante |
US20220096356A1 (en) * | 2020-09-30 | 2022-03-31 | L'oréal | System and method for priming eye cosmetics |
CN112807242A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-05-18 | 杭州欧菲健康科技有限公司 | 一种玻尿酸精华素及其制备方法 |
KR102658915B1 (ko) | 2021-02-09 | 2024-05-20 | 오가닉브릿지 주식회사 | 화장료용 멀티 보습제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1019452A (en) * | 1961-11-28 | 1966-02-09 | Geigy Co Ltd | Improvements in organic esters and in compositions of matter consisting of or containing them |
WO2004100918A1 (ja) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | The Nisshin Oillio, Group, Ltd. | 水中油型乳化化粧料 |
JP2004339294A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Nisshin Oillio Group Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2004339090A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Nisshin Oillio Group Ltd | 毛髪化粧料 |
JP2004339124A (ja) * | 2003-05-14 | 2004-12-02 | Kose Corp | 油性化粧料 |
JP2004339092A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Nisshin Oillio Group Ltd | 水系化粧料 |
JP2007084505A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油性皮膚用組成物 |
WO2011013174A1 (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-03 | 高級アルコール工業株式会社 | 化粧料用油性基剤及びそれを含む化粧料 |
WO2015033757A1 (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 皮膚外用組成物 |
CN105732383A (zh) * | 2014-12-11 | 2016-07-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 碳纤维油剂用双三羟甲基丙烷正辛酸酯的合成方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS593398Y2 (ja) | 1978-11-10 | 1984-01-30 | 赤井電機株式会社 | イジエクト装置 |
JPS5917043B2 (ja) | 1980-11-05 | 1984-04-19 | 興亜石油株式会社 | 粒径の均一なメソカ−ボンマイクロビ−ズの製造法 |
JPS5917043U (ja) | 1982-07-21 | 1984-02-01 | 萬世工業株式会社 | 光学ヘツド |
JPS5954935U (ja) | 1982-10-02 | 1984-04-10 | 松下電器産業株式会社 | 多端子小型部品用シ−ル |
JPH11209223A (ja) | 1998-01-26 | 1999-08-03 | Shiseido Co Ltd | 保湿剤及び皮膚外用剤 |
JP4385170B2 (ja) | 2007-07-20 | 2009-12-16 | ロート製薬株式会社 | 乳化組成物 |
JP2009114161A (ja) * | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Assainir Inc | ゲル化剤組成物を用いた透明基剤及びそれを配合した化粧料 |
JP5954935B2 (ja) | 2011-04-08 | 2016-07-20 | 株式会社ノエビア | 保湿剤及び皮膚外用剤 |
KR20140068849A (ko) | 2011-06-14 | 2014-06-09 | 가부시키가이샤 시세이도 | 히알루론산 또는 그 유도체의 담지 박막 및 박막화장료 |
JP5917043B2 (ja) | 2011-08-15 | 2016-05-11 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
CN103601889B (zh) | 2013-11-13 | 2016-07-27 | 吉林大学 | 一种多元醇酯改性硅油、制备方法及碳纤维油剂 |
US10561596B2 (en) * | 2014-04-11 | 2020-02-18 | L'oreal | Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer |
CN105130800A (zh) | 2015-06-30 | 2015-12-09 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种新戊基多元醇混合酸酯的制备工艺 |
CN105037146A (zh) | 2015-06-30 | 2015-11-11 | 百川化工(如皋)有限公司 | 双三羟甲基丙烷月桂酸酯及其一种制备方法 |
JP6647761B2 (ja) | 2015-12-07 | 2020-02-14 | 恵和株式会社 | 上用光拡散シート及びバックライトユニット |
-
2018
- 2018-05-29 CN CN201880034736.7A patent/CN110678164B/zh active Active
- 2018-05-29 EP EP18810022.6A patent/EP3632406B1/en active Active
- 2018-05-29 KR KR1020197034172A patent/KR102644409B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-29 JP JP2019521243A patent/JP6833028B2/ja active Active
- 2018-05-29 WO PCT/JP2018/020613 patent/WO2018221534A1/ja active Application Filing
- 2018-05-30 TW TW107118523A patent/TW201900147A/zh unknown
-
2019
- 2019-11-22 US US16/693,199 patent/US11752077B2/en active Active
-
2020
- 2020-11-09 JP JP2020186845A patent/JP7079827B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1019452A (en) * | 1961-11-28 | 1966-02-09 | Geigy Co Ltd | Improvements in organic esters and in compositions of matter consisting of or containing them |
WO2004100918A1 (ja) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | The Nisshin Oillio, Group, Ltd. | 水中油型乳化化粧料 |
JP2004339294A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Nisshin Oillio Group Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2004339090A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Nisshin Oillio Group Ltd | 毛髪化粧料 |
JP2004339092A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Nisshin Oillio Group Ltd | 水系化粧料 |
JP2004339124A (ja) * | 2003-05-14 | 2004-12-02 | Kose Corp | 油性化粧料 |
JP2007084505A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油性皮膚用組成物 |
WO2011013174A1 (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-03 | 高級アルコール工業株式会社 | 化粧料用油性基剤及びそれを含む化粧料 |
WO2015033757A1 (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 皮膚外用組成物 |
CN105732383A (zh) * | 2014-12-11 | 2016-07-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 碳纤维油剂用双三羟甲基丙烷正辛酸酯的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200085710A1 (en) | 2020-03-19 |
US11752077B2 (en) | 2023-09-12 |
KR20200010259A (ko) | 2020-01-30 |
EP3632406B1 (en) | 2024-03-13 |
JPWO2018221534A1 (ja) | 2020-04-02 |
KR102644409B1 (ko) | 2024-03-06 |
EP3632406A4 (en) | 2021-03-24 |
CN110678164A (zh) | 2020-01-10 |
TW201900147A (zh) | 2019-01-01 |
CN110678164B (zh) | 2022-10-21 |
JP6833028B2 (ja) | 2021-02-24 |
EP3632406A1 (en) | 2020-04-08 |
JP7079827B2 (ja) | 2022-06-02 |
WO2018221534A1 (ja) | 2018-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7079827B2 (ja) | 油性保湿剤を含む皮膚外用組成物 | |
JP5584742B2 (ja) | エステル化反応生成物の製造方法 | |
KR101703373B1 (ko) | 화장료 조성물, 화장료, 수중유형 유화 화장료의 제조방법 및 이층 분리형 화장료 | |
JP4331584B2 (ja) | 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP4589050B2 (ja) | ジエステル及び油剤、並びに化粧料及び皮膚外用剤 | |
JP5855906B2 (ja) | エステル化反応生成物及び化粧料 | |
JP4815166B2 (ja) | 油性基剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 | |
JPWO2020116439A1 (ja) | 油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 | |
JP2008524264A (ja) | 高弾性率脂質を含有する洗い流しパーソナルケア組成物 | |
JP2017178789A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
BR112015031661B1 (pt) | composição em forma de emulsão e processo cosmético para tratar uma matéria queratínica | |
JP7436386B2 (ja) | 油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 | |
JP7032117B2 (ja) | 油性組成物 | |
JP2024027480A (ja) | 組成物 | |
JP2005281191A (ja) | 化粧料用油剤及び該化粧料用油剤を含有する化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210520 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210520 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220510 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220523 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7079827 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |