JP2021031491A - 1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン又は1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 - Google Patents
1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン又は1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021031491A JP2021031491A JP2020136147A JP2020136147A JP2021031491A JP 2021031491 A JP2021031491 A JP 2021031491A JP 2020136147 A JP2020136147 A JP 2020136147A JP 2020136147 A JP2020136147 A JP 2020136147A JP 2021031491 A JP2021031491 A JP 2021031491A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zero
- alkali metal
- butadiene
- trifluoroethylene
- hexafluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/19—Halogenated dienes
- C07C21/20—Halogenated butadienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C23/02—Monocyclic halogenated hydrocarbons
- C07C23/06—Monocyclic halogenated hydrocarbons with a four-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の製造方法であって、1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程を備える、製造方法。
【選択図】なし
Description
1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程
を備える、製造方法。
本開示の1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の製造方法は、1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程を備える。これにより、0価アルカリ金属が塩素化されつつ、1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を得ることができる。
本開示の製造方法において使用できる原料化合物としては、1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンを使用する。つまり、従来のヘキサフルオロ−1,3−ブタジエンの合成方法とは異なり、原料化合物を安価及び簡便に準備することができる。
本開示においては、上記した1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる。
上記した本開示の反応は、1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの選択率等の観点から、溶媒存在下で液相反応とすることが好ましい。
本開示の製造方法において、還元作用を目的とした場合は、上記溶媒としてエーテルを使用することが好ましく、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属を添加剤として使用することもできる。特に、1,1,2−トリフルオロエチレンを得ようとする場合は、これらの水素化アルカリ金属を添加剤として使用することが好ましい。
本開示における1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程では、反応温度は、1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの選択率等の観点から、通常−110〜800℃が好ましく、−78〜400℃がより好ましく、−50〜200℃がさらに好ましい。つまり、本開示の反応は、温和な条件下でも進行させることができる。
本開示における1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程では、反応時間は、反応が十分に進行する時間とすることができ、具体的には、容器の蓋を閉めた後に圧力変動がなくなるまで反応を進行させることができる。
本開示における1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程では、反応圧力としては特に制限はなく、反応開始時において、原料化合物である1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンを0.01〜1.0MPa充填することが好ましく、0.1〜0.7MPa充填することがより好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程は、反応器に原料化合物(1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレン)及び0価アルカリ金属を充填した液相反応(バッチ式反応)により行うことができる。
このようにして得られた1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種は、半導体、液晶等の最先端の微細構造を形成するためのエッチングガス、クリーニングガス等の各種用途に有効利用できる。
以上のようにして、1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を得ることができるが、組成物の形で得られることもある。
反応管である50ccガラス製オートクレーブに、ナトリウムディスパージョン(金属ナトリウム分散体;ナトリウム含有量25質量%)をナトリウム換算で0.3mmol仕込んだ。さらに、反応管に、ヘキサン5mL、ベンゼン5mL又は市販のミネラルオイル10mLを添加した。反応管の蓋を閉めて、原料化合物である1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレン(CTFE)を0.2MPaGとなるように充填した。その後、0℃又は−40℃まで冷却して反応を行い、圧力変動がなくなったら反応終了とした。反応管の気相部をサンプリングし、GCで分析した。過剰量投入したCTFE量を換算した結果を表1に示す。
反応管である50ccガラス製オートクレーブに、ナトリウムディスパージョン(金属ナトリウム分散体;ナトリウム含有量25質量%)をナトリウム換算で0.3mmol仕込んだ。さらに、反応管に、必要に応じてテトラヒドロフラン5mL、市販のミネラルオイル1mL又は市販のミネラルオイル5mLと、必要に応じて水素化ナトリウム0.3mmolを添加した。反応管の蓋を閉めて、原料化合物である1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレン(CTFE)を0.2MPaGとなるように充填した。その後、0℃又は−40℃まで冷却して反応を行い、圧力変動がなくなったら反応終了とした。反応管の気相部をサンプリングし、GCで分析した。過剰量投入したCTFE量を換算した結果を表2に示す。
Claims (8)
- 1,1,2−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエン及び1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の製造方法であって、
1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと0価アルカリ金属とを反応させる工程
を備える、製造方法。 - 前記0価アルカリ金属が、リチウム金属、ナトリウム金属及びカリウム金属よりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記0価アルカリ金属が、ナトリウム金属である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記0価アルカリ金属が分散油中に分散している、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと前記0価アルカリ金属とを反応させる工程が、ミネラルオイル又は沸点30〜800℃の有機溶媒の存在下で行う、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチレンと前記0価アルカリ金属とを反応させる際の温度が−110〜800℃である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 1,1,2−トリフルオロエチレン及び/又は1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンとヘキサフルオロ−1,3−ブタジエンとを含有し、且つ、組成物総量を100モル%として、ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエンの含有量が3〜90モル%であり、1,1,2−トリフルオロエチレン及び/又は1,2−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの含有量が10〜97モル%である、組成物。
- クリーニングガス又はエッチングガスとして用いられる、請求項7に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019148439 | 2019-08-13 | ||
JP2019148439 | 2019-08-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021031491A true JP2021031491A (ja) | 2021-03-01 |
JP7072153B2 JP7072153B2 (ja) | 2022-05-20 |
Family
ID=74569309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020136147A Active JP7072153B2 (ja) | 2019-08-13 | 2020-08-12 | 1,1,2-トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン又は1,2-ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7072153B2 (ja) |
CN (1) | CN114206817A (ja) |
TW (1) | TWI818190B (ja) |
WO (1) | WO2021029420A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114956950B (zh) * | 2022-07-14 | 2023-05-02 | 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 | 一种利用氟氯交换反应合成八氟环丁烷的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10182516A (ja) * | 1996-12-25 | 1998-07-07 | Daikin Ind Ltd | オクタフルオロシクロブタンの精製方法 |
WO2001027987A1 (fr) * | 1999-10-13 | 2001-04-19 | Daikin Industries, Ltd. | Gaz de gravure a sec |
JP2008510832A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | グレート・レイクス・ケミカル・コーポレイション | 化合物生成方法およびシステム |
WO2013172337A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | 国立大学法人大阪大学 | ハロゲン化含フッ素(シクロ)アルケニル亜鉛化合物の製造方法 |
JP2019006766A (ja) * | 2017-06-20 | 2019-01-17 | ダイキン工業株式会社 | ブタジエン化合物の製造方法 |
JP2019077626A (ja) * | 2017-10-23 | 2019-05-23 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロブタジエンの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016023145A (ja) * | 2014-07-17 | 2016-02-08 | 旭硝子株式会社 | トリフルオロエチレンの精製方法 |
CN105457651B (zh) * | 2014-09-05 | 2018-12-11 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种加氢脱氯催化剂及其在三氟氯乙烯制备中的应用 |
CN105732301B (zh) * | 2014-12-12 | 2018-09-07 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种全氟丁二烯的制备方法 |
-
2020
- 2020-08-12 CN CN202080056735.XA patent/CN114206817A/zh active Pending
- 2020-08-12 JP JP2020136147A patent/JP7072153B2/ja active Active
- 2020-08-12 WO PCT/JP2020/030666 patent/WO2021029420A1/ja active Application Filing
- 2020-08-13 TW TW109127471A patent/TWI818190B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10182516A (ja) * | 1996-12-25 | 1998-07-07 | Daikin Ind Ltd | オクタフルオロシクロブタンの精製方法 |
WO2001027987A1 (fr) * | 1999-10-13 | 2001-04-19 | Daikin Industries, Ltd. | Gaz de gravure a sec |
JP2008510832A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | グレート・レイクス・ケミカル・コーポレイション | 化合物生成方法およびシステム |
WO2013172337A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | 国立大学法人大阪大学 | ハロゲン化含フッ素(シクロ)アルケニル亜鉛化合物の製造方法 |
JP2019006766A (ja) * | 2017-06-20 | 2019-01-17 | ダイキン工業株式会社 | ブタジエン化合物の製造方法 |
JP2019077626A (ja) * | 2017-10-23 | 2019-05-23 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロブタジエンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114206817A (zh) | 2022-03-18 |
TWI818190B (zh) | 2023-10-11 |
JP7072153B2 (ja) | 2022-05-20 |
TW202112719A (zh) | 2021-04-01 |
WO2021029420A1 (ja) | 2021-02-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI589527B (zh) | 氫化鍺烷之生產方法以及氫化鍺烷 | |
JP7072153B2 (ja) | 1,1,2-トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン又は1,2-ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 | |
EP0149363A2 (en) | Process for producing silicon hydrides | |
JP2007269730A (ja) | (ポリ)グリセリルエーテルの製造方法 | |
JP4620078B2 (ja) | ボロハイドライド塩の製造 | |
EP3277624B1 (de) | Hochreaktive metallhydride, verfahren zu deren herstellung und anwendung | |
JP5852377B2 (ja) | アルミニウムアルコキサイドの製造方法 | |
CN108707058A (zh) | 一种两步法转化生物油脂为线性α-烯烃的方法 | |
US1086381A (en) | Preparation of alcohol from chlorhydrocarbons. | |
JP2009126835A (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製法 | |
JP2013044016A (ja) | 金属複合超微粒子の製造方法 | |
US3155736A (en) | Method of making organolithium compounds | |
JP5878043B2 (ja) | アルミニウムアルコキサイドの製造方法 | |
JP2007523039A (ja) | リチウムアミドの製造方法と前記製造方法によって得られる組成物 | |
CN106916605B (zh) | 一种由光引发剂tpo合成pao12基础油的方法 | |
JP2001232201A (ja) | 高反応性金属ナトリウム分散体 | |
TW201930397A (zh) | 脂肪酸聚氧乙烯甲基醚的製造方法 | |
JP2004231571A (ja) | アクリル酸亜鉛の製造方法 | |
JP2000198754A (ja) | 少なくとも3個の炭素原子を有するアルコ―ルのアルカリ金属アルコラ―トの製造法 | |
JP2023170485A (ja) | ジアルキル亜鉛含有組成物の製造方法及びジアルキル亜鉛の水素化体の低減剤 | |
JPH06247982A (ja) | トリイソブチルアルミニウムの製造方法 | |
JPS5824530A (ja) | ポリオ−ルのエチレングリコ−ルへの水素化分解法 | |
JP4841845B2 (ja) | オレフィン重合触媒用の担体分離方法 | |
JPH03127795A (ja) | アルキル金属化合物の製造方法 | |
TWI433842B (zh) | 產生3-(甲硫基)噻吩的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200923 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210629 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210826 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211025 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220322 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220420 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7072153 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |