JP2020508322A - 4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1h−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチルを調製する方法 - Google Patents
4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1h−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチルを調製する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
で表されるイミダゾールの存在下で実施することによる。
本発明による調製方法は、ワンポット法として実施することができるか、又は、2段階反応として実施することができる。
反応中に、該活性成分又はその塩は反応混合物から沈殿し、そして、それは、その後、簡単に濾過することができる。
実施例1
4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル(ワンポット法)
200mLのアセトニトリルの中に、25.4gの4−(クロロスルホニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル、6.5gのNaOCN、12.9gのN−メチルイミダゾール及び12.9gの5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを最初に装入し、70℃まで加熱する。その混合物を撹拌しながら同温度で12時間加熱し、そして、20℃まで冷却した。
4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル(ワンポット法)
220mLのアセトニトリルの中に、25.4gの4−(クロロスルホニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル、11.7gのNaOCN、8.2gのN−メチルイミダゾール及び12.9gの5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを最初に装入し、70℃まで加熱する。その混合物を撹拌しながら同温度で18時間加熱し、そして、20℃まで冷却した。その混合物に1.7gのNaHCO3を添加し、その懸濁液を、さらに、20℃で2時間撹拌した。その混合物を60℃まで加熱し、その沈澱物を濾過し、50mLのアセトニトリルで洗浄した。その後、その沈澱物を70mLの20% H2SO4、100mLの熱水(70℃)及び50mLのアセトンで洗浄し、50℃で乾燥させた。これによって、31.4gの4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチルが得られた(理論値の79%、純度98%)。
4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル(ワンポット法)
200mLのアセトニトリルの中に、25.4gの4−(クロロスルホニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル、13gのNaOCN、12.9gのN−メチルイミダゾール及び12.9gの5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを最初に装入し、70℃まで加熱する。その混合物を撹拌しながら同温度で12時間加熱し、そして、20℃まで冷却した。
4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル(2段階法)
150mLのアセトニトリルの中に、25.4gの4−(クロロスルホニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル、6.5gのNaOCN、12.9gのN−メチルイミダゾールを最初に装入し、その混合物を50℃で4時間加熱した。その懸濁液を、アルゴン下、ガラスフリットを通して濾過し、その濾液に、12.5gの5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを添加した。次いで、その混合物を70℃で8時間加熱し、そして、20℃まで冷却した。
4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル)スルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル(2段階法)
150mLのアセトニトリルの中に、25.4gの4−(クロロスルホニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル、11.7gのNaOCN、12.3gのN−メチルイミダゾールを最初に装入し、その混合物を50℃で4時間加熱した。その懸濁液を、アルゴン下、ガラスフリットを通して濾過し、その濾液に、12.5gの5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを添加した。その後、その混合物を70℃で12時間加熱し、そして、20℃まで冷却した。
4−(メトキシカルボニルスルファモイル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル
150mLのアセトニトリルの中に、25.4gの4−(クロロスルホニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチル、6.5gのNaOCN、12.9gのN−メチルイミダゾールを最初に装入し、その混合物を50℃で4時間加熱した。その懸濁液を、アルゴン下、ガラスフリットを通して濾過し、30mLのメタノールを添加した。1時間経過した後、その溶液を完全に濃縮し、その沈澱物を水で洗浄し、乾燥させた。これによって、24gの4−(メトキシカルボニルスルファモイル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸メチルが得られた(1 H NMR: (d6 DMSO) 2.72 (s), 3.62 (s), 3.79 (s), 8.01 (s), 12 .01 (s) ppm)。
Claims (15)
- R1が、置換されていない(C1−C6)−アルキル又は置換されていないベンジルであることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- R1が、置換されていない(C1−C4)−アルキルであることを特徴とする、請求項2に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルであることを特徴とする、請求項3に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- R1がメチルであることを特徴とする、請求項4に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- 式MeOCN(III)で表される化合物におけるMeが、Na又はKであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- 前記反応を、アセトニトリル、ブチロニトリル、テトラヒドロフラン(THF)、メチル−THF、ジメトキシエタン、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドからなる群から選択される極性溶媒の中で実施することを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- 前記反応を、アセトニトリルとTHFからなる溶媒混合物の中で実施することを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- 前記反応体の前記反応を、
・ 20°〜110°の温度範囲内で、及び、
・ 3時間〜24時間の反応時間で、
実施することを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。 - 前記反応体の前記反応を、30°〜90°の温度範囲内で実施することを特徴とする、請求項9に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- 前記反応体の前記反応を、50°〜80°の温度範囲内で実施することを特徴とする、請求項10に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法。
- R1が、置換されていない(C1−C4)−アルキルであることを特徴とする、請求項12に記載の式(V)で表されるイミダゾールの使用。
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルであることを特徴とする、請求項13に記載の式(V)で表されるイミダゾールの使用。
- R1がメチルであることを特徴とする、請求項14に記載の式(V)で表されるイミダゾールの使用。
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