JP2020125492A - ケイ素含有樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)ケイ素含有樹脂が、シロキサン樹脂、及びポリシランからなる群より選択される1種以上であり、
(S)溶剤が下式(S1):
で表されるシクロアルキルアセテートを含有するケイ素含有樹脂組成物である。
第一の態様にかかるケイ素含有樹脂組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を焼成する工程と、
を含む、シリカ系被膜の形成方法である。
本発明にかかるケイ素含有樹脂組成物は、(A)ケイ素含有樹脂と、(S)溶剤とを含有する。(A)ケイ素含有樹脂組成物としては、シロキサン樹脂、及びポリシランから選択される1種以上が使用される。(S)溶剤は、下式(S1)で表される、シクロアルキルアセテートを含有する。
(A)ケイ素含有樹脂としては、シロキサン樹脂、及びポリシランから選択される1種以上が使用される。これらの(A)ケイ素含有樹脂を含む膜は、焼成されることでシリカ系の膜を与える。以下、シロキサン樹脂、及びポリシランとについて説明する。
シロキサン樹脂について、後述する構造のシクロアルキルアセテートを含有する(S)溶剤に可溶である樹脂であれば、特に制限はない。
シロキサン樹脂としては、例えば下式(A1)で表されるシラン化合物から選択される少なくとも1種を加水分解縮合して得られるシロキサン樹脂が好適に使用される。
R4−nSi(OR’)n・・・(A1)
式(A1)におけるnが4の場合のシラン化合物(i)は下式(A2)で表される。
Si(OR1)a(OR2)b(OR3)c(OR4)d・・・(A2)
R5Si(OR6)e(OR7)f(OR8)g・・・(A3)
R9R10Si(OR11)h(OR12)i・・・(A4)
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリペンチルオキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキシモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシルモノメトキシシラン、ジペンチルオキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシモノプロポキシシラン、ジフェニルオキシルモノメトキシシラン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニルオキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポキシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシラン、モノペンチルオキシジエトキシシラン、及びモノフェニルオキシジエトキシシラン等のヒドロシラン化合物;
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ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリプロポキシシラン、ベンジルトリペンチルオキシシラン、ベンジルトリフェニルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のベンジルシラン化合物;
ヒドロキシベンジルトリメトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリエトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルトリペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルトリフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びヒドロキシベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のヒドロキシベンジルシラン化合物;
が挙げられる。
ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジペンチルオキシシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシシラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシペンチルオキシシラン、メトキシフェニルオキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシペンチルオキシシラン、及びエトキシフェニルオキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルジメトキシシラン、メチルメトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシペンチルオキシシラン、メチルエトキシプロポキシシラン、メチルジプロポキシシラン、メチルジペンチルオキシシラン、メチルジフェニルオキシシラン、メチルメトキシフェニルオキシシラン等のメチルヒドロシラン化合物;
エチルジメトキシシラン、エチルメトキシエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、エチルメトキシプロポキシシラン、エチルメトキシペンチルオキシシラン、エチルエトキシプロポキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルジペンチルオキシシラン、エチルジフェニルオキシシラン、エチルメトキシフェニルオキシシラン等のエチルヒドロシラン化合物;
プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエトキシシラン、プロピルジエトキシシラン、プロピルメトキシプロポキシシラン、プロピルメトキシペンチルオキシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロピルジプロポキシシラン、プロピルジペンチルオキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシフェニルオキシシラン等のプロピルヒドロシラン化合物;
ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシシラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルメトキシプロポキシシラン、ブチルメトキシペンチルオキシシラン、ブチルエトキシプロポキシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルジペンチルオキシシラン、ブチルジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシフェニルオキシシラン等のブチルヒドロシラン化合物;
フェニルジメトキシシラン、フェニルメトキシエトキシシラン、フェニルジエトキシシラン、フェニルメトキシプロポキシシラン、フェニルメトキシペンチルオキシシラン、フェニルエトキシプロポキシシラン、フェニルジプロポキシシラン、フェニルジペンチルオキシシラン、フェニルジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシフェニルオキシシラン等のフェニルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシフェニルジメトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシフェニルジエトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシフェニルヒドロシラン化合物;
ナフチルジメトキシシラン、ナフチルメトキシエトキシシラン、ナフチルジエトキシシラン、ナフチルメトキシプロポキシシラン、ナフチルメトキシペンチルオキシシラン、ナフチルエトキシプロポキシシラン、ナフチルジプロポキシシラン、ナフチルジペンチルオキシシラン、ナフチルジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシフェニルオキシシラン等のナフチルヒドロシラン化合物;
ベンジルジメトキシシラン、ベンジルメトキシエトキシシラン、ベンジルジエトキシシラン、ベンジルメトキシプロポキシシラン、ベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ベンジルエトキシプロポキシシラン、ベンジルジプロポキシシラン、ベンジルジペンチルオキシシラン、ベンジルジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のベンジルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシベンジルジメトキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシベンジルジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシベンジルヒドロシラン化合物;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルメトキシプロポキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジペンチルオキシシラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエトキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン等のジメチルシラン化合物;
ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシエトキシシラン、ジエチルメトキシプロポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジペンチルオキシシラン、ジエチルジフェニルオキシシラン、ジエチルエトキシプロポキシシラン、ジエチルジプロポキシシラン等のジエチルシラン化合物;
ジプロピルジメトキシシラン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、ジプロピルメトキシプロポキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジペンチルオキシシラン、ジプロピルジフェニルオキシシラン、ジプロピルエトキシプロポキシシラン、ジプロピルジプロポキシシラン等のジプロポキシシラン化合物;
ジブチルジメトキシシラン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキシプロポキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジブチルジペンチルオキシシラン、ジブチルジフェニルオキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン等のジブチルシラン化合物;
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルメトキシエトキシシラン、ジフェニルメトキシプロポキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジペンチルオキシシラン、ジフェニルジフェニルオキシシラン、ジフェニルエトキシプロポキシシラン、ジフェニルジプロポキシシラン等のジフェニルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルメトキシエトキシシラン、ジナフチルメトキシプロポキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジナフチルジペンチルオキシシラン、ジナフチルジフェニルオキシシラン、ジナフチルエトキシプロポキシシラン、ジナフチルジプロポキシシラン等のジナフチルシラン化合物;
ジベンジルジメトキシシラン、ジベンジルメトキシエトキシシラン、ジベンジルメトキシプロポキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、ジベンジルジペンチルオキシシラン、ジベンジルジフェニルオキシシラン、ジベンジルエトキシプロポキシシラン、ジベンジルジプロポキシシラン等のジベンジルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
メチルエチルジメトキシシラン、メチルエチルメトキシエトキシシラン、メチルエチルメトキシプロポキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチルエチルジペンチルオキシシラン、メチルエチルジフェニルオキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシラン、メチルエチルジプロポキシシラン等のメチルエチルシラン化合物;
メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルメトキシエトキシシラン、メチルプロピルメトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、メチルプロピルジペンチルオキシシラン、メチルプロピルジフェニルオキシシラン、メチルプロピルエトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジプロポキシシラン等のメチルプロピルシラン化合物;
メチルブチルジメトキシシラン、メチルブチルメトキシエトキシシラン、メチルブチルメトキシプロポキシシラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジペンチルオキシシラン、メチルブチルジフェニルオキシシラン、メチルブチルエトキシプロポキシシラン、メチルブチルジプロポキシシラン等のメチルブチルシラン化合物;
メチル(フェニル)ジメトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジエトキシシラン、メチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(フェニル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
メチル(ナフチル)ジメトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジエトキシシラン、メチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のメチル(ナフチル)シラン化合物;
メチル(ベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ベンジル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピルメトキシエトキシシラン、エチルプロピルメトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジエトキシシラン、エチルプロピルジペンチルオキシシラン、エチルプロピルジフェニルオキシシラン、エチルプロピルエトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジプロポキシシラン等のエチルプロピルシラン化合物;
エチルブチルジメトキシシラン、エチルブチルメトキシエトキシシラン、エチルブチルメトキシプロポキシシラン、エチルブチルジエトキシシラン、エチルブチルジペンチルオキシシラン、エチルブチルジフェニルオキシシラン、エチルブチルエトキシプロポキシシラン、エチルブチルジプロポキシシラン等のエチルブチルシラン化合物;
エチル(フェニル)ジメトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジエトキシシラン、エチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(フェニル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
エチル(ナフチル)ジメトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジエトキシシラン、エチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のエチル(ナフチル)シラン化合物;
エチル(ベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ベンジル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
プロピルブチルジメトキシシラン、プロピルブチルメトキシエトキシシラン、プロピルブチルメトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラン、プロピルブチルジペンチルオキシシラン、プロピルブチルジフェニルオキシシラン、プロピルブチルエトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジプロポキシシラン等のプロピルブチルシラン化合物;
プロピル(フェニル)ジメトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジエトキシシラン、プロピル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(フェニル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
プロピル(ナフチル)ジメトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジエトキシシラン、プロピル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ナフチル)シラン化合物;
プロピル(ベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ベンジル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
が挙げられる。
シロキサン樹脂の質量平均分子量は、300〜30000が好ましく、500〜10000がより好ましい。異なる質量平均分子量のシロキサン樹脂を2種以上混合してもよい。シロキサン樹脂の質量平均分子量がかかる範囲内である場合、製膜性に優れ、平坦なシリカ系被膜を形成できるケイ素含有樹脂組成物を得やすい。
上記のように、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を有するシロキサン樹脂を用いることにより、耐久性に優れるシリカ系被膜を形成でき、微小な空間への充填が容易なケイ素含有樹脂組成物を得やすい。
アリール基及びアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、フルオレニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
構造単位(a−1)を2種類以上有するシロキサン樹脂としては、具体的には下記の構造式(A−1−1)〜(A−1−3)で表されるシロキサン樹脂が挙げられる。
連結基は、エーテル結合、アミノ結合、アミド結合、又はビニル結合を有していてもよく、アミド結合を有していることが好ましい。R14は、例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。なお、下式中*は、式(A−1−5)中のSiと結合する、R14の結合手の末端を意味する。
ポリシランは、焼成によりシリカ系被膜を形成できれば特に限定されない。ポリシランの構造は特に限定されない。ポリシランは直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、網目状であっても、環状であってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造が好ましい。
ポリシランは、シラノール基及び/又はアルコキシ基を含有していてもよい。
好適なポリシランとしては、例えば、下式(A5)及び(A6)で表される単位の少なくとも1つを必須に含み、下式(A7)、(A8)及び(A9)で表される単位から選択される少なくとも1つの単位を任意に含有するポリシランが挙げられる。かかるポリシランは、シラノール基、又はケイ素原子に結合するアルコキシ基を含有していてもよい。
これらの基の中では、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基が好ましい。アルキル基、アリール基、及びアラルキル基の好適な例は、前述の式(A1)中のRがアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である場合の例と同様である。
ポリシランは、下記(A10)から(A13)のユニットを含むのが好ましい。
a、b、及びcは、それぞれ、10〜500が好ましく、10〜100がより好ましい。各ユニット中の構成単位は、ユニット中に、ランダムに含まれていても、ブロック化された状態で含まれていてもよい。
ケイ素含有樹脂組成物は、(B)硬化剤を含んでいてもよい。ケイ素含有樹脂組成物が(B)硬化剤を含む場合、低誘電率であって、N−メチル−2−ピロリドン等の有機溶剤により、溶解、膨潤、変形したりしにくい、有機溶剤耐性に優れるシリカ系被膜を形成しやすい。
熱により塩基成分を発生する硬化剤としては、従来から熱塩基発生剤として使用されている化合物を特に限定なく用いることができる。
例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンを、熱により塩基成分を発生する効果剤として用いることができる。なお、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンは光の作用によっても塩基を発生させる。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が好ましい。
アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数3〜10のシクロアルキル基、炭素原子数3〜10のシクロアルコキシ基、炭素原子数2〜20の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数7〜20のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数11〜20のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、アミノ基、1又は2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン−1−イル基、及びピペラジン−1−イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
フェニル基、及びカルバゾリル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基として上記で例示した基に加えて、炭素原子数1〜20のアルキル基が挙げられる。
また、Rb22が水素原子であるのも好ましい。Rb22が水素原子である場合、Rb25が後述の式(B10)で表される基であるのが好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rb22がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rb22がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rb22がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。
m5が1である場合、式(B8)で表される化合物を含有するケイ素含有樹脂組成物を用いて形成されるパターン中での異物の発生をより低減できる傾向がある。
ケイ素含有樹脂組成物中の、(B)硬化剤の含有量は、典型的には、組成物全体の質量に対して、0.01〜40質量%が好ましく、0.1〜20質量%がより好ましく、1〜10質量%が特に好ましい。
ケイ素含有樹脂組成物は、(C)ニトロキシ化合物を含んでいてもよい。ケイ素含有樹脂組成物が(C)ニトロキシ化合物を含む場合、より誘電率の低いシリカ系被膜を形成できるので好ましい。また、ケイ素含有樹脂組成物が(C)ニトロキシ化合物を含む場合、シリカ系被膜を形成する際の焼成温度が、例えば250℃以下(例えば200℃以上250℃以下の範囲)の低い温度であっても、シリカ系被膜の膜中残渣(シリカ系被膜由来の不純物)を低減できるので好ましい。シリカ系被膜の膜中残渣が少ないと、シリカ系被膜が高温雰囲気や減圧雰囲気におかれる場合でも、シリカ系被膜からの、膜中残渣そのものや膜中残渣の分解物に由来するガス発生が抑制される。
ケイ素含有樹脂組成物が、(C)ニトロキシ化合物として上記式(c1)で表される構造を含む化合物を含有すると、より誘電率の低いシリカ系被膜を形成しやすい。
式(c1)において、Rc1、Rc2、Rc3、及びRc4は、それぞれ独立に、アルキル基又はヘテロ原子で置換されたアルキル基であるのが好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、及びイソプロピル基が好ましい。ヘテロ原子の好適な例としては、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子等が挙げられる。
中でも、より誘電率の低いシリカ系被膜を形成しやすい点で、下記式(c2)、(c3)、又は(c4)で表される化合物がより好ましい。
Rc6は、2価又は3価の有機基を表す。
n1及びn2は、1≦n1+n2≦2を満たす整数である。
n3及びn4は、1≦n3+n4≦2を満たす整数である。
n5及びn6は、1≦n5+n6≦2を満たす整数である。
n7は、2又は3である。
(C)ニトロキシ化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、ケイ素含有樹脂組成物中の(C)ニトロキシ化合物の含有量は、ケイ素含有樹脂組成物の(S)溶剤以外の成分の質量の合計に対して、2質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましい。
ケイ素含有樹脂組成物は、(S)溶剤を含有する。(S)溶剤は、下式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを含有する。ケイ素含有樹脂組成物が、(A)ケイ素含有樹脂とともに下式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを含有する(S)溶剤を含むことにより、ケイ素含有樹脂組成物を用いて形成されるシリカ系被膜におけるクラックの発生を抑制しやすい。
これらの中では、入手が容易であり、クラックの発生を抑制しやすいことから、シクロオクチルアセテートが好ましい。
(S)溶剤は、式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを2種以上組み合わせて含んでいてもよい。
メタノール、エタノール、プロパノール、n−ブタノール等のアルコール類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−n−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノン等のケトン類;
γ−ブチロラクトン等のラクトン環含有有機溶媒;
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、又はジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類又は前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体;
ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類;
アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、アミルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤;
N,N,N’,N’−テトラメチルウレア、N,N,2−トリメチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等の窒素含有有機溶媒;
が挙げられる。これらの溶剤は、2種以上組み合わせて使用してもよい。
式(S1)で表されるシクロアルキルアセテート以外の溶剤の(S)溶剤全体における割合は、例えば、70質量%以下で適宜設定すればよく、0.01〜55質量%が好ましく、1〜50質量%がより好ましい。
ケイ素含有樹脂組成物の水分は、(S)溶剤に由来する場合が多い。このため、ケイ素含有樹脂組成物の水分量が上記の量となるように、(S)溶剤が脱水されているのが好ましい。
ケイ素含有樹脂組成物は、(A)ケイ素含有樹脂、及び(S)溶剤以外に、従来から種々の用途に使用されているケイ素含有樹脂組成物に添加されている、種々の成分を含んでいてもよい。
その他の成分の例としては、光重合開始剤、酸発生剤、塩基発生剤、触媒、シランカップリング剤、密着増強剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、及び着色剤等が挙げられる。
これらの成分は、それぞれ、通常使用される量に従って、ケイ素含有樹脂組成物に配合される。
ケイ素含有樹脂組成物の製造方法は特に限定されない。典型的には、それぞれ所定量の以上説明した成分を均一に混合し、固形分を(S)溶剤に溶解させることによりケイ素含有樹脂組成物が製造される。微小は不溶物を除去するため、ケイ素含有樹脂組成物を所望の孔径のフィルターを用いてろ過してもよい。
ケイ素含有樹脂組成物を用いてシリカ系被膜を形成する方法としては、
ケイ素含有樹脂組成物を基板上に塗布して、塗布膜を形成する工程と、
形成された塗布膜を焼成する工程と、
を含む方法が挙げられる。
ケイ素含有樹脂組成物が光の作用により分解して塩基を発生する硬化剤を含む場合、露光する工程を含むことが好ましい。露光する工程は、焼成する工程の代わり又は焼成する工程ともに行ってもよい。また、露光する工程では、例えば、形成された塗布膜を選択的に露光してもよく、選択的露光工程を含む場合は、現像する工程を含んでいてもよい。また、例えば、形成された塗布膜に対し、インプリントリソグラフィーを行ってもよい。インプリントリソグラフィーを行う場合は、例えば;
ケイ素含有樹脂組成物を基板上に塗布して、塗布膜を形成する工程と、
所定のパターンの凹凸構造が形成されたモールドを塗布膜に対し押圧する工程と、
露光する工程と、を含む方法が挙げられる。
露光する工程は、モールドが塗布膜に押圧された状態で、ケイ素含有樹脂組成物からなる塗布膜に対して行われる。露光による硬化後、前記モールドを剥離することで、モールドの形状に応じてパターニングされたシリカ系被膜を得ることができる。
塗布膜の膜厚は特に限定されない。典型的には、塗布膜は、好ましくは0.01〜20μm、より好ましくは2.0〜20μm、5.0〜10μmの膜厚のシリカ系被膜を形成できるような厚さで形成される。
具体的には、例えば、膜厚が2.0〜20μmであり、比誘電率が3.5未満であるシリカ系被膜を形成できる。
このため、本発明にかかるケイ素含有樹脂組成物を用いて形成されたシリカ系被膜は、層間絶縁材料等の用途に好適に用いられる。また、シリカ系被膜の膜中残渣(シリカ系被膜由来の不純物)を低減できる。このため、例えば、本発明にかかるシリカ系被膜を含む絶縁層上に、LED若しくは有機EL等の発光素子、半導体素子、太陽電池素子、又は固体撮像素子等の電子素子、あるいはこれらの素子を構成する発光層、半導体層、又は薄膜太陽電池等を形成する際に、シリカ系被膜が高温雰囲気下や真空下に置かれる場合に、シリカ系被膜からのガス発生が良好に抑制されると考えられる。特にシリカ系被膜は、フレキシブルディスプレイやフォルダブルディスプレイ用途において絶縁膜として好適に用いられる。フォルダブルディスプレイの好適な例としては、特開2015−026055号公報に記載される表示装置が挙げられる。
実施例1、実施例3、及び比較例1〜4では、ケイ素含有樹脂A1(下記の構造単位(a−1−1)を有するポリフェニルシロキサン樹脂(質量平均分子量:1000))を、表1に記載の種類の溶剤に固形分濃度が30質量%となるように溶解させて、ケイ素含有樹脂組成物を得た。なお、実施例1、実施例3、及び比較例1〜4のケイ素含有樹脂組成物の水分含有量はいずれも0.3質量%未満であった。
S1:シクロヘキシルアセテート
S2:シクロヘキシルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとの質量比1:1での混合物
S3:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S4:3−メトキシブチルアセテート
S5:イソプロパノール
S6:エチルジグリコールアセテート
実施例2及び4では、ケイ素含有樹脂A2(ケイ素原子に結合するシラノール基と、ベンジル基と、メチル基とを含む鎖状ポリシラン(質量平均分子量:1500))を、表1に記載の種類の溶剤に固形分濃度30質量%となるように溶解させて、ケイ素含有樹脂組成物を得た。なお、実施例2及び4のケイ素含有樹脂組成物の水分含有量はいずれも0.3質量%未満であった。
サンプル基板上に、ケイ素含有樹脂組成物をスピンコーターを用いて塗布して、膜厚5.0μmのシリカ系被膜を形成可能な膜厚の塗布膜を形成した。
塗布膜を100℃で2分間プリベークした後、縦型ベーク炉(TS8000MB、東京応化工業株式会社製)を用いて、塗布膜を350℃で30分間焼成して、膜厚5.0μmのシリカ系被膜を得た。
形成されたシリカ系被膜の表面を光学顕微鏡を用いて観察し、クラックの有無を確認した。クラックの有無について、表1に記す。
形成されたシリカ系被膜の比誘電率を、水銀プローブ式CV測定装置(日本SSM株式会社製、製品名;SSM495)を用いて測定した。導通により、比誘電率を計測できなかった場合を×と評価し、比誘電率が誘電率測定装置により測定可能な範囲内であった場合を○と評価した。誘電率の評価結果を表1に記す。
なお、実施例2と実施例4について、ケイ素含有樹脂組成物を用いて形成されたシリカ系被膜の比誘電率はいずれも3.5未満であった。
実施例2及び実施例4のシリカ系被膜について、波長400nmの光線の透過率を測定した。いずれも、98%以上の透過率であった。
他方、比較例1〜4から、ケイ素含有樹脂組成物が、(S)溶剤としてシクロアルキルアセテートを含まない場合、膜厚が5.0μmのシリカ系被膜においてクラックが生じ、シリカ系被膜の誘電率が高いことが分かる。なお、比較例1〜4は膜厚2.0μmに下げてもクラックが生じることが確認できた。
実施例5〜12では、表2に記載の種類の(A)ケイ素含有樹脂の濃度が30質量%であり、表2に記載の種類の(B)硬化剤の濃度が1.5質量%であるように、(A)ケイ素含有樹脂と(B)硬化剤とを、表1に記載の種類の溶剤に溶解させて、ケイ素含有樹脂組成物を得た。なお、各実施例及び各比較例のケイ素含有樹脂組成物の水分含有量はいずれも0.3質量%未満であった。
A3:メチルフェニルポリシラン(ケイ素原子に結合するメチル基と、フェニル基とを含む鎖状ポリシラン(質量平均分子量:1500))
A4:メチルフェニルポリシラン(ケイ素原子に結合するメチル基と、フェニル基とを含む鎖状ポリシラン(質量平均分子量:13000))
硬化剤としては、以下のB1〜B5を用いた。
B1:塩酸
B2:DBU(1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン)
B3:下記化合物(光又は熱により塩基成分(イミダゾール)を発生する硬化剤)
B5:三フッ化ホウ素−ピペリジン錯体
なお、参考として、比較例1〜4のケイ素含有樹脂組成物を用いて形成されたシリカ系被膜についても、評価結果を表2に記す。
クラック耐性の良好だった実施例5〜12について、形成されたシリカ系被膜をNMP溶媒に70℃10分間浸漬し、浸漬前後の膜厚の変化率を測定した。値が小さいほど、膨潤が起きず良好なシリカ系被膜が得られていることを示す。結果を表2に併記する。
ケイ素含有樹脂組成物が(B)硬化剤を含む場合、誘電率がより低い、シリカ系被膜を形成しやすいことが分かる。特に(B)硬化剤として光又は熱により塩基成分を発生する硬化剤を含む場合は、誘電率を下げるだけでなくNMP耐性の向上にも優れることが確認できた。
[実施例13]
サンプル基板上に、実施例10のケイ素含有樹脂組成物をスピンコーターを用いて塗布して、膜厚5.0μmのシリカ系被膜を形成可能な膜厚の塗布膜を形成した。
塗布膜を100℃で2分間プリベークした後、縦型ベーク炉(TS8000MB、東京応化工業株式会社製)を用いて、塗布膜を230℃で30分間焼成して、膜厚5.0μmのシリカ系被膜を得た。実施例10と同様に、クラック、誘電率、及びNNP耐性を評価したところ、クラック及び誘電率は同等であり、NMP耐性も3%と良好な値を示した。
表3に記載の種類及び量の(A)ケイ素含有樹脂と、(C)ニトロキシ化合物である2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル フリーラジカル(TEMPO)0.1質量部とを、(A)ケイ素含有樹脂の濃度が30質量%となるようにシクロヘキシルアセテート(S1)中に溶解させて、ケイ素含有樹脂組成物を得た。
得られたケイ素含有樹脂組成物を用いて、実施例13と同様にして膜厚5.0μmのシリカ系被膜を形成した。形成されたシリカ系被膜について、実施例1〜4及び比較例1〜4と同様に、クラック及び誘電率の評価を行った。評価結果を、表3に記す。
表3に記載の種類及び量の(A)ケイ素含有樹脂と、表3に記載の種類及び量の(B)硬化剤と、(C)ニトロキシ化合物である2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル フリーラジカル(TEMPO)0.1質量部とを、(A)ケイ素含有樹脂の濃度が30質量%となるようにシクロヘキシルアセテート(S1)中に溶解させて、ケイ素含有樹脂組成物を得た。
得られたケイ素含有樹脂組成物を用いて、実施例13と同様にして膜厚5.0μmのシリカ系被膜を形成した。形成されたシリカ系被膜について、実施例1〜4及び比較例1〜4と同様に、クラック及び誘電率の評価を行った。評価結果を、表3に記す。
また、実施例18〜19によれば、ケイ素含有樹脂組成物において(B)硬化剤と(C)ニトロキシ化合物とを併用することにより、低温(230℃)で焼成を行っても、誘電率が特に低いシリカ系被膜を形成できることが分かる。
Claims (4)
- さらに、(B)硬化剤を含有する、請求項1に記載のケイ素含有樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のケイ素含有樹脂組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜を焼成する工程と、
を含む、シリカ系被膜の形成方法。 - 前記シリカ系被膜の膜厚が0.01〜20μmである、請求項3に記載のシリカ系被膜の形成方法。
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