WO2015118995A1 - シリコーン溶解用溶剤 - Google Patents

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WO2015118995A1
WO2015118995A1 PCT/JP2015/052195 JP2015052195W WO2015118995A1 WO 2015118995 A1 WO2015118995 A1 WO 2015118995A1 JP 2015052195 W JP2015052195 W JP 2015052195W WO 2015118995 A1 WO2015118995 A1 WO 2015118995A1
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ether
silicone
solvent
dissolving
glycol methyl
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Inventor
横尾健
鈴木陽二
赤井泰之
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株式会社ダイセル
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes

Definitions

  • the present invention relates to a solvent excellent in solubility of silicone used in the manufacture of optical devices and electronic devices, and a silicone composition containing the solvent and silicone.
  • inorganic glass Since inorganic glass has both high transparency, heat resistance, and dimensional stability, it has been used in a wide range of industrial fields as a structure that transmits visible light while separating spaces and does not hinder visibility. Although it is an inorganic glass having such excellent characteristics, it has been problematic in that its specific gravity is as heavy as 2.5 or more, it is weak against impact and easily cracked, and it is too expensive to process. In recent years, reduction in the weight and thickness of products has been a challenge in many industrial fields, and therefore, an inorganic glass alternative material that can solve the above problems has been demanded.
  • Transparent thermoplastics and thermosetting plastics are known as inorganic glass substitute materials that can solve the above problems.
  • the transparent thermoplastic plastic include polymethyl methacrylate and polycarbonate. Among them, polymethylmethacrylate is easy to process, lightweight, and excellent in transparency and impact resistance.
  • thermoplastics are significantly inferior in heat resistance as compared with inorganic glasses, and there is a problem that their uses are limited.
  • thermosetting plastic examples include epoxy resin, (meth) acrylate resin, and silicone. These have higher heat resistance than thermoplastics.
  • the epoxy resin is susceptible to yellowing and cracking due to heat and ultraviolet rays, and the impact resistance of the molded product is low (that is, brittle).
  • the (meth) acrylate resin is easy to process and is excellent in terms of heat resistance and impact resistance, but it has a problem that it easily absorbs water and has a large dimensional change rate.
  • Silicone on the other hand, is easy to process and lightweight, and is expected to be an alternative to inorganic glass because it excels in transparency, heat resistance, dimensional stability, impact resistance, weather resistance, and water resistance. It has been proposed to be used for materials, electronic materials, etc., more specifically, to be used for mold elements of LED elements (Patent Documents 1 and 2), and to be used for color filter materials (Patent Document 3).
  • silicone When silicone is used as an optical material or electronic material, it is usually used in a state of being dissolved in a solvent.
  • toluene or xylene is used as a solvent for silicone, and these solvents are substances of very high concern (SVHC : Substances of Very High High Concern)
  • SVHC Substances of Very High High Concern
  • an object of the present invention is to provide a solvent having excellent safety and silicone solubility.
  • Another object of the present invention is to provide a silicone composition comprising the solvent and silicone.
  • the present inventors have found that the solvent represented by the following formula (a-1) or the following formula (a-2) is not subject to SVHC regulation, is excellent in safety, and has a room temperature. However, it has been found that it shows high silicone solubility. Furthermore, it discovered that a coating property and a drying property could be improved further when the solvent generally used for the optical material or the electronic material application was mixed with the solvent. The present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention provides a silicone dissolving solvent containing one or more solvents (A) represented by the following formula (a-1) or the following formula (a-2).
  • A represented by the following formula (a-1) or the following formula (a-2).
  • the solvent (A) may be ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl butyl ether, propylene glycol methyl-n-propyl ether, propylene glycol methyl n-butyl ether, propylene glycol methyl isoamyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene.
  • the above-mentioned solvent for dissolving silicone which is a solvent for the above, is provided.
  • the present invention also provides the above-mentioned solvent for dissolving silicone, wherein the solvent (A) is dipropylene glycol methyl-n-butyl ether and / or cyclohexyl methyl ether.
  • the present invention also provides a silicone composition containing the silicone dissolving solvent and silicone.
  • the silicone composition is a linear or cyclic organopolysiloxane having a repeating unit represented by:
  • the present invention also provides the above silicone composition, wherein the silicone is a linear or cyclic vinyl group-containing polydimethylsiloxane.
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represents an alkyl group or cycloalkyl group having 3 to 11 carbon atoms which may contain an ether bond
  • the solvent for dissolving silicone according to [1] wherein the solvent represented by the formula (a-1) is a solvent represented by the following formula (a-1) ′.
  • the solvent (A) is ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl butyl ether, propylene glycol methyl-n-propyl ether, propylene glycol methyl n-butyl ether, propylene glycol methyl isoamyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol methyl- With at least one solvent selected from n-propyl ether, dipropylene glycol methyl-n-butyl ether, dipropylene glycol methyl isoamyl ether, dipropylene glycol methyl cyclopentyl ether, cyclopenty
  • a silicone composition comprising the silicone dissolving solvent according to any one of [1] to [6] and silicone.
  • silicone composition according to [7] wherein the silicone is a linear or cyclic organopolysiloxane having a repeating unit represented by the formula (1).
  • silicone composition according to any one of [7] to [9] wherein the silicone content is 42 parts by weight or more and less than 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the silicone dissolving solvent.
  • the viscosity at 25 ° C. (measured using an E-type viscometer, rotor: 1 ° 34 ′ ⁇ R24, rotation speed: 10 rpm) is 1 to 400 cp, any one of [7] to [11] The silicone composition described.
  • the solvent for dissolving silicone of the present invention is not subject to SVHC regulation, is excellent in safety, and can dissolve silicone at a high concentration even at room temperature.
  • the silicone composition obtained by dissolving silicone with the solvent for dissolving silicone of the present invention includes, for example, a sealing material, die bond material, dam material, optical waveguide and lens forming material used for manufacturing LED devices; PCB (Printed Circuit Board) It can be suitably used as a sealing material, potting material, coating material used in the manufacture of a printed board, and a heat radiation material used in an electronic control unit of an automobile.
  • the solvent for dissolving silicone of the present invention contains one or more solvents (A) represented by the following formula (a-1) or the following formula (a-2). CH 3 —O—R 1 (a-1) CH 3 —C ( ⁇ O) OR 2 (a-2) (Wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents an alkyl group or cycloalkyl group having 3 to 11 carbon atoms which may contain an ether bond)
  • the —R 1 group and —R 2 group are each an alkyl group or cycloalkyl group having 3 to 11 carbon atoms which may contain an ether bond, and more specifically are represented by the following formula (r). . -(RO) n -R '(r) (Wherein R represents an alkylene group, R ′ represents an alkyl group or a cycloalkyl group, and n represents an integer of 0 or more)
  • R examples include linear or branched alkylene groups having 1 to 3 carbon atoms such as methylene, ethylene, methylethylene, and trimethylene groups.
  • R ′ examples include carbon atoms of 1 to 11 (preferably 1 to 1) such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isoamyl, hexyl, decyl, and undecyl groups.
  • N is an integer of 0 or more, preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the solvent represented by the formula (a-1) include cyclopentyl methyl ether, cyclohexyl methyl ether, (di) propylene glycol dimethyl ether, (di) propylene glycol methyl ethyl ether, (di) propylene glycol methyl propyl ether, ( Di) propylene glycol methyl butyl ether, (di) propylene glycol methyl pentyl ether, (di) propylene glycol methyl isoamyl ether, (di) propylene glycol methyl cyclopentyl ether, (di) ethylene glycol dimethyl ether, (di) ethylene glycol methyl ethyl ether, (Di) ethylene glycol methyl propyl ether, (di) ethylene glycol methyl butyl ether, (di) ethylene glycol methyl pen Ether, (di) ethylene glycol methyl isoamyl ether,
  • Examples of the solvent represented by the formula (a-2) include cyclopentanol acetate, cyclohexanol acetate, (di) propylene glycol monomethyl ether acetate, (di) propylene glycol monoethyl ether acetate, (di) propylene glycol mono Propyl ether acetate, (di) propylene glycol monobutyl ether acetate, (di) propylene glycol monopentyl ether acetate, (di) propylene glycol monoisoamyl ether acetate, (di) propylene glycol monocyclopentyl ether acetate, (di) ethylene glycol monomethyl ether Acetate, (di) ethylene glycol monoethyl ether acetate, (di) ethylene glycol monopropyl ether acetate Over bets, it may be mentioned (di) ethylene glycol monobutyl ether acetate, (di
  • Examples of the solvent (A) of the present invention include ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl-n-butyl ether, propylene glycol methyl-n-propyl ether, propylene glycol methyl-n-butyl ether, propylene glycol methyl isoamyl ether, dipropylene glycol.
  • dimethyl ether Selected from dimethyl ether, dipropylene glycol methyl-n-propyl ether, dipropylene glycol methyl-n-butyl ether, dipropylene glycol methyl isoamyl ether, dipropylene glycol methyl cyclopentyl ether, cyclopentyl methyl ether, cyclohexyl methyl ether, and cyclohexanol acetate It is preferable to use at least one kind.
  • the solvent (A) of the present invention it is particularly preferable to contain at least dipropylene glycol methyl-n-butyl ether and / or cyclohexyl methyl ether in view of particularly excellent silicone solubility.
  • the content of the solvent (A) in the solvent for dissolving silicone (100% by weight) is preferably 5% by weight or more (for example, 5 to 100% by weight), more It is preferably 10% by weight or more (eg 10 to 100% by weight), particularly preferably 50% by weight or more (eg 50 to 100% by weight), and most preferably 80% by weight or more (eg 80 to 100% by weight).
  • content of a solvent (A) is less than the said range, there exists a tendency for the solubility of silicone to fall.
  • Examples of the solvent (B) include (mono, di, tri) alkylene glycol monoalkyl ether, (mono, di) alkylene glycol dialkyl ether, (mono, di) alkylene glycol diacetate, C 1-12 alkyl acetate, C 3-6 alcohol, C 3-6 alkanediol, C 3-6 alkanediol monoalkyl ether, C 3-6 alkanediol diacetate, glycerin triacetate, hydroxycarboxylic acid ester, hydroxycarboxylic acid diester, alkoxycarboxylic acid ester, cyclic Examples thereof include ketones, lactones, cyclic ethers, amides, pyridines, aromatic acetates, amines and the like. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the (mono, di, tri) alkylene glycol monoalkyl ether is preferably a (mono, di, tri) C 1-3 alkylene glycol mono C 1-20 alkyl ether, such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether.
  • Ethylene glycol-n-propyl ether Ethylene glycol-n-propyl ether, ethylene glycol-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol-n-propyl ether, diethylene glycol-n-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene Glycol-n-propyl ether, propylene glycol-n-butyl ether, dipropylene glycol Monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol -n- propyl ether, dipropylene glycol -n- butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and tripropylene glycol -n- butyl ether.
  • the (mono, di) alkylene glycol dialkyl ether is preferably a (mono, di) C 1-3 alkylene glycol di C 1-20 alkyl ether, such as ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dipropyl ether, ethylene glycol dibutyl ether.
  • the (mono, di) alkylene glycol diacetate is preferably (mono, di) C 1-3 alkylene glycol diacetate, such as ethylene glycol diacetate, diethylene glycol diacetate, propylene glycol diacetate, dipropylene glycol diacetate, etc. Can be mentioned.
  • Examples of the C 1-12 alkyl acetate include methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, pentyl acetate, hexyl acetate, heptyl acetate, octyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, and the like.
  • Examples of the C 3-6 alcohol include n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcohol, n-pentyl alcohol, n-hexyl alcohol, and 2-hexyl alcohol. Can be mentioned.
  • Examples of the C 3-6 alkanediol include 1,3-butylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, and the like.
  • the C 3-6 alkanediol monoalkyl ether is preferably a C 3-6 alkanediol mono C 1-3 alkyl ether, such as 3-methoxybutanol.
  • Examples of the C 3-6 alkanediol diacetate include 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-butanediol diacetate, and 1,6-hexanediol diacetate.
  • the hydroxycarboxylic acid ester is preferably a hydroxycarboxylic acid C 1-3 alkyl ester, and examples thereof include methyl lactate and ethyl lactate.
  • hydroxycarboxylic acid diester examples include methyl lactate acetate and ethyl lactate acetate.
  • the alkoxycarboxylic acid ester is preferably a C1-3 alkoxycarboxylic acid C1-3 alkyl ester, and examples thereof include methyl methoxypropionate and ethyl ethoxypropionate.
  • the cyclic ketone is preferably a 3- to 8-membered cyclic ketone, and examples thereof include cyclopentanone, cyclohexanone, and 4-ketoisophorone.
  • lactones examples include ⁇ -butyrolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -acetyl- ⁇ -butyrolactone, and the like.
  • cyclic ether examples include tetrahydrofuran, tetrahydrofurfuryl alcohol, tetrahydrofurfuryl acetate and the like.
  • amides examples include dimethylformamide.
  • pyridines examples include pyridine and methylpyridine.
  • aromatic acetate examples include phenyl acetate.
  • amines examples include diethylamine and triethylamine.
  • the silicone composition contains a high concentration of silicone and is excellent in coating property, drying property, safety, dispersibility, solubility and the like. Can be formed.
  • mono C 3-6 alkylene glycol monoalkyl ether such as propylene glycol monomethyl ether, C 3-6 alkanediol monoalkyl ether, hydroxycarboxylic acid ester, hydroxycarboxylic acid diester, C 3 It is effective to use one or more solvents selected from -6 alcohol and C 3-6 alkanediol in combination.
  • the mixing ratio (the former / the latter (weight ratio)) is, for example, 5/95 to 99/1, preferably 10/90 to 99/1.
  • the ratio of the solvent (A) to the solvent (B) is less than the above range, the solubility of silicone tends to decrease.
  • it is the total amount. The same applies to the solvent (B).
  • the silicone dissolving solvent of the present invention contains the solvent (A), it has high silicone solubility even at relatively low temperatures.
  • the solubility of silicone at room temperature is, for example, 42 parts by weight or more and less than 300 parts by weight, preferably 100 parts by weight or more and less than 300 parts by weight, and particularly preferably 180 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the solvent for dissolving silicone.
  • the amount is 280 parts by weight or less.
  • the silicone composition of the present invention comprises the above-mentioned solvent for dissolving silicone and silicone.
  • silicone of the present invention examples include the following formula (1):
  • the linear or cyclic organopolysiloxane which has a repeating unit (dimethylsiloxane bond) represented by these can be mentioned.
  • Silicone can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • examples of the silicone of the present invention include linear or cyclic polydimethylsiloxane, vinyl group-containing polydimethylsiloxane, phenyl group-containing polydimethylsiloxane, and fluoro group-containing polydimethylsiloxane. it can.
  • the silicone of the present invention may be a condensation reaction type silicone or an addition reaction type silicone.
  • the addition reaction type silicone does not generate a by-product (outgas) at the time of curing, the surface layer has a uniform film thickness and is excellent in flatness. It is preferable at the point which can do.
  • trade names “KE-106”, “KE-1600”, “KE-1603”, “KE-1606”, “KE-1310ST”, “KE-1300T”, “KE-1314” , “KE-1241", “KE-103” (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), trade names “TSE3402,” “TSE3453”, “TSE3455T”, “TSE3457”, “TSE3466” (above, Momentive Commercial products such as Performance Materials) can be used.
  • the silicone composition of the present invention can be prepared, for example, by mixing the silicone dissolving solvent and the silicone and stirring at room temperature (15 to 30 ° C.) for about 0.5 to 1 hour.
  • the silicone content in the silicone composition of the present invention can be appropriately adjusted depending on the application.
  • a linear or cyclic organopolysiloxane having a repeating unit represented by the above formula (1) as silicone is used.
  • siloxane When siloxane is used, it can be arbitrarily selected within a range of 42 parts by weight or more and less than 300 parts by weight, preferably 42 to 280 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the solvent for dissolving silicone.
  • the content of the solvent for dissolving silicone in the silicone composition of the present invention is, for example, 90% by weight or less.
  • the lower limit is, for example, 30% by weight, preferably 40% by weight, particularly preferably 50% by weight, and the upper limit is preferably 80% by weight, particularly preferably 70% by weight.
  • the content of the solvent for dissolving silicone in the silicone composition of the present invention is that a linear or cyclic organopolysiloxane having a repeating unit represented by the above formula (1) as a silicone is that a thick silicone film can be formed.
  • siloxane is preferably 9 times (weight) or less, more preferably 4 times (weight) or less, particularly preferably 2.3 times (weight) or less, relative to the silicone.
  • the lower limit is, for example, 0.4 times (weight), particularly preferably 0.6 times (weight), and most preferably 1 time (weight).
  • the silicone composition of the present invention includes other components (for example, a curing agent, a curing catalyst, a retarder, an antioxidant, a plasticizer, and the like). Agent etc.) can be appropriately blended as necessary.
  • the silicone composition of the present invention has low viscosity and excellent workability, and the viscosity at 25 ° C. is, for example, about 1 to 400 cP.
  • the viscosity of the silicone composition can be measured using, for example, an E-type viscometer (rotor: 1 ° 34 ' ⁇ R24, rotation speed: 10 rpm, measurement temperature: 25 ° C).
  • the silicone composition of the present invention includes, for example, a sealing material, die bond material, dam material, optical waveguide and lens forming material used for manufacturing LED devices; sealing material used for manufacturing PCB (PrintedPrintCircuitcuBoard), potting Material, coating material; It can be suitably used as a heat radiating material used for an electronic control unit of an automobile.
  • a sealing material die bond material, dam material, optical waveguide and lens forming material used for manufacturing LED devices
  • sealing material used for manufacturing PCB (PrintedPrintCircuitcuBoard), potting Material, coating material It can be suitably used as a heat radiating material used for an electronic control unit of an automobile.
  • Example 1 Vinyl group-containing polydimethylsiloxane containing a platinum catalyst and a retarder (trade name “KE-106”, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., viscosity at 25 ° C .: 3790 cP), and dipropylene glycol methyl-n as a solvent for dissolving silicone -Butyl ether (manufactured by Daicel Co., Ltd.) was mixed and stirred in a 20 ° C environment for about 1 hour, and a silicone composition having a silicone concentration of 70 wt% (viscosity at 25 ° C: 353 cP) and 75 wt% silicone A composition was prepared.
  • KE-106 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., viscosity at 25 ° C .: 3790 cP
  • dipropylene glycol methyl-n as a solvent for dissolving silicone -Butyl ether
  • Example 2 and Comparative Examples 1 and 2 A silicone composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the silicone dissolving solvent shown in Table 1 was used instead of dipropylene glycol methyl-n-butyl ether, and the silicone solubility of the silicone dissolving solvent was evaluated. did.
  • the solvent for dissolving silicone cyclohexyl methyl ether (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and xylene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were used.
  • the solvent of the present application has excellent silicone solubility equivalent to conventionally used toluene and xylene at room temperature. Further, unlike toluene and xylene, the solvent of the present application is not subject to SVHC regulations and is excellent in safety. Therefore, the solvent of the present application can be suitably used as a solvent for dissolving silicone used in the production of optical devices and electronic devices.
  • the solvent for dissolving silicone of the present invention is not subject to SVHC regulation, is excellent in safety, and can dissolve silicone at a high concentration even at room temperature.
  • the silicone composition obtained by dissolving silicone with the solvent for dissolving silicone of the present invention includes, for example, a sealing material, die bond material, dam material, optical waveguide and lens forming material used for manufacturing LED devices; PCB It can be suitably used as a sealing material, potting material, coating material used in the manufacture of the above, a heat radiation material used in an electronic control unit of an automobile, and the like.

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Abstract

 安全性に優れ、且つシリコーン溶解性に優れた溶剤、及び前記溶剤とシリコーンとを含むシリコーン組成物を提供する。 本発明のシリコーン溶解用溶剤は、下記式(a-1)又は下記式(a-2)で表される溶剤(A)を1種又は2種以上含むことを特徴とする。 CH3-O-R1 (a-1) CH3-C(=O)O-R2 (a-2) (式中、R1、R2は、同一又は異なって、エーテル結合を含んでいても良い炭素数3~11のアルキル基又はシクロアルキル基を示す)

Description

シリコーン溶解用溶剤
 本発明は、光デバイスや電子デバイスの製造において使用されるシリコーンの溶解性に優れた溶剤、及び前記溶剤とシリコーンとを含むシリコーン組成物に関する。本願は、2014年2月7日に日本に出願した、特願2014-022010号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
 無機ガラスは、高い透明性と耐熱性、寸法安定性を併せて有するため、空間を分隔しながらも可視光を透過して視認性を妨げない構造体として、幅広い産業分野で利用されてきた。このような優れた特徴をもった無機ガラスであるが、比重が2.5以上と重いこと、衝撃に弱く割れ易いこと、加工にコストがかかりすぎることが問題であった。近年、多くの産業分野において製品の軽量化、薄肉化が課題となっているため、上記問題を解決できる無機ガラス代替材料が求められていた。
 上記問題を解決できる無機ガラス代替材料としては、透明な熱可塑性プラスチックや熱硬化性プラスチックが知られている。前記透明な熱可塑性プラスチックとしては、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート等が挙げられる。なかでも、ポリメチルメタクリレートは、加工し易く軽量で、透明性、耐衝撃性に優れている。しかし、熱可塑性プラスチックは無機ガラスに比べて耐熱性の点で著しく劣っており、用途が限定されるという問題があった。
 前記透明な熱硬化性プラスチックとしては、エポキシ樹脂、(メタ)アクリレート樹脂、シリコーン等が挙げられる。これらは熱可塑性プラスチックよりも高い耐熱性を有している。しかし、エポキシ樹脂は熱や紫外線により黄変やクラックが発生し易く、成形物の耐衝撃性が低い(すなわち、脆い)ことが問題であった。また(メタ)アクリレート樹脂は、加工し易く、耐熱性、耐衝撃性の点では優れているが、吸水し易く、それによる寸法変化率が大きいことが問題であった。
 一方、シリコーンは、加工し易く軽量で、透明性、耐熱性、寸法安定性、耐衝撃性、耐候性、及び耐水性の点で優れるため、無機ガラス代替材料として期待されており、シリコーンを光学材料や電子材料等に用いること、より具体的には、LED素子のモールド部材等に用いること(特許文献1、2)、カラーフィルター材料に用いること(特許文献3)等が提案されている。
 シリコーンを光学材料や電子材料等として使用する場合は、通常、溶剤に溶解した状態で使用されるが、シリコーンの溶剤としてはトルエンやキシレンが使用されており、これらの溶剤は高懸念物質(SVHC:Substances of Very High Concern)規制等によって使用が制限されていることから、シリコーンの溶解性に優れ、且つ安全性に優れた溶剤が求められていた。
特開平10-228249号公報 特開平10-242513号公報 特開2000-123981号公報
 従って、本発明の目的は、安全性に優れ、且つシリコーン溶解性に優れた溶剤を提供することにある。
 本発明の他の目的は、前記溶剤とシリコーンとを含むシリコーン組成物を提供することにある。
 本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式(a-1)又は下記式(a-2)で表される溶剤はSVHC規制の対象では無く、安全性に優れ、室温でも高いシリコーン溶解性を示すことを見いだした。更に、必要に応じて、前記溶剤に一般的に光学材料や電子材料用途に使用される溶剤を混合すると、塗布性、乾燥性をさらに向上し得ることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
 すなわち、本発明は、下記式(a-1)又は下記式(a-2)で表される溶剤(A)を1種又は2種以上含むシリコーン溶解用溶剤を提供する。
 CH3-O-R1   (a-1)
 CH3-C(=O)O-R2   (a-2)
(式中、R1、R2は、同一又は異なって、エーテル結合を含んでいても良い炭素数3~11のアルキル基又はシクロアルキル基を示す)
 本発明は、また、溶剤(A)が、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールメチルシクロペンチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、及びシクロヘキサノールアセテートから選択される少なくとも1種の溶剤である前記のシリコーン溶解用溶剤を提供する。
 本発明は、また、溶剤(A)が、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル及び/又はシクロヘキシルメチルエーテルである前記のシリコーン溶解用溶剤を提供する。
 本発明は、また、前記のシリコーン溶解用溶剤と、シリコーンとを含むシリコーン組成物を提供する。
 本発明は、また、シリコーンが、下記式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
で表される繰り返し単位を有する、直鎖状又は環状のオルガノポリシロキサンである前記のシリコーン組成物を提供する。
 本発明は、また、シリコーンが、直鎖状又は環状のビニル基含有ポリジメチルシロキサンである前記のシリコーン組成物を提供する。
 すなわち、本発明は以下に関する。
[1] 下記式(a-1)又は下記式(a-2)で表される溶剤(A)を1種又は2種以上含むシリコーン溶解用溶剤。
 CH3-O-R1   (a-1)
 CH3-C(=O)O-R2   (a-2)
(式中、R1、R2は、同一又は異なって、エーテル結合を含んでいても良い炭素数3~11のアルキル基又はシクロアルキル基を示す)
[2] 式(a-1)で表される溶剤が下記式(a-1)’で表される溶剤である[1]に記載のシリコーン溶解用溶剤。
 CH3-O-(R-O)n-R’   (a-1)’
(式中、Rは炭素数1~3のアルキレン基を示し、R’は炭素数1~11のアルキル基又は3~8員のシクロアルキル基を示す。nは0~3の整数を示す)
[3] 溶剤(A)が、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールメチルシクロペンチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、及びシクロヘキサノールアセテートから選択される少なくとも1種の溶剤である[1]に記載のシリコーン溶解用溶剤。
[4] 溶剤(A)が、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル及び/又はシクロヘキシルメチルエーテルである[1]に記載のシリコーン溶解用溶剤。
[5] 溶剤(A)をシリコーン溶解用溶剤全量(100重量%)の5~100重量%含有する[1]~[4]の何れか1つに記載のシリコーン溶解用溶剤。
[6] 室温(15~30℃)におけるシリコーンの溶解度が、シリコーン溶解用溶剤100重量部に対して42重量部以上、300重量部未満である[1]~[5]の何れか1つに記載のシリコーン溶解用溶剤。
[7] [1]~[6]の何れか1つに記載のシリコーン溶解用溶剤と、シリコーンとを含むシリコーン組成物。
[8] シリコーンが、式(1)で表される繰り返し単位を有する、直鎖状又は環状のオルガノポリシロキサンである[7]に記載のシリコーン組成物。
[9] シリコーンが、直鎖状又は環状のビニル基含有ポリジメチルシロキサンである[7]に記載のシリコーン組成物。
[10] シリコーンの含有量がシリコーン溶解用溶剤100重量部に対して42重量部以上、300重量部未満である[7]~[9]の何れか1つに記載のシリコーン組成物。
[11] シリコーン組成物中のシリコーン溶解用溶剤の含有量が30~90重量%である[7]~[10]の何れか1つに記載のシリコーン組成物。
[12] 25℃における粘度(E型粘度計を用いて測定、ローター:1°34’×R24、回転数:10rpm)が1~400cpである[7]~[11]の何れか1つに記載のシリコーン組成物。
 本発明のシリコーン溶解用溶剤は、SVHC規制の対象では無く、安全性に優れ、室温でもシリコーンを高濃度で溶解することができる。また、低粘度で作業性に優れ、且つ厚膜のシリコーン部材を形成可能なシリコーン組成物を形成することができる。そのため、本発明のシリコーン溶解用溶剤でシリコーンを溶解して得られるシリコーン組成物は、例えば、LEDデバイスの製造に使用する封止材、ダイボンド材、ダム材、光導波路やレンズの形成材料;PCB(Printed Circuit Board)の製造に使用するシール材、ポッティング材、コーティング材;自動車の電子制御ユニットに使用する放熱材等として好適に使用することができる。
 [シリコーン溶解用溶剤]
 本発明のシリコーン溶解用溶剤は、下記式(a-1)又は下記式(a-2)で表される溶剤(A)を1種又は2種以上含有する。
 CH3-O-R1   (a-1)
 CH3-C(=O)O-R2   (a-2)
(式中、R1、R2は、同一又は異なって、エーテル結合を含んでいても良い炭素数3~11のアルキル基又はシクロアルキル基を示す)
 前記-R1基、-R2基は、エーテル結合を含んでいても良い炭素数3~11のアルキル基又はシクロアルキル基であり、より具体的には、下記式(r)で表される。
  -(R-O)n-R’   (r)
(式中、Rはアルキレン基を示し、R’はアルキル基又はシクロアルキル基を示す。nは0以上の整数を示す)
 前記Rとしては、例えば、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン基等の炭素数1~3の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基等を挙げることができる。
 前記R’としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、デシル、ウンデシル基などの炭素数1~11(好ましくは1~10、さらに好ましくは1~4)程度のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基などの3~8員(好ましくは5~7員)程度のシクロアルキル基等を挙げることができる。
 前記nは0以上の整数であり、好ましくは1~3の整数である。
 式(a-1)で表される溶剤としては、例えば、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、(ジ)プロピレングリコールジメチルエーテル、(ジ)プロピレングリコールメチルエチルエーテル、(ジ)プロピレングリコールメチルプロピルエーテル、(ジ)プロピレングリコールメチルブチルエーテル、(ジ)プロピレングリコールメチルペンチルエーテル、(ジ)プロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、(ジ)プロピレングリコールメチルシクロペンチルエーテル、(ジ)エチレングリコールジメチルエーテル、(ジ)エチレングリコールメチルエチルエーテル、(ジ)エチレングリコールメチルプロピルエーテル、(ジ)エチレングリコールメチルブチルエーテル、(ジ)エチレングリコールメチルペンチルエーテル、(ジ)エチレングリコールメチルイソアミルエーテル、(ジ)エチレングリコールメチルシクロペンチルエーテル等を挙げることができる。尚、本明細書において「(ジ)プロピレングリコール」は「プロピレングリコール」と「ジプロピレングリコール」を示し、「(ジ)エチレングリコール」は「エチレングリコール」と「ジエチレングリコール」示す。
 式(a-2)で表される溶剤としては、例えば、シクロペンタノールアセテート、シクロヘキサノールアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノペンチルエーテルアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノイソアミルエーテルアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノシクロペンチルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノペンチルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノイソアミルエーテルアセテート、(ジ)エチレングリコールモノシクロペンチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
 本発明の溶剤(A)としては、なかでも、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールメチルシクロペンチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、及びシクロヘキサノールアセテートから選択される少なくとも1種を使用することが好ましい。
 本発明の溶剤(A)としては、特に、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル及び/又はシクロヘキシルメチルエーテルを少なくとも含有することがシリコーンの溶解性に特に優れる点で好ましい。
 シリコーン溶解用溶剤中(100重量%)における溶剤(A)の含有量(2種以上を組み合わせて含有する場合はその総量)は、5重量%以上(例えば5~100重量%)が好ましく、より好ましくは10重量%以上(例えば10~100重量%)、特に好ましくは50重量%以上(例えば50~100重量%)、最も好ましくは80重量%以上(例えば80~100重量%)である。溶剤(A)の含有量が上記範囲を下回ると、シリコーンの溶解性が低下する傾向がある。
 (溶剤(B))
 本発明のシリコーン溶解用溶剤は、上記溶剤(A)以外にも、一般的に電子材料用途に使用される溶剤であって、上記溶剤(A)と相溶する他の溶剤(=溶剤(B))を含有してもよい。
 溶剤(B)としては、例えば、(モノ、ジ、トリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル、(モノ、ジ)アルキレングリコールジアルキルエーテル、(モノ、ジ)アルキレングリコールジアセテート、C1-12アルキルアセテート、C3-6アルコール、C3-6アルカンジオール、C3-6アルカンジオールモノアルキルエーテル、C3-6アルカンジオールジアセテート、グリセリントリアセテート、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸ジエステル、アルコキシカルボン酸エステル、環状ケトン、ラクトン、環状エーテル、アミド類、ピリジン類、芳香族アセテート、アミン類等を挙げることができる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
 前記(モノ、ジ、トリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては(モノ、ジ、トリ)C1-3アルキレングリコールモノC1-20アルキルエーテルが好ましく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコール-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコール-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール-n-プロピルエーテル、プロピレングリコール-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコール-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコール-n-ブチルエーテル等を挙げることができる。
 前記(モノ、ジ)アルキレングリコールジアルキルエーテルとしては(モノ、ジ)C1-3アルキレングリコールジC1-20アルキルエーテルが好ましく、例えば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジブチルエーテル等を挙げることができる。
 前記(モノ、ジ)アルキレングリコールジアセテートとしては(モノ、ジ)C1-3アルキレングリコールジアセテートが好ましく、例えば、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート等を挙げることができる。
 前記C1-12アルキルアセテートとしては、例えば、メチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、ペンチルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、デシルアセテート、ドデシルアセテート等を挙げることができる。
 前記C3-6アルコールとしては、例えば、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、n-ペンチルアルコール、n-ヘキシルアルコール、2-ヘキシルアルコール等を挙げることができる。
 前記C3-6アルカンジオールとしては、例えば、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール等を挙げることができる。
 前記C3-6アルカンジオールモノアルキルエーテルとしてはC3-6アルカンジオールモノC1-3アルキルエーテルが好ましく、例えば、3-メトキシブタノール等を挙げることができる。
 前記C3-6アルカンジオールジアセテートとしては、例えば、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4-ブタンジオールジアセテート、1,6-ヘキサンジオールジアセテート等を挙げることができる。
 前記ヒドロキシカルボン酸エステルとしてはヒドロキシカルボン酸C1-3アルキルエステルが好ましく、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル等を挙げることができる。
 前記ヒドロキシカルボン酸ジエステルとしては、例えば、乳酸メチルアセテート、乳酸エチルアセテート等を挙げることができる。
 前記アルコキシカルボン酸エステルとしてはC1-3アルコキシカルボン酸C1-3アルキルエステルが好ましく、例えば、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等を挙げることができる。
 前記環状ケトンとしては3~8員環状ケトンが好ましく、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、4-ケトイソホロン等を挙げることができる。
 前記ラクトン類としては、例えば、β-ブチロラクトン、γ-ブチロラクトン、ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、γ-バレロラクトン、α-アセチル-γ-ブチロラクトン等を挙げることができる。
 前記環状エーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアセテート等を挙げることができる。
 前記アミド類としては、例えば、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
 前記ピリジン類としては、例えば、ピリジン、メチルピリジン等を挙げることができる。
 前記芳香族アセテートとしては、例えば、酢酸フェニル等を挙げることができる。
 前記アミン類としては、例えば、ジエチルアミン、トリエチルアミン等を挙げることができる。
 本発明では、上記溶剤(A)と溶剤(B)を併用することにより、シリコーンを高濃度に含有し、且つ、塗布性、乾燥性、安全性、分散性、溶解性等に優れるシリコーン組成物を形成することができる。
 塗布性をより向上するためには、前記(モノ、ジ、トリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル、(モノ、ジ)アルキレングリコールジアルキルエーテル、(モノ、ジ)アルキレングリコールジアセテート、C7-12アルキルアセテート、及びアルコキシカルボン酸エステルから選択される溶剤を1種又は2種以上併用することが効果的である。
 染料溶解性をより向上するためには、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のモノC3-6アルキレングリコールモノアルキルエーテル、C3-6アルカンジオールモノアルキルエーテル、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸ジエステル、C3-6アルコール、及びC3-6アルカンジオールから選択される溶剤を1種又は2種以上併用することが効果的である。
 乾燥性をより向上するためには、C1-6アルキルアセテートを1種又は2種以上併用することが効果的である。
 溶剤(A)と溶剤(B)とを併用する場合、その混合比(前者/後者(重量比))は、例えば5/95~99/1、好ましくは10/90~99/1である。溶剤(B)に対する溶剤(A)の割合が上記範囲を下回ると、シリコーンの溶解性が低下する傾向がある。尚、溶剤(A)として2種類以上の溶剤を組み合わせて使用する場合にはその合計量である。溶剤(B)についても同様である。
 本発明のシリコーン溶解用溶剤は溶剤(A)を含有するため、比較的低温でも高いシリコーンの溶解性を有する。例えば、室温におけるシリコーンの溶解度は、シリコーン溶解用溶剤100重量部に対して、例えば42重量部以上、300重量部未満程度、好ましくは100重量部以上、300重量部未満、特に好ましくは180重量部以上、280重量部以下である。
 [シリコーン組成物]
 本発明のシリコーン組成物は、上記シリコーン溶解用溶剤と、シリコーンとを含むことを特徴とする。
 本発明のシリコーンとしては、例えば、下記式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
で表される繰り返し単位(ジメチルシロキサン結合)を有する、直鎖状又は環状のオルガノポリシロキサンを挙げることができる。シリコーンは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
 本発明のシリコーンとしては、より具体的には、直鎖状又は環状の、ポリジメチルシロキサン、ビニル基含有ポリジメチルシロキサン、フェニル基含有ポリジメチルシロキサン、及びフルオロ基含有ポリジメチルシロキサン等を挙げることができる。
 また、本発明のシリコーンは、縮合反応型シリコーンであってもよく、付加反応型シリコーンであってもよい。本発明においては、なかでも、付加反応型シリコーンが、硬化時に副生物(アウトガス)を生じないものであることから、表面層の膜厚が均一で、平坦性に優れた塗膜を形成することができる点で好ましい。
 本発明においては、例えば、商品名「KE-106」、「KE-1600」、「KE-1603」、「KE-1606」、「KE-1310ST」、「KE-1300T」、「KE-1314」、「KE-1241」、「KE-103」(以上、信越化学工業(株)製)、商品名「TSE3402」、「TSE3453」、「TSE3455T」、「TSE3457」、「TSE3466」(以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)等の市販品を使用することができる。
 本発明のシリコーン組成物は、例えば、上記シリコーン溶解用溶剤と上記シリコーンとを混合し、室温(15~30℃)で、0.5~1時間程度攪拌することにより調製することができる。
 本発明のシリコーン組成物中のシリコーンの含有量は、用途に応じて適宜調整することができ、例えば、シリコーンとして前記式(1)で表される繰り返し単位を有する直鎖状又は環状のオルガノポリシロキサンを使用する場合は、シリコーン溶解用溶剤100重量部に対して、例えば42重量部以上、300重量部未満程度、好ましくは42~280重量部の範囲で任意に選択することができる。
 本発明のシリコーン組成物中のシリコーン溶解用溶剤の含有量は、例えば90重量%以下である。その下限は、例えば30重量%、好ましくは40重量%、特に好ましくは50重量%であり、上限は、好ましくは80重量%、特に好ましくは70重量%である。
 本発明のシリコーン組成物中のシリコーン溶解用溶剤の含有量は、シリコーンの厚膜形成ができる点で、シリコーンとして前記式(1)で表される繰り返し単位を有する直鎖状又は環状のオルガノポリシロキサンを使用した場合は、該シリコーンに対し、例えば9倍(重量)以下が好ましく、更に好ましくは4倍(重量)以下、特に好ましくは2.3倍(重量)以下である。下限は、例えば0.4倍(重量)、特に好ましくは0.6倍(重量)、最も好ましくは1倍(重量)である。
 本発明のシリコーン組成物には、上記シリコーンと上記シリコーン溶解用溶剤以外にも、一般的なシリコーン組成物に含まれる他の成分(例えば、硬化剤、硬化触媒、遅延剤、酸化防止剤、可塑剤等)を必要に応じて適宜配合することができる。
 本発明のシリコーン組成物は低粘度で作業性に優れ、25℃における粘度は、例えば1~400cP程度である。尚、シリコーン組成物の粘度は、例えば、E型粘度計を用いて測定することができる(ローター:1°34’×R24、回転数:10rpm、測定温度:25℃)。
 本発明のシリコーン組成物は、例えば、LEDデバイスの製造に使用する封止材、ダイボンド材、ダム材、光導波路やレンズの形成材料;PCB(Printed Circuit Board)の製造に使用するシール材、ポッティング材、コーティング材;自動車の電子制御ユニットに使用する放熱材等として好適に使用することができる。
 以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
 実施例1
 白金触媒と遅延剤を含むビニル基含有ポリジメチルシロキサン(商品名「KE-106」、信越化学工業(株)製、25℃における粘度:3790cP)と、シリコーン溶解用溶剤としてジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル((株)ダイセル製)を混合し、20℃環境下で1時間程度攪拌して、シリコーン濃度が70重量%のシリコーン組成物(25℃における粘度:353cP)、及び75重量%のシリコーン組成物を調製した。
 得られたシリコーン組成物中に、シリコーンの不溶物が存在するか否かを目視で確認し、下記基準によりシリコーン溶解用溶剤のシリコーン溶解性を評価した。
 <溶解性の評価基準>
 不溶物が確認されなかった場合:○(溶解)
 不溶物が確認された場合:×(不溶解)
 実施例2、比較例1~2
 ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテルに代えて、表1に示したシリコーン溶解用溶剤を使用した以外は実施例1と同様にしてシリコーン組成物を調製し、シリコーン溶解用溶剤のシリコーン溶解性を評価した。
 尚、シリコーン溶解用溶剤としては、シクロヘキシルメチルエーテル(和光純薬工業(株)製)、トルエン(和光純薬工業(株)製)、キシレン(和光純薬工業(株)製)を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 上記表1より、本願の溶剤は、室温において、従来使用されていたトルエンやキシレンと同等の優れたシリコーン溶解性を有する。
 また、本願の溶剤は、トルエンやキシレンと異なり、SVHC規制の対象では無く、安全性に優れる。
 そのため、本願の溶剤は、光デバイスや電子デバイスの製造において使用されるシリコーン溶解用溶剤として好適に使用することができる。
 本発明のシリコーン溶解用溶剤は、SVHC規制の対象では無く、安全性に優れ、室温でもシリコーンを高濃度で溶解することができる。また、低粘度で作業性に優れ、且つ厚膜のシリコーン部材を形成可能なシリコーン組成物を形成することができる。そのため、本発明のシリコーン溶解用溶剤でシリコーンを溶解して得られるシリコーン組成物は、例えば、LEDデバイスの製造に使用する封止材、ダイボンド材、ダム材、光導波路やレンズの形成材料;PCBの製造に使用するシール材、ポッティング材、コーティング材;自動車の電子制御ユニットに使用する放熱材等として好適に使用することができる。

Claims (6)

  1.  下記式(a-1)又は下記式(a-2)で表される溶剤(A)を1種又は2種以上含むシリコーン溶解用溶剤。
     CH3-O-R1   (a-1)
     CH3-C(=O)O-R2   (a-2)
    (式中、R1、R2は、同一又は異なって、エーテル結合を含んでいても良い炭素数3~11のアルキル基又はシクロアルキル基を示す)
  2.  溶剤(A)が、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルイソアミルエーテル、ジプロピレングリコールメチルシクロペンチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、及びシクロヘキサノールアセテートから選択される少なくとも1種の溶剤である請求項1に記載のシリコーン溶解用溶剤。
  3.  溶剤(A)が、ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル及び/又はシクロヘキシルメチルエーテルである請求項1に記載のシリコーン溶解用溶剤。
  4.  請求項1~3の何れか1項に記載のシリコーン溶解用溶剤と、シリコーンとを含むシリコーン組成物。
  5.  シリコーンが、下記式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    で表される繰り返し単位を有する、直鎖状又は環状のオルガノポリシロキサンである請求項4に記載のシリコーン組成物。
  6.  シリコーンが、直鎖状又は環状のビニル基含有ポリジメチルシロキサンである請求項4に記載のシリコーン組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018109160A (ja) * 2016-12-28 2018-07-12 東京応化工業株式会社 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、膜形成方法及び硬化物
JP2020125492A (ja) * 2015-07-09 2020-08-20 東京応化工業株式会社 ケイ素含有樹脂組成物
US11384321B2 (en) * 2017-03-06 2022-07-12 Energizer Auto, Inc. Headlight lens cleaning and restoring compositions and methods of use thereof

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006068181A1 (ja) * 2004-12-21 2006-06-29 Hitachi Chemical Company, Ltd. 被膜、シリカ系被膜及びその形成方法、シリカ系被膜形成用組成物、並びに電子部品
JP2006183027A (ja) * 2004-11-30 2006-07-13 Hitachi Chem Co Ltd シリカ系被膜形成用組成物、シリカ系被膜の形成方法、シリカ系被膜、及び、電子部品
JP2007031697A (ja) * 2005-06-10 2007-02-08 Hitachi Chem Co Ltd 被アルカリ処理被膜形成用組成物、被アルカリ処理被膜及びその製造方法、積層体、反射防止膜、並びに電子部品
JP2011022557A (ja) * 2009-06-19 2011-02-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物
JP2011064770A (ja) * 2009-09-15 2011-03-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物
WO2011052611A1 (ja) * 2009-10-30 2011-05-05 Jsr株式会社 反転パターン形成方法及びポリシロキサン樹脂組成物
WO2011149029A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 Jsr株式会社 絶縁パターン形成方法及びダマシンプロセス用絶縁パターン形成材料
JP2011241291A (ja) * 2010-05-18 2011-12-01 Tosoh Corp ポリ環状シロキサン、その製造方法、およびその用途
JP2014157299A (ja) * 2013-02-18 2014-08-28 Shin Etsu Chem Co Ltd パターン形成方法及びパターン反転膜材料
WO2014185435A1 (ja) * 2013-05-15 2014-11-20 ラサ工業株式会社 絶縁材料用組成物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006183027A (ja) * 2004-11-30 2006-07-13 Hitachi Chem Co Ltd シリカ系被膜形成用組成物、シリカ系被膜の形成方法、シリカ系被膜、及び、電子部品
WO2006068181A1 (ja) * 2004-12-21 2006-06-29 Hitachi Chemical Company, Ltd. 被膜、シリカ系被膜及びその形成方法、シリカ系被膜形成用組成物、並びに電子部品
JP2007031697A (ja) * 2005-06-10 2007-02-08 Hitachi Chem Co Ltd 被アルカリ処理被膜形成用組成物、被アルカリ処理被膜及びその製造方法、積層体、反射防止膜、並びに電子部品
JP2011022557A (ja) * 2009-06-19 2011-02-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物
JP2011064770A (ja) * 2009-09-15 2011-03-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物
WO2011052611A1 (ja) * 2009-10-30 2011-05-05 Jsr株式会社 反転パターン形成方法及びポリシロキサン樹脂組成物
JP2011241291A (ja) * 2010-05-18 2011-12-01 Tosoh Corp ポリ環状シロキサン、その製造方法、およびその用途
WO2011149029A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 Jsr株式会社 絶縁パターン形成方法及びダマシンプロセス用絶縁パターン形成材料
JP2014157299A (ja) * 2013-02-18 2014-08-28 Shin Etsu Chem Co Ltd パターン形成方法及びパターン反転膜材料
WO2014185435A1 (ja) * 2013-05-15 2014-11-20 ラサ工業株式会社 絶縁材料用組成物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020125492A (ja) * 2015-07-09 2020-08-20 東京応化工業株式会社 ケイ素含有樹脂組成物
JP7141424B2 (ja) 2015-07-09 2022-09-22 東京応化工業株式会社 ケイ素含有樹脂組成物
JP2018109160A (ja) * 2016-12-28 2018-07-12 東京応化工業株式会社 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、膜形成方法及び硬化物
JP6999408B2 (ja) 2016-12-28 2022-02-04 東京応化工業株式会社 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、膜形成方法及び硬化物
US11718717B2 (en) 2016-12-28 2023-08-08 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Resin composition, method for producing resin composition, film formation method, and cured product
US11384321B2 (en) * 2017-03-06 2022-07-12 Energizer Auto, Inc. Headlight lens cleaning and restoring compositions and methods of use thereof

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