JP2020076077A - 添加剤組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一側面による添加剤組成物は、フェノール系化合物および耐熱性スチレン系化合物が反応して生成される第1化合物 40〜100重量部;フェノール系化合物およびスチレン化合物が反応して生成される第2化合物 2〜10重量部;フェノール系化合物、耐熱性スチレン系化合物、およびスチレン化合物が反応して生成される第3化合物 2〜20重量部;およびトリメチルフェニルインダンおよびジフェニルメチルペンテンの混合物 2〜10重量部;を含むことができる。
本発明の他の一側面であるエポキシ塗料組成物は、エポキシ樹脂またはエポキシ硬化剤;および前記添加剤組成物;を含むことができる。前記エポキシ塗料組成物は、前記エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤または前記添加剤組成物外にも必要に応じて多様な物質を添加して用いることができる。
図1は、本発明の添加剤組成物の製造方法を示す模式図である。
フェノール(100g、1eq)に硫酸触媒(0.135g、0.0013eq)を投入し、α−メチルスチレン(138g、1.1eq)を70℃から90℃に上昇するまで120分間滴下した。α−メチルスチレンの滴下が完了した後、同一の温度で1時間の間反応をさらに進行させた。ガスクロマトグラフィー(Gas chromatography、GC)分析を行った結果、トリメチルフェニルインダン(TMPI)とジフェニルメチルペンテン(DMP)との混合物 5.06重量%、クミルフェノール 63.28重量%、ジクミルフェノール 25.4重量%の割合に生成されることを確認した。
フェノール(100g、1eq)に硫酸触媒(0.250g、0.0024eq)を投入し、α−メチルスチレン(175.8g、1.4eq)を70℃で120分間滴下して90℃まで反応温度が上昇した。α−メチルスチレンの滴下が完了した後、同一の温度で1時間の間反応をさらに進行させた後、炭酸水素ナトリウム(0.214g、0.0024eq)を蒸留水に溶解させて、80℃で添加しつつ60分間中和させた。生成された溶液を減圧濃縮により水分と残分の化合物を除去した後、濾過フィルターを用いて中和塩を除去することで、精製されたα−メチルスチレン化フェノール組成物を収得した。収得された組成物をGC分析した結果、フェノール 2.10重量%、トリメチルフェニルインダン(TMPI)とジフェニルメチルペンテン(DMP)の混合物 4.02重量%、クミルフェノール 49.59重量%、ジクミルフェノール 36.72重量%の割合に生成されることを確認した。
フェノール(100g、1eq)に硫酸触媒(0.188g、0.0018eq)を投入し、α−メチルスチレン(276.3g、2.2eq)を130℃で120分間滴下して反応温度が140℃まで上昇した。α−メチルスチレンの滴下が完了した後、同一の温度で1時間の間反応をさらに進行させた後、炭酸水素ナトリウム(0.161g、0.0018eq)を蒸留水に溶解させて、80℃で添加しつつ60分間中和させた。生成された溶液を減圧濃縮により水分と残分の化合物を除去した後、濾過フィルターを用いて中和塩を除去することで、精製されたα−メチルスチレン化フェノール組成物を収得した。収得された組成物をGC分析した結果、トリメチルフェニルインダン(TMPI)とジフェニルメチルペンテン(DMP)の混合物6.85重量%、クミルフェノール20.38重量%、ジクミルフェノール49.17重量%の割合に生成されることを確認した。
反応器にフェノール(300g、1eq)、リン酸(H3PO4)触媒(1.876g、0.006eq)を入れて140℃に加熱した後、スチレン(381.6g、1.15eq)を120分間滴下した。スチレンが滴下されることによって反応温度が140℃から170℃に上昇した。スチレンを滴下した後、同一の反応温度で1時間さらに反応させた。未反応物を除去するために反応温度を110℃に低下させ、反応物に硫酸(H2SO4)触媒(0.05g、リン酸に対して2〜10重量%)を添加した。硫酸が添加されることによって反応温度が125℃まで上昇した。その状態で30分間さらに反応させた。反応物の温度を80℃に冷却し、ここに炭酸ナトリウム水溶液を前記硫酸触媒と同一の当量比で添加して30分間中和させた。減圧濃縮および濾過フィルターを用いて生成された中和塩を除去することで、スチレン化フェノール組成物を収得した。収得された混合物をGC分析した結果、モノスチレン化フェノール(MSP)の含量がスチレン化フェノールの全体重量を基準で67重量%であることを確認した。
前記実施例および比較例1〜3によって製造された組成物の分析結果を下記表1に示した。
エポキシ樹脂用希釈剤は、変色防止および耐久性が要求され、従来、ドデシルフェノールがエポキシ樹脂用希釈剤または改質剤で用いられた。エポキシ塗料組成物は、主剤部と硬化剤部に分類された2液型塗料であって、本製造例では添加剤を主剤部に適用した。
前記製造例および比較製造例のエポキシ塗料組成物は、主剤部と硬化剤部の混合時に主剤部に含まれたエポキシ樹脂と硬化剤部のアミンが反応して架橋反応(Crosslinking reaction)をすることで乾燥された。
可使時間は、エポキシ塗料組成物の混合時点を基準で塗料として使用可能な時間を意味し、可使時間は、ASTM D−2471によって初期混合時点の粘度を基準で粘度が二倍になる時点で定義される。
耐磨耗性は、前記エポキシ塗料組成物を底材に適用するときの重要な機械的物性であって、耐久性を示す尺度中のうち一つである。前記耐磨耗性を測定するためにASTM D4060(Standard test method for abrasion resistance of organic coatings by the taber abraser)によって充分に硬化された塗料に人為的に摩擦環境を造成して塗料の摩耗に対する耐性を測定した。試験前、製造された試片を25℃で1週間硬化させた後、初期重さを0.1mg単位まで測定可能な精密秤を用いて測定および記録し、試験が完了した後の重さを同一の秤を用いて測定した後、重さの減少量を記録した。試験条件は、25℃でTaber社のTaber abrasion testerを用いて500gの錘2個を印加した後、CS−17 Wheelを1000cycle回転させた。評価結果は、下記表7に示した。
前記エポキシ塗料組成物に人為的な紫外線を印加して塗料の光沢変化を測定して耐候性を評価した。試験に用いられた装備は、Q−LabのQUV装置を用い、光沢測定装備は、Elcometer社のTri−angle gloss meterを用いて測定した。試験前、製作された試片を25℃で1週間硬化させた後、初期の光沢を測定して記録し、試験装備に投入した後、QUV−Aを印加して10時間単位で総40時間の間の光沢値の変化を記録して下記表8に示した。
付着性能は、全ての塗料において最も基本になる物性であって、被導体の保護性能および塗料自体の機械的物性に対する基準になる。硬化された塗料は、被導体と物理化学的な結合を通じて付着され、付着性能は、被導体と硬化された塗料の間の付着性能と硬化された塗料自体の凝集力によって決定される。
一般的なフェノール系誘導体希釈剤の場合には、エポキシ塗料用硬化剤で用いられるアミン系化合物との反応を通じて構造的な変異が発生して赤色または黄色への変色が発生する。本発明で製造したα−メチルスチレン化フェノールの変色有無を評価するために、希釈剤および硬化剤を混合して製造例2、比較製造例3および4のエポキシ塗料用組成物を製造した。
Claims (13)
- フェノール系化合物および耐熱性スチレン系化合物が反応して生成される第1化合物 40〜100重量部;
フェノール系化合物およびスチレン化合物が反応して生成される第2化合物 2〜10重量部;
フェノール系化合物、耐熱性スチレン系化合物、およびスチレン化合物が反応して生成される第3化合物 2〜20重量部;ならびに
トリメチルフェニルインダンおよびジフェニルメチルペンテンの混合物 2〜10重量部;
を含むことを特徴とする、添加剤組成物。 - 前記第1化合物は、前記フェノール系化合物および前記耐熱性スチレン系化合物の反応比が1:1である化合物および1:2である化合物をそれぞれ1:2〜4の重量比で含むことを特徴とする、請求項1に記載の添加剤組成物。
- 前記添加剤組成物およびアミン系化合物の混合物を50℃の条件で保管するときのガードナー色相の変化率が0.5G/週以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載の添加剤組成物。
- エポキシ樹脂またはエポキシ硬化剤;および
請求項1〜3のいずれか1項に記載の添加剤組成物;
を含むことを特徴とする、エポキシ塗料組成物。 - 前記エポキシ塗料組成物の可使時間が30分以上であることを特徴とする、請求項4に記載のエポキシ塗料組成物。
- (a)第1酸触媒の存在下で、フェノール系化合物と耐熱性スチレン系化合物とを反応させて第1生成物を製造するステップ;および
(b)第2酸触媒の存在下で、前記第1生成物に前記フェノール系化合物1当量を基準でスチレン化合物 0.3〜1当量を追加で反応させて第2生成物を製造するステップ;を含むことを特徴とする、添加剤組成物の製造方法。 - 前記第1酸触媒および前記第2酸触媒がそれぞれ硫酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、リン酸、三フッ化ホウ素錯化合物、クレイ、イオン交換樹脂およびこれらのうち2以上の混合物からなる群より選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項6に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 前記第1酸触媒および前記第2酸触媒が同一であるか相異なっていることを特徴とする、請求項7に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 前記フェノール系化合物および前記第1酸触媒の当量比がそれぞれ1:0.0001〜1であることを特徴とする、請求項6〜8のいずれか1項に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 前記耐熱性スチレン系化合物がα−メチルスチレン、α−エチルスチレン、メチルα−メチルスチレンおよびこれらのうち2以上の混合物からなる群より選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項6〜9のいずれか1項に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 前記フェノール系化合物1当量を基準で前記耐熱性スチレン系化合物を0.1〜3当量反応させることを特徴とする、請求項6〜10のいずれか1項に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 前記第1生成物は、トリメチルフェニルインダンおよびジフェニルメチルペンテンの混合物 1〜10重量%;クミルフェノール 30〜70重量%;ジクミルフェノール 10〜40重量%;および残部のフェノール;を含むことを特徴とする、請求項6〜11のいずれか1項に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 前記第2生成物は、トリメチルフェニルインダンおよびジフェニルメチルペンテンの混合物 2〜10重量%;クミルフェノール 10〜50重量%;ジクミルフェノール 30〜50重量%;スチレン化フェノール 2〜10重量%;およびα−メチルスチレン化フェノールにスチレンが結合されたα−メチルスチレン化フェノール2〜20重量%;を含むことを特徴とする、請求項6〜12のいずれか1項に記載の添加剤組成物の製造方法。
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