RU2775094C2 - Композиция добавки и способ ее получения - Google Patents
Композиция добавки и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2775094C2 RU2775094C2 RU2020140713A RU2020140713A RU2775094C2 RU 2775094 C2 RU2775094 C2 RU 2775094C2 RU 2020140713 A RU2020140713 A RU 2020140713A RU 2020140713 A RU2020140713 A RU 2020140713A RU 2775094 C2 RU2775094 C2 RU 2775094C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- styrene
- phenol
- level
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 149
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 230000000996 additive Effects 0.000 title claims abstract description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 45
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 175
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 132
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 66
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 66
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 60
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 41
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 11
- MQXMTGGSTPHPHG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethyl-3-phenyl-1H-indene Chemical compound CC1(C)CC2=CC=CC=C2C1(C)C1=CC=CC=C1 MQXMTGGSTPHPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UGUYQBMBIJFNRM-UHFFFAOYSA-N but-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC=C(C)C1=CC=CC=C1 UGUYQBMBIJFNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 33
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RURMJUOFDZXNTC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)C=CCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)C=CCCC RURMJUOFDZXNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- JHOXSDHHZZODDR-UHFFFAOYSA-N phenol;prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 JHOXSDHHZZODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 22
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 9
- GZJZENHESPDTKR-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O GZJZENHESPDTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 4
- VSRLHPGHDYXVQT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylhex-2-en-3-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCC)=C(C)C1=CC=CC=C1 VSRLHPGHDYXVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 239000002585 base Substances 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 8
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 7
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- GGZMJMQKUXVBCQ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylhexa-2,4-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)=CC=C(C)C1=CC=CC=C1 GGZMJMQKUXVBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004649 discoloration prevention Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCFAHSGZAAFQJH-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 RCFAHSGZAAFQJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPMHOYLEBBBGY-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 NYPMHOYLEBBBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGVVOKXDUOMFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 LEGVVOKXDUOMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKOWXJFINYUXEE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1O KKOWXJFINYUXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSVGKRARHIICJ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyphenol Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1O JFSVGKRARHIICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-Xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFFZOQLHYIRDA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1OC SMFFZOQLHYIRDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZOAXZLOCOWMI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyphenyl)benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1O BQZOAXZLOCOWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-Chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIJZDWQVCXVNL-UHFFFAOYSA-N 3-butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(O)=C1 VGIJZDWQVCXVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIKLMJHBGFTPV-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC(O)=C1 VBIKLMJHBGFTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMPIPSWQOGUME-UHFFFAOYSA-N 3-propoxyphenol Chemical compound CCCOC1=CC=CC(O)=C1 YYMPIPSWQOGUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHASMJXNUHCHBL-UHFFFAOYSA-N 4-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XHASMJXNUHCHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PETRWTHZSKVLRE-UHFFFAOYSA-N Creosol Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1O PETRWTHZSKVLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N M-Cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029155 Nephropathy toxic Diseases 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N O-Cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VOOVDZMAQQVAEW-PFONDFGASA-N [(Z)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C)=C\C(C)(C)C1=CC=CC=C1 VOOVDZMAQQVAEW-PFONDFGASA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000004059 degradation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000750 endocrine system Anatomy 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 231100000417 nephrotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N phenol;styrene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUZSFMQBICMDEZ-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC=CC1=CC=CC=C1 ZUZSFMQBICMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Images
Abstract
Настоящее изобретение относится к композиции разжижителя для эпоксидной смолы, к составу эпоксидной краски, содержащей данную композицию, и к способу получения данной композиции. Предлагаемая композиция разжижителя содержит: смесь первого соединения, которая получается реакцией соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола, на уровне 40-100 массовых частей; второе соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола и стирола, на уровне 2-10 массовых частей; третье соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола, термостойкого соединения на основе стирола и стирола, на уровне 2-20 массовых частей и смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 2-10 массовых частей. При этом термостойкое соединение на основе стирола выбирают из группы, состоящей из α-метилстирола, α-этилстирола, метил-α-метилстирола и смеси двух или более из них, композиция представляет собой жидкость, и когда смесь композиции и аминосоединения хранится при 50°С, отклонение в цвете по шкале Гарднера составляет 0,5 Г/неделю или менее. Технический результат – получение композиции добавки, которую можно смешивать как с частью основного материала (частью из эпоксидной смолы), так и с частью отверждающего средства для краски, при этом сохраняя время высыхания или совместимость на уровне обычного случая, в котором используют нонилфенол или додецилфенол, и которая обеспечивает отсутствие или значительную задержку возникновения проблемы, заключающейся в изменении цвета. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 3 ил., 10 табл., 11 пр.
Description
Ссылка на родственную заявку
Согласно настоящей заявке испрашивается приоритет и преимущество в соответствии с корейской патентной заявкой №10-2018-0122494, поданной 15 октября 2018 г., раскрытие которой включено в настоящий документ ссылкой во всей своей полноте.
Предпосылки настоящего изобретения
1. Область техники, к которой относится настоящее изобретение
Настоящее изобретение относится к композиции добавки и способу ее получения и, более конкретно, к композиции добавки, содержащей сополимеризованный с α-метилстиролом фенол, который можно использовать в качестве пластификатора или нереакционноспособного разжижителя для эпоксидной краски, и способу ее получения.
2. Обсуждение предшествующего уровня техники
Обычно различные нереакционноспособные разжижители использовались для придания пластичности эпоксидной краске и служили в качестве разжижителя. Типичные примеры нереакционноспособного разжижителя включают алкилфенолы, такие как нонилфенолы, додецилфенолы, октилфенолы и подобные, бензиловый спирт, С5-С9углеводородные смолы, фенол и сополимеризованный со стиролом фенол, смесь олигомеров α-метилстирола и подобные.
Среди перечисленных выше соединений алкилфенолы широко использовались в качестве добавки или поверхностно-активного вещества для эпоксидной краски, которая требует пластичности в отношении свойств молекулярной структуры и химических свойств. Однако, поскольку эти алкилфенолы известны как вещество, которое вызывает нефротоксичность и разрушает эндокринную систему, их использование в настоящее время запрещается во всем мире, или область их применений постепенно ограничивалась.
Кроме того, при смешивании с любым отверждающим средством для краски (например, полиамидным отверждающим средством, Jeffamine D-230) нонилфенол, додецилфенол и сополимеризованный со стиролом фенол вызывают покраснение отверждающего средства, что осложняет их использование в качестве пластификатора или нереакционноспособного разжижителя для лака.
Для решения этих проблем сополимеризованный с а-метилстиролом фенол, который является смесью, полученной реакцией фенола и α-метилстирола в присутствии кислотного катализатора, обычно использовали в качестве нереакционноспособного разжижителя. Однако сложно было использовать сополимеризованный с α-метилстиролом фенол в качестве пластификатора или нереакционноспособного разжижителя для краски, поскольку сополимеризованное с α-метилстиролом соединение отверждается согласно соотношению компонентов в полученной смеси (сравнительный пример 1), или плохая совместимость при смешивании краски вызывается низким значением ОН, вызванным разницей в соотношении компонентов в композиции.
Следовательно, в настоящем изобретении получали композицию добавки, которую можно смешивать как с частью основного материала (частью из эпоксидной смолы), так и частью отверждающего средства для краски, при этом сохраняя время высыхания или совместимость на уровне обычного случая, в котором используют нонилфенол или додецилфенол, и которая обеспечивает отсутствие или значительную задержку возникновения проблемы, заключающейся в изменении цвета.
Краткое раскрытие настоящего изобретения
Настоящее изобретение было разработано для решения вышеописанных проблем уровня техники и направлено на обеспечение композиции добавки, которую можно смешивать как с частью основного материала (частью из эпоксидной смолы), так и частью отверждающего средства для краски, при этом сохраняя время высыхания или совместимость на уровне обычного разжижителя, содержащего нонилфенол или додецилфенол, и которая уменьшает проблему изменения цвета при смешивании с отверждающим средством для краски, и способа ее получения.
В одном аспекте настоящего изобретения обеспечивается композиция добавки, которая содержит: первое соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола, на уровне 40-100 массовых частей; второе соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола и стирола, на уровне 2-10 массовых частей; третье соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола, термостойкого соединения на основе стирола и стирола, на уровне 2-20 массовых частей; и смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 2-10 массовых частей.
Согласно одному типичному варианту осуществления первое соединение может содержать соединение, в котором соотношение соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола при реакции составляет 1:1, и соединение, в котором их соотношение при реакции составляет 1:2 в массовом отношении 1:2-4.
Согласно одному типичному варианту осуществления, когда смесь композиции добавки и аминосоединения хранится при 50°С, отклонение в цвете по шкале Гарднера может составлять 0,5 Г/неделю или менее.
В другом аспекте настоящего изобретения обеспечивается состав эпоксидной краски, который содержит эпоксидную смолу или эпоксидное отверждающее средство и вышеописанную композицию добавки.
Согласно одному типичному варианту осуществления состав эпоксидной краски может иметь жизнеспособность 30 минут или более.
В еще одном аспекте настоящего изобретения обеспечивается способ получения композиции добавки, который предусматривает стадии: (а) получения первого продукта путем реакции в присутствии первого кислотного катализатора соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола и (b) получения второго продукта путем последующей реакции в присутствии второго кислотного катализатора первого продукта с 0,3-1 эквивалентом стирола в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола.
Согласно одному типичному варианту осуществления каждый из первого кислотного катализатора и второго кислотного катализатора может быть выбран из группы, состоящей из серной кислоты, n-толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, фосфорной кислоты, комплекса трехфтористого бора, глины, ионообменной смолы и смеси двух или более из них.
Согласно одному типичному варианту осуществления первый кислотный катализатор и второй кислотный катализатор могут быть одинаковыми или различными.
Согласно одному типичному варианту осуществления эквивалентное соотношение соединения на основе фенола и первого кислотного катализатора может составлять 1:0,0001-1.
Согласно одному типичному варианту осуществления термостойкое соединение на основе стирола может быть выбрано из группы, состоящей из α-метилстирола, α-этилстирола, метил-α-метилстирола и смеси двух или более из них.
Согласно одному типичному варианту осуществления термостойкое соединение на основе стирола может реагировать в количестве 0,1-3 эквивалента в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола.
Согласно одному типичному варианту осуществления первый продукт может содержать: смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 1-10 масс. %; кумилфенол на уровне 30-70 масс. %; дикумилфенол на уровне 10-40 масс. %; и остальное - фенол.
Согласно одному типичному варианту осуществления второй продукт может содержать: смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 2-10 масс. %; кумилфенол на уровне 10-50 масс. %; дикумилфенол на уровне 30-50 масс. %; сополимеризованный со стиролом фенол на уровне 2-10 масс. % и сополимеризованный с α-метилстиролом фенол, с которым стирол был связан, на уровне 2-20 масс. %.
Краткое описание фигур
Вышеуказанные и другие цели, признаки и преимущества настоящего изобретения станут более очевидными специалистам в данной области путем подробного описания его типичных вариантов осуществления со ссылкой на приложенные фигуры, на которых:
фиг. 1 представляет собой принципиальную схему способа получения композиции добавки согласно примеру настоящего изобретения;
фиг. 2 показывает результат измерения жизнеспособности состава эпоксидной краски, содержащего композицию добавки согласно примеру настоящего изобретения; и
фиг. 3 показывает результат измерения отклонения в цвете по шкале Гарднера состава эпоксидной краски, содержащего композицию добавки согласно примеру настоящего изобретения.
Подробное раскрытие типичных вариантов осуществления
Далее типичные варианты осуществления настоящего изобретения будут описаны подробно со ссылкой на приложенные фигуры. Однако следует понимать, что настоящее изобретение можно осуществлять в различных формах, и что типичные варианты осуществления не предназначены для ограничения настоящего изобретения. Также на фигурах описания частей, не относящихся к подробному описанию, исключены для ясности описания настоящего изобретения. В описании подобные номера относятся к аналогичным элементам.
В данном описании, когда часть упоминается как «соединенная» с другой частью, это означает, что часть может быть не только «непосредственно соединена» с другой частью, но может также быть «косвенно соединена» с другой частью посредством другого элемента, находящегося между ними. Кроме того, когда часть упоминается как «содержащая» конкретный компонент, это не исключает возможность присутствия другого компонента(ов) в части, что означает, что часть может также содержать другой компонент(ы), если не указано иное.
Когда в настоящем документе представлено численное значение, значение имеет точность значащего разряда, обеспеченную согласно стандартным правилам в химии для значащих разрядов, если его конкретный диапазон не указан иным образом. Например, численное значение 10 включает диапазон от 5,0 до 14,9, а численное значение 10,0 включает диапазон от 9,50 до 10,49.
При использовании в настоящем документе термин «эквивалент» относится к значению, полученному делением массы реагента или катализатора на его молекулярную массу.
Далее типичные варианты осуществления настоящего изобретения будут описаны более подробно со ссылкой на приложенные фигуры.
Композиция добавки
Композиция добавки согласно одному аспекту настоящего изобретения содержит: первое соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола, на уровне 40-100 массовых частей; второе соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола и стирола, на уровне 2-10 массовых частей; третье соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола, термостойкого соединения на основе стирола и стирола, на уровне 2-20 массовых частей и смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 2-10 массовых частей.
Первое соединение может содержать соединение, в котором отношение соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола при реакции составляет 1:1, и соединения, в котором их отношение при реакции составляет 1:2 в массовом отношении 1:2-4, предпочтительно в массовом отношении 1:3.
Первое соединение, второе соединение и третье соединение могут, например, иметь структуры, представленные следующими химическими формулами 1, 2 и 3, соответственно. Например, первое соединение может представлять собой сополимеризованный с α-метилстиролом фенол, а второе соединение может представлять собой сополимеризованный со стиролом фенол.
[Химическая формула 1]
[Химическая формула 2]
[Химическая формула 3]
В химических формулах 1, 2 и 3 n представляет собой целое число 1 или 2, и m представляет собой целое число 1 или 2.
Композиция добавки может иметь значение ОН 150-250, 175-225 или 180-195. Когда значение ОН композиции добавки составляет менее 150, время высыхания (совместимость) плохое, или физические свойства ухудшаются, и, таким образом, использование композиции добавки в качестве разжижителя может быть ограничено.
Композиция добавки может быть жидкой. Если композиция добавки представляет собой кристаллическое твердое вещество, применение композиции добавки в качестве разжижителя может быть ограничено.
«Цвет по шкале Гарднера» является стандартом для измерения оттенка цвета смолы или прозрачной жидкости, такой как жирное масло или подобное, и является показателем, который может оценивать загрязнение, примеси, разложение продуктов и подобное посредством изменения цвета. Показатель Гарднера, который представляет цвет по шкале Гарднера, можно анализировать путем визуального сравнения со шкалой цветов по Гарднеру, при помощи спектрофотометра или подобного.
При смешивании с аминосоединением обычные добавки, такие как разжижитель и подобные, содержащие производные фенола, реагируют, чтобы вызвать структурные модификации, и, таким образом, приводят к покраснению или пожелтению. Это изменение цвета осложняет использование разжижителя в качестве добавки для лака.
Когда смесь композиции добавки и аминосоединения хранится при 50°С, отклонение в цвете по шкале Гарднера может составлять 0,5 Г/неделю или менее. Аминосоединение может быть, например, отверждающим средством для эпоксидной смолы, таким как полиэфирамин Jeffamine D-230 или подобное. Смесь можно получать путем смешивания композиции добавки и аминосоединения в массовом отношении 1:1.
После смешивания с аминосоединением, а затем хранения при 50°С в течение 2 недель, обычная композиция добавки, содержащая нонилфенол или додецилфенол, характеризуется увеличением показателя Гарднера приблизительно в 3 раза по сравнению с исходным цветом, тогда как композиция добавки настоящего изобретения может характеризоваться снижением показателя Гарднера на менее чем 15% при таких же условиях.
Состав эпоксидной краски
Состав эпоксидной краски согласно другому аспекту настоящего изобретения включает эпоксидную смолу или эпоксидное отверждающее средство и вышеописанную композицию добавки. Состав эпоксидной краски может также при необходимости включать различные материалы, помимо эпоксидной смолы, эпоксидного отверждающего средства или композиции добавки.
В двухкомпонентной эпоксидной краске часть, содержащая эпоксидную смолу, называется частью основного материала (частью из эпоксидной смолы), а часть, содержащая эпоксидное отверждающее средство, называется частью отверждающего средства (частью отверждающего средства для эпоксида). Двухкомпонентная эпоксидная краска может быть получена путем смешивания части основного материала и части отверждающего средства, а затем отверждена. Композиция добавки может быть смешана с частью основного материала, частью отверждающиго средства или с обеими.
При нанесении толщиной 400 мкм эпоксидная краска может стать сухой на ощупь в течение 7,5 часов и может полностью высохнуть в течение 12,5 часов. Это уровни, подобные показанным с нонилфенолом, используемым в качестве обычного разжижителя для эпоксидной краски, и могут быть быстрее, чем с додецилфенолом.
«Жизнеспособность» означает время, в течение которого состав эпоксидной краски можно использовать в качестве краски от момента смешивания, и определяется как длительность времени, которое занимает удвоение вязкости исходной смеси согласно ASTM D-2471.
Состав эпоксидной краски может иметь жизнеспособность 30 минут или более. Если жизнеспособность слишком длинная или слишком короткая, практическое применение состава эпоксидной краски осложнено. Состав эпоксидной краски может иметь жизнеспособность 60 минут или менее, 50 минут или менее или 40 минут или менее, но настоящее изобретение не ограничено ими.
Состав эпоксидной краски, содержащий композицию добавки, может характеризоваться гармонично увеличенным сопротивлением истиранию, устойчивостью к атмосферному воздействию, адгезией и стабильностью при хранении по сравнению с обычным случаем, содержащим разжижитель, в котором используют нонилфенол или додецилфенол. Это может быть результатом не только включения сополимеризованного с α-метиленстиролом фенола в композицию добавки, но и того, что каждое соединение содержится в гармоничном количестве.
Способ получения композиции добавки
Фиг. 1 представляет собой принципиальную схему способа получения композиции добавки настоящего изобретения.
Ссылаясь на фиг. 1, способ получения композиции добавки согласно еще одному аспекту настоящего изобретения предусматривает стадии: (а) получения первого продукта путем реакции в присутствии первого кислотного катализатора соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола и (b) получения второго продукта путем реакции в присутствии второго кислотного катализатора первого продукта с 0,3-1 эквивалентом стирола в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола.
Пример реакций на стадиях (а) и (b) может быть представлен следующей схемой реакции 1.
На схеме реакции 1 n представляет собой целое число 1 или 2, и m представляет собой целое число 1 или 2.
Ссылаясь на схему реакции 1, фенол и α-метилстирол могут реагировать в присутствии кислотного катализатора с получением сополимеризованного с α-метилстиролом фенола. Согласно реакции могут получаться кумилфенол, в котором связаны одна молекула фенола и одна молекула α-метилстирола, дикумилфенол, в котором связаны одна молекула фенола и две молекулы α-метилстирола, сополимеризованный со стиролом фенол, в котором связаны одна молекула фенола и одна или две молекулы стирола, и сополимеризованный с α-метилстироломом фенол, с которым стирол был связан, и могут оставаться непрореагировавшие материалы.
Соотношение продуктов можно регулировать согласно эквивалентному отношению соединения на основе фенола, термостойкого соединения на основе стирола и стирола, которые являются реагентами, типу и содержанию катализатора, температуре реакции и времени реакции.
Соединение на основе фенола можно использовать отдельно или в комбинации с его производными, и его можно выбирать из группы, состоящей из фенола, о-крезола, m-крезола, n-крезола, 2,5-ксиленола, 3,5-ксиленола, 3,4-ксиленола, 2,3-ксиленола, о-этилфенола, m -этилфенола, n-этилфенола, n-трет-бутилфенола, n-октилфенола, m-метоксифенола, n-метоксифенола, 3,4-диметоксифенола, 2-метокси-4-метилфенола, m-этоксифенола, n-этоксифенола, m-пропоксифенола, n-пропоксифенола, m-бутоксифенола, n-бутоксифенола, 2-метил-4-изопропилфенола, о-хлорфенола, m-хлорфенола, n-хлорфенола, дигидроксибифенола, бисфенола А, фенилфенола, резорцина, нафтола и смеси двух или более из них, но настоящее изобретение не ограничено ими.
Каждый из первого кислотного катализатора и второго кислотного катализатора может быть выбран из группы, состоящей из серной кислоты, n-толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, фосфорной кислоты, комплекса трехфтористого бора, глины, ионообменной смолы и смеси двух или более из них. Предпочтительно первый кислотный катализатор представляет собой серную кислоту или n-толуолсульфоновую кислоту, а второй кислотный катализатор представляет собой серную кислоту, но настоящее изобретение не ограничено ими.
Первый кислотный катализатор и второй кислотный катализатор могут быть одинаковыми или различными. В частности, когда первый кислотный катализатор и второй кислотный катализатор являются одинаковыми, реакцию можно непрерывно проводить без дополнительного добавления отдельного катализатора.
Поскольку реакция стадии (а) является экзотермической реакцией, температура повышается, когда происходит реакция. Таким образом, стадию (а) можно проводить при 50°С или более, 55°С или более или 60°С или более, 200°С или менее, 190°С или менее, 180°С или менее, 170°С или менее, 160°С или менее, 150°С или менее, 140°С или менее, 130°С или менее или 120°С или менее. Когда температура реакции составляет менее 50°С, активность катализатора снижается, и, таким образом, скорость реакции может снижаться, а когда температура реакции составляет более 200°С, продукт может изменять цвет при реакции.
Термостойкое соединение на основе стирола может быть выбрано из группы, состоящей из α-метилстирола, α-этилстирола, метил-α-метилстирола и смеси двух или более из них, и предпочтительно представляет собой α-метилстирол. Однако стирол не включен в термостойкое соединение на основе стирола.
На стадии (а) эквивалентное отношение соединения на основе фенола и первого кислотного катализатора может составлять 1:0,0001-1, предпочтительно 1:0,001-1. Когда первый кислотный катализатор реагирует в количестве менее 0,0001 эквивалента в пересчете на 1 эквивалент фенола, скорость реакции может снижаться, а когда первый кислотный катализатор реагирует в количестве более 1 эквивалента, может быть осложнено регулирование состава первого продукта из-за чрезмерной реакционно способности.
На стадии (а), например, кумилфенол можно получать реакцией одной молекулы фенола и одной молекулы α-метилстирола, дикумилфенол можно получать реакцией одной молекулы фенола и двух молекул α-метилстирола, димер α-метилстирола (димер AMS) можно получать реакцией α-метилстиролов, и непрореагировавшие материалы остаются в остатке. Таким образом, первый продукт может находиться в виде их смеси.
Кумилфенол может находиться в виде смеси о-кумилфенола, m-кумилфенола и n-кумилфенола, в которых α-метилстирол связан в орто-, мета- и пара-положениях фенола, соответственно, но n-кумилфенол может получаться главным образом из-за пространственных факторов между α-метилстиролом и фенолом, вызванных гидроксильной группой фенола, которая является электронодонорной группой (EDG).
Кроме того, димер α-метилстирола (димер AMS) можно получать реакцией двух молекул α-метилстирола согласно сайту связывания и может, в частности, быть смесью триметилфенилиндана (TMPI) и дифенилметилпентена (DMP), такого как 4-метил-2,4-дифенил-1-пентен и 4-метил-2,4-дифенил-2-пентен.
В частности, первый продукт может включать смесь TMPI и DMP на уровне 1-10 масс. %, кумилфенол на уровне 30-70 масс. %, дикумилфенол на уровне 10-40 масс. % и соединение на основе фенола в качестве остатка.
На стадии (b) в присутствии второго кислотного катализатора первый продукт может дополнительно реагировать с 0,3-1 эквивалентом, предпочтительно 0,3-0,8 эквивалента, стирола в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола с получением второго продукта.
Из-за дальнейшей реакции стирола с непрореагировавшим оставшимся соединением на основе фенола и первым продуктом второй продукт может присутствовать в виде смеси кумилфенола, дикумилфенола, димера AMS, сополимеризованного со стиролом фенола и сополимеризованного с а-метилстироломом фенола, с которым стирол был связан.
Поскольку реакция стадии (b) также является экзотермической реакцией, температура повышается, когда происходит реакция. Таким образом, стадию (b) можно проводить при 70°С или более, 75°С или более, 80°С или более или 85°С или более, 150°С или менее, 140°С или менее, 130°С или менее, 120°С или менее, 110°С или менее или 100°С или менее. Например, стадию (b) можно проводить при 90°С, но настоящее изобретение не ограничено ею.
При этом эквивалентное отношение соединения на основе фенола и второго кислотного катализатора может составлять 1:0,0001-0,1. Кроме того, первый кислотный катализатор и второй кислотный катализатор могут быть одинаковыми, и предпочтительно одинаковый сернокислый катализатор можно использовать для выполнения реакции без дополнительного добавления катализатора на стадии (b).
Общее количество термостойкого соединения на основе стирола, реагирующего на стадии (а), может составлять 0,1-3 эквивалента относительно 1 эквивалента фенола, и количество стирола, добавленного на стадии (b), может составлять 0,3-1 эквивалента в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола.
Когда количество стирола, добавленного на стадии (b), составляет менее 0,3 эквивалента, конечный продукт отверждается, и, таким образом, совместимость для применения в качестве нереакционноспособного разжижителя может ухудшаться, а когда его количество составляет более 1 эквивалента, содержание сополимеризованного со стиролом фенола увеличивается, и, таким образом, физические свойства конечного продукта могут изменяться, и часть отверждающего средства может изменять цвет, когда продукт смешивают с частью отверждающего средства для эпоксида (например, Jeffamine D-230), или совместимость с краской может ухудшаться.
Термостойкое соединение на основе стирола может реагировать с первым продуктом. Например, α-метилстирол может реагировать с кумилфенолом с получением дикумилфенола. В частности, α-метилстирол может реагировать с n-кумилфенолом с получением 2,4-дикумилфенола и может реагировать с о-кумилфенолом с получением 2,6-дикумилфенола.
Кроме того, стирол может реагировать с непрореагировавшим соединением на основе фенола, содержащимся в первом продукте, с получением сополимеризованного со стиролом фенола. В частности, например, сополимеризованный со стиролом фенол может быть сополимеризованный с моностиролом фенолом (2-(1-фенилэтил)фенол, 4-(1-фенилэтил)фенол), в котором одна молекула стирола связана с одной молекулой фенола, и сополимеризованным с дистиролом фенолом (2,4-ди-(1-фенилэтил)фенол, 2,6-ди-(1-фенилэтил)фенол), в котором две молекулы стирола связаны с одной молекулой фенола.
Кроме того, стирол может реагировать с кумилфенолом и дикумилфенолом, содержащимися в первом продукте, с получением смеси сополимеризованных с α-метилстиролом фенолов.
В частности, второй продукт может содержать: смесь TMPI и DMP на уровне 2-10 масс. %; кумилфенол на уровне 10-50 масс. %; дикумилфенол на уровне 30-50 масс. %; сополимеризованный со стиролом фенол на уровне 2-10 масс. % и сополимеризованный с а-метилстиролом фенол, с которым стирол был связан, на уровне 2-20 масс. %.
Согласно соотношению компонентов в составе второго продукта композиция добавки характеризуется отличиями в вязкости, кристаллизации, изменении цвета при смешивании с частью отверждающего средства для эпоксида и подобным, что приводит к различиям в физических свойствах краски.
Когда содержание кумилфенола и дикумилфенола находится в вышеописанных диапазонах, сила адгезии может увеличиваться при отверждении эпоксидной краски, и композиция может предотвращать и замедлять изменение цвета при смешивании с частью отверждающего средства для эпоксида. С другой стороны, когда их содержание находится вне вышеуказанных диапазонов, композиция отверждается, и, таким образом, пластичность и совместимость для применения в качестве разжижителя ухудшается.
Когда содержание сополимеризованного с моностиролом фенола (MPS) и сополимеризованного с дистиролом фенола находится в пределах вышеуказанных диапазонов, пластичность и сила адгезии при отверждении композиции эпоксидной краски могут повышаться. Кроме того, пластичность и эластичность, среди прочих свойств при отверждения эпоксида, могут улучшаться. С другой стороны, когда их содержание находится вне вышеуказанных диапазонов, изменение цвета происходит при смешивании с частью отверждающего средства, и, таким образом, может осложняться применение композиции в области эпоксидных покрытий для лака.
Второй продукт можно подвергать реакции нейтрализации с водным основным раствором и полученный раствор можно концентрировать под пониженным давлением для удаления влаги и остаточных соединений и фильтровать при помощи фильтра для удаления солей, полученных при нейтрализации, получая в конечном итоге очищенную композицию добавки.
Водный основной раствор можно выбирать из группы, состоящей из водного раствора карбоната натрия, водного раствора карбоната калия, водного раствора гидроксида натрия, водного раствора гидроксида калия и смеси двух или более из них, но настоящее изобретение не ограничено ими. Любой водный основной раствор можно использовать, пока его можно использовать для выполнения реакции нейтрализации при умеренных условиях.
Таким образом, при смешивании с эпоксидной краской композицию добавки можно использовать в качестве заменителя для обычной композиции алкилфенольного разжижителя, такого как нонилфенол или додецилфенол. В частности, при смешивании с частью отверждающего средства для эпоксида композиция добавки имеет преимущество, заключающееся в том, что она не вызывает изменение цвета или задерживает его, и, таким образом, ее можно применять в сфере использования лаков, и совместимость с краской может также быть улучшена.
Смесь, обеспеченную в настоящем изобретении, можно использовать как в части основного материала, так и части отверждающего средства эпоксидной краски, и соотношение компонентов в смеси из части основного материала и части отверждающего средства может составлять 1 масс. % или более, 5 масс. % или более, 10 масс. % или более, 15 масс. % или более или 20 масс. % или более, 50 масс. % или менее, 45 масс. % или менее, 40 масс. % или менее, 35 масс. % или менее или 30 масс. % или менее, учитывая физические свойства продукта.
Далее типичные варианты осуществления настоящего изобретения будут описаны более подробно. Однако далее будут описаны только экспериментальные результаты, полученные для нескольких выбранных типичных вариантов осуществления настоящего изобретения, и объем и содержание настоящего изобретения не следует интерпретировать как уменьшенный или ограниченный несколькими выбранными типичными вариантами осуществления. Эффекты каждого из различных вариантов осуществления настоящего изобретения, которые явно не указаны ниже, будут описаны подробно в соответствующих разделах.
Пример
Сернокислый катализатор (0,135 г, 0,0013 экв.) добавляли в фенол (100 г, 1 экв.) и α-метилстирол (138 г, 1,1 экв.) добавляли по каплям в течение 120 минут, пока температура реакции не повышалась до 90°С с 70°С. После завершения добавления по каплям α-метилстирола реакцию продолжали при той же температуре в течение часа. Результат анализа газовой хроматографией (GC) полученного продукта показал, что смесь триметилфенилиндана (TMPI) и дифенилметилпентена (DMP), кумилфенола и дикумилфенола получалась в отношении 5,06%, 63,28% и 25,4%, соответственно.
Затем стирол (66,4 г, 0,6 экв.) дополнительно добавляли по каплям при той же температуре в течение 60 минут. После завершения добавления по каплям стирола реакцию продолжали при той же температуре в течение часа с получением раствора смеси на основе сополимеризованного с α-метилстиролом фенола. Полученный раствор нейтрализовали в течение 60 минут, при этом добавляя в раствор бикарбонат натрия (0,116 г, 0,0013 экв.), растворенный в дистиллированной воде, при 80°С. Полученный раствор концентрировали при пониженном давлении для удаления влаги и остаточных соединений, а затем фильтровали при помощи фильтра для удаления солей, полученных при нейтрализации, при этом получая композицию на основе очищенного сополимеризованного с α-метилстиролом фенола. Результат анализа GC полученной композиции показал, что смесь TMPI и DMP, кумилфенола, дикумилфенола, сополимеризованного со стиролом фенола и сополимеризованного с α-метилстиролом фенола, с которым стирол был связан, получали в отношении 3,35%, 24,47%, 47,89%, 4,42% и 12,3%, соответственно.
Сравнительный пример 1
Сернокислый катализатор (0,250 г, 0,0024 экв.) добавляли в фенол (100 г, 1 экв.) и α-метилстирол (175,8 г, 1,4 экв.) добавляли по каплям при 70°С в течение 120 минут, и в результате температура реакции повышалась до 90°С. После завершения добавления по каплям α-метилстирола реакцию продолжали при той же температуре в течение часа и нейтрализацию затем проводили в течение 60 минут, в то же время добавляя бикарбонат натрия (0,214 г, 0,0024 экв.), растворенный в дистиллированной воде, при 80°С. Полученный раствор концентрировали при пониженном давлении для удаления влаги и остаточных соединений, а затем фильтровали при помощи фильтра для удаления солей, полученных при нейтрализации, при этом получая композицию на основе очищенного сополимеризованного с α-метилстиролом фенола. Результат анализа GC полученной композиции показал, что смесь TMPI и DMP, кумилфенола и дикумилфенола получали в отношении 2,10%, 4,02%, 49,59% и 36,72%, соответственно.
Сравнительный пример 2
Сернокислый катализатор (0,188 г, 0,0018 экв.) добавляли в фенол (100 г, 1 экв.) и α-метилстирол (276,3 г, 2,2 экв.) добавляли по каплям при 130°С в течение 120 минут, и в результате температура реакции повышалась до 140°С. После завершения добавления по каплям α-метилстирола реакцию продолжали при той же температуре в течение часа и нейтрализацию затем проводили в течение 60 минут, в то же время добавляя бикарбонат натрия (0,161 г, 0,0018 экв.), растворенный в дистиллированной воде, при 80°С. Полученный раствор концентрировали при пониженном давлении для удаления влаги и остаточных соединений, а затем фильтровали при помощи фильтра для удаления солей, полученных при нейтрализации, при этом получая композицию на основе очищенного сополимеризованного с α-метилстиролом фенола. Результат анализа GC полученной композиции показал, что смесь TMPI и DMP, кумилфенола и дикумилфенола получали в отношении 6,85%, 20,38% и 49,17%, соответственно.
Сравнительный пример 3
Фенол (300 г, 1 экв.) и катализатор фосфорную кислоту (Н3РО4) (1,876 г, 0,006 экв.) помещали в реакционную емкость и нагревали при 140°С, и стирол (381,6 г, 1,15 экв.) затем добавляли по каплям в нее в течение 120 минут. Когда стирол добавляли по каплям, температура реакции повышалась до 170°С с 140°С. После добавления по каплям стирола реакцию продолжали при той же температуре в течение часа. Для удаления непрореагировавших материалов температуру реакции снижали до 110°С, и катализатор серную кислоту (H2SO4) (0,05 г, 2-10 масс. % в пересчете на фосфорнокислый катализатор) добавляли в продукт реакции. Когда добавляли серную кислоту, температура реакции повышалась до 125°С, и реакцию продолжали в течение 30 минут. Температуру продукта реакции снижали до 80°С, и продукт реакции нейтрализовали в течение 30 минут, в то же время добавляя количество водного раствора карбоната натрия в сернокислый катализатор. Полученный продукт концентрировали под пониженным давлением и фильтровали при помощи фильтра для удаления солей, полученных при нейтрализации, при этом получая композицию на основе сополимеризованного со стиролом фенола. Результат анализа GC полученной композиции показал, что содержание сополимеризованного с моностиролом фенола (MSP) составляло 67 масс. % в пересчете на общую массу сополимеризованного со стиролом фенола.
Экспериментальный пример 1
Анализировали композиции, полученные согласно примеру и сравнительным примерам 1-3, и их результаты показаны в следующей таблице 1.
Примеры получения и сравнительные примеры получения
Разжижитель для эпоксидной смолы требует предотвращения изменения цвета и долговечности, и додецилфенол обычно использовали в качестве разжижителя или модификатора для эпоксидной смолы. Состав эпоксидной краски представляет собой двухкомпонентную краску, состоящую из части основного материала и части отверждающего средства, и в этом примере получения добавку использовали для части основного материала.
Для сравнительного анализа композиции на основе сополимеризованного с α-метилстиролом фенола, полученной согласно примеру, с нонилфенолом и додецилфенолом, обычно используемыми в качестве разжижителя для эпоксидной смолы, получали часть основного материала. KER-828, коммерчески доступный от Kumho Р&В Chemicals, использовали в качестве эпоксидной смолы, и конкретное соотношение компонентов в смеси показано в следующей таблице 2.
Соотношение компонентов в части отверждающего средства, которую необходимо смешивать с частью основного материала, показано в следующей таблице 3.
Jeffamine D-230 представляет собой полиэфираминовое отверждающее средство, коммерчески доступное от Huntsman International LLC.
Часть основного материала и часть отверждающего средства смешивали в массовом отношении 100 (часть основного материала): 16,89 (часть отверждающего средства) с получением состава эпоксидной краски.
Кроме того, для оценки стабильности при хранении разжижитель и отверждающее средство смешивали в массовом отношении 1:1 с получением состава эпоксидной краски и соотношение компонентов в смеси показано в следующей таблице 4.
Отверждающее средство является наиболее часто используемым среди отверждающих средств для краски на основе эпоксидной смолы для половых досок.
Составы примера получения 2 и сравнительных примеров получения 3 и 4 получали перемешиванием в достаточной степени, используя мешалку при 25°С в течение 30 минут.
Экспериментальный пример 2: Измерение времени высыхания состава эпоксидной краски
Составы эпоксидной краски примера получения 1 и сравнительных примеров получения 1 и 2 сушили путем реакции сшивания между эпоксидной смолой, содержащейся в части основного материала, и амином, содержащимся в части отверждающего средства, когда часть основного материала и часть отверждающего средства смешивали.
Время высыхания состава эпоксидной краски оценивали при помощи регистратора времени высыхания по методу ВК, коммерчески доступного от Elcometer Ltd., и их результаты показаны в следующей таблице 5. При оценке измеряли время, которое проходит до высыхания пленочного покрытия с толщиной 400 мкм при 25°С.
Ссылаясь на таблицу 5, можно увидеть, что полное высыхание сравнительного примера получения 1, в котором используют додецилфенол, обычно используемый в качестве разжижителя, занимает больше всего времени, тогда как полное высыхание примера получения 1, в котором используют сополимеризованный с а-метилстиролом фенол в качестве разжижителя, и полное высыхание сравнительного примера получения 2, в котором используют нонилфенол в качестве разжижителя, занимали времени на приблизительно 14-17% меньше по сравнению со сравнительным примером получения 1.
Экспериментальный пример 3: Измерение жизнеспособности и скорости реакции состава эпоксидной краски
«Жизнеспособность» означает время, в течение которого состав эпоксидной краски можно использовать в качестве краски от момента смешивания, и определяется как длительность времени, которое занимает удвоение вязкости исходной смеси согласно ASTM D-2471.
Скорость реакции рассчитывали исходя из графика, записанного через каждые 20 минут от момента смешивания путем измерения изменения вязкости. Наклон графика пропорционален скорости реакции, и чем выше скорость реакции, тем больше значение наклона.
Вязкость измеряли, используя вискозиметр Cone&Plate, доступный от Sheen, при 25°С, и ее результаты показаны в следующей таблице 6 и на фиг. 2.
Ссылаясь на таблицу 6, можно увидеть, что жизнеспособность состава эпоксидной краски примера получения 1, в котором используют сополимеризованный с а-метилстиролом фенол из примера, повышалась на приблизительно 20% по сравнению с сравнительными примерами получения 1 и 2, соответственно, в которых используют додецилфенол и нонилфенол, обычно используемые в качестве разжижителей.
На фиг. 2 горизонтальная ось представляет время (единицы: минуты), а вертикальная ось представляет вязкость (единицы: сантипуазы). Ссылаясь на фиг. 2, наклоны графика изменения исходной вязкости (скорость реакции) были подобными, но разница в наклоне возникала через 40 минут. Сравнительный пример получения 2 характеризовался самым большим наклоном, а пример получения 1 и сравнительный пример получения 1 характеризовались подобными наклонами.
Экспериментальный пример 4: Оценка стойкости к истиранию состава эпоксидной краски
Стойкость к истиранию является важным механическим свойством при применении состава эпоксидной краски для покрытия пола, которое является мерой долговечности. Для измерения стойкости к истиранию фрикционную среду искусственно создавали на достаточно отвержденной краске для измерения стойкости к истиранию краски согласно ASTM D4060 (Стандартный способ тестирования стойкости к истиранию органических покрытий при помощи прибора Табера). Перед тестом полученный образец отверждали при 25°С в течение недели и его исходную массу затем измеряли при помощи точных весов, которые обеспечивают измерение до 0,1 мг, и записывали. После завершения теста образец взвешивали при помощи тех же весов, и затем записывали снижение массы. Тест проводили путем нанесения двух масс 500 г, а затем 1000 циклов вращения диска CS-17, используя измеритель истираемости Табера, коммерчески доступный от Taber Industries, при 25°С, и результаты оценки показаны в следующей таблице 7.
Ссылаясь на таблицу 7, можно увидеть, что сравнительные примеры получения 1 и 2 характеризовались уменьшением массы на 96 мг и 95 мг, соответственно, тогда как пример получения 1 характеризовался самым небольшим снижением массы в 70 мг, что указывает на то, что пример получения 1 имеет превосходную стойкость к истиранию.
Экспериментальный пример 5: Оценка устойчивости к атмосферному воздействию состава эпоксидной краски
Изменение блеска краски измеряли при применении искусственного ультрафиолетового излучения к составу эпоксидной краски для оценки устойчивости к атмосферному воздействию. В этом тесте использовали оборудование QUV, коммерчески доступное от Q-LAB, и измеритель блеска под тремя углами, коммерчески доступный от Elcometer Limited, также использовали в качестве оборудования для измерения блеска. Перед тестом полученный образец отверждали при 25°С в течение недели и его исходный блеск затем измеряли и записывали. После помещения образца в тестовое оборудование, при применении QUV-A, изменение блеска записывали с интервалом 10 часов в течение всего 40 часов, и их результаты показаны в следующей таблице 8.
Ссылаясь на таблицу 8, можно увидеть, что пример получения 1 характеризовался самым большим исходным блеском, тогда как сравнительные примеры получения 1 и 2 характеризовались относительно низким исходным блеском. Кроме того, можно увидеть, что пример получения 1 характеризовался самым низким снижением блеска 60% при измерении через 40 часов, тогда как сравнительные примеры получения 1 и 2 характеризовались высоким снижением блеска 74% или более, что указывает, что пример получения 1 имеет превосходную устойчивость к атмосферному воздействию.
Экспериментальный пример 6: Оценка адгезии состава эпоксидной краски
Адгезия является самым основным свойством для всех красок и является стандартом для характеристик защиты объекта, на который необходимо нанести покрытие, и механических свойств самой краски. Отвержденная краска прикрепляется к объекту, на который необходимо нанести покрытие, посредством физико-химической связи, и адгезию определяют по адгезии между объектом, на который необходимо нанести покрытие, и отвержденной краской и когезии самой отвержденной краски.
Адгезию оценивали согласно ASTM D4541 (Стандартный метод тестирования для прочности покрытия на отрыв, используя портативные установки для определения прочности адгезии). Образец углеродистой стали с длиной, шириной и толщиной 100 мм, 100 мм и 2 м промывали растворителем, затем предварительно обрабатывали наждачной бумагой 600 раз и покрывали краской с толщиной 2 мм для получения образца. Образец отверждали при 25°С в течение недели, а затем прикрепляли к платформе гидротехнической установки для определения прочности адгезии Elcometer 108, коммерчески доступной от Elcometer Limited, используя адгезив Loctite 401, коммерчески доступные от Henkel Corporation. По меньшей мере через 4 часа после прикрепления образец отрывали, и записывали силы адгезии и схему отслаивания. Тест проводили дважды одинаковым образом, и результаты теста показаны в следующей таблице 9.
Ссылаясь на таблицу 9, можно увидеть, что оба сравнительных примера получения 1 и 2 характеризуются разрушением поверхности раздела (нарушением прочности связи), что представляет отслаивание между поверхностью объекта, на который необходимо нанести покрытие, и отвержденной краской, тогда как пример получения 1 не характеризуется нарушением прочности связи, что указывает на то, что пример получения 1 имеет превосходную адгезию.
Сравнительный пример получения 1 характеризуется силой адгезии 10 МПа, тогда как пример получения 1 и сравнительный пример получения 2 характеризуются превосходной силой адгезии 12 МПа и 13 МПа, соответственно.
Экспериментальный пример 7: Оценка стабильности при хранении состава эпоксидной краски
Обычный разжижитель на основе производного фенола структурно модифицируют при реакции с аминосоединением, используемым в качестве отверждающего средства для эпоксидной краски, и в результате происходит покраснение или пожелтение. Для оценки того, изменял ли цвет сополимеризованный с α-метилстиролом фенол, полученный в настоящем изобретении, или нет, разжижитель и отверждающее средство смешивали с получением составов эпоксидной краски примера получения 2 и сравнительных примеров получения 3 и 4.
Цвет по шкале Гарднера измеряли и записывали сразу после получения составов эпоксидной краски примера получения 2 и сравнительных примеров получения 3 и 4. Затем состав помещали в герметичный стеклянный контейнер и хранили при 50°С в печи, и цвет по шкале Гарднера затем измеряли и записывали с интервалом в 2 дня. Цвет по шкале Гарднера измеряли, используя ОМЕ-2000, коммерчески доступный от Nippon Denshoku Industries Co., Ltd., и результаты теста показаны в следующей таблице 10 и на фиг. 3.
На фиг. 3 горизонтальная ось представляет время (единицы: дни), а вертикальная ось представляет показатель по шкале Гарднера. Ссылаясь на таблицу 10 и фиг. 3 можно увидеть, что сравнительные примеры получения 1 и 2 характеризовались графиком изменения цвета обычного разжижителя на основе производного фенола, тогда как пример получения 2 характеризовался самой низкой степенью изменения цвета, что указывает на то, что пример получения 2 имеет превосходную стабильность при хранении.
После хранения смеси разжижителя и отверждающего средства при комнатной температуре в течение 2 недель можно визуально подтвердить, что цвет сравнительных примеров получения 3 и 4 становился более желтым по сравнению с исходным цветом, тогда как в случае примера получения 2 было сложно визуально определить изменение цвета относительно исходного цвета.
Как описано выше, можно увидеть, что композиция на основе сополимеризованного с а-метилстиролом фенола, полученная согласно примеру, может повышать совместимость и пластичность при смешивании с частью основного материала и частью отверждающего средства для эпоксидной краски и может также повышать стабильность при хранении по сравнению со сравнительными примерами 1-3 или веществами, обычно используемыми как нереакционноспособный разжижитель, такими как нонилфенолы, додецилфенолы и подобные.
Согласно одному аспекту настоящего изобретения могут обеспечиваться композиция добавки, которую можно смешивать как с частью основного материала (частью эпоксидной смолы), так и частью отверждающего средства для краски, при этом сохраняя время высыхания или совместимость на уровне обычного разжижителя, содержащего нонилфенол или додецилфенол, и которая уменьшает проблему изменения цвета, которая происходит при смешивании с отверждающим средством для краски, и способ ее получения.
Согласно другому аспекту настоящего изобретения, когда получают композицию добавки, стадии способа подразделяют, и количества реагентов и катализаторов, используемые на каждой стадии, регулируют так, чтобы сохранять постоянным состав продукта, содержащего сополимеризованный с а-метилстиролом фенол, при этом воспроизводимость и безотказность можно повышать.
Кроме того, при применении в качестве добавки для эпоксидной краски и подобного композиция добавки согласно одному аспекту настоящего изобретения может характеризоваться превосходной совместимостью и превосходной пластичностью и может повышать свойства отверждения краски, такие как предотвращение изменения цвета, долговечность, стойкость к царапанию, сила адгезии и подобное.
Однако следует также понимать, что эффекты настоящего изобретения не ограничены вышеописанными эффектами, а включают все эффекты, выводимые из конфигурации настоящего изобретения, описанной в подробном раскрытии настоящего изобретения или формуле настоящего изобретения.
Вышеизложенное описание настоящего изобретения предназначено для иллюстрации, и специалистам в области техники, к которой относится настоящее изобретение, будет понятно, что настоящее изобретение можно легко модифицировать и реализовывать в различных других формах без изменения технической сущности или важных признаков настоящего изобретения. Таким образом, следует понимать, что варианты осуществления, описанные выше, являются только иллюстративными во всех аспектах и неограничивающими. Например, каждая составляющая, описанная как один объединенный объект, может быть реализована отдельно, и аналогично, составляющие, описанные как отдельные объекты, могут быть реализованы в объединенном виде.
Следует понимать, что объем настоящего изобретения определен следующей формулой изобретения, и что все изменения или модификации, полученные из значения и объема пунктов формулы изобретения и их эквивалентов, включены в объем настоящего изобретения.
Claims (33)
1. Композиция разжижителя для эпоксидной смолы, содержащая:
смесь первого соединения, которая получается реакцией соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола, на уровне 40-100 масс. ч.;
второе соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола и стирола, на уровне 2-10 масс. ч.;
третье соединение, которое получается реакцией соединения на основе фенола, термостойкого соединения на основе стирола и стирола, на уровне 2-20 масс. ч. и
смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 2-10 масс. ч.,
в которой термостойкое соединение на основе стирола выбирают из группы, состоящей из α-метилстирола, α-этилстирола, метил-α-метилстирола и смеси двух или более из них;
где композиция представляет собой жидкость;
причем, когда смесь композиции и аминосоединения хранится при 50°С, отклонение в цвете по шкале Гарднера составляет 0,5 Г/неделю или менее.
2. Композиция добавки по п. 1, в которой смесь первого соединения содержит соединение, в котором соотношение при реакции соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола составляет 1:1, и соединение, в котором их соотношение при реакции составляет 1:2, в массовом соотношении 1:2-4.
3. Состав эпоксидной краски, содержащий:
эпоксидную смолу или эпоксидное отверждающее средство и
композицию по пп. 1 или 2.
4. Состав эпоксидной краски по п. 3, который имеет жизнеспособность 30 минут или более.
5. Способ получения композиции по п. 1, предусматривающий:
(a) получение первого продукта реакцией в присутствии первого кислотного катализатора соединения на основе фенола и термостойкого соединения на основе стирола и
(b) получение второго продукта последующей реакцией в присутствии второго кислотного катализатора первого продукта с 0,3-1 эквивалентом стирола в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола,
в котором термостойкое соединение на основе стирола выбирают из группы, состоящей из α-метилстирола, α-этилстирола, метил-α-метилстирола и смеси двух или более из них;
в котором первый кислотный катализатор и второй кислотный катализатор одинаковые;
в котором стирол на этапе (b) добавляют дополнительно.
6. Способ по п. 5, в котором каждый из первого кислотного катализатора и второго кислотного катализатора выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, фосфорной кислоты, комплекса трехфтористого бора, глины, ионообменной смолы и смеси двух или более из них.
7. Способ по п. 5, в котором эквивалентное соотношение соединения на основе фенола и первого кислотного катализатора составляет 1:0,0001-1.
8. Способ по п. 5, в котором термостойкое соединение на основе стирола реагирует в количестве 0,1-3 эквивалента в пересчете на 1 эквивалент соединения на основе фенола.
9. Способ по п. 5, в котором первый продукт содержит:
смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 1-10 масс. %;
кумилфенол на уровне 30-70 масс. %;
дикумилфенол на уровне 10-40 масс. % и
фенол - остальное.
10. Способ по п. 5, в котором второй продукт содержит:
смесь триметилфенилиндана и дифенилметилпентена на уровне 2-10 масс. %;
кумилфенол на уровне 10-50 масс. %;
дикумилфенол на уровне 30-50 масс. %;
сополимеризованный со стиролом фенол на уровне 2-10 масс. % и
сополимеризованный с α-метилстиролом фенол, с которым стирол был связан, на уровне 2-20 масс. %.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2018-0122494 | 2018-10-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020140713A RU2020140713A (ru) | 2022-06-10 |
RU2775094C2 true RU2775094C2 (ru) | 2022-06-28 |
Family
ID=
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470067C2 (ru) * | 2007-07-06 | 2012-12-20 | Кемтура Корпорейшн | Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения |
US20160207859A1 (en) * | 2013-11-25 | 2016-07-21 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Styrenated phenol useful as curing agent or plasticizing agent for epoxy resin |
KR101877491B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-13 | 금호석유화학 주식회사 | 알파메틸스티렌네이티드 페놀 혼합물, 이를 포함하는 비반응성 희석제, 및 그 제조방법 |
EP3153537B1 (en) * | 2015-10-06 | 2018-12-19 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Heavy-duty epoxy coating composition including styrenated phenol and method of preparing the same |
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470067C2 (ru) * | 2007-07-06 | 2012-12-20 | Кемтура Корпорейшн | Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения |
US20160207859A1 (en) * | 2013-11-25 | 2016-07-21 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Styrenated phenol useful as curing agent or plasticizing agent for epoxy resin |
EP3153537B1 (en) * | 2015-10-06 | 2018-12-19 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Heavy-duty epoxy coating composition including styrenated phenol and method of preparing the same |
KR101877491B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-13 | 금호석유화학 주식회사 | 알파메틸스티렌네이티드 페놀 혼합물, 이를 포함하는 비반응성 희석제, 및 그 제조방법 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4151748B2 (ja) | アラルキル化反応によって製造されたフェノール性ポリマー | |
CN101918484B (zh) | 交联剂组合物的制备方法 | |
US10676448B2 (en) | Method for producing TDI-trimerisates with high purity | |
KR102175696B1 (ko) | 고 고형분 에폭시 코팅 | |
WO2005075585A1 (de) | Verwendung strahlenhärtbarer harze auf basis hydrierter keton- und phenol-aldehydharze | |
US6569953B1 (en) | Phenolic resin polyols and polymers derived from the polyols | |
RU2775094C2 (ru) | Композиция добавки и способ ее получения | |
CA3102519C (en) | Additive composition and method of preparing the same | |
US4018739A (en) | Tar-urethane composition | |
CA1150888A (en) | Low-shrinkage, acid-hardening mixtures of furan cements and process for the preparation thereof | |
RU2518123C2 (ru) | Водорастворимые системы на основе эпоксидных смол | |
DE4243797C2 (de) | Härtbare phenolharzmodifizierte Furanharze als Bindemittel für Kitte und Beschichtungsmassen mit verbesserter Thermostabilität, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
WO2016169895A1 (de) | Polyisocyanatmischung auf basis von 1,5-diisocyanatopentan | |
JPS58173117A (ja) | 水溶性または水分散性樹脂の塩,その製造法および塗装への用途 | |
JP2007277508A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
CN114213939A (zh) | 包括苯乙烯酚的重防腐环氧涂料组合物及其制备方法 | |
US2075376A (en) | Resinous composition | |
EP1538171A1 (en) | Coating compositions with high solids content for vehicle repair coating | |
US5478908A (en) | Low-contaminant resols for cements | |
PT1339768E (pt) | Revestimentos obtidos de polióis especiais e ácido oxálico | |
CN105764950A (zh) | 用于涂料化合物的新交联剂 | |
SU374836A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ''^ ||.'. !сИ1пи • •'^ |