ES2941739T3

ES2941739T3 - Composición de aditivo y método de preparación de la misma

Info

Publication number: ES2941739T3
Application number: ES19203146T
Authority: ES
Inventors: Kee Yoon Roh; Jung Hee Jang; Yun Cheol Park; Nam Hyun Cho
Original assignee: Korea Kumho Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Kumho Petrochemical Co Ltd
Priority date: 2018-10-15
Filing date: 2019-10-15
Publication date: 2023-05-25
Anticipated expiration: 2039-10-15
Also published as: WO2020080737A1; US11242442B2; CN111040502A; TWI735974B; TW202016225A; SG11202012283XA; US20200115525A1; EP3640277B1; MY194656A; EP3640277A1; CN111040502B; CA3102519C; KR102173016B1; JP2020076077A; KR20200042204A; CA3102519A1; JP6954973B2

Abstract

De acuerdo con un aspecto de la presente invención, dado que una composición de aditivo incluye una cantidad específica de fenol α-metilestirenado, la composición de aditivo se puede mezclar con una parte de material principal o una parte de agente de curado para pintura y puede suprimir la aparición de un problema de decoloración. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Composición de aditivo y método de preparación de la misma

Referencia cruzada a solicitud relacionada

Esta solicitud reivindica prioridad y las ventajas de la solicitud de patente coreana n.° 10-2018-0122494, presentada el 15 de octubre de 2018.

Antecedentes

1. Campo de la invención

La presente solicitud se refiere a una composición de aditivo y a un método de preparación de la misma, y más específicamente, a una composición de aditivo que incluye fenol a-metilestirenado que puede usarse como plastificante o disolvente no reactivo para pintura epoxídica y a un método de preparación de la misma.

2. Análisis de la técnica relacionada

Convencionalmente, varios disolventes no reactivos han sido usados para dar plasticidad a la pintura epoxídica y servir como disolvente. Algunos ejemplos representativos del disolvente no reactivo incluyen alquilfenoles tales como nonilfenoles, dodecilfenoles, octilfenoles, y similares, alcohol bencílico, resinas de hidrocarburos C⁵-C⁹, fenol y fenol estirenado, una mezcla de oligómeros de a-metilestireno, y similares.

Entre aquellos enumerados anteriormente, los alquilfenoles se han usado ampliamente como aditivo o tensioactivo para pintura epoxídica, que requiere plasticidad en términos de propiedades estructurales y químicas moleculares. Sin embargo, dado que estos alquilfenoles son conocidos como una sustancia que provoca nefrotoxicidad y altera el sistema endocrino, su uso está actualmente prohibido en todo el mundo, o su ámbito de aplicación se ha ido limitando gradualmente.

Adicionalmente, cuando se mezclan con cualquier agente de curado para pintura (por ejemplo, agente de curado de poliamida, Jeffamine D-230), un nonilfenol, un dodecilfenol y un fenol estirenado hacen que el agente de curado se vuelva rojo, lo que dificulta su uso como plastificante o disolvente no reactivo para barniz.

Con el fin de resolver estos problemas, el fenol a-metilestirenado, que es una mezcla producida por la reacción de fenol y a-metilestireno en presencia de un catalizador de ácido, se usaba convencionalmente como disolvente no reactivo. Sin embargo, era difícil usar el fenol a-metilestirenado como plastificante o disolvente no reactivo para pintura puesto que un compuesto a-metilestirenado se solidifica de acuerdo con una relación de composición de la mezcla resultante (Ejemplo comparativo 1), o se produce una compatibilidad deficiente en la mezcla de pintura debido al bajo valor de OH provocado por una diferencia en la relación de composición.

Por consiguiente, en la presente invención se preparó una composición de aditivo que puede mezclarse tanto con una parte de material principal (parte de resina epoxídica) como con una parte de agente de curado para pintura manteniendo un tiempo de secado o una compatibilidad en el nivel de un caso convencional donde se usa un nonilfenol o un dodecilfenol y permite que no se produzca un problema de cambio de color o que se retrase considerablemente.

Se conocen ejemplos de composiciones de aditivo y métodos de preparación de las mismas de acuerdo con el estado de la técnica en los documentos EP 3153537, KR 20170062219, US 2016/207859 y KR 101877491.

Sumario de la invención

La presente invención se ha diseñado para resolver los problemas descritos anteriormente de la técnica anterior, y hace referencia a proporcionar una composición de aditivo que puede mezclarse tanto con una parte de material principal (parte de resina epoxídica) como con una parte de agente de curado para pintura manteniendo un tiempo de secado o una compatibilidad en el nivel de un disolvente convencional que incluye un nonilfenol o un dodecilfenol y suprime un problema de cambio de color cuando se mezcla con un agente de curado para pintura, y un método de preparación de la misma.

De acuerdo con la presente invención se proporciona una composición de aditivo como se reivindica en la reivindicación 1.

En un aspecto según lo divulgado, se proporciona una composición de aditivo que incluye: un primer compuesto, que se produce haciendo reaccionar un compuesto a base de fenol y un compuesto resistente al calor a base de estireno, de 40 a 100 partes en peso; un segundo compuesto, que se produce haciendo reaccionar un compuesto a base de fenol y un compuesto de estireno, de 2 a 10 partes en peso; un tercer compuesto, que se produce haciendo reaccionar un compuesto a base de fenol, un compuesto resistente al calor a base de estireno y un compuesto de estireno, de 2 a 20 partes en peso; y una mezcla de trimetil fenil indano y difenil metil penteno de 2 a 10 partes en peso.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el primer compuesto puede incluir un compuesto en el que una relación de reacción del compuesto a base de fenol y el compuesto resistente al calor a base de estireno es de 1:1 y un compuesto en el que la relación de reacción de los mismos es de 1:2 en una relación en peso de 1:2 a 4.

De acuerdo con una realización ilustrativa, cuando una mezcla de la composición de aditivo y un compuesto a base de amina se almacena en una condición de 50 °C, una variación en el color de Gardner puede ser de 0,5 G/semana o menos.

En otro aspecto según lo divulgado, se proporciona una composición de pintura epoxídica que incluye: una resina epoxídica o un agente de curado epoxi; y la composición de aditivo descrita anteriormente.

De acuerdo con una realización ilustrativa, la composición de pintura epoxídica puede tener una vida útil de 30 minutos o más.

En aún otro aspecto según lo divulgado, se proporciona un método de preparación de una composición de aditivo que incluye las etapas de: (a) preparar un primer producto haciendo reaccionar, en presencia de un primer catalizador de ácido, un compuesto a base de fenol y un compuesto resistente al calor a base de estireno; y (b) preparar un segundo producto haciendo reaccionar además, en presencia de un segundo catalizador de ácido, el primer producto con de 0,3 a 1 equivalentes de un compuesto de estireno en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido pueden ser cada uno seleccionados del grupo que consiste en ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido fosfórico, un complejo de trifluoruro de boro, arcilla, una resina de intercambio iónico, y una mezcla de dos o más de los mismos.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido pueden ser iguales o diferentes.

De acuerdo con una realización ilustrativa, una relación equivalente del compuesto a base de fenol y el primer catalizador de ácido puede ser de 1:0,0001 a 1.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el compuesto resistente al calor a base de estireno puede ser uno seleccionado del grupo que consiste en a-metilestireno, a-etilestireno, metil-a-metilestireno, y una mezcla de dos o más de los mismos.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el compuesto resistente al calor a base de estireno puede reaccionar en una cantidad de 0,1 a 3 equivalentes en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el primer producto puede incluir: una mezcla de trimetil fenil indano y difenil metil penteno de 1 a 10 % en peso; cumilfenol de 30 a 70 % en peso; dicumilfenol de 10 a 40 % en peso; y fenol como resto.

De acuerdo con una realización ilustrativa, el segundo producto puede incluir: una mezcla de trimetil fenil indano y difenil metil penteno de 2 a 10 % en peso; cumilfenol de 10 a 50 % en peso; dicumilfenol de 30 a 50 % en peso; fenol estirenado de 2 a 10 % en peso; y fenol a-metilestirenado, al que se ha unido estireno, de 2 a 20 % en peso.

Breve descripción de los dibujos

Lo anterior y otros objetos, características y ventajas de la presente invención serán más evidentes para los expertos en la materia describiendo en detalle realizaciones ilustrativas de la misma con referencia a los dibujos adjuntos, en los que:

La FIG. 1 es un diagrama esquemático de un método de preparación de una composición de aditivo de acuerdo con un ejemplo según lo divulgado;

La FIG. 2 muestra un resultado de medición de la vida útil de una composición de pintura epoxídica que incluye una composición de aditivo de acuerdo con un ejemplo según lo divulgado; y

La FIG. 3 muestra un resultado de medición de la variación en el color de Gardner de una composición de pintura epoxídica que incluye una composición de aditivo de acuerdo con un ejemplo según lo divulgado.

Descripción detallada de realizaciones ilustrativas

En lo sucesivo en el presente documento, las realizaciones ilustrativas se describirán en detalle con referencia a los dibujos adjuntos. También, en los dibujos, las descripciones de partes no relacionadas con la descripción detallada se omiten para describir claramente la presente invención. A lo largo de la memoria descriptiva, los números similares se refieren a elementos similares.

En toda la presente memoria descriptiva, cuando una parte se menciona como "conectada" a otra parte, esto significa que la parte no solo puede estar "directamente conectada" a la otra parte, sino que también puede estar "indirectamente conectada" a la otra parte a través de otro miembro interpuesto entre las mismas. Adicionalmente, cuando una parte se menciona como "que incluye" un componente específico, esto no excluye la posibilidad de la presencia de otro(s) componente(s) en la parte, lo que significa que la parte puede incluir además el(los) otro(s) componente(s), salvo que se especifique lo contrario.

Cuando se presenta en el presente documento un valor numérico, el valor tiene la precisión de la cifra significativa proporcionada de acuerdo con las reglas convencionales en química para cifras significativas, a menos que su intervalo específico se indique de otro modo. Por ejemplo, el valor numérico 10 incluye el intervalo de 5,0 a 14,9 y el valor numérico 10,0 incluye el intervalo de 9,50 a 10,49.

Como se usa en el presente documento, el término "equivalente" se refiere a un valor obtenido dividiendo el peso de un reactivo o un catalizador por su peso molecular.

En lo sucesivo en el presente documento, las realizaciones ilustrativas se describirán en más detalle con referencia a los dibujos adjuntos.

Composición de aditivo

Una composición de aditivo de acuerdo con un aspecto según lo divulgado incluye: un primer compuesto, que se produce haciendo reaccionar un compuesto a base de fenol y un compuesto resistente al calor a base de estireno, de 40 a 100 partes en peso; un segundo compuesto, que se produce haciendo reaccionar un compuesto a base de fenol y un compuesto de estireno, de 2 a 10 partes en peso; un tercer compuesto, que se produce haciendo reaccionar un compuesto a base de fenol, un compuesto resistente al calor a base de estireno y un compuesto de estireno, de 2 a 20 partes en peso; y una mezcla de trimetil fenil indano y difenil metil penteno de 2 a 10 partes en peso.

El primer compuesto puede incluir un compuesto en el que una relación de reacción del compuesto a base de fenol y el compuesto resistente al calor a base de estireno es de 1:1 y un compuesto en el que la relación de reacción de los mismos es de 1:2 en una relación en peso de 1:2 a 4, preferentemente, en una relación de peso de 1:3.

El primer compuesto, el segundo compuesto y el tercer compuesto pueden, por ejemplo, tener estructuras representadas por las siguientes Fórmulas químicas 1, 2 y 3, respectivamente. Por ejemplo, el primer compuesto puede ser fenol a-metilestirenado, y el segundo compuesto puede ser fenol estirenado.

[Fórmula química 1]

En las Fórmulas químicas 1, 2 y 3, n es un número entero de 1 o 2 y m es un número entero de 1 o 2.

La composición de aditivo puede tener un valor de OH de 150 a 250, de 175 a 225 o de 180 a 195. Cuando el valor de OH de la composición de aditivo es inferior a 150, el tiempo de secado (compatibilidad) es deficiente, o se degradan las propiedades físicas, por lo que puede limitarse el uso de la composición de aditivo como disolvente.

La composición de aditivo puede ser un líquido. Si la composición de aditivo es un sólido cristalino, el uso de la composición de aditivo como disolvente puede ser limitado.

"Color de Gardner" es una norma para medir el tono de color de una resina o líquido transparente, tal como un aceite graso o similares, y es un índice que puede estimar la contaminación, impurezas, degradación de productos, y similares a través de una variación de color. Un índice de Gardner que representa el color de Gardner puede analizarse por comparación visual con la escala de color de Gardner, un espectrofotómetro, o similares.

Cuando se mezcla con un compuesto a base de amina, los aditivos comunes tales como un disolvente y similares, incluidos los derivados del fenol, reaccionan provocando modificaciones estructurales y, en consecuencia, se produce un cambio de color rojo o amarillo. Este cambio de color dificulta el uso del disolvente como aditivo para barniz.

Cuando una mezcla de la composición de aditivo y el compuesto a base de amina se almacena en una condición de 50 °C, una variación en el color de Gardner puede ser de 0,5 G/semana o menos. El compuesto a base de amina puede ser, por ejemplo, un agente de curado de una resina epoxídica tal como la poliéteramina Jeffamine D-230 o similares. La mezcla puede prepararse mezclando la composición de aditivo y el compuesto a base de amina en una relación de peso de 1:1.

Después de mezclarse con un compuesto a base de amina y almacenarse acto seguido a 50 °C durante 2 semanas, una composición de aditivo convencional que incluye un nonilfenol o un dodecilfenol presenta un índice de Gardner aumentado aproximadamente 3 veces en comparación con el color inicial, mientras que la composición de aditivo de la presente invención puede presentar un cambio en el índice de Gardner disminuido a menos del 15 % en las mismas condiciones.

Composición de pintura epoxídica

Una composición de pintura epoxídica de acuerdo con otro aspecto según lo divulgado incluye una resina epoxídica o un agente de curado epoxi; y la composición de aditivo descrita anteriormente. La composición de pintura epoxídica puede incluir además diversos materiales, según sea necesario, además de la resina epoxídica, el agente de curado epoxi o la composición de aditivo.

En la pintura epoxídica de dos componentes, una porción que incluye la resina epoxídica se denomina parte de material principal (parte de resina epoxídica), y una porción que incluye el agente de curado epoxi se denomina parte de agente de curado (parte de curado epoxi). La pintura epoxídica de dos componentes puede prepararse mezclando la parte de material principal y la parte de agente de curado y, a continuación, curarse. La composición de aditivo puede mezclarse con la parte de material principal, la parte de agente de curado, o ambas.

Cuando se aplica en un espesor de 400 pm, la pintura epoxídica puede secarse al tacto en 7,5 horas, y puede secarse hasta endurecerse en 12,5 horas. Estos niveles son similares a los de un nonilfenol usado como disolvente convencional para pintura epoxídica, y pueden ser más rápidos que los de un dodecilfenol.

La "vida útil" significa el tiempo en el que la composición de pintura epoxídica puede usarse como pintura desde el momento de la mezcla, y se define como la cantidad de tiempo que tarda en duplicarse una viscosidad inicial mezclada de acuerdo con la norma ASTM D-2471.

La composición de pintura epoxídica puede tener una vida útil de 30 minutos o más. Si la vida útil es demasiado larga o corta, la aplicación práctica de la composición de pintura epoxídica es difícil. La composición de pintura epoxídica puede tener una vida útil de 60 minutos o menos, de 50 minutos o menos o de 40 minutos o menos, pero la presente invención no se limita a ello.

La composición de pintura epoxídica que incluye la composición de aditivo puede presentar una resistencia a la abrasión, resistencia a la intemperie, adhesión, y capacidad de almacenamiento armoniosamente mejoradas en comparación con un caso convencional que incluye un disolvente que usa un nonilfenol o un dodecilfenol. Esto puede deberse no solo a que se incluya fenol a-metilenestirenado en la composición de aditivo, sino a que cada compuesto está armoniosamente compuesto.

Método de preparación de una composición de aditivo

La FIG. 1 es un diagrama esquemático de un método de preparación de una composición de aditivo.

Con referencia a la FIG. 1, un método según lo divulgado de preparación de una composición de aditivo según todavía otro aspecto incluye las etapas de: (a) preparar un primer producto haciendo reaccionar, en presencia de un primer catalizador de ácido, un compuesto a base de fenol y un compuesto resistente al calor a base de estireno; y (b) preparar un segundo producto haciendo reaccionar, en presencia de un segundo catalizador de ácido, el primer producto con de 0,3 a 1 equivalentes de un compuesto de estireno en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol.

Un ejemplo de las reacciones en las etapas (a) y (b) puede representarse mediante el siguiente Esquema de reacción 1.

[Esquema de reacción 1]

En el Esquema de reacción 1, n es un número entero de 1 o 2 y m es un número entero de 1 o 2.

Con referencia al Esquema de reacción 1, el fenol y el a-metilestireno pueden reaccionar en presencia de un catalizador de ácido para producir fenol a-metilestirenado. De acuerdo con la reacción, puede producirse el cumilfenol en el que se unen una molécula de fenol y una molécula de a-metilestireno, el dicumilfenol en el que se unen una molécula de fenol y dos moléculas de a-metilestireno, el fenol estirenado en el que se unen una molécula de fenol y una o dos moléculas de estireno, y el fenol a-metilestirenado al que se ha unido estireno, y pueden quedar materiales sin reaccionar.

La relación de los productos puede ajustarse de acuerdo con una relación equivalente del compuesto a base de fenol, el compuesto resistente al calor a base de estireno, y el compuesto de estireno que son reactivos, un tipo y contenido de catalizador, una temperatura de reacción y un tiempo de reacción.

El compuesto a base de fenol puede usarse individualmente o en combinación con un derivado del mismo, y puede ser uno seleccionado del grupo que consiste en fenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, 2,5-xilenol, 3,5-xilenol, 3,4-xilenol, 2,3-xilenol, o-etilfenol, m-etilfenol, p-etilfenol, p-ferc-butilfenol, p-octilfenol, m-metoxifenol, p-metoxifenol, 3,4-dimetoxifenol, 2-metoxi-4-metilfenol, m-etoxifenol, p-etoxifenol, m-propoxifenol, p-propoxifenol, m-butoxifenol, pbutoxifenol, 2-metil-4-isopropilfenol, o-clorofenol, m-clorofenol, p-clorofenol, dihidroxibifenilo, bisfenol A, fenilfenol, resorcinol, naftol y una mezcla de dos o más de los mismos, pero la presente invención no se limita a ello.

El primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido pueden ser cada uno seleccionados del grupo que consiste en ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido fosfórico, un complejo de trifluoruro de boro, arcilla, una resina de intercambio iónico, y una mezcla de dos o más de los mismos. Preferentemente, el primer catalizador de ácido es ácido sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico, y el segundo catalizador de ácido es ácido sulfúrico, pero la presente invención no se limita a ello.

El primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido pueden ser iguales o diferentes. En particular, cuando el primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido son iguales, la reacción puede realizarse de forma continua sin necesidad de añadir un catalizador por separado.

Dado que la reacción de la etapa (a) es una reacción exotérmica, la temperatura aumenta cuando tiene lugar la reacción. Por lo tanto, la etapa (a) puede realizarse a 50 °C o más, 55 °C o más o 60 °C o más, 200 °C o menos, 190 °C o menos, 180 °C o menos, 170 °C o menos, 160 °C o menos, 150 °C o menos, 140 °C o menos, 130 °C o menos, o 120 °C o menos. Cuando la temperatura de reacción es inferior a 50 °C, la actividad del catalizador se degrada, por lo que puede disminuir la velocidad de reacción, y cuando la temperatura de reacción es superior a 200 °C, el producto puede cambiar de color durante la reacción.

El compuesto resistente al calor a base de estireno puede ser uno seleccionado del grupo que consiste en ametilestireno, a-etilestireno, metil-a-metilestireno, y una mezcla de dos o más de los mismos, y es preferentemente ametilestireno. Sin embargo, el estireno no está incluido en el compuesto resistente al calor a base de estireno.

En la etapa (a), una relación equivalente del compuesto a base de fenol y el primer catalizador de ácido puede ser de 1:0,0001 a 1, preferentemente, de 1:0,001 a 1. Cuando el primer catalizador de ácido reacciona en una cantidad inferior a 0,0001 equivalentes en función de 1 equivalente del fenol, puede degradarse la velocidad de reacción, y cuando el primer catalizador de ácido reacciona en una cantidad superior a 1 equivalente, puede resultar difícil ajustar la composición del primer producto debido a una reactividad excesiva.

En la etapa (a), por ejemplo, el cumilfenol puede producirse haciendo reaccionar una molécula de fenol y una molécula de a-metilestireno, el dicumilfenol puede producirse haciendo reaccionar una molécula de fenol y dos moléculas de ametilestireno, un dímero de a-metilestireno (dímero de AMS) puede producirse haciendo reaccionar a-metilestirenos, y los materiales sin reaccionar permanecen como resto. Por lo tanto, el primer producto puede estar presente en forma de una mezcla de los mismos.

El cumilfenol puede estar presente en forma de una mezcla de o-cumilfenol, m-cumilfenol, y p-cumilfenol en la que el a-metilestireno está unido en las posiciones orto, meta y para del fenol, respectivamente, pero el p-cumilfenol puede producirse predominantemente debido a los factores estéricos entre el a-metilestireno y el fenol producidos por el grupo hidroxilo del fenol, que es un grupo donador de electrones (EDG, por sus siglas en inglés).

Adicionalmente, el dímero de a-metilestireno (dímero de AMS) puede producirse por la reacción entre dos moléculas de a-metilestireno de acuerdo con un sitio de unión, y puede ser específicamente una mezcla de trimetil fenil indano (TMPI) y difenil metil penteno (DMP), tal como 4-metil-2,4-difenil-1-penteno y 4-metil-2,4-difenil-2-penteno.

Específicamente, el primer producto puede incluir la mezcla de TMPI y DMP de 1 a 10 % en peso, cumilfenol de 30 a 70 % en peso, dicumilfenol de 10 a 40 % en peso, y un compuesto a base de fenol como resto.

En la etapa (b), en presencia de un segundo catalizador de ácido, el primer producto puede reaccionar además con de 0,3 a 1 equivalentes, preferentemente, de 0,3 a 0,8 equivalentes de un compuesto de estireno en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol para preparar un segundo producto.

Haciendo reaccionar además el compuesto de estireno con un compuesto a base de fenol residual que no ha reaccionado y el primer producto, el segundo producto puede presentarse en forma de una mezcla de cumilfenol, dicumilfenol, un dímero de AMS, un compuesto de fenol estirenado y fenol a-metilestirenado al que se ha unido estireno.

Dado que la reacción de la etapa (b) también es una reacción exotérmica, la temperatura aumenta cuando tiene lugar la reacción. Por lo tanto, la etapa (b) puede realizarse a 70 °C o más, 75 °C o más, 80 °C o más u 85 °C o más, 150 °C o menos, 140 °C o menos, l3o °C o menos, 120 °C o menos, 110 °C o menos, o 100 °C o menos. Por ejemplo, la etapa (b) puede realizarse a 90 °C, pero la presente invención no se limita a ello.

Por otro lado, una relación equivalente del compuesto a base de fenol y el segundo catalizador de ácido puede ser de 1:0,0001 a 0,1. Adicionalmente, el primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido pueden ser iguales y, preferentemente, puede usarse el mismo catalizador de ácido sulfúrico para llevar a cabo la reacción sin añadir adicionalmente un catalizador en la etapa (b).

La cantidad total del compuesto resistente al calor a base de estireno que reacciona en la etapa (a) puede ser de 0,1 a 3 equivalentes con respecto a 1 equivalente del fenol, y la cantidad del compuesto de estireno añadido en la etapa (b) puede ser de 0,3 a 1 equivalentes en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol.

Cuando la cantidad del compuesto de estireno añadido en la etapa (b) es inferior a 0,3 equivalentes, el producto final se solidifica y, por tanto. la compatibilidad para su aplicación como disolvente no reactivo puede degradarse, y cuando la cantidad del mismo es superior a 1 equivalente, el contenido de fenol estirenado aumenta y, por lo tanto, las propiedades físicas de un producto final pueden cambiar, y una parte de agente de curado puede cambiar de color cuando el producto se mezcla con una parte de curado epoxi (por ejemplo, Jeffamine D-230), o la compatibilidad de la pintura puede degradarse.

El compuesto resistente al calor a base de estireno puede reaccionar con el primer producto. Por ejemplo, el ametilestireno puede reaccionar con el cumilfenol para producir dicumilfenol. Específicamente, el a-metilestireno puede reaccionar con p-cumilfenol para producir 2,4-dicumilfenol y puede reaccionar con o-cumilfenol para producir 2,6-dicumilfenol.

Adicionalmente, el compuesto de estireno puede reaccionar con un compuesto a base de fenol sin reaccionar incluido en el primer producto para producir fenol estirenado. Específicamente, por ejemplo, el fenol estirenado puede ser fenol monoestirenado (2-(1-feniletil)fenol, 4-(1-fenil-etil)fenol) en el que una molécula de estireno está unida a una molécula de fenol y fenol diestirenado (2,4-di-(1-fenil-etil)fenol, 2,6-di-(1-fenil-etil)fenol) en el que dos moléculas de estireno están unidas a una molécula de fenol.

De manera adicional, el compuesto de estireno puede reaccionar con cumilfenol y dicumilfenol incluidos en el primer producto para producir una mezcla de fenol a-metilestirenado.

Específicamente, el segundo producto puede incluir: una mezcla de TMPI y DMP de 2 a 10 % en peso; cumilfenol de 10 a 50 % en peso; dicumilfenol de 30 a 50 % en peso; fenol estirenado de 2 a 10 % en peso; y fenol a-metilestirenado, al que se ha unido estireno, de 2 a 20 % en peso.

De acuerdo con una relación de composición del segundo producto, la composición de aditivo presenta una diferencia de viscosidad, cristalización, cambio de color cuando se mezcla con una parte de curado epoxi, y similares, lo que conduce a una diferencia en las propiedades físicas de la pintura.

Cuando los contenidos de cumilfenol y dicumilfenol están dentro de los intervalos descritos anteriormente, se puede mejorar la fuerza adhesiva durante el curado de la pintura epoxídica, y la composición puede prevenir y retrasar el cambio de color cuando se mezcla con una parte de curado epoxi. Por otra parte, cuando sus contenidos están fuera de los intervalos descritos anteriormente, la composición se solidifica y, por tanto, la plasticidad y la compatibilidad para su aplicación como disolvente se degradan.

Cuando los contenidos del fenol monoestirenado (MPS) y del fenol diestirenado están dentro de los intervalos descritos anteriormente, la plasticidad y la fuerza adhesiva durante el curado de la composición de pintura epoxídica pueden mejorarse. Adicionalmente, la plasticidad y la flexibilidad entre las propiedades de curado epoxi pueden mejorarse. Por otra parte, cuando sus contenidos están fuera de los intervalos descritos anteriormente, se produce un cambio de color en la mezcla con una parte de agente de curado, por lo que la aplicación de la composición en el campo del revestimiento epoxídico para barniz puede resultar difícil.

El segundo producto puede someterse a una reacción de neutralización con una solución básica acuosa, y la solución resultante puede concentrarse a presión reducida para eliminar la humedad y los compuestos residuales y filtrarse usando un filtro para eliminar las sales resultantes de la neutralización, obteniéndose finalmente una composición de aditivo purificada.

La solución básica acuosa puede ser una seleccionada del grupo que consiste en una solución acuosa de carbonato sódico, una solución acuosa de carbonato potásico, una solución acuosa de hidróxido sódico, una solución acuosa de hidróxido potásico, y una mezcla de dos o más de las mismas, pero la presente invención no se limita a ello. Puede usarse cualquier solución básica acuosa siempre que pueda usarse para llevar a cabo la reacción de neutralización en condiciones suaves.

Por lo tanto, cuando se mezcla con pintura epoxídica, la composición de aditivo puede usarse como sustituto de una composición disolvente de alquilfenol convencional, tal como un nonilfenol o un dodecilfenol. En particular, cuando se mezcla con una parte de curado epoxi, la composición de aditivo tiene la ventaja de que no provoca ni retrasa el cambio de color, por lo que puede aplicarse en el campo de los barnices, y también puede mejorarse la compatibilidad con las pinturas.

La mezcla proporcionada en la presente invención puede usarse tanto en la parte de material principal como en la parte de agente de curado de la pintura epoxídica, y una relación de mezcla de la parte de material principal y la parte de agente de curado puede ser de 1 % en peso o más, 5 % en peso o más, 10 % en peso o más, 15 % en peso o más o 20 % en peso o más, 50 % en peso o menos, 45 % en peso o menos, 40 % en peso o menos, 35 % en peso o menos, o 30 % en peso o menos, teniendo en cuenta las propiedades físicas del producto.

En lo sucesivo en el presente documento, las realizaciones ilustrativas se describirán con más detalle. Sin embargo, en lo sucesivo en el presente documento, solo se describirán los resultados experimentales obtenidos a partir de unas pocas realizaciones ilustrativas seleccionadas, y el alcance y contenido de las mismas no debe interpretarse como reducido o limitado por las pocas realizaciones ilustrativas seleccionadas. Los efectos de cada una de las diversas realizaciones que no se exponen explícitamente a continuación se describirán en detalle en las secciones pertinentes.

Ejemplo

Se añadió un catalizador de ácido sulfúrico (0,135 g, 0,0013 eq) a fenol (100 g, 1 eq), y se añadió a-metilestireno (138 g, 1,1 eq) gota a gota durante 120 minutos hasta que la temperatura de reacción aumentase a 90 °C desde 70 °C. Una vez completado el goteo de a-metilestireno, la reacción continuó a la misma temperatura durante una hora. El resultado del análisis por cromatografía de gases (GC) del producto obtenido mostró que se produjo una mezcla de trimetil fenil indano (TMPI) y difenil metil penteno (DMP), cumilfenol y dicumilfenol en una relación del 5,06 %, 63,28 % y 25,4 %, respectivamente.

Seguidamente, se añadió estireno (66,4 g, 0,6 eq) gota a gota a la misma temperatura durante 60 minutos. Una vez completado el goteo de estireno, la reacción continuó a la misma temperatura durante una hora para obtener una solución de mezcla de fenol a-metilestirenado. La solución obtenida se neutralizó durante 60 minutos mientras se añadía bicarbonato sódico (0,116 g, 0,0013 eq) que se había disuelto en agua destilada a 80 °C. La solución resultante se concentró a presión reducida para eliminar la humedad y los compuestos residuales y, a continuación, se filtró usando un filtro para eliminar las sales resultantes de la neutralización, obteniéndose así una composición purificada de fenol a-metilestirenado. El resultado del análisis por GC de la composición obtenida mostró que se produjo una mezcla de TMPI y DMP, cumilfenol, dicumilfenol, fenol estirenado y fenol a-metilestirenado al que se había unido estireno en una relación del 3,35 %, 24,47 %, 47,89 %, 4,42 % y 12,3 %, respectivamente.

Ejemplo comparativo 1

Se añadió un catalizador de ácido sulfúrico (0,250 g, 0,0024 eq) a fenol (100 g, 1 eq), y se añadió a-metilestireno (175,8 g, 1,4 eq) gota a gota a 70 °C durante 120 minutos, y como resultado, la temperatura de reacción aumentó a 90 °C. Una vez completado el goteo de a-metilestireno, la reacción continuó a la misma temperatura durante una hora, y a continuación se realizó la neutralización durante 60 minutos mientras se añadía bicarbonato sódico (0,214 g, 0,0024 eq) que se había disuelto en agua destilada a 80 °C. La solución resultante se concentró a presión reducida para eliminar la humedad y los compuestos residuales y, a continuación, se filtró usando un filtro para eliminar las sales resultantes de la neutralización, obteniéndose así una composición purificada de fenol a-metilestirenado. El resultado del análisis por GC de la composición obtenida mostró que se produjeron fenol, una mezcla de TMPI y DMP, cumilfenol y dicumilfenol en una relación del 2,10 %, 4,02 %, 49,59 % y 36,72 %, respectivamente.

Ejemplo comparativo 2

Se añadió un catalizador de ácido sulfúrico (0,188 g, 0,0018 eq) a fenol (100 g, 1 eq), y se añadió a-metilestireno (276,3 g, 2,2 eq) gota a gota a 130 °C durante 120 minutos, y como resultado, la temperatura de reacción aumentó a 140 °C. Una vez completado el goteo de a-metilestireno, la reacción continuó a la misma temperatura durante una hora, y a continuación se realizó la neutralización durante 60 minutos mientras se añadía bicarbonato sódico (0,161 g, 0,0018 eq) que se había disuelto en agua destilada a 80 °C. La solución resultante se concentró a presión reducida para eliminar la humedad y los compuestos residuales y, a continuación, se filtró usando un filtro para eliminar las sales resultantes de la neutralización, obteniéndose así una composición purificada de fenol a-metilestirenado. El resultado del análisis por GC de la composición obtenida mostró que se produjo una mezcla de TMPI y DMP, cumilfenol y dicumilfenol en una relación del 6,85 %, 20,38 % y 49,17 %, respectivamente.

Ejemplo comparativo 3

Se introdujo fenol (300 g, 1 eq) y un catalizador de ácido fosfórico (H³PO⁴) (1,876 g, 0,006 eq) en un recipiente de reacción, se calentó a 140 °C y se añadió al mismo estireno (381,6 g, 1,15 eq) gota a gota durante 120 minutos. A medida que se añadía el estireno gota a gota, la temperatura de reacción aumentó a 170 °C desde 140 °C. Tras el goteo de estireno, la reacción continuó a la misma temperatura durante una hora. Con el fin de eliminar los materiales que no habían reaccionado, la temperatura de reacción se redujo a 110 °C, y se añadió un catalizador de ácido sulfúrico (H²SO⁴) (0,05 g, de 2 a 10 % en peso en función del catalizador de ácido fosfórico) a un producto de reacción. A medida que se añadía el ácido sulfúrico, la temperatura de reacción aumentó hasta 125 °C, y la reacción continuó durante 30 minutos. La temperatura de un producto de reacción se enfrió a 80 °C, y el producto de reacción se neutralizó durante 30 minutos mientras se añadía una cantidad de solución acuosa de carbonato sódico equivalente a la del catalizador de ácido sulfúrico. El producto resultante se concentró a presión reducida y se filtró usando un filtro para eliminar las sales resultantes de la neutralización, obteniéndose así una composición de fenol estirenado. El resultado del análisis por GC de la composición obtenida mostró que el contenido de fenol monoestirenado (MSP) era del 67 % en peso en función del peso total del fenol estirenado.

Ejemplo experimental 1

Se analizaron las composiciones producidas de acuerdo con el Ejemplo y los Ejemplos comparativos 1 a 3, y sus resultados se muestran en la siguiente Tabla 1.

T l ^ 11

Ejemplos de preparación y Ejemplos de preparación comparativos

Un disolvente para una resina epoxídica requiere prevención del cambio de color y durabilidad, y convencionalmente se usó un dodecilfenol como disolvente o modificador para una resina epoxídica. Una composición de pintura epoxídica es una pintura de dos componentes compuesta por una parte de material principal y una parte de agente de curado, y, en este ejemplo de preparación, se aplicó un aditivo a una parte de material principal.

Con el fin de analizar comparativamente la composición de fenol a-metilestirenado producida de acuerdo con el Ejemplo con un nonilfenol y un dodecilfenol usados convencionalmente como disolvente para una resina epoxídica, se preparó una parte de material principal. Como resina epoxídica se usó KER-828 disponible comercialmente en Kumho P&B Chemicals, y en la siguiente Tabla 2 se muestra una relación de combinación específica.

T l 21

En la siguiente Tabla 3 se muestra una relación de combinación de una parte de agente de curado que se va a mezclar con la parte de material principal.

[Tabla 3]

La parte de material principal y la parte de agente de curado se mezclaron en una relación de peso de 100 (parte de material principal):16,89 (parte de agente de curado) para preparar una composición de pintura epoxídica.

De manera adicional, para evaluar la capacidad de almacenamiento, se mezcló un disolvente y un agente de curado en una relación de peso de 1:1 para preparar una composición de pintura epoxídica, y en la siguiente Tabla 4 se muestra una relación de combinación.

T l 4

El agente de curado es el más usado entre los agentes de curado para pintura a base de resina epoxídica para materiales de revestimiento para suelos. Las composiciones del Ejemplo de preparación 2 y de los Ejemplos de preparación comparativos 3 y 4 se prepararon agitando suficientemente con un agitador a 25 °C durante 30 minutos.

Ejemplo experimental 2: Medición del tiempo de secado de la composición de pintura epoxídica

Las composiciones de pintura epoxídica del Ejemplo de preparación 1 y los Ejemplos de preparación comparativos 1 y 2 se secaron mediante una reacción de reticulación entre una resina epoxídica contenida en la parte de material principal y una amina contenida en la parte de agente de curado cuando se mezcló la parte de material principal y la parte de agente de curado.

Se evaluó un tiempo de secado de la composición de pintura epoxídica usando el registrador del tiempo de secado BK disponible comercialmente en Elcometer Ltd., y los resultados del mismo se muestran en la Tabla 5 siguiente. En la evaluación, se midió el tiempo transcurrido hasta que una película de revestimiento con un espesor de 400 pm se secó a 25 °C.

T l

Con referencia a la Tabla 5, puede observarse que el secado hasta endurecimiento del Ejemplo de preparación comparativo 1 usando un dodecilfenol convencionalmente usado como disolvente llevó más tiempo, mientras que el tiempo de secado hasta endurecimiento del Ejemplo de preparación 1 usando a-fenol estirenado como disolvente y el tiempo de secado hasta endurecimiento del Ejemplo de preparación comparativo 2 usando un nonilfenol como disolvente se acortaron aproximadamente entre un 14 y un 17 % en comparación con el Ejemplo de preparación comparativo 1.

Ejemplo experimental 3: Medición de la vida útil y velocidad de reacción de la composición de pintura epoxídica

La "vida útil" significa el tiempo en el que la composición de pintura epoxídica puede usarse como pintura en función del momento de la mezcla, y se define como la cantidad de tiempo que tarda en duplicarse una viscosidad inicial mezclada de acuerdo con la norma ASTM D-2471.

La velocidad de reacción se calculó a partir del gráfico registrado cada 20 minutos en función del momento de mezcla midiendo el cambio de viscosidad. La pendiente del gráfico es proporcional a la velocidad de reacción, y cuanto más rápida sea la velocidad de reacción, mayor será el valor de la pendiente.

La viscosidad se midió usando el viscosímetro Cone&Plate disponible comercialmente en Sheen a 25 °C, y sus resultados se muestran en la siguiente Tabla 6 y FIG. 2.

T l 1

Con referencia a la Tabla 6, puede observarse que la vida útil de la composición de pintura epoxídica del Ejemplo de preparación 1 que usa el fenol a-estirenado del Ejemplo se incrementó en aproximadamente un 20 % en comparación con los Ejemplos de preparación comparativos 1 y 2 que usan respectivamente un dodecilfenol y un nonilfenol usados convencionalmente como disolventes.

En la FIG. 2, un eje horizontal representa el tiempo (unidades: min) y un eje vertical representa la viscosidad (unidades: centipoise). Con referencia a la FIG. 2, las pendientes iniciales de cambio de viscosidad (velocidad de reacción) fueron similares, pero se produjo una diferencia en la pendiente después de 40 minutos. El Ejemplo de preparación comparativo 2 mostró la mayor pendiente, y el Ejemplo de preparación 1 y el Ejemplo de preparación comparativo 1 mostraron pendientes similares.

Ejemplo experimental 4: Evaluación de la resistencia a la abrasión de la composición de pintura epoxídica

La resistencia a la abrasión es una propiedad mecánica importante en la aplicación de la composición de pintura epoxídica a revestimientos para suelo, que es una de las medidas de durabilidad. Con el fin de medir la resistencia a la abrasión, se creó artificialmente un entorno de fricción en la pintura suficientemente curada para medir la resistencia a la abrasión de la pintura de acuerdo con la norma ASTM D4060 (Método de ensayo estándar para la resistencia a la abrasión de revestimientos orgánicos mediante el equipo de ensayo de abrasión Taber). Antes del ensayo, la muestra preparada se curó a 25 °C durante una semana, y a continuación se midió su peso inicial usando una balanza de precisión que permite medir hasta 0,1 mg y se registró. Una vez finalizado el ensayo, se pesó la muestra con la misma balanza y se registró la disminución de peso. La prueba se realizó aplicando dos pesos de 500 g y haciendo girar a continuación una rueda CS-17 1000 ciclos usando el equipo de ensayo de abrasión Taber disponible comercialmente en Taber Industries a 25 °C, y sus resultados de evaluación se muestran en la siguiente Tabla 7.

T l 7

Con referencia a la Tabla 7, puede observarse que los Ejemplos de preparación comparativos 1 y 2 mostraron una disminución en peso de 96 mg y 95 mg respectivamente, mientras que el Ejemplo de preparación 1 presentó la menor disminución en peso de 70 mg, lo que indica que el Ejemplo de preparación 1 tiene una resistencia superior a la abrasión.

Ejemplo experimental 5: Evaluación de la resistencia a la intemperie de la composición de pintura epoxídica

Se midió el cambio en el brillo de la pintura mientras se aplicaban artificialmente rayos ultravioleta a la composición de pintura epoxídica para evaluar la resistencia a la intemperie. En este ensayo, se usó el equipo QUV comercialmente disponible en Q-LAB, y también se usó el medidor de brillo T ri-angle comercialmente disponible en Elcometer Limited como equipo de medición del brillo.

Antes del ensayo, la muestra preparada se curó a 25 °C durante una semana y, a continuación, se midió y registró su brillo inicial. Después de colocar la muestra en el equipo de ensayo, mientras se aplicaba QUV-A, se registró el cambio de brillo a intervalos de 10 horas hasta un total de 40 horas, y los resultados se muestran en la siguiente Tabla 8.

T l

Con referencia a la Tabla 8, puede observarse que el Ejemplo de preparación 1 mostró el mayor brillo inicial, mientras que los Ejemplos de preparación comparativos 1 y 2 mostraron un brillo inicial relativamente bajo. Adicionalmente, puede observarse que el Ejemplo de preparación 1 mostró la menor disminución de brillo del 60 % según lo medido después de 40 horas, mientras que los Ejemplos de preparación comparativos 1 y 2 mostraron una disminución elevada del brillo del 74 % o más, lo que indica que el Ejemplo de preparación 1 tiene una resistencia superior a la intemperie.

Ejemplo experimental 6: Evaluación de la adhesión de la composición de pintura epoxídica

La adhesión es la propiedad más básica en todas las pinturas, y es una norma para el rendimiento de protección del objeto a recubrir y las propiedades mecánicas de la propia pintura. La pintura curada se adhiere al objeto que se va a recubrir mediante una unión fisicoquímica, y la adhesión se determina por la adhesión entre el objeto que se va a recubrir y la pintura curada y la cohesión de la propia pintura curada.

La adhesión se evaluó de acuerdo con la norma ASTM D4541 (Método de prueba convencional para determinar la fuerza de desprendimiento de los recubrimientos usando equipos de ensayo de adhesión portátiles). Acero al carbono con una longitud, anchura y espesor de 100 mm, 100 mm, y 2 mm se lavó con un solvente, después se pretrató con papel de lija 600 veces, y se recubrió con pintura con un espesor de 2 mm para preparar una muestra. La muestra se curó a 25 °C durante una semana y luego se fijó a la plataforma móvil del equipo de ensayo de adhesión hidráulica Elcometer 108, comercializado por Elcometer Limited, usando el adhesivo Loctite 401 disponible comercialmente en Henkel Corporation. Al menos 4 horas después de la fijación, se despegó la muestra y se registró la fuerza adhesiva y los patrones de despegue. El ensayo se realizó dos veces de la misma manera, y los resultados del ensayo se muestran en la siguiente Tabla 9.

T l 1

Con referencia a la Tabla 9, puede observarse que ambos Ejemplos de preparación comparativos 1 y 2 presentaron fallo interfacial (fallo de adhesión) que representa el despegue entre la superficie del objeto a recubrir y la pintura curada, mientras que el Ejemplo de preparación 1 no mostró fallos de adhesión, lo que indica que el Ejemplo de preparación 1 tiene una adhesión superior.

El Ejemplo de preparación comparativa 1 mostró una fuerza adhesiva de 10 MPa, mientras que el Ejemplo de preparación 1 y el Ejemplo de preparación comparativo 2 mostraron una excelente fuerza adhesiva de 12 MPa y 13 MPa, respectivamente.

Ejemplo experimental 7: Evaluación de la capacidad de almacenamiento de la composición de pintura epoxídica

Un disolvente derivado común a base de fenol se modifica estructuralmente cuando reacciona con un compuesto a base de amina usado como agente de curado para pintura epoxídica, y como resultado, se produce un cambio de color rojo o amarillo. Con el fin de evaluar si el fenol a-estirenado preparado en la presente invención cambiaba de color o no, se mezcló un disolvente y un agente de curado para preparar composiciones de pintura epoxídica del Ejemplo de preparación 2 y los Ejemplos de preparación comparativos 3 y 4.

Se midió y registró un color de Gardner inmediatamente después de la preparación de las composiciones de pintura epoxídica del Ejemplo de preparación 2 y los Ejemplos de preparación comparativos 3 y 4. Posteriormente, la composición se colocó en un recipiente de vidrio hermético y se almacenó en un horno a 50 °C, y a continuación se midió y registró un color de Gardner con un intervalo de 2 días. El color de Gardner se midió usando OME-2000 disponible comercialmente en Nippon Denshoku Industries Co, Ltd., y los resultados del ensayo se muestran en la siguiente Tabla 10 y FIG. 3.

T l 11

En la FIG. 3, un eje horizontal representa el tiempo (unidades: día) y un eje vertical representa el índice de Gardner. Con referencia a la Tabla 10 y la FIG. 3, puede observarse que los Ejemplos de preparación comparativos 3 y 4 exhibieron el patrón de cambio de color de un disolvente derivado común a base de fenol, mientras que el Ejemplo de preparación 2 presentaba el grado de cambio de color más bajo, lo que indica que el Ejemplo de preparación 2 tiene una estabilidad de almacenamiento superior.

Después de almacenar la mezcla de disolvente y agente de curado a temperatura ambiente durante 2 semanas, puede confirmarse visualmente que el color de los Ejemplos de preparación comparativos 3 y 4 se volvió amarillo en comparación con el color inicial, mientras que en el caso del Ejemplo de preparación 2, fue difícil determinar visualmente una diferencia de color con respecto al color inicial.

Como se ha descrito anteriormente, puede observarse que la composición de fenol a-metilestirenado preparada de acuerdo con el Ejemplo puede mejorar la compatibilidad y la plasticidad cuando se mezcla con una parte de material principal y una parte de agente de curado para pintura epoxídica, y también puede mejorar la estabilidad de almacenamiento en comparación con los Ejemplos comparativos 1 a 3 o las sustancias usadas convencionalmente como disolvente no reactivo, como nonilfenoles, dodecilfenoles y similares.

De acuerdo con un aspecto según lo divulgado, se puede proporcionar una composición de aditivo que se puede mezclar tanto con una parte de material principal como con una parte de agente de curado para pintura mientras se mantiene un tiempo de secado o compatibilidad en el nivel de un disolvente convencional que incluye un nonilfenol o un dodecilfenol y suprime un problema de cambio de color que se produce cuando se mezcla con un agente de curado para pintura, y un método de preparación de la misma.

De acuerdo con otro aspecto según lo divulgado, cuando se prepara la composición de aditivo, las fases del proceso se subdividen, y las cantidades de reactivos y catalizadores usados en cada fase se ajustan para mantener constante la composición del producto que incluye fenol a-metilestirenado, de este modo, pueden mejorarse la reproducibilidad y la fiabilidad.

Adicionalmente, cuando se aplica como aditivo para pintura epoxídica y similares, la composición de aditivo de acuerdo con un aspecto según lo divulgado puede presentar compatibilidad excelente y plasticidad excelente y puede realzar las propiedades de curado de la pintura, tal como prevención del cambio de color, durabilidad, resistencia a los arañazos, fuerza adhesiva, y similares.

Sin embargo, debe entenderse que los efectos de las realizaciones descritas no se limitan a los efectos descritos anteriormente sino que incluyen todos los efectos deducibles de la configuración de las realizaciones descritas en la descripción detallada o en las reivindicaciones.

La descripción anterior de la presente invención está destinada a la ilustración, y se entenderá por los expertos en la materia a la que pertenece la invención que el alcance de la misma se define por las reivindicaciones.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Una composición de aditivo preparada de acuerdo con un método que comprende:

(a) preparar un primer producto haciendo reaccionar, en presencia de un primer catalizador de ácido, un compuesto a base de fenol y un compuesto resistente al calor a base de estireno seleccionado del grupo que consiste en ametilestireno, a-etilestireno, metil-a-metilestireno, y una mezcla de dos o más de los mismos, y preferentemente ametilestireno; y

(b) preparar un segundo producto haciendo reaccionar además, en presencia de un segundo catalizador de ácido, el primer producto con de 0,3 a 1 equivalentes de un compuesto de estireno en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol.

2. La composición de aditivo de la reivindicación 1, en donde el primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido son cada uno seleccionados del grupo que consiste en ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido fosfórico, un complejo de trifluoruro de boro, arcilla, una resina de intercambio iónico, y una mezcla de dos o más de los mismos.

3. La composición de aditivo de la reivindicación 2, en donde el primer catalizador de ácido y el segundo catalizador de ácido son iguales o diferentes.

4. La composición de aditivo de la reivindicación 1, en donde una relación equivalente del compuesto a base de fenol y el primer catalizador de ácido es de 1:0,0001 a 1.

5. La composición de aditivo de la reivindicación 1, en donde el compuesto resistente al calor a base de estireno es uno seleccionado del grupo que consiste en a-metilestireno, a-etilestireno, metil-a-metilestireno, y una mezcla de dos o más de los mismos.

6. La composición de aditivo de la reivindicación 1, en donde el compuesto resistente al calor a base de estireno reacciona en una cantidad de 0,1 a 3 equivalentes en función de 1 equivalente del compuesto a base de fenol.

7. La composición de aditivo de la reivindicación 1, en donde el primer producto incluye:

una mezcla de trimetil fenil indano y difenil metil penteno de 1 a 10 % en peso;

cumilfenol de 30 a 70 % en peso;

dicumilfenol de 10 a 40 % en peso; y

fenol como resto.

8. La composición de aditivo de la reivindicación 1, en donde el segundo producto incluye:

una mezcla de trimetil fenil indano y difenil metil penteno de 2 a 10 % en peso;

cumilfenol de 10 a 50 % en peso;

dicumilfenol de 30 a 50 % en peso;

fenol estirenado de 2 a 10 % en peso; y

fenol a-metilestirenado, al que se ha unido estireno, de 2 a 20 % en peso.