JP2019533065A - (メタ)アクリルポリマーを含む架橋性組成物及び架橋組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
のうちの1つの可視光吸収化合物と、を含み、
[実施例]
剪断接着強度
下記のASTM名称:D 3654/D 3654M−06:「感圧テープの剪断接着力(Shear Adhesion of Pressure-Sensitive Tapes)」に従って、0.5インチ(1.27センチメートル(cm))幅のストリップの接着剤を(4.5ポンド(2.04キログラム(kg))のローラを、各方向に2回用いて)ステンレス鋼パネル上に積層して、パネルの0.5インチ×1.0インチ(1.27cm×2.54cm)の領域を覆った。15分間の放置時間後に、試験サンプルを、制御された温度及び湿度の部屋(23℃及び50%相対湿度に)内の自動計時装置(automated timing apparatus)上に垂直に配置して、静荷重として1キログラムの重りを適用した。損傷までの時間を測定して、分単位で記録した。目標値は10,000分間であった。各試験片に関して、2つのサンプルを測定した。「10000+」という記録時間は、接着剤が10,000分後に損傷しなかったことを示す。サンプルが10,000分未満で損傷した場合、損傷モードは凝集力があった。
レオロジー解析を行い、照射されたサンプルの架橋度を測定した。−60℃から175℃の温度ランプで、パラレルプレート幾何学的配置(parallel plate geometry)の状態の2枚の8ミリメートル(mm)のステンレス鋼プレートを用いて、1ラジアン/秒の角周波数で、モデルAR2000レオメーター(TA Instrument(New Castle,DE))を振動モードで使用した。データを取得して、レオメーターに備え付けられたTRIOSアプリケーションソフトウェアを用いて分析した。125℃におけるタンデルタ値を架橋度の測定値として扱った。低い値側のタンデルタは大きい架橋度を示し、高い値側のタンデルタは小さい架橋度を示した。
アクリルベースポリマーを含有するパウチを、一般的にUS5804610の実施例23に記載されているとおりに、下記の表2に示すような組成を用いて調整した。モノマー量は重量%で報告され、他の材料の量は100部モノマー当たりの部(pph)として報告される。イソオクチルアクリレート(IOA)又は2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)のいずれかとのアクリル酸(AA)の既知の化学重合に基づいて、結果として得られるアクリルベースポリマーは、ポリマー主鎖内に又はペンダント基として、何らかの炭素−炭素二重結合も含有しないこともある。更に、この技術による重合は1重量%未満の残留モノマーとなることが知られている。
10の加熱ゾーン、25ミリメートルのスクリュー直径、46のL/D(長さ/直径)比、及び300rpmのスクリュー速度を有する二軸押出成形機(TSE)で、アクリルベースポリマー及び、場合によっては、可視光活性化光開始剤のパウチを混合した。1ロット当たり、パージ用に140グラム、コーティング用に140グラムを含む280グラムのサンプルを用いた。全ての材料をTSEのバレル1に供給した。押出機とコーティングダイとの間で、ポリマー融解物は加熱したホース(140℃で)を通してギアポンプ(140℃で)によって計量した。そして、それは押出機とコーティングダイとの間に接合点(140℃で)を形成する。各ポリマー配合物を3分間混合して、シリコーンコーティングしたポリエステルテレフタレート(PET)剥離ライナーの剥離コーティング側上に0.003インチ(76.2マイクロメートル)の厚さでコーティングした。これを剥離ライナー1(RL1)とし、「高剥離」力を有していた。次に、第2の剥離ライナー(RL2)の剥離コーティングがポリマーと接触させるように、片面にシリコーン剥離コーティングを有する0.002インチ(50.8マイクロメートル)の厚さのPETフィルムをポリマー層の晒された面に積層した。RL2はRL1と比べて「低剥離」力を有していた。このようにして、いくつかの可視光活性化光開始剤を含む積層体と、いくつかの可視光活性化光開始剤を含まない積層体を得た。
ポリマー1及び可視光活性化光開始剤CPQを含有する積層体を、積層体にUV又は可視光源を照射することによって調製した。場合によっては、照射前にRL2を取り除いた。RL1及びRL2の両方が存在した場合、サンプルを「被覆面(closed face)」と呼び、RL1のみが存在した場合、サンプルを「開口面(open face)」と呼び、光源を開口面の上方に配置した。
CPQを含有してない比較例1〜4を、実施例1〜4に記載されるように調製して、剪断接着強度について評価した。
ポリマー2とCPQを含有する積層体に、実施例1〜4に記載されるように、可視光源で照射した。照射は「被覆面」に行った。結果として得られる照射されたポリマーの架橋度を、前述の試験方法にて評価した。結果を下記の表3に示す。
CPQを含有してない比較例5を、実施例5に記載されるように調製して、架橋度について評価した。
ポリマー3と様々な可視光活性化光開始剤を含有する積層体に、実施例1〜4に記載されるように、可視光源で照射した。照射は「被覆面」に行った。表4に、使用した光開始剤と量を、445ナノメートルでの光吸収、架橋メカニズムのタイプ、及び架橋度のそれぞれの結果とともに示す。
ポリマー3のみを含有し可視光活性化光開始剤を含有しない積層体に、実施例1〜4に記載されるように可視光源で照射した。照射は「被覆面」に行った。照射された積層体の架橋度を、表4に報告する。
ポリマー3及びI819を含有する積層体に、実施例1〜4に記載されるように可視光源で照射した。照射は「被覆面」に行った。使用したI819の量を、445ナノメートルでの光吸収、架橋メカニズムのタイプ、及び架橋度とともに表4に報告する。
Claims (17)
- 架橋性組成物であって、
(メタ)アクリレートポリマーと、
以下の式(I)、(II)、又は(III):
R1及びR2は、アルキル基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、ヘテロ芳香族基、アルキル置換ヘテロ芳香族基から独立して選択され、R1及びR2は一緒になって、最大7個の炭素の環を形成してもよく、
R3及びR4は、H、ハロゲン、アルキル基、及びカルボキシル基から独立して選択され、
R5及びR6は、フェニル基、アルキル置換フェニル基、ヘテロ芳香族基、アルキル又は塩素置換ヘテロ芳香族基、及び式(IV)から独立して選択され、
R7はハロゲンであり、
R8はHであり、
R9はヘテロアリールであり、
R10はHであり、
R11はハロゲンである]
のうちの1つの可視光吸収化合物と、を含み、
前記架橋性組成物中の炭素−炭素結合の2%以下は二重結合である、架橋性組成物。 - (メタ)アクリレートポリマーを含む感圧性接着剤を含む、請求項1に記載の架橋性組成物。
- 前記(メタ)アクリレートポリマーは部分的に架橋されている、請求項1又は請求項2に記載の架橋性組成物。
- 前記2%以下の炭素−炭素二重結合は、(メタ)アクリレートポリマー主鎖結合、(メタ)アクリレートポリマーペンダント基結合、又は(メタ)アクリレートモノマー結合のうちの少なくとも1つを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 前記可視光吸収化合物は、400nm〜500nmの間にピーク吸収を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- R1及びR2はアルキル基及びフェニル基から独立して選択され、R1及びR2は、一緒になって最大7個の炭素の環を形成してもよい、請求項1〜5のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- R3及びR4はH及びハロゲンから独立して選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- R5及びR6はそれぞれ式(IV)のものである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 前記(メタ)アクリレートポリマーは、連鎖移動剤、極性モノマー、及び少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートを含む重合性組成物の反応生成物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 前記重合性組成物は紫外線吸収化合物を更に含む、請求項9に記載の架橋性組成物。
- 前記(メタ)アクリレートポリマーは少なくとも1つの紫外線吸収官能基を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 請求項1に記載の架橋性組成物を得ることと、
前記架橋性組成物を400nm以上の波長を有する放射線に晒すこととを含む、架橋組成物を製造する方法。 - 前記(メタ)アクリレートポリマーは、溶液重合、エマルション重合、懸濁重合、又はバルク重合によって形成される、請求項12に記載の方法。
- 前記放射線は、発光ダイオード、水銀ランプ、エキシマランプ、又はこれらの組み合わせによってもたらされる、請求項12又は請求項13に記載の方法。
- 前記放射線は400nm以上のピーク波長を有する発光ダイオードによってもたらされる、請求項14に記載の方法。
- 前記架橋性組成物を前記放射線に晒す間に、UV吸収及び可視光透過ポリマー又はガラスの層が、前記架橋性組成物と前記放射線との間に配置される、請求項12〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋組成物を製造する方法であって、
(メタ)アクリレートポリマーと、紫外線吸収架橋剤化合物と、以下の式(I)、(II)、又は(III):
R1及びR2は、アルキル基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、ヘテロ芳香族基、アルキル置換ヘテロ芳香族基から独立して選択され、R1及びR2は一緒になって最大7個の炭素の環を形成してもよく、
R3及びR4は、H、ハロゲン、アルキル基、及びカルボキシル基から独立して選択され、
R5及びR6は、フェニル基、アルキル置換フェニル基、ヘテロ芳香族基、アルキル又は塩素置換ヘテロ芳香族基、及び式(IV)から独立して選択され、
R7はハロゲンであり、
R8はHであり、
R9はヘテロアリールであり、
R10はHであり、
R11はハロゲンである]
のうちの1つの可視光吸収化合物を含む架橋性組成物であって、前記架橋性組成物中の炭素−炭素結合の2%以下は二重結合である、架橋性組成物を得ることと、
前記架橋性組成物を第1の放射線に晒して、部分的に架橋された架橋性組成物を形成することと、
前記部分的に架橋された架橋性組成物を第2の放射線に晒すこと、を含み、
前記第1の放射線と前記第2の放射線とは異なり、前記第1の放射線及び前記第2の一方は、400nm以上の波長を有し、他方は400nm未満の波長を有する、方法。
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