JP7252133B2 - ガラス及びポリカーボネート用光学接着剤 - Google Patents
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Description
なし。
エポキシグルーは、それらのヒドロキシル官能性のためにガラスに対して強靭な接着性を示すことが知られているが、ポリカーボネート中のUV吸収剤が、エポキシグルー硬化のためにのカチオン性光開始剤を活性化するために必要とされる光の波長を完全にブロックするため、エポキシグルーを使用することは不可能である。したがって、開示されたUV硬化性接着剤の配合物は、アクリレートベースの組成物からフリーラジカルによって硬化されるように選択された。ウレタンアクリレートは当業者に知られている。それらは、ジ-又はポリイソシアネートと、ジオール/ポリオール及び/又はジアミン/ポリアミン及び/又はジメルカプロール/ポリチオール及び/又はアルカノールアミンの群からの鎖延長剤とを反応させ、次いで、残りの遊離イソシアネート基と、少なくとも1種のヒドロキシアルキルアクリレート又は他のエチレン系不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステルとを反応させることによって得ることができる。本発明の接着剤組成物は、例えば、可溶性ウレタンアクリレート及び/又はメタクリレートと、光重合性モノマー、例えば、アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド、或いはアクリレート及び/又はメタクリレートと、1種又はそれ以上の光開始剤との混合物を使用している。ウレタンアクリレートが、それらの極性及び可撓性のため、ガラス及びポリカーボネートに対する接着性のための好ましいフリーラジカル硬化性樹脂であることが見出された。好ましくは、ウレタンアクリレートは、脂肪族ウレタンアクリレートである。適切な脂肪族基は、例えば、直鎖、又は分枝鎖C1~C12アルキル、好ましくはC1~C6アルキル、特に好ましくはC1~C4アルキル基である。これらとしては、特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、2-ヘキシル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、2-エチルペンチル、1-プロピルブチル、オクチルが含まれる。他の変形としては、複数のアクリレート及び/又はメタクリレート基を含有することが可能なウレタンオリゴマーが含まれる。非限定的なウレタンオリゴマーとしては、脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、脂肪族ポリエーテルベースのウレタンアクリレートオリゴマー、芳香族ポリエーテルベースのウレタンアクリレートオリゴマー及び脂肪族ポリエステルベースのウレタンアクリレートオリゴマーが含まれる。本発明において使用可能なウレタンオリゴマーの適切な例としては、芳香族ポリエーテルベースのウレタントリアクリレートオリゴマー(すなわち、Sartomer CN972)、ウレタンアクリレートオリゴマー(すなわち、Sartomer CN9018及び/又はSartomer CN9031)、アクリル酸エステル二官能性脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー(すなわち、Sartomer CN9021)、或いは脂肪族ポリエステルベースのウレタンジアクリレートオリゴマーブレンド(すなわち、Sartomer CN966J75)が含まれる。商業的なSartomerウレタンオリゴマーは、Sartomer Americas,Inc.,PAから入手可能である。Sartomer CN966J75は、25%のイソボルニルアクリレート中に分散された75%専有の脂肪族ウレタンアクリレートである。UV硬化性接着剤組成物中のウレタンアクリレートオリゴマーの量は、一般に、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、59%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%又は74%を含めて、組成物の重量に基づき、50%~75%及びその間のいずれかの量である。特にUV硬化性接着剤組成物中のウレタンアクリレートオリゴマーの量は、組成物の重量に基づき52~70%である。
第1の例示的な実施形態において、未コーティングのポリカーボネート基材又はハードコーティングされたポリカーボネート基材とガラス基材との接着には、UV硬化される接合物品を最初に調製することが必然的に必要とされる。この方法は、(a)光硬化性接着剤をポリカーボネート基材の第1の面に適用するステップと、(b)光硬化性接着剤をガラス基材の第1の面に適用するステップと、(c)ポリカーボネート基材の第1の面の光硬化性接着剤及びガラス基材の第1の面の光硬化性接着剤を水平に接合するステップと、(d)接着剤が接合した基材の端部に達するまで、ポリカーボネート基材の重量によって光硬化性接着剤を延展させるステップとを含む。次に、ポリカーボネート基材を通して第1のUV放射が適用され、光硬化性接着剤がゲル化し、グルーの収縮による光学歪みが減少する。第1の放射は、60秒間未満、好ましくは20秒~40秒間適用される8mmライトガイドを有するDymax Blue Wave 200などの低強度UV放射ファイバーオプティックUV源、又は2秒間、好ましくは2回の1秒フラッシュで適用される金属ドープHgバルブを有するDymax D3000ランプなどの高強度UV放射源であることが可能である。或いは高強度UV放射は、4~8秒間、好ましくは6秒間、より好ましくはそれぞれ2秒間で3フラッシュで適用されるキセノンパルスランプ(例えば、Xenon RC600)を使用して適用されることが可能であり、パルスレートが、毎秒80~120パルス及び全てのその間のパルスレートであり、且つそれぞれのパルスの持続時間が、10~20マイクロ秒である。低強度UV放射は、60mW/cm2未満、好ましくは、30mW/cm2~50mW/cm2の出力定格を有することが可能である。接着剤のゲル化後、ポリカーボネート基材を通して第2のUV放射を適用し、光硬化性接着剤を硬化する。第2のUV放射は、60秒より長く、好ましくは60秒~75秒間適用され、60mW/cm2より高く、好ましくは80mW/cm2~95mW/cm2の出力定格を有する、金属ドープHgバルブを有するDymax D3000ランプなどの高強度UV放射源であることが可能である。理論に限定されないが、本発明の実施形態において使用可能である380nmより長い波長を有する様々な発光スペクトルを達成するために様々な金属によってドープされたHgバルブを使用する多くの異なる供給元がある。例示的なUV放射供給元は、D及びVバルブを使用するFusion UV Systems,MDのものが含まれる。
UV吸収剤を含有するポリカーボネートを通して放射硬化され、且つポリカーボネート及びガラスの両方に対して接着性を示す配合物中で使用される材料を評価するために、次のアプローチに従った。ガラスなどの-OH(ヒドロキシル)官能性を有する基材に対して接着することが知られている材料は、ポリカーボネートなどの熱可塑性材料に対して良好な接着性を示すことが知られている材料とともに評価された。両基材に対する接着性を達成するためのこれらの材料の種類及び濃度は、グルー配合物中で系統的に様々であった。フレキシブルな-OH(ヒドロキシル)を含有する材料がガラスに接着し、アクリルモノマー及びオリゴマーがポリカーボネートなどの熱可塑性材料との相互貫入網目構造を形成し、そしてより柔らかく、あまり高くない架橋材料が、熱及び圧縮などの機械的応力下でより良好な接着性を示すことが仮定された。これらの材料は、より高い架橋密度を有する官能性がより高い材料よりも低い収縮率を示すため、接着性も改善される。Mecmesin圧縮試験器を使用してグルー接着性を試験した。55mmの丸形ポリカーボネートウエハを厚さ2.0mmの50mm丸形ガラスディスクにのり付けした。のり付けされたガラスディスクが下に支持される状態でポリカーボネートの2.5mmの外縁がステンレス鋼環によって支持されるように、のり付けされたアセンブリをステンレス鋼環支持体中に配置した。次いで、のり付けされたガラスウエハが離層又は破壊されるまで、ステンレスプローブによって、支持環によって保持された、のり付けされたポリカーボネートウエハの中心に増加圧力を適用した。グルー強度がガラスより強い場合、ガラスは破壊されるのみであろう。ガラスが離層した場合、グルーがどの材料に対して最良の接着性を示すのかを確認するために部品を調査し、そして配合を変性した。次いで、圧縮接着試験に合格したグルーは、のり付けされたアセンブリを10時間の熱サイクル試験に暴露し、そこでアセンブリが-18℃で30分間、続いて、+60℃のオーブンで30分間というサイクル全10回に暴露されることによって試験した。離層が生じない場合、Mecmesin圧縮試験器によってアセンブリを試験し、グルー強度のいずれかの低下があったかどうかを確認した。熱サイクルの間にいずれかの欠陥又は離層が生じる場合、配合を変性し、そして再試験した。圧縮試験、熱サイクル及び熱サイクル後の圧縮に合格したグルーを、次いで、光学に関して評価した。最終試験は80時間のQ-Sun暴露及び熱帯貯蔵であり、それによって促進老化後の黄色化又は離層の発生がないことが保証された。フォトクロミックも含む製品を有することが有利であるため、最初にハードコーティング及び様々なフォトクロミック層によってコーティングされたUV吸収剤を含有するPCウエハを通して硬化した場合の最終配合物の硬化及び強靭性に関しても評価された。
PCウエハ:グルーの評価において使用されるポリカーボネートウエハは、1.0mm~1.3mmの範囲の中心厚で射出成形された。使用されたポリカーボネート(PC)樹脂は、「CD」(コンパクトディスク)グレードのポリカーボネートであった。したがって、UV吸収剤を含有するPCを通してUV放射によって硬化するグルーを配合することができるかどうかは不確実であり、UV吸収剤有する及び有さないPC樹脂を評価した。接着性に関して評価されたPCウエハは、(両側で光学的にフラットな)1.0mmミリ双平面ウエハであった。片面上が光学的にフラットであり、反対面上が曲面であって、+1.00~-5.00ジオプターの範囲の出力を生じるウエハも、円柱体を用いて、及び用いずに評価された。
ガラス及びポリカーボネート表面の調製:射出成形ポリカーボネートウエハ及び研磨ガラスウエハの両方をイソプロピルアルコールを用いて手でふき取り、いずれのグリース又はオイルも除去して、続いて食器用洗剤の希釈水溶液を用いて手で洗浄し、続いて水道水及び脱イオン水ですすぎ、そして濾過空気乾燥した。
接着性:Mecmesin圧縮試験機を使用して、UV硬化性接着剤の接着強度を試験した。1.0mmの厚さを有する55mm丸形PCウエハを2.0mmの厚さを有する50mm丸形研磨ガラスフラットにのり付けした。ガラス側面が下側にしてPCウエハの外側2.5mmを環が支持するように、PC/ガラスアセンブリをステンレス鋼環中に配置した。圧縮試験機上の2mmプローブによって、ガラスが離層又は破壊されるまで、支持されたポリカーボネートに加える力を徐々に増加させる。グルーの接着性が2mmのガラスより強い場合、ガラスは破壊されるであろう。アセンブリが離層の前に200N以上の力に耐性を示す場合、又はガラスが基材破損のために破壊される場合、そのグルーは接着試験を合格する。この接着試験に合格した全てのグルーは、熱衝撃試験を使用して離層に関して試験された。
成功グルー配合物に関して適合される必要条件は次の通りである:光学透明度:0.3%未満の測定された曇り及び90%より高い透過率;380nmより短い波長をブロックするUV吸収剤を含有するポリカーボネートを通してUV光によって硬化される能力;硬化されたアセンブリは、欠陥又は離層の兆候のない状態で、10時間、30分毎にー18℃から+60℃への熱衝撃試験サイクルを合格しなければならない;硬化されたアセンブリは、200ニュートンを含めて200ニュートンまで、又は基材破損(接着されたガラスの破壊)が生じない範囲までスチールプロープが加える力によって接着されたポリカーボネートが力の増加を受けた時に、接着したガラスが離層の兆候を示さないように、圧縮試験を合格しなければならない。硬化されたアセンブリは、上記の熱衝撃試験に合格した後、上記の圧縮試験機を合格しなければならない;グルーは、UV吸収フォトクロミックコーティングによってさらにコーティングされた上記UV吸収剤を含有するポリカーボネートを通るUVによって硬化可能でなければならない。
アクリル及びメタクリルモノマーからウレタン、ウレタンアクリレート並びにポリエステルオリゴマーまで及ぶ様々なフリーラジカル硬化性原料を使用して、多くの有望なUV(又は放射)硬化性グルーが配合された。十分に試験した後、PC、及びガラスよりもPCにより良好に接着する他の材料よりもガラスに対して良好な接着性を示すいくつかの材料が識別された。正確な比率でこれらの材料を組み合わせることで、表16及び表17に示すように、圧縮接着試験に合格するいくつかの配合物が導かれる。
Claims (12)
- 未コーティングのポリカーボネート基材又はハードコーティングされたポリカーボネート基材とガラス基材とを永久に接着するための光硬化性接着剤であって、
a)50~75重量%の範囲の量の少なくとも1種のウレタンアクリレートオリゴマーと;
b)0~20重量%の範囲内であって、0%と20%を除く量の、アクリル酸フェノキシエチルとアクリル酸イソボルニルとの混合物であって、アクリル酸フェノキシエチルとアクリル酸イソボルニルとの比率が1:1である混合物と;
c)8~25重量%の範囲の量の少なくとも1種のヒドロキシ官能性アクリルモノマーと;
d)5~9.5重量%の範囲の量の少なくとも1種のフリーラジカル発生開始剤と
を含んでなる光硬化性接着剤。 - 前記ウレタンアクリレートオリゴマーが、脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、脂肪族ポリエーテルベースのウレタンアクリレートオリゴマー、芳香族ポリエーテルベースのウレタンアクリレートオリゴマー及び脂肪族ポリエステルベースのウレタンアクリレートオリゴマーからなる群から選択される、請求項1に記載の光硬化性接着剤。
- 前記少なくとも1種のヒドロキシ官能性アクリレートモノマーが、メタクリル酸ヒドロキシエチル(HEMA)、アクリル酸ヒドロキシエチル(HEA)、メタクリル酸ヒドロキシプロピル(HPMA)及びアクリル酸ヒドロキシプロピル(HPA)からなる群から選択される、請求項1または2に記載の光硬化性接着剤。
- 前記少なくとも1種のフリーラジカル発生開始剤が光開始剤である、請求項1~3のいずれか一項に記載の光硬化性接着剤。
- 前記光開始剤が、ベンゾフェノン誘導体及びアセトフェノン誘導体からなる群から選択される、請求項4に記載の光硬化性接着剤。
- ベンゾフェノン誘導体対アセトフェノン誘導体の比率が、70:30~90:10、好ましくは、75:25~85:15の比率である、請求項5に記載の光硬化性接着剤。
- 前記ウレタンアクリレートオリゴマーの量が、前記光硬化性接着剤の全量に対して52重量%~70重量%の範囲である、請求項1~6のいずれか一項に記載の光硬化性接着剤。
- 前記ヒドロキシ官能性アクリルモノマーの量が、前記光硬化性接着剤の全量に対して8重量%~10重量%の範囲である、請求項1~7のいずれか一項に記載の光硬化性接着剤。
- 前記接着剤が実質的に溶媒を含まない、請求項1~8のいずれか一項に記載の光硬化性接着剤。
- 前記接着剤が任意選択的なポリエステルオリゴマーを含んでなる、請求項1~9のいずれか一項に記載の光硬化性接着剤。
- 前記任意選択的なポリエステルオリゴマーが、塩素化ポリエステルオリゴマー及びアクリル化ポリエステルオリゴマーからなる群から選択される、請求項10に記載の光硬化性接着剤。
- 次のステップ:
a)請求項1~11のいずれか一項に記載の光硬化性接着剤を前記ポリカーボネート基材の第1の面及び前記ガラス基材の第1の面に適用するステップと;
b)前記ポリカーボネート基材が前記ガラス基材の上になるように、前記ポリカーボネート基材の前記第1の面の前記接着剤及び前記ガラス基材の前記第1の面の前記接着剤を水平に接合するステップと;
c)前記接着剤が前記基材面の間の空間を満たすまで、前記ポリカーボネート基材の重量下で前記接着剤を延展させるステップと;
d)前記光硬化性接着剤をゲル化するための期間、前記ポリカーボネート基材を通して第1のUV放射を適用するステップと;
e)前記光硬化性接着剤を硬化するための期間、前記ポリカーボネート基材を通して第2のUV放射を適用するステップと
を含んでなる、光学物品の調製方法。
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