CN110546227A - 用于玻璃和聚碳酸酯的光学粘合剂 - Google Patents
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Abstract
披露了UV可固化粘合剂组合物和用于将含有UV吸收剂的聚碳酸酯基材粘合到玻璃以用于眼科镜片的方法。
Description
相关申请的交叉引用
空。
发明背景
A.技术领域
本发明大体上涉及开发用于将有机光学元件永久地粘合到玻璃元件以形成光学镜片的光学粘合剂。具体地,本发明涉及无色UV可固化粘合剂,其是将具有功率的光学元件添加到没有光功率的主动光学元件以制备弯曲的眼科镜片所必需的。
B.背景技术
UV可固化粘合剂在本领域中是已知的。典型地用于光学产品的聚碳酸酯(PC)含有UV吸收剂,其可以阻挡固化UV粘合剂所需的穿过聚碳酸酯的UV辐射。通过光致变色涂层进一步固化UV可固化粘合剂也存在问题,因为光致变色涂层还吸收和阻挡不同波长的UV辐射。因此,通过聚碳酸酯镜片或者具有或不具有光致变色涂层的光学晶片固化UV粘合剂所需的辐射施加的增加的功率和持续时间导致组件的加热增加,这可能导致光学畸变和玻璃光学元件和/或聚碳酸酯光学元件的损坏。因此,用于光学产品的适当的UV粘合剂必须通过光致变色涂层和PC晶片两者可固化,其中两者均含有UV吸收剂。另外,商业UV可固化粘合剂(如来自美国康涅狄格州的Dymax公司(Dymax Corporation,CT,USA)的胶)不够好地将PC晶片粘合到玻璃。因此需要光学透明的UV粘合剂,其可以将薄的光学晶片永久地粘合到玻璃元件的一侧或两侧而不影响光功率。
发明内容
已发现,提供了针对与通过含有UV吸收剂的光学材料固化UV粘合剂相关的问题的解决方案。具体地,本发明的UV可固化粘合剂可以通过含有UV吸收剂的聚碳酸酯完全固化,该聚碳酸酯进一步涂覆有UV吸收光致变色涂层,而不影响薄的聚碳酸酯光学晶片,这些聚碳酸酯光学晶片在经受热时容易受到光功率变化的影响。所披露的粘合剂具有优于可商购获得的UV可固化粘合剂的有益特性。胶合组件(PC/UV胶/玻璃/UV胶/PC)在每30分钟从-18℃至60℃的10小时热循环期间不脱层,粘合力比粘合的玻璃更强,使得2mm厚的玻璃在任何胶脱层迹象之前在压缩下破裂,并且没有证据表明在加速老化或热带储存测试期间发黄或脱层的演变。
在本发明的一个实施例中,披露了用于永久地粘合未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材和玻璃基材的可光固化粘合剂,该可光固化粘合剂包含:a)至少一种氨基甲酸酯(urethane)丙烯酸酯低聚物,其量为范围从约50至约75wt.%;b)至少一种丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体,其量为范围从约10至约25wt.%;c)至少一种羟基官能化丙烯酸单体,其量为范围从约8至约25wt.%;以及d)至少一种产生自由基的引发剂,其量为范围从约5至约9.5wt.%。在一个方面,氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物可以选自下组,该组由以下组成:脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于脂族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于芳族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、和基于脂族聚酯的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物。在其他方面,至少一种丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体可以选自下组,该组由以下组成:丙烯酸异冰片酯(IBOA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IBMA)、二丙烯酸1,6-己二醇酯(HDDA)、和丙烯酸苯氧基乙酯(PEA)。该至少一种羟基官能化丙烯酸酯单体可以选自下组,该组由以下组成:甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)、和丙烯酸羟丙酯(HPA)。在本发明的具体方面,所述至少一种产生自由基的引发剂是光引发剂。光引发剂可以选自下组,该组由以下组成:二苯甲酮衍生物和苯乙酮衍生物,并且二苯甲酮衍生物与苯乙酮衍生物的比率可以在70:30与90:10之间以及其间的所有比率(包括71:29、72:28、73:27、74:26、75:25、76:24、77:23、78:22、79:21、80:20、81:19、82:18、83:17、84:16、85:15、86:14、87:13、88:12、或89:11),优选地在75:25与85:15之间。在一种情况下,丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体可以用作反应性稀释剂和/或促进聚碳酸酯粘合。在另一种情况下,羟基官能化丙烯酸酯单体促进玻璃粘合,并且粘合剂可以基本上或实质上不含溶剂。在一些方面,粘合剂可以包括任选的聚酯低聚物。任选的聚酯低聚物可以选自下组,该组由以下组成:氯化聚酯低聚物和丙烯酸酯化聚酯低聚物。
在另一个实施例中,描述了制备光学制品的方法。该方法可以包括以下步骤:a)将本发明的可光固化粘合剂施加到聚碳酸酯基材的第一面和玻璃基材的第一面;b)将所述聚碳酸酯基材的第一面的粘合剂和所述玻璃基材的第一面的粘合剂水平地接合,使得聚碳酸酯基材在玻璃基材上方;c)使粘合剂在所述聚碳酸酯基材的重量下铺展,直到所述粘合剂填充所述基材面之间的空间;d)将第一UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂胶凝;并且e)将第二UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂凝固。在一个方面,该方法提供了具有有益特性的永久粘合的光学制品。具体地,可光固化粘合剂可以通过重力铺展,直到它到达接合的聚碳酸酯和玻璃基材的第一面的边缘,以最小化气泡形成和粘合剂不均匀性。在一些方面,在用UV辐射处理之前,将接合的聚碳酸酯和玻璃基材在真空下压缩
在本发明的上下文中还披露了实施例1-26。实施例1是用于永久地粘合未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材和玻璃基材的可光固化粘合剂,所述可光固化粘合剂包含:a)至少一种氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物,其量为范围从约50至约75wt.%;b)至少一种丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体,其量为范围从约10至约25wt.%;c)至少一种羟基官能化丙烯酸单体,其量为范围从约8至约25wt.%;以及d)至少一种产生自由基的引发剂,其量为范围从约5至约9.5wt.%。实施例2是如实施例1所述的可光固化粘合剂,其中该氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物选自下组,该组由以下组成:脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于脂族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于芳族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、和基于脂族聚酯的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物。实施例3是如实施例1或2所述的可光固化粘合剂,其中所述至少一种丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体选自下组,所述组由以下组成:丙烯酸异冰片酯(IBOA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IBMA)、二丙烯酸1,6-己二醇酯(HDDA)、和丙烯酸苯氧基乙酯(PEA)。实施例4是如实施例1至3中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述至少一种羟基官能化丙烯酸酯单体选自下组,所述组由以下组成:甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)、和丙烯酸羟丙酯(HPA)。实施例5是如实施例1至4中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述至少一种产生自由基的引发剂是光引发剂。实施例6是如实施例5所述的可光固化粘合剂,其中所述光引发剂选自下组,所述组由以下组成:二苯甲酮衍生物和苯乙酮衍生物。实施例7是如实施例6所述的可光固化粘合剂,其中二苯甲酮衍生物与苯乙酮衍生物的比率在70:30与90:10之间以及其间的所有比率(包括71:29、72:28、73:27、74:26、75:25、76:24、77:23、78:22、79:21、80:20、81:19、82:18、83:17、84:16、85:15、86:14、87:13、88:12、或89:11),优选地在75:25与85:15之间。实施例8是如实施例1至7中任一项所述的可光固化粘合剂,其中相对于所述可光固化粘合剂的总重量,所述氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的量的范围是从约52至约70wt.%。实施例9是如实施例1至8中任一项所述的可光固化树脂粘合剂,其中相对于所述可光固化粘合剂的总重量,所述丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体的量的范围是从约15至约22wt.%。实施例10是如实施例1至9中任一项所述的可光固化粘合剂,其中相对于所述可光固化粘合剂的总重量,所述羟基官能化丙烯酸单体的量的范围是从约8至约10wt.%。实施例11是如实施例1至10中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述粘合剂实质上不含溶剂。实施例12是如实施例1至11中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述粘合剂进一步包含聚酯低聚物。实施例13是如实施例12所述的可光固化粘合剂,其中所述任选的聚酯低聚物选自下组,所述组由以下组成:氯化聚酯低聚物和丙烯酸酯化聚酯低聚物。实施例14是用于制备光学制品的方法,所述方法包括以下步骤:a)将如实施例1至13中任一项所述的可光固化粘合剂施加到所述聚碳酸酯基材的第一面和所述玻璃基材的第一面;b)将所述聚碳酸酯基材的第一面的粘合剂和所述玻璃基材的第一面的粘合剂水平地接合,使得聚碳酸酯基材在玻璃基材上方;c)使粘合剂在所述聚碳酸酯基材的重量下铺展,直到所述粘合剂填充所述基材面之间的空间;d)将第一UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂胶凝;并且e)将第二UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂凝固。实施例15是通过如实施例14所述的方法制备的光学制品。
实施例16是用于粘合未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材和玻璃基材的方法,所述方法包括以下步骤:a)将可光固化粘合剂施加到所述聚碳酸酯基材的第一面;b)将所述可光固化粘合剂施加到所述玻璃基材的第一面;c)将所述聚碳酸酯基材的第一面的所述可光固化粘合剂和所述玻璃基材的所述第一面的可光固化粘合剂水平地接合;d)将第一UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂胶凝;并且e)将第二UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂凝固。实施例17是如实施例16所述的方法,其中在步骤c)之后和步骤d)之前,所述可光固化粘合剂通过重力在所述聚碳酸酯与所述玻璃基材的接合面之间铺展。实施例18是如实施例16或17所述的方法,其中所述第一辐射是施加小于60、59、58、57、56、55、54、53、52、51、50、49、48、47、46、45、44、43、42、41、40、39、38、37、36、35、34、33、32、31、30、29、28、27、26、25、24、23、22、21、20、19、18、17、16、15、14、13、12、11、或10秒、优选从20秒至40秒的低强度UV辐射,或施加2秒、优选两次1秒闪光的高强度UV辐射,或使用脉冲灯施加4至8秒、优选6秒、并且更优选各2秒的3次闪光施加的高强度UV辐射,其中脉冲速率是每秒80至120次脉冲以及其间的所有脉冲速率(包括每秒81、82、83、84、85、86、87、88、89、901、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118和119次脉冲),以及每次脉冲的持续时间,如果在10与20微秒之间以及其间的所有脉冲持续时间(包括11、12、13、14、15、16、17、18、或19微秒)。实施例19是如实施例16至18中任一项所述的方法,其中所述第二UV辐射是高强度UV辐射,其施加大于60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、或70秒、优选从60秒至75秒以及其间的所有施加时间(包括61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、或74秒)。实施例20是如实施例16至19中任一项所述的方法,其中所述低强度UV辐射具有小于60mW/cm2、优选从30mW/cm2至50mW/cm2以及其间的所有功率(包括31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、或49mW/cm2)的额定功率,并且高强度UV辐射具有大于60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、或79mW/cm2、优选从80mW/cm2至95mW/cm2以及其间的所有功率(包括81、82、83、84、85、86、87、88、89、91、92、93、和94mW/cm2)的额定功率。
实施例21是用于粘合在第二面上具有光致变色涂层的未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材和玻璃基材的方法,所述方法包括以下步骤:a)将可光固化粘合剂施加到所述聚碳酸酯基材的第一面;b)将所述可光固化粘合剂施加到所述玻璃基材的第一面;c)将所述聚碳酸酯基材的第一面的所述可光固化粘合剂和所述玻璃基材的所述第一面的可光固化粘合剂水平地接合;d)将第一UV辐射施加通过所述光致变色涂覆的聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂胶凝;并且e)将第二UV辐射施加通过所述光致变色涂覆的聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂凝固。实施例22是如实施例21所述的方法,其中在步骤c)之后和步骤d)之前,所述可光固化粘合剂通过重力在所述聚碳酸酯与所述玻璃基材的接合面之间铺展。实施例23是如实施例21或22所述的方法,其中所述第一辐射是以脉冲形式施加的高强度UV辐射,其中脉冲的持续时间在10与20微秒之间以及其间的所有持续时间(包括11、12、13、14、15、16、17、18、或19微秒),以每秒50至150次脉冲、优选每秒约100次秒冲的速率施加小于10秒、优选从4秒至8秒、最优选各2秒的3次施加。实施例24是如实施例21至23中任一项所述的方法,其中所述第二UV辐射是以脉冲形式施加的高强度UV辐射,其中脉冲的持续时间在10与20微秒之间以及其间的所有持续时间(包括11、12、13、14、15、16、17、18、或19微秒),以每秒50至150次脉冲以及其间的所有脉冲速率(包括每秒51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、或149次脉冲、优选每秒约100次脉冲)的速率施加多于40、41、42、43、或44秒、优选45至90秒、最优选从50秒至80秒以及其间的所有施加时间(包括51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、或79秒)。实施例25是如实施例24所述的方法,其中每个20秒施加由大于10、11、12、13、14、15,16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、或35秒、优选从35秒至40秒以及其间的所有时间(包括36、37、38、或39秒)隔开。实施例26是如实施例21至25中任一项所述的方法,其中所述高强度UV辐射具有大于60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88或89mW/cm2、优选从90mW/cm2至110mW/cm2以及其间的所有功率(包括91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、或109mW/cm2)的额定功率。
贯穿本申请讨论了本发明的其他实施例。关于本发明的一个方面讨论的任何实施例也适用于本发明的其他方面,并且反之亦然。本文所述的每个实施例应理解为适用于本发明所有方面的本发明的实施例。考虑到本文中讨论的任何实施例可以关于本发明的任何方法或组合物来实施,并且反之亦然。此外,本发明的组合物和套件可以用于实现本发明的方法。
以下包括贯穿本说明书使用的各种术语和短语的定义。
术语“约”或“大约”定义为接近于本领域普通技术人员所理解的,并且在一个非限制性实施例中,这些术语被定义为在10%以内、优选在5%以内、更优选在1%以内、并且最优选在0.5%以内。
术语“实质上”及其变型被定义为在很大程度上但不一定完全是如本领域普通技术人员所理解的指定的内容,并且在一个非限制性实施例中实质上是指在10%以内、在5%以内、在1%以内、或在0.5%以内的范围。
当在权利要求和/或说明中使用时,术语增加或减少或这些术语的任何变型包括组合或材料的可测量或可观察特性的任何可测量的增加或减少。
术语“有效的”,当该术语在说明书和/或权利要求书中使用时,意味着足以实现希望的、期望的或预期的结果。
词语“包含(comprising)”(以及包含的任何形式,如“包含(comprise)”和“包含(comprises)”)、“具有(having)”(以及具有的任何形式,如“具有(have)”和“具有(has)”)、“包括(including)”(以及包括的任何形式,如“包括(includes)”和“包括(include)”)或“含有(containing)”(以及含有的任何形式,如“含有(contains)”和“含有(contain)”)是包含性的或开放式的并且不排除额外的、未被描述的要素或方法步骤。
本发明的方法和组合物可以“包含”、“基本上组成为”或“组成为”贯穿本说明书披露的具体成分、组分、组合物等。关于“基本上组成为”的过渡相,在一个非限制性方面,本发明的可固化粘合剂的基本和新颖特征是所采用光引发剂的百分比。
本发明的其他目的、特征和优点将从下面的附图、发明内容和实例中变得明显。然而,应当理解,附图、发明内容和实例,虽然说明本发明的具体实施例,但仅通过说明的方式给出,并不意味着是限制性的。另外,预期本发明的精神和范围内的变化和修改对于本领域技术人员而言将从此详细描述中变得清楚。在进一步实施例中,来自特定实施例的特征可以与来自其他实施例的特征组合。例如,来自一个实施例的特征可以与来自任何其他实施例的特征组合。在进一步实施例中,可以将附加特征添加到本文描述的特定实施例中。
附图说明
受益于以下详细描述并参考附图,本发明的优点对于本领域技术人员可能变得明显。
图1示出了示出具有和不具有UV吸收剂的PC树脂的UV截止的图示。
图2是示出本发明的一个实施例中的眼科镜片部件的图。
图3是示出将未涂覆的PC晶片胶合到玻璃的图。
图4是示出将光致变色涂覆的PC晶片胶合到玻璃的图。
图5是示出将未涂覆的PC晶片顶部上的光致变色涂覆的晶片胶合到玻璃的图。
具体实施方式
已发现,提供了针对与通过含有UV吸收剂的光学材料固化UV粘合剂相关的问题的解决方案。具体地,本发明的UV可固化粘合剂可以通过含有UV吸收剂的聚碳酸酯完全固化,该聚碳酸酯进一步涂覆有UV吸收光致变色涂层。所披露的UV可固化粘合剂相对于可商购获得的UV可固化粘合剂的一个优点是胶合组件(PC/UV胶/玻璃/UV胶/PC)在每30分钟从-18℃至60℃的10小时热循环期间不脱层。另外,粘合力比粘合的玻璃更强,使得2mm厚的玻璃在任何胶脱层迹象之前在压缩下破裂,并且没有证据表明在加速老化或热带储存测试期间发黄或脱层的演变。在不受理论限制的情况下,当前的UV可固化粘合剂使用特定比率的特定原料混合物制备以满足特定参数,同时还避免不可接受的外观缺陷,这些外观缺陷在典型粘结情况下或使用压敏粘合剂(PSA)时将不是考虑因素。
本发明的这些和其他非限制性方面在以下部分中进一步详细讨论。
A.UV可固化粘合剂
虽然已知环氧树脂胶由于它们的羟基功能而对玻璃表现出牢固的粘合性,但不能使用环氧树脂胶,因为聚碳酸酯中的UV吸收剂完全阻挡了活化阳离子光引发剂以进行环氧树脂胶固化所需的波长的光。因此,选择所披露的UV可固化粘合剂的配制品以由基于丙烯酸酯的组合物自由基固化。氨基甲酸酯丙烯酸酯是本领域技术人员已知的。它们可以通过以下获得:使二或多异氰酸酯与来自二醇/多元醇和/或二胺/多胺和/或二硫醇/多硫醇和/或链烷醇胺的组的链增长剂反应,并且然后使剩余的游离异氰酸酯基团与至少一种其他烯键式不饱和羧酸的羟烷基丙烯酸酯或羟烷基酯反应。该当前的粘合剂组合物使用例如,可溶性氨基甲酸酯丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯与可光致聚合单体的混合物,例如丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺、或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯,和一种或多种光引发剂。由于其极性和柔韧性,发现氨基甲酸酯丙烯酸酯是用于粘合到玻璃和聚碳酸酯的优选的可自由基固化的树脂。优选地,氨基甲酸酯丙烯酸酯是脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯。适合的脂族基团是例如直链或支链C1-C12烷基、优选C1-C6烷基,并且特别优选C1-C4烷基基团。具体地,这些包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基等。其他变型包括可以含有多个丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯基团的氨基甲酸酯低聚物。非限制性氨基甲酸酯低聚物包括脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于脂族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于芳族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、和基于脂族聚酯的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物。可以用于本发明的氨基甲酸酯低聚物的适合的实例包括基于芳族聚醚的氨基甲酸酯三丙烯酸酯低聚物(即,Sartomer CN972)、氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(即,Sartomer CN9018和/或Sartomer CN9031)、丙烯酸酯双官能脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(即,Sartomer CN9021)、或基于脂族聚酯的氨基甲酸酯二丙烯酸酯低聚物共混物(即,Sartomer CN966J75)。商业沙多玛氨基甲酸酯低聚物可购自宾夕法尼亚州的美国沙多玛公司(Sartomer Americas,Inc.,PA)。Sartomer CN966J75是分散在25%丙烯酸异冰片酯中的75%专有脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯。基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的量通常在50%至75%之间以及其间的任何量(包括51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、59%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、或74%)。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的量在52%与70%之间。
在当前的UV可固化粘合剂组合物的另一个方面,有必要并入羟基官能团用于牢固地粘合到玻璃、芳族官能团用于牢固地粘合到聚碳酸酯,以及另外的丙烯酸酯用作反应性稀释剂并且避免在长时间暴露期间对聚碳酸酯的攻击(起雾)。羟基官能化单体可以是,例如,丙烯酸2-羟乙酯(HEA)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、丙烯酸2-羟丙酯(HPA)、甲基丙烯酸2-羟丙酯(HPMA)等。基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中羟基官能化单体的量通常在8%至25%之间以及其间的任何量(包括基于组合物的重量的8.1%、8.2%、8.3%、8.4%、8.5%、8.6%、8.7%、8.8%、8.9%、9.0%、9.1%、9.2%、9.3%、9.4%、9.5%、9.6%、9.7%、9.8%、9.9%、10.0%、10.1%、10.2%、10.3%、10.4%、10.5%、10.6%、10.7%、10.8%、10.9%、11.0%、11.1%、11.2%、11.3%、11.4%、11.5%、11.6%、11.7%、11.8%、11.9%、12.0%、12.1%、12.2%、12.3%、12.4%、12.5%、12.6%、12.7%、12.8%、12.9%、13.0%、13.1%、13.2%、13.3%、13.4%、13.5%、13.6%、13.7%、13.8%、13.9%、14.0%、14.1%、14.2%、14.3%、14.4%、14.5%、14.6%、14.7%、14.8%、14.9%、15.0%、15.1%、15.2%、15.3%、15.4%、15.5%、15.6%、15.7%、15.8%、15.9%、16.0%、16.1%、16.2%、16.3%、16.4%、16.5%、16.6%、16.7%、16.8%、16.9%、17.0%、17.1%、17.2%、17.3%、17.4%、17.5%、17.6%、17.7%、17.8%、17.9%、18.0%、18.1%、18.2%、18.3%、18.4%、18.5%、18.6%、18.7%、18.8%、18.9%、19.0%、19.1%、19.2%、19.3%、19.4%、19.5%、19.6%、19.7%、19.8%、19.9%、20.0%、20.1%、20.2%、20.3%、20.4%、20.5%、20.6%、20.7%、20.8%、20.9%、21.0%、21.1%、21.2%、21.3%、21.4%、21.5%、21.6%、21.7%、21.8%、21.9%、22.0%、22.1%、22.2%、22.3%、22.4%、22.5%、22.6%、22.7%、22.8%、22.9%、23.0%、23.1%、23.2%、23.3%、23.4%、23.5%、23.6%、23.7%、23.8%、23.9%、24.0%、24.1%、24.2%、24.3%、24.4%、24.5%、24.6%、24.7%、24.8%、或24.9%)。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中羟基官能化单体的量在8%与10%之间。
芳族官能化单体可以是,例如,丙烯酸苄酯和/或甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸甲氧基苄酯和/或甲基丙烯酸甲氧基苄酯、丙烯酸氯苄酯和/或甲基丙烯酸氯苄酯、丙烯酸糠酯和/或甲基丙烯酸糠酯、丙烯酸苯氧基乙酯和/或甲基丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸芳基酯和/或甲基丙烯酸芳基酯(例如,丙烯酸苯酯和/或甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸甲苯酯和/或甲基丙烯酸甲苯酯、和丙烯酸萘酯和/或甲基丙烯酸萘酯)和/或类似物。基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中芳族官能化单体的量通常在0%至13%之间以及其间的任何量(包括基于组合物的重量的0.05%、0.1%、0.15%、0.2%、0.25%、0.3%、0.35%、0.4%、0.45%、0.5%、0.55%、0.6%、0.65%、0.7%、0.75%、0.8%、0.85%、0.9%、0.95%、1.0%、1.1%、1.2%、1.3%、1.4%、1.5%、1.6%、1.7%、1.8%、1.9%、2.0%、2.1%、2.2%、2.3%、2.4%、2.5%、2.6%、2.7%、2.8%、2.9%、3.0%、3.1%、3.2%、3.3%、3.4%、3.5%、3.6%、3.7%、3.8%、3.9%、4.0%、4.1%、4.2%、4.3%、4.4%、4.5%、4.6%、4.7%、4.8%、4.9%、5.0%、5.1%、5.2%、5.3%、5.4%、5.5%、5.6%、5.7%、5.8%、5.9%、6.0%、6.1%、6.2%、6.3%、6.4%、6.5%、6.6%、6.7%、6.8%、6.9%、7.0%、7.1%、7.2%、7.3%、7.4%、7.5%、7.6%、7.7%、7.8%、7.9%、8.0%、8.1%、8.2%、8.3%、8.4%、8.5%、8.6%、8.7%、8.8%、8.9%、9.0%、9.1%、9.2%、9.3%、9.4%、9.5%、9.6%、9.7%、9.8%、9.9%、10.0%、10.1%、10.2%、10.3%、10.4%、10.5%、10.6%、10.7%、10.8%、10.9%、11.0%、11.1%、11.2%、11.3%、11.4%、11.5%、11.6%、11.7%、11.8%、11.9%、12.0%、12.1%、12.2%、12.3%、12.4%、12.5%、12.6%、12.7%、12.8%、12.9%、13.0%、13.1%、13.2%、13.3%、13.4%、13.5%、13.6%、13.7%、13.8%、13.9%、14.0%、14.1%、14.2%、14.3%、14.4%、14.5%、14.6%、14.7%、14.8%、或14.9%)。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中芳族官能化单体的量在5%与10%之间。
反应性稀释剂也可以用于控制粘合剂配制品的粘度,以便于在室温下将配制品施加到基材。在UV可固化粘合剂中用作反应性稀释剂的另外的丙烯酸酯可以是,例如,各种可自由基聚合的单体,如单丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯,如丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯和/或甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯和/或甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸异辛酯和/或甲基丙烯酸异辛酯、丙烯酸异冰片酯和/或甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸正己酯和/或甲基丙烯酸正己酯、丙烯酸十八酯和/或甲基丙烯酸十八酯、丙烯酸烯丙酯和/或甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸四氢糠酯和/或甲基丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯和/或甲基丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯和/或二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯和/或甲基丙烯酸酯2-苯氧基乙酯、丙烯酸乙氧基化壬基酚酯和/或甲基丙烯酸乙氧基化壬基酚酯、或丙烯酸酯化单体和/或丙烯酸酯化低聚物的可共聚混合物、和/或类似物。基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中反应性稀释剂的量通常在0%至20%之间以及其间的任何量(包括基于组合物的重量的0.1%、0.2%、0.3%、0.4%、0.5%、0.6%、0.7%、0.8%、0.9%、1.0%、1.1%、1.2%、1.3%、1.4%、1.5%、1.6%、1.7%、1.8%、1.9%、2.0%、2.1%、2.2%、2.3%、2.4%、2.5%、2.6%、2.7%、2.8%、2.9%、3.0%、3.1%、3.2%、3.3%、3.4%、3.5%、3.6%、3.7%、3.8%、3.9%、4.0%、4.1%、4.2%、4.3%、4.4%、4.5%、4.6%、4.7%、4.8%、4.9%、5.0%、5.1%、5.2%、5.3%、5.4%、5.5%、5.6%、5.7%、5.8%、5.9%、6.0%、6.1%、6.2%、6.3%、6.4%、6.5%、6.6%、6.7%、6.8%、6.9%、7.0%、7.1%、7.2%、7.3%、7.4%、7.5%、7.6%、7.7%、7.8%、7.9%、8.0%、8.1%、8.2%、8.3%、8.4%、8.5%、8.6%、8.7%、8.8%、8.9%、9.0%、9.1%、9.2%、9.3%、9.4%、9.5%、9.6%、9.7%、9.8%、9.9%、10.0%、10.1%、10.2%、10.3%、10.4%、10.5%、10.6%、10.7%、10.8%、10.9%、11.0%、11.1%、11.2%、11.3%、11.4%、11.5%、11.6%、11.7%、11.8%、11.9%、12.0%、12.1%、12.2%、12.3%、12.4%、12.5%、12.6%、12.7%、12.8%、12.9%、13.0%、13.1%、13.2%、13.3%、13.4%、13.5%、13.6%、13.7%、13.8%、13.9%、14.0%、14.1%、14.2%、14.3%、14.4%、14.5%、14.6%、14.7%、14.8%、14.9%、15.0%、15.1%、15.2%、15.3%、15.4%、15.5%、15.6%、15.7%、15.8%、15.9%、16.0%、16.1%、16.2%、16.3%、16.4%、16.5%、16.6%、16.7%、16.8%、16.9%、17.0%、17.1%、17.2%、17.3%、17.4%、17.5%、17.6%、17.7%、17.8%、17.9%、18.0%、18.1%、18.2%、18.3%、18.4%、18.5%、18.6%、18.7%、18.8%、18.9%、19.0%、19.1%、19.2%、19.3%、19.4%、19.5%、19.6%、19.7%、19.8%、或19.9%)。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中反应性稀释剂的量在5%与10%之间。基于组合物的重量,将UV可固化粘合剂组合物中的反应性稀释剂的量增加到20%以上可以导致最终粘合剂的玻璃化转变温度(Tg)增加到使用粘合剂粘结在一起的两个基材可以被拉开(如在临时粘合剂(即,压敏粘合剂(PSA))中)的程度。
在其他方面,本发明的UV可固化粘合剂组合物任选地包括聚酯低聚物。在一个方面,聚酯低聚物可以是氯化聚酯低聚物或丙烯酸酯化聚酯低聚物。氯化和丙烯酸酯化聚酯低聚物的非限制性实例可以包括分别购自宾夕法尼亚州的美国沙多玛公司的SartomerCN750和Sartomer CN790。在其他方面,聚酯低聚物可以是羧基官能化聚酯,其可以是任何聚酯树脂,包括可聚合的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体或含有侧链游离羧酸、羧酸盐、或羧酸酯衍生物部分的低聚物。羧基官能化聚酯丙烯酸酯树脂的适合的实例是购自拉恩美国公司(Rahn USA Corp.,IL)的Genomer 7151。基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中聚酯低聚物和/或羧基官能化单体的量通常在0%至22%之间以及其间的任何量(包括基于组合物的重量的0.05%、0.1%、0.15%、0.2%、0.25%、0.3%、0.35%、0.4%、0.45%、0.5%、0.55%、0.6%、0.65%、0.7%、0.75%、0.8%、0.85%、0.9%、0.95%、1.0%、1.1%、1.2%、1.3%、1.4%、1.5%、1.6%、1.7%、1.8%、1.9%、2.0%、2.1%、2.2%、2.3%、2.4%、2.5%、2.6%、2.7%、2.8%、2.9%、3.0%、3.1%、3.2%、3.3%、3.4%、3.5%、3.6%、3.7%、3.8%、3.9%、4.0%、4.1%、4.2%、4.3%、4.4%、4.5%、4.6%、4.7%、4.8%、4.9%、5.0%、5.1%、5.2%、5.3%、5.4%、5.5%、5.6%、5.7%、5.8%、5.9%、6.0%、6.1%、6.2%、6.3%、6.4%、6.5%、6.6%、6.7%、6.8%、6.9%、7.0%、7.1%、7.2%、7.3%、7.4%、7.5%、7.6%、7.7%、7.8%、7.9%、8.0%、8.1%、8.2%、8.3%、8.4%、8.5%、8.6%、8.7%、8.8%、8.9%、9.0%、9.1%、9.2%、9.3%、9.4%、9.5%、9.6%、9.7%、9.8%、9.9%、10.0%、10.1%、10.2%、10.3%、10.4%、10.5%、10.6%、10.7%、10.8%、10.9%、11.0%、11.1%、11.2%、11.3%、11.4%、11.5%、11.6%、11.7%、11.8%、11.9%、12.0%、12.1%、12.2%、12.3%、12.4%、12.5%、12.6%、12.7%、12.8%、12.9%、13.0%、13.1%、13.2%、13.3%、13.4%、13.5%、13.6%、13.7%、13.8%、13.9%、14.0%、14.1%、14.2%、14.3%、14.4%、14.5%、14.6%、14.7%、14.8%、14.9%、15.0%、15.1%、15.2%、15.3%、15.4%、15.5%、15.6%、15.7%、15.8%、15.9%、16.0%、16.1%、16.2%、16.3%、16.4%、16.5%、16.6%、16.7%、16.8%、16.9%、17.0%、17.1%、17.2%、17.3%、17.4%、17.5%、17.6%、17.7%、17.8%、17.9%、18.0%、18.1%、18.2%、18.3%、18.4%、18.5%、18.6%、18.7%、18.8%、18.9%、19.0%、19.1%、19.2%、19.3%、19.4%、19.5%、19.6%、19.7%、19.8%、19.9%、20.0%、20.1%、20.2%、20.3%、20.4%、20.5%、20.6%、20.7%、20.8%、20.9%、21.0%、21.1%、21.2%、21.3%、21.4%、21.5%、21.6%、21.7%、21.8%、或21.9%)。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中羧基官能化单体的量在5%与10%之间。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中聚酯低聚物的量在14%与22%之间。在其他情况下,可以减少或消除UV可固化粘合剂组合物中羧基官能化单体或聚酯低聚物的量,以防止在固化过程中的某些外观问题和/或可能的相分离。具体地,当将聚酯低聚物加入可光固化组合物中时,氨基甲酸酯低聚物的量可以降低至基于组合物重量的39%至53%。
可以包含在UV可固化粘合剂组合物中的自由基光引发剂可以选自UV可固化丙烯酸酯系统中常用的那些。用于UV可固化组合物的典型光引发剂包括来自美国纽约汽巴精化公司(Ciba Specialty Chemical Corp.,NY,USA)的Irgacure和Darocur产品系列以及来自美国IGM树脂公司(IGM Resins USA Inc.,IL)的Omnirad产品系列。示例性固化剂包括1-羟基-环己基-苯基-酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、9,10-蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、八甲基蒽醌、1,4-萘醌、9,10-菲醌、苯并[a]蒽-7,12-二酮、2,3-并四苯-5,12-二酮、2-甲基-1,4-萘醌、1,4-二甲基蒽醌、2,3-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2,3-二苯基蒽醌、惹烯醌(retenequinone)、7,8,9,10-四氢-萘-5,12-二酮和1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-7,12-二酮、二苯甲酮、及其衍生物。图1示出了具有UV吸收剂(即0.1%Tinuvin 360)的PC树脂的UV截止5和不具有UV吸收剂的PC树脂的UV截止7。通过吸收波长短于380nm的UV而活化的大多数自由基光引发剂将被PC树脂阻止活化。由于光致变色涂层的UV吸收增加,与透明聚碳酸酯一起使用的配制品不能与光致变色涂覆的聚碳酸酯一起使用。本文披露的光引发剂是基于使用高强度和低强度UV源两者的固化响应以及它们通过聚碳酸酯和光致变色涂层两者引发和固化粘合剂的能力而开发的。开发了用于粘合到玻璃和聚碳酸酯两者的含有特定单体的基于氨基甲酸酯丙烯酸酯的UV可固化粘合剂,其可以通过含有UV吸收剂的透明聚碳酸酯和光致变色涂覆的聚碳酸酯两者(两者均吸收UV)完全固化,以将聚碳酸酯光学晶片永久地粘结到玻璃。因此,选择UV活化长于380nm的酰基膦氧化物光引发剂用于当前的粘合剂组合物。具体地,在当前的粘合剂组合物中使用2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的混合物。所披露的这些自由基光引发剂的混合物和比率提供了UV吸收光谱的独特平衡,其有效地允许使用重力胶合工艺和在压力下的胶合工艺两者进行UV粘合剂的两步凝胶和固化。基于粘合剂化学的最均匀固化和通过胶合组件的压缩测试确定的最高粘合强度,发现光引发剂的比率和最终浓度两者。基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中自由基光引发剂的总量通常在5%与9.5%之间以及其间的任何量(包括基于组合物的重量的5.1%、5.2%、5.3%、5.4%、5.5%、5.6%、5.7%、5.8%、5.9%、6.0%、6.1%、6.2%、6.3%、6.4%、6.5%、6.6%、6.7%、6.8%、6.9%、7.0%、7.1%、7.2%、7.3%、7.4%、7.5%、7.6%、7.7%、7.8%、7.9%、8.0%、%、9.1%、9.2%、9.3%、或9.4%)。具体地,基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮的量通常在2%与9%之间,优选在4%与8.77%之间,并且基于组合物的重量,UV可固化粘合剂组合物中苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的量通常在0.1%与2.0%之间,优选在0.5%与1.95%之间。在一些情况下,在热冲击测试期间,可能需要将UV可固化粘合剂组合物中光引发剂的浓度增加到组合物总重量的2%以上,以通过光致变色涂覆的聚碳酸酯固化而不脱层。
本文披露的UV可固化粘合剂可以用于将聚碳酸酯或硬涂覆的聚碳酸酯永久地粘结到玻璃。在没有限制的情况下,可以在粘合之前对有待UV固化到玻璃的聚碳酸酯晶片进行预处理或涂覆。示例性硬涂层包括例如,用于防止刮擦、磨损且减少处理缺陷的底漆层、氨基硅烷层、或溶胶-凝胶涂层。由于溶胶-凝胶涂层具有类似于玻璃的表面化学性质,因此这些胶也对溶胶-凝胶涂覆的聚碳酸酯晶片表现出牢固的粘合性。在一些情况下,预处理可以包括可以用于进一步增加粘合性的表面电晕和/或等离子体处理。该组合物还可以用作其他基材(如聚碳酸酯膜、TAC(三乙酸纤维素)膜、PVA膜和Pebax膜)上的粘合剂或粘合底漆。预期所有前面提到的材料都用于生产眼科镜片。眼科镜片还可以含有光致变色涂层。不受理论的约束,UV可固化粘合剂还可以用于需要可辐射固化的光学透明粘合剂的任何工业,包括汽车挡风玻璃、窗户、显示器等。这些粘合剂旨在提供将特定基材永久地粘结在一起的溶液,并且不是压敏粘合剂(PSA)。
图2是示出本发明的一个实施例中可以通过UV辐射10粘合在一起的眼科镜片部件的图。在非限制性实例中,眼科镜片可以包括在硬涂层40涂覆的凸聚碳酸酯晶片70的顶部上的光致变色涂层30的顶部上的AR/镜面涂层20。玻璃光学光导90通过可光固化粘合剂80置于前述凸聚碳酸酯晶片70与较低的硬涂层50涂覆的凹聚碳酸酯晶片60之间。
B.用于将聚碳酸酯粘合到玻璃的示例性方法
在第一示例性实施例中,未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材与玻璃基材的粘合包括首先制备有待UV固化的接合制品。该方法包括(a)将可光固化粘合剂施加到聚碳酸酯基材的第一面,(b)将可光固化粘合剂施加到玻璃基材的第一面,(c)将聚碳酸酯基材的第一面的可光固化粘合剂和玻璃基材的第一面的可光固化粘合剂水平地接合,并且(d)使可光固化粘合剂通过聚碳酸酯基材的重量铺展,直到粘合剂到达接合基材的边缘。接下来,施加第一UV辐射通过聚碳酸酯基材以使可光固化粘合剂胶凝,从而减少由于胶收缩引起的光学畸变。第一辐射可以是低强度UV辐射光纤UV源,如具有8mm光导的Dymax BlueWave 200,其施加小于60秒、优选从20秒至40秒,或者高强度UV辐射源,如具有金属掺杂的Hg灯泡的Dymax D3000灯,其施加2秒、优选在两个1秒闪光中。可替代地,可以使用氙脉冲灯(例如,Xenon RC600)施加高强度UV辐射,其施加4至8秒、优选6秒、并且更优选各2秒的3次闪光,其中脉冲速率是每秒80至120次脉冲以及每次脉冲的持续时间,如果在10与20微秒之间。低强度UV辐射可以具有小于60mW/cm2、优选从30mW/cm2至50mW/cm2的额定功率。在粘合剂凝胶化之后,施加第二UV辐射通过聚碳酸酯基材以使可光固化粘合剂凝固。第二UV辐射可以是高强度UV辐射源,如具有金属掺杂的Hg灯泡的Dymax D3000灯,其施加大于60秒、优选从60秒至75秒,具有大于60mW/cm2、优选从80mW/cm2至95mW/cm2的额定功率。不受理论的限制,存在许多不同的供应商使用掺杂有不同金属的Hg灯泡来实现可以在当前实施例中使用的具有长于380nm的波长的不同发射光谱。示例性UV辐射供应商还包括使用D和V灯泡的Fusion UV Systems、MD的那些。
在第二示例性实施例中,在第二面上具有光致变色涂层的未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材与玻璃基材的粘合包括首先制备有待UV固化的接合制品。该方法包括(a)将可光固化粘合剂施加到聚碳酸酯基材的第一面,(b)将可光固化粘合剂施加到玻璃基材的第一面;(c)将聚碳酸酯基材的第一面的可光固化粘合剂和玻璃基材的第一面的可光固化粘合剂水平地接合,并且(d)使可光固化粘合剂通过聚碳酸酯基材的重量铺展,直到粘合剂到达接合基材的边缘。接下来,施加第一UV辐射通过光致变色涂覆的聚碳酸酯基材以使可光固化粘合剂胶凝,从而减少由于胶收缩引起的光学畸变。使用脉冲UV源,如Xenon RC600灯,显示与其他高强度UV辐射源(如前述Dymax D3000灯)相比,可以以更短的曝光时间和降低的热量来实现相同的固化状态。第一辐射可以是以脉冲形式施加的高强度UV辐射,其中脉冲的持续时间在10与20微秒之间,以每秒50至150次脉冲、优选每秒约100次秒冲的速率施加小于10秒、优选从4秒至8秒、最优选各2秒的3次施加。在一个方面,粘合剂与UV源之间的距离可以决定UV施加的时间,因为施加的能量随着距离的增加而减小。值得注意的是,使用Xenon RC600脉冲灯的较短曝光时间可以产生与Dymax D3000相同的总能量,以凝胶并固化粘合剂同时产生较少的放热。高强度UV辐射可以具有大于60mW/cm2、优选从90mW/cm2至110mW/cm2的额定功率。在粘合剂凝胶化之后,施加第二UV辐射通过聚碳酸酯基材以使可光固化粘合剂凝固。第二UV辐射可以是以脉冲形式施加的高强度UV辐射,其中脉冲的持续时间在10与20微秒之间,以每秒50至150次脉冲、优选每秒约100次秒冲的速率施加多于40秒、优选45至90秒、最优选从50秒至80秒,其中每个20秒施加由大于10秒、优选从35秒至40秒隔开,具有大于60mW/cm2、优选从90mW/cm2至110mW/cm2的额定功率。
在用于将未涂覆的或硬涂覆的聚碳酸酯基材粘合到玻璃的方法的以上第一和第二实施例的任一个中,将接合的聚碳酸酯或光致变色涂覆的聚碳酸酯和玻璃基材在真空下压缩并用UV辐射处理。硬涂覆的聚碳酸酯基材的硬涂层可以是溶胶-凝胶涂层,并且示例性方法中的任一种可以用于将第二未涂覆或硬涂覆的聚碳酸酯基材或在第二面上具有光致变色涂层的未涂覆或硬涂覆的聚碳酸酯基材粘合到玻璃基材的第二面以得到光学制品。
实例
将通过具体实例更详细地描述本发明。提供以下实例仅用于说明目的,并不意图以任何方式限制本发明。本领域技术人员将容易地认识到可以改变或修改各种非临界参数以产生基本上相同的结果。
开发了几种基于氨基甲酸酯丙烯酸酯的UV可固化粘合剂配制品,其对涂覆和未涂覆的聚碳酸酯和玻璃两者具有牢固的粘合性。因为聚碳酸酯中的UV吸收剂完全阻挡了活化阳离子光引发剂所需的波长的光,因此配制品是自由基固化的。表1示出了工作粘合剂的化学组分。
表1.
1.一般方法
为了评估配制品中使用的材料通过含有UV吸收剂的聚碳酸酯进行辐射固化并且对聚碳酸酯和玻璃两者都表现出粘合性,遵循以下方法。将已知粘合到具有-OH(羟基)官能团的基材(如玻璃)的材料与已知对热塑性塑料(如聚碳酸酯)表现出良好粘合性的材料一起进行评估。这些材料的类型和浓度在胶配制品中系统地变化,以实现对两种基材的粘合。据假设,含有柔性-OH(羟基)的材料应粘合到玻璃,丙烯酸单体和低聚物应与热塑性塑料(如聚碳酸酯)形成互穿网络,而较软、更少高度交联的材料应在热和机械应力(如压缩)下表现出更好的粘合性。还应改善粘合性,因为这些材料与具有较高交联密度的较高功能材料相比表现出较小的收缩。使用Mecmesin压缩测试仪测试胶粘合性。将55mm圆形聚碳酸酯晶片胶合到厚度为2.0mm的50mm圆形玻璃盘。将胶合组件放入不锈钢环支撑件中,使得聚碳酸酯的2.5mm外边缘由不锈钢环支撑,同时胶合玻璃盘在其下方不受支撑。然后不锈钢探针施加增加的压力到由支撑环保持的胶合的聚碳酸酯晶片的中心,直到胶合的玻璃晶片脱层或破裂。如果胶强度比玻璃更强,则玻璃将仅破裂。如果玻璃脱层,则检查部件以查看胶对哪种材料表现出最佳粘合性并且修改配制品。然后通过使胶合组件暴露于10小时热循环测试来测试通过压缩粘合性测试的胶,在所述热循环测试中使组件暴露于-18℃30分钟,随后是+60℃烘箱30分钟,总共10次循环。如果没有发生脱层,则用Mecmesin压缩测试仪测试组件,以观察胶强度是否存在任何降低。如果在热循环期间发生任何缺陷或脱层,则修改配制品并重新测试。然后评估通过压缩测试、热循环、和热循环后压缩的胶的光学性能。最终测试是80小时Q-Sun暴露和热带储存,以确保在加速老化后不存在发黄或脱层的演变。当通过含有UV吸收剂的PC晶片固化时,还评估最终配制品的固化和牢固性,所述PC晶片首先涂覆有硬涂层和各种光致变色层,因为具有还包含光致变色的产品将是有利的。
2.材料
PC晶片:注射模制在胶评估中使用的聚碳酸酯晶片,其中心厚度的范围是从1.0mm至1.3mm中心厚度。所使用的聚碳酸酯(PC)树脂是“CD”(压缩盘片)级的聚碳酸酯。不确定是否可以配制通过含有UV吸收剂的PC由UV辐射固化的胶,因此,评估具有和不具有UV吸收剂的PC树脂。评估粘合性的PC晶片是1.0mm双平晶片(在两个面上是光学平坦的)。还评估在一个面上是光学平坦的并且在相对面上弯曲以产生范围从+1.00至-5.00屈光度的功率(具有和不具有圆柱体)的晶片。
玻璃晶片:为了代表有待在封装眼科镜片中使用的市场上的玻璃光学光导,将2mm抛光的、圆形、平坦玻璃晶片用于所有胶测试。
UV胶的化学性质:对胶组合物的要求是它是UV可固化的、具有良好的光学性能、能够通过聚碳酸酯(优选地含有UV吸收剂)固化,并且对未涂覆的聚碳酸酯和玻璃两者都表现出良好的粘合性。另外的益处包括胶是否将通过硬涂覆的聚碳酸酯晶片固化并粘合到硬涂覆的聚碳酸酯晶片,或通过进一步涂覆有一个或多个光致变色涂层的聚碳酸酯晶片固化的能力。因此,评估所有可辐射固化的化学物质,这些化学物质已知或怀疑对玻璃和聚碳酸酯两者都表现出良好的粘合性。在测试早期,并且通过评估含有UV吸收剂的PC晶片的UV光谱发现,不可以使用需要阳离子固化的材料,因为PC中的UV吸收剂完全阻挡了引发阳离子光引发剂所必需的波长的光。因此,在胶配制品中仅使用可自由基固化的材料。另外,由于UV可固化胶在固化过程中将位于平坦玻璃晶片与平坦PC晶片之间,因此配制品不可以含有将导致固化组件中的气泡的任何挥发性物质,如溶剂或可能在固化过程中产生气体的其他物质。
UV可固化材料:丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体、氨基甲酸酯丙烯酸酯、芳族氨基甲酸酯低聚物、脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯低聚物等均单独和组合进行评估,以找到聚碳酸酯和玻璃的光学和粘合特性的最佳组合。如所假设的,发现丙烯酸和一些氨基甲酸酯丙烯酸酯单体和低聚物两者对未涂覆的聚碳酸酯都表现出良好的粘合性。发现其他氨基甲酸酯(包括氨基甲酸酯丙烯酸酯)相比于聚碳酸酯对玻璃表现出更好的粘合性。然而,发现对玻璃表现出最好粘合性的一种或多种低聚物含有羟基官能团。其中最好的是脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯、羧基官能化聚酯和与丙烯酸羟丙酯共混的全丙烯酸低聚物。最好的配制品是一种或多种氨基甲酸酯丙烯酸酯与丙烯酸单体和氨基甲酸酯丙烯酸酯与羧基官能化聚酯和丙烯酸单体的混合物。将丙烯酸单体用作反应性稀释剂以及用于与玻璃和聚碳酸酯两者的粘合。使用未涂覆的聚碳酸酯和涂覆有用于防止刮擦、磨损且减少处理缺陷的溶胶-凝胶硬涂层的聚碳酸酯晶片两者测试相同的胶配制品。因为溶胶-凝胶涂层具有类似于玻璃的表面化学性质,因此这些胶也对涂覆的晶片表现出牢固的粘合性。
光引发剂:仅使用自由基光引发剂,因为活化阳离子光引发剂所需的较短波长的光被聚碳酸酯中的UV吸收剂阻挡。基于它们的UV吸收光谱以及它们使用所定义的重力胶合工艺和在压力下的胶合工艺两者来胶凝和完全固化胶化学品的能力进行自由基光引发剂的选择。基于粘合剂化学品的最均匀固化和通过胶合组件的压缩测试确定的最高粘合强度,在实验上得出光引发剂的比率和最终浓度两者。由于单体和一种或多种低聚物的相分离,在光引发剂平衡差的配制品中观察到不均匀的固化,导致差的外观。
图1是示出用于制备UV可固化粘合剂必须通过其固化的功率化晶片的具有UV吸收剂的PC树脂的UV截止5和不具有UV吸收剂的PC树脂的UV截止7的图。可以看出,380nm以下的所有UV都被PC树脂中的UV吸收剂完全阻挡。因此,有必要使用可以在长于380nm的波长下活化的光引发剂或光引发剂共混物。因为所有阳离子光引发剂和大多数常见的自由基光引发剂在短于380nm的波长下被活化,因此有必要鉴定能够使用长于380nm的波长活化的光引发剂或光引发剂共混物。发现酰基膦氧化物光引发剂含有这些特性,并选择Irgacure 819[双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦]。
溶剂型相比于100%固体:由于玻璃与聚碳酸酯之间的胶固化,因此有必要使用100%固体配制品以防止将产生气泡或其他缺陷的溶剂或其他气体的逸出。
光致变色材料:希望的是在组件的凸面上使用晶片,该组件进一步涂覆有光致变色涂层以供户外使用。通过光致变色涂层固化UV可固化胶存在问题,因为光致变色涂层吸收并阻挡大多数UV辐射。因此,有必要修改光引发剂浓度并针对利用凸晶片上的光致变色材料的组件凸面的“预闪”和最终固化两者使用较长的曝光时间。
3.设备和方法
玻璃和聚碳酸酯表面处理:用异丙醇手工擦拭注射模制聚碳酸酯晶片和抛光玻璃晶片两者以除去任何油脂或油,随后用餐具洗涤剂的稀释水溶液手洗,接着用自来水和去离子水冲洗并过滤空气干燥。
胶施加“重力胶合”:将大约0.40ml的胶施加到直径为50mm的2mm厚的抛光玻璃晶片的中心。然后将一滴相同的胶施加到直径为55mm的聚碳酸酯晶片的中心。将玻璃放置在水平平台上,将聚碳酸酯晶片放置在玻璃顶部上,使得玻璃上的胶和聚碳酸酯上的胶接合,以防止产生气泡。然后缓慢释放聚碳酸酯,从而使聚碳酸酯的重量铺展胶。在指定的时间之后,取决于晶片的直径和胶的粘度,胶将仅使用聚碳酸酯的重量铺展到玻璃晶片的边缘。然后使胶UV固化。在将组件暴露于最终UV固化之前,将组件暴露于短UV“预闪”固化以使胶胶凝。这样做是为了减少由于胶收缩引起的光学畸变。
胶施加-“在压力下”:将大约0.40ml的胶施加到直径为50mm的2mm厚的抛光玻璃晶片的中心。然后将一滴相同的胶施加到直径为55mm的聚碳酸酯晶片的中心。将玻璃放置在水平平台上,将聚碳酸酯晶片放置在玻璃顶部上,使得玻璃上的胶和聚碳酸酯上的胶接合,以防止产生气泡。在指定的时间之后,取决于晶片的直径和胶的粘度,胶铺展到玻璃晶片的边缘。将组件放置在具有橡胶垫圈的不锈钢环内,该橡胶垫圈连接到真空源。将薄塑料膜放置在环上,使得其覆盖组件并放置在橡胶垫圈上。当抽真空时,塑料在胶合组件的PC晶片上施加均匀的压力。因为塑料膜是透明的,因此可以在压力下通过塑料固化组件,这有助于减少固化过程中的任何畸变。在将组件暴露于最终UV固化之前,将组件暴露于初始UV“预闪”固化以使胶胶凝。这样做是为了减少由于胶收缩引起的光学畸变。
使用透明涂覆的和未涂覆的PC晶片的辐射固化-“预闪”和最终固化:由于玻璃封装在两个聚碳酸酯功率化的晶片之间,因此有必要通过组件的功率化聚碳酸酯面固化胶。在固化之前和固化之后对晶片/玻璃组件进行光学测量显示,由于胶组分的收缩,光功率和圆柱体两者都可能受到胶固化方法的影响。据发现,通过首先将UV胶胶凝到在将组件暴露于最终UV固化之前光学晶片不在玻璃上移动的程度,可以管理(减少或消除)光功率和圆柱体的这些畸变。在最终固化之前,使用两种方法使胶胶凝。第一种方法是将胶合组件暴露于低强度的光纤UV源;具有8mm光导的Dymax Blue Wave 200。将光纤出射光学器件放置在胶合组件上方的一定高度处,其产生44.2mW/cm2的功率读数。将胶合组件暴露于低强度UV 30秒的时间段以在暴露于用于最终固化胶的较高强度Dymax UV源之前使胶胶凝。第二种方法是在将组件暴露于同一高强度UV源以进行最终固化之前,将组件暴露于该高强度UV源的两次1.0秒闪光。刚刚描述的使胶胶凝的两种方法称为UV“预闪”。使用Dymax高强度灯的后一种方法是优选的,因为据发现低强度灯可能引起一些更具反应性的单体的相分离,同时较低强度的UV导致一些胶配制品的“微光缺陷”。在预闪之后,使用具有金属掺杂的Hg灯泡的Dymax D3000灯使组件经受最终固化。使用的典型功率是85mW/cm2,持续60秒,以产生4.9J/cm2 UV-A的剂量。
使用光致变色涂覆的PC晶片的辐射固化-“预闪”和最终固化:向凸的功率化PC晶片添加光致变色涂层增加了更多一层复杂性,因为光致变色涂层吸收UV中的大部分光以活化光致变色染料。因此,有必要增加胶中的光引发剂含量并使用较高剂量的UV以使用以上列出的Dymax灯充分固化胶,从而导致在最终固化期间组件的加热增加到高达100℃。这对于该过程是不可接受的,因为它可能导致组件的光学畸变。Xenon RC600脉冲UV源的测试表明,使用改性胶可以以更短的曝光时间和降低的热量来实现相同的固化状态。最终固化后达到的最高温度是约54℃。“预闪”和最终固化两者均使用同一Xenon RC600灯进行。将胶合组件放置在灯泡下方4.0cm的距离处,预闪由三次2秒UV曝光组成,以使胶胶凝。在与灯泡相同距离处的最终固化由三次20秒UV曝光组成,总曝光时间为60秒。最终固化的测量的UV剂量类似于Dymax D3000灯的UV剂量,使得总剂量为4.9J/cm2。有必要允许灯泡在曝光之间冷却以获得最佳性能。在每20秒曝光之间引入35至40秒的冷却时间段以实现一致的均匀固化。
与Dymax灯一样,使用Xenon脉冲UV源进行的初始测试表明,对于PC晶片中的预闪和最终固化两者诱导的圆柱体使用相同的强度。因此,采用两种方法来降低预闪过程中的强度,以消除圆柱体中的变化。第一种是在预闪过程中在UV灯泡与胶合组件之间放置一块毛玻璃。使用相同的曝光时间,并且这有效地消除了诱导的圆柱体。第二种方法是在预闪过程中简单地将胶合组件的距离从4.0cm增加到6.5cm,使用4.0cm的原始距离进行最终固化。
4.表征
粘合性:使用Mecmesin压缩测试仪测试UV可固化胶的粘合强度。将厚度为1.0mm的55mm圆形PC晶片胶合到厚度为2.0mm的50mm圆形抛光玻璃平面。将PC/玻璃组件放入不锈钢环中,使得PC晶片的外部2.5mm由环支撑,同时玻璃面朝下。压缩测试仪上的2mm探针对支撑的聚碳酸酯施加增加的力,直到玻璃脱层或破裂。如果胶的粘合性强于2mm玻璃,则玻璃将破裂。如果组件在脱层之前承受200N或更大的力,或者如果玻璃由于基材失效而破裂,则胶通过粘合性测试。使用热冲击测试来测试通过该粘合性测试的所有胶的脱层。
热冲击:使胶合的聚碳酸酯和玻璃组件经受10小时热冲击测试,每30分钟从-18℃冷冻机循环到60℃烘箱持续10小时。在每个循环后检查组件的脱层迹象。如果组件通过热冲击测试而没有脱层,则使用Mecmesin压缩测试仪测试它们的粘合性,以查看是否存在由于热循环导致的任何粘合性降低。
Q-Sun:使在热冲击测试后通过压缩测试的最佳胶候选物暴露于80小时Q-Sun暴露。在40小时Q-Sun暴露后和80小时Q-Sun暴露后,检查胶合组件的脱层和黄色指数的演变。
热带储存:还评估在热冲击测试后通过压缩测试的最佳胶候选物在热带储存1周后和1个月后的脱层和发黄的演变。热带储存条件是40℃和80%相对湿度。
5.结果
成功的胶配制品所需满足的要求如下:光学透明度:测得的雾度小于0.3%,并且透射率大于90%;能够通过穿过含有阻挡短于380nm波长的UV吸收剂的聚碳酸酯的UV光来固化;固化组件必须通过每30分钟在-18℃与+60℃之间循环持续10小时的热冲击测试,具有缺陷或脱层迹象;固化组件必须通过压缩测试,使得粘合的玻璃在粘合的聚碳酸酯通过施加高达200牛顿并且包括200牛顿的力的钢探针经受增加的力时不显示出脱层的迹象,或者导致基材失效(粘合的玻璃破裂)。在通过上述热冲击测试后,固化组件必须通过上述压缩测试;胶必须能够通过穿过进一步涂覆有UV吸收光致变色涂层的上述含有UV吸收剂的聚碳酸酯的UV固化。
以下非限制性结果示出了与不形成本发明一部分的配制品相比的工作配制品。
表2.选择不饱和低聚物的影响
*不形成本发明一部分的比较组合物
表2显示,仅改变不饱和低聚物(以CN开始的原料是不饱和低聚物)的类似配制品说明了一种或多种不饱和低聚物的特定选择和比率是如何关键的。
表3.对于性能关键的原料的比率
*:不形成本发明一部分的比较组合物
表3显示甲基丙烯酸羟乙酯的加入增加了对玻璃的粘合性。表3还显示降低丙烯酸苯氧基乙酯的浓度降低了对聚碳酸酯的粘合性。表3还显示,增加丙烯酸异冰片酯(IBOA)的浓度使胶的Tg增加到可以将其除去的程度,使得用热水处理或PC的弯曲导致脱层并且胶可以从两个基材剥离。可以进行这些修改以将永久性粘合剂转化为临时粘合剂。除去甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和丙烯酸苯氧基乙酯(PEA)可以进一步降低粘合性。换句话说,使用完全相同的原材料可能导致成功或失败,这取决于所选择的比率。
表4.固化透明的聚碳酸酯
表5.固化光致变色聚碳酸酯*
*使用光纤预闪和Dymax最终固化胶合到玻璃的光致变色PC+1.00。
表4和5显示,与透明聚碳酸酯一起使用的配制品由于涂层的UV吸收增加而不能与光致变色涂覆的聚碳酸酯一起使用,并且需要对光引发剂进行另外的修改。
表6.用光致变色聚碳酸酯固化的优化
表7.固化的光致变色聚碳酸酯测试
表6和7显示,在热冲击测试中,对于通过光致变色涂覆的聚碳酸酯成功固化而没有脱层,需要增加光引发剂浓度。
表8.通过调节Irgacure 819浓度来降低Genomer 7151的“微光缺陷”-“相分离”
表9.使用表8的胶和光纤预闪和Dymax最终固化胶合到玻璃的未涂覆的PC平面。
表10.Genomer 7151的“微光缺陷”-相分离。
表11.来自表10的胶的测试。
表10和11显示,一些低聚物(如Genomer 7151)的相分离可以导致外观缺陷。令人惊讶的是,使用相同原材料的微小变化导致类似的缺陷(即,383-19-1相比于383-19-4)。
表12.原料选择对外观的影响。
表13.来自表12的胶的测试。
表12和13显示,消除Genomer 7151可以纠正一些外观问题。该材料在固化过程中也可以相分离。
表14.光引发剂类型和浓度对外观的影响。
表15.使用来自表14的胶和光纤预闪和Dymax最终固化胶合到玻璃的未涂覆的PC平面。
表14和15显示,由低强度UV预闪产生的雾度与Irgacure 819的浓度相关。
6.结果
使用多种可自由基固化的原料(范围从丙烯酸和甲基丙烯酸单体至氨基甲酸酯、氨基甲酸酯丙烯酸酯,以及聚酯低聚物)配制许多预期的UV(或辐射)可固化胶。在许多测试后,鉴定了几种与PC相比对玻璃表现出更好粘合性的材料,以及与玻璃相比更好粘合到PC的其他材料。以正确的比率组合这些材料,从而得到通过表16和表17中所示的压缩粘合性测试的几种配制品。
表16.通过热冲击测试之后的压缩的胶配制品
表17.修改胶配制品以通过光致变色涂层固化。
如图3所示,使用通过UV辐射120胶合到厚度为2mm的50mm平坦圆形玻璃盘150的涂覆和未涂覆的55mm平坦圆形透明聚碳酸酯晶片130两者测试优化的配制品140。这些配制品表现出良好的外观,通过固化后的粘合性的压缩测试,通过热冲击循环测试而没有脱层迹象,并且还通过热冲击测试之后的压缩测试。使用Dymax D3000 UV灯固化(预闪和最终固化两者)这些组件。使胶胶凝的预闪由2个一秒脉冲组成,随后进行60秒的最终固化。还评估了基于粘度、外观和透明聚碳酸酯晶片固化选择的最佳胶配制品在80小时内的脱层和黄色指数的演变。Q-Sun加速了老化和热带储存测试。这些测试中的一个实例的结果可以在表18和19中看到。
表18.383-19-4(玻璃/胶/NTPC涂覆的PC晶片)的Q-Sun结果。
表19.383-19-4(玻璃/胶/NTPC涂覆的PC晶片)的热带储存结果。
如上表所示,Q-Sun期间黄色指数的演变非常少,且热带储存期间没有演变,并且通过两次测试的粘合力是一致的。在聚碳酸酯晶片上添加光致变色涂层,吸收另外的UV,并且因此需要更长时间的曝光以进行预闪和最终固化两者以固化相同的胶。测试了两种不同的配置来评估充分固化胶所需的固化,以便组件可以通过所需的测试。图4是使用通过UV辐射160用粘合剂180胶合到玻璃盘190的光致变色涂覆的PC晶片170的组件的图示。表20示出了与使用透明晶片所需的时间相比固化该组件所需的时间。
表20.
如表20所示,预闪需要增加到6个1秒闪光,并且最终固化需要从1分钟(60秒)增加到6分钟(360秒),以通过光致变色涂覆的PC晶片充分固化胶,从而使用针对透明晶片选择的胶通过热冲击和压缩测试两者。测试的第二种配置是将光致变色涂覆的晶片放置在通常用于测试压缩测试的透明平坦PC晶片的顶部上。图5是使用通过UV辐射200用粘合剂230胶合到玻璃盘240的透明PC晶片220顶部上的光致变色涂覆的PC晶片210的组件的图示。该配置用于测试具有增加的光引发剂水平以减少所需的固化时间的优选配制品的修改。这些配制品列于表22中。该测试的结果列于表21中。
表21.
仅使用如图4所示的光致变色涂覆的PC晶片进一步评估即使在通过两个PC晶片固化时安全通过所有测试的配制品。还通过热循环和热循环之后的压缩测试来测试该配置。结果在表22中突出显示。
表22.
虽然所有胶都通过了热冲击测试,但增加的光引发剂浓度确保了热冲击测试后的良好压缩测试(粘合性)。然而,使用具有360秒固化时间的Dymax灯达到的温度接近80℃至100℃。该温度是不可接受的,因为它可以将圆柱体和球体引入薄的光学晶片中。因此,测试了将不产生同样多热量的其他UV源。据发现,Xenon RC600脉冲UV系统的较高强度能够以较短的时间通过光致变色涂覆的晶片固化相同的胶,并且产生的热量少得多。使用图5中的配置进行使用氙灯的初始试验,其中在透明PC平面的顶部上具有光致变色+1.00晶片。使用压缩测试评估使胶胶凝和使胶固化所需的时间。参见表23中的结果。
表23.Xenon RC600固化试验。
曝光时间限制在25秒或更短,同时曝光之间具有至少30秒的冷却时间段。因为在初始试验中60秒固化得到通过粘合性结果,因此使用这种胶配制品在两种配置(图4和5)中使用50秒(25秒×2)和60秒(20秒×3)进行更全面的测试。测试显示在热冲击测试期间在固化50秒(25秒×2)的组件中的一些中形成的微小气泡。参见表24中的结果。虽然所有组件都通过了热冲击测试之后的压缩测试,但在热冲击测试之后固化50秒的三个组件中的两个展示出微小的气泡,可能表明不完全固化。通过FTIR评估固化60秒的样品中的粘合剂,并确定其完全固化,显示没有不饱和度。
表24.Xenon RC600固化试验。
使用相同的预闪和最终固化条件,用光致变色涂覆的晶片(图4)制备另外的9个组件,并且在热冲击测试之后全部通过热冲击和压缩两者而没有缺陷。这些条件示于表25中。
表25.Xenon RC600评估。
Claims (15)
1.一种用于永久地粘合未涂覆的聚碳酸酯基材或硬涂覆的聚碳酸酯基材和玻璃基材的可光固化粘合剂,所述可光固化粘合剂包含:
a)至少一种氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物,其量为范围从50至75wt.%;
b)至少一种丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体,其量为范围从10至25wt.%;
c)至少一种羟基官能化丙烯酸单体,其量为范围从8至25wt.%;以及
d)至少一种产生自由基的引发剂,其量为范围从5至9.5wt.%。
2.如权利要求1所述的可光固化粘合剂,其中所述氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物选自下组,该组由以下组成:脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于脂族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、基于芳族聚醚的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物、和基于脂族聚酯的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物。
3.如权利要求1至2中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述至少一种丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体选自下组,该组由以下组成:丙烯酸异冰片酯(IBOA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IBMA)、二丙烯酸1,6-己二醇酯(HDDA)、和丙烯酸苯氧基乙酯(PEA)。
4.如权利要求1至3中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述至少一种羟基官能化丙烯酸酯单体选自下组,该组由以下组成:甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)、和丙烯酸羟丙酯(HPA)。
5.如权利要求1至4中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述至少一种产生自由基的引发剂是光引发剂。
6.如权利要求5所述的可光固化粘合剂,其中所述光引发剂选自下组,该组由以下组成:二苯甲酮衍生物和苯乙酮衍生物。
7.如权利要求6所述的可光固化粘合剂,其中二苯甲酮衍生物与苯乙酮衍生物的比率在70:30与90:10之间,优选在75:25与85:15之间。
8.如权利要求1至7中任一项所述的可光固化粘合剂,其中相对于所述可光固化粘合剂的总量,所述氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的量的范围是从52至70wt.%。
9.如权利要求1至8中任一项所述的可光固化树脂粘合剂,其中相对于所述可光固化粘合剂的总量,所述丙烯酸烷基酯或二丙烯酸烷基酯单体的量的范围是从15至22wt.%。
10.如权利要求1至9中任一项所述的可光固化粘合剂,其中相对于所述可光固化粘合剂的总量,所述羟基官能化丙烯酸单体的量的范围是从8至10wt.%。
11.如权利要求1至10中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述粘合剂实质上不含溶剂。
12.如权利要求1至11中任一项所述的可光固化粘合剂,其中所述粘合剂包含任选的聚酯低聚物。
13.如权利要求12所述的可光固化粘合剂,其中所述任选的聚酯低聚物选自下组,该组由以下组成:氯化聚酯低聚物和丙烯酸酯化聚酯低聚物。
14.一种用于制备光学制品的方法,所述方法包括以下步骤:
a)将如权利要求1至13中任一项所述的可光固化粘合剂施加到所述聚碳酸酯基材的第一面和所述玻璃基材的第一面;
b)将所述聚碳酸酯基材的所述第一面的所述粘合剂和所述玻璃基材的所述第一面的所述粘合剂水平地接合,使得所述聚碳酸酯基材在所述玻璃基材上方;
c)使所述粘合剂在所述聚碳酸酯基材的重量下铺展,直到所述粘合剂填充所述基材面之间的空间;
d)将第一UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂胶凝;并且
e)将第二UV辐射施加通过所述聚碳酸酯基材一段时间以使所述可光固化粘合剂凝固。
15.通过如权利要求14所述的方法制备的光学制品。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112976706A (zh) * | 2021-03-09 | 2021-06-18 | 京钻(厦门)科技有限公司 | 一种玻璃渐进色镜片及其制备方法 |
CN113022091A (zh) * | 2021-02-13 | 2021-06-25 | 江南大学 | 一种基于近红外固化的胶黏剂的应用方法 |
CN115044337A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-09-13 | 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 | 一种uv-湿气双固化胶黏剂及其制备方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2582957B (en) * | 2019-04-11 | 2022-08-17 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobically curable compositions |
KR20210073784A (ko) | 2019-12-11 | 2021-06-21 | 대영코어텍(주) | 내충격성 및 안전강도가 개선된 안전유리의 접합방법 |
KR20210073783A (ko) | 2019-12-11 | 2021-06-21 | 대영코어텍(주) | 내충격성 및 안전강도가 개선된 안전유리의 접합방법 |
CN111440574B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-10-26 | 宁波激智科技股份有限公司 | 一种粘着剂组合物及一种应用于切割滤光片的减粘胶带 |
JP7551363B2 (ja) | 2020-07-01 | 2024-09-17 | キヤノン株式会社 | 光学素子の製造方法、光学素子、光学機器および撮像装置 |
EP4047412A1 (en) | 2021-02-18 | 2022-08-24 | Carl Zeiss Vision International GmbH | Coated lens based on a lens substrate comprising different optical materials or a single optical material |
JP2024006618A (ja) * | 2022-07-04 | 2024-01-17 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | フォトクロミック物品およびフォトクロミック物品の製造方法 |
CN115572572A (zh) * | 2022-09-30 | 2023-01-06 | 江苏康进医疗器材有限公司 | 一种经外周置入中心静脉导管的医用uv胶及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1324389A (zh) * | 1998-08-20 | 2001-11-28 | Dsm有限公司 | 光盘用胶粘剂 |
US20030045599A1 (en) * | 2000-07-31 | 2003-03-06 | Alcatel | Formulation of UV-curable coatings for optical fiber for a fast cure |
CN102533206A (zh) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | 第一毛织株式会社 | 光固化粘合剂组合物、移动电话模块组装方法和模块装置 |
CN102850928A (zh) * | 2011-07-01 | 2013-01-02 | 湖南晟通科技集团有限公司 | 一种光固化耐磨防腐涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58136672A (ja) | 1982-02-09 | 1983-08-13 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ポリカ−ボネ−ト成型物用の光硬化型接着剤組成物 |
JPH0798674B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1995-10-25 | セイコーエプソン株式会社 | 時計側の接着固定構造 |
US5013631A (en) * | 1989-03-03 | 1991-05-07 | Westinghouse Electric Corp. | Ultraviolet curable conformal coatings |
JP2734494B2 (ja) * | 1991-10-21 | 1998-03-30 | 三菱重工業株式会社 | バラストタンク内部気体調整式タンカー |
US5686169A (en) * | 1994-11-21 | 1997-11-11 | Eastman Kodak Company | Pattern to control spread of adhesive during lamination of sheets |
JP3988267B2 (ja) * | 1998-08-20 | 2007-10-10 | Jsr株式会社 | 光ディスク用接着剤 |
US20070138667A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-21 | Dang Hoa T | In-mold coating compositions for optical lenses |
US20090029100A1 (en) * | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Adhesives Research, Inc. | Method for producing rigid laminates for optical applications |
US8921445B2 (en) | 2009-04-10 | 2014-12-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Curable adhesive compositions |
KR101740536B1 (ko) * | 2011-01-12 | 2017-05-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 광학용 점착제 조성물 |
KR101309420B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2013-09-23 | 삼성전기주식회사 | Hdd 모터용 접착수지 조성물 및 이를 이용한 hdd용 모터 |
CN104768731B (zh) | 2012-05-22 | 2018-06-19 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 用液态光学透明可光固化的粘合剂粘结基材的方法 |
-
2017
- 2017-04-26 EP EP17305467.7A patent/EP3395922A1/en not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-04-25 KR KR1020197030270A patent/KR102289304B1/ko active IP Right Grant
- 2018-04-25 CA CA3059502A patent/CA3059502A1/en active Pending
- 2018-04-25 EP EP18719576.3A patent/EP3615628B1/en active Active
- 2018-04-25 US US16/607,406 patent/US11434401B2/en active Active
- 2018-04-25 JP JP2019556696A patent/JP7252133B2/ja active Active
- 2018-04-25 WO PCT/EP2018/060593 patent/WO2018197561A1/en unknown
- 2018-04-25 CN CN201880027475.6A patent/CN110546227B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1324389A (zh) * | 1998-08-20 | 2001-11-28 | Dsm有限公司 | 光盘用胶粘剂 |
US20030045599A1 (en) * | 2000-07-31 | 2003-03-06 | Alcatel | Formulation of UV-curable coatings for optical fiber for a fast cure |
CN102533206A (zh) * | 2010-12-31 | 2012-07-04 | 第一毛织株式会社 | 光固化粘合剂组合物、移动电话模块组装方法和模块装置 |
CN102850928A (zh) * | 2011-07-01 | 2013-01-02 | 湖南晟通科技集团有限公司 | 一种光固化耐磨防腐涂料及其制备方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113022091A (zh) * | 2021-02-13 | 2021-06-25 | 江南大学 | 一种基于近红外固化的胶黏剂的应用方法 |
CN112976706A (zh) * | 2021-03-09 | 2021-06-18 | 京钻(厦门)科技有限公司 | 一种玻璃渐进色镜片及其制备方法 |
CN115044337A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-09-13 | 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 | 一种uv-湿气双固化胶黏剂及其制备方法 |
CN115044337B (zh) * | 2022-06-27 | 2024-01-19 | 韦尔通科技股份有限公司 | 一种uv-湿气双固化胶黏剂及其制备方法 |
Also Published As
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