JP2898348B2 - 空中酸素雰囲気下で紫外線照射により架橋可能な共重合体の製法 - Google Patents
空中酸素雰囲気下で紫外線照射により架橋可能な共重合体の製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group
-
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明の目的は、空気中で紫外線により架橋可能な物
質であり、これは、特に屋根かわらのような無機物質の
被覆のための溶融粘着剤及び塗料として利用できる。こ
の物質は、紫外線に対して高い反応性を有すべきであ
る。溶融粘着剤として使用する場合に、この生成物は溶
融粘度が低く、接着性が良く、高い熱安定性を有すべき
である。
質であり、これは、特に屋根かわらのような無機物質の
被覆のための溶融粘着剤及び塗料として利用できる。こ
の物質は、紫外線に対して高い反応性を有すべきであ
る。溶融粘着剤として使用する場合に、この生成物は溶
融粘度が低く、接着性が良く、高い熱安定性を有すべき
である。
オランダ特許出願第6,606,711号明細書から、ポリア
クリル酸エステルを平面状の基体に被覆することにより
粘着テープを製造することは公知であり、この際、少な
くとも1種のアクリル酸エステル例えば2−エチルヘキ
シルアクリラートを共用し、紫外線照射及び引き続く加
熱により重合させる。しかしこの方法で有用な結果を得
るためには、不活性ガス下で照射しなければならない。
さらに、場合によれば皮膚や目を刺激する易揮発性アク
リルエステルを使用する欠点を有する。
クリル酸エステルを平面状の基体に被覆することにより
粘着テープを製造することは公知であり、この際、少な
くとも1種のアクリル酸エステル例えば2−エチルヘキ
シルアクリラートを共用し、紫外線照射及び引き続く加
熱により重合させる。しかしこの方法で有用な結果を得
るためには、不活性ガス下で照射しなければならない。
さらに、場合によれば皮膚や目を刺激する易揮発性アク
リルエステルを使用する欠点を有する。
オランダ特許出願第7,009,629号によれば、アクリル
−及びメタクリル酸エステル例えば2−エチルヘキシル
アクリラートと粘度調節剤としての有機ポリマー例えば
セルローズ誘導体、ポリオレフイン、またはポリエステ
ル及び場合によつてはポリビニールメチルエステルのよ
うな粘着付与剤との混合物を、薄層状で平面の基体上に
塗布し、高エネルギー照射処理することによる接着剤の
製造が公知である。ここでも、刺激性作用をし、易揮発
性の(メタ)アクリル酸エステルモノマーを共用するこ
とは欠点であり、接着剤分野での多くの用途にとつて凝
集性が不十分な製品を得ることになる。
−及びメタクリル酸エステル例えば2−エチルヘキシル
アクリラートと粘度調節剤としての有機ポリマー例えば
セルローズ誘導体、ポリオレフイン、またはポリエステ
ル及び場合によつてはポリビニールメチルエステルのよ
うな粘着付与剤との混合物を、薄層状で平面の基体上に
塗布し、高エネルギー照射処理することによる接着剤の
製造が公知である。ここでも、刺激性作用をし、易揮発
性の(メタ)アクリル酸エステルモノマーを共用するこ
とは欠点であり、接着剤分野での多くの用途にとつて凝
集性が不十分な製品を得ることになる。
ドイツ特許出願公開第23 57 586号では、自己接着
性被覆の製造のために、室温で、 (A) 室温で接着性重合体を形成するモノオレフイン
性不飽和モノマー (B) 最小二個のオレフイン性不飽和結合を有する化
合物 (C) 軟化点が50℃以下で、平均分子量が500〜10000
のポリマー及び (D) 慣用の光開始剤例えばベンゾイン、アセトフエ
ノン、ベンゾフエノン の液状混合物にイオン化性放射線を照射し、これを直ち
に平面上基体に塗布する。この方法でも、モノマー
(A)として炭素数4〜12を有するアルカノールのアク
リル酸またはメタクリル酸のエステルを使用することが
できる。この方法で製造した接着層は、室温で高い剪断
強度と、良好な表面接着性を示すが、比較的強いコール
ドフローを示し、高温での剪断強度が不十分である。
性被覆の製造のために、室温で、 (A) 室温で接着性重合体を形成するモノオレフイン
性不飽和モノマー (B) 最小二個のオレフイン性不飽和結合を有する化
合物 (C) 軟化点が50℃以下で、平均分子量が500〜10000
のポリマー及び (D) 慣用の光開始剤例えばベンゾイン、アセトフエ
ノン、ベンゾフエノン の液状混合物にイオン化性放射線を照射し、これを直ち
に平面上基体に塗布する。この方法でも、モノマー
(A)として炭素数4〜12を有するアルカノールのアク
リル酸またはメタクリル酸のエステルを使用することが
できる。この方法で製造した接着層は、室温で高い剪断
強度と、良好な表面接着性を示すが、比較的強いコール
ドフローを示し、高温での剪断強度が不十分である。
ヨーロツパ特許第88,300号の方法でも、高エネルギー
照射により操作されており、ここでは支持体にジヒドロ
キシピロピルアクリル酸エステルの誘導体をガラス転位
温度が0℃以下でK−値が20〜80のポリマーおよび/ま
たは粘着付与樹脂混合して被覆することにより自己接着
性コーテイングが得られる。この場合、良好な表面接着
性と良好な耐熱性とが得られるが、刺激作用をするモノ
マーと不活性雰囲気下での作業が必要になる欠点を有す
る。
照射により操作されており、ここでは支持体にジヒドロ
キシピロピルアクリル酸エステルの誘導体をガラス転位
温度が0℃以下でK−値が20〜80のポリマーおよび/ま
たは粘着付与樹脂混合して被覆することにより自己接着
性コーテイングが得られる。この場合、良好な表面接着
性と良好な耐熱性とが得られるが、刺激作用をするモノ
マーと不活性雰囲気下での作業が必要になる欠点を有す
る。
紫外線照射で架橋すべき物質では光開始剤が共用され
るので、この物質が高温で加工できるためには、この開
始剤は出来るだけ物質中に溶解しなければならず、物質
から染み出してはならない。この開始剤は、照射によ
り、強い臭気を有し、しみだし易い分解生成物を形成し
てもならない。
るので、この物質が高温で加工できるためには、この開
始剤は出来るだけ物質中に溶解しなければならず、物質
から染み出してはならない。この開始剤は、照射によ
り、強い臭気を有し、しみだし易い分解生成物を形成し
てもならない。
したがつて、紫外線で架橋可能な物質と一緒に重合可
能な光開始剤を使用している。例えばヨーロツパ特許公
開第0 017 364号明細書中に、特に、接着剤あるいは
シール剤として適当であり、光開始剤としてのベンゾイ
ル安息香酸アリル0.1〜10重量%を重合含有している共
重合体が記載されている。この物質は、紫外線で架橋で
きるが、非常に粘度の高い架橋生成物を生じる。更に、
その紫外線に対する反応性は非常に低く、これで製造さ
れた粘着層は、良好な粘着剤としての要件を満足しな
い。さらに、この方法(実施例10)では、付加的に刺激
性のモノマーも共用する。
能な光開始剤を使用している。例えばヨーロツパ特許公
開第0 017 364号明細書中に、特に、接着剤あるいは
シール剤として適当であり、光開始剤としてのベンゾイ
ル安息香酸アリル0.1〜10重量%を重合含有している共
重合体が記載されている。この物質は、紫外線で架橋で
きるが、非常に粘度の高い架橋生成物を生じる。更に、
その紫外線に対する反応性は非常に低く、これで製造さ
れた粘着層は、良好な粘着剤としての要件を満足しな
い。さらに、この方法(実施例10)では、付加的に刺激
性のモノマーも共用する。
ドイツ特許出願公開第24 11 169号の教示による
と、置換ベンゾフエノンのモノオレフイン性不飽和のエ
ーテルおよびエステル誘導体を光開始剤として一緒に重
合した(メタ)アクリル酸エステルのコポリマーを使用
して、紫外線架橋可能な接着剤が得られる。しかし、こ
こで重合導入されたベンゾフエノン誘導体は、紫外線に
対してあまり反応せず、共重合体から製造された感圧接
着剤は、高度の要求を満足しない。さらに、この方法で
製造された溶融接着剤は、溶融粘度が高すぎて実用化に
障害となつている。
と、置換ベンゾフエノンのモノオレフイン性不飽和のエ
ーテルおよびエステル誘導体を光開始剤として一緒に重
合した(メタ)アクリル酸エステルのコポリマーを使用
して、紫外線架橋可能な接着剤が得られる。しかし、こ
こで重合導入されたベンゾフエノン誘導体は、紫外線に
対してあまり反応せず、共重合体から製造された感圧接
着剤は、高度の要求を満足しない。さらに、この方法で
製造された溶融接着剤は、溶融粘度が高すぎて実用化に
障害となつている。
ヨーロツパ特許出願公開第02 46 848号からは、ポ
リアクリル酸エステルを基礎とする架橋可能な粘着剤が
公知であるが、これは、光開始剤として、ベンゾフエノ
ン誘導体を重合導入して含有している。この粘着剤は、
医薬分野で、たとえばプラスターに使用でき、その皮膚
への接着力は時間の経過とともに増加してはならない。
しかし、この粘着剤の欠点は、紫外線に対して反応性が
低く、溶融粘度が比較的高いことにある。
リアクリル酸エステルを基礎とする架橋可能な粘着剤が
公知であるが、これは、光開始剤として、ベンゾフエノ
ン誘導体を重合導入して含有している。この粘着剤は、
医薬分野で、たとえばプラスターに使用でき、その皮膚
への接着力は時間の経過とともに増加してはならない。
しかし、この粘着剤の欠点は、紫外線に対して反応性が
低く、溶融粘度が比較的高いことにある。
ドイツ特許出願公開第36 13 082号明細書は、照射
(紫外線および電子線)硬化可能な(メタ)アクリル酸
ポリエステルの製造と粘着剤製造へのその使用に関して
記載している。この欠点は、紫外線で架橋された粘着層
が僅かな接着力しかないことである。空中酸素雰囲気下
で架橋された接着剤は、粘着剤からの要求を満足しな
い。また製造に特に経費がかかり、特にオレフイン性不
飽和化合物との反応を欠くことができない。
(紫外線および電子線)硬化可能な(メタ)アクリル酸
ポリエステルの製造と粘着剤製造へのその使用に関して
記載している。この欠点は、紫外線で架橋された粘着層
が僅かな接着力しかないことである。空中酸素雰囲気下
で架橋された接着剤は、粘着剤からの要求を満足しな
い。また製造に特に経費がかかり、特にオレフイン性不
飽和化合物との反応を欠くことができない。
ドイツ特許出願公開第33 23 913号からは、ポリイ
ソブチレンコハク酸半エステルの製造及び使用及びその
接着剤製造への使用が公知である。しかし、この生成物
は、粘着剤に関する高度の要求を満足していない。殊
に、この生成物は二重結合を有している化合物とのポリ
マー類似の反応で反応させなければならない。
ソブチレンコハク酸半エステルの製造及び使用及びその
接着剤製造への使用が公知である。しかし、この生成物
は、粘着剤に関する高度の要求を満足していない。殊
に、この生成物は二重結合を有している化合物とのポリ
マー類似の反応で反応させなければならない。
最後に、ドイツ特許第26 21 096号明細書には、縮
合重合体あるいは重付加体を基礎とするハロゲン含有光
重合可能な接着剤が記載されている。この生成物は、最
少二個のアクリル酸またはメタアクリル酸残基を有する
不飽和有機化合物を含有する。この欠点は、この接着剤
は主として積層品に使用され、ここでも、オレフイン性
不飽和化合物を欠くことができないことである。特に、
ハロゲン化(塩素含有)出発物質を欠くことができない
ことにある。
合重合体あるいは重付加体を基礎とするハロゲン含有光
重合可能な接着剤が記載されている。この生成物は、最
少二個のアクリル酸またはメタアクリル酸残基を有する
不飽和有機化合物を含有する。この欠点は、この接着剤
は主として積層品に使用され、ここでも、オレフイン性
不飽和化合物を欠くことができないことである。特に、
ハロゲン化(塩素含有)出発物質を欠くことができない
ことにある。
ところで、空中酸素雰囲気下で紫外線の照射により架
橋可能な共重合体は、次のような簡単な方法で得られる
ことが判明した:すなわち、 (A) オレフイン性不飽和モノマー 80〜99.9重量% (B) オレフイン性不飽和、光反応性で、紫外線によ
る励起状態で水素を引き抜きうる化合物 0〜10重量% (C) 重合調節性、光反応性で、励起状態で水素を引
き抜きうる化合物 0〜10重量% からなる混合物をラジカル重合させ、この際、(B)と
(C)との和が最小0.1重量%であり、重量%の計算
は、(A)+(B)+(C)の和に対する。
橋可能な共重合体は、次のような簡単な方法で得られる
ことが判明した:すなわち、 (A) オレフイン性不飽和モノマー 80〜99.9重量% (B) オレフイン性不飽和、光反応性で、紫外線によ
る励起状態で水素を引き抜きうる化合物 0〜10重量% (C) 重合調節性、光反応性で、励起状態で水素を引
き抜きうる化合物 0〜10重量% からなる混合物をラジカル重合させ、この際、(B)と
(C)との和が最小0.1重量%であり、重量%の計算
は、(A)+(B)+(C)の和に対する。
この方法の好ましい他の変法は、 (A) オレフイン性不飽和モノマー 80〜99.9重量% (B) 共重合可能なオレフイン性不飽和、光反応性
で、紫外線による励起状態で水素を引き抜きうる化合物
0〜10重量% (C) 重合を調節し、光反応性で、励起状態で水素を
引き抜きうる化合物 0.1〜10重量% から成る混合物をラジカル重合させることにより成り、
ここで、(B)と(C)との和が最小0.1重量%であ
り、重量%の計算は、(A)+(B)+(C)の和に対
する。
で、紫外線による励起状態で水素を引き抜きうる化合物
0〜10重量% (C) 重合を調節し、光反応性で、励起状態で水素を
引き抜きうる化合物 0.1〜10重量% から成る混合物をラジカル重合させることにより成り、
ここで、(B)と(C)との和が最小0.1重量%であ
り、重量%の計算は、(A)+(B)+(C)の和に対
する。
本発明の方法に使用すべき成分を次に個々に説明す
る: (A) オレフイン性不飽和モノマー 共重合体(P)は、主要な割合80〜99.9重量%、好ま
しくは90〜99.5重量%を占める主成分として、メチル、
エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−,i−,t−ブ
チル、2−エチルヘキシル、アミル、i−アミル、i−
オクチル、デシル、ラウリル、ステアリル(メタ)アク
リラートのような炭素数1〜24のアルコールの(メタ)
アクリル酸エステルを含有する。また、ギ酸ビニール、
酢酸ビニール、プロピオン酸ビニール、2−エチルヘキ
サン酸ビニール、ラウリン酸ビニール、ステアリン酸ビ
ニールのような炭素数1〜20を有する飽和カルボン酸の
ビニールエステル更に、メチル−、エチル−、ブチル
−、ヘキシル−、オクタデシル−ビニールエーテルのよ
うな炭素数3〜22のビニールエーテルが適している。同
様に炭素数8〜12のビニール芳香族、例えばスチレン又
はα−メチルスチレン、ビニールトルエン、t−ブチル
スチレン、ハロゲンスチレン、更に炭素数2〜20のモノ
オレフイン例えばエチレン、プロピレン、n−およびi
−ブチレン、ジイソブテン、トリイソブテン、オリゴプ
ロピレンのようなモノオレフインおよび/またはブタジ
エンおよび/またはハロゲン化ビニール例えば塩化ビニ
ール及び塩化ビニリデンさらにアリルエーテルおよびア
リルエステルが適している。
る: (A) オレフイン性不飽和モノマー 共重合体(P)は、主要な割合80〜99.9重量%、好ま
しくは90〜99.5重量%を占める主成分として、メチル、
エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−,i−,t−ブ
チル、2−エチルヘキシル、アミル、i−アミル、i−
オクチル、デシル、ラウリル、ステアリル(メタ)アク
リラートのような炭素数1〜24のアルコールの(メタ)
アクリル酸エステルを含有する。また、ギ酸ビニール、
酢酸ビニール、プロピオン酸ビニール、2−エチルヘキ
サン酸ビニール、ラウリン酸ビニール、ステアリン酸ビ
ニールのような炭素数1〜20を有する飽和カルボン酸の
ビニールエステル更に、メチル−、エチル−、ブチル
−、ヘキシル−、オクタデシル−ビニールエーテルのよ
うな炭素数3〜22のビニールエーテルが適している。同
様に炭素数8〜12のビニール芳香族、例えばスチレン又
はα−メチルスチレン、ビニールトルエン、t−ブチル
スチレン、ハロゲンスチレン、更に炭素数2〜20のモノ
オレフイン例えばエチレン、プロピレン、n−およびi
−ブチレン、ジイソブテン、トリイソブテン、オリゴプ
ロピレンのようなモノオレフインおよび/またはブタジ
エンおよび/またはハロゲン化ビニール例えば塩化ビニ
ール及び塩化ビニリデンさらにアリルエーテルおよびア
リルエステルが適している。
更に、共重合体(P)は、場合により0−20重量%、
好ましくは0.25−10重量%のα、β−モノオレフイン性
不飽和酸を重合導入含有している。例えば、炭素数3〜
6のモノ及びジカルボン酸、炭素数4〜6を有するジカ
ルボン酸と炭素数1〜24を有するアルカノールおよび/
またはその無水物とのモノエステル、また、ビニールス
ルホン酸やビニールホスホン酸のようなオレフイン性不
飽和スルホン酸およびホスホン酸が適している。好まし
くは、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸、モノメチル−、ブチル−、2−
エチルヘキシル−、i−アミル−、i−オクチル−、お
よび/またはステアリル−のマレインネートおよび/ま
たはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物および(メ
タ)アクリル酸無水物がある。
好ましくは0.25−10重量%のα、β−モノオレフイン性
不飽和酸を重合導入含有している。例えば、炭素数3〜
6のモノ及びジカルボン酸、炭素数4〜6を有するジカ
ルボン酸と炭素数1〜24を有するアルカノールおよび/
またはその無水物とのモノエステル、また、ビニールス
ルホン酸やビニールホスホン酸のようなオレフイン性不
飽和スルホン酸およびホスホン酸が適している。好まし
くは、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸、モノメチル−、ブチル−、2−
エチルヘキシル−、i−アミル−、i−オクチル−、お
よび/またはステアリル−のマレインネートおよび/ま
たはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物および(メ
タ)アクリル酸無水物がある。
さらに他のグループの共重合体(P)は、0−20重量
%、好ましくは0.5−10重量%の量のテトラヒドロフル
フリル−2−(メタ)−アクリラート、テトラヒドロフ
ルフリル−2−(メタ)アクリルアミドおよび/または
アルコキシ基含有モノマー例えば3−メトキシブチル
(メタ)−アクリラート、2−メトキシエチル(メタ)
−アクリラート、2−ブトキシエチル(メタ)−アクリ
ラート、2−エトキシエチル(メタ)−アクリラート好
ましくはテトラヒドロフルフリル−2−(メタ)−アク
リラートを重合導入含有する。
%、好ましくは0.5−10重量%の量のテトラヒドロフル
フリル−2−(メタ)−アクリラート、テトラヒドロフ
ルフリル−2−(メタ)アクリルアミドおよび/または
アルコキシ基含有モノマー例えば3−メトキシブチル
(メタ)−アクリラート、2−メトキシエチル(メタ)
−アクリラート、2−ブトキシエチル(メタ)−アクリ
ラート、2−エトキシエチル(メタ)−アクリラート好
ましくはテトラヒドロフルフリル−2−(メタ)−アク
リラートを重合導入含有する。
さらに他のグループの共重合体(P)は、0−20重量
%、好ましくは0.25−5重量%の量のN−ビニールイミ
ダゾール、N−ビニールピロリドン、N−ビニールホル
ムアミド、(メタ)アクリルアミドや、N−メチル(メ
タ)アクリルアミド、N−ベンジル(メタ)アクリルア
ミド、N−イソボルニルメタクリルアミドやジアセトン
アクリルアミドのようなモノおよび/またはジ−アルキ
ル(メタ)アクリルアミドのようなN−置換アミドを重
合導入含有する。
%、好ましくは0.25−5重量%の量のN−ビニールイミ
ダゾール、N−ビニールピロリドン、N−ビニールホル
ムアミド、(メタ)アクリルアミドや、N−メチル(メ
タ)アクリルアミド、N−ベンジル(メタ)アクリルア
ミド、N−イソボルニルメタクリルアミドやジアセトン
アクリルアミドのようなモノおよび/またはジ−アルキ
ル(メタ)アクリルアミドのようなN−置換アミドを重
合導入含有する。
共重合体(P)の製造のために、さらに他の官能基を
有するモノマー、例えば2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリラート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リラート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート
のようなヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートを0
〜10重量%の量で共用してもよい。
有するモノマー、例えば2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリラート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リラート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート
のようなヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートを0
〜10重量%の量で共用してもよい。
共重合体(P)は、さらにN,N−ジエチルアミノエチ
ル(メタ)アクリラート、N,N−ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリラートのような塩基性窒素原子を有する
モノマーを、0−5重量%を重合導入含有してもよい。
ル(メタ)アクリラート、N,N−ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリラートのような塩基性窒素原子を有する
モノマーを、0−5重量%を重合導入含有してもよい。
さらに他のグループの共重合体(P)は場合により、
前記モノマーに付加的に2N−モルホリンエチル(メタ)
アクリラート、メチル(メタ)アクリラート、シクロヘ
キシル(メタ)アクリラート、N−イソボルニル(メ
タ)アクリラートのような複素環または単素環を有する
モノマーを、0−20重量%の量で重合導入含有してい
る。
前記モノマーに付加的に2N−モルホリンエチル(メタ)
アクリラート、メチル(メタ)アクリラート、シクロヘ
キシル(メタ)アクリラート、N−イソボルニル(メ
タ)アクリラートのような複素環または単素環を有する
モノマーを、0−20重量%の量で重合導入含有してい
る。
特に、共重合体(P)製造の際に共に使用される反応
性の粘着性付与モノマー例えば、3−メタアクリルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、ビニールトリエトキシ
シラン、ビニールトリメトキシシランも共用され、これ
らは、0〜15重量%で共用される。
性の粘着性付与モノマー例えば、3−メタアクリルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、ビニールトリエトキシ
シラン、ビニールトリメトキシシランも共用され、これ
らは、0〜15重量%で共用される。
好ましい共重合体(P)のグループは、水素架橋結合
を形成できスペーサー結合性の極性基を少なくとも一個
有するモノマーを、0−25重量%、好ましくは0.5〜5
重量%の量で重合導入含有し、このモノマーは、例え
ば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートを無水コ
ハク酸と反応させて得られる。さらにマレインイミド−
N−ヘキサン酸も好適である。これらのモノマー群か
ら、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリラートお
よび/または1,2−エタンジオール(メタ)アクリラー
トおよび/または1,2−および/または1,3−プロパンジ
オール(メタ)アクリラートと無水コハク酸との反応生
成物を使用するのが有利である。
を形成できスペーサー結合性の極性基を少なくとも一個
有するモノマーを、0−25重量%、好ましくは0.5〜5
重量%の量で重合導入含有し、このモノマーは、例え
ば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートを無水コ
ハク酸と反応させて得られる。さらにマレインイミド−
N−ヘキサン酸も好適である。これらのモノマー群か
ら、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリラートお
よび/または1,2−エタンジオール(メタ)アクリラー
トおよび/または1,2−および/または1,3−プロパンジ
オール(メタ)アクリラートと無水コハク酸との反応生
成物を使用するのが有利である。
共重合体(P)の大部分は、DIN 53,726によるK−値
が8〜150、好ましくは10〜100、特に好ましくは15〜7
5、更に特に好ましくは20〜55である。
が8〜150、好ましくは10〜100、特に好ましくは15〜7
5、更に特に好ましくは20〜55である。
粘着剤に適した共重合体(P)の製造のために、好ま
しくは、ホモポリマーとしてガラス転移温度が0℃以下
であるようなモノマーを使用し、ここでホモポリマーと
してガラス転移温度が−10℃以下であるようなモの、特
にn−ブチルアクリラート、2−エチルヘキシルアクリ
ラート、i−アミルアクリラート、i−オクチルアクリ
ラートの使用が好ましい。
しくは、ホモポリマーとしてガラス転移温度が0℃以下
であるようなモノマーを使用し、ここでホモポリマーと
してガラス転移温度が−10℃以下であるようなモの、特
にn−ブチルアクリラート、2−エチルヘキシルアクリ
ラート、i−アミルアクリラート、i−オクチルアクリ
ラートの使用が好ましい。
(B) 共重合可能なオレフイン性不飽和で、光活性
性、紫外線照射で励起された状態で水素原子を引き抜き
得る化合物。
性、紫外線照射で励起された状態で水素原子を引き抜き
得る化合物。
この物質クラスには、紫外線で励起し得る原子団の他
に、共重合可能な二重結合(すなわち、(メタ)アクリ
ル酸エステル)を有し、共重合によりポリマーの構造中
に入る化合物がこれに属する。
に、共重合可能な二重結合(すなわち、(メタ)アクリ
ル酸エステル)を有し、共重合によりポリマーの構造中
に入る化合物がこれに属する。
本発明の目的に好適合なクラス(B)の化合物は、一
般式: Y=水素、C1〜4−アルキル、 A=場合によれば分岐している炭素数2〜12のアルキル
基で、一個或いは数個の−CH2−基が酸素原子により置
換されていてもよく、 R′2,R′4=水素、C1〜4−アルキル、−O−C
1〜4−アルキルまたはX、 R2,R4=水素、C1〜4−アルキル、−O−C1〜4−
アルキルまたはR3、 R3=−H、−COOH、−SO3H、−CF3、C1〜4−アルキ
ル、−O−C1〜4−アルキル、 を表わす〕 の化合物である。
般式: Y=水素、C1〜4−アルキル、 A=場合によれば分岐している炭素数2〜12のアルキル
基で、一個或いは数個の−CH2−基が酸素原子により置
換されていてもよく、 R′2,R′4=水素、C1〜4−アルキル、−O−C
1〜4−アルキルまたはX、 R2,R4=水素、C1〜4−アルキル、−O−C1〜4−
アルキルまたはR3、 R3=−H、−COOH、−SO3H、−CF3、C1〜4−アルキ
ル、−O−C1〜4−アルキル、 を表わす〕 の化合物である。
の化合物、特に好ましくは の化合物が有利である。
クラス(B)の適当な化合物の名を例示すると、p−
N−(メタクリロイル)−4−オキサ−ペンタメチレ
ン)−カルバモイルオキシ−ベンゾフエノンやN−(ベ
ンゾイル−p−フエニレン)−N′−(メタクリルオキ
シエチレン)−カルボジイミドがある。
N−(メタクリロイル)−4−オキサ−ペンタメチレ
ン)−カルバモイルオキシ−ベンゾフエノンやN−(ベ
ンゾイル−p−フエニレン)−N′−(メタクリルオキ
シエチレン)−カルボジイミドがある。
(C) 重合を調節する光活性で励起した状態で水素を
引き抜きうる化合物は、それ自体公知のものであり、こ
れは一般に光活性で、紫外線照射で励起した状態で水素
原子を引き抜く能力のある化合物である(たとえば、B.
B.Nicholas,J.Turro“Modern Molecular Photochemistr
y",The Benjamin/Cummings Publishing Inc.,Menlo Par
k,California 1978参照)。
引き抜きうる化合物は、それ自体公知のものであり、こ
れは一般に光活性で、紫外線照射で励起した状態で水素
原子を引き抜く能力のある化合物である(たとえば、B.
B.Nicholas,J.Turro“Modern Molecular Photochemistr
y",The Benjamin/Cummings Publishing Inc.,Menlo Par
k,California 1978参照)。
本発明に使用する物質クラスには、紫外線照射で励起
する原子団の他に、重合を調節する置換体(イソプロピ
ル基、ベンジル基の水素原子、−S−H(メルカプト
基)、ヘテロ原子−CHR′R″−基)を有する化合物が
これに属し、これらの化合物は、グラフト重合(その調
節特性に応じて)により共重合体中に入る。
する原子団の他に、重合を調節する置換体(イソプロピ
ル基、ベンジル基の水素原子、−S−H(メルカプト
基)、ヘテロ原子−CHR′R″−基)を有する化合物が
これに属し、これらの化合物は、グラフト重合(その調
節特性に応じて)により共重合体中に入る。
本発明の目的に適するクラス(C)の化合物は、例え
ば一般式: 〔ここでY=水素または−CH3であり、 ここで R′=R″またはR′≠R″およびR′,R″=H、C1−
C4−Alkyl、 R2=R4またはR2≠R4、 R2,R4=CH3またはX、 R2′=R4′またはR2≠R4′、 R2,R4=CH3またはX.である〕で表される化合物である。
ば一般式: 〔ここでY=水素または−CH3であり、 ここで R′=R″またはR′≠R″およびR′,R″=H、C1−
C4−Alkyl、 R2=R4またはR2≠R4、 R2,R4=CH3またはX、 R2′=R4′またはR2≠R4′、 R2,R4=CH3またはX.である〕で表される化合物である。
クラス(C)の重合を調節する光開始剤の使用は、他
の調節剤を一部は使用しなくても済むという利点があり
更に、光感応基はポリマー鎖の端に結合しており、これ
により、反応性と、目標とする例えば接着性に関係する
機械的性質に良い結果をもたらす利点を有する。さら
に、これらの化合物は、コポリマー可能の他の化合物よ
り概して容易に製造でき、相当安価である。
の調節剤を一部は使用しなくても済むという利点があり
更に、光感応基はポリマー鎖の端に結合しており、これ
により、反応性と、目標とする例えば接着性に関係する
機械的性質に良い結果をもたらす利点を有する。さら
に、これらの化合物は、コポリマー可能の他の化合物よ
り概して容易に製造でき、相当安価である。
重合を調節する光開始剤としては、例えば、べンズア
ルデヒド、アセトフエノン、ベンゾフエノン、チオキサ
ントン、エチルフエニルケトン、アントラキノン、ベン
ゾスベロン、ベンジルのイソプロピル基を有する誘導体
例えば、4−イソプロピルベンゾフエノン、4−イソプ
ロピルチオキサントン、4−イソプロピルアセトフエノ
ン、4−ベンゾフエノンカルボン酸イソプロピルエステ
ル、4−イソプロポキシベンゾフエノン、4−(4−イ
ソプロピルフエニル)−ベンゾフエノン、4−イソプロ
ピル−4′−トリフルオルメチルベンゾフエノン、2−
メトキシ−4′−イソプロピルベンゾフエノン、3−メ
チル−3′−イソプロピルベンゾフエノンあるいはまた
4,4′−ジイソプロピルベンゾフエノンが好適である。
ルデヒド、アセトフエノン、ベンゾフエノン、チオキサ
ントン、エチルフエニルケトン、アントラキノン、ベン
ゾスベロン、ベンジルのイソプロピル基を有する誘導体
例えば、4−イソプロピルベンゾフエノン、4−イソプ
ロピルチオキサントン、4−イソプロピルアセトフエノ
ン、4−ベンゾフエノンカルボン酸イソプロピルエステ
ル、4−イソプロポキシベンゾフエノン、4−(4−イ
ソプロピルフエニル)−ベンゾフエノン、4−イソプロ
ピル−4′−トリフルオルメチルベンゾフエノン、2−
メトキシ−4′−イソプロピルベンゾフエノン、3−メ
チル−3′−イソプロピルベンゾフエノンあるいはまた
4,4′−ジイソプロピルベンゾフエノンが好適である。
4−ヒドロキシベンゾフエノンと4−イソプロピルフ
エニルイソシアナート、イソブチルイソシアナート、イ
ソプロピルプロピルイソシアナートと反応させて得られ
るような、下記の構造の化合物が好適である: 共重合体(P)の製造は、適当な重合開始剤を使用し
て、バルク重合、溶液重合、乳化重合で行うことができ
る。この様な方法は公知であり、共重合体(P)の製造
は、ドイツ特許第25 26 747号、ドイツ特許公開第30 1
8 131号、あるいはヨーロツパ特許第3,516号に倣つて
可能である。
エニルイソシアナート、イソブチルイソシアナート、イ
ソプロピルプロピルイソシアナートと反応させて得られ
るような、下記の構造の化合物が好適である: 共重合体(P)の製造は、適当な重合開始剤を使用し
て、バルク重合、溶液重合、乳化重合で行うことができ
る。この様な方法は公知であり、共重合体(P)の製造
は、ドイツ特許第25 26 747号、ドイツ特許公開第30 1
8 131号、あるいはヨーロツパ特許第3,516号に倣つて
可能である。
共重合体の使用には純粋な樹脂が適しているので、共
重合体の製造は溶液重合で行い、続いて揮発性成分を分
離し、かつ/またはバルク重合及び揮発性成分を分離す
るのが好ましい。
重合体の製造は溶液重合で行い、続いて揮発性成分を分
離し、かつ/またはバルク重合及び揮発性成分を分離す
るのが好ましい。
溶液での重合のために、通常の溶液、例えば炭化水素
例えば、ベンゼン、トルエン、o−,m−,p−キシレン、
エチルベンゼン、ベンジン、n−ヘキサン、シクロヘキ
サン、エステル例えば酢酸エチル、アルコール例えば、
エタノール、メタノール、イソプロパノールのようなア
ルコール、ジオキサン、テトラヒドロフランならびにこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
例えば、ベンゼン、トルエン、o−,m−,p−キシレン、
エチルベンゼン、ベンジン、n−ヘキサン、シクロヘキ
サン、エステル例えば酢酸エチル、アルコール例えば、
エタノール、メタノール、イソプロパノールのようなア
ルコール、ジオキサン、テトラヒドロフランならびにこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
重合開始剤の量は、モノマー(A)+(B)と化合物
(C)との重量の和に対して一般に0.01から5重量%で
ある。
(C)との重量の和に対して一般に0.01から5重量%で
ある。
好適な重合開始剤は、2,2′−アゾビスイソブロニト
リル(porofor N)、ジメチル−2,2′−アゾビスイソブ
チレート(V601、和光社)、4,4′−アゾビス−(4−
シアノ吉草酸)、ペルエステル例えばt−ブチルペルピ
バレート、t−ブチルペルオクトエート、t−ブチル−
ペルベンゾエート、ペルオキシド例えば過酸化ジベンゾ
イル及び過酸化ジラウロイル、ヒドロペルオキシド、例
えばクメンヒドロペルオキシド、ペルオキシジカルボナ
ート例えばジシクロヘキシルペルオキシジカルボナー
ト、過酸化ケトン例えば過酸化メチルエチルケトン、過
酸化シクロヘキサノンである。上記の開始剤は、それ単
独でまたは他の開始剤と一緒に使用できる。ジメチル−
2,2′−アゾビスイソブチラート(V601)の使用が好ま
しい。共重合体を乳化重合で製造する場合には、ペルオ
キソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウ
ム、ペルオキソ二硫酸カリウムや、その他の水溶性開始
剤が使用できる。
リル(porofor N)、ジメチル−2,2′−アゾビスイソブ
チレート(V601、和光社)、4,4′−アゾビス−(4−
シアノ吉草酸)、ペルエステル例えばt−ブチルペルピ
バレート、t−ブチルペルオクトエート、t−ブチル−
ペルベンゾエート、ペルオキシド例えば過酸化ジベンゾ
イル及び過酸化ジラウロイル、ヒドロペルオキシド、例
えばクメンヒドロペルオキシド、ペルオキシジカルボナ
ート例えばジシクロヘキシルペルオキシジカルボナー
ト、過酸化ケトン例えば過酸化メチルエチルケトン、過
酸化シクロヘキサノンである。上記の開始剤は、それ単
独でまたは他の開始剤と一緒に使用できる。ジメチル−
2,2′−アゾビスイソブチラート(V601)の使用が好ま
しい。共重合体を乳化重合で製造する場合には、ペルオ
キソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウ
ム、ペルオキソ二硫酸カリウムや、その他の水溶性開始
剤が使用できる。
上記の開始剤は、それ単独または他の開始剤と一緒に
使用できる。好ましくはジメチル−2,2′−アゾビスイ
ソブチラートを0.1〜5.0重量%の量で使用する。
使用できる。好ましくはジメチル−2,2′−アゾビスイ
ソブチラートを0.1〜5.0重量%の量で使用する。
重合の実施のために、上記の重合調節剤(C)の他
に、反応混合物中に重合抑制剤を添加することもでき
る。このためには、メルカプタン例えば、メルカプトエ
タノール、メルカプトコハク酸、メルカプトプロピオン
酸、メルカプトグリセリン、3−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−メチル−
ジメトキシシラン、エーテル例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロフルフリルアルコール、酢
酸テトラフルフリルエステル、アルコール例えばイソプ
ロパノール炭化水素、例えばイソプロピルベンゼンなど
を使用する。これらの重合調節剤は、A+B+Cの重量
の和に対して0−10重量%の量で添加する。
に、反応混合物中に重合抑制剤を添加することもでき
る。このためには、メルカプタン例えば、メルカプトエ
タノール、メルカプトコハク酸、メルカプトプロピオン
酸、メルカプトグリセリン、3−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−メチル−
ジメトキシシラン、エーテル例えばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロフルフリルアルコール、酢
酸テトラフルフリルエステル、アルコール例えばイソプ
ロパノール炭化水素、例えばイソプロピルベンゼンなど
を使用する。これらの重合調節剤は、A+B+Cの重量
の和に対して0−10重量%の量で添加する。
溶液中で重合を行うために、モノマー混合物の一部と
全重合開始剤の一部を、溶剤の一部または全部と共に加
熱する。重合開始まで待ち、そこでモノマー混合物の残
り、および場合によれば残りの重合開始剤、場合によれ
ば残りの溶剤を添加する。重合は高濃度溶液、好ましく
は、50重量%以上のモノマー濃度、特に好ましくは65重
量%以上、さらに好ましくは80重量%以上で実施するの
が有利である。
全重合開始剤の一部を、溶剤の一部または全部と共に加
熱する。重合開始まで待ち、そこでモノマー混合物の残
り、および場合によれば残りの重合開始剤、場合によれ
ば残りの溶剤を添加する。重合は高濃度溶液、好ましく
は、50重量%以上のモノマー濃度、特に好ましくは65重
量%以上、さらに好ましくは80重量%以上で実施するの
が有利である。
重合は1〜100barの圧力下あるいは大気圧で行うこと
もできる。重合は50〜230℃、好ましくは70〜120℃の間
で行う。
もできる。重合は50〜230℃、好ましくは70〜120℃の間
で行う。
化合物(B)は、(A)+(B)+(C)の重量の和
に対して0〜10重量%の量、好ましくは0.01〜5重量%
の量、特に好ましくは0.1〜2.5重量%の量で使用し、通
常モノマー(A)中に溶かし、次いで重合反応混合物を
加える。場合によつては、化合物(B)を適当な溶剤中
に溶かし、反応混合物に加えてもよい。
に対して0〜10重量%の量、好ましくは0.01〜5重量%
の量、特に好ましくは0.1〜2.5重量%の量で使用し、通
常モノマー(A)中に溶かし、次いで重合反応混合物を
加える。場合によつては、化合物(B)を適当な溶剤中
に溶かし、反応混合物に加えてもよい。
(A)+(B)+(C)の重量の和に対して0〜10重
量%の量、好ましくは0.1〜7.5重量%の量、特に好まし
くは1.0〜5重量%の量で使用される化合物(C)を、
通常、重合容器中で直接溶かす。重合の他の実施形とし
ては、化合物(C)を溶剤中またはモノマー混合物の一
部の中に溶かし、重合混合物にモノマー溶液添加の間の
適当な時期に加え、従つて化合物(C)の添加終了後に
なおモノマーを添加しなければならない。
量%の量、好ましくは0.1〜7.5重量%の量、特に好まし
くは1.0〜5重量%の量で使用される化合物(C)を、
通常、重合容器中で直接溶かす。重合の他の実施形とし
ては、化合物(C)を溶剤中またはモノマー混合物の一
部の中に溶かし、重合混合物にモノマー溶液添加の間の
適当な時期に加え、従つて化合物(C)の添加終了後に
なおモノマーを添加しなければならない。
共重合体を純粋な樹脂として使用するために、重合終
了後に、溶剤(混合)物を高温で留去し、残留溶剤及び
場合によつては揮発性分を80〜150℃の温度で高真空で
除去する。
了後に、溶剤(混合)物を高温で留去し、残留溶剤及び
場合によつては揮発性分を80〜150℃の温度で高真空で
除去する。
溶剤と揮発分の除去は、重合器から直接行うことがで
きる場合によつては共重合体溶液を場合によつては濃縮
の後に脱ガス装置に送り、そこで脱ガスすることができ
る。
きる場合によつては共重合体溶液を場合によつては濃縮
の後に脱ガス装置に送り、そこで脱ガスすることができ
る。
製造した樹脂は、大抵、固体分が99.5〜100重量%を
有する。
有する。
接着剤に使用する紫外線架橋可能な共重合体は、大抵
20〜65のK−値を有し、乾燥減量(TV)はTV<0.2重量
%である。
20〜65のK−値を有し、乾燥減量(TV)はTV<0.2重量
%である。
この共重合体のK−値は、共重合物の所望の性質、特
に所望の溶融粘度に依つて決まる。
に所望の溶融粘度に依つて決まる。
モノマー(A)の選択及び組合せは、紫外線架橋可能
な共重合体(P)の用途および所望の溶融粘度に依り決
まる。
な共重合体(P)の用途および所望の溶融粘度に依り決
まる。
成分(A)及び(C)の選択と調整により、K−値は
低いけれども、紫外線により早く硬化できる共重合体の
製造が可能である。(B)及び(C)の使用量は、目標
とする架橋度から、非常に容易に決定できる。共重合体
は意図している用途に応じてそれぞれ注文通りに調節で
きる。
低いけれども、紫外線により早く硬化できる共重合体の
製造が可能である。(B)及び(C)の使用量は、目標
とする架橋度から、非常に容易に決定できる。共重合体
は意図している用途に応じてそれぞれ注文通りに調節で
きる。
特に、この新方法により、光科学的および化学的に硬
化できる共重合物を製造することができる。例えば、水
分で硬化するシール剤の塗布後、紫外線(または太陽光
線)を照射して非接着性の表面とすることにより、非接
着性のシールを得ることができる。
化できる共重合物を製造することができる。例えば、水
分で硬化するシール剤の塗布後、紫外線(または太陽光
線)を照射して非接着性の表面とすることにより、非接
着性のシールを得ることができる。
特に成分(B)及び(C)の選択は、紫外線吸収スペ
クトルとその吸光度とにより行い、与えられた紫外線に
対して最適な適合が容易にでき、特に、自然光下で架橋
する共重合体を得ることもできる。
クトルとその吸光度とにより行い、与えられた紫外線に
対して最適な適合が容易にでき、特に、自然光下で架橋
する共重合体を得ることもできる。
本発明により製造された共重合体は、自体公知の方法
で変性および/または仕上げることができる。
で変性および/または仕上げることができる。
接着剤を得るためにこの共重合体を使用する際には、
粘稠化樹脂例えば、炭化水素樹脂、場合によれば変性さ
れたロジン樹脂、テルペンフエノール樹脂、ケトン樹
脂、アルデヒド樹脂またはホモポリマー例えばポリ−2
−エチルヘキシル(メタ)アクリラート、ポリ−イソ−
アミル(メタ)アクリラート、ポリ−イソブチルアクリ
ラート、ポリ−n−ブチルアクリラートおよび対応する
共重合体、クマロン−インデン−樹脂、可視剤例えばモ
ノ−、ジ−、ポリ−エステル化合物、ポリ塩素化炭化水
素またはパラフインオイル、天然−および合成ゴム、ポ
リビニールエーテルあるいはその他の変性剤を添加する
ことができる。
粘稠化樹脂例えば、炭化水素樹脂、場合によれば変性さ
れたロジン樹脂、テルペンフエノール樹脂、ケトン樹
脂、アルデヒド樹脂またはホモポリマー例えばポリ−2
−エチルヘキシル(メタ)アクリラート、ポリ−イソ−
アミル(メタ)アクリラート、ポリ−イソブチルアクリ
ラート、ポリ−n−ブチルアクリラートおよび対応する
共重合体、クマロン−インデン−樹脂、可視剤例えばモ
ノ−、ジ−、ポリ−エステル化合物、ポリ塩素化炭化水
素またはパラフインオイル、天然−および合成ゴム、ポ
リビニールエーテルあるいはその他の変性剤を添加する
ことができる。
紫外線照射により、変性剤が部分的にコポリマーに化
学的に結合することが、新共重合体の驚くべき利点であ
り、これにより、変性剤のマイグレーシヨン(migratio
n)を著るしく又は完全に抑制することができる。
学的に結合することが、新共重合体の驚くべき利点であ
り、これにより、変性剤のマイグレーシヨン(migratio
n)を著るしく又は完全に抑制することができる。
適当な接着性付与樹脂としては、例えば、フオラル
(Foral)85、ペンタリン(Pentalyn)H、およびステ
イベライトエステル(Staybelite Ester)10(Herculie
s社)である。さらにポリビニルエーテル例えばBASF社
のルトナール(Lutonal)タイプ(例えばルトナールI3
0)およびポリ−n−ブチルアクリラート例えばアクロ
ナール(Acronal)4F(BASF)がある。接着性付与樹脂
は、本発明の物質に0〜50重量%の量で加えることがで
きる。
(Foral)85、ペンタリン(Pentalyn)H、およびステ
イベライトエステル(Staybelite Ester)10(Herculie
s社)である。さらにポリビニルエーテル例えばBASF社
のルトナール(Lutonal)タイプ(例えばルトナールI3
0)およびポリ−n−ブチルアクリラート例えばアクロ
ナール(Acronal)4F(BASF)がある。接着性付与樹脂
は、本発明の物質に0〜50重量%の量で加えることがで
きる。
本発明の共重合体は、一個または数個のオレフイン性
不飽和を有する化合物をさらに添加して変性することも
でき、それにより、接着剤加工工業の個々の要求に適合
させることができる。ここで、オレフイン性不飽和化合
物は、0〜50重量%、好ましくは0〜10重量%、特に好
ましくは0〜5重量%の量で加える。
不飽和を有する化合物をさらに添加して変性することも
でき、それにより、接着剤加工工業の個々の要求に適合
させることができる。ここで、オレフイン性不飽和化合
物は、0〜50重量%、好ましくは0〜10重量%、特に好
ましくは0〜5重量%の量で加える。
この新規共重合体は、上塗り、コーテイング、含浸の
ために使用する融液あるいは溶液または水性分散液とし
て特に適しており、特に、粘着シート、粘着ラベル、片
面あるいは両面粘着テープ、電気絶縁体、エンボスシー
トの製造に適している。特に純粋な共重合体の使用が好
ましい。
ために使用する融液あるいは溶液または水性分散液とし
て特に適しており、特に、粘着シート、粘着ラベル、片
面あるいは両面粘着テープ、電気絶縁体、エンボスシー
トの製造に適している。特に純粋な共重合体の使用が好
ましい。
ここで、融液は、通常の塗装装置により、場合によれ
ば、20〜150℃、好ましくは100℃まで、特に好ましくは
80℃までの高温で、自体公知の方法で塗布、スプレー、
ロール、ドクター、キヤステイングにより自体公知の方
法で平面基体上に施与する。その基体は例えば、紙、ボ
ール紙、パルプ、木、金属或いはシート、例えば場合に
よつては可塑化されたPVC、ポリエチレン、ポリアミ
ド、ポリエチレングリコールテレフタレートまたはアル
ミニウム及び特にポリプロピレンである。コーテイング
された担体から、本発明の物質を溶液または分散物とし
て使用する際には、溶剤又は分散剤を軽く、場合によつ
ては室温または僅かにそれより高い温度で揮発させ、こ
の際乾燥は、例えば加熱照射または加熱ロール装置を使
用する公知の方法で、20〜150℃で行うことができる。
ば、20〜150℃、好ましくは100℃まで、特に好ましくは
80℃までの高温で、自体公知の方法で塗布、スプレー、
ロール、ドクター、キヤステイングにより自体公知の方
法で平面基体上に施与する。その基体は例えば、紙、ボ
ール紙、パルプ、木、金属或いはシート、例えば場合に
よつては可塑化されたPVC、ポリエチレン、ポリアミ
ド、ポリエチレングリコールテレフタレートまたはアル
ミニウム及び特にポリプロピレンである。コーテイング
された担体から、本発明の物質を溶液または分散物とし
て使用する際には、溶剤又は分散剤を軽く、場合によつ
ては室温または僅かにそれより高い温度で揮発させ、こ
の際乾燥は、例えば加熱照射または加熱ロール装置を使
用する公知の方法で、20〜150℃で行うことができる。
場合によれば乾燥または予備乾燥されたコーテイング
を、次いで不活性ガス雰囲気或いは空気酸素雰囲気中で
紫外線を照射して架橋させ、この際、優れた老化抵抗性
と共に高い凝集力と優れた剥離強度を持つ良好な接着性
コーテイングを得ることが出来る。架橋された水不含の
コーテイングは、水を撤いても白く曇らない。
を、次いで不活性ガス雰囲気或いは空気酸素雰囲気中で
紫外線を照射して架橋させ、この際、優れた老化抵抗性
と共に高い凝集力と優れた剥離強度を持つ良好な接着性
コーテイングを得ることが出来る。架橋された水不含の
コーテイングは、水を撤いても白く曇らない。
コーテイングされた基体の照射は、常法で、例えば低
圧水銀照射、中圧水銀照射、高圧水銀照射で、例えば80
w/cm、100w/cm、120w/cmのような各種の強度の紫外線照
射光で、行うことができ、照射設備の選択は、特に、コ
ーテイングの吸光スペクトル及び使用(B)及び(C)
の化合物に依り決まる。
圧水銀照射、中圧水銀照射、高圧水銀照射で、例えば80
w/cm、100w/cm、120w/cmのような各種の強度の紫外線照
射光で、行うことができ、照射設備の選択は、特に、コ
ーテイングの吸光スペクトル及び使用(B)及び(C)
の化合物に依り決まる。
強度の高いランプを使用すると、一般に早い架橋が可
能となる。コーテイングされた基体が紫外線照射装置を
通過する速度に応じて、一個の装置内で一個二個または
数個のランプが作動する。
能となる。コーテイングされた基体が紫外線照射装置を
通過する速度に応じて、一個の装置内で一個二個または
数個のランプが作動する。
本発明の共重合体は、殊に空気の酸素雰囲気でも架橋
でき、不活性雰囲気中での照射は必要としない。
でき、不活性雰囲気中での照射は必要としない。
外外にも、本発明の共重合体は、照射を何時でも中断
し、再開することができる。
し、再開することができる。
さらに驚いたことには、本発明の共重合体は厚いコー
テイングでも、急速に架橋することができ、ここで通常
の乾燥層厚みは10から100μmの間である。より厚い層
の架橋も同様に可能で、これは化合物BとCの選択に依
存する。
テイングでも、急速に架橋することができ、ここで通常
の乾燥層厚みは10から100μmの間である。より厚い層
の架橋も同様に可能で、これは化合物BとCの選択に依
存する。
用途技術的特性の試験 粘着層を有する平面基体への接着特性は、凝集力の評
価としての剪断強度と、凝集力と表面接着性の総合評価
としての剥離強度との測定により知ることができる。
価としての剪断強度と、凝集力と表面接着性の総合評価
としての剥離強度との測定により知ることができる。
この試験のためには、ポリエチレンテレフタレートお
よびポリプロピレンのシートに、塗布量が25g/m2および
50g/m2となるように本発明の物質を塗布して行う。
よびポリプロピレンのシートに、塗布量が25g/m2および
50g/m2となるように本発明の物質を塗布して行う。
塗布したシートを動いているエンドレスベルト上に置
き、照射強度が各々80w/cmである二個の前後に接続した
紫外線中圧水銀ランプの下を種々の速度(5m/min−20m/
min)で通過させる。照射を空気中の酸素雰囲気下で行
う。
き、照射強度が各々80w/cmである二個の前後に接続した
紫外線中圧水銀ランプの下を種々の速度(5m/min−20m/
min)で通過させる。照射を空気中の酸素雰囲気下で行
う。
充分な架橋が得るような紫外線装置内を塗布が通過す
る速度は、特に共重合体のK−値に依存する。上昇性K
−値を有する共重合体は、照射時間は短くてよい。
る速度は、特に共重合体のK−値に依存する。上昇性K
−値を有する共重合体は、照射時間は短くてよい。
このようにして製造したシートは、幅2cmのテープに
切断し、このテープをクロムメツキした真ちゆう板上に
施与する。テープと共にプレートを24時間23℃、相対湿
度65%の空気中に保つ。
切断し、このテープをクロムメツキした真ちゆう板上に
施与する。テープと共にプレートを24時間23℃、相対湿
度65%の空気中に保つ。
剥離強度の測定には、試験テープを接着面に平行に30
0mm/minの速度で逆に引く。これに要した力を測定す
る。
0mm/minの速度で逆に引く。これに要した力を測定す
る。
剪断強度の測定には、接着した面を20×45mmに正確に
切断し、板を垂直に固定し、接着テープの残つた部分に
1kgの重りを取りつける。接着が外れる迄の時間を測定
する。測定は23℃と50℃で行う。全ての測定を5回繰り
返す。
切断し、板を垂直に固定し、接着テープの残つた部分に
1kgの重りを取りつける。接着が外れる迄の時間を測定
する。測定は23℃と50℃で行う。全ての測定を5回繰り
返す。
以下の実施例中で記載した「部」及び「パーセント」
は、重量基準である。K−値の測定は、DIN 53 726に
従い、25℃で1%テトラヒドロフラン溶液中で行う。
は、重量基準である。K−値の測定は、DIN 53 726に
従い、25℃で1%テトラヒドロフラン溶液中で行う。
樹脂の固体含有量及び乾燥減量(TV)の測定は、赤外
照射装置を備えた自動記録式熱天秤を用い、130℃で60
分にわたり行う。溶融粘度は、平面−円錐−系(Platte
−Kegel−System)より得た流動曲線から得た。粘着剤
を得るために使用される共重合体は、20℃で30〜10,000
Pa.sの溶融粘度を有する。
照射装置を備えた自動記録式熱天秤を用い、130℃で60
分にわたり行う。溶融粘度は、平面−円錐−系(Platte
−Kegel−System)より得た流動曲線から得た。粘着剤
を得るために使用される共重合体は、20℃で30〜10,000
Pa.sの溶融粘度を有する。
以下の実施例に記載した共重合体は、撹拌機、各種の
送入装置、還流冷却器、不活性ガス接続口、加熱/冷却
装置、各種の制御温度計および加圧及び真空下での操作
のための設備を備えている通常の重合装置中で製造され
る。
送入装置、還流冷却器、不活性ガス接続口、加熱/冷却
装置、各種の制御温度計および加圧及び真空下での操作
のための設備を備えている通常の重合装置中で製造され
る。
実施例では次の略称を使用する。
実施例1 (共重合体P1;粘着剤用紫外線架橋可能な共重合体) 酢酸エチル200g、テトラヒドロフラン50g、2,2′−ア
ゾビスイソブチロニトリル5g、およびアクリル酸2−エ
チルヘキシル150g、アクリル酸n−ブチル690g、メタク
リル酸メチル100g、アクリル酸メチル50g、アクリル酸1
0g、モノマーB1 7gからなる混合物200gを軽い還流下で
沸騰させ、三時間かかつて残りのモノマー混合物を加え
る。その後更に二時間混合を続け、その後、酢酸エチル
83g中の第三級ブチル−ペル−2−エチルヘキサノエー
ト2gを溶かした溶液を加える。添加終了後なお二時間撹
拌する。
ゾビスイソブチロニトリル5g、およびアクリル酸2−エ
チルヘキシル150g、アクリル酸n−ブチル690g、メタク
リル酸メチル100g、アクリル酸メチル50g、アクリル酸1
0g、モノマーB1 7gからなる混合物200gを軽い還流下で
沸騰させ、三時間かかつて残りのモノマー混合物を加え
る。その後更に二時間混合を続け、その後、酢酸エチル
83g中の第三級ブチル−ペル−2−エチルヘキサノエー
ト2gを溶かした溶液を加える。添加終了後なお二時間撹
拌する。
K−値44の共重合体P1が得られる。この共重合体は、
100℃で溶融粘度30Pa.sを有する。
100℃で溶融粘度30Pa.sを有する。
引続き減圧下に、高い温度で溶剤を留去する。常温で
流動状態の共重合体が得られる。
流動状態の共重合体が得られる。
実施例2 (共重合体P2;粘着剤用紫外線架橋可能な共重合体) アクリル酸イソアミル810g、アクリル酸n−ブチル17
5g、アクリル酸15g、モノマーB2 7.5g及び化合物C2 5
gのモノマー混合物を、ジメチル−2,2′−アゾビス−イ
ソブチラート(アゾスターター、和光社)5gの使用下に
上記の方法で重合させるがテトラヒドロフランは加えな
い。
5g、アクリル酸15g、モノマーB2 7.5g及び化合物C2 5
gのモノマー混合物を、ジメチル−2,2′−アゾビス−イ
ソブチラート(アゾスターター、和光社)5gの使用下に
上記の方法で重合させるがテトラヒドロフランは加えな
い。
K−値25の共重合体P2が得られる。この共重合体は、
80℃で溶融粘度15Pa.sである。
80℃で溶融粘度15Pa.sである。
実施例3 (共重合体P3;粘着剤用紫外線架橋可能な共重合体) アクリル酸2−エチルヘキシル800g、酢酸ビニール10
0g、メタクリル酸メチル30g、1,4−ブタンジオールモノ
アクリラートのコハク酸モノエステル20g、アクリル酸2
5g、ジアセトンアクリルアミド25gの化合物B1 7.5g及び
4−イソプロピルベンゾフエノン(C1)2.5gからの混合
物を、酢酸エチル中の重合開始剤としての2,2′−アゾ
ビスイソブチロニトリルの使用下に重合させる。
0g、メタクリル酸メチル30g、1,4−ブタンジオールモノ
アクリラートのコハク酸モノエステル20g、アクリル酸2
5g、ジアセトンアクリルアミド25gの化合物B1 7.5g及び
4−イソプロピルベンゾフエノン(C1)2.5gからの混合
物を、酢酸エチル中の重合開始剤としての2,2′−アゾ
ビスイソブチロニトリルの使用下に重合させる。
K−値35の共重合体P3が得られ、この共重合体は、50
℃で溶融粘度40Pa.sを有する。
℃で溶融粘度40Pa.sを有する。
実施例4〜7 揮発性分を分離した共重合体を使用して、次の混合物
を製造した:
を製造した:
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08F 2/00 - 2/60 CAS
Claims (1)
- 【請求項1】空中酸素雰囲気下で紫外線照射により架橋
可能な共重合体の製法において、 (A)オレフィン性不飽和モノマー 80〜99.9重量% (B)共重合可能なオレフィン性不飽和の光反応性で、
紫外線による励起状態で水素を引き抜きうる、一般式、 Y=水素、C1〜4−アルキル、 A=場合によれば分岐している炭素数2〜12のアルキレ
ン基であり、その中の一個或いは数個の−CH2−基が酸
素原子により置換されていてもよく、 R2′、R4′=水素、C1〜4−アルキル、−O−C
1〜4−アルキルまたはX、 R2、R4=水素、C1〜4−アルキル、−O−C1〜4−
アルキルまたはR3、 R3=−H、−COOH、−SO3H、−CF3、C1〜4−アルキ
ル、−O−C1〜4−アルキル又は を表わす]で表わされる化合物 0〜10重量% (C)重合を調節し、光反応性で、励起状態で水素を引
き抜きうる、一般式: [ここで、Wは−H、−CH2−Yまたは であり、 Yは水素または−CH3であり、 X′はH、−O−CH3、−O−C2H5、 R′=R″またはR′≠R″およびR′、R″=H、C
1〜4−アルキル、 R2=R4またはR2≠R4、 R2、R4=CH3またはX′、 R2′=R4′またはR2′≠R4′、 R2′、R4′=CH3またはX′である]で表わされる化合
物 0〜10重量% からなる混合物を、ラジカル重合させ、この際、(B)
と(C)との和が少なくとも0.1重量%であり、重量%
の計算は、(A)+(B)+(C)の重量の和に対する
ことを特徴とする、空中酸素雰囲気下で紫外線照射によ
り架橋可能な共重合体の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3914374A DE3914374A1 (de) | 1989-04-29 | 1989-04-29 | Durch ultraviolette strahlung unter luftsauerstoffatmosphaere vernetzbare copolymerisate |
DE3914374.0 | 1989-04-29 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02305847A JPH02305847A (ja) | 1990-12-19 |
JP2898348B2 true JP2898348B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=6379867
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2110733A Expired - Lifetime JP2898348B2 (ja) | 1989-04-29 | 1990-04-27 | 空中酸素雰囲気下で紫外線照射により架橋可能な共重合体の製法 |
Country Status (5)
Country | Link |
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EP (1) | EP0395990B1 (ja) |
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CA (1) | CA2013952A1 (ja) |
DE (2) | DE3914374A1 (ja) |
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DE19709723A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Abdichtungen und Beschichtungen sowie zum Verkleben von Fliesen oder Fussbodenbelägen |
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DE19835615A1 (de) | 1998-08-06 | 2000-02-10 | Basf Ag | Für elektrochemische Zellen geeignete Zusammensetzungen |
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DE10036802A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Tesa Ag | Haftklebemassen auf Basis von Blockcopolymeren der Struktur P(A)-P(B)-P(A) |
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