JP2019533034A - 接着剤、それを使用した積層フィルム、及び接着剤用ポリオール組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このエージング時間を短縮する方法として、アミン触媒を用いることが公知である。しかしアミン触媒を用いると、接着剤塗膜が硬くかつ脆くなる傾向にあり、実包性に劣る傾向にあった。
しかしながらいずれの方法も、所望する実包性が得られないといった問題があった。
本発明の接着剤は、ポリイソシアネート(A)を含有するポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(C)及び複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有するポリオール組成物(Y)とを必須成分とする。
本発明で使用するポリイソシアネート(A)は、特に限定なく公知のものが使用でき、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の分子構造内に芳香族構造を持つポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートのNCO基の一部をカルボジイミドで変性した化合物;これらのポリイソシアネートに由来するアルファネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−(イソシアナートメチル)シクロヘキサン等の分子構造内に脂環式構造を持つポリイソシアネート;1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の直鎖状脂肪族ポリイソシアネート、及びこのアルファネート化合物;これらのポリイソシアネートのイソシアヌレート体;これらのポリイソシアネートに由来するアロファネート体;これらのポリイソシアネートに由来するビゥレット体;トリメチロールプロパン変性したアダクト体;前記した各種のポリイソシアネートとポリオール成分との反応生成物であるポリイソシアネートなどが挙げられる。
本発明においてポリオール組成物(Y)は、ポリオール(C)と複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有する。
前記複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)において、水酸基は2つ以上有することが必須であり、2〜6個有することが好ましい。また3級アミノ基は1つ以上有しておればよいが、好ましくは 1〜2個有していることが好ましい。
具体的には、ポリプロピレングリコールエチレンジアミンエーテル、トリ(1,2-ポリプロピレングリコール)アミン、N−エチルジエタノールアミン、N−メチル−N−ヒドロキシエチル−N−ヒドロキシエトキシエチルアミン、ペンタキスヒドロキシプロピルジエチレントリアミン、テトラキスヒドロキシプロピルエチレンジアミン等が挙げられる。
一般に複数の水酸基を有する3級アミンは自己触媒作用を有するポリオールとなりえるが、3級アミンと水酸基が近傍している構造にあるため、触媒作用がより著しく働くと推定される。これにより硬化性が速くなると推定している。
本発明においては、複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)が有するヒドロキシル基は、第2級あるいは第3級であることが好ましい。第2級または第3級であることで、2液混合後の可使時間(ポットライフ)を維持することができ、また、2液を分別塗布する工程においても、圧着後の(X)と(Y)の混層を阻害することがない。
本発明において使用するポリオール(C)は、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、
トリエチレングリコール等のグリコール;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3官能又は4官能の脂肪族アルコール;ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素添加ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールF等のビスフェノール;
ダイマージオール;前記グリコール、3官能又は4官能の脂肪族アルコール等の重合開始剤の存在下にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、エピクロルヒドリン、テトラヒドロフラン、シクロヘキシレン等のアルキレンオキシドを付加重合したポリエーテルポリオール;該ポリエーテルポリオールを更に前記芳香族又は脂肪族ポリイソシアネートで高分子量化したポリエーテルウレタンポリオール;プロピオラクトン、ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、σ−バレロラクトン、β−メチル−σ−バレロラクトン等の環状エステル化合物の開環重合反応によって得られるポリエステルと前記グリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールとの反応物であるポリエステルポリオール(1);
前記グリコール、ダイマージオール、又は前記ビスフェノール等の2官能型ポリオールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(2):
前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(3);2官能型ポリオールと、前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(4);ジメチロールプロピオン酸、ひまし油脂肪酸等のヒドロキシル酸の重合体である、ポリエステルポリオール(5);前記ポリエステルポリオール(1)〜(5)と前記ポリエーテルポリオールと芳香族若しくは脂肪族ポリイソシアネートとを反応させて得られるポリエステルポリエーテルポリオール前記ポリエステルポリオール(1)〜(5)を芳香族若しくは脂肪族ポリイソシアネートで高分子量化して得られるポリエステルポリウレタンポリオール;ポリエステルポリオール(1)〜(5)とポリエーテルポリオールとの混合物;ひまし油、脱水ひまし油、ひまし油の水素添加物であるヒマシ硬化油、ひまし油のアルキレンオキサイド5〜50モル付加体等のひまし油系ポリオール等が挙げられる。使用するポリオール(C)の重量平均分子量(Mw)は400〜5000が好ましい。
本発明の接着剤において、前記接着剤に含まれるアミン価は、0.5〜40mgKOH/gの範囲であることが好ましい。
ここでいうアミン価は、試料1gを中和するのに必要なHCl量に対して当量となるKOHのミリグラム数を意味し、特に制限はなく、公知の方法を用いて算出することができる。具体的には、例えば、以下に示す方法が好ましく挙げられる。
アミン化合物の化学構造、更に必要に応じて、平均分子量等がわかっている場合には、下記の計算式から算出できる。
アミン価(mgKOH/g)
=(1分子当たりのアミノ基の数/平均分子量)×56.1×1000
また、アミン化合物の化学構造や平均分子量等が不明である場合には、公知のアミン価の測定方法により測定することができ、例えば、アミン価の測定方法としては、JIS−K7237−1995に従い測定する方法が挙げられる。
アミン価が該範囲であると、実包性を確保しつつより優れた硬化性を得ることができる。アミン価は、中でも1.5〜35mgKOH/gの範囲が好ましく、1.5〜25mgKOH/gの範囲がなお好ましい。
本発明の接着剤は、イソシアネート基と水酸基との化学反応によって硬化する接着剤であり、無溶剤型の接着剤として使用することができる。なお本発明でいう無溶剤型の接着剤の「溶剤」とは、本発明で使用するポリイソシアネート(A)やポリオール(C)を溶解することの可能な、溶解性の高い有機溶剤を指し、「無溶剤」とは、これらの溶解性の高い有機溶剤を含まないことを指す。溶解性の高い有機溶剤とは、具体的には、トルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、トルオール、キシロール、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。中でもトルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチルは特に溶解性の高い有機溶剤として知られている。
一方本発明の接着剤は、低粘度等の要求がある場合には、所望の粘度に応じて適宜前記溶解性の高い有機溶剤で希釈して使用してもよい。その場合は、ポリイソシアネート組成物(X)またはポリオール組成物(Y)のいずれか1つを希釈してもよいし両方を希釈してもよい。このような場合に使用する有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、トルオール、キシロール、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。これらの中でも溶解性の点から酢酸エチルやメチルエチルケトン(MEK)が好ましく、特に酢酸エチルが好ましい。有機溶剤の使用量は所要される粘度によるが概ね20〜50質量%の範囲で使用することが多い。
本発明の積層フィルムは、公知の方法で得ることができる。例えば本発明の接着剤であるポリイソシアネート(A)を含むポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(C)を含む複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有するポリオール組成物(Y)とを事前に混ぜ合わせた後、第一のプラスチックフィルムに塗布、次いで塗布面に第二のプラスチックフィルムを積層し、該接着剤層を硬化させて得る方法(製造方法1)や、前記ポリイソシアネート組成物(X)と、前記ポリオール組成物(Y)とを第一のプラスチックフィルム及び第二のプラスチックフィルムに別々に塗布後、該塗布面を接触させ圧着させる2液分別塗布工程により第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムとを積層させ、該接着剤層を硬化させて得る方法(製法方法2)が挙げられる。
中でも本発明においては、製造方法2、即ち、一方の基材に塗布されたポリイソシアネート(A)を含むポリイソシアネート組成物(X)と、他方の基材に塗布されたポリオール(C)を含む複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有するポリオール組成物(Y)とが接触して圧着する2液分別塗布工程を有する方法(分別塗工ともいう)で行うと、本発明の接着剤の効果である優れた硬化性が最大限発揮することができ好ましい。
前記製造方法1の例としては、前記ポリイソシアネート組成物(X)と、前記ポリオール組成物(Y)とを予め混合した本発明の接着剤を、例えば、ロールコーター塗工方式で第一のプラスチックフィルムに塗布し、次いで、乾燥工程を経ることなく、他の基材を貼り合わせる方法が挙げられる。
塗工条件は、塗工設備に合った条件であればいずれの条件でも使用可能であるが、通常のロールコーターでは、25℃〜120℃程度まで加熱した状態で、本発明の接着剤の粘度を2500mPa・s以下とした状態で塗工することが好ましい。なお好ましい粘度範囲は、2000mPa・s以下である。また塗布量は、0.5〜5.0g/m2が好ましく、より好ましくは、1.0〜4.0g/m2程度で使用するのがよい。
前記製造方法2、いわゆる分別塗工の例としては、本発明の接着剤において、前記ポリイソシアネート組成物(X)と、前記ポリオール組成物(Y)とを第一のプラスチックフィルム及び第二のプラスチックフィルムに別々に塗布する。この際、例えば第一のプラスチックフィルムに前記ポリイソシアネート組成物(X)を塗布した場合は第二のプラスチックフィルムには前記ポリオール組成物(Y)を塗布する。また逆でもよい。その後両基材を貼り合わせることにより、A剤とB剤とが接触し、圧着させ反応が開始することにより、速やかに硬化が進行するものであるとともに、通常の2液混合型接着剤のような2液の混合が不要であり、従って2液混合後の可使時間(ポットライフ)を懸念する必要がなく、作業性に優れる。圧着方法はドライラミネーション(乾式積層法)により貼り合わせる方法が好ましく、ラミネートロールの温度は室温〜120℃程度、圧力は、3〜300kg/cm2程度が好ましい。このようにして軟包装フィルムを得ることができる。
分別塗工の場合は、貼り合わせ後の前記ポリイソシアネート組成物(X)と、前記ポリオール組成物(Y)の混層をより効率的に行うため、により低粘度で塗工することがのぞましい。具体的には粘度1000mPa・S以下で塗工することが好ましい。。またポリイソシアネート組成物(X)と、前記ポリオール組成物(Y)の塗布量は、それぞれ、0.5〜3.0g/m2が好ましく、より好ましくは、0.5〜2.0g/m2程度で使用するのが好ましい。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート36部、2, 4'-ジフェニルメタンジイソシアネート19部を反応容器内に仕込み、窒素ガス下で攪拌し、60℃まで加熱する。数平均分子量400のポリプロピレングリコール(以下、「PPG」と略記する。)を11部、数平均分子量1000のPPGを22部、数平均分子量2000のPPGの11部を数回に分けて滴下し、5〜6時間攪拌しウレタン化反応を終了させた。得られたポリイソシアネートのNCO基含有率は、13.5%、40℃における溶融粘度は1500mPa.sであった。以下このポリイソシアネートを「A−1」と略記する。
表1、表2、表3の配合に従い接着剤を調整し、下記の各種評価を行った。結果を表1、表2、表3に示す。
軟包装用フィルムの製造方法としては、製造方式(1)及び製造方式(2)で行った。
ポリイソシアネート組成物(X)とポリオール組成物(Y)を表1〜5に記載した配合に従い接着剤を調整後、フィルムAに接着剤を塗布量が固形分2.0g/m2程度となるように塗布し、ラミネーターでこのフィルムAの塗布面とフィルムBとを貼り合せ、ズリ強度測定用のラミネートフィルムを作製した。
表1〜5に記載した配合に従いポリイソシアネート組成物(X)とポリオール組成物(Y)をそれぞれ調整し、(X)をフィルムA、(Y)をフィルムBにそれぞれ塗布した後、フィルムAとフィルムBのお互いの塗布面をニップロール(ニップロール温度:50℃)で圧着し、プラスチックフィルム積層体を作製した。(X)と(Y)のそれぞれの塗布量は、表1、表2、表3に記載した(X)と(Y)の質量比に従い、合計で2.0g/m2になるようにした。加工速度は30m/minであった。
(ズリ強度)
フィルムA、フィルムBとしてポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、「PETフィルム」と略記する。)を使用し、製造方式(1)、製造方式(2)に従いズリ強度測定用のラミネートフィルムを作製した。
ラミネートフィルムを10mm幅の短冊に切り、表裏互い違いに幅方向に1cmの切れ目を入れ、試験片を作製した。この試料片を経時時間毎に雰囲気温度25℃で引張り試験機を用いて引張り速度を5mm/分で接着部のズリ強度を測定した。ズリ強度の単位はN/10mmとする。
エージング時間の短縮の度合いを比較するためにラミネートフィルム作製して2時間後におけるズリ強度を評価した。
6:40N以上
5:30〜39N
4:20〜29N
3:10〜19N
2:1〜9N
1:0.9N以下
フィルムAとして二軸延伸ポリプロピレンフィルム(以下、「OPPフィルム」と略記する。)を使用し、フィルムBとしてアルミ蒸着無延伸ポリプロピレンフィルム(以下、「VMCPP」と略記する)を使用し、製造方式(1)、製造方式(2)に従い実包性評価用のラミネートフィルムを作製した。
このラミネートフィルムを40℃×3日間のエージンングを行い、接着剤塗膜を硬化させた後、実包性の評価を行った。
ASTMF392に準じてゲルボフレックステスター(BE−1006恒温槽付ゲルボフレックステスター、テスター産業(株))を使用し、ツイストアングル440°、屈曲回数1000回の条件で試験を行った。
10cm2のスケール内のピンホール、デラミネーション発生個数で評価した。
6:発生個数 0個
5:発生個数 1、2個
4:発生個数 3〜5個
3:発生個数 6〜8個
2:発生個数 9〜11個
1:発生個数 12個以上
とした。
・PPG−2000:ポリプロピレングリコール(三井化学ポリウレタン株式会社製、数平均分子量約2,000、水酸基価55.2mgKOH/g、40℃溶融粘度150mPa・s)
・ひまし油:精製ひまし油(伊藤製油株式会社製、水酸基価160.5mgKOH/g、40℃溶融粘度250mPa・s )
・HA−380B:ポリエーテルウレタンポリオール(DIC株式会社製、水酸基価91.0mgKOH/g、40℃溶融粘度1,000mPa・s)
・HA−700B:ポリエステルポリオール(DIC株式会社製、水酸基価130.0mgKOH/g、40℃溶融粘度5000mPa・s)
・TEA:トリエチルアミン(株式会社ダイセル製)
・DEA:ジエチルアミン(株式会社ダイセル製)
・ED−500:ポリプロピレングリコールエチレンジアミンエーテル
・TE−360:トリ(1,2−ポリプロピレングリコール)アミン
Claims (7)
- ポリイソシアネート(A)を含むポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(C)を含む複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有するポリオール組成物(Y)とを必須成分とすることを特徴とする接着剤。
- 前記ポリオール(C)が、ポリエステルポリオール、ポリエステルウレタンポリオール、またはポリエーテルウレタンポリオール、又はポリエーテルポリオールまたはひまし油系ポリオールである請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着剤のアミン価が0.5〜40mgKOH/gの範囲である請求項1〜2のいずれかに記載の接着剤。
- 前記ポリイソシアネート組成物(X)を100としたときの前記ポリオール組成物(Y)の質量比が10〜150の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤。
- 第一の基材フィルムと第二の基材フィルムとの間に硬化された接着剤を有する積層フィルムであって、前記接着剤が請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤であることを特徴とする積層フィルム。
- ポリオール(C)及び複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有することを特徴とする接着剤用ポリオール組成物。
- 請求項1に記載の接着剤が基材に塗布された軟包装用フィルムの製造方法において、一方の基材に塗布されたポリイソシアネート(A)を含むポリイソシアネート組成物(X)と、他方の基材に塗布されたポリオール(C)を含む複数の水酸基を有する3級アミン化合物(B)を含有するポリオール組成物(Y)とが接触して圧着する2液分別塗布工程を有することを特徴とする軟包装用フィルムの製造方法。
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