JP6620963B2 - 反応型接着剤、積層フィルム及び包装体 - Google Patents
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Description
しかしながら該文献には、ヒートシール処理後のラミネートフィルムの接着剤界面での剥離の有無、即ちヒートシール耐性に関してはなんら記載されていなかった。
本発明の反応型接着剤は、前述の通り反応型2液タイプのラミネート接着剤である。
本発明では、イソシアネート基と水酸基との化学反応によって硬化する接着剤を使用する。
本発明においては、溶剤は使用しても使用しなくてもよい。なお本発明でいう「溶剤」とは、本発明で使用するポリイソシアネートやポリオールを溶解することの可能な、溶解性が高く揮発性の有機溶剤を指し、「溶剤型」とはこれらの溶解性の高い有機溶剤を含むことを指し、「無溶剤」とはこれらの溶解性の高い有機溶剤を含まないことを指す。溶解性の高い有機溶剤とは、具体的には、トルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸nープロピル、酢酸n−ブチル、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、トルオール、キシロール、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。中でもトルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチルは特に溶解性の高い有機溶剤として知られている。
また、本発明の接着剤の低粘度化を達成するために、トリアセチン、プロピレンカーボネート等の水酸基を有さないカルボニル基を有する沸点200℃以上の溶剤も使用してよい。これら高沸点の有機溶剤の使用量は所要される粘度と塗膜物性によるが概ね0.1〜10質量%の範囲で使用することが多い。
本発明において分岐構造とは、原料多価アルコール又は多価カルボン酸として3官能以上のアルコール、又は、3官能以上の多価カルボン酸又はその無水物を用いることにより、樹脂主骨格に分岐構造を導入したものが挙げられる。
本発明で使用する3官能以上のアルコールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3官能又は4官能の脂肪族アルコールが挙げられる。
また、3官能以上の多価カルボン酸又はその無水物としては、1,2,5−ヘキサントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸等の脂肪族三塩基酸;トリメリット酸、無水トリメリット酸、1,2,5−ベンゼントリカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸等の芳香族三塩基酸及びその無水物が挙げられる。
一般式(1)で表される値は、即ち、ポリオール成分A総質量中の分岐構造の割合を表す。この範囲とすることで、本発明の効果であるヒートシール耐性を向上させることができる。
本発明で使用するポリエステルポリオールA1は、前記分岐構造を有する多価アルコールまたは分岐構造を有する多価カルボン酸を必須反応成分とする以外は特に限定なく、公知のポリオールとポリカルボン酸の反応生成物であるポリエステルポリオールA1を使用することができる。具体的には例えば、環状エステル化合物の開環重合反応物と多価アルコールとの反応物であるポリエステル(I−A−1a)、多価アルコールと多価カルボン酸又はその無水物との反応物であるポリエステル(I−A−1b)が挙げられる。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、無水フタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸及びその無水物等が挙げられる。
特に重量平均分子量(Mw)は10,000〜20,000の範囲であることが好ましい。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
本願においては、前述の通り、ポリエステルポリオールA1を含有することが必須であるが、本発明の効果を損なわない範囲において、他のポリオールを併用することは構わない。例えば、分岐構造を有さないポリエステルポリオールや、ポリエーテルポリオール等のポリオールを併用することができる。この場合ポリエステルポリオールA1の量は、分岐構造が前記式(1)の範囲であるならば特に限定されることはない。
分岐構造を有さないポリエステルポリオールとしては、前記ポリエステルポリオールA1において、分岐構造を有する原料である多価アルコール又は多価カルボン酸として3官能以上のアルコール、又は、3官能以上の多価カルボン酸又はその無水物を用いない多価アルコールと多価カルボン酸の反応生成物であるならば特に限定なく使用することができる。
本発明で使用するイソシアネート成分BはポリエーテルイソシアネートB1を含む。
ポリエーテルイソシアネートは、イソシアネート化合物と、ポリエーテル基を有する多価アルコールとの反応生成物であるイソシアネートである。
ポリエーテルイソシアネートを使用することで、得られる接着剤の有機溶剤揮発性が向上する。
中でも、数平均分子量400〜1000のポリアルキレングリコールが好ましい。
本願においては、前述の通り、ポリエーテルイソシアネートB1を含有することが必須であるが、本発明の効果を損なわない範囲において、他のイソシアネートを併用することは構わない。例えば、ポリエーテル基を有さないイソシアネート等を併用することができる。このようなイソシアネートとしては、前記ポリエーテルイソシアネートB1の反応で使用するイソシアネート化合物を適宜使用することができる。中でもトリメチロールプロパン(以下TMPと称する場合がある)アダクト型のトリレンジイソシアネートが好ましい。またこのときのポリエーテルイソシアネートB1の配合割合は、イソシアネート成分B全量に対し50.0質量%〜99.0質量%の範囲が好ましく、85.0質量%〜95.0質量%の範囲がなお好ましい。
本発明の反応性接着剤は、前記反応型接着剤中のイソシアネート基と水酸基とのモル比が2.5以上となるように配合することも特徴である。この範囲であればヒートシール耐性をなお向上させることができる。モル比は中でも2.8以上であることが好ましく、3.0以上であることが最も好ましい。一方上限は特に限定はないが硬化不良の観点から5.0以下であることが好ましい。
本発明では、イソシアネート基が過剰となるように配合する。ポリオール成分A中に含まれる水酸基と反応しきれないイソシアネート基は水分と反応してウレア結合となり、よりヒートシール耐性に寄与すると推定される。
本発明の積層フィルムは、第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に前記反応型接着剤からなる接着剤層を積層してなる。具体的には、前記反応型接着剤を第一のプラスチックフィルムに塗布、次いで塗布面に第二のプラスチックフィルムを積層し、該接着剤層を硬化させて得られるものである。例えば前記反応型接着剤を、ロールコーター塗工方式で第一のプラスチックフィルムに塗布し、次いで、乾燥工程を経ることなく、他の基材を貼り合わせる方法が挙げられる。塗工条件は、通常のロールコーターでは、30℃〜90℃まで加熱した状態で、接着剤の配合液粘度が40℃で300〜3000mPa・s程度が好ましい。また塗布量は、固形分に換算し0.5〜5g/m2が好ましく、より好ましくは、0.5〜3g/m2程度で使用するのがよい。
シーラントフィルムの厚みは、特に限定されないが、包装材料への加工性やヒートシール耐性などを考慮して10〜60μmの範囲が好ましく、15〜40μmの範囲がより好ましい。また、シーラントフィルムに高低差5〜20μmの凸凹を設けることで、シーラントフィルムに滑り性や包装材料の引き裂き性を付与することが可能である。
本発明の包装体は、前記積層フィルムを袋状に成形してなり、具体的には前記積層フィルムをヒートシール処理することにより包装体の形態となる。また、包装体としての用途、必要な性能(易引裂性やハンドカット性)、包装体として要求される剛性や耐久性(例えば、耐衝撃性や耐ピンホール性など)などを考慮した場合、必要に応じて他の層を積層することもできる。通常は基材層、紙層、第2のシーラント層、不職布層などを伴って使用される。他の層を積層する方法としては、公知の方法を用いることができる。たとえば、他の層との層間に接着剤層を設けてドライラミネート法、熱ラミネート法、ヒートシール法、押出しラミネート法などにより積層すればよい。他の層を積層する際に使用する接着剤としては、本発明の接着剤を使用してもよいし、他の1液タイプのウレタン系接着剤、エポキシ系接着剤、酸変性ポリオレフィンの水性分散体などを用いてもよいが、本発明の効果を最大限発揮するためには、本発明の接着剤を使用することが好ましい。
エチレングリコール31.13質量部、ジエチレングリコール294.00質量部、トリメチロールプロパン3.5質量部、テレフタル酸102.08質量部、イソフタル酸153.11質量部、アジピン酸27.86質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら260℃に加熱して1時間保持、後240℃に降温しエステル化反応を行った。酸価が5mgKOH/g以下になったところで反応容器を徐々に減圧し、1mmHg以下、200〜240℃で1時間反応させ、酸価1.2mgKOH/gのポリエステルポリオール樹脂を得た。
得られたポリエステルポリオール樹脂を酢酸エチルで希釈し固形分70%とし、80℃に降温した後トリレンジイソシアネート(製品名コスモネートT−80 三井化学社製)13.97質量部加え、70〜80℃でウレタン反応を行い、再度酢酸エチルで希釈し固形分70%のポリエステルポリウレタンポリオール樹脂を得た(これをポリオール成分A1とする)。
エチレングリコール31.13質量部、ジエチレングリコール294.00質量部、グリセリン2.39質量部、テレフタル酸102.08質量部、イソフタル酸153.11質量部、アジピン酸27.86質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら260℃に加熱して1時間保持、後240℃に降温しエステル化反応を行った。酸価が5mgKOH/g以下になったところで反応容器を徐々に減圧し、1mmHg以下、200〜240℃で1時間反応させ、酸価1.2mgKOH/gのポリエステルポリオール樹脂を得た。
得られたポリエステルポリオール樹脂を酢酸エチルで希釈し固形分70%とし、80℃に降温した後トリレンジイソシアネート(製品名コスモネートT−80 三井化学社製)13.97質量部加え、70〜80℃でウレタン反応を行い、再度酢酸エチルで希釈し固形分70%のポリエステルポリウレタンポリオール樹脂を得た(これをポリオール成分A2とする)。
エチレングリコール33.5質量部、ジエチレングリコール318.25質量部、テレフタル酸215.59質量部、イソフタル酸176.03質量部、アジピン酸143.29質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら260℃に加熱して1時間保持、後250℃に降温し酸価が3mgKOH/gを切るまでエステル化反応を行った。240℃に降温し反応容器を徐々に減圧し、1mmHg以下、200〜240℃で1時間反応させ、酸価1.5mgKOH/gのポリエステルポリオール樹脂を得た。得られたポリエステルポリオール樹脂を酢酸エチルで希釈し固形分75%とした(これをポリオール成分A3とする)。
酢酸エチル228.66部、4’4メチレンジイソシアネート260.66質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で撹拌しながら75℃まで昇温、数平均分子量約400のポリプロピレングリコール85.85質量部、数平均分子量約700のポリプロピレングリコール339.46質量部を加え70〜80℃でウレタン化反応を行った。NCO%が2.6〜3.2%、粘度がS−V間で一定になるまで反応を続けた後、70℃に降温し、トリメチロールプロパン(TMP)アダクト型のトリレンジイソシアネート(製品名デスモジュールL−75 住化バイエルウレタン社製)95.48質量部を加えよく攪拌し、固形分75%のイソシアネート成分B1を得た。
表1の組み合わせに従い反応性接着剤を得た。
[ポリオール成分とポリイソシアネート成分の相溶性]
実施例または比較例の組み合わせで配合した反応性接着剤を、25℃で30分間放置した。その後、二層分離の有無を確認した。
二層分離なし、液クリア・・・○
二層分離なし、液濁り有り・・・△
二層分離あり・・・×
ナイロンフィルム(ユニチカ社製;EMBLEM ON 15μm)に実施例または比較例の組み合わせで配合した反応性接着剤を塗工(固形分は3g/m2)、ドライヤーにて溶剤を乾燥後、シーラントフィルムとして直鎖状低密度ポリエチレンフィルム(LLDPEフィルム 東セロ社製;TUX HC−60μm)を貼り合わせ、40℃で72時間エージングし積層フィルムを得た。
得られた2つの積層フィルムのシーラントフィルム面同士を合わせ、1cm幅のシールバーにて180℃・1kgf/cm2・1秒間ヒートシール処理し、ヒートシール耐性用試料とした。
ヒートシール耐性強度の単位は、N/15mmとする。
ヒートシール耐性強度測定時、強度のピークを示した後フィルムそのものが破断した場合を「破断」、破断せずラミネート層で剥離した場合を「×」とした。
なお破断は、接着剤層が強固に接着していることを示しており、実施に耐えうる物性であり、×は接着剤層そのものが脆弱であり実施に耐えない物性であることを示す。
印刷インキ(DIC製「フィナート F407B中黄・R794白」)で図柄をグラビア印刷したポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、「PETフィルム」と略記する。)に、実施例または比較例の組み合わせで配合した反応性接着剤を、ラミネーター(オリエント社製)で、塗布量が固形分2.7g/m2程度となるように250m/minで塗布した。乾燥オーブン通過後VMPET(アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレート)フィルムと貼合せ、積層フィルムを作製した。
その直後のラミネート外観を目視にて評価した。
評価○:外観良好
評価△:グラデーション部に気泡有り
評価×:ベタ部に気泡有り
印刷インキ(DIC製「フィナート F407B中黄・R794白」)で図柄をグラビア印刷した2軸延伸ポリプロピレンフィルム(以下、「OPPフィルム」と略記する。)に、実施例または比較例の組み合わせで配合した反応性接着剤を、ラミネーター(オリエント社製)で、塗布量が固形分2.7g/m2程度となるように250m/minで塗布した。乾燥オーブン(3ゾーン各55℃、65℃、75℃)通過後VMPET(アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレート)フィルムと貼合せ、積層フィルムを作製した。
その直後のラミネート物を0.2m2サンプリングし、約1.5cm角に断裁、三角フラスコに入れ密閉し、80℃の恒温槽に30分静置した後、ヘッドスペースより気体をサンプリングしガスクロマトグラフ(Agilent Technologies社製7890A)にて残留溶剤量を測定した。
比較例1はNCO/OHモル比が小さい例であり、外観は良好であったが十分なヒートシール耐性を示すに至らなかった。
比較例2はポリエーテルイソシアネートB1を含まない例である。ヒートシール耐性は優れていたが、外観が劣り、また残留溶剤量も著しく多かった。
比較例3、4はポリエステルポリオールA1中に分岐成分を含まなかった例である。何れもヒートシール耐性が不十分であった。
Claims (5)
- ポリエステルポリオールA1を含有するポリオール成分Aと、ポリエーテルイソシアネートB1を含有するイソシアネート成分Bとを有する反応型接着剤であって、前記ポリエステルポリオールA1は、分岐構造を有する多価アルコールまたは分岐構造を有する多価カルボン酸を必須反応成分とする多価アルコールと多価カルボン酸の反応生成物であり、
前記イソシアネート成分Bは、鎖状脂肪族グリコール、脂環式グリコール、及びポリアルキレングリコールからなる群から選ばれる少なくとも1つの多価アルコールとイソシアネートとの反応生成物と、分子内にウレタン結合部位を有するアダクト型ポリイソシアネート化合物または分子内にイソシアヌレート環構造を有するヌレート型ポリイソシアネート化合物との混合物であり、
反応型接着剤中のイソシアネート基と水酸基とのモル比が2.5以上であり、式(1)で表される値が0.3%以上であることを特徴とする反応型接着剤。
(1) - 前記イソシアネート成分Bは、数平均分子量400〜1000のポリアルキレングリコールとイソシアネートとの反応生成物と、トリメチロールプロパンアダクト型のトリレンジイソシアネートとの混合物である請求項1に記載の反応型接着剤。
- 前記ポリエステルポリオールA1は、トリメチロールプロパンまたはグリセリンを必須反応成分とする多価アルコールと多価カルボン酸の反応生成物である請求項1または2に記載に記載の反応性接着剤。
- 第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に接着剤層を積層してなる積層フィルムであって、前記接着剤層が請求項1〜3のいずれかに記載の反応型接着剤の硬化層であることを特徴とする積層フィルム。
- 第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に接着剤層を積層してなる積層フィルムを袋状に成形してなる包装体であって、前記接着剤層が請求項1〜3のいずれかに記載の反応型接着剤の硬化層であることを特徴とする包装体。
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