JP2019522099A - ポリフェニレンスルフィドの製造方法及びそれから製造された高粘度のポリフェニレンスルフィド - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年12月23日付の韓国特許出願第10−2016−0177955号及び該特許を優先権として2017年10月25日付で再出願された韓国特許出願第10−2017−0139054号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
(a)硫黄供給源、アルカリ金属水酸化物、重合助剤、有機溶媒及び水の混合物を形成するステップ;
(b)前記混合物を攪拌しながら加熱して残存混合物を得るステップ;及び
(c)前記残存混合物にジハロゲン化芳香族化合物及び有機溶媒を投入した混合溶液を重合反応させるステップ;を含み、
前記(c)ステップの混合溶液は、水と有機溶媒とのモル比(H2O/有機溶媒)が0.5〜0.85であることを特徴とするポリフェニレンスルフィドの製造方法を提供する。
(a)硫黄供給源、アルカリ金属水酸化物、重合助剤、有機溶媒及び水の混合物を形成するステップ;
(b)前記混合物を攪拌しながら加熱して残存混合物を得るステップ;及び
(c)前記残存混合物にジハロゲン化芳香族化合物及び有機溶媒を投入した混合溶液を重合反応させるステップ;を含み、
前記(c)ステップの混合溶液は、水と有機溶媒とのモル比(H2O/有機溶媒)が0.5〜0.85であることを特徴とする。
(a)ステップとして、硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を当量比1:1.05の割合で混合して硫化ナトリウムを製造した。このとき、0.33当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び4.72当量の蒸留水を反応器に添加した。
(a)ステップとして、硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を当量比1:1.05の割合で混合して硫化ナトリウムを製造した。このとき、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び4.72当量の蒸留水を反応器に添加した。
(a)ステップとして、硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を当量比1:1.05の割合で混合して硫化ナトリウムを製造した。このとき、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び4.72当量の蒸留水を反応器に添加した。
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(a)ステップとして、70%硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を当量比1:1.05の割合で混合して硫化ナトリウムを製造した。このとき、0.33当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び4.72当量の蒸留水を反応器に添加した。
(a)ステップとして、70%硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を当量比1:1.05の割合で混合して硫化ナトリウムを製造した。このとき、0.33当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び4.72当量の蒸留水を反応器に添加した。
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(a)ステップとして、70%硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を当量比1:1.05の割合で混合して硫化ナトリウムを製造した。このとき、0.33当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、及び4.72当量の蒸留水を反応器に添加した。
前記実施例1〜5及び比較例1〜4で収得したポリフェニレンスルフィドの物性を、下記の方法で測定し、その結果を下記の表1に示す。
*溶融粘度(Melt Viscosity、Pa.S):ARES−G2(Advanced Rhoeometric Expansion System)を使用して各ポリフェニレンスルフィド樹脂を平衡プレートに載置し、frequency sweeping方式を用いてAngular frequencyを0.1から100rad/sまで変化させながら300℃で測定した。
Claims (13)
- (a)硫黄供給源、アルカリ金属水酸化物、重合助剤、有機溶媒及び水の混合物を形成するステップと、
(b)前記混合物を攪拌しながら加熱して残存混合物を得るステップと、
(c)前記残存混合物にジハロゲン化芳香族化合物及び有機溶媒を投入した混合溶液を重合反応させるステップとを含み、
前記(c)ステップにおいて、前記混合溶液は、水と有機溶媒とのモル比(H2O/有機溶媒)が0.5〜0.85であることを特徴とする、ポリフェニレンスルフィドの製造方法。 - 前記硫黄供給源は、硫酸水素ナトリウム、硫化ナトリウム、及び硫化カリウムから選択された1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記重合助剤は、有機酸金属塩、アルカリ金属塩化物、有機スルホン酸塩、及び硫酸アルカリ金属塩からなる群から選択された1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記有機溶媒は、アルコール、アルキレンオキシド、N−メチルピロリドン、及び多価アルコールから選択された1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記(b)ステップで水を除去するために、前記混合物を130〜210℃の温度に昇温して攪拌することを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記ジハロゲン化芳香族化合物は、p−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、1,3,5−トリクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、1,2,4,5−テトラクロロベンゼン、ヘキサクロロベンゼン、2,5−ジクロロトルエン、2,5−ジクロロ−p−キシレン、1,4−ジブロモベンゼン、1,4−ジヨードベンゼン、及び1−メトキシ−2,5−ジクロロベンゼンからなるポリハロゲン化芳香族化合物から選択された1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記(a)ステップでの硫黄供給源(S)と(c)ステップのジハロゲン化芳香族化合物(DH)は、S/DHの当量比が0.80〜1.30であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記(a)ステップにおいて硫黄供給源(S)と重合助剤(WM)は、WM/Sの当量比が0.05〜1.0であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記(b)ステップで得られた残存混合物をガスクロマトグラフィーで測定した水と硫黄とのモル比(H2O/S)が1.5以上であることを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- 前記(c)ステップにおいて、重合のために前記混合溶液を200〜280℃の温度に昇温して攪拌することを特徴とする、請求項1に記載のポリフェニレンスルフィドの製造方法。
- アドバンスドレオメトリックエクスパンションシステム(Advanced Rheometric Expansion System;ARES−G2)で測定した溶融粘度が150〜15000Pa.Sであることを特徴とする、高粘度のポリフェニレンスルフィド。
- 前記高粘度のポリフェニレンスルフィドは、0.1rad/sの溶融粘度値を用いて測定した分子量が30,000g/mol以上であることを特徴とする、請求項11に記載の高粘度のポリフェニレンスルフィド。
- 前記高粘度のポリフェニレンスルフィドは、自動車、電気・電子または機械類においてダイカスト金属の代替品材料として使用されることを特徴とする、請求項11に記載の高粘度のポリフェニレンスルフィド。
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