JP6987426B2 - ポリアリーレンスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年5月15日付韓国特許出願第10−2017−0060149号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。
アルカリ金属の水硫化物とアルカリ金属の水酸化物を、水およびアミド系化合物の混合溶媒中でアルカリ金属の有機酸塩の存在下で反応させた後、脱水して、アルカリ金属の硫化物、および水とアミド系化合物の混合溶媒を含む硫黄供給源を準備する第1段階;および
前記硫黄供給源にジハロゲン化芳香族化合物およびアミド系化合物を添加し、重合反応させる第2段階を含み、
前記段階2におけるアミド系化合物は、重合反応系内に存在するアミド系化合物に対する水のモル比(水/アミド系化合物のモル比)が0.85以上になるようにする含有量で添加される。
重量平均分子量(Mw)=10^((LOG(溶融粘度値)+12.20468)/3.48067)
1.01当量の硫化水素ナトリウム(NaSH)と1.06当量の水酸化ナトリウム(NaOH)を反応器内で混合して硫化ナトリウム(Na2S)を製造した。この時、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のN−メチル−2−ピロリドン(NMP)および6.72当量の蒸溜水を前記反応器に添加した。
1.01当量のNaSHと1.06当量のNaOHを反応器内で混合してNa2Sを製造した。この時、0.33当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のNMP、および4.72当量の蒸溜水を前記反応器に添加した。
1.01当量のNaSHと1.06当量のNaOHを反応器内で混合してNa2Sを製造した。この時、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のNMP、および6.72当量の蒸溜水を前記反応器に添加した。
1.01当量のNaSHと1.06当量のNaOHを反応器で混合してNa2Sを製造した。この時、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のNMP、および6.72当量の蒸溜水を前記反応器に添加した。
1.01当量のNaSHと1.06当量のNaOHを反応器で混合してNa2Sを製造した。この時、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のNMP、および6.72当量の蒸溜水を前記反応器に添加した。
前記実施例1乃至5で製造したポリフェニレンスルフィドに対して下記のような方法で物性を測定し、その結果を下記表1に示した。また、重合反応時に用いられたH2O/S、NMP/SおよびH2O/NMPのモル比制御が溶融粘度および分子量に与える影響を確認するために下記表1に共に記載した。
重量平均分子量(Mw)=10^((LOG(溶融粘度値)+12.20468)/3.48067)
重合反応系内の水(H2O)とNMPのモル比を多様に変化させることを除いては、前記実施例1と同様な方法で行ってポリフェニレンスルフィドを製造し、前記試験例1と同様な方法で製造したポリフェニレンスルフィドの溶融粘度を測定した。その結果を図1に示した。
1.01当量のNaSHと1.06当量のNaOHを反応器で混合してNa2Sを製造した。この時、0.44当量の酢酸ナトリウム粉末、1.65当量のNMP、および4.72当量の蒸溜水を前記反応器に添加した。
Claims (7)
- アルカリ金属の水硫化物とアルカリ金属の水酸化物を、水およびアミド系化合物の混合溶媒中でアルカリ金属の有機酸塩の存在下に反応させた後に脱水して、アルカリ金属の硫化物、および水とアミド系化合物の混合溶媒を含む硫黄供給源を準備する第1段階;および
前記硫黄供給源にジハロゲン化芳香族化合物およびアミド系化合物を添加し、重合反応させる第2段階を含み、
前記段階1における脱水工程は、排出される脱水液中に含まれているアミド系化合物の濃度が脱水液の総体積に対して15乃至40体積%になるようにする条件で行われ、
前記段階1における硫黄供給源は、硫黄1モルに対して水を2.5乃至3.5のモル比で含み、
前記段階2におけるアミド系化合物は、重合反応系内に存在するアミド系化合物に対する水のモル比(水/アミド系化合物のモル比)が1.0超過1.3以下になるようにする含有量で添加される、20Pa・S以上、50Pa・S未満の溶融粘度および15,000乃至20,000g/molの重量平均分子量を有するポリアリーレンスルフィドの製造方法。 - 前記段階1における水は、アミド系化合物1当量に対して1乃至8の当量比で用いられる、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記段階1におけるアルカリ金属の水硫化物とアルカリ金属の水酸化物との反応時、前記アルカリ金属の有機酸塩が前記アルカリ金属の水硫化物1当量に対して0.01乃至1.0の当量比で投入される、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記段階1におけるアルカリ金属の有機酸塩は、酢酸リチウム、酢酸ナトリウムまたはこれらの混合物を含む、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記段階2におけるジハロゲン化芳香族化合物は、o−ジハロベンゼン、m−ジハロベンゼン、p−ジハロベンゼン、ジハロトルエン、ジハロナフタレン、ジハロビフェニル、ジハロ安息香酸、ジハロジフェニルエーテル、ジハロジフェニルスルホン、ジハロジフェニルスルホキシドおよびジハロジフェニルケトンからなる群より選択されるいずれか一または二以上を含む、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記段階2におけるジハロゲン化芳香族化合物は、0.8乃至1.2の当量で用いられる、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記段階2における重合反応後、硫黄1当量に対して水を3乃至5の当量比で添加して冷却する段階をさらに含む、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
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