JP2019506479A - ポリイミド系ブロック共重合体及びこれを含むポリイミド系フィルム - Google Patents
ポリイミド系ブロック共重合体及びこれを含むポリイミド系フィルム Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、2016年9月13日付韓国特許出願第10−2016−0118301号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
下記化学式1で表される第1繰り返し単位;及び
下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ポリイミド系ブロック共重合体が提供される:
[化学式1]
R1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、または炭素数6〜30の芳香族有機基であり;
R2はそれぞれ独立して−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートに置換された炭素数6〜30の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は、単独で存在するか;2個以上の芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の芳香族有機基が単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−によって連結されており;
E1〜E6はそれぞれ独立して単一結合、−NH−または−C(=O)−であり;
Z1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれトリアシルハロゲン化物、トリアミン及びトリカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基であり;
Z2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれジアシルハロゲン化物、ジアミン及びジカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された2価の連結基である。
発明の一実現例によれば、
下記化学式1で表される第1繰り返し単位;及び
下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ポリイミド系ブロック共重合体が提供される:
[化学式1]
R1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、または炭素数6〜30の芳香族有機基であり;
R2はそれぞれ独立して−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートに置換された炭素数6〜30の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は、単独で存在するか;2個以上の芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の芳香族有機基が単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−によって連結されており;
E1〜E6はそれぞれ独立して単一結合、−NH−または−C(=O)−であり;
Z1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれトリアシルハロゲン化物、トリアミン及びトリカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基であり;
Z2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれジアシルハロゲン化物、ジアミン及びジカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された2価の連結基である。
[化学式1]
[化学式Ar(A)]
R3はそれぞれ独立して−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートであり;
n3〜n5はそれぞれ独立して0〜4であり、前記Ar1及びAr2に含まれた前記n3〜n5のうちの少なくとも一つは1以上であり;
R4はそれぞれ独立して単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−である。
[化学式1A]
[化学式1B]
発明の他の実現例によれば、上述したポリイミド系ブロック共重合体を含むポリイミド系フィルムが提供される。
ディーン・スターク(dean−stark)装置とコンデンサが装着された250mlの丸いフラスコに3,5−ジアミノ安息香酸(3,5−diaminobenzoic acid)4.6101g(1.01eq.,0.0303mol);4,4'−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'−(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)13.060g(0.9825eq.,0.0294mol);ベンゼン−1,3,5−トリカルボニルトリクロリド(benzene−1,3,5−tricarbonyl trichloride)0.040g(0.005eq.,0.000151mol);及びジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)127mlを入れて常温で反応を開始した。窒素雰囲気下で前記反応混合物を氷水を用いて0℃で4時間攪拌した。
ベンゼン−1,3,5−トリカルボニルトリクロリド(benzene−1,3,5−tricarbonyl trichloride)の含有量を0.0266g(0.01eq.,0.0001mol)添加したことを除いては、実施例1と同様の方法によりポリイミド系共重合体を得た(重量平均分子量約480,000g/mol)。
共重合体の形成にベンゼン−1,3,5−トリカルボニルトリクロリド(benzene−1,3,5−tricarbonyl trichloride)を添加しないことを除いては、実施例1と同様の方法によりポリイミド系共重合体を得た(重量平均分子量約479,000g/mol)。
ディーン・スターク(dean−stark)装置とコンデンサが装着された250mlの丸いフラスコに2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2'−bis(trifluoromethyl)benzidine)4.80g(1eq.,0.015mol);4,4'−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(4,4'−(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)6.56g(0.985eq.,0.0148mol);イソフタロイルジクロリド(isophthaloyl dichloride)1.5227g(0.5eq.,0.0075mol);ベンゼン−1,3,5−トリカルボニルトリクロリド(benzene−1,3,5−tricarbonyl trichloride)0.039g(0.01eq.,0.00015mol);及びジメチルアセトアミド(dimethylacetamide)70mlを入れて常温で反応を開始した。
前記実施例1で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例1)。前記実施例2で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例2)。前記比較例1で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例3)。また、前記比較例2で得られたポリイミド系共重合体を用いてフィルムを製造した(製造例4)。
(1)黄色指数(YI):COH−400 Spectrophotometer(NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES)を用いてASTM E313の測定法により前記製造例1〜4によるポリイミド系フィルムの黄色指数(YI)を測定した。
Claims (10)
- 下記化学式1で表される第1繰り返し単位;及び
下記化学式2で表される第2繰り返し単位を含む、ポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式1]
R1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、または炭素数6〜30の芳香族有機基であり;
R2はそれぞれ独立して−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートに置換された炭素数6〜30の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は、単独で存在するか;2個以上の芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の芳香族有機基が単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−によって連結されており;
E1〜E6はそれぞれ独立して単一結合、−NH−または−C(=O)−であり;
Z1はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれトリアシルハロゲン化物、トリアミン及びトリカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基であり;
Z2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれジアシルハロゲン化物、ジアミン及びジカルボン酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された2価の連結基である。 - 前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立して下記化学式Ar(A)またはAr(B)で表される基である、請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式Ar(A)]
R3はそれぞれ独立して−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートであり;
n3〜n5はそれぞれ独立して0〜4であり、前記Ar1及びAr2に含まれた前記n3〜n5のうちの少なくとも一つは1以上であり;
R4はそれぞれ独立して単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−である。 - 前記Z1は、ベンゼン−1,3,5−トリカルボニルトリクロリド(benzene−1,3,5−tricarbonyl trichloride)、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸(benzene−1,3,5−tricarboxylic acid)、ベンゼン−1,3,5−トリアミン(benzene−1,3,5−triamine)、ベンゼン−1,2,4−トリアミン(benzene−1,2,4−triamine)、シクロヘキサン−1,3,5−トリアミン(cyclohexane−1,3,5−triamine)、シクロヘキサン−1,2,4−トリアミン(cyclohexane−1,2,4−triamine)、及びピリミジン−2,4,6−トリアミン(pyrimidine−2,4,6−triamine)からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された3価の連結基であり;
前記Z2は、イソフタロイルジクロリド(isophthaloyl dichloride)、テレフタロイルクロリド(terephthaloyl chloride)、イソフタル酸(isophthalic acid)、テレフタル酸(terephthalic acid)、ベンゼン−1,3−ジアミン(benzene−1,3−diamine)、ベンゼン−1,4−ジアミン(benzene−1,4−diamine)、ピリミジン−2,5−ジアミン(pyrimidine−2,5−diamine)、ピリミジン−2,4−ジアミン(pyrimidine−2,4−diamine)、シクロヘキサン−1,3−ジアミン(cyclohexane−1,3−diamine)、及びシクロヘキサン−1,4−ジアミン(cyclohexane−1,4−diamine)からなる群より選ばれた1種以上の化合物から誘導された2価の連結基である、請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体。 - 前記第1繰り返し単位は、下記化学式1Aで表される繰り返し単位を含み、
前記第2繰り返し単位は、下記化学式2Aで表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式1A]
R2はそれぞれ独立して−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
Ar1及びAr2はそれぞれの繰り返し単位において同一または相異し、それぞれ独立して炭素数6〜30の芳香族有機基であり;Ar1及びAr2のうちの少なくとも一つは、−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートに置換された炭素数6〜30の芳香族有機基を含み;前記芳香族有機基は単独で存在するか;2個以上の芳香族有機基が互いに接合して縮合環を形成するか;2個以上の芳香族有機基が単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−によって連結されている。 - 前記第1繰り返し単位は、下記化学式1Bで表される繰り返し単位を含み、
前記第2繰り返し単位は、下記化学式2Bで表される繰り返し単位を含む、請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体:
[化学式1B]
R2はそれぞれ独立して−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−NO2、−CN、−COCH3、−CO2C2H5、炭素数1〜10の3個の脂肪族有機基を有するシリル基、炭素数1〜10の脂肪族有機基、または炭素数6〜20の芳香族有機基であり;
n1及びn2はそれぞれ独立して0〜3であり;
R3はそれぞれ独立して−OH、−COOH、−CN、アクリレート、またはメタクリレートであり;
n3〜n5はそれぞれ独立して0〜4であり、前記n3〜n5のうちの少なくとも一つは1以上であり;
R4はそれぞれ独立して単一結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または−C(=O)NH−である。 - 前記第1繰り返し単位:前記第2繰り返し単位の重量比は、1:1〜3:1である、請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体。
- 重量平均分子量が100,000〜5,000,000g/molである、請求項1に記載のポリイミド系ブロック共重合体。
- 請求項1項のポリイミド系ブロック共重合体を含むポリイミド系フィルム。
- ASTM D3363に基づいた1H等級以上の鉛筆硬度(Pencil Hardness)を有する、請求項9に記載のポリイミド系フィルム。
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