JP2019504918A - 高硬度の硬化性シリコーン組成物及びそれから製造した複合物品 - Google Patents
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Abstract
Description
RaSiO(4−a)/2 (I)
[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基(すなわち、官能基の種類にかかわらず、炭素原子において1つの自由原子価を有する、任意の有機置換基)から選択される。]の複数の単位を有するポリマーとして記載され得る。飽和脂肪族ヒドロカルビルとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、オクチル基、ウンデシル基、及びオクタデシル基などのアルキル基、並びにシクロヘキシル基などのシクロアルキル基が例示されるが、これらに限定されない。不飽和脂肪族ヒドロカルビルとしては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びヘキセニル基などのアルケニル基、並びにアルキニル基が例示されるが、これらに限定されない。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、スチリル基、及び2−フェニルエチル基が例示されるが、これらに限定されない。オルガニル基としては、クロロメチル基、3−クロロプロピル基、及び3,3,3−トリフルオロプロピル基などのハロゲン化アルキル基、アミノ基、アミド基、イミノ基、イミド基などの窒素含有基、ポリオキシアルキレン基、カルボニル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基などの酸素含有基、が例示されるがこれらに限定されない。更なるオルガニル基としては、硫黄含有基、フルオロ含有基、リン含有基、ホウ素含有基を挙げることができる。下付き文字「a」は、0〜3の整数である。
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が0.01〜1.5mmol/gであるオルガノポリシロキサン(A1)、及び
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gであるオルガノポリシロキサン(A2)、を含む、オルガノポリシロキサン(A)と、
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子(SiH)を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、x≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、オルガノポリシロキサン(B1)、及び
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(RHSiO2/2)z[式中、Rは、上記のとおりであり、z≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、任意によるオルガノポリシロキサン(B2)、を含み、
タイプ(R2HSiO1/2)xのシロキシ単位の形態でのケイ素結合水素のモル量が、オルガノポリシロキサン(B)のケイ素結合水素原子の全含有量の>40モル%、オルガノポリシロキサン(B)と、
白金系触媒(C)と、
アセチレンアルコール及びその誘導体からなる群から選択される抑制剤(D)と、
シリカフィラー(E)と、
を含む、液状硬化性シリコーンエラストマー組成物に関する。
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が0.01〜1.5mmol/gであるオルガノポリシロキサン(A1)、及び
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gであるオルガノポリシロキサン(A2)、を含む、オルガノポリシロキサン(A)と、
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、x≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、オルガノポリシロキサン(B1)、及び
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、z≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、任意によるオルガノポリシロキサン(B2)、を含み、
タイプ(R2HSiO1/2)xのシロキシ単位の形態でのケイ素結合水素のモル量が、オルガノポリシロキサン(B)のケイ素結合水素原子の全含有量の40モル%より多い、オルガノポリシロキサン(B)と、
白金系触媒(C)と、
アセチレンアルコール及びその誘導体からなる群から選択される抑制剤(D)と、
シリカフィラー(E)と、
を含む、方法にも関する。
(R2R”SiO1/2)b(R3SiO1/2)c(RR”SiO2/2)d(R2SiO2/2)e(R”SiO3/2)f(RSiO3/2)g(SiO4/2)h (II)
[式中、R”は、アルケニル官能基(ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びヘキセニル基を含む。)であり、Rは上記のとおりであり、
和「b+c+d+e+f+g」は、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gのアルケニルとなるものである。]を満足するものであってよい。
(R2R”SiO1/2)b(R3SiO1/2)c(SiO4/2)h (III)
[式中、R”は、上記定義のとおりのアルケニル官能基であり、Rは、上記のとおりであり、
h≧1、b≧2であり、c≧0の整数であり、但し、h=1のときb+c=4であり、全アルケニル含有量が、5.0〜15.0mmol/gのアルケニルである。]の化合物から選択されるものでよい。これらの化合物は、あるいは「多分枝アルケニル官能性ポリマー」と呼ぶことができ、平均分子式M(Vi) 4Q又はM(Vi) 2nQn[式中、Viはビニルであり、n≧1である。]の構造が含まれ、典型的には室温で液状である。
(RR”SiO2/2)d(R2SiO2/2)e (IV)
[式中、R”は、上記定義のとおりのアルケニル官能基であり、Rは、上記のとおりであり、
d≧3かつe≧0であり、全アルケニル含有量が、5.0〜15.0mmol/gのアルケニルである。]の環状化合物から選択され得るものでよい。
(R2R”SiO1/2)b(R3SiO1/2)c(RR”SiO2/2)d(R2SiO2/2)e (V)
[式中、R”は、上記定義のとおりのアルケニル官能基であり、Rは、上記のとおりであり、
和「b+c+d+e」は、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gのアルケニルとなるものである。]の直鎖状化合物から選択されるものでよい。
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、x≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、オルガノポリシロキサン(B1)、及び
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、z≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、任意によるオルガノポリシロキサン(B2)、を含み、
タイプ(R2HSiO1/2)xのシロキシ単位の形態でのケイ素結合水素のモル量が、オルガノポリシロキサン(B)のケイ素結合水素原子の全含有量の>40モル%。
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q(HSiO3/2)v(SiO4/2)r (VI)
[式中、Rは、上記のとおりのものであり(独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択される。)、Hは水素であり、
x≧2、y≧0、z≧0、p≧0、v≧0であり、q又はrのうちの少なくとも1つは、≧1であり、あるいは、x≧2、y≧0、z≧0、p≧0、q≧0であり、v≧0、r≧1であり、あるいは、x≧2、y≧0、r≧1であり(但し、r=1のときx+y=4である。)、z、p、q、v=0である。]の分枝状ポリマーである。あるいは、x>2、y>0、r>1であり、かつz、p、q、v=0である。
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q (VII)
[式中、Rは上記のとおりであり、
x≧0、y>0、z≧2、p≧0、q≧0であり、あるいは、x=0、y>0、z≧2、p≧0、q≧0である。]のものであってもよい。
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が0.01〜1.5mmol/gであり、組成物の全重量に基づいて、35〜75重量%の量で存在する、オルガノポリシロキサン(A1)、及び
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gであり、組成物の全重量に基づいて、0.5〜10.0重量%の量で存在する、オルガノポリシロキサン(A2)、を含む、オルガノポリシロキサン(A)と、
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、x≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供され、組成物の全重量に基づいて、1〜15重量%の量で存在する、オルガノポリシロキサン(B1)、及び
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、上記ケイ素結合水素原子が、タイプ(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、z≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供され、組成物の全重量に基づいて、0.1〜15.0重量%の量で任意に存在する、オルガノポリシロキサン(B2)、を含み、
タイプ(R2HSiO1/2)xのシロキシ単位の形態でのケイ素結合水素のモル量が、オルガノポリシロキサン(B)のケイ素結合水素原子の全含有量の>40モル%、オルガノポリシロキサン(B)と、
反応性のオルガノポリシロキサン(A)及び(B)の全重量に基づいて、0.1〜500重量ppmの白金原子の量で存在する、白金系触媒(C)と、
アセチレンアルコール及びその誘導体からなる群から選択される、組成物の全重量に基づいて、10〜10,000重量ppmの量で存在する、抑制剤(D)と、
組成物の全重量に基づいて、10〜40重量%の量で存在する、シリカフィラー(E)と、を含んでいてもよい。
1)液状硬化性シリコーンエラストマー組成物の混合物を形成すること、及び
2)上記混合物を100〜220℃の温度で硬化させること、を含む。
オルガノポリシロキサンA1−1、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、約53,000mPa・sの粘度、0.03mmol/gのビニル基(NMR又はガスクロマトグラフィーで測定して)。
オルガノポリシロキサンA1−2、ビニル末端ポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルビニルシロキサン)、370mPa・sの粘度、0.44mmol/gのビニル基。
オルガノポリシロキサンA2−1、テトラ(メチル−ビニル)シクロテトラシロキサン[Si(CH3)(C2H3)O)]4、11.6mmol/gのビニル基(既知の算出方法によるもの)。
オルガノポリシロキサンA2−2、構造式MVinyl xQyの分枝状ポリシロキサン、但しx/y≦4/1、8.6mmol/gのビニル基(NMR又はガスクロマトグラフィーで測定して)、約20mPa・sの25℃での粘度。
オルガノポリシロキサンA2−4、構造式MVinyl xQyの分枝状ポリシロキサン、但しx/yは〜2/1、6.9mmol/gのビニル基(NMR又はガスクロマトグラフィーで測定して)、180mPa・sの25℃での粘度。
オルガノポリシロキサンA2−5、メチル−ビニルシクロシロキサン[Si(CH3)(C2H3)O)]4[式中、x=3、4、5]の、12:3.5:1の相対量でのブレンド、11.6mmol/gのビニル基(標準的算出によるもの、又はNMR又はガスクロマトグラフィーで測定して)。
比較のアルケニル官能性オルガノポリシロキサン、OH末端メチルビニルシロキサン、約4.3mmol/gのビニル(NMR又はガスクロマトグラフィーで測定して)、15mPa・sの25℃での粘度。
オルガノポリシロキサンB1、HMe2SiO0.5封鎖MHQ樹脂、SiHとして0.97重量%のH、25mPa・sの25℃での粘度。
オルガノポリシロキサンB2、Me3SiO0.5末端ポリ(ジメチル−co−メチルハイドロジェン)シロキサン、SiHとして0.69重量%のH、43.5mPa・sの25℃での粘度。
鎖延長剤(任意によるもの)、HMe2SiO0.5末端ポリ(ジメチル)シロキサン、SiHとして0.15重量%のH、約11mPa・sの25℃での粘度。
触媒C、カールシュタット触媒(白金のジビニルテトラメチルジシロキサン錯体)。
抑制剤D、エチニルシクロヘキサノール(ETCH)。
添加剤(任意によるもの)、OH末端PDMS、約21mPa・sの25℃での粘度。
DIN 53504(2009年10月)にしたがって引張/伸びを測定する。最終の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物の粘度を、DIN 53018(1976年3月)にしたがって、プレートプレートレオメータにより、剪断速度10s−1で測定する。硬化時間/速度(Tc10/Tc90)を、ASTM D5289−12にしたがって、可動式ダイレオメータにより、120℃で測定した。
実施例1〜3を表1に開示し、組成を重量により示し、本発明による様々なパラメータの結果を示す。
実施例4〜7を表2に開示し、組成を重量により示し、本発明による様々なパラメータの結果を示す。組成を重量により示し、様々なパラメータの結果を示す。
比較例を、表3に開示し、本発明の範囲外のパラメータによる、目標の高デュロメータのシリコーンゴムへの異なる取り組みをまとめる。組成を重量により示し、様々なパラメータの結果を示す。
Claims (20)
- 1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が0.01〜1.5mmol/gであるオルガノポリシロキサン(A1)、及び
1分子あたり少なくとも2つの、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有し、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gであるオルガノポリシロキサン(A2)、を含む、オルガノポリシロキサン(A)と、
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、前記ケイ素結合水素原子が、タイプ(R2HSiO1/2)x[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、x≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、オルガノポリシロキサン(B1)、及び
1分子あたり少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含有し、前記ケイ素結合水素原子が、タイプ(RHSiO2/2)z[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、z≧2である。]のシロキシ単位の形態で提供される、任意によるオルガノポリシロキサン(B2)、を含み、
タイプ(R2HSiO1/2)xのシロキシ単位の形態でのケイ素結合水素のモル量が、オルガノポリシロキサン(B)のケイ素結合水素原子の全含有量の>40モル%、オルガノポリシロキサン(B)と、
白金系触媒(C)と、
アセチレンアルコール及びその誘導体からなる群から選択される抑制剤(D)と、
シリカフィラー(E)と、
を含む、液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - オルガノポリシロキサン(A2)が、一般式(II)
(R2R”SiO1/2)b(R3SiO1/2)c(RR”SiO2/2)d(R2SiO2/2)e(R”SiO3/2)f(RSiO3/2)g(SiO4/2)h (II)
[式中、R”は、アルケニル官能基であり、Rは上記のとおりであり、和「b+c+d+e+f+g」は、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gのアルケニルとなるものである。]の化合物、及び/又は
一般式(III)
(R2R”SiO1/2)b(R3SiO1/2)c(SiO4/2)h (III)
[式中、R”は、アルケニル官能基であり、Rは請求項1に記載のとおりであり、h≧1、b≧2であり、c≧0の整数であり、但し、h=1のときb+c=4であり、全アルケニル含有量が、5.0〜15.0mmol/gのアルケニルである。]の化合物、及び/又は
一般式(IV)
(RR”SiO2/2)d(R2SiO2/2)e (IV)
[式中、R”は、アルケニル官能基であり、Rは請求項1に記載のとおりであり、d≧3かつe≧0であり、全アルケニル含有量が、5.0〜15.0mmol/gのアルケニルである。]の環状化合物、及び/又は
一般式(V)
(R2R”SiO1/2)b(R3SiO1/2)c(RR”SiO2/2)d(R2SiO2/2)e (V)
[式中、R”は、アルケニル官能基であり、Rは請求項1に記載のとおりであり、和「b+c+d+e」は、全アルケニル含有量が5.0〜15.0mmol/gのアルケニルとなるものである。]の直鎖状化合物
から選択され得る、請求項1に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - オルガノポリシロキサン(B1)が、一般式(VI)
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q(HSiO3/2)v(SiO4/2)r (VI)
[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、Hは水素であり、x≧2、y≧0、z≧0、p≧0、v≧0であり、q又はrのうちの少なくとも1つは、≧1である。]の分枝状ポリマーである、請求項1又は2に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - 任意によるオルガノポリシロキサン(B2)が、一般式(VII)
(R2HSiO1/2)x(R3SiO1/2)y(RHSiO2/2)z(R2SiO2/2)p(RSiO3/2)q (VII)
[式中、Rは、独立して、水素、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、又はオルガニル基から選択され、Hは水素であり、x≧0、y>0、z≧2、p≧0、q≧0である。]のものであり得る、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - 前記抑制剤(D)が、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3−ブチン−1−オール、3−ブチン−2−オール、プロパルギルアルコール、2−フェニル−2−プロピン−1−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−エチニルシクロペンタノール、1−フェニル−2−プロピノール、3−メチル−1−ペンテン−4−イン−3−オール、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。
- 前記シリカフィラー(E)が、その表面に共有結合したアルケニル基を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。
- 35〜75重量%のオルガノポリシロキサン(A1)、
0.5〜10重量%のオルガノポリシロキサン(A2)、
1〜15重量%のオルガノポリシロキサン(B1)、
0.1〜15重量%のオルガノポリシロキサン(B2)、
前記触媒(C)中に、反応性のオルガノポリシロキサン(A)及び(B)の全重量に基づいて、500重量ppm(百万分率)までの白金原子、
10〜10,000重量ppmの抑制剤(D)、並びに
各場合において、前記組成物の全重量(すなわち100重量%)に基づいて、10〜40重量%のシリカフィラー(E)、
を含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - 硬化したシリコーンエラストマーの製造方法であって、
1)請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物の混合物を形成すること、及び
2)前記混合物を100〜220℃の温度で硬化させること、を含む、製造方法。 - 前記液状硬化性シリコーンエラストマー組成物の前記混合物を、少なくとも2つの別個の組成物を得ることによって調製する、請求項8に記載の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物から、硬化したシリコーンエラストマー。
- >75ショアA硬度の、請求項10に記載のシリコーンエラストマー。
- >80ショアA硬度の、請求項10又は11に記載のシリコーンエラストマー。
- >85ショアA硬度の、請求項10〜12のいずれか一項に記載のシリコーンエラストマー。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物から、硬化した物品。
- スポーツ製品、ダイビングマスク、ゴム乳首、おしゃぶり、スイッチカバー、スパークプラグコネクタ、医療用製品及び機器、素線シール、プラグコネクタシール、管材及びバルブ、コネクタシール及びスパークプラグブーツなどの自動車部品、複写機のロール及び電子レンジのパッキンなどの電気パーツ及び電子パーツ、並びに供給ボトルの首及び潜水服などの他の製品等から選択される、請求項14に記載の物品。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状シリコーンゴム組成物から硬化した第1のシリコーンエラストマー、及び前記液状シリコーンゴム組成物とは異なる第2の液状シリコーンゴム組成物から硬化した第2のシリコーンエラストマーを、含む複合パーツであって、前記第2のシリコーンエラストマーのショアA硬度が<75である、複合パーツ。
- シリコーンシール又はガスケットを有するハウジング、プラグ及びコネクタ、各種センサの部品、膜、ダイアフラム、気候通気部品、マスク、ゴーグル、管材及びバルブカテーテル、オストミー器具、呼吸器具、送給器具、コンタクトレンズ、補聴器、装具、プロテーゼ、シャワーヘッド、ベーカリー用品、ヘラ、家電製品、靴、ゴーグル、スポーツ及びレジャー用品、ダイビングマスク、フェイスマスク、おしゃぶり及びその他のベビー用品、摂食用付属品、白物及び他のキッチン用品のシール及び表面、携帯電話カバーシール、携帯電話付属品、精密電子機器、電気スイッチ及びスイッチカバー、腕時計及びリストバンド、ウェアラブル電子デバイスなどから選択される、請求項16に記載の複合パーツ。
- 請求項15に記載の物品及び/又は請求項17に記載の複合パーツを製造するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物の使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物を得ることによって、シリコーンエラストマーの硬度を高める方法。
- 3次元(3D)物品を形成する方法であって、前記方法が、
i.第1の熱硬化性シリコーン組成物を3Dプリンターによってプリンティングすることで、層を形成する工程、
ii.前記層を加熱することで、少なくとも部分的に硬化した層を形成する工程、
iii.第2の熱硬化性シリコーン組成物を前記少なくとも部分的に硬化した層上に前記3Dプリンターによってプリンティングすることで、後続の層を形成する工程、
iv.前記後続の層を加熱することで、少なくとも部分的に硬化した後続の層を形成する工程、並びに
v.任意選択的に、任意の追加の層(複数可)のために独立して選択される熱硬化性シリコーン組成物(複数可)を用い、工程iii)及びiv)を繰り返すことで、前記3D物品を形成する工程、を含み、
前記第1及び第2の熱硬化性シリコーン組成物が、互いに同一のもの、又は異なるものであり、並びに前記第1及び第2の熱硬化性シリコーン組成物のうちの少なくとも1つが、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状硬化性シリコーンエラストマー組成物である、方法。
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