JP2017145364A - シリコーンゴム粒子分散エマルジョンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)有機系の界面活性剤0.1質量部未満と、(B)1分子中にケイ素と結合したアルケニル基を2個以上含有するアルケニル基含有オルガノポリシロキサン(I)と1分子中にケイ素と結合したHを2個以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン(II)とを、(I)19.95〜79.95質量部に対して(II)を0.05〜59.05質量部含むオルガノポリシロキサン20〜80質量部を用いて水中油型エマルジョンを作製し、この水中油型エマルジョンに、(C)白金族系金属含有付加触媒を、成分(I)と(II)の合計量に対し、1〜5000ppmを添加するシリコーンゴム粒子分散エマルジョンの製造方法。
【選択図】なし
Description
また、化粧品用途のシリコーンゴム粒子の作製の際によく用いられる、ポリオキシエチレンアルキルエーテルによる皮膚の刺激性は、財団法人化学物質評価研究機構、「CERI有害性評価書、ポリ(オキシエチレン)アルキルエーテル(アルキル基の炭素数が12−15までのもの及びその混合物に限る)」中「7.3.2刺激性及び腐食性」において、0.1質量部以上の範囲において、皮膚、及び眼に対する刺激性がある旨述べられている。
例えば、化粧料などに配合されたとき、液晶相をが発現しすると、粘度が高まり、好ましくないタック感や、摩擦感をもたらす原因となる。その結果、シリコーン粒子に期待される疎水的性質や、低表面張力に由来する良好な感触を低下させることが問題であった。
すなわち、本発明のシリコーンゴム粒子分散エマルジョンの製造方法は、
(A)有機系の界面活性剤0.1質量部未満と、
(B) 下記(I)のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンと下記(II)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン(I)19.95〜79.95質量部に対してオルガノハイドロジェンポリシロキサン(II)を0.05〜59.05質量部含むオルガノポリシロキサン20〜80質量部、
(I) 平均組成式が一般式(1)で表され、1分子中にケイ素原子と結合したアルケニ
ル基を2個以上含有するアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
R1aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
[式中、R1は脂肪族不飽和基を含まない同一または異なる一価の炭化水素基、R2はア
ルケニル基、aは0.999〜2.999、bは0.001〜2、a+bは1〜3である。]
(II) 平均組成式が一般式(2)で表され、1分子中にケイ素原子と結合した水素原子
を2個以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
R3 cHdSiO(4−c−d)/2 (2)
[式中、R3は脂肪族不飽和基を含まない同一または異なる一価の炭化水素基、cは0.999〜2.999、dは0.001〜2、c+dは1〜3]
とを用いて水中油型エマルジョンを作製し、この水中油型エマルジョンに
(C) 白金族系金属含有付加触媒を、前記成分(I)および(II)の合計量に対し、1〜5000ppmを添加することを特徴とすることによりなる。
本発明のシリコーンゴム粒子分散体エマルジョンの製造方法は、従来の有機系界面活性剤には有していなかった乳化作用を有する化合物もしくは物質を選択し、使用することによってなされる。その種類は限定されない。例えば、イオン性を有する化合物、あるいは有機系界面活性剤と類似の乳化作用を示す無機物質等である。
成分(A)である上記界面活性剤により、成分(B)の(I)および(II)を水中に分散させて得られる水中油型エマルジョンに、成分(C)の白金族系金属含有付加触媒を添加して成分(I)および(II)を反応硬化させてシリコーンゴム粒子が得られる。
本発明の製造方法により得られるシリコーンゴム粒子のゴム弾性は、Shore Aで5〜95の範囲である。
成分(A)としての使用量は合計で0.1質量%未満であればよい。
子数2〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基を示す。RAは、
好ましくは、炭素数が7から17の炭化水素基である。直鎖、分岐鎖、環状鎖、芳香族炭
化水素鎖のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。RACO−は、炭素原子数8〜
20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものを用いることが好ましく、具体的に
は、ラウリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸などを挙げることができる。
キシル基かスルホン酸基を有してもよい。炭素数1〜3の炭化水素基の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシ(イソ)プロピル基、ジヒドロキシ(イソ)プロピル基、カルボキシ
メチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基およびスルホエチル基などを挙げる
ことができる。好ましくは、水素である。
エステル基またはそれらの塩である。好ましくは、カルボキシル基またはその塩である。
Yの酸性基と塩を形成する塩基性物質として、アルカリ金属などの金属類、有機塩基性
物質が挙げられる。アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどが挙
げられる。アルカリ土類金属としては、カルシウムおよびマグネシウムなどが挙げられる。
上記した以外の金属としては、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタンおよびジルコニ
ウム、銀などの塩が挙げられる。有機の塩基性物質としては、特に限定されないが、有機
アミン、塩基性アミノ酸塩が挙げられる。有機アミン塩としては、アンモニア、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよびトリイソプロパノールア
ミンなどの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸塩としては、アルギニンおよびリシンの塩が挙
げられる。その他にも、アンモニウム塩や多価金属塩などが挙げられる。また、一般式(
3)において、Yは上記した塩から任意に選ばれる1種または2種以上の塩を含んでいて
もよい。
なる連結基であり、−NR’−(R’は水素または炭素数1〜10の炭化水素基)、−O
−、または−S−である。 一般式(3)において、j、kは0、1、2のいずれかであ
り、かつj、kは同時に0ではない。N−アシルアミノ酸を構成するアミノ酸の具体例を
挙げれば、グルタミン酸、アスパラギン酸であり、グルタミン酸が好ましい。
基であり、N−アシルアミノ酸誘導体のカルボキシル基との縮合反応に寄与する官能基を
2個以上有する分子量100万以下の化合物である。縮合に寄与する官能基は、好ましく
はヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる1種または2種以上である。N−
アシルアミノ酸誘導体を縮合するのに用いられる化合物の具体例を挙げれば、アルギニン
、リシン、チロシン、トリプトファンなどの2個のアミノ基あるいはアミノ基と共にヒド
ロキシル基またはチオール基を有するアミノ酸類;アミノプロパノール、アミノフェノー
ル、グルコサミンなどの分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物類;メルカプ
トプロパンジオールなどの分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物類;アミ
ノチオフェノールなどのチオール基とアミノ基を有する化合物類;タンパク質やペプチド
など、またはそれらを加水分解したもの;ポリヒドロキシル化合物である。これらの中で
好ましいのは、アミノ酸で縮合したものであり、リシンが好ましい。N−アシルグルタミ
ン酸誘導体のリシン縮合物の具体例を挙げれば、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリ
ウムが、ペリセア(登録商標)として旭化成ケミカルズ株式会社から販売されている。
特に皮膚刺激性の懸念が少ない非イオン系界面活性剤が好適であり、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテル、ポリオキシエチレンオクタデシルエーテルなどのポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン酸エステルなどが挙げられる。
0.07質量部以上だと、シリコーン粒子が本来有する滑らかな感触が低下するからである。
(成分(I))
成分(I)は、平均組成式が一般式(1)で表され、1分子中にケイ素原子と結合したアルケニル基を2個以上含有するオルガノポリシロキサンである。成分(I)のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンを、以下、アルケニルオルガノポリシロキサンともいう。
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
式(1)中、R1は脂肪族不飽和基を含まない同一または異なる一価の炭化水素基、R2はアルケニル基、aは0.999〜2.999、bは0.001〜2で、a+bは1〜3である。
式(1)中、R1は、炭素原子1〜18個を有することが好ましい。また、R1は、SiC−結合することが好ましい。さらに、R1は、脂肪族炭素−炭素多重結合を有していない置換または非置換の炭化水素基であることが好ましい。
式(1)中、R2は、炭素原子1〜18個を有することが好ましい。また、R2は、脂肪族炭素−炭素多重結合を有する一価の炭化水素基であることが好ましい。
また、一般式(1)で表されるアルケニルオルガノポリシロキサンは、分子1個当たり平均して少なくとも2個以上のR2が存在する。
成分(II)オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、下記平均組成式(2)で示される。
R3 cHdSiO(4−c−d)/2 (2)
式(2)中、R3は脂肪族不飽和基を含まない同一または異なる一価の炭化水素基、cは0.999〜2.999、dは0.001〜2、c+dは1〜3である。式(2)のR3としては、前記のR1に例示した炭化水素基が用いられ、好ましくはアルキル基、より好ましくはメチル基が用いられる。成分(II)のケイ素原子に結合した水素原子は、好ましくは1分子中に2個以上である。
成分(II)オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、分子側鎖にケイ素原子と結合した水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを5質量%以上含むことが好ましい。
成分(C)は、白金族系触媒である。これはヒドロシリル化触媒として用いることができるものである。白金族系触媒(C)は金属またはこの金属を含む化合物からなる。白金族系触媒(C)を構成する金属としては、例えば、白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム、イリジウム等が挙げられ、好ましくは白金である。またはこれらの金属を含む化合物を用いることができる。これらの中で特に白金系触媒が反応性が高く、好適である。金属は微粒子状の担体材料(例えば、活性炭、酸化アルミニウム、酸化ケイ素)に固定してもよい。白金化合物としては、白金ハロゲン化物(例えば、PtCl4、H 2PtCl4・6H2O、Na2PtCl4・4H2O、H2PtCl4・6H2Oとシクロヘキサンからなる反応生成物)、白金−オレフィン錯体、白金−アルコール錯体、白金−アルコラート錯体、白金−エーテル錯体、白金−アルデヒド錯体、白金−ケトン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体(例えば、白金−1,3−ジビニル1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、ビス−(γ−ピコリン)−白金ジクロライド、トリメチレンジピリジン−白金ジクロライド、ジシクロペンタジエン−白金ジクロライド、シクロオクタジエン−白金ジクロライド、シクロペンタジエン−白金ジクロライド)、ビス(アルキニル)ビス(トリフェニルホスフィン)白金錯体、ビス(アルキニル)(シクロオクタジエン)白金錯体等が挙げられる。また、ヒドロシリル化触媒はマイクロカプセル化した形で用いることもできる。この場合触媒を含有し、かつポリオルガノシロキサン中に不溶の微粒子固体は、例えば、熱可塑性樹脂(例えば、ポリエステル樹脂またはシリコーン樹脂)である。また、白金系触媒は包接化合物の形で、例えば、シクロデキストリン内で用いることも可能である。
作製したシリコーンゴム粒子分散エマルジョンを50mlスクリュー管に30g入れ、室温貯蔵1か月後に、クリーミング、沈降分離の有無を確認した。
評価基準;
○:クリーミング、沈降分離なし、△:クリーミング、沈降分離の傾向あり、×:クリーミング、沈降分離あり。
作製したシリコーンゴム粒子分散エマルジョンを50mlスクリュー管に5g入れ、さらに脱イオン水20mlを加え、蓋を締めた後、20回手で振り混ぜる。
振り混ぜた後の分散状態を観察し、水分散性を評価した。
評価基準;
○:均一に分散、△:一部分散、フロック残りが見られる、×:分散せず。
パネル3名で、作製したシリコーンゴム粒子分散エマルジョン0.05gを手の甲に載せ、人差し指で円を描きながら塗布する。
塗布する際の滑らかさ、塗布乾燥後のサラサラ感を評価する。
評価基準;
◎:非常に滑らか、〇:滑らか、△:きしみ感あり、×:きしむ、カスが発生する。
以下のようにして、実施例1の水中油型シリコーンエマルジョン1を調製した。初めに、0.05質量部のN−アシルアミノ酸縮合物(A)を、10質量部の水、4質量部のグリセリンと混合し、次いで、別容器にて、両末端がそれぞれジメチルビニルシリル基で封鎖された粘度200mPa・s(25℃)であるビニル基含有ポリジメチルシロキサン(I)58.9質量部、ならびに側鎖にSiH基を有し、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度65mPa・s(25℃)であるメチルハイドロジェンポリシロキサン(II)1.1質量部を混合し、アルケニル基の数(NA)と、ケイ素原子に結合した水素原子の数(NH)が、NH/NA=1.2/1となる混合油を調製した。次いで、前記N−アシルアミノ酸縮合物と水、グリセリン混合液に、(I)および(II)の混合オイル60質量部を加え、IKA製ウルトラタラックスT50ベーシックシャフトジェネレーターG45Mを用い4000rpmにて撹拌することにより分散させ、さらに残部の水を加え、水中油型シリコーンエマルジョン(エマルジョン1)をスリーワンモーター/プロペラ型攪拌羽根で200rpmにて攪拌しながら、白金原子含有量1質量%の白金−ビニルシロキサン錯体溶液(C)0.4質量部を加え、10分間攪拌し、シリコーンゴム粒子分散エマルジョンを得た。
実施例1におけるエマルジョン1において、N−アシルアミノ酸縮合物を0.025質量部、グリセリンを2.0質量部とし、更に2.5質量部のシリカ粒子を加え、粘度が1000mPa・s(25℃)であるビニル基含有ポリジメチルシロキサン(I)を54.0質量部、ならびにメチルハイドロジェンポリシロキサン(II)1.1質量部を混合し、アルケニル基の数(NA)と、ケイ素原子に結合した水素原子の数(NH)が、NH/NA=1.5/1となる混合油を調製した以外は、実施例1と同様にしてシリコーンゴム粒子分散エマルジョンを得た。
実施例1におけるエマルジョン1において、N−アシルアミノ酸縮合物並びに、グリセリンをポリオキシエチレンセチルエーテル(エチレンオキサイド付加モル数13)、1.0質量部に置き換え、さらに、ビニル基含有ポリジメチルシロキサン(I)を67.1質量部、メチルハイドロジェンポリシロキサン(II)を2.9質量部とし、残部を水とした他は、全て実施例1に記載の通りとし、水中油型シリコーンエマルジョン(エマルジョン2)を調製した。さらにエマルジョン2から実施例1と同様にしてシリコーンゴム粒子の水分散体を得た。
比較例1におけるエマルジョン2において、ビニル基含有ポリジメチルシロキサン(I)を49.0質量部、メチルハイドロジェンポリシロキサン(II)を1.0質量部とし、残部を水とした以外は、比較例1と同様にして水中油型シリコーンエマルジョン(エマルジョン3)を調製した。さらにエマルジョン3から実施例1と同様にしてシリコーンゴム粒子分散エマルジョンを得た。
Claims (6)
- (A)有機系の界面活性剤0.1質量部未満と、
(B) 下記(I)のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンと下記(II)のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン(I)19.95〜79.95質量部に対してオルガノハイドロジェンポリシロキサン(II)を0.05〜59.05質量部含むオルガノポリシロキサン20〜80質量部、
(I) 平均組成式が一般式(1)で表され、1分子中にケイ素原子と結合したアルケニ
ル基を2個以上含有するアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
R1aR2 bSiO(4−a−b)/2 (1)
[式中、R1は脂肪族不飽和基を含まない同一または異なる一価の炭化水素基、R2はア
ルケニル基、aは0.999〜2.999、bは0.001〜2、a+bは1〜3である。]
(II) 平均組成式が一般式(2)で表され、1分子中にケイ素原子と結合した水素原子
を2個以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
R3 cHdSiO(4−c−d)/2 (2)
[式中、R3は脂肪族不飽和基を含まない同一または異なる一価の炭化水素基、cは0.999〜2.999、dは0.001〜2、c+dは1〜3]
とを用いて水中油型エマルジョンを作製し、この水中油型エマルジョンに
(C) 白金族系金属含有付加触媒を、前記成分(I)および(II)の合計量に対し、1〜5000ppmを添加することを特徴とするシリコーンゴム粒子分散エマルジョンの製造方法。 - 請求項1または2に記載の製造方法により製造されたことを特徴とするシリコーンゴム粒子含有エマルジョン。
- 請求項3に記載のシリコーンゴム粒子分散エマルジョンから水分を除去して得られることを特徴とするシリコーンゴム粒子。
- 請求項3に記載のシリコーンゴム粒子分散エマルジョンを配合したことを特徴とする化粧料。
- 請求項4に記載のシリコーンゴム粒子を配合したことを特徴とする化粧料。
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