JP2019163448A - エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、強化繊維を高弾性率化した場合、繊維方向圧縮強度などの強度特性は、低下する傾向にある。
繊維方向圧縮強度などの強度特性を改善するには、マトリックス樹脂として用いるエボキン樹脂の弾性率を向上させることが有効である。
しかし、この方法では、エポキシ樹脂の靱性が低下するために、耐衝撃性が低下する。
繊維強化複合材料の耐衝撃性を向上させるためには、繊維強化複合材料を構成する強化繊維の伸度やエポキシ樹脂の塑性変形能力や靭性を向上させる必要がある。これらのうち、特にエポキシ樹脂の靭性を向上させることが重要かつ有効であるとされている。
しかし、ゴムは、弾性率やガラス転移温度がエポキシ樹脂に比べて大幅に低いため、エポキシ樹脂に配合した場合、エポキシ樹脂の弾性率やガラス転移温度の低下が見られ、靱性と弾性率のバランスを取ることが困難である。
また、熱可塑性樹脂を配合する方法としては、例えばスチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチルからなる共重合体や、ブタジエン−メタクリル酸メチルからなるブロック共重合体などブロック共重合体を配合することにより、エポキシ樹脂の靭性を大きく向上させる方法が提案されている(特許文献2、3)。
しかし、これらの方法には、耐熱性の低下や増粘によるプロセス性の悪化、ボイド発生等の品位低下といった問題があった。また、この方法でも弾性率が不十分であった。
しかし、この方法でも、弾性率と靭性のバランスが不十分であるだけでなく、粘度が高くなりがちであり、不十分であった。
(1) 下記成分(A)、(B)および(C)を含む、エポキシ樹脂組成物。
成分(A):エポキシ樹脂
成分(B):硬化剤
成分(C):カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー
(2) ASTM D4065に準じて測定したガラス転移温度(Tg)が180℃以上、220℃以下である、上記(1)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(3) 180℃以上、190℃以下の範囲内で硬化する、上記(1)または(2)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(4) 成分(C)をエポキシ樹脂組成物中に1〜10質量%含む、上記(1)〜(3)のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
(5) 成分(C)が下記式1で表されるアクリルモノマーである、上記(1)〜(4)のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
(8) 成分(B)がアミン型である、上記(1)〜(7)のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
(9) 上記(1)〜(8)のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物が強化繊維に含浸した、プリプレグ。
(10) 強化繊維とマトリックス樹脂を含むプリプレグであって、
マトリックス樹脂が下記成分(A)、(B)および(C)を含むエポキシ樹脂組成物である、プリプレグ。
成分(A):エポキシ樹脂
成分(B):硬化剤
成分(C):カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー
(11) 上記(9)または(10)に記載のプリプレグを加熱硬化して得られる、繊維強化複合材料。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、下記成分(A)、(B)および(C)を含むエポキシ樹脂組成物である。
成分(A):エポキシ樹脂
成分(B):硬化剤
成分(C):カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー
成分(A):エポキシ樹脂
成分(B):硬化剤
成分(C):カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー
本発明における成分(A)の「エポキシ樹脂」とは、二官能以上のエポキシ樹脂が配合されることが好ましい。二官能以上のエポキシ樹脂としては特に制限は無い。ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、アミノグリシジル型エポキシ樹脂、アミノフェノール型エポキシ樹脂、アミノクレゾール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、シクロペンタジエン型、イソシアネート型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂を挙げることができる。特に優れた弾性率、耐熱性を付与させる観点からテトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂およびトリグリシジルアミノフェノール型エポキシ樹脂の少なくとも一方が含まれることが好ましく、更に好ましくは、エポキシ樹脂100質量%中にテトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂が30〜70質量%、トリグリシジルアミノフェノール型エポキシ樹脂が30〜70質量%含まれることである。より好ましくは、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂が30〜60質量%、トリグリシジルアミノフェノール型エポキシ樹脂が30〜60質量%含まれることである。テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂としては、スミエポキンELM434(住友化学(株)製)、YH434L(新日鐵化学(株)製)、jER604(三菱ケミカル(株)製)、アラルダイトMY720、MY721(以上、ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ社製)等を使用することができる。トリグリシジルアミノフェノール型エポキシ樹脂としては、アラルダイトMY0500、MY0510、MY0600(以上、ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ社製)、 jER630(三菱ケミカル(株)製)等を使用することができる。
本発明における成分(B)の「硬化剤」としては、エポキシ樹脂を硬化させるものであれば特に限定はなく、芳香族アミン、脂環式アミンなどのアミン類、酸無水物類、ポリアミノアミド類、有機酸ヒドラジド類、イソシアネート類、イミダゾール等が挙げられる。以下、アミン類である硬化剤を特に「アミン型」または「アミン硬化剤」ともいう。
本発明における成分(C)の「カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー」がエポキシ樹脂組成物中に含まれることにより弾性率、耐熱性の低下を抑えつつ靭性付与させる効果を有する。カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマーの配合量はエポキシ樹脂組成物100質量%中に1〜10質量%含まれることが好ましい。1質量%未満では、靭性付与の効果が極めて低く、10質量%を超えると弾性率、耐熱性の低下が著しい。好ましくは、1〜6質量%である。かかるカプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマーの市販品としては、KAYARAD DPCA−20、30、60、120(以上、日本化薬(株)製)等を使用することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、更にまた、エポキシ樹脂硬化の前にアクリルモノマーを硬化させ樹脂硬化物中に海島構造を形成させ樹脂硬化物の靭性付与させる為にラジカル重合開始剤を配合することが出来る。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系化合物類、パーオキサイド系化合物類、光ラジカル重合開始剤等を用いることができるが、特にパーオキサイド系化合物類の中から選ばれる少なくとも1種の硬化剤を用いるのが好ましい。
これらの熱可塑性樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物のガラス転移温度(Tg)は180〜220℃が好ましく、200〜210℃がより好ましい。エポキシ樹脂組成物のTgが、180℃以上であれば繊維強化プラスチックとして充分な耐熱性を有することができ、220℃以下であればエポキシ樹脂の欠点である脆さを抑制することができる。特に、エポキシ樹脂組成物のTgが200〜210℃であれば、繊維強化プラスチックとして充分な耐熱性と、強度の双方をバランスよく兼ね備えることができる。
エポキシ樹脂組成物のTgは、ASTM D4065に準じて測定される値である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、これに限定されないが、例えば、上述した各成分を混合することにより得られる。各成分の混合方法としては、三本ロールミル、プラネタリミキサー、ニーダー、ホモジナイザー、ホモディスパー等の混合機を用いる方法が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、強化繊維とマトリックス樹脂を含むプリプレグのマトリックス樹脂として好適である。
以上説明した本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した成分(A)、成分(B)および成分(C)と、必要に応じて任意成分とを含むため、優れた弾性率と靭性を併せ持つ樹脂硬化物を与え、かつ耐熱性に優れる。よって、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いれば、優れた弾性率と靭性を併せ持ち、かつ耐熱性に優れたプリプレグ及び繊維強化複合材料を得ることができる。
本発明により得られる成形品の実施形態の一つに、フィルムとしての使用がある。このフィルムはプリプレグを製造するための中間材料として、また、基材に貼り付けた後、硬化させることによって、表面保護フィルムまたは接着フィルムとしても有用である。
本発明のプリプレグは、上述した本発明のエポキシ樹脂組成物が強化繊維の集合体(以下、「強化繊維集合体」という。)に含浸したものである。本発明のエポキシ樹脂組成物を強化繊維集合体に含浸させる方法としては、公知の方法でよく、例えば、本発明のエポキシ樹脂組成物をメチルエチルケトン、メタノール等の溶媒に溶解して、低粘度化してから含浸させるウェット法と、加熱により低粘度化してから含浸させる、ホットメルト法(ドライ法)等を挙げることができるが、これらに限定されない。
本発明の繊維強化複合材料は、本発明のプリプレグを加熱硬化して得られ、上述した本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物と強化繊維とからなる。本発明の繊維強化複合材料に限定されないが、例えば、上述した本発明のプリプレグを積層した後、積層体に圧力を付与しながら、硬化性樹脂を加熱硬化させる方法等により成形して得られる。
エポキシ樹脂組成物のTgは、ASTM D4065に準じて以下のようにして測定した。具体的には、樹脂硬化板を湿式ダイヤモンドカッターにて長さ55mm×幅12.7mmの寸法にて切断して、試験片を作製した。TA Instrument社製のDMA ARES−RDAを用い、昇温速度5℃/分、Freq.1Hz、歪0.05%の条件でDMA(動的粘弾性測定)を行い、貯蔵弾性率(G’)を測定した。logG’を温度に対してプロットし、ゴム状態に転移する前の平坦領域におけるlogG’の近似直線と、ゴム状態に転移した後の領域におけるlogG’の近似直線との交点から求めた温度をガラス転移温度(Tg)として記録した(図1参照)。
[原料]
エポキシ樹脂組成物の製造に用いた原料を以下に示す。
[エポキシ樹脂(A)]
・jER604:N,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(商品名:jER604、エポキシ当量120g/eq、三菱ケミカル(株)製)
・MY0510:トリグリシジルパラアミノフェノール(商品名:アラルダイトMY0510、エポキシ当量100.5g/eq、ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ社製)
・jER1001:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、(商品名:jER1001、エポキシ当量475g/eq、三菱ケミカル(株)製)
・Aradur 9719−1:3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(商品名:アラルダイトAradur 9719−1、活性水素当量:62g/eq、ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ社製)
・DPCA60:品名:KAYARAD DPCA−60、日本化薬(株)製
・DPCA120品名:KAYARAD DPCA−120、日本化薬(株)製
・E2020P:ポリエーテルスルホン(商品名:ULTRASON、平均分子量:48,000、BASF社製)
・M52N:ラジカル制御重合アクリル系ブロックコポリマー(商品名:nasostrength M52N、アルケマ(株)製)
・パーヘキシルD:ジ−t−ヘキシルパーオキサイド(商品名:パーヘキシルD、日本油脂(株)製)
表1,2に示す組成に従い、各例のエポキシ樹脂組成物を得た。具体的には、成分(A)であるエポキシ樹脂、その他の成分であるポリエーテルスルホン、ブロックコポリマーを132℃にて均一溶解させベース樹脂を得た。得られたベース樹脂を65℃以下まで冷却したのちに成分(B)である硬化剤、成分(C)であるカプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー、その他の成分であるジ−t−ヘキシルパーオキサイドを配合、均一分散させてエポキシ樹脂組成物を得た。
上記で調製したエポキシ樹脂組成物を真空中で脱泡した後、2mm厚の“テフロン”(登録商標)製スペーサーにより厚み2、3mmになるように設定したモールド中に注入した。180℃の温度で2時間硬化させ、厚さ2、3mmの樹脂硬化板を得た。
上記「樹脂硬化板の作製」で得られた厚さ2mmの樹脂硬化板を、長さ60mm×幅8mmに加工して試験片とした。該試験片について、温度23℃、湿度50%RHの環境下、3点曲げ治具(圧子R=3.2mm、サポートR=3.2mm、サポート間距離(L)=32mm)を設置した万能試験機(INSTRON社製、「INSTRON 5565」)を用いて、クロスヘッドスピード2mm/分の条件で、樹脂硬化板の曲げ強度、曲げ弾性率、破断伸度(破断歪み)を測定した。
上記「樹脂硬化板の作製」で得られた厚さ3mmの樹脂硬化板を用いて、ASTM D5045準拠した試験法にて、G1cを測定した。
実施例1〜6は、比較例1のエポキシ樹脂組成物にカプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマーを3〜8質量%添加した樹脂組成物である。比較例1のエポキシ樹脂組成物と比較して硬化物性は弾性率の低下を抑えつつ、耐熱性は同等で靭性(G1c)の向上が顕著であった。各種測定結果を表1に示す。
比較例1は、実施例1〜6のエポキシ樹脂組成物からカプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー添加なしの樹脂組成物である。実施例1〜6のエポキシ樹脂組成物と比較して靭性(G1c)が劣る。各種測定結果を表2に示す。
比較例2,3は、比較例1のエポキシ樹脂組成物に直鎖状のビスフェノールA型エポキシを添加した樹脂組成物である。耐熱性の低下が顕著で若干の靭性(G1c)の向上に留まる。各種測定結果を表2に示す。
比較例4,5は、比較例1のエポキシ樹脂組成物にラジカル制御重合アクリル系ブロックコポリマーを添加した樹脂組成物である。曲げ強度、破断歪みの低下が顕著であった。各種測定結果を表2に示す。
Claims (11)
- 下記成分(A)、(B)および(C)を含む、エポキシ樹脂組成物。
成分(A):エポキシ樹脂
成分(B):硬化剤
成分(C):カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー - ASTM D4065に準じて測定したガラス転移温度(Tg)が180℃以上、220℃以下である、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 180℃以上、190℃以下の範囲内で硬化する、請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 成分(C)をエポキシ樹脂組成物中に1〜10質量%含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 成分(A)が、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂およびトリグリシジルアミノフェノール型エポキシ樹脂の少なくとも一方を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 成分(B)がアミン型である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物が強化繊維に含浸した、プリプレグ。
- 強化繊維とマトリックス樹脂を含むプリプレグであって、
マトリックス樹脂が下記成分(A)、(B)および(C)を含むエポキシ樹脂組成物である、プリプレグ。
成分(A):エポキシ樹脂
成分(B):硬化剤
成分(C):カプロラクトン変性構造を有するアクリルモノマー - 請求項9または10に記載のプリプレグを加熱硬化して得られる、繊維強化複合材料。
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