JP2019059892A - 粘接着剤層、粘接着シートおよび樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2の粘着シートは、初期の粘着力は低くなる場合もあるが、粘着力を上げるために、活性エネルギー線照射が必要で、活性エネルギー線に弱い基材、被着体を用いた場合には使用が困難であった。また、活性エネルギー線としてよく用いられる紫外線を用いる場合には、紫外線を通さない基材や被着体では、使用できないことがあった。熱重合開始剤を用いれば、熱でも使用可能であるが、その保存安定性は充分なものではなかった。
このように光学部材の貼り合わせにおいては、仮止めや貼り直しが容易に行えるほどに初期粘着力が低く、その後の部材同士の接着には強固に接着させることができる粘接着シートが望まれている。
初期粘着力(α):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下で30分間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
経時粘着力(β):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、50℃環境下で5日間加熱し、その後23℃、50%RH環境下に戻し、30分間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
経時粘着力(γ):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下に2日間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
なお、本発明において、「粘接着」とは、初期では貼り直しができる程度の微粘着であり、加熱等により後に強粘着となる状態のことをいう。
また、「カルボン酸類」との用語は、カルボン酸に加え、カルボン酸塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル等のカルボン酸誘導体も含むものである。
初期粘着力(α):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下で30分間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
経時粘着力(β):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、50℃環境下で5日間加熱し、その後23℃、50%RH環境下に戻し、30分間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
作製した離型フィルム付き粘接着シートから測定用サンプルとして25mm×150mmのサイズに切り出し、その離型フィルムを剥がして、粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下で30分間放置した後に、オートグラフ(島津製作所社製、「オートグラフAGS−H 500N」)を用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)を測定することにより、初期粘着力(α)が求められる。
経時粘着力(γ):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下に2日間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
また、基材を有さない基材レスタイプの基材レス両面粘接着シートとしても用いることができる。基材レス両面粘接着シートとは、粘接着剤層の両面に離型フィルムを設けた構成の粘接着シートであり、その一方の離型フィルムを剥がして、基材と貼合し、粘接着シートとして用いることができる。
以下、粘接着剤組成物[I]を構成する各成分について順次説明する。
本発明で用いられるポリエステル系樹脂(A)は、構成原料として、多価カルボン酸類(A1)および多価アルコール(A2)を含む共重合成分を共重合することにより得られるものである。なかでも、上記初期粘着力(α)および経時粘着力(β)の値を満足させるべく、多価アルコール(A2)が、ポリエーテルグリコール(A2−1)およびアルキレングリコール(A2−2)の少なくとも一方を含有することが初期粘着力と経時粘着力のバランスの点から好ましい。
本発明で用いられる多価カルボン酸類(A1)としては、二価カルボン酸類、三価以上の多価カルボン酸類があり、ポリエステル系樹脂を安定的に得られる点から二価カルボン酸類が好ましく用いられる。
テレフタル酸類、イソフタル酸類、ベンジルマロン酸類、ジフェン酸類、4,4’−オキシジ安息香酸類、ナフタレンジカルボン酸類、等の芳香族ジカルボン酸類;
1,3−シクロペンタンジカルボン酸類、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸類、1,3−シクロペンタンジカルボン酸類、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸類、2,5−ノルボルナンジカルボン酸類、アダマンタンジカルボン酸類、等の脂環族ジカルボン酸類;等が挙げられる。
また、上記三価以上のカルボン酸類としては、例えば、トリメリット酸類、ピロメリット酸類、アダマンタントリカルボン酸類、トリメシン酸類、等が挙げられる。
これらの多価カルボン酸類(A1)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
本発明で用いられる多価アルコール(A2)としては、二価アルコール、三価以上の多価アルコールがある。
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール等の脂環族ジオール;
4,4’−チオジフェノール、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、o−,m−およびp−ジヒドロキシベンゼン、2,5−ナフタレンジオール、p−キシレンジオールおよびそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加体等の芳香族ジオール;
等が挙げられる。
また、上記三価以上の多価アルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,3,6−ヘキサントリオール、アダマンタントリオール等が挙げられる。
さらに、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリエーテルグリコール(A2−1)が挙げられる。
上記のこれら多価アルコール(A2)は単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
重縮合反応の反応条件としては、上記のエステル化反応で用いるものと同様の触媒をさらに同程度の量を配合し、反応温度を好ましくは220〜280℃、特に好ましくは230〜270℃として、反応系を徐々に減圧して最終的には5hPa以下で反応させることが好ましい。かかる反応温度が低すぎると反応が充分に進行しにくい傾向があり、高すぎると分解等の副反応が起こりやすい傾向がある。
なお、測定温度範囲は−90℃から100℃で、温度上昇速度は、10℃/分である。
本発明に用いられる粘接着剤組成物[I]は、上記ポリエステル系樹脂(A)と共に、加水分解抑制剤(B)を含有することが好ましい。かかる加水分解抑制剤(B)は、長期耐久性を担保させるために含有されるものである。
(a)に対する(b)の含有割合が高すぎると、ポリエステル系樹脂(A)との相溶性が低下したり、粘着力、凝集力、耐久性能が低下する傾向があり、(a)に対する(b)の含有割合が低すぎると、耐湿熱性能が低下する傾向がある。
本発明に用いられる粘接着剤組成物[I]は、上記ポリエステル系樹脂(A)を含有するものであり、好ましくはさらに加水分解抑制剤(B)を含むものであるが、通常は架橋剤(C)を含有することが好ましく、架橋剤(C)を含有させることにより、ポリエステル系樹脂(A)を架橋剤(C)で架橋させ凝集力に優れたものとなり、粘接着剤としての性能を向上させる。
かかる架橋剤(C)に含まれる反応性基の当量数が小さすぎると凝集力が低下し、初期粘着力が高くなる傾向があり、大きすぎると柔軟性が低下し、熱経時粘着力が上がりにくい傾向がある。
かかる触媒(D)としては、金属触媒、例えば、スズ系や鉛、ビスマス化合物または、鉄、銅、チタン、ジルコニウム、ニッケル、コバルト、マンガン等の遷移金属化合物や、アセチルアセトナート錯体、非金属触媒として三級アミン化合物等が挙げられる。触媒活性の点から、有機スズ系、有機チタン、有機ジルコニウムが好ましい。
なお、上記粘着付与剤については、耐久性と透明性の点から実質的に含有しないことが好ましい。
なお、上記粘接着剤の酸価は、上記ポリスエテル系樹脂(A)の酸価と同様の方法で求めることができる。
また、有機EL素子の面発光体の発光面に設けられる光取出フィルム用や、液晶ディスプレイの光拡散シートにも好適である。
なお、本発明において「シート」とは、「フィルム」や「テープ」をも含めた意味として記載するものである。
粘接着シートは、例えば、つぎのようにして作製することができる。
かかる粘接着シートの製造方法としては、公知一般の粘接着シートの製造方法にしたがって製造することができ、例えば、基材上に、上記粘接着剤組成物[I]を塗工、乾燥し、反対側の粘接着剤組成物層面に離型シート(または離型フィルム)を貼合し、必要により養生することで基材上に、粘接着剤組成物[I]からなる粘接着剤層を有する本発明の粘接着シートが得られる。
また、下記実施例中におけるポリエステル系樹脂の重量平均分子量、ガラス転移温度の測定に関しては、前述の方法にしたがって測定した。ポリエステル系樹脂の酸価については、ポリエステル系樹脂0.5gを7/3(重量比)(トルエン/メタノール)の混合溶媒に溶解し、JIS K0070に基づき中和滴定により測定した。
以下の製造例で記載するモルとは、多価カルボン酸類(A1)の合計量を1.0モルとした場合のモル比を示す。
加熱装置、温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管および真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸類(A1)として、イソフタル酸15.5部(1.0モル)、多価アルコール(A2)として、エチレングリコール2.9部(0.5モル)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTG−L1000、保土谷化学社製)80.4部(0.9モル)、トリメチロールプロパン1.2部(0.1モル)、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、内温250℃まで徐々に温度を上げ、4時間かけてエステル化反応を行った。その後、内温260℃まで上げ、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、1.33hPaまで減圧し、3時間かけて重縮合反応を行い、ポリエステル系樹脂(A−1)を製造した。
得られたポリエステル系樹脂(A−1)の重量平均分子量は97,000、ガラス転移温度は−69℃、酸価は0.8mgKOH/g、出来上がり成分比は、多価カルボン酸類(A1)としてイソフタル酸が100モル%、多価アルコール(A2)としてエチレングリコール/ポリテトラメチレンエーテルグリコール/トリメチロールプロパン=6.1モル%/89.8モル%/4.1モル%であった。
加熱装置、温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管および真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸類(A1)として、イソフタル酸14.3部(1.0モル)、多価アルコール(A2)として、エチレングリコール5.3部(1.0モル)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTG−L1000、保土谷化学社製)80.0部(0.97モル)、トリメチロールプロパン0.3部(0.03モル)、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、内温250℃まで徐々に温度を上げ、4時間かけてエステル化反応を行った。その後、内温260℃まで上げ、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、1.33hPaまで減圧し、3時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂(A−2)を製造した。
得られたポリエステル系樹脂(A−2)の重量平均分子量は45,000、ガラス転移温度は−70℃、酸価は0.4mgKOH/gであった。出来上がり成分比は、多価カルボン酸類(A1)としてイソフタル酸が100モル%、多価アルコール(A2)としてエチレングリコール/ポリテトラメチレンエーテルグリコール/トリメチロールプロパン=2.2モル%/96.8モル%/1.0モル%であった。
加熱装置、温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管および真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸類(A1)として、イソフタル酸9.6部(0.2モル)およびセバシン酸46.8部(0.8モル)、多価アルコール(A2)として、ネオペンチルグリコール27.1部(0.9モル)、1,4−ブタンジオール13.0部(0.5モル)、1,6−ヘキサンジオール3.0部(0.087モル)およびトリメチロールプロパン0.5部(0.013モル)、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、内温250℃まで徐々に温度を上げ、4時間かけてエステル化反応を行った。その後、内温260℃まで上げ、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、1.33hPaまで減圧し、3時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂(A’−1)を製造した。得られたポリエステル系樹脂(A’−1)の重量平均分子量は70,000、ガラス転移温度は−50℃、酸価は0.4mgKOH/gであった。
加水分解抑制剤(B)として以下のものを用意した。
・(B−1)カルボジイミド基含有加水分解抑制剤(日清紡ケミカル社製、カルボジライトV−07、カルボジイミド当量200)
架橋剤(C)として以下のものを用意した。
・(C−1)ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートの三量体(日本ポリウレタン工業社製、コロネートHX)
触媒(D)として以下のものを用意した。
・(D−1)ジブチルチンジラウリレート(DBTL)
・(D−2)ジルコニウムテトラアセチルアセトナート(マツモトファインケミカル製、ZC−150)
酸化防止剤(E)として以下のものを用意した。
・(E−1)ヒンダートフェノール系酸化防止剤(BASF社製、イルガノックス1010)
上記で得られたポリエステル系樹脂を酢酸エチルで固形分濃度50%に希釈し、このポリエステル系樹脂溶液200部(固形分100部)に対し、後記の表1に示す通りに各成分を配合し、撹拌、混合することにより、ポリエステル系粘接着剤組成物を得た。なお、表中の数字は固形分換算の部数を示す。
得られたポリエステル系粘接着剤組成物を用いて、以下の通り評価を行った。
実施例1〜4、比較例1〜3で得られたポリエステル系粘接着剤組成物をそれぞれ厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にアプリケータを用いて塗布し、100℃で3分間乾燥し、粘接着剤組成物層(厚さ25μm)を形成し、ついで、得られた粘接着剤組成物層表面を離型処理されたPETフィルム(離型フィルム)で覆い、40℃で4日間エージング処理を行い、離型フィルム付き粘接着シートを得た。
上記で得られた離型フィルム付き粘接着シートの離型フィルムを剥がして、200メッシュのSUS製金網で包み、トルエン中に23℃×24時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘接着剤成分の重量百分率をゲル分率として求めた。ただし、基材の重量は差し引いておいた。
<初期粘着力(α)>
上記で得られた離型フィルム付き粘接着シートから測定用サンプルとして25mm×150mmのサイズに切り出し、その離型フィルムを剥がして、粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板(ソーダガラス)に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下で30分間放置した後に、オートグラフ(島津製作所社製、「オートグラフAGS−H 500N」)を用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)を測定することにより、粘着力を求めた。
上記で得られた離型フィルム付き粘接着シートの離型フィルムを剥がして、粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板(ソーダガラス)に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、50℃環境下で5日間加熱し、その後23℃、50%RH環境下に戻し、30分間放置した後に、オートグラフ(島津製作所社製、「オートグラフAGS−H 500N」)を用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)を測定することにより、粘着力を求めた。
上記で得られた離型フィルム付き粘接着シートの離型フィルムを剥がして、粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板(ソーダガラス)に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下に2日間放置した後に、オートグラフ(島津製作所社製、「オートグラフAGS−H 500N」)を用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)を測定することにより、粘着力を求めた。
これに対して、比較例1および3は、初期粘着力(α)が低く、貼り直しができる程度の粘着力であったが、加熱後の経時粘着力(β)は、強粘着ではなく、初期粘着力(α)の5倍程度の粘着力しか示さなかった。また、比較例2は、初期粘着力(α)が2.5N/25mmという、貼り直しが困難となる粘着力を示す一方、加熱後の経時粘着力(β)は、初期粘着力(α)の5倍程度の粘着力しか示さなかった。
Claims (10)
- ポリエステル系樹脂(A)を含有する粘接着剤組成物[I]からなる粘接着剤層であって、
上記粘接着剤層が、基材上に形成され、基材とともに粘接着シートを構成した際に、
下記の初期粘着力(α)が1N/25mm未満となり、かつ、下記の経時粘着力(β)が初期粘着力(α)の10倍以上となることを特徴とする粘接着剤層。
初期粘着力(α):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下で30分間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。
経時粘着力(β):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、50℃環境下で5日間加熱し、その後23℃、50%RH環境下に戻し、30分間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。 - 下記の経時粘着力(γ)が1N/25mm以下となり、かつ、経時粘着力(β)が経時粘着力(γ)の5倍以上となることを特徴とする請求項1記載の粘接着剤層。
経時粘着力(γ):粘接着シートの粘接着剤層側を23℃、50%RH環境下でガラス板に2kgローラーを往復させて加圧貼付し、23℃、50%RH環境下に2日間放置した後に、オートグラフを用いて、剥離速度300mm/minでの180度剥離強度(N/25mm)で測定される粘着力。 - ポリエステル系樹脂(A)の構成原料として、多価カルボン酸類(A1)と多価アルコール(A2)とを含有し、多価アルコール(A2)がポリエーテルグリコール(A2−1)を含有することを特徴とする請求項1または2記載の粘接着剤層。
- 多価アルコール(A2)がアルキレングリコール(A2−2)を含有することを特徴とする請求項3記載の粘接着剤層。
- 多価カルボン酸類(A1)が芳香族多価カルボン酸類(A1−1)を含有することを特徴とする請求項3または4記載の粘接着剤層。
- 粘接着剤組成物[I]が、さらに加水分解抑制剤(B)を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘接着剤層。
- 粘接着剤組成物[I]が、さらに架橋剤(C)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘接着剤層。
- 光学部材の貼り合わせに用いることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘接着剤層。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘接着剤層を有することを特徴とする粘接着シート。
- ポリエステル系樹脂(A)の構成原料として、多価カルボン酸類(A1)と多価アルコール(A2)とを含有し、多価アルコール(A2)がポリエーテルグリコール(A2−1)を含有するポリエステル系樹脂(A)と、多価カルボジイミド系化合物とを含有することを特徴とする樹脂組成物。
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