WO2018124200A1 - ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シート及び粘着剤層付き光学部材 - Google Patents

ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シート及び粘着剤層付き光学部材 Download PDF

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WO2018124200A1
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pressure
polyester
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polyester resin
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健斗 坂本
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日本合成化学工業株式会社
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    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers

Definitions

  • the present invention relates to a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition, a polyester-based pressure-sensitive adhesive using the same, a pressure-sensitive adhesive sheet, and an optical member with a pressure-sensitive adhesive layer.
  • polyester resins have excellent heat resistance, chemical resistance, durability, and mechanical strength, so they are used in a wide range of applications such as films, PET bottles, fibers, toners, electrical parts, adhesives, and adhesives.
  • polyester-based pressure-sensitive adhesives have been used particularly as pressure-sensitive adhesives when bonding optical members.
  • a transparent pressure-sensitive adhesive sheet for example, a substrate-less double-sided pressure-sensitive adhesive sheet, is used for bonding optical members such as an optical film and a base material.
  • a transparent base material is required for an optical member constituting an optical device such as a touch panel, and conventionally, a glass base material such as a protective cover made of glass or a glass substrate has been used.
  • a plastic substrate such as a polycarbonate resin, an acrylic resin, or a (cyclic) olefin resin is used instead of a glass substrate.
  • the pressure-sensitive adhesive used for bonding optical members is required to have a performance (hereinafter referred to as blister resistance) capable of suppressing such foaming and peeling.
  • Patent Document 1 discloses a pressure-sensitive adhesive that contains a polyester-based resin that exhibits a sufficient adhesive force at a pressure of about a finger pressure and can be developed in a wide range of applications having excellent adhesiveness, heat resistance, and mechanical strength.
  • a polycondensation of a carboxylic acid component containing 10 mol% or more and less than 50 mol% of an aromatic dicarboxylic acid and a polyhydric alcohol component containing 5 mol% or more of a glycol having a hydrocarbon group in the side chain and A pressure-sensitive adhesive containing a polyester resin having a number average molecular weight of 5000 or more is described, and it is also described that it can be used as a pressure-sensitive adhesive for an optical member.
  • Patent Document 2 has various properties such as excellent surface tackiness, adhesive strength, heat resistance, moisture resistance, creep resistance, etc. both in the initial stage and after wet heat aging, and an excellent adhesive layer.
  • a pressure-sensitive adhesive composition that can be formed a polyester-based resin having a glass transition temperature in the range of ⁇ 80 to 0 ° C., having a hydroxyl group and / or a carboxyl group in a side chain, and containing 5 to 50 mol% of an aromatic ring structure.
  • a pressure-sensitive adhesive composition comprising a cyclic diterpene compound and a reactive compound capable of reacting with a hydroxyl group and / or a carboxyl group in the resin is described.
  • Patent Document 3 as a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition capable of achieving both durability (warm and humid storage stability) and pressure-sensitive adhesive properties, polyester, hydrolysis-resistant agent, tackifier, and A polyester-based pressure-sensitive adhesive composition containing a crosslinking agent, wherein the tackifier has an acid value of 8 or less, the softening point of the tackifier is 80 to 170 ° C., and 100 parts by weight of the polyester
  • a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition containing 20 to 100 parts by weight of the tackifier is described.
  • Patent Document 1 since the pressure-sensitive adhesive described in Patent Document 1 uses a polyester-based resin using a polyvalent carboxylic acid component with a small content of aromatic dicarboxylic acid, the glass transition temperature of the polyester-based resin is low. Therefore, the adhesive strength at high temperatures (especially 80 ° C. or more) tends to decrease, and the blister resistance under high temperature and high humidity conditions is poor.
  • the pressure-sensitive adhesive actually disclosed uses a polyester-based resin having a low glass transition temperature, and does not have sufficient adhesive strength under high-temperature and high-humidity conditions. The high level of blister resistance that can be achieved is not obtained.
  • the glass transition temperature of the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition described in Patent Document 3 is about ⁇ 50 ° C., and the pressure-sensitive adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive tape actually disclosed is sufficient.
  • the high level of blister resistance required in the market cannot be obtained.
  • the present invention has been made in view of the above-described conventional circumstances, and can provide a pressure-sensitive adhesive having a high level of blister resistance even when exposed to a high-temperature and high-humidity environment.
  • the purpose is to provide.
  • polyester-based resins having a glass transition temperature in a specific range higher than that of resins generally used in pressure-sensitive adhesive compositions in polyester-based pressure-sensitive adhesive compositions By using I, it was found that a pressure-sensitive adhesive exhibiting a very high level of blister resistance was obtained, and the present invention was completed.
  • a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition which is a polyester-based resin (I- ⁇ ).
  • a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition which is a polyester-based resin (I- ⁇ ) having an isophthalic acid content of 60 mol% or more based on the whole.
  • the content of the hydrolysis inhibitor (II) is 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polyester resin (I) ⁇ 1> or ⁇ 3>
  • ⁇ 6> The polyester-based pressure-sensitive adhesive composition according to ⁇ 1>, ⁇ 3>, ⁇ 4> or ⁇ 5>, wherein the hydrolysis inhibitor (II) is a carbodiimide group-containing compound.
  • ⁇ 8> A polyester-based pressure-sensitive adhesive, wherein the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition according to ⁇ 7> is crosslinked with a crosslinking agent (III).
  • ⁇ 9> A pressure-sensitive adhesive sheet comprising a pressure-sensitive adhesive layer containing the polyester-based pressure-sensitive adhesive according to ⁇ 8>.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet according to ⁇ 9> comprising a base material, wherein the pressure-sensitive adhesive layer is provided on at least one side of the base material.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet according to ⁇ 9> wherein the pressure-sensitive adhesive sheet is a substrate-less type having no substrate.
  • An optical member with an adhesive layer comprising an adhesive layer and an optical member containing the polyester-based adhesive according to ⁇ 8>.
  • a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition capable of obtaining a pressure-sensitive adhesive having a high level of blister resistance even when exposed to a high temperature and high humidity environment.
  • the pressure-sensitive adhesive can be suitably used for bonding optical members, and in particular, can be suitably used for bonding optical members made of plastic materials.
  • carboxylic acid includes, in addition to carboxylic acid, carboxylic acid derivatives such as carboxylic acid salts, carboxylic acid anhydrides, carboxylic acid halides, and carboxylic acid esters, These carboxylic acid derivatives are referred to as “ester-forming derivatives”. The same applies to specific carboxylic acids such as isophthalic acid.
  • the “sheet” conceptually includes a sheet, a film, and a tape.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition containing a polyester-based resin (I), and the polyester-based resin (I) is the following polyester-based resin (I- ⁇ ) or polyester Resin (I- ⁇ ).
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is the following (1) or (2).
  • a polyester pressure-sensitive adhesive composition comprising a polyester resin (I- ⁇ ) having a glass transition temperature of ⁇ 20 to + 30 ° C. and a hydrolysis inhibitor (II).
  • a diol having a glass transition temperature of ⁇ 20 to + 30 ° C. and a content of aromatic dicarboxylic acid (a1) of 50 mol% or more and a hydrocarbon group in the side chain Polyester containing polyester resin (I- ⁇ ) obtained from polyol component (B) containing compound (b1) and having a content of isophthalic acid of 60 mol% or more based on the whole aromatic dicarboxylic acid (a1) -Based pressure-sensitive adhesive composition.
  • the polyester resin (I- ⁇ ) includes the polyester resin (I- ⁇ ), but is not limited thereto.
  • polyester resin (I) The polyester resin (I) (that is, the polyester resin (I- ⁇ ) or the polyester resin (I- ⁇ )) used in the present invention must have a glass transition temperature of ⁇ 20 to + 30 ° C.
  • the temperature is preferably ⁇ 15 to + 25 ° C., more preferably ⁇ 10 to + 20 ° C., further preferably ⁇ 8 to + 15 ° C., and particularly preferably ⁇ 5 to + 10 ° C.
  • the glass transition temperature exceeds the upper limit, the flexibility of the polyester resin (I) is lost, the initial adhesiveness of the pressure-sensitive adhesive (adhesiveness when bonded to the adherend) is reduced, Since it becomes difficult to exhibit sufficient adhesive force with pressure, workability is reduced.
  • the glass transition temperature is lower than the lower limit value, the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive is lowered and the peeling off easily occurs, so that the object of the present invention cannot be achieved.
  • the glass transition temperature (Tg) of the polyester resin (I) is a value measured using a differential scanning calorimeter DSC Q20 manufactured by TA Instruments.
  • the measurement temperature range is ⁇ 90 ° C. to + 100 ° C., and the temperature increase rate is 10 ° C./min.
  • the polyester-based resin (I) used in the present invention is obtained by copolymerizing (condensation polymerization) a copolymer component containing a polyvalent carboxylic acid component (A) and a polyol component (B) as constituent raw materials. Preferably there is.
  • Polyvalent carboxylic acid component (A) examples include divalent carboxylic acids such as aromatic dicarboxylic acid (a1), aliphatic dicarboxylic acid, and alicyclic dicarboxylic acid, and trivalent or higher polyvalent carboxylic acids. be able to.
  • aromatic dicarboxylic acid (a1) examples include isophthalic acid, terephthalic acid, benzylmalonic acid, diphenic acid, 4,4′-oxydibenzoic acid, naphthalenedicarboxylic acid and the like.
  • Examples of the aliphatic dicarboxylic acid include malonic acid, dimethylmalonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, trimethyladipic acid, pimelic acid, 2,2-dimethylglutaric acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid.
  • Examples include acids, itaconic acid, thiodipropionic acid, diglycolic acid and the like.
  • Examples of the alicyclic dicarboxylic acid include 1,3-cyclopentane dicarboxylic acid, 1,2-cyclohexane dicarboxylic acid, 1,3-cyclopentane dicarboxylic acid, 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid, and 2,5-norbornane dicarboxylic acid.
  • Examples include acids and adamantane dicarboxylic acids.
  • trivalent or higher polyvalent carboxylic acid examples include trimellitic acid, pyromellitic acid, adamantanetricarboxylic acid, and trimesic acid. These may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the polyvalent carboxylic acid component (A) preferably contains 50 mol% or more of the aromatic dicarboxylic acid (a1), more preferably 55 to 100 mol%, still more preferably 55 to 90 mol%, particularly It is preferably 60 to 85 mol%, particularly preferably 60 to 80 mol%.
  • the aromatic dicarboxylic acid (a1) contains isophthalic acid, and the content of isophthalic acid with respect to the whole aromatic dicarboxylic acid (a1) is preferably 60 mol% or more, more preferably It is 62 mol% or more, more preferably 65 mol% or more, particularly preferably 70 mol%, most preferably 80 mol% or more.
  • the crystallinity of the polyester resin (I) tends to increase and the solvent solubility tends to decrease.
  • the number of carbon atoms (including carbon of the carboxyl group) is 4 or more.
  • Aliphatic dicarboxylic acids are preferable, and aliphatic dicarboxylic acids having 9 to 12 carbon atoms (including carbon of carboxyl group) such as azelaic acid and sebacic acid are more preferable.
  • an aliphatic dicarboxylic acid particularly preferably an aliphatic dicarboxylic acid having 4 to 12 carbon atoms (including carbon of the carboxyl group), more preferably. Sebacic acid.
  • the content of the aliphatic dicarboxylic acid is preferably less than 50 mol%, particularly preferably 10 to 45 mol%, more preferably 20 to 45 mol, based on the entire polyvalent carboxylic acid component (A). %.
  • the glass transition temperature of the polyester-based resin (I) tends to be high, and sufficient adhesive force tends to be not obtained. There exists a tendency for the adhesive force to a to-be-adhered body to fall.
  • a trivalent or higher polyvalent carboxylic acid may be used, and in particular, the gelation is relatively difficult to occur during the production. Therefore, it is preferable to use trimellitic acid.
  • the content ratio of the trivalent or higher polyvalent carboxylic acid is preferably 10 mol% or less, more preferably 0.1%, based on the whole polyvalent carboxylic acid component (A), from the viewpoint of cohesive strength of the pressure-sensitive adhesive. If it is ⁇ 5 mol% and the content ratio is too large, gelation tends to occur during the production of the polyester resin (I).
  • the polyol component (B) preferably contains a diol compound (b1) having a hydrocarbon group in the side chain.
  • diol compound (b1) having a hydrocarbon group in the side chain examples include dipropylene glycol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexane-1,3-diol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol (neopentyl glycol), 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol, 2- Branched structures such as ethyl-2-isobutyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,6-hexanediol, etc.
  • Aliphatic diols 1,2-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol, Glycol, tricyclodecanedimethanol, adamantanediol, mention may be made of alicyclic diols such as 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol. These may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • a diol compound having a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, particularly 1 to 4 carbon atoms is preferable, and more preferably, from the viewpoint of preventing crystallization while maintaining mechanical strength and heat resistance.
  • the content ratio of the diol compound (b1) having a hydrocarbon group in the side chain is preferably 5% by mole or more, more preferably 15 to 90% by mole, further based on the whole polyol component (B). 30 to 80 mol% is preferred.
  • the polyester resin (I) will crystallize and the initial adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive tends to decrease. If the content is too high, the reaction during the production of the polyester resin (I) will occur. Tend to decrease.
  • the polyol component (B) other than the diol compound (b1) having a hydrocarbon group in the side chain used in the present invention for example, an aliphatic diol having a linear structure, an aromatic diol, etc. And dihydric alcohols and trihydric or higher polyhydric alcohols.
  • Examples of the aliphatic diol having a linear structure include, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polytetramethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4- Linear aliphatic diols such as butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol and their ethylene oxides, Examples include propylene oxide adducts.
  • aromatic diols examples include 4,4'-thiodiphenol, 4,4'-methylenediphenol, bisphenol S, bisphenol A, bisphenol fluorene, 4,4'-dihydroxybiphenyl, o-, m- and p.
  • -Aromatic diols such as dihydroxybenzene, 2,5-naphthalenediol and p-xylenediol, and their ethylene oxide and propylene oxide adducts.
  • trihydric or higher polyhydric alcohol examples include pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, glycerin, trimethylolpropane, trimethylolethane, 1,3,6-hexanetriol, adamantanetriol and the like. These may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • an aliphatic diol having a linear structure from the viewpoint of excellent adhesive strength, and in particular, diethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1,6-hexanediol are used. It is preferable to use 1,4-butanediol and 1,6-hexanediol from the viewpoint of lowering the crystallinity of the polyester resin (I) and more excellent adhesive strength.
  • the content ratio of the aliphatic diol having such a linear structure is preferably 5 to 95 mol%, more preferably 10 to 85 mol%, still more preferably 20 to 70 mol% with respect to the entire polyol component (B). Mol%.
  • the polyester resin (I) tends to crystallize and the initial adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive tends to decrease.
  • the content is too small, the reactivity during the production of the polyester resin (I) decreases. Tend.
  • trihydric or higher polyhydric alcohol from the viewpoint of forming a reactive site with a crosslinking agent (III) described later in the polyester resin (I) and increasing the cohesive force,
  • trimethylolpropane is preferably used because it is relatively difficult to generate a gel.
  • the content ratio of the trihydric or higher polyhydric alcohol is preferably 10 mol% or less, more preferably 0.1 to 5 mol% with respect to the entire polyol component (B).
  • polyester-type resin (I) When there is too much this content rate, there exists a tendency for polyester-type resin (I) to gelatinize at the time of manufacture and to become difficult to manufacture.
  • the polyester resin (I) used in the present invention can be produced, for example, by subjecting a polyvalent carboxylic acid component (A) and a polyol component (B) to a polycondensation reaction by a known method in the presence of a catalyst. .
  • the mixing ratio of the polyvalent carboxylic acid component (A) and the polyol component (B) is preferably 1 to 2 equivalents of the polyol component (B) per equivalent of the polyvalent carboxylic acid component (A). Particularly preferred is 1.1 to 1.7 equivalents. If the content ratio of the polyol component (B) is too low, the acid value tends to be high and it is difficult to increase the molecular weight, and if the content ratio of the polyol component (B) is too high, the yield tends to decrease. .
  • an esterification reaction is performed, and then a polycondensation reaction is performed.
  • the catalyst used in the esterification reaction include titanium-based catalysts such as tetraisopropyl titanate and tetrabutyl titanate, antimony-based compounds such as antimony trioxide, germanium-based catalysts such as germanium dioxide, zinc acetate, manganese acetate, A dibutyltin oxide etc. can be mentioned. These may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • antimony trioxide for example, antimony trioxide, tetrabutyl titanate, germanium dioxide, and zinc acetate from the standpoint of high catalytic activity and hue.
  • the blending amount of the catalyst is preferably 1 to 10,000 ppm, more preferably 10 to 5,000 ppm, and still more preferably 10 to 3,000 ppm with respect to the polyvalent carboxylic acid component (A). If the blending amount is too small, the polymerization reaction tends not to proceed sufficiently. If the blending amount is too large, there is no advantage such as shortening the reaction time, and a side reaction tends to occur.
  • the reaction temperature during the esterification reaction is preferably 160 to 280 ° C., more preferably 180 to 270 ° C., and further preferably 200 to 260 ° C. If the reaction temperature is too low, the reaction tends not to proceed sufficiently, and if it is too high, side reactions such as decomposition tend to occur. Moreover, the pressure at the time of reaction should just be under normal pressure normally.
  • the reaction time of the esterification reaction is preferably 1 to 48 hours, more preferably 1.5 to 24 hours, and further preferably 2 to 12 hours.
  • a polycondensation reaction is performed.
  • the reaction conditions for the polycondensation reaction a catalyst similar to that used in the esterification reaction is further blended in the same amount, and the reaction temperature is preferably 220 to 280 ° C. (more preferably 230 to 270 ° C.). It is preferable to gradually reduce the pressure and finally react at 5 hPa or less. If the reaction temperature is too low, the reaction tends not to proceed sufficiently, and if it is too high, side reactions such as decomposition tend to occur.
  • the reaction time of the polycondensation reaction is preferably 1 to 48 hours, more preferably 1.5 to 24 hours, and still more preferably 2 to 12 hours.
  • the number average molecular weight of the polyester-based resin (I) used in the present invention is preferably 5,000 or more, more preferably 10,000 to 150,000, and further preferably 15,000 to 80,000.
  • the number average molecular weight in the present specification is the number average molecular weight in terms of standard polystyrene molecular weight, and the column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (exclusion) is used for high performance liquid chromatography (“HLC-8320GPC” manufactured by Tosoh Corporation).
  • the molecular weight is 2 ⁇ 10 6 , the number of theoretical plates: 16,000 plates / piece, the filler material: styrene-divinylbenzene copolymer, and the filler particle size: 4 ⁇ m). is there.
  • the acid value of the polyester resin (I) used in the present invention is preferably 10 mgKOH / g or less, more preferably 5 mgKOH / g or less, still more preferably 1 mgKOH / g or less, particularly preferably 0.5 mgKOH. / G or less.
  • the pressure-sensitive adhesive layer made of the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention tends to be hydrolyzed and the durability tends to decrease. Moreover, when it is set as the structure by which one surface of an adhesive layer becomes a metal oxide thin film layer, there exists a tendency for corrosion to occur and the electroconductivity of a metal oxide film to fall.
  • the acid value of the polyester resin (I) is neutralized based on JIS K 0070 by dissolving 10 g of the polyester resin (I) in a mixed solvent of 7/3 (toluene / methanol (volume ratio)) of toluene and methanol. It is obtained by titration.
  • the acid value of polyester-type resin (I) means content of the carboxyl group in resin.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably contains a hydrolysis inhibitor (II) in addition to the polyester-based resin (I), particularly from the viewpoint of improving durability under high temperature and high humidity. .
  • hydrolysis inhibitor (II) conventionally known ones can be used, and examples thereof include compounds that react with and bind to the carboxylic acid end groups of the polyvalent carboxylic acid component (A). Includes compounds having a functional group such as a carbodiimide group, an epoxy group, and an oxazoline group. Among these, a carbodiimide group-containing compound is preferable in that it has a high effect of eliminating the catalytic activity of protons derived from carboxyl group end groups.
  • carbodiimide group-containing compound a known carbodiimide having one or more carbodiimide groups (—N ⁇ C ⁇ N—) in the molecule may be used. However, the durability at higher temperatures and higher humidity is improved. It is preferable to use polycarbodiimide having 2 or more carbodiimide groups in the molecule, particularly preferably 3 or more, more preferably 5 or more, and particularly preferably 7 or more. It is preferable.
  • Examples of the high molecular weight polycarbodiimide include those obtained by decarboxylation condensation reaction of the following diisocyanates.
  • diisocyanates examples include 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 3,3′-dimethoxy-4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 3,3′-dimethyl-4,4′-diphenylmethane diisocyanate, and 4,4′-.
  • Examples of commercially available carbodiimide group-containing compounds include Carbodilite (registered trademark) series manufactured by Nisshinbo Chemical Co., Ltd. Among them, Carbodilite (registered trademark) V-01, V-02B, V-03, V -05, V-07, V-09, and V-09GB are preferable in view of excellent compatibility with organic solvents.
  • the epoxy group-containing compound is preferably a glycidyl ester compound or a glycidyl ether compound.
  • glycidyl ester compounds include, for example, benzoic acid glycidyl ester, t-Bu-benzoic acid glycidyl ester, p-toluic acid glycidyl ester, cyclohexanecarboxylic acid glycidyl ester, pelargonic acid glycidyl ester, stearic acid glycidyl ester, lauric acid Glycidyl ester, palmitic acid glycidyl ester, behenic acid glycidyl ester, versatic acid glycidyl ester, oleic acid glycidyl ester, linoleic acid glycidyl ester, linolenic acid glycidyl ester, behenolic acid glycidyl ester, stearolic acid glycidyl ester, terephthalic acid diglycidyl ester, Isolic acid
  • glycidyl ether compounds include phenyl glycidyl ether, o-phenyl glycidyl ether, 1,4-bis ( ⁇ , ⁇ -epoxypropoxy) butane, 1,6-bis ( ⁇ , ⁇ - Epoxypropoxy) hexane, 1,4-bis ( ⁇ , ⁇ -epoxypropoxy) benzene, 1- ( ⁇ , ⁇ -epoxypropoxy) -2-ethoxyethane, 1- ( ⁇ , ⁇ -epoxypropoxy) -2-benzyl Oxyethane, 2,2-bis- [ politician- ( ⁇ , ⁇ -epoxypropoxy) phenyl] propane, 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane and 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) Examples thereof include bisglycidyl polyether obtained by the reaction of bisphenol such as methane and epichlorohydrin. These can use 1 type (s) or 2 or more types.
  • Examples of the oxazoline group-containing compound include bisoxazoline compounds.
  • Specific examples of the bisoxazoline compound include, for example, 2,2′-bis (2-oxazoline), 2,2′-bis (4-methyl-2-oxazoline), 2,2′-bis (4,4- Dimethyl-2-oxazoline), 2,2′-bis (4-ethyl-2-oxazoline), 2,2′-bis (4,4′-diethyl-2-oxazoline), 2,2′-bis (4 -Propyl-2-oxazoline), 2,2'-bis (4-butyl-2-oxazoline), 2,2'-bis (4-hexyl-2-oxazoline), 2,2'-bis (4-phenyl) -2-oxazoline), 2,2′-bis (4-cyclohexyl-2-oxazoline), 2,2′-bis (4-benzyl-2-oxazoline), 2,2′-p-phenylenebis (2- Oxazoline), 2,2'-m-phen
  • 2,2'-bis (2-oxazoline) is preferable from the viewpoint of reactivity with polyester.
  • the hydrolysis inhibitor (II) it is preferable to use one having a high weight average molecular weight from the viewpoint of hydrolysis resistance and blister resistance.
  • the weight average molecular weight of the hydrolysis inhibitor (II) is preferably 500 or more, more preferably 2,000 or more, and further preferably 5,000 or more.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is usually 50,000.
  • the hydrolysis resistance and blister resistance tend to decrease.
  • a weight average molecular weight of the hydrolysis inhibitor (II) is too small, the hydrolysis resistance and blister resistance tend to decrease.
  • a weight average molecular weight is too large, there exists a tendency for compatibility with a polyester resin to fall.
  • the weight average molecular weight in the present specification is a weight average molecular weight in terms of standard polystyrene molecular weight, and the column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (exclusion) is used for high performance liquid chromatography (“HLC-8320GPC” manufactured by Tosoh Corporation).
  • the molecular weight is 2 ⁇ 10 6 , the number of theoretical plates: 16,000 plates / piece, the filler material: styrene-divinylbenzene copolymer, and the filler particle size: 4 ⁇ m). is there.
  • the content of the hydrolysis inhibitor (II) is preferably 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of the polyester resin (I).
  • the amount is preferably 0.3 to 3 parts by weight, particularly preferably 0.5 to 1.5 parts by weight.
  • the content is too large, the compatibility with the polyester resin (I) is lowered, and the adhesive tends to be turbid. If the content is too small, sufficient durability tends to be difficult to obtain.
  • the content of the hydrolysis inhibitor (II) is preferably optimized according to the acid value of the polyester resin (I), and the acid of the polyester resin (I) in the polyester pressure-sensitive adhesive composition is preferably optimized.
  • the molar ratio ((y) / (x)) of the total (x) of the valence and the total (y) of the functional group amount of the hydrolysis inhibitor (II) in the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition is 0.5 ⁇ It is preferable that (y) / (x), particularly preferably 1 ⁇ (y) / (x) ⁇ 1,000, and more preferably 1.5 ⁇ (y) / (x) ⁇ 100.
  • Content ratio of the total amount (y) of the functional groups of the hydrolysis inhibitor (II) in the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition with respect to the total acid value (x) of the polyester-based resin (I) in the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition Increases, the compatibility with the polyester-based resin (I) tends to decrease, or the adhesive strength, cohesive strength, and durability performance tend to decrease.
  • content ratio of (y) to (x) decreases, There exists a tendency for moisture-and-heat-resistant performance to fall.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention includes a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition containing a polyester-based resin (I- ⁇ ) having a glass transition temperature of ⁇ 20 to + 30 ° C. and a hydrolysis inhibitor (II). It is done.
  • a polyvalent carboxylic acid component (A) having a glass transition temperature of ⁇ 20 to + 30 ° C.
  • Polyester resin obtained from a polyol component (B) containing a diol compound (b1) having a hydrocarbon group in the side chain, wherein the content of isophthalic acid relative to the whole aromatic dicarboxylic acid (a1) is 60 mol% or more
  • a polyester pressure-sensitive adhesive composition containing (I- ⁇ ) can be mentioned.
  • the polyester pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably further contains a crosslinking agent (III).
  • a crosslinking agent (III) By crosslinking the polyester resin (I) with the crosslinking agent (III), the polyester resin (I) becomes excellent in cohesive force, and the performance as an adhesive can be further improved.
  • the crosslinking agent (III) may be any compound having a functional group contained in the polyester resin (I), for example, a functional group that reacts with a hydroxyl group and / or a carboxyl group.
  • a polyisocyanate compound is preferable because the initial adhesiveness of the pressure-sensitive adhesive, mechanical strength, and heat resistance can be balanced.
  • polyisocyanate compound examples include polyisocyanates such as tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, and hydrogenated xylylene diisocyanate.
  • polyisocyanates such as tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, and hydrogenated xylylene diisocyanate.
  • tolylene diisocyanate adducts of trimethylolpropane isocyanate adducts such as hexamethylene di
  • the said polyisocyanate compound can also use what the isocyanate part was blocked by phenol, lactam, etc.
  • One of these crosslinking agents (III) may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used.
  • the content of the crosslinking agent (III) can be appropriately selected depending on the amount of the functional group contained in the polyester resin (I), the molecular weight of the polyester resin (I) and the purpose of use.
  • the reactive group contained in the crosslinking agent (III) contains the crosslinking agent (III) at a ratio of 0.2 to 10 equivalents with respect to 1 equivalent of the hydroxyl group and / or carboxyl group contained in Preferably, it is 0.5 to 8 equivalents, more preferably 1 to 5 equivalents.
  • the cohesive strength of the pressure-sensitive adhesive tends to be insufficient and sufficient heat resistance tends not to be obtained, and if it is too large, the flexibility of the pressure-sensitive adhesive decreases. The initial tackiness tends to decrease, and a sufficient adhesive force tends not to be exhibited at a pressure of about the finger pressure.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is a known catalyst, catalyst inhibitor, softener, ultraviolet absorber, stabilizer, antistatic agent, tackifier, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Additives and other additives such as inorganic or organic fillers, powders such as metal powders and pigments, and particulates may also be contained.
  • Examples of the catalyst include organometallic compounds and tertiary amine compounds.
  • organometallic compounds include zirconium compounds, iron compounds, tin compounds, titanium compounds, lead compounds, cobalt compounds, zinc compounds, and the like.
  • zirconium-based compound examples include zirconium naphthenate and zirconium acetylacetonate.
  • iron compounds include iron acetylacetonate and iron 2-ethylhexanoate.
  • tin compounds include dibutyltin dichloride, dibutyltin oxide, dibutyltin dilaurate, and the like.
  • titanium compounds include dibutyltitanium dichloride, tetrabutyltitanate, butoxytitanium trichloride, and the like.
  • lead compound examples include lead oleate, lead 2-ethylhexanoate, lead benzoate, lead naphthenate and the like.
  • cobalt compounds include cobalt 2-ethylhexanoate and cobalt benzoate.
  • zinc-based compound examples include zinc naphthenate and zinc 2-ethylhexanoate.
  • tertiary amine compound examples include triethylamine, triethylenediamine, 1,8-diazabixic mouth- (5,4,0) -undecene-7, and the like.
  • a zirconium-based compound is preferable in terms of the reaction rate and the pot life of the pressure-sensitive adhesive layer. Moreover, only 1 type may be sufficient as a catalyst and 2 or more types may be sufficient as it.
  • the catalyst content is preferably 0.001 to 0.1 parts by weight, more preferably 0.005 to 0.08 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyester resin (I).
  • the amount is preferably 0.01 to 0.05 parts by weight. If the content is too small, the curing rate tends to be slow and it tends to be difficult to form a stable coating film. If the content is too large, the pot life tends to be short and the coatability tends to decrease.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably contains a catalyst action inhibitor in the catalyst in terms of extending pot life and improving coatability.
  • the catalyst inhibitor include ⁇ -ketoesters such as methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, octyl acetoacetate, oleyl acetoacetate, lauryl acetoacetate, stearyl acetoacetate, acetylacetone, 2,4-hexanedione, and benzoylacetone.
  • ⁇ -diketones such as These are ketoenol tautomeric compounds, and by protecting the above catalyst, the catalyst activity in the solution state of the catalyst is reduced, excessive viscosity increase and gelation of the adhesive composition after compounding are suppressed, The pot life of the agent composition can be extended.
  • acetylacetone is preferably used as a catalytic action inhibitor from the viewpoint of the balance between pot life and curing rate.
  • these catalytic action inhibitors can be used alone or in combination of two or more.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably further contains an antioxidant from the viewpoint of improving heat resistance.
  • an acid value inhibitor By containing an acid value inhibitor, a decrease in the molecular weight of the polyester resin (I) in a heat-resistant environment is suppressed, and the adhesive residue preventing property to the adherend is excellent.
  • an antioxidant having a hindered phenol structure is preferable.
  • an antioxidant having a hindered phenol structure for example, a group having a large steric hindrance such as a tertiary butyl group is bonded to at least one of the adjacent carbon atoms on the aromatic ring to which the OH group of phenol is bonded. Any appropriate antioxidant can be adopted as long as it is an antioxidant having a hindered phenol structure. By using such an antioxidant, the effect of suppressing a decrease in the molecular weight of the polyester resin (I) in a heat-resistant environment is greatly increased.
  • the content of the antioxidant is preferably 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.03 to 8 parts by weight, and still more preferably 0 to 100 parts by weight of the polyester resin (I). .05 to 5 parts by weight. If the content is too small, adhesive residue tends to be generated on the adherend, and if the content is too large, the physical properties of the adhesive tend to decrease. In addition to the above additives, a small amount of impurities and the like contained in the raw materials for producing the constituent components of the pressure-sensitive adhesive may be used.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive of the present invention is obtained by crosslinking the above-described polyester-based pressure-sensitive adhesive composition of the present invention with a crosslinking agent (III).
  • a crosslinking reaction with the crosslinking agent (III) can usually be performed by heating the pressure-sensitive adhesive composition at 20 ° C. or higher and 120 ° C. or lower.
  • the polyester-based pressure-sensitive adhesive of the present invention preferably contains substantially no acidic group.
  • the acid value is preferably 10 mgKOH / g or less, more preferably 1 mgKOH / g or less, Preferably it is 0.1 mgKOH / g or less.
  • the acid value of a polyester-type adhesive can be calculated
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention has a pressure-sensitive adhesive layer containing the polyester-based pressure-sensitive adhesive of the present invention. Moreover, it is preferable that the adhesive sheet of this invention has a base material and an adhesive layer is provided in the at least single side
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention has a pressure-sensitive adhesive layer containing the polyester-based pressure-sensitive adhesive of the present invention and has no substrate from the viewpoint of excellent transparency and high pressure-sensitive adhesive strength with respect to the thickness to be formed. It is also preferable to use a baseless type pressure-sensitive adhesive sheet.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is particularly suitable as a pressure-sensitive adhesive sheet for optical members used for bonding optical members.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention can be produced according to a known method for producing a pressure-sensitive adhesive sheet.
  • a polyester resin (I) polyester resin (I- ⁇ ) or polyester resin (I) - ⁇ )
  • a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition containing a hydrolysis inhibitor (II) and a crosslinking agent (III) drying, and curing as necessary.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention having a pressure-sensitive adhesive layer made of a polyester-based pressure-sensitive adhesive is obtained.
  • a base material-less type adhesive sheet can be manufactured by forming an adhesive layer in a release sheet and bonding a release sheet on the opposite adhesive layer surface. At the time of use, the obtained pressure-sensitive adhesive sheet or substrate-less type pressure-sensitive adhesive sheet peels the release sheet from the pressure-sensitive adhesive layer, and bonds the pressure-sensitive adhesive layer and the adherend.
  • the base material examples include polyester resins such as polyethylene naphthalate, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene terephthalate / isophthalate copolymer; polyolefin resins such as polyethylene, polypropylene, and polymethylpentene; polyvinyl fluoride, polyfluoride, and the like.
  • Polyfluorinated ethylene resins such as vinylidene fluoride and polyfluorinated ethylene; polyamides such as nylon 6 and nylon 6, 6; polyvinyl chloride, polyvinyl chloride / vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol Copolymers, vinyl polymers such as polyvinyl alcohol and vinylon; cellulose resins such as cellulose triacetate and cellophane; polymethyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polyethyl acrylate, polyethylene Acrylic resin such as butyl acrylate; Synthetic resin sheet made of synthetic resin such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyimide; Metal foil such as aluminum, copper, iron, etc .; Paper such as fine paper, glassine paper; Glass fiber, natural Examples thereof include woven fabrics and nonwoven fabrics made of fibers and synthetic fibers. These base materials can be used as a single layer body or a multilayer body in
  • a synthetic resin sheet made of polyethylene terephthalate or polyimide is preferable, and a polyethylene terephthalate sheet is particularly preferable in terms of excellent adhesion to the pressure-sensitive adhesive.
  • the polyethylene terephthalate sheet having the metal thin film layer has excellent adhesion between the base material and the adhesive, and can stably maintain the base material without corroding the metal thin film layer. This is preferable in that the effect of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention having the polyester pressure-sensitive adhesive layer of the present invention can be remarkably exhibited.
  • an ITO (Indium Tin Oxide) electrode film has a pressure-sensitive adhesive layer on the PET side of a film formed on a PET (polyethylene terephthalate) thin film. It is most preferable to form an optical laminate in which a PET substrate and a PC (polycarbonate) film are laminated and an acrylic film is laminated (layer structure: ITO electrode film / PET substrate / adhesive layer / PC). Film / acrylic film).
  • release sheet for example, various synthetic resin sheets exemplified for the base material, paper, cloth, non-woven fabric and the like can be used, for example, silicon release sheet, olefin
  • the release sheet include fluorine-based release sheets, fluorine-based release sheets, long-chain alkyl-based release sheets, and alkyd-based release sheets, and it is preferable to use silicon-based release sheets.
  • the thickness of the substrate is preferably 1 to 1000 ⁇ m, more preferably 2 to 500 ⁇ m, still more preferably 3 to 300 ⁇ m.
  • a gravure roll coater for example, a gravure roll coater, a reverse roll coater, a kiss roll coater, a dip roll coater, a bar coater, a knife coater, a spray coater or the like may be used.
  • the temperature is usually 20 to 70 ° C., preferably 30 to 50 ° C.
  • the time is usually 1 to 30 days, preferably 3 to 15 days.
  • the treatment may be performed at 23 ° C. for 1 to 20 days, preferably at 23 ° C. for 3 to 10 days, at 40 ° C. for 1 to 7 days, and the like.
  • the drying temperature is preferably 60 to 140 ° C., more preferably 80 to 120 ° C.
  • the drying time is preferably 1 to 30 minutes, more preferably 2 to 5 minutes.
  • the thickness after drying of the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is preferably 5 to 200 ⁇ m, more preferably 10 to 100 ⁇ m. If the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is too thin, the adhesive strength tends to decrease. If the thickness is too thick, it is difficult to apply uniformly, and problems such as bubbles entering the coating film tend to occur. is there.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is obtained by subtracting the measured value of the thickness of components other than the pressure-sensitive adhesive layer from the measured thickness of the entire pressure-sensitive adhesive sheet using “ID-C112B” manufactured by Mitutoyo Corporation. Value.
  • the gel fraction of the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is preferably 50% or more, more preferably 55 to 90%, and still more preferably 60 to 85% from the viewpoint of durability performance and adhesive strength. If the gel fraction is too low, the cohesive force tends to decrease and the durability tends to decrease. If the gel fraction is too high, the cohesive force tends to decrease and the adhesive force tends to decrease.
  • the said gel fraction becomes a standard of a crosslinking degree, for example, is computed with the following method. That is, a pressure-sensitive adhesive sheet (not provided with a separator) in which a pressure-sensitive adhesive layer is formed on a polymer sheet (such as a polyethylene terephthalate film) as a base material is wrapped in a 200-mesh stainless steel wire mesh, and is added to toluene. The weight percentage of the insoluble adhesive component remaining in the wire mesh after being immersed at 23 ° C. for 24 hours is defined as the gel fraction. However, the weight of the substrate is subtracted.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention may be protected by providing a release sheet on the outside of the pressure-sensitive adhesive layer, if necessary. Further, in the pressure-sensitive adhesive sheet in which the pressure-sensitive adhesive layer is formed on one side of the base material, the pressure-sensitive adhesive layer is applied to the surface of the base material opposite to the pressure-sensitive adhesive layer by using a release treatment surface. It is also possible to protect.
  • the optical member with the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention has a pressure-sensitive adhesive layer containing the polyester-based pressure-sensitive adhesive of the present invention and an optical member, and the pressure-sensitive adhesive layer containing the polyester-based pressure-sensitive adhesive of the present invention is disposed on the optical member. Can be obtained by laminating and forming.
  • Optical members include, for example, transparent electrode films such as ITO electrode films and organic conductive films such as polythiophene, polarizing plates, retardation plates, elliptical polarizing plates, optical compensation films, brightness enhancement films, electromagnetic wave shielding films, near infrared absorption Examples thereof include a film and an AR (anti-reflection) film.
  • a transparent electrode film is preferable, and an ITO electrode film is more preferable from the viewpoint that the effects of the present invention can be exhibited remarkably and high adhesive strength can be obtained.
  • the ITO electrode film is often formed as a thin film on a substrate such as glass or PET (polyethylene terephthalate).
  • the optical member with the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention it is preferable to further provide a release sheet on the surface opposite to the optical member surface of the pressure-sensitive adhesive layer. Then, the pressure-sensitive adhesive layer and the adherend are bonded together.
  • a release sheet a silicon-based release sheet is preferably used.
  • polyester resin [Production of polyester resin] The following polyester resins (I-1) to (I-6) and (I′-1) to (I′-2) were produced based on the molar ratios in Table 1 below.
  • the resulting polyester resin (I-1) had a number average molecular weight of 22,000 and a glass transition temperature of ⁇ 18.0 ° C.
  • polyester resin (I-2) The number average molecular weight of the obtained polyester resin (I-2) was 22,000, and the glass transition temperature was -11.0 ° C.
  • polyester resin (I-3) In a reaction vessel equipped with a thermometer, stirrer, rectifying column, nitrogen inlet tube and vacuum apparatus, 262.1 parts (1.6 mol) of isophthalic acid and 171.8 sebacic acid as polyvalent carboxylic acid component (A) Parts (0.8 mol), 227.5 parts (2.2 mol) of neopentyl glycol as polyol component (B), 109.4 parts (1.2 mol) of 1,4-butanediol, 1,6-hexane 25 parts (0.2 mol) of diol, 4.2 parts (0.03 mol) of trimethylolpropane, and 0.05 part of tetrabutyl titanate as a catalyst were added, and the temperature was gradually raised to an internal temperature of 250 ° C. over 4 hours. The esterification reaction was performed.
  • the internal temperature was raised to 260 ° C., 0.05 part of tetrabutyl titanate was added as a catalyst, the pressure was reduced to 1.33 hPa, and a polymerization reaction was carried out over 3 hours to produce a polyester resin (I-3).
  • the number average molecular weight of the obtained polyester resin (I-3) was 23,000, and the glass transition temperature was ⁇ 6.3 ° C.
  • polyester resin (I-4) The number average molecular weight of the obtained polyester resin (I-4) was 22,000, and the glass transition temperature was 1.6 ° C.
  • polyester resin (I-5) The number average molecular weight of the obtained polyester resin (I-5) was 23,000, and the glass transition temperature was 13.5 ° C.
  • polyester resin (I-6) Production of polyester resin (I-6)
  • polyester resin (I-6) The number average molecular weight of the obtained polyester resin (I-6) was 16,000, and the glass transition temperature was 2.1 ° C.
  • polyester resin (I′-1) had a number average molecular weight of 25,000 and a glass transition temperature of ⁇ 48.5 ° C.
  • the internal temperature was raised to 270 ° C. and the pressure was reduced to 1.33 hPa, and a polycondensation reaction was carried out over 3 hours to produce a polyester resin (I′-2).
  • the number average molecular weight of the obtained polyester resin (I′-2) was 30,000, and the glass transition temperature was ⁇ 25.6 ° C.
  • Example 1-1 [Production of polyester pressure-sensitive adhesive composition]
  • Example 1-1 The polyester resin (I-1) obtained above is diluted with ethyl acetate to a solid content concentration of 55% by weight, and a hydrolysis inhibitor is added to 100 parts (solid content) of this polyester resin (I-1) solution.
  • polyester-based pressure-sensitive adhesive composition was obtained by blending 3 parts (solid content) (product name “Coronate L55E”), stirring, and mixing.
  • Example 1-2 In Example 1-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-3), and the amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • Example 1-3 polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-4), the amount of hydrolysis inhibitor was changed to 0.1 part, and the amount of crosslinking agent was changed to 4 parts.
  • Example 1-4 In Example 1-1, the polyester resin (I-1) was changed to the polyester resin (I-4), the amount of hydrolysis inhibitor was changed to 0.5 part, and the amount of crosslinking agent was changed to 4 parts. Produced a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition in the same manner as in Example 1-1.
  • Example 1-5 In Example 1-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-4), and the amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • polyester resin (I-1) is polyester resin (I-4)
  • hydrolysis inhibitor is polycarbodiimide (“Carbodilite V-09GB” manufactured by Nisshinbo Chemical Co., Ltd.), weight average molecular weight (Mw ): 5951), and a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1-1 except that the amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts.
  • Example 1--7 In Example 1-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-5), and the amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • Example 1-1 A polyester-based pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1-1, except that the polyester-based resin (I-1) was changed to the polyester-based resin (I′-1) in Example 1-1.
  • Example 1-2 A polyester-based pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1-1, except that the polyester-based resin (I-1) was changed to the polyester-based resin (I′-2) in Example 1-1.
  • polyester-based pressure-sensitive adhesive composition obtained above was applied on a PET (polyethylene terephthalate) separator having a thickness of 38 ⁇ m using an applicator and dried at 100 ° C. for 4 minutes. A 50 ⁇ m pressure-sensitive adhesive sheet was obtained.
  • the surface of the obtained pressure-sensitive adhesive composition layer was covered with a PET separator having a thickness of 38 ⁇ m different from that of the separator, and an aging treatment was performed at 40 ° C. for 4 days to obtain a pressure-sensitive adhesive film with a double-sided separator.
  • Adhesive sheet evaluation (Adhesive strength under high temperature) The separator on one side was peeled off from the pressure-sensitive adhesive layer of each of the double-sided pressure-sensitive adhesive films obtained above, and the pressure-sensitive adhesive layer was transferred to a PET film (100 ⁇ m) to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet for evaluation.
  • the separator on the other side is peeled off from the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained as described above, and the pressure-sensitive adhesive layer is bonded to a polycarbonate plate (“STELLA” manufactured by Mitsubishi Plastics, Inc.).
  • STELLA polycarbonate plate
  • YK-350S type manufactured by Kurihara Seisakusho
  • a tensile tester with a thermostatic bath (“Auto” manufactured by Shimadzu Corporation)
  • graph AGS-H 500N " graph AGS-H 500N "
  • test piece was subjected to a load for 24 hours in a constant temperature and humidity chamber of 85 ° C./85%, the appearance of the test piece after the load (whether foaming was present) was visually confirmed, and blister resistance was evaluated according to the following criteria. .
  • the results are shown in Table 2.
  • a pressure-sensitive adhesive sheet having a pressure-sensitive adhesive layer using the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples 1-1 to 1-7 containing a polyester resin having a glass transition temperature within a desired range and a hydrolysis inhibitor It can be seen that the film has excellent adhesive strength even at high temperatures, and even when the pressure-sensitive adhesive layer is exposed to high temperature and high humidity, it has little foaming and is extremely excellent in blister resistance.
  • Comparative Examples 1-1 and 1-2 using a polyester resin whose glass transition temperature is not within the desired range, the adhesive strength at high temperatures is low and the blister resistance is not satisfactory. Recognize.
  • Example 2 [Production of polyester pressure-sensitive adhesive composition]
  • Example 2-1 The polyester resin (I-1) obtained above is diluted with ethyl acetate to a solid content concentration of 55% by weight, and a hydrolysis inhibitor is added to 100 parts (solid content) of this polyester resin (I-1) solution.
  • a hydrolysis inhibitor is added to 100 parts (solid content) of this polyester resin (I-1) solution.
  • (Nisshinbo Chemical Co., Ltd .; trade name “Carbodilite V-07”) 1 part (solid content) and trimethylolpropane / tolylene diisocyanate adduct as a crosslinking agent (manufactured by Tosoh Corporation; product name “Coronate L55E”) 3
  • a polyester-based pressure-sensitive adhesive composition was obtained by blending parts (solid content), stirring and mixing.
  • Example 2-2 In Example 2-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-2), and the amount of crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • Example 2-3 In Example 2-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-3), and the amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • Example 2-4 In Example 2-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-4), and the amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • Example 2-5 In Example 2-1, the polyester resin (I-1) was changed to polyester resin (I-5) and the compounding amount of the crosslinking agent was changed to 4 parts. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained.
  • Example 2-6 The polyester resin (I-6) obtained above was diluted with ethyl acetate to a solid content concentration of 55% by weight, and a hydrolysis inhibitor was added to 100 parts (solid content) of this polyester resin (I-6) solution.
  • Example 2-1 A polyester pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the polyester resin (I-1) was changed to the polyester resin (I′-1) in Example 2-1.
  • Example 2-2 A polyester pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the polyester resin (I-1) was changed to the polyester resin (I′-2) in Example 2-1.
  • polyester-based pressure-sensitive adhesive composition obtained above was applied on a PET (polyethylene terephthalate) separator having a thickness of 38 ⁇ m using an applicator and dried at 100 ° C. for 4 minutes. A 50 ⁇ m pressure-sensitive adhesive sheet was obtained.
  • the surface of the obtained pressure-sensitive adhesive composition layer was covered with a PET separator having a thickness of 38 ⁇ m different from that of the separator, and an aging treatment was performed at 40 ° C. for 4 days to obtain a pressure-sensitive adhesive film with a double-sided separator.
  • Adhesive sheet evaluation (Adhesive strength under high temperature) The separator on one side was peeled off from the pressure-sensitive adhesive layer of each of the double-sided pressure-sensitive adhesive films obtained above, and the pressure-sensitive adhesive layer was transferred to a PET film (100 ⁇ m) to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet for evaluation.
  • the separator on the other side is peeled off from the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained as described above, and the pressure-sensitive adhesive layer is bonded to a polycarbonate plate (“STELLA” manufactured by Mitsubishi Plastics, Inc.).
  • STELLA polycarbonate plate
  • YK-350S type manufactured by Kurihara Seisakusho
  • a tensile tester with a thermostatic bath (“Auto” manufactured by Shimadzu Corporation)
  • graph AGS-H 500N " graph AGS-H 500N "
  • test piece was subjected to a load for 24 hours in a constant temperature and humidity chamber of 85 ° C./85%, the appearance of the test piece after the load (whether foaming was present) was visually confirmed, and blister resistance was evaluated according to the following criteria. .
  • the results are shown in Table 3.
  • the pressure-sensitive adhesive layer using the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples 2-1 to 2-6 containing the polyester resin (I) having a glass transition temperature within a desired range and having a specific composition. It can be seen that the pressure-sensitive adhesive sheet has excellent adhesive strength even at high temperatures, and is less foaming even when the pressure-sensitive adhesive layer is exposed to high temperature and high humidity, and is extremely excellent in blister resistance.
  • Comparative Examples 2-1 and 2-2 using a polyester resin whose glass transition temperature is not within the desired range, the adhesive strength at high temperatures is low and the blister resistance is not satisfactory. Recognize.

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Abstract

本発明は、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃であるポリエステル系樹脂（Ｉ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物に関するものであり、該ポリエステル系粘着剤組成物によって高温高湿環境に曝された場合でも、高レベルの耐ブリスター性を有する粘着剤を得ることができる。

Description

ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シート及び粘着剤層付き光学部材
　本発明は、ポリエステル系粘着剤組成物、それを用いてなるポリエステル系粘着剤、粘着シート及び粘着剤層付き光学部材に関するものである。
　従来、ポリエステル系樹脂は、耐熱性、耐薬品性、耐久性及び機械的強度に優れているため、フィルム、ペットボトル、繊維、トナー、電機部品、接着剤、粘着剤等、幅広い用途で用いられているが、近年では、特に、光学部材を貼り合せる際の粘着剤としてポリエステル系粘着剤が用いられるようになっている。
　一方、近年、様々な分野で、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ：Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ）等の表示装置や、タッチパネル等の前記表示装置と組み合わせて用いられる入力装置が広く用いられるようになっており、これらの製造においては、光学フィルムや基材等の光学部材の貼り合せに、透明な粘着シート、例えば、基材レス両面粘着シートが使用されている。
　ここで、タッチパネル等の光学機器を構成する光学部材には透明基材が必要とされ、従来、ガラス製の保護カバーやガラス基板等のガラス基材が用いられてきたが、近年、耐衝撃性や軽量化の観点から、ガラス基材に替わり、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、（環状）オレフィン樹脂等のプラスチック基材が用いられるようになっている。
　しかしながら、このようなプラスチック基材を用いると、かかるプラスチック基材から発生するガスや水分によって、プラスチック基材と粘着剤層との間に発泡や剥離が生じ、視認性の低下を招くという問題があった。
　従って、光学部材の貼り合せに用いられる粘着剤においては、これらの発泡や剥離を抑制することができる性能（以下、耐ブリスター性という。）が要求されている。
　例えば、特許文献１には、指圧程度の圧力で充分な接着力を発揮し、優れた粘着性、耐熱性、機械的強度を有する幅広い用途に展開可能なポリエステル系樹脂を含有してなる粘着剤として、芳香族ジカルボン酸１０モル％以上５０モル％未満を含むカルボン酸成分と、側鎖に炭化水素基を有するグリコール５モル％以上を含む多価アルコール成分とを重縮合してなり、かつ、数平均分子量が５０００以上であるポリエステル系樹脂を含有する粘着剤が記載されており、光学部材用の粘着剤として用いることができることも記載されている。
　また、特許文献２には、初期及び湿熱老化後のいずれにおいても優れた表面粘着性、粘着力、耐熱性、耐湿性、耐クリープ性等の諸特性を兼備すると共に、優れた接着剤層を形成し得る粘着剤組成物として、ガラス転移温度が－８０～０℃の範囲である、側鎖に水酸基及び／又はカルボキシル基を有し、芳香環構造を５～５０ｍｏｌ％含有するポリエステル系樹脂、環式ジテルペン化合物及び前記樹脂中の水酸基及び／又はカルボキシル基と反応し得る反応性化合物を含むことを特徴とする感圧式接着剤組成物が記載されている。
　さらに、特許文献３には、耐久性（加温加湿保存性）、及び、粘着特性の両立を図ることができるポリエステル系粘着剤組成物として、ポリエステル、耐加水分解剤、粘着付与剤、及び、架橋剤を含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、前記粘着付与剤の酸価が、８以下であり、前記粘着付与剤の軟化点が、８０～１７０℃であり、前記ポリエステル１００重量部に対して、前記粘着付与剤を２０～１００重量部含有することを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物が記載されている。
日本国特開２００７－４５９１４号公報 日本国特開２００９－７４１９号公報 日本国特開２０１５－１３４９０６号公報
　しかしながら、特許文献１に記載されている粘着剤は、芳香族ジカルボン酸の含有量が少ない多価カルボン酸成分を使用したポリエステル系樹脂を用いるものであるため、ポリエステル系樹脂のガラス転移温度が低くなり、高温（特に８０℃以上）での粘着力が低下する傾向があり、高温高湿条件下での耐ブリスター性に劣るものである。
　また、特許文献２においても、実際に開示されている粘着剤は、ガラス転移温度が低いポリエステル系樹脂を用いるものであり、高温高湿条件下における粘着力が十分なものではなく、市場で求められる高レベルの耐ブリスター性を得られるものではない。
　さらに、本発明者の検討によると、特許文献３に記載されているポリエステル系粘着剤組成物のガラス転移温度は－５０℃程度であり、実際に開示されている粘着テープの粘着力は十分なものでなく、市場で求められる高レベルの耐ブリスター性を得られるものではない。
　本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、高温高湿環境に曝された場合でも、高レベルの耐ブリスター性を有する粘着剤を得ることができるポリエステル系粘着剤組成物を提供することを目的とする。
　本発明者は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ポリエステル系粘着剤組成物において、一般的に粘着剤組成物に用いられる樹脂よりも高い特定範囲のガラス転移温度を有するポリエステル系樹脂（Ｉ）を用いることにより、非常に高レベルの耐ブリスター性を発揮する粘着剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は下記＜１＞～＜１３＞に関するものである。
＜１＞ポリエステル系樹脂（Ｉ）と、加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）が、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃のポリエステル系樹脂（Ｉ－α）であることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。
＜２＞ポリエステル系樹脂（Ｉ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）が、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃であり、芳香族ジカルボン酸（ａ１）の含有割合が５０モル％以上の多価カルボン酸成分（Ａ）と、側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）を含有するポリオール成分（Ｂ）から得られ、前記芳香族ジカルボン酸（ａ１）全体に対するイソフタル酸の含有割合が６０モル％以上であるポリエステル系樹脂（Ｉ－β）であることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。
＜３＞更に、加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有することを特徴とする＜２＞に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
＜４＞前記加水分解抑制剤（ＩＩ）の含有量が、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）１００重量部に対して０．０１～１０重量部であることを特徴とする＜１＞又は＜３＞に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
＜５＞前記加水分解抑制剤（ＩＩ）の重量平均分子量が、５００以上であることを特徴とする＜１＞、＜３＞又は＜４＞に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
＜６＞前記加水分解抑制剤（ＩＩ）が、カルボジイミド基含有化合物であることを特徴とする＜１＞、＜３＞、＜４＞又は＜５＞に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
＜７＞さらに、架橋剤（ＩＩＩ）を含有することを特徴とする＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載のポリエステル系粘着剤組成物。
＜８＞＜７＞に記載のポリエステル系粘着剤組成物が、架橋剤（ＩＩＩ）により架橋されてなることを特徴とするポリエステル系粘着剤。
＜９＞＜８＞に記載のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
＜１０＞基材を有し、前記粘着剤層が前記基材の少なくとも片面側に設けられていることを特徴とする＜９＞に記載の粘着シート。
＜１１＞基材を有しない基材レスタイプであることを特徴とする＜９＞に記載の粘着シート。
＜１２＞光学部材の貼り合せに用いることを特徴とする＜９＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の粘着シート。
＜１３＞＜８＞に記載のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層及び光学部材を有することを特徴とする粘着剤層付き光学部材。
　本発明によれば、高温高湿環境に曝された場合でも、高レベルの耐ブリスター性を有する粘着剤を得ることができるポリエステル系粘着剤組成物を提供することができる。
　前記粘着剤は、光学部材の貼り合せ用途に好適に用いることができ、特には、プラスチック材料からなる光学部材の貼り合せに好適に用いることができる。
　以下、本発明について詳述するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものであり、本発明はこれらの内容に特定されるものではない。
　なお、本発明において、「カルボン酸」との用語は、カルボン酸に加えて、カルボン酸塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル等のカルボン酸の誘導体を含むものであり、これらカルボン酸の誘導体を「エステル形成性誘導体」と記載する。
　なお、イソフタル酸等の具体的なカルボン酸についても同様である。
　また、本発明において「シート」とは、シート、フィルム、テープを概念的に包含するものである。
＜ポリエステル系粘着剤組成物＞
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物であり、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）は、下記のポリエステル系樹脂（Ｉ－α）またはポリエステル系樹脂（Ｉ－β）である。
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、下記（１）または（２）である。
（１）ガラス転移温度が－２０～＋３０℃のポリエステル系樹脂（Ｉ－α）と加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物。
（２）ガラス転移温度が－２０～＋３０℃であり、芳香族ジカルボン酸（ａ１）の含有割合が５０モル％以上の多価カルボン酸成分（Ａ）と、側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）を含有するポリオール成分（Ｂ）から得られ、前記芳香族ジカルボン酸（ａ１）全体に対するイソフタル酸の含有割合が６０モル％以上であるポリエステル系樹脂（Ｉ－β）を含有するポリエステル系粘着剤組成物。
　なお、ポリエステル系樹脂（Ｉ－α）は、ポリエステル系樹脂（Ｉ－β）を含むものであるが、これに限定されない。
［ポリエステル系樹脂（Ｉ）］
　本発明で用いられるポリエステル系樹脂（Ｉ）（すなわち、ポリエステル系樹脂（Ｉ－α）またはポリエステル系樹脂（Ｉ－β））は、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃であることが必要であり、好ましくは－１５～＋２５℃、より好ましくは－１０～＋２０℃、さらに好ましくは－８～＋１５℃、特に好ましくは－５～＋１０℃である。
　かかるガラス転移温度が上限値を超えると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の柔軟性が失われ、粘着剤の初期密着性（被着体との貼り合せ時の密着性）が低下し、指圧程度の圧力では充分な粘着力を発揮しにくくなるため、作業性が低下する。
　また、かかるガラス転移温度が下限値より低いと、粘着剤の凝集力が低下し、浮き剥がれが生じやすくなるため、本発明の目的を達成することができない。
　上記ポリエステル系樹脂（Ｉ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＴＡインスツルメント社製の示差走査熱量計ＤＳＣ　Ｑ２０を用いて測定される値である。なお、測定温度範囲は－９０℃から＋１００℃で、温度上昇速度は１０℃／分である。
　本発明で用いられるポリエステル系樹脂（Ｉ）は、構成原料として、多価カルボン酸成分（Ａ）及びポリオール成分（Ｂ）を含む共重合成分を共重合（縮合重合）することにより得られるものであることが好ましい。
（多価カルボン酸成分（Ａ））
　多価カルボン酸成分（Ａ）としては、例えば、芳香族ジカルボン酸（ａ１）、脂肪族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸等の二価カルボン酸や、三価以上の多価カルボン酸等を挙げることができる。
　芳香族ジカルボン酸（ａ１）としては、例えば、イソフタル酸、テレフタル酸、ベンジルマロン酸、ジフェン酸、４，４′－オキシジ安息香酸、ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。
　脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、２，２－ジメチルグルタル酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、チオジプロピオン酸、ジグリコール酸等が挙げられる。
　脂環族ジカルボン酸としては、例えば、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、２，５－ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸等が挙げられる。
　三価以上の多価カルボン酸としては、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、アダマンタントリカルボン酸、トリメシン酸等が挙げられる。
　これらは、一種を単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
　本発明において多価カルボン酸成分（Ａ）は、芳香族ジカルボン酸（ａ１）を５０モル％以上含有することが好ましく、より好ましくは５５～１００モル％、さらに好ましくは５５～９０モル％、特に好ましくは６０～８５モル％、殊に好ましくは６０～８０モル％である。
　かかる含有割合が少なすぎると、粘着剤の凝集力が低下し、浮きや剥がれが生じやすくなる傾向がある。
　また、かかる含有割合が多すぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の柔軟性が失われ、粘着剤の初期粘着性が低下する傾向がある。
　さらに、本発明においては、芳香族ジカルボン酸（ａ１）は、イソフタル酸を含有し、芳香族ジカルボン酸（ａ１）全体に対するイソフタル酸の含有割合が６０モル％以上であることが好ましく、より好ましくは６２モル％以上、さらに好ましくは６５モル％以上、特に好ましくは７０モル％、最も好ましくは８０モル％以上である。
　かかる含有割合が少なすぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の結晶性が高くなり溶剤溶解性が低下する傾向がある。
　本発明においては、上記芳香族ジカルボン酸（ａ１）以外の多価カルボン酸成分（Ａ）として、粘着剤の初期粘着性が向上する観点から、炭素数（カルボキシル基の炭素を含む）４以上の脂肪族ジカルボン酸が好ましく、アゼライン酸、セバシン酸等の炭素数（カルボキシル基の炭素を含む）９～１２の脂肪族ジカルボン酸がより好ましい。
　また、タック感を付与する点からは、脂肪族ジカルボン酸を含有することが好ましく、特に好ましくは炭素数（カルボキシル基の炭素を含む）が４～１２の脂肪族ジカルボン酸であり、更に好ましくはセバシン酸である。
　かかる脂肪族ジカルボン酸の含有割合としては、多価カルボン酸成分（Ａ）全体に対して、５０モル％未満であることが好ましく、特に好ましくは１０～４５モル％、更に好ましくは２０～４５モル％である。
　かかる含有割合が低すぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）のガラス転移温度が高くなり充分な粘着力が得られなくなる傾向があり、かかる含有割合が高すぎると、密着成分が少なくなることにより、極性のある被着体への粘着力が低下する傾向がある。
　本発明においては、ポリエステル系樹脂（Ｉ）中に分岐点を増やす目的で、三価以上の多価カルボン酸を用いてもよく、なかでも、製造の際に比較的ゲル化が発生しにくい点で、トリメリット酸を用いることが好ましい。
　かかる三価以上の多価カルボン酸の含有割合としては、粘着剤の凝集力の点から、多価カルボン酸成分（Ａ）全体に対して、好ましくは１０モル％以下、より好ましくは０．１～５モル％であり、かかる含有割合が多すぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の製造時にゲル化しやすい傾向がある。
（ポリオール成分（Ｂ））
　本発明において、ポリオール成分（Ｂ）は、側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）を含有することが好ましい。
　側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）としては、例えば、ジプロピレングリコール、２，４－ジメチル－２－エチルヘキサン－１，３－ジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２－エチル－２－ブチル－１，３－プロパンジオール、２－エチル－２－イソブチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサンジオール等の分岐構造を有する脂肪族ジオールや、１，２－シクロヘキサンジメタノール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオール等の脂環族ジオール等を挙げることができる。
　これらは、一種を単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
　これらの中でも、機械的強度、耐熱性を保持しながら結晶化を起こしにくくする点から、炭素数１～６、特には炭素数１～４の炭化水素基を有するジオール化合物が好ましく、更に好ましくは、ネオペンチルグリコール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールである。
　かかる側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）の含有割合としては、ポリオール成分（Ｂ）全体に対して、５モル％以上であることが好ましく、より好ましくは１５～９０モル％、更に好ましくは３０～８０モル％である。
　かかる含有割合が少なすぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）が結晶化し、粘着剤の初期粘着力が低下する傾向があり、かかる含有割合が多すぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の製造時の反応性が低下する傾向がある。
　また、本発明で用いられる、側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）以外のポリオール成分（Ｂ）としては、上記の他に、例えば、直鎖構造の脂肪族ジオール、芳香族ジオール等の二価のアルコール、三価以上の多価アルコール等を挙げることができる。
　直鎖構造の脂肪族ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール等の直鎖脂肪族ジオール及びそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加体等が挙げられる。
　芳香族ジオールとしては、例えば、４，４′－チオジフェノール、４，４′－メチレンジフェノール、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＡ、ビスフェノールフルオレン、４，４′－ジヒドロキシビフェニル、ｏ－，ｍ－及びｐ－ジヒドロキシベンゼン、２，５－ナフタレンジオール、ｐ－キシレンジオール等の芳香族ジオール及びそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加体等が挙げられる。
　三価以上の多価アルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、１，３，６－ヘキサントリオール、アダマンタントリオール等が挙げられる。
　これらは、一種を単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
　これらの中でも、粘着力に優れる点で、直鎖構造の脂肪族ジオールを用いることが好ましく、特には、ジエチレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオールを用いることが好ましく、更には、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の結晶化度が下がり、より粘着力に優れる点で、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオールを用いることが好ましい。
　かかる直鎖構造の脂肪族ジオールの含有割合としては、ポリオール成分（Ｂ）全体に対して、５～９５モル％であることが好ましく、より好ましくは１０～８５モル％、更に好ましくは２０～７０モル％である。
　かかる含有割合が多すぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）が結晶化し、粘着剤の初期粘着力が低下する傾向があり、少なすぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の製造時の反応性が低下する傾向がある。
　また、本発明においては、ポリエステル系樹脂（Ｉ）中に後述の架橋剤（ＩＩＩ）との反応点を形成し、凝集力を高める点から、三価以上の多価アルコールを用いることが好ましく、なかでも、比較的ゲルが発生しにくい点で、トリメチロールプロパンを用いることが好ましい。
　かかる三価以上の多価アルコールの含有割合としては、ポリオール成分（Ｂ）全体に対して、１０モル％以下であることが好ましく、より好ましくは０．１～５モル％である。
　かかる含有割合が多すぎると、製造時にポリエステル系樹脂（Ｉ）がゲル化して、製造が困難となる傾向がある。
（製造方法）
　本発明で用いられるポリエステル系樹脂（Ｉ）は、例えば、多価カルボン酸成分（Ａ）とポリオール成分（Ｂ）を、触媒存在下、公知の方法により重縮合反応させることにより製造することができる。
　その際、多価カルボン酸成分（Ａ）とポリオール成分（Ｂ）の配合割合としては、多価カルボン酸成分（Ａ）１当量あたり、ポリオール成分（Ｂ）が１～２当量であることが好ましく、特に好ましくは１．１～１．７当量である。ポリオール成分（Ｂ）の含有割合が低すぎると、酸価が高くなり高分子量化が困難となる傾向があり、ポリオール成分（Ｂ）の含有割合が高すぎると、収率が低下する傾向がある。
　重縮合反応に際しては、まず、エステル化反応が行われた後、重縮合反応が行われる。
　かかるエステル化反応において使用される触媒としては、例えば、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート等のチタン系、三酸化アンチモン等のアンチモン系、二酸化ゲルマニウム等のゲルマニウム系等の触媒や酢酸亜鉛、酢酸マンガン、ジブチル錫オキサイド等を挙げることができる。これらは、一種を単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
　これらの中でも、触媒活性の高さと色相のバランスから、例えば、三酸化アンチモン、テトラブチルチタネート、二酸化ゲルマニウム、酢酸亜鉛を用いることが好ましい。
　触媒の配合量は、多価カルボン酸成分（Ａ）に対して１～１０，０００ｐｐｍであることが好ましく、より好ましくは１０～５，０００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０～３，０００ｐｐｍである。
　かかる配合量が少なすぎると、重合反応が充分に進行しにくい傾向があり、多すぎると、反応時間短縮等の利点はなく副反応が起こりやすい傾向がある。
　エステル化反応時の反応温度については、１６０～２８０℃が好ましく、より好ましくは１８０～２７０℃、さらに好ましくは２００～２６０℃である。
　かかる反応温度が低すぎると反応が充分に進みにくい傾向があり、高すぎると分解等の副反応が起こりやすい傾向がある。また、反応時の圧力は通常、常圧下であればよい。
　エステル化反応の反応時間については、１～４８時間が好ましく、より好ましくは１．５～２４時間、さらに好ましくは２～１２時間である。
　エステル化反応が行われた後、重縮合反応が行われる。
　重縮合反応の反応条件としては、エステル化反応で用いるものと同様の触媒をさらに同程度の量配合し、反応温度を好ましくは２２０～２８０℃（より好ましくは２３０～２７０℃）として、反応系を徐々に減圧して最終的には５ｈＰａ以下で反応させることが好ましい。
　かかる反応温度が低すぎると反応が充分に進行しにくい傾向があり、高すぎると分解等の副反応が起こりやすい傾向がある。
　重縮合反応の反応時間については、１～４８時間が好ましく、より好ましくは１．５～２４時間、さらに好ましくは２～１２時間である。
（物性）
　本発明で用いられるポリエステル系樹脂（Ｉ）の数平均分子量は５，０００以上であることが好ましく、より好ましくは１０，０００～１５０，０００、さらに好ましくは１５，０００～８０，０００である。
　かかる数平均分子量が低すぎると、粘着剤として充分な凝集力が得られず、耐熱性や機械的強度が低下しやすい傾向があり、かかる数平均分子量が高すぎると、柔軟性が失われ、粘着剤の初期粘着性が低下する傾向がある。
　なお、本明細書における数平均分子量とは、標準ポリスチレン分子量換算による数平均分子量であり、高速液体クロマトグラフィー（東ソー株式社製、「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」）に、カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｍ（排除限界分子量：２×１０6、理論段数：１６，０００段／本、充填剤材質：スチレン－ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径：４μｍ）を２本直列で用いることにより測定されるものである。
　また、本発明で用いられるポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、特に好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　かかる酸価が高すぎると、本発明のポリエステル系粘着剤組成物からなる粘着剤層が加水分解されて耐久性が低下する傾向がある。また、粘着剤層の一方の面が金属酸化物薄膜層となる構成とした際に、腐食が起こり、金属酸化物膜の導電性が低下する傾向がある。
　上記ポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）１０ｇを７／３（トルエン／メタノール（体積比））のトルエンとメタノールの混合溶媒に溶解し、ＪＩＳ　Ｋ　００７０に基づき中和滴定により求められるものである。
　なお、本発明において、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価とは、樹脂中におけるカルボキシル基の含有量を意味するものである。
［加水分解抑制剤（ＩＩ）］
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、特に高温高湿下での耐久性が向上する点から、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）に加えて、加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有することが好ましい。
　加水分解抑制剤（ＩＩ）としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、多価カルボン酸成分（Ａ）のカルボン酸末端基と反応して結合する化合物が挙げられ、具体的には、カルボジイミド基、エポキシ基、オキサゾリン基等の官能基を有する化合物等が挙げられる。
　これらの中でも、カルボジイミド基含有化合物が、カルボキシル基末端基由来のプロトンの触媒活性を消失させる効果が高い点で好ましい。
　カルボジイミド基含有化合物としては、通常、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）を分子内に１個以上有する公知のカルボジイミドを用いればよいが、より高温高湿下での耐久性を向上させる点で、カルボジイミド基を分子内に２個以上有するポリカルボジイミドを用いることが好ましく、特には３個以上含有することが好ましく、更には５個以上含有することが好ましく、殊には７個以上含有することが好ましい。
　なお、５０個以上含有すると分子構造が大きくなりすぎるために、好ましくない傾向がある。また、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを脱炭酸縮合反応させることによって生成する高分子量ポリカルボジイミドを用いることも好ましい。
　高分子量ポリカルボジイミドとしては、以下のジイソシアネートを脱炭酸縮合反応させたものが挙げられる。
　かかるジイソシアネートとしては、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’－ジメトキシ－４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３’－ジメチル－４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルエーテルジイソシアネート、３，３’－ジメチル－４，４’－ジフェニルエーテルジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、１－メトキシフェニル－２，４－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられ、これらは単独でもしくは２種以上を併用することができる。
　このような高分子量ポリカルボジイミドは、合成してもよいし、市販品を使用してもよい。
　カルボジイミド基含有化合物の市販品としては、例えば、日清紡ケミカル株式会社製のカルボジライト（登録商標）シリーズが挙げられ、それらの中でも、カルボジライト（登録商標）Ｖ－０１、Ｖ－０２Ｂ、Ｖ－０３、Ｖ－０５、Ｖ－０７、Ｖ－０９、Ｖ－０９ＧＢは有機溶剤との相溶性に優れる点で好ましい。
　前記エポキシ基含有化合物としては、グリシジルエステル化合物やグリシジルエーテル化合物等が好ましい。
　グリシジルエステル化合物の具体例としては、例えば、安息香酸グリシジルエステル、ｔ－Ｂｕ－安息香酸グリシジルエステル、ｐ－トルイル酸グリシジルエステル、シクロヘキサンカルボン酸グリシジルエステル、ペラルゴン酸グリシジルエステル、ステアリン酸グリシジルエステル、ラウリン酸グリシジルエステル、パルミチン酸グリシジルエステル、ベヘン酸グリシジルエステル、バーサティク酸グリシジルエステル、オレイン酸グリシジルエステル、リノール酸グリシジルエステル、リノレイン酸グリシジルエステル、ベヘノール酸グリシジルエステル、ステアロール酸グリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリシジルエステル、ナフタレンジカルボン酸ジグリシジルエステル、メチルテレフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル、セバシン酸ジグリシジルエステル、ドデカンジオン酸ジグリシジルエステル、オクタデカンジカルボン酸ジグリシジルエステル、トリメリット酸トリグリシジルエステル、ピロメリット酸テトラグリシジルエステル等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を用いることができる。
　グリシジルエーテル化合物の具体例としては、例えば、フェニルグリシジルエ－テル、ｏ－フェニルグリシジルエ－テル、１，４－ビス（β，γ－エポキシプロポキシ）ブタン、１，６－ビス（β，γ－エポキシプロポキシ）ヘキサン、１，４－ビス（β，γ－エポキシプロポキシ）ベンゼン、１－（β，γ－エポキシプロポキシ）－２－エトキシエタン、１－（β，γ－エポキシプロポキシ）－２－ベンジルオキシエタン、２，２－ビス－［р－（β，γ－エポキシプロポキシ）フェニル］プロパン及び２，２－ビス－（４－ヒドロキシフェニル）プロパンや２，２－ビス－（４－ヒドロキシフェニル）メタン等のビスフェノールとエピクロルヒドリンの反応で得られるビスグリシジルポリエーテル等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を用いることができる。
　前記オキサゾリン基含有化合物としては、例えば、ビスオキサゾリン化合物が挙げられる。
　ビスオキサゾリン化合物の具体例としては、例えば、２，２’－ビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－メチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４，４－ジメチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－エチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４，４’－ジエチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－プロピル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－ブチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－ヘキシル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－フェニル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－シクロヘキシル－２－オキサゾリン）、２，２’－ビス（４－ベンジル－２－オキサゾリン）、２，２’－ｐ－フェニレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ｍ－フェニレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ｏ－フェニレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ｐ－フェニレンビス（４－メチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ｐ－フェニレンビス（４，４－ジメチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ｍ－フェニレンビス（４－メチル－２－オキサゾリン）、２，２’－ｍ－フェニレンビス（４，４－ジメチル－２－オキサゾリン）、２，２’－エチレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－テトラメチレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ヘキサメチレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－オクタメチレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－デカメチレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－エチレンビス（４－メチル－２－オキサゾリン）、２，２’－テトラメチレンビス（４，４－ジメチル－２－オキサゾリン）、２，２’－９，９’－ジフェノキシエタンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－シクロヘキシレンビス（２－オキサゾリン）、２，２’－ジフェニレンビス（２－オキサゾリン）等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を用いることができる。
　これらの中でも、ポリエステルとの反応性の観点から、２，２’－ビス（２－オキサゾリン）が好ましい。
　加水分解抑制剤（ＩＩ）としては、耐加水分解性、耐ブリスター性の観点から重量平均分子量が高いものを用いるほうが好ましい。
　加水分解抑制剤（ＩＩ）の重量平均分子量は、５００以上であることが好ましく、２，０００以上であることがより好ましく、５，０００以上であることがさらに好ましい。なお、重量平均分子量の上限は通常５０，０００である。
　加水分解抑制剤（ＩＩ）の重量平均分子量が小さすぎると、耐加水分解性、耐ブリスター性が低下する傾向がある。また、重量平均分子量が大きすぎると、ポリエステル樹脂との相溶性が低下する傾向がある。
　なお、本明細書における重量平均分子量とは、標準ポリスチレン分子量換算による重量平均分子量であり、高速液体クロマトグラフィー（東ソー株式会社製、「ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ」）に、カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｍ（排除限界分子量：２×１０6、理論段数：１６，０００段／本、充填剤材質：スチレン－ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径：４μｍ）を２本直列で用いることにより測定されるものである。
　加水分解抑制剤（ＩＩ）の含有量は、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）１００重量部に対して０．０１～１０重量部であることが好ましく、より好ましくは０．１～５重量部、さらに好ましくは０．３～３重量部、特に好ましくは０．５～１．５重量部である。
　かかる含有量が多すぎると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）との相溶性が低下し、粘着剤に濁りが発生しやすい傾向があり、少なすぎると、充分な耐久性が得られにくい傾向がある。
　また、加水分解抑制剤（ＩＩ）の含有量は、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価に応じて最適化させることが好ましく、ポリエステル系粘着剤組成物中のポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価の合計（ｘ）と、ポリエステル系粘着剤組成物中の加水分解抑制剤（ＩＩ）の官能基量の合計（ｙ）のモル比（（ｙ）／（ｘ））が、０．５≦（ｙ）／（ｘ）であることが好ましく、特に好ましくは１≦（ｙ）／（ｘ）≦１，０００、更に好ましくは１．５≦（ｙ）／（ｘ）≦１００である。
　ポリエステル系粘着剤組成物中のポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価の合計（ｘ）に対するポリエステル系粘着剤組成物中の加水分解抑制剤（ＩＩ）の官能基量の合計（ｙ）の含有割合が高くなると、ポリエステル系樹脂（Ｉ）との相溶性が低下したり、粘着力、凝集力、耐久性能が低下したりする傾向があり、（ｘ）に対する（ｙ）の含有割合が低くなると、耐湿熱性能が低下する傾向がある。
　ここで、本発明の粘着組成物としては、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃のポリエステル系樹脂（Ｉ－α）と、加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物が挙げられる。
　また、本発明の別の実施形態としては、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃であり、芳香族ジカルボン酸（ａ１）の含有割合が５０モル％以上の多価カルボン酸成分（Ａ）と、側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）を含有するポリオール成分（Ｂ）から得られ、前記芳香族ジカルボン酸（ａ１）全体に対するイソフタル酸の含有割合が６０モル％以上であるポリエステル系樹脂（Ｉ－β）を含有するポリエステル系粘着剤組成物が挙げられる。
［架橋剤（ＩＩＩ）］
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、さらに、架橋剤（ＩＩＩ）を含有することが好ましい。
　架橋剤（ＩＩＩ）によってポリエステル系樹脂（Ｉ）を架橋することにより、凝集力に優れたものとなり、粘着剤としての性能をより向上させることができる。
　架橋剤（ＩＩＩ）としては、ポリエステル系樹脂（Ｉ）に含まれる官能基、例えば、水酸基及び／又はカルボキシル基と反応する官能基を有する化合物であればよく、例えば、ポリイソシアネート化合物、ポリエポキシ化合物等が挙げられる。
　これらの中でも、粘着剤の初期粘着性と機械的強度、耐熱性をバランスよく両立できる点から、ポリイソシアネート化合物が好ましい。
　ポリイソシアネート化合物としては、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート等のポリイソシアネートが挙げられる。また、トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物、ヘキサメチレンジイソシアネート付加物やイソホロンジイソシアネート付加物等のイソシアネート付加物等が挙げられる。
　なお、上記ポリイソシアネート化合物は、フェノールやラクタム等でイソシアネート部分がブロックされたものでも使用することができる。
　これらの架橋剤（ＩＩＩ）は、その１種を単独で使用してもよいし、２種以上混合して使用してもよい。
　架橋剤（ＩＩＩ）の含有量は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）中に含まれる官能基の量、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の分子量と用途目的により適宜選択できるが、通常は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）に含まれる水酸基及び／又はカルボキシル基の１当量に対して、架橋剤（ＩＩＩ）に含まれる反応性基が、０．２～１０当量となる割合で架橋剤（ＩＩＩ）を含有することが好ましく、より好ましくは０．５～８当量、さらに好ましくは１～５当量である。
　架橋剤（ＩＩＩ）に含まれる反応性基の当量数が小さすぎると粘着剤の凝集力が不足し、充分な耐熱性が得られない傾向があり、大きすぎると粘着剤の柔軟性が低下し、初期粘着性が低下し、指圧程度の圧力で充分な接着力を発揮できなくなる傾向がある。
［その他の成分］
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、従来公知の触媒、触媒作用抑制剤、軟化剤、紫外線吸収剤、安定剤、耐電防止剤、粘着付与剤等の添加剤や、その他、無機又は有機の充填剤、金属粉、顔料等の粉体、粒子状等の添加剤を含有してもよい。
　触媒としては、例えば、有機金属系化合物、３級アミン化合物等が挙げられる。
　有機金属系化合物としては、例えば、ジルコニウム系化合物、鉄系化合物、錫系化合物、チタン系化合物、鉛系化合物、コバルト系化合物、亜鉛系化合物等を挙げることができる。
　ジルコニウム系化合物としては、例えば、ナフテン酸ジルコニウム、ジルコニウムアセチルアセトネート等が挙げられる。
　鉄系化合物としては、例えば、鉄アセチルアセトネート、２－エチルヘキサン酸鉄等が挙げられる。
　錫系化合物としては、例えば、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレート等が挙げられる。
　チタン系化合物としては、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等が挙げられる。
　鉛系化合物としては、例えば、オレイン酸鉛、２－エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛等が挙げられる。
　コバルト系化合物としては、例えば、２－エチルヘキサン酸コバルト、安息香酸コバルト等が挙げられる。
　亜鉛系化合物としては、例えば、ナフテン酸亜鉛、２－エチルヘキサン酸亜鉛等が挙げられる。
　３級アミン化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、１，８－ジアザビシク口－（５，４，０）－ウンデセン－７等が挙げられる。
　これらの中でも、反応速度と粘着剤層のポットライフの点で、ジルコニウム系化合物が好ましい。
　また、触媒は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　触媒の含有量は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）１００重量部に対して、０．００１～０．１重量部であることが好ましく、より好ましくは０．００５～０．０８重量部であり、さらに好ましくは０．０１～０．０５重量部である。
　かかる含有量が少なすぎると硬化速度が遅くなり安定した塗膜を形成しづらくなる傾向があり、多すぎるとポットライフが短くなり塗工性が低下する傾向がある。
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、ポットライフを延長し、塗工性を向上させる点で上記触媒に触媒作用抑制剤を含有させることが好ましい。
　触媒作用抑制剤としては、例えば、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸オクチル、アセト酢酸オレイル、アセト酢酸ラウリル、アセト酢酸ステアリル等のβ－ケトエステルや、アセチルアセトン、２，４－ヘキサンジオン、ベンゾイルアセトン等のβ－ジケトンが挙げられる。これらはケトエノール互変異性化合物であり、上記触媒を保護することにより、触媒の溶液状態での触媒活性を低下させ、配合後における粘着剤組成物の過剰な粘度上昇やゲル化を抑制し、粘着剤組成物のポットライフを延長することができる。
　これらの中でも、ポットライフと硬化速度のバランスの点から、触媒作用抑制剤としてアセチルアセトンを用いることが好ましい。なお、これらの触媒作用抑制剤は１種または２種以上組み合わせて使用することができる。
　触媒作用抑制剤と触媒の含有割合（重量比）が、触媒作用抑制剤：触媒＝０．００１：１～１５：１の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは０．００５：１～１３：１であり、特に好ましくは０．０１：１～１０：１である。触媒の含有量に対して、触媒作用抑制剤の含有量が少なすぎるとポットライフが短く塗工性が低下する傾向があり、多すぎると硬化速度が低下する傾向がある。
　本発明のポリエステル系粘着剤組成物は、耐熱性を向上させる観点から、更に酸化防止剤を含有することが好ましい。酸価防止剤を含有することにより、耐熱環境下におけるポリエステル系樹脂（Ｉ）の分子量低下を抑制し、被着体への糊残り防止性に優れるようになる。
　酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール構造を有する酸化防止剤が好ましい。
　ヒンダードフェノール構造を有する酸化防止剤としては、例えば、フェノールのＯＨ基が結合した芳香族環上炭素原子の隣接炭素原子の少なくとも一方に、ターシャリーブチル基等の立体障害の大きな基が結合したヒンダードフェノール構造を有する酸化防止剤であれば、任意の適切な酸化防止剤を採用し得る。このような酸化防止剤を用いることによって、耐熱環境下におけるポリエステル系樹脂（Ｉ）の分子量低下を抑制する効果が非常に大きくなる。
　酸化防止剤の含有割合は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）１００重量部に対して、好ましくは０．０１～１０重量部であり、より好ましくは０．０３～８重量部であり、さらに好ましくは０．０５～５重量部である。
　かかる含有量が少なすぎると被着体への糊残りが発生しやすくなる傾向があり、多すぎると粘着物性が低下する傾向がある。
　また、上記添加剤の他にも、粘着剤の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されたものであってもよい。
＜ポリエステル系粘着剤＞
　本発明のポリエステル系粘着剤は、上記説明した本発明のポリエステル系粘着剤組成物が架橋剤（ＩＩＩ）により架橋されてなる。かかる架橋剤（ＩＩＩ）による架橋反応は、通常、粘着剤組成物を２０℃以上１２０℃以下で加熱することにより行うことができる。
　本発明のポリエステル系粘着剤は、実質的に酸性基を含有していないことが好ましく、具体的には、酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　なお、ポリエステル系粘着剤の酸価は、ポリエステル系樹脂（Ｉ）の酸価と同様の方法で求めることができる。
＜粘着シート＞
　本発明の粘着シートは、本発明のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層を有する。
　また、本発明の粘着シートは、基材を有し、粘着剤層が基材の少なくとも片面側に設けられるものであることが好ましい。
　さらに、本発明の粘着シートは、透明性に優れ、構成する厚みに対しての粘着力が高い観点から、本発明のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層を有し、基材を有しない基材レスタイプの粘着シートとすることも好ましい。
　本発明の粘着シートは、特には、光学部材の貼り合せに用いる光学部材用粘着シートとして好適である。
　本発明の粘着シートは、公知一般の粘着シートの製造方法に従って製造することができ、例えば、基材上に、ポリエステル系樹脂（Ｉ）（ポリエステル系樹脂（Ｉ－α）またはポリエステル系樹脂（Ｉ－β））、好ましくは更に加水分解抑制剤（ＩＩ）及び架橋剤（ＩＩＩ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物を塗工、乾燥し、必要により養生することで、基材上に本発明のポリエステル系粘着剤からなる粘着剤層を有する本発明の粘着シートが得られる。
　また、離型シートに粘着剤層を形成し、反対側の粘着剤層面に離型シートを貼り合わせることにより、基材レスタイプの粘着シートを製造することができる。
　得られた粘着シートや基材レスタイプの粘着シートは、使用時には、上記離型シートを粘着剤層から剥離して、粘着剤層と被着体を貼合する。
　基材としては、例えば、ポリエチレンナフタート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート共重合体等のポリエステル系樹脂；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン系樹脂；ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化エチレン等のポリフッ化エチレン樹脂；ナイロン６、ナイロン６，６等のポリアミド；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアルコール、ビニロン等のビニル重合体；三酢酸セルロース、セロファン等のセルロース系樹脂；ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル等のアクリル系樹脂；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリイミド等の合成樹脂からなる合成樹脂シート；アルミニウム、銅、鉄等の金属箔；上質紙、グラシン紙等の紙；硝子繊維、天然繊維、合成繊維等からなる織物や不織布等が挙げられる。
　これらの基材は、単層体として又は２種以上が積層された複層体として用いることができる。
　これらの中でも、ポリエチレンテレフタレート又はポリイミドからなる合成樹脂シートが好ましく、特には粘着剤との密着性に優れる点で、ポリエチレンテレフタレートシートが好ましい。更には、金属薄膜層を有したポリエチレンテレフタレートシートであることが、基材と接着剤との密着性に優れ、なおかつ金属薄膜層を腐食せずに基材を安定的に保つことができ、本発明のポリエステル系粘着剤層を有する本発明の粘着シートの効果を顕著に発揮できる点で好ましい。
　なお、本発明の粘着シートにおいては、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）電極膜がＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基材上に薄膜形成されているフィルムのＰＥＴ側に粘着剤層を有し、粘着剤層を介してＰＥＴ基材とＰＣ（ポリカーボネート）系フィルムが積層され、更にアクリル系フィルムが積層されてなる光学積層体とすることが最も好ましい（層構成：ＩＴＯ電極膜／ＰＥＴ基材／粘着剤層／ＰＣ系フィルム／アクリル系フィルム）。
　上記離型シートとしては、例えば、上記基材で例示した各種合成樹脂シート、紙、布、不織布等に離型処理したもの等を使用することができ、例えば、シリコン系の離型シート、オレフィン系の離型シート、フッ素系の離型シート、長鎖アルキル系の離型シート、アルキッド系の離型シートが挙げられるが、シリコン系の離型シートを用いることが好ましい。
　基材の厚みとしては、１～１０００μｍであることが好ましく、より好ましくは２～５００μｍ、さらに好ましくは３～３００μｍである。
　上記粘着剤組成物の塗工方法としては、例えば、グラビヤロールコーター、リバースロールコーター、キスロールコーター、ディップロールコーター、バーコーター、ナイフコーター、スプレーコーター等を用いればよい。
　上記養生処理の条件としては、温度は通常２０～７０℃、好ましくは３０～５０℃、時間は通常１～３０日、好ましくは３～１５日である。
　具体的には、例えば２３℃で１～２０日間、好ましくは、２３℃で３～１０日間、４０℃で１～７日間等の条件で行えばよい。
　乾燥条件としては、乾燥温度は６０～１４０℃が好ましく、より好ましくは８０～１２０℃であり、乾燥時間は１～３０分間が好ましく、より好ましくは２～５分間である。
　本発明の粘着シートの粘着剤層の乾燥後の厚みは、５～２００μｍであることが好ましく、より好ましくは１０～１００μｍである。
　かかる粘着剤層の厚みが薄すぎると、粘着力が低下する傾向があり、厚すぎると均一に塗工することが困難となるうえ、塗膜に気泡が入る等の不具合が発生しやすい傾向がある。
　なお、上記粘着剤層の厚みは、株式会社ミツトヨ製「ＩＤ－Ｃ１１２Ｂ」を用いて、粘着シート全体の厚みの測定値から、粘着剤層以外の構成部材の厚みの測定値を差し引くことにより求めた値である。
　本発明の粘着シートの粘着剤層のゲル分率は、耐久性能と粘着力の点から５０％以上であることが好ましく、より好ましくは５５～９０％、さらに好ましくは６０～８５％である。
　ゲル分率が低すぎると凝集力が低下することにより耐久性低下する傾向があり、ゲル分率が高すぎると凝集力の上昇により粘着力が低下する傾向がある。
　なお、上記ゲル分率は、架橋度の目安となるもので、例えば、以下の方法にて算出される。
　すなわち、基材となる高分子シート（例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム等）に粘着剤層が形成されてなる粘着シート（セパレーターを設けていないもの）を２００メッシュのステンレス鋼製金網で包み、トルエン中に２３℃×２４時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘着剤成分の重量百分率をゲル分率とする。ただし、基材の重量は差し引いておく。
　さらに、本発明の粘着シートは、必要に応じて、粘着剤層の外側に離型シートを設け保護されていてもよい。また、粘着剤層が基材の片面に形成されている粘着シートでは、基材の粘着剤層とは反対側の面に剥離処理を施すことにより、該剥離処理面を利用して粘着剤層を保護することも可能である。
＜粘着剤層付き光学部材＞
　本発明の粘着剤層付き光学部材は、本発明のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層及び光学部材を有するものであり、本発明のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層を光学部材上に積層形成することにより、得ることができる。
　光学部材としては、例えば、ＩＴＯ電極膜やポリチオフェン等の有機系導電膜等の透明電極膜、偏光板、位相差板、楕円偏光板、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、電磁波シールドフィルム、近赤外線吸収フィルム、ＡＲ（アンチリフレクション）フィルム等を挙げることができる。
　これらの中でも、本発明の効果を顕著に発揮でき、高い粘着力が得られる観点から、透明電極膜が好ましく、より好ましくはＩＴＯ電極膜である。
　なお、ＩＴＯ電極膜はガラスやＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）等の基材上に薄膜で形成されていることが多い。
　本発明の粘着剤層付き光学部材には、粘着剤層の光学部材面とは逆の面に、さらに離型シートを設けることが好ましく、実用に供する際には、上記離型シートを剥離して、粘着剤層と被着体を貼合する。
　かかる離型シートとしては、シリコン系の離型シートを用いることが好ましい。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
　なお、例中、「部」、「％」とあるのは、重量基準を意味する。
［ポリエステル系樹脂の製造］
　下記表１のモル比に基づき、下記ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）～（Ｉ－６）及び（Ｉ’－１）～（Ｉ’－２）を製造した。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸２１９．４部（１．３モル）及びセバシン酸２１８．５部（１．１モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２２５部（２．２モル）、１，４－ブタンジオール１０８．２部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２４．７部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４．２部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ－１）の数平均分子量は２２，０００、ガラス転移温度は－１８．０℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ－２）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸２４０．６部（１．４モル）及びセバシン酸１９５．３部（１．０モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２２６．３部（２．２モル）、１，４－ブタンジオール１０８．８部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２４．８部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４．２部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ－２）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ－２）の数平均分子量は２２，０００、ガラス転移温度は－１１．０℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ－３）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸２６２．１部（１．６モル）及びセバシン酸１７１．８部（０．８モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２２７．５部（２．２モル）、１，４－ブタンジオール１０９．４部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２５部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４．２部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ－３）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ－３）の数平均分子量は２３，０００、ガラス転移温度は－６．３℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ－４）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸２８３．８部（１．７モル）及びセバシン酸１４８．１部（０．７モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２２８．８部（２．２モル）、１，４－ブタンジオール１１０部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２５．１部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４．３部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ－４）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ－４）の数平均分子量は２２，０００、ガラス転移温度は１．６℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ－５）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸３２８部（２．０モル）及びセバシン酸９９．８部（０．５モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２３１．３部（２．２モル）、１，４－ブタンジオール１１１．２部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２５．４部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４．３部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ－５）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ－５）の数平均分子量は２３，０００、ガラス転移温度は１３．５℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ－６）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸１８２．５部（１．１モル）、テレフタル酸１０１．４部（０．６１モル）及びセバシン酸１４８．１部（０．７３モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２２８．８部（２．２モル）、１，４－ブタンジオール１１１．０部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２５．１部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４．３部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ－６）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ－６）の数平均分子量は１６,０００、ガラス転移温度は２．１℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ’－１）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸７６．９部（０．５モル）及びセバシン酸３７４．３部（１．９モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてネオペンチルグリコール２１６．８部（２．１モル）、１，４－ブタンジオール１０４．２部（１．２モル）、１，６－ヘキサンジオール２３．８部（０．２モル）及びトリメチロールプロパン４部（０．０３モル）、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、内温２５０℃まで徐々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２６０℃まで上げ、触媒としてテトラブチルチタネート０．０５部を仕込み、１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ’－１）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ’－１）の数平均分子量は２５，０００、ガラス転移温度は－４８．５℃であった。
（ポリエステル系樹脂（Ｉ’－２）の製造）
　温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管及び真空装置の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分（Ａ）としてイソフタル酸７６．６部（０．５モル）、セバシン酸１８６．５部（０．９モル）、アゼライン酸１７３．６部（０．９モル）、ポリオール成分（Ｂ）としてエチレングリコール１４．３部（０．２モル）、シクロヘキサンジメタノール３４９部（２．４モル）、触媒として二酸化ゲルマニウム０．０４部仕込み、内温２５０℃まで除々に温度を上げ、４時間かけてエステル化反応を行った。
　その後、内温２７０℃まで上げ１．３３ｈＰａまで減圧し、３時間かけて重縮合反応を行い、ポリエステル系樹脂（Ｉ’－２）を製造した。
　得られたポリエステル樹脂（Ｉ’－２）の数平均分子量は３０，０００、ガラス転移温度は－２５．６℃であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
＜試験例１＞
［ポリエステル系粘着剤組成物の製造］
（実施例１－１）
　上記で得られたポリエステル系樹脂（Ｉ－１）を酢酸エチルで固形分濃度５５重量％に希釈し、このポリエステル系樹脂（Ｉ－１）溶液１００部（固形分）に対し、加水分解抑制剤としてポリカルボジイミド（日清紡ケミカル株式会社製；商品名「カルボジライトＶ－０７」、重量平均分子量（Ｍｗ）：６２３１）１部（固形分）、及び架橋剤としてトリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート付加物（東ソー株式会社製；製品名「コロネートＬ５５Ｅ」）３部（固形分）を配合し、撹拌、混合することにより、ポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例１－２）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－３）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例１－３）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－４）、加水分解抑制剤の配合量を０．１部、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例１－４）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－４）、加水分解抑制剤の配合量を０．５部、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例１－５）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－４）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例１－６）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－４）、加水分解抑制剤をポリカルボジイミド（日清紡ケミカル株式会社製「カルボジライトＶ－０９ＧＢ」、重量平均分子量（Ｍｗ）：５９５１）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例１－７）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－５）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（比較例１－１）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ’－１）に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（比較例１－２）
　実施例１－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ’－２）に変更した以外は、実施例１－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
［粘着フィルムの製造］
　上記で得られたそれぞれのポリエステル系粘着剤組成物を厚さ３８μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）製セパレーター上にアプリケータを用いて塗布し、１００℃で４分間乾燥し、粘着剤層の厚さが５０μｍの粘着シートを得た。
　次いで、得られた粘着剤組成物層表面を前記セパレーターとは剥離力の異なる厚さ３８μｍのＰＥＴ製セパレーターで覆い、４０℃で４日間エージング処理を行い、両面セパレーター付き粘着フィルムを得た。
［粘着シート評価］
（高温下粘着力）
　上記で得られたそれぞれの両面セパレーター付き粘着フィルムの粘着剤層から一方の面のセパレーターを剥離し、粘着剤層をＰＥＴフィルム（１００μｍ）に転写して評価用の粘着シートを作製した。
　上記で得られた評価用の粘着シートの粘着剤層からもう一方の面のセパレーターを剥離して、粘着剤層をポリカーボネート板（三菱樹脂株式会社製「ステラ」）に貼合し、円筒型液晶用加圧脱法装置（栗原製作所製「ＹＫ－３５０Ｓ型」）を用いて０．５ＭＰａ、５０℃の条件下で２０分間圧着し、その後、恒温槽付き引張試験機（株式会社島津製作所製「オートグラフＡＧＳ－Ｈ　５００Ｎ」）を用いて、８５℃の条件で剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎで、１８０度剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。結果を表２に示す。
（耐ブリスター性）
　上記で得られた評価用の粘着シートの粘着剤層からもう一方のセパレーターを剥離して、粘着剤層をポリカーボネート板（三菱樹脂株式会社製「ステラ」）に貼合し、０．５ＭＰａ、５０℃の条件下で２０分間圧着し、「ＰＣ板／ポリエステル系粘着剤層／ＰＥＴフィルム」の構成を有する試験片を作製した。
　その後、試験片を８５℃／８５％の恒温恒湿槽で２４時間負荷を与え、負荷後の試験片の外観（発泡の有無）を目視で確認し、以下の基準に従って耐ブリスター性を評価した。結果を表２に示す。
◎：発泡がなく外観変化がなかった。
○：試験片の面積に対し発泡を生じた部分の面積が１／４程度以下であった。
△：試験片の面積に対し発泡を生じた部分の面積が１／４程度を超え半分程度以下であった。
×：試験片の面積に対し発泡を生じた部分の面積が半分程度を超えるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　上記結果より、ガラス転移温度が所望の範囲内のポリエステル系樹脂及び加水分解抑制剤を含有する実施例１－１～１－７の粘着剤組成物を用いてなる粘着剤層を有する粘着シートは、高温下においても優れた粘着力を有し、粘着剤層が高温高湿下に晒された場合においても発泡が少なく、耐ブリスター性に非常に優れていることがわかる。
　一方、ガラス転移温度が所望の範囲内ではないポリエステル系樹脂を用いてなる比較例１－１及び１－２においては、高温下における粘着力が低く、耐ブリスター性も満足しないものであることがわかる。
＜試験例２＞
［ポリエステル系粘着剤組成物の製造］
（実施例２－１）
　上記で得られたポリエステル系樹脂（Ｉ－１）を酢酸エチルで固形分濃度５５重量％に希釈し、このポリエステル系樹脂（Ｉ－１）溶液１００部（固形分）に対し、加水分解抑制剤（日清紡ケミカル株式会社製；商品名「カルボジライトＶ－０７」）１部（固形分）、及び架橋剤としてトリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート付加物（東ソー株式会社製；製品名「コロネートＬ５５Ｅ」）３部（固形分）を配合し、撹拌、混合することにより、ポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例２－２）
　実施例２－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－２）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例２－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例２－３）
　実施例２－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－３）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例２－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例２－４）
　実施例２－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－４）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例２－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例２－５）
　実施例２－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ－５）、架橋剤の配合量を４部に変更した以外は、実施例２－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（実施例２－６）
　上記で得られたポリエステル系樹脂（Ｉ－６）を酢酸エチルで固形分濃度５５重量％に希釈し、このポリエステル系樹脂（Ｉ－６）溶液１００部（固形分）に対し、加水分解抑制剤（日清紡ケミカル株式会社製；商品名「カルボジライトＶ－０９ＧＢ」）０．７部（固形分）、及び架橋剤としてトリメチロールプロパン／トリレンジイソシアネート付加物（東ソー株式会社製；製品名「コロネートＬ５５Ｅ」）５．０部（固形分）、ウレタン化触媒として触媒作用抑制剤であるアセチルアセトンで固形分濃度１％に希釈したジルコニウム系化合物（マツモトファインケミカル株式会社製；製品名「オルガチックスＺＣ－１５０」）０．０１部（固形分比）、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製；製品名「Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０」）０．１部（固形分比）を配合し、撹拌、混合することにより、ポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（比較例２－１）
　実施例２－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ’－１）に変更した以外は、実施例２－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
（比較例２－２）
　実施例２－１において、ポリエステル系樹脂（Ｉ－１）をポリエステル系樹脂（Ｉ’－２）に変更した以外は、実施例２－１と同様にしてポリエステル系粘着剤組成物を得た。
［粘着フィルムの製造］
　上記で得られたそれぞれのポリエステル系粘着剤組成物を厚さ３８μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）製セパレーター上にアプリケータを用いて塗布し、１００℃で４分間乾燥し、粘着剤層の厚さが５０μｍの粘着シートを得た。
　次いで、得られた粘着剤組成物層表面を前記セパレーターとは剥離力の異なる厚さ３８μｍのＰＥＴ製セパレーターで覆い、４０℃で４日間エージング処理を行い、両面セパレーター付き粘着フィルムを得た。
［粘着シート評価］
（高温下粘着力）
　上記で得られたそれぞれの両面セパレーター付き粘着フィルムの粘着剤層から一方の面のセパレーターを剥離し、粘着剤層をＰＥＴフィルム（１００μｍ）に転写して評価用の粘着シートを作製した。
　上記で得られた評価用の粘着シートの粘着剤層からもう一方の面のセパレーターを剥離して、粘着剤層をポリカーボネート板（三菱樹脂株式会社製「ステラ」）に貼合し、円筒型液晶用加圧脱法装置（栗原製作所製「ＹＫ－３５０Ｓ型」）を用いて０．５ＭＰａ、５０℃の条件下で２０分間圧着し、その後、恒温槽付き引張試験機（株式会社島津製作所製「オートグラフＡＧＳ－Ｈ　５００Ｎ」）を用いて、８５℃の条件で剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎで、１８０度剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。結果を表３に示す。
（耐ブリスター性）
　上記で得られた評価用の粘着シートの粘着剤層からもう一方のセパレーターを剥離して、粘着剤層をポリカーボネート板（三菱樹脂株式会社製「ステラ」）に貼合し、０．５ＭＰａ、５０℃の条件下で２０分間圧着し、「ＰＣ板／ポリエステル系粘着剤層／ＰＥＴフィルム」の構成を有する試験片を作製した。
　その後、試験片を８５℃／８５％の恒温恒湿槽で２４時間負荷を与え、負荷後の試験片の外観（発泡の有無）を目視で確認し、以下の基準に従って耐ブリスター性を評価した。結果を表３に示す。
◎：発泡がなく外観変化がなかった。
○：試験片の面積に対し発泡を生じた部分の面積が１／４程度以下であった。
△：試験片の面積に対し発泡を生じた部分の面積が１／４程度を超え半分程度以下であった。
×：試験片の面積に対し発泡を生じた部分の面積が半分程度を超えるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　上記結果より、ガラス転移温度が所望の範囲内であり、特定の組成からなるポリエステル系樹脂（Ｉ）を含有する実施例２－１～２－６の粘着剤組成物を用いてなる粘着剤層を有する粘着シートは、高温下においても優れた粘着力を有し、粘着剤層が高温高湿下に晒された場合においても発泡が少なく、耐ブリスター性に非常に優れていることがわかる。
　一方、ガラス転移温度が所望の範囲内ではないポリエステル系樹脂を用いてなる比較例２－１及び２－２においては、高温下における粘着力が低く、耐ブリスター性も満足しないものであることがわかる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１６年１２月２８日出願の日本特許出願（特願２０１６－２５７１０１）、２０１７年５月２３日出願の日本特許出願（特願２０１７－１０２０７３）、２０１７年１２月４日出願の日本特許出願（特願２０１７－２３２８６２）及び２０１７年１２月４日出願の日本特許出願（特願２０１７－２３２８６３）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (13)

  1. 　ポリエステル系樹脂（Ｉ）と、加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、
    　前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）が、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃のポリエステル系樹脂（Ｉ－α）であることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。
  2. 　ポリエステル系樹脂（Ｉ）を含有するポリエステル系粘着剤組成物であって、
    　前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）が、ガラス転移温度が－２０～＋３０℃であり、芳香族ジカルボン酸（ａ１）の含有割合が５０モル％以上の多価カルボン酸成分（Ａ）と、側鎖に炭化水素基を有するジオール化合物（ｂ１）を含有するポリオール成分（Ｂ）から得られ、前記芳香族ジカルボン酸（ａ１）全体に対するイソフタル酸の含有割合が６０モル％以上であるポリエステル系樹脂（Ｉ－β）であることを特徴とするポリエステル系粘着剤組成物。
  3. 　更に、加水分解抑制剤（ＩＩ）を含有することを特徴とする請求項２に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
  4. 　前記加水分解抑制剤（ＩＩ）の含有量が、前記ポリエステル系樹脂（Ｉ）１００重量部に対して０．０１～１０重量部であることを特徴とする請求項１又は３に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
  5. 　前記加水分解抑制剤（ＩＩ）の重量平均分子量が、５００以上であることを特徴とする請求項１、３又は４に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
  6. 　前記加水分解抑制剤（ＩＩ）が、カルボジイミド基含有化合物であることを特徴とする請求項１、３、４又は５に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
  7. 　さらに、架橋剤（ＩＩＩ）を含有することを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載のポリエステル系粘着剤組成物。
  8. 　請求項７に記載のポリエステル系粘着剤組成物が、架橋剤（ＩＩＩ）により架橋されてなることを特徴とするポリエステル系粘着剤。
  9. 　請求項８に記載のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
  10. 　基材を有し、前記粘着剤層が前記基材の少なくとも片面側に設けられていることを特徴とする請求項９に記載の粘着シート。
  11. 　基材を有しない基材レスタイプであることを特徴とする請求項９に記載の粘着シート。
  12. 　光学部材の貼り合せに用いることを特徴とする請求項９～１１のいずれか１項に記載の粘着シート。
  13. 　請求項８に記載のポリエステル系粘着剤を含有する粘着剤層及び光学部材を有することを特徴とする粘着剤層付き光学部材。
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