JP2019014907A - ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 - Google Patents
ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019014907A JP2019014907A JP2018187022A JP2018187022A JP2019014907A JP 2019014907 A JP2019014907 A JP 2019014907A JP 2018187022 A JP2018187022 A JP 2018187022A JP 2018187022 A JP2018187022 A JP 2018187022A JP 2019014907 A JP2019014907 A JP 2019014907A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- dianhydride
- phenyl
- monomer
- polyimide resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
- C08G73/1032—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous characterised by the solvent(s) used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明の無色透明のポリイミド樹脂は、少なくとも2種類の二無水物モノマーと、少なくとも2種類のジアミンモノマーを共重合して成る。二無水物モノマーとジアミンモノマーのうち、少なくとも1つのモノマーが、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、および2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンからなる群より選ばれ、且つ前記モノマーの含有量が、二無水物またはジアミンの総モル数の10%より高く50%以下である。
【選択図】図1
Description
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.40g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と4.71g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例1のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.4g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、10.4g(0.02モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、5.33g(0.012モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と2.35g(0.008モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例2のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.98g(0.012モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、10.66g(0.024モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と2.35g(0.008モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例3のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.4g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と4.96g(0.016モル)の4,4’−オキシジフタル酸無水物(ODPA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例4のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.4g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、5.03g(0.008モル)の2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物(HFBPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、4.71g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例5のポリアミド酸溶液を得ることができる。
6.4g(0.02モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、4.97g(0.02モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、2.08g(0.004モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、8.88g(0.02モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA、4.7g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例6のポリアミド酸溶液を得ることができる。
3.28g(0.008モル)の2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)、7.69g(0.024モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、1.99g(0.08モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、10.66g(0.024モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と4.7g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例7のポリアミド酸溶液を得ることができる。
4.15g(0.008モル)の2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFBAPP)、7.69g(0.024モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、1.99g(0.08モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、10.66g(0.024モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と4.7g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例8のポリアミド酸溶液を得ることができる。
3.46g(0.008モル)のビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン(BAPS)、7.69g(0.024モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、1.99g(0.08モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、10.66g(0.024モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と4.7g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例9のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.98g(0.012モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、5.73g(0.016モル)の3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例10のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.54g(0.012モル)のm−トリジン(M−TOLIDINE)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、4.71g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例11のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、4g(0.012モル)の2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BISAF)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、4.71g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例12のポリアミド酸溶液を得ることができる。
3.28g(0.008モル)の2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)、7.69g(0.024モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、1.99g(0.08モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、7.1g(0.016モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、4.71g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、実施例13のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.4g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、12.49g(0.024モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、5.33g(0.012モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、1.18g(0.004モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、比較例1のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.4g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、10.66g(0.024モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)と4.7g(0.016モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、比較例2のポリアミド酸溶液を得ることができる。
12.81g(0.04モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、16.66g(0.032モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)と、2.35g(0.008モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、比較例3のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.98g(0.012モル)の3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3−DDS)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)と、14.21g(0.032モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、比較例4のポリアミド酸溶液を得ることができる。
8.97g(0.028モル)の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2.40g(0.012モル)の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)及び100gのジメチルアセトアミド(DMAc)を三ツ口フラスコ内に入れる。30℃下で完全に溶解するまで撹拌した後、4.16g(0.008モル)の4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)(BPADA)、3.55g(0.008モル)の2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)、7.06g(0.024モル)のビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を加え、続いて撹拌を継続し、25℃下で24時間反応させて、比較例5のポリアミド酸溶液を得ることができる。
分光光度計(メーカー:Jasco、型番:V−530)を使用して550nmの波長下で厚み約20μmの薄膜の透過率を測定した。
分光光度計を利用して約25℃の温度下で前記等ポリイミド膜の色彩性質を測定した。この色彩性質は「Lab色空間」中のb*値で表され、b*値の定義は青色から黄色までの間の色域である。b値が3より大きいと、薄膜は薄黄色を呈する。
SII Nano Technology製示差走査熱量測定装置(DSC−6220)を使用して測定した。窒素ガス環境下で、ポリイミド樹脂に以下の条件の熱履歴を受けさせた。熱履歴の条件は第1回昇温(昇温速度10℃/分)後、冷却(冷却速度30℃/分)、その後第2回昇温(昇温速度10℃/分)とした。本発明のガラス転移点は、第1次昇温、または第2次昇温で観測された値を読み取り、決定された。
熱機械分析により、負荷3g/膜厚20μm、昇温速度10℃/分で、試料の延伸から、50〜200℃範囲の平均値を計算し、線熱膨張係数とした。線熱膨張がより低い材料は、回路板製造の加熱ベーキングプロセスで過度の変形を回避でき、生産ラインの歩留まりを高く維持することができる。
インピーダンスアナライザ(メーカー:Agilent、型番:HP4291)を使用して、10GHzの条件下で、IPC−TM−650−2.5.5.9標準方法を採用して測定を行った。
インピーダンスアナライザ(メーカー:Agilent、型番:HP4291)を使用して、10GHzの条件下で、IPC−TM−650−2.5.5.9標準方法を採用して測定を行った。
εR:誘電率(Dk)
FGHz:周波数(frequency)
tanδ:誘電正接(Df)
[付記事項]
[付記事項1]
無色透明のポリイミド樹脂であって、少なくとも2種類の二無水物モノマーと、少なくとも2種類のジアミンモノマーを共重合して成り、
前記二無水物モノマーのうちの1つが2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物であり、かつその含有量が前記二無水物モノマーの総モル数の30〜60%を占め、そのほかの二無水物モノマーが、4,4’−オキシジフタル酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)及び2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物で構成される群より選択され、
前記ジアミンモノマーが、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、m−トリジン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンで構成される群より選択され、
そのうち、前記二無水物モノマーと前記ジアミンモノマーのうち少なくとも1つのモノマーが式1の構造を有し、かつ式1の構造を有する前記モノマーの含有量が、二無水物またはジアミンの総モル数の10〜50%を占め、
[付記事項2]
10GHzの誘電正接が0.01より小さく、波長550nm箇所の透過率が85%より高く、黄色度(b*)が3より低いことを特徴とする、付記事項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂。
[付記事項3]
ガラス転移点が270℃より高く、線熱膨張係数が20〜50ppm/kの間であることを特徴とする、付記事項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂。
[付記事項4]
無色透明のポリイミド樹脂の製造方法であって、
(a)溶媒を使用して少なくとも2種類の二無水物モノマーと少なくとも2種類のジアミンモノマーを溶解し、前記二無水物モノマーのうちの1つが2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物であり、かつその含有量が前記二無水物モノマーの総モル数の30〜60%を占め、そのほかの二無水物モノマーが、4,4’−オキシジフタル酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物で構成される群より選択され、前記ジアミンモノマーが、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、m−トリジン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンで構成される群より選択され、そのうち、前記二無水物モノマーと前記ジアミンモノマーのうち少なくとも1つのモノマーが式1の構造を有し、かつ式1の構造を有する前記モノマーの含有量が、二無水物またはジアミンの総モル数の10〜50%を占め、
(b)溶解した前記二無水物モノマーと、溶解した前記ジアミンモノマーを混合し、重合反応を行ってポリアミド酸樹脂を形成し、前記二無水物モノマーの総モル数と前記ジアミンモノマーの総モル数の比が0.85〜1.15である工程と、
(c)前記ポリアミド酸樹脂をイミド化して、前記無色透明のポリイミド樹脂を形成する工程と、
を含むことを特徴とする、無色透明のポリイミド樹脂の製造方法。
[付記事項5]
前記溶媒が非プロトン溶媒であることを特徴とする、付記事項4に記載の無色透明のポリイミド樹脂の製造方法。
[付記事項6]
前記溶媒が、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドンで構成される群より選択されることを特徴とする、付記事項4に記載の無色透明のポリイミド樹脂の製造方法。
[付記事項7]
付記事項4に記載の製造方法で製造された無色透明のポリイミド樹脂であって、前記無色透明のポリイミド樹脂が、10GHzで0.01より小さい誘電正接を有し、波長550nm箇所の透過率が85%より高く、かつ黄色度(b*)が3より低いことを特徴とする、無色透明のポリイミド樹脂。
[付記事項8]
付記事項4に記載の製造方法で製造された無色透明のポリイミド樹脂であって、ガラス転移点が270℃より高く、かつ線熱膨張係数が20〜50ppm/kの間であることを特徴とする、無色透明のポリイミド樹脂。
[付記事項9]
付記事項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂を含むことを特徴とする、薄膜。
[付記事項10]
付記事項9に記載の薄膜を含むことを特徴とする、フレキシブル回路板。
[付記事項11]
付記事項9に記載の薄膜を含むことを特徴とする、ディスプレイデバイス用基板。
[付記事項12]
付記事項9に記載の薄膜を含むことを特徴とする、タッチパネル用基板。
[付記事項13]
付記事項9に記載の薄膜を含むことを特徴とする、透明アンテナ用基板。
[付記事項14]
付記事項9に記載の薄膜を含むことを特徴とする、高周波伝送ケーブル用基板。
Claims (8)
- 無色透明のポリイミド樹脂であって、少なくとも2種類の二無水物モノマーと、少なくとも2種類のジアミンモノマーを共重合して成り、
前記二無水物モノマーのうちの1つが2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物であり、かつその含有量が前記二無水物モノマーの総モル数の30〜60%を占め、そのほかの二無水物モノマーが、4,4’−オキシジフタル酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)及び2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物で構成される群より選択され、
前記ジアミンモノマーが、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、m−トリジン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンで構成される群より選択され、
そのうち、前記二無水物モノマーと前記ジアミンモノマーのうち少なくとも1つのモノマーが、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、
2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、および2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンからなる群より選ばれ、且つ当該モノマーの含有量が、二無水物またはジアミンの総モル数の10%より高く50%以下を占めることを特徴とする、無色透明のポリイミド樹脂。 - 10GHzの誘電正接が0.01より小さく、波長550nm箇所の透過率が85%より高く、黄色度(b*)が3より低いことを特徴とする、請求項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂。
- ガラス転移点が270℃より高く、線熱膨張係数が20〜50ppm/kの間であることを特徴とする、請求項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂。
- 前記二無水物モノマーと前記ジアミンモノマーのうち少なくとも1つのモノマーが、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、および2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン
からなる群より選ばれ、且つ当該モノマーの含有量が、二無水物またはジアミンの総モル数の20〜50%を占めることを特徴とする、請求項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂。 - 無色透明のポリイミド樹脂の製造方法であって、
(a)溶媒を使用して少なくとも2種類の二無水物モノマーと少なくとも2種類のジアミンモノマーを溶解し、前記二無水物モノマーのうちの1つが2,2’−ビス−(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物であり、かつその含有量が前記二無水物モノマーの総モル数の30〜60%を占め、そのほかの二無水物モノマーが、4,4’−オキシジフタル酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物で構成される群より選択され、前記ジアミンモノマーが、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、m−トリジン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンで構成される群より選択され、そのうち、前記二無水物モノマーと前記ジアミンモノマーのうち少なくとも1つのモノマーが、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロイソプロピリデン二無水物、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、および2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンからなる群より選ばれ、且つ前記モノマーの含有量が、二無水物またはジアミンの総モル数の10%より高く50%以下を占め、
(b)溶解した前記二無水物モノマーと、溶解した前記ジアミンモノマーを混合し、重合反応を行ってポリアミド酸樹脂を形成し、前記二無水物モノマーの総モル数と前記ジアミンモノマーの総モル数の比が0.85〜1.15である工程と、
(c)前記ポリアミド酸樹脂をイミド化して、前記無色透明のポリイミド樹脂を形成する工程と、
を含むことを特徴とする、無色透明のポリイミド樹脂の製造方法。 - 前記溶媒が非プロトン溶媒であることを特徴とする、請求項5に記載の無色透明のポリイミド樹脂の製造方法。
- 前記溶媒が、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドンで構成される群より選択されることを特徴とする、請求項5に記載の無色透明のポリイミド樹脂の製造方法。
- 請求項1に記載の無色透明のポリイミド樹脂を含むことを特徴とする、薄膜。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW106104879A TWI609897B (zh) | 2017-02-15 | 2017-02-15 | 聚醯亞胺樹脂及其製造方法與薄膜 |
TW106104879 | 2017-02-15 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017152097A Division JP6567000B2 (ja) | 2017-02-15 | 2017-08-07 | ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019014907A true JP2019014907A (ja) | 2019-01-31 |
JP6694034B2 JP6694034B2 (ja) | 2020-05-13 |
Family
ID=61728550
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017152097A Active JP6567000B2 (ja) | 2017-02-15 | 2017-08-07 | ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 |
JP2018187022A Active JP6694034B2 (ja) | 2017-02-15 | 2018-10-02 | ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017152097A Active JP6567000B2 (ja) | 2017-02-15 | 2017-08-07 | ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10538626B2 (ja) |
JP (2) | JP6567000B2 (ja) |
KR (1) | KR20180094466A (ja) |
CN (1) | CN108424516B (ja) |
TW (1) | TWI609897B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022538916A (ja) * | 2019-07-05 | 2022-09-06 | ピーアイ・アドバンスド・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド | ポリアミド酸組成物、ポリアミド酸組成物の製造方法及びそれを含むポリイミド |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110938220A (zh) * | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 达迈科技股份有限公司 | 透明聚酰亚胺膜的制备方法 |
WO2020150913A1 (zh) * | 2019-01-23 | 2020-07-30 | 律胜科技股份有限公司 | 感光性聚酰亚胺树脂组合物及其聚酰亚胺膜 |
WO2021006284A1 (ja) * | 2019-07-10 | 2021-01-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム |
CN112759775B (zh) * | 2019-10-21 | 2023-12-26 | 达迈科技股份有限公司 | 用于显示器的连续式透明聚酰亚胺膜制造方法 |
WO2021106627A1 (ja) * | 2019-11-25 | 2021-06-03 | 東レ株式会社 | ポリイミド、ポリイミド樹脂膜、積層体およびフレキシブルデバイス |
WO2021113489A1 (en) * | 2019-12-03 | 2021-06-10 | Shpp Global Technologies B.V. | Polyamic acid varnish from high purity bisphenol a dianhydride and articles prepared therefrom |
CN113045782B (zh) * | 2021-03-04 | 2023-08-04 | 南京精工新材料有限公司 | 一种超高遮光性聚酰亚胺复合薄膜及其制备方法 |
CN115124716B (zh) * | 2021-03-26 | 2024-04-02 | 财团法人工业技术研究院 | 聚酰亚胺、薄膜组合物及其所形成的薄膜 |
CN113336940B (zh) * | 2021-05-21 | 2023-09-19 | 安徽国风新材料股份有限公司 | 一种低反应活性二酐与二胺反应制备聚酰胺酸溶液的方法 |
CN113527683B (zh) * | 2021-08-10 | 2023-09-29 | 宁波博雅聚力新材料科技有限公司 | 聚酰亚胺及采用该聚酰亚胺的聚酰亚胺膜 |
CN114507346A (zh) * | 2022-02-24 | 2022-05-17 | 南京大学 | 一种聚酰亚胺薄膜及其制备方法 |
CN115490857B (zh) * | 2022-09-26 | 2024-07-23 | 北京化工大学 | 含氟热塑性聚酰亚胺树脂及其制备方法与应用 |
CN116178714A (zh) * | 2023-02-28 | 2023-05-30 | 武汉理工大学 | 一种含氟改性聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001011181A (ja) * | 1999-07-02 | 2001-01-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁材用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁材 |
WO2010038810A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 宇部興産株式会社 | 非対称ガス分離膜、及びガス分離方法 |
JP2011161396A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Ube Industries Ltd | ポリイミドガス分離膜、及びガス分離方法 |
JP2011183370A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-09-22 | Ube Industries Ltd | ポリイミドガス分離膜、及びガス分離方法 |
KR20150046463A (ko) * | 2013-10-22 | 2015-04-30 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리아믹산, 폴리이미드 및 표시소자 |
WO2016175344A1 (ko) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 수지 및 이를 이용한 필름 |
JP2017019264A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 律勝科技股▲分▼有限公司 | ポリイミド樹脂を含有する金属積層板及びその製造方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4603061A (en) * | 1984-08-23 | 1986-07-29 | The United States Of America As Represented By The National Aeronautics And Space Administration | Process for preparing highly optically transparent/colorless aromatic polyimide film |
JP3425854B2 (ja) * | 1997-10-02 | 2003-07-14 | 日本電信電話株式会社 | 低屈折率透明ポリイミド共重合体、及びそれらの前駆体溶液、及びそれらの製造方法 |
KR101167483B1 (ko) * | 2006-12-15 | 2012-07-27 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 무색투명한 폴리이미드 수지와 이를 이용한 액정 배향막 및필름 |
KR101227317B1 (ko) * | 2007-07-31 | 2013-01-28 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 열안정성이 개선된 폴리이미드 필름 |
CN101959935B (zh) * | 2008-02-25 | 2012-08-22 | 日立化成杜邦微系统股份有限公司 | 聚酰亚胺前体组合物、聚酰亚胺薄膜及透明挠性薄膜 |
KR101293346B1 (ko) * | 2008-09-26 | 2013-08-06 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 필름 |
KR101370197B1 (ko) * | 2008-12-30 | 2014-03-06 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 필름 |
US9393720B2 (en) * | 2009-08-20 | 2016-07-19 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide film and process for producing polyimide film |
US20110188901A1 (en) * | 2009-12-10 | 2011-08-04 | Xerox Corporation | Intermediate transfer member and method of manufacture |
TWI362398B (en) * | 2009-12-31 | 2012-04-21 | Ind Tech Res Inst | Polyimide polymers for flexible electrical device substrate material and flexible electrical devices comprising the same |
KR101301337B1 (ko) * | 2010-03-30 | 2013-08-29 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 필름 |
KR101328838B1 (ko) * | 2010-03-30 | 2013-11-13 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 필름 |
KR101459178B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2014-11-07 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 공중합 폴리아마이드-이미드 필름 및 공중합 폴리아마이드-이미드의 제조방법 |
KR20130078764A (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-10 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 투명 전도성 필름 |
TWI483967B (zh) * | 2012-12-13 | 2015-05-11 | Chi Mei Corp | 軟性基板用組成物及軟性基板 |
KR101387031B1 (ko) * | 2013-02-28 | 2014-04-18 | 한국과학기술원 | 유리섬유직물이 매립된 플렉시블 디스플레이용 무색투명 폴리이미드 필름 제조방법 |
JP6230308B2 (ja) * | 2013-07-16 | 2017-11-15 | ソマール株式会社 | 透明ポリイミド共重合体、ポリイミド樹脂組成物及び成形体、並びにこの共重合体の製造方法 |
US10144847B2 (en) * | 2014-05-30 | 2018-12-04 | Lg Chem, Ltd. | Polyimide-based solution and polyimide-based film produced using same |
TWI573815B (zh) * | 2015-04-29 | 2017-03-11 | 可隆股份有限公司 | 聚醯亞胺樹脂及其薄膜 |
JP6919564B2 (ja) * | 2015-06-12 | 2021-08-18 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、及びポリイミド組成物 |
TWI544031B (zh) * | 2015-07-07 | 2016-08-01 | 律勝科技股份有限公司 | 聚醯亞胺樹脂及其製造方法與薄膜 |
TWI625226B (zh) * | 2016-04-01 | 2018-06-01 | 律勝科技股份有限公司 | 可撓性透明聚醯亞胺積層板及其製造方法 |
TWI634158B (zh) * | 2016-07-26 | 2018-09-01 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 聚醯亞胺混合物及氣體分離膜 |
-
2017
- 2017-02-15 TW TW106104879A patent/TWI609897B/zh active
- 2017-06-27 CN CN201710503901.6A patent/CN108424516B/zh active Active
- 2017-07-10 US US15/645,594 patent/US10538626B2/en active Active
- 2017-08-02 KR KR1020170098043A patent/KR20180094466A/ko active Search and Examination
- 2017-08-07 JP JP2017152097A patent/JP6567000B2/ja active Active
-
2018
- 2018-10-02 JP JP2018187022A patent/JP6694034B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001011181A (ja) * | 1999-07-02 | 2001-01-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁材用樹脂組成物及びこれを用いた絶縁材 |
WO2010038810A1 (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 宇部興産株式会社 | 非対称ガス分離膜、及びガス分離方法 |
JP2011161396A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Ube Industries Ltd | ポリイミドガス分離膜、及びガス分離方法 |
JP2011183370A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-09-22 | Ube Industries Ltd | ポリイミドガス分離膜、及びガス分離方法 |
KR20150046463A (ko) * | 2013-10-22 | 2015-04-30 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리아믹산, 폴리이미드 및 표시소자 |
WO2016175344A1 (ko) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리이미드 수지 및 이를 이용한 필름 |
JP2017019264A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 律勝科技股▲分▼有限公司 | ポリイミド樹脂を含有する金属積層板及びその製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022538916A (ja) * | 2019-07-05 | 2022-09-06 | ピーアイ・アドバンスド・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド | ポリアミド酸組成物、ポリアミド酸組成物の製造方法及びそれを含むポリイミド |
JP7442613B2 (ja) | 2019-07-05 | 2024-03-04 | ピーアイ・アドバンスド・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド | ポリアミド酸組成物、ポリアミド酸組成物の製造方法及びそれを含むポリイミド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10538626B2 (en) | 2020-01-21 |
JP6567000B2 (ja) | 2019-08-28 |
TW201831560A (zh) | 2018-09-01 |
CN108424516B (zh) | 2020-12-08 |
JP6694034B2 (ja) | 2020-05-13 |
CN108424516A (zh) | 2018-08-21 |
KR20180094466A (ko) | 2018-08-23 |
US20180230270A1 (en) | 2018-08-16 |
TWI609897B (zh) | 2018-01-01 |
JP2018131601A (ja) | 2018-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6567000B2 (ja) | ポリイミド樹脂及びその製造方法と薄膜 | |
KR101740802B1 (ko) | 폴리이미드 수지 및 그 제조 방법과 박막 | |
KR102347588B1 (ko) | 고내열 저유전 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 | |
CN113039237B (zh) | 聚酰亚胺类薄膜、聚酰亚胺类组合物以及利用其的薄膜制造方法 | |
TW201925346A (zh) | 樹脂組成物 | |
KR101985032B1 (ko) | 폴리이미드 분말 소광제를 함유하는 폴리이미드 필름, 및 이의 제조 | |
JPWO2014185353A1 (ja) | 透明ポリイミドおよびその前駆体 | |
TW201702069A (zh) | 包含聚醯亞胺樹脂之金屬積層板及其製造方法 | |
KR20130003358A (ko) | 폴리아믹산,폴리아믹산 용액,폴리이미드 보호층 및 폴리이미드 필름 | |
TW202016174A (zh) | 透明聚醯亞胺膜 | |
KR20090051884A (ko) | 폴리이미드 수지와 이를 이용한 액정 배향막 및 필름 | |
TW201311764A (zh) | 低色度聚醯亞胺膜及其製法 | |
KR20210052282A (ko) | 실리카 입자, 수지 조성물, 수지 필름 및 금속 피복 적층판 | |
TWI709592B (zh) | 聚醯亞胺膜以及聚醯亞胺膜的製造方法 | |
CN112708130A (zh) | 无色透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法 | |
US11597880B2 (en) | Polymer film and method for manufacturing the same | |
CN111205642A (zh) | 透明聚酰亚胺膜 | |
KR102268338B1 (ko) | 폴리이미드 전구체, 이로부터 제조된 폴리이미드 및 이를 포함하는 폴리이미드 필름 | |
KR102260540B1 (ko) | 폴리아믹산 조성물의 제조방법, 폴리아믹산 조성물, 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법 및 그 제조방법을 통해 제조된 폴리이미드 필름. | |
US9267057B2 (en) | Polyimide film incorporating polyimide powder delustrant, and manufacture thereof | |
Han et al. | Synthesis and properties of modified thermoplastic polyimide films with good dielectric properties at high frequency and enhanced thermal stability via incorporation of rigid ester and biphenyl structural units | |
TWI789914B (zh) | 聚醯亞胺類聚合物膜、使用其之顯示元件基板、電路板、光學元件以及電子元件 | |
CN114763436B (zh) | 一种低介电损失之聚酰亚胺膜 | |
TWI847056B (zh) | 聚醯亞胺膜 | |
TW202231719A (zh) | 聚醯亞胺膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181029 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190924 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200416 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6694034 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |