JP2018521978A - 精製された酸組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i) 5-アルコキシメチルフルフラールを含有する供給原料を酸化して、2,5-フランジカルボン酸(FDCA)及び2-ホルミルフラン-5-カルボン酸(FFCA)並びにFDCAエステル(esters of FDCA)及び任意選択により場合によってはFFCAエステル(esters of FFCA)を含む酸化生成物にする工程、
(ii) 任意選択により場合によっては、極性溶媒中に酸化生成物の少なくとも一部を溶解させて、FDCA、FFCA並びにFDCAエステル(esters of FDCA)及び任意選択により場合によってはFFCAエステル(esters of FFCA)を含む酸化生成物の溶液を得る工程、
(iii) 水の存在下で酸化生成物の少なくとも一部を加水分解し、これにより、少なくともFDCAエステル(esters of FDCA)及び任意選択により場合によってはFFCAエステル(esters of FFCA)を加水分解して、FDCA、FFCA、及び酸化生成物の溶液中のFDCAエステル(esters of FDCA)の量より少ない量のFDCAエステル(esters of FDCA)を含む酸組成物の水溶液を得る工程、
(iv) 工程(iii)で得られた酸組成物の溶液の少なくとも一部を、水素化触媒の存在下において水素と接触させて、FFCAを水素化することにより水素化生成物にし、水素化溶液を得る工程、並びに
(v) 水素化された溶液の少なくとも一部から、結晶化によってFDCAの少なくとも一部を分離する工程
を含む方法、を提供する。工程(v)で分離されたFDCA又はFDCAの一部は、所望の精製されたFDCA含有酸組成物である。
酸化生成物を、FDCAを含む酸化生成物固体画分と、FDCAエステルを含む酸化生成物液体画分とに少なくとも分離する工程;
酸化生成物液体画分の少なくとも一部を水と接触させることによって、酸化生成物液体画分の少なくとも一部を予備加水分解して、FDCA及びFDCAエステルを含む予備加水分解された組成物を得る工程、並びに
酸化生成物固体画分の少なくとも一部を、予備加水分解された組成物の少なくとも一部と混合する工程、
によって得られることが判明した。
(a) 5-アルコキシメチルフルフラールを含有する供給原料を酸化して、FDCA、FFCA並びにFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを含む酸化生成物にする工程、
(b) 酸化生成物を、FDCAを含む酸化生成物固体画分と、FDCAエステルを含む酸化生成物液体画分とに少なくとも分離する工程、
(c) 酸化生成物液体画分の少なくとも一部を予備加水分解して、FDCA及びFDCAエステルを含む予備加水分解された組成物を得る工程、
(d) 酸化生成物固体画分の少なくとも一部を予備加水分解された組成物の少なくとも一部と混合して、酸化生成物の複合部分を得る工程、
(e) 任意選択により場合によっては、酸化生成物の複合部分の少なくとも一部を極性溶媒に溶解させて、FDCA、FFCA並びにFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを含む酸化生成物の溶液を得る工程、
(f) 水の存在下において、酸化生成物の複合部分の少なくとも一部を加水分解し、これにより、少なくともFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを加水分解して、酸組成物の水溶液を得る工程、
(g) 工程(f)で得られた酸組成物の溶液の少なくとも一部を、水素化触媒の存在下において水素と接触させて、FFCAを水素化することにより水素化生成物にし、水素化された溶液を得る工程、並びに
(h) 結晶化によって、水素化された溶液の少なくとも一部からFDCAの少なくとも一部を分離する工程
を含む方法も提供する。工程(h)で得られた生成物は、所望の精製された酸組成物である。
FFCAからHMFA及びMFAへの変換に及ぼす反応温度の影響を示すために、触媒1及び2を試験において使用したが、上記供給原料を、異なる空間速度によって異なる反応温度で2個の触媒床に通した。反応器の排出物から、FFCA、HMFA、及びMFAの量を測定した。結果をTable 1 (表1)に示している。FFCA、HMFA、及びMFAの量は、供給原料中のFFCAの量に対する質量%として表されている。
加水分解反応に及ぼす水素化触媒の触媒効果を示すために、空間速度及び温度が異なる水素化条件において、触媒1及び2を試験した。更に、ブランク試験を同じ条件において、ただし、触媒粒子の代わりに不活性セラミック粒子が存在する状況下で実施した。供給原料は、実施例1に記載の供給原料と同様であった。FDCA-MEの量を、排出物のそれぞれについて測定し、合計での液体排出物の質量パーセントとして表した。結果をTable 2 (表2)に示している。
FFCAの水素化生成物からFDCAを分離する困難さを示すために、次の試験を実施した。
より濃厚なFDCA溶液に対する本方法の効力を示すために、溶液全体に基づいて最大30質量%のFDCA溶液を試験した。この溶液は、10質量%、20質量%、又は30質量%の粗製FDCAを水に溶解することによって調製した。粗製FDCA (cFDCA)は、98.0質量%のFDCA、1.0質量%のFFCA、並びに約0.9質量%のFDCAのモノメチルエステル(FDCA-ME)及び0.1質量%のFCA (フランカルボン酸)を含有していた。異なる温度において異なる空間速度で、その溶液を、0.43質量%パラジウム炭素を含む触媒のスラリーと接触させた。空間速度は、質量毎時空間速度として(cFDCAのグラム/触媒のグラム/時間として)表した。水素化された溶液を、水素化生成物の存在について分析した。水素化された溶液については、回収されたFDCAの百分率を測定した。
結晶化した精製されたFDCAの純度、特に、結晶化したFDCA中のFCAのレベルに及ぼすFDCA-MEの存在の影響を示すために、1質量%のFCA、様々な量のFDCA-ME、及びFDCAである残部を含むFDCA組成物から水溶液を調製した。水中のFDCA組成物の濃度は、0.04g/mlだった。140〜25℃から冷却することによって、溶液にFDCAの結晶化を起こさせた。得られた固体をろ過して、湿潤したケーキを得、この湿潤したケーキを分析した。同様に、FDCA組成物から溶液を調製したが、FDCA-MEの量は0.5質量%において一定に保持されていたが、FCAの量は相違していた。Table 7 (表7)に、出発溶液中のFDCA組成物の組成が与えられており、湿潤したケーキ中のFCAの相対量は全て、FCA、FDCA-ME、及びFDCAの量に基づいて示されている。
2 酢酸流
3 水/触媒流
4 流れ
5 酸化反応器
6 ライン
7 ライン
8 結晶化容器
9 ろ過設備
10 酢酸含有母液流
11 ライン
12 洗浄装置
13 ライン
14 ライン
15 蒸留塔
16 流れ
17 加水分解反応器
18 ライン
19 ライン
20 水素化反応器
21 ライン
22 結晶化装置
23 ライン
24 ろ過設備
25 ライン
26 洗浄装置
27 ライン
28 生成物流
29 ライン
30 ライン
31 ライン
32 ライン
33 ライン
34 ライン
35 ライン
36 ライン
37 ライン
38 ライン
39 ライン
101 第1の結晶化装置
102 ろ過設備
103 洗浄装置
104 ライン
105 蒸発による第2の結晶化装置
106 ろ過設備
107 洗浄装置
108 ライン
109 ライン
110 加水分解反応器
111 ライン
112 ライン
113 流れ
114 ライン
115 流れ
120 ライン
121 ライン
122 ライン
123 ライン
124 ライン
125 ライン
126 流れ
127 ライン
128 ライン
129 ライン
220 反応器
221 加水分解ゾーン
222 越流壁
223 水素化触媒層
Claims (20)
- 2,5-フランジカルボン酸を含む精製された酸組成物の製造方法であって、
(i) 5-アルコキシメチルフルフラールを含有する供給原料を酸化して、2,5-フランジカルボン酸(FDCA)及び2-ホルミルフラン-5-カルボン酸(FFCA)並びにFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを含む酸化生成物にする工程、
(ii) 任意選択により場合によっては、酸化生成物の少なくとも一部を極性溶媒に溶解させて、FDCA、FFCA、並びにFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを含む酸化生成物の溶液を得る工程、
(iii) 水の存在下で酸化生成物の少なくとも一部を加水分解し、これにより、少なくともFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを加水分解して、FDCA、FFCA、及び前記酸化生成物の溶液中のFDCAエステルの量より少ない量のFDCAエステルを含む酸組成物の水溶液を得る工程、
(iv) 工程(iii)で得られた酸組成物の溶液の少なくとも一部を、水素化触媒の存在下において水素と接触させて、FFCAを水素化することにより水素化生成物にし、水素化された溶液を得る工程、並びに
(v) 水素化された溶液の少なくとも一部から、結晶化によってFDCAの少なくとも一部を分離する工程
を含む、方法。 - 加水分解される酸化生成物の少なくとも一部に含まれるFDCAエステルの量が、FDCA、FFCA並びにFDCAエステル及びFFCAエステルの量に基づいて、0.5〜60質量%のFDCAエステルである、請求項1に記載の方法。
- 加水分解が、FDCA、FFCA、並びにFDCAエステル及びFFCAエステルの量に基づいて、FDCAエステルの量が最大1.0質量%である酸組成物の水溶液を得る条件において実施される、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(ii)において、酸化生成物の少なくとも一部が、1〜360分までの期間にわたって、酸化生成物の少なくとも一部を水と接触させることによって加水分解される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)において、酸化生成物の少なくとも一部が、120〜200℃の温度及び5〜80barの圧力において酸化生成物の少なくとも一部を水と接触させることによって加水分解される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)において、酸化生成物の少なくとも一部が、加水分解触媒の存在下で酸化生成物の少なくとも一部を水と接触させることによって加水分解される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)において、酸化生成物の少なくとも一部が、加水分解触媒の非存在下で酸化生成物の少なくとも一部を水と接触させることによって加水分解される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解される酸化生成物の部分が、
酸化生成物を、FDCAを含む酸化生成物固体画分とFDCAエステルを含む酸化生成物液体画分とに少なくとも分離する工程、
酸化生成物液体画分の少なくとも一部を水と接触させることによって、酸化生成物液体画分の少なくとも一部を予備加水分解して、FDCA及びFDCAエステルを含む予備加水分解された組成物を得る工程、並びに
酸化生成物固体画分の少なくとも一部を、予備加水分解された組成物の少なくとも一部と混合する工程
によって得られたものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。 - 予備加水分解物固体画分が、予備加水分解された組成物から分離され、前記予備加水分解物固体画分の少なくとも一部が、酸化生成物固体画分の少なくとも一部と混合される、請求項8に記載の方法。
- 工程(iv)において、FFCAが、水素化生成物が含有する2-メチルフラン-5-カルボン酸(MFA)が最大でも少量であるように水素化される、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(i)において、供給原料が、コバルト及びマンガンを含む触媒の存在下で酸素含有気体によって酸化される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が、コバルト及びマンガンを含み、臭素を更に含む、請求項11に記載の方法。
- 供給原料が、5〜100barまでの圧力及び0.1〜48時間までの滞留時間において、60〜220℃までの温度で酸化される、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 酸組成物溶液が、150〜200℃までの範囲の温度において、5秒〜15分までの範囲の水素化触媒との接触時間で、水素と接触させられる、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 酸組成物溶液が、150〜200℃までの範囲の温度において、最長10分の水素化触媒との接触時間で、水素と接触させられる、請求項14に記載の方法。
- 工程(iv)において、圧力が1〜80barまでの範囲である、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 極性溶媒が、水、アルコール、酸、及びこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 連続プロセスとして実施される、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)及び(iv)が、加水分解ゾーン及び水素化ゾーンを含む単一の反応器内で実施される、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- 2,5-フランジカルボン酸を含む精製された酸組成物の製造方法であって、
(a) 5-アルコキシメチルフルフラールを含有する供給原料を酸化して、FDCA、FFCA、並びにFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを含む酸化生成物にする工程、
(b) 酸化生成物を、少なくとも、FDCAを含む酸化生成物固体画分と、FDCAエステルを含む酸化生成物液体画分に分離する工程、
(c) 酸化生成物液体画分の少なくとも一部を予備加水分解して、FDCA及びFDCAエステルを含む予備加水分解された組成物を得る工程、
(d) 酸化生成物固体画分の少なくとも一部を、予備加水分解された組成物の少なくとも一部と混合して、酸化生成物の複合部分を得る工程、
(e) 任意選択により場合によっては、酸化生成物の複合部分の少なくとも一部を極性溶媒に溶解させて、FDCA、FFCA、並びにFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを含む酸化生成物の溶液を得る工程、
(f) 水の存在下において、酸化生成物の複合部分の少なくとも一部を加水分解し、これにより、少なくともFDCAエステル及び任意選択により場合によってはFFCAエステルを加水分解して、酸組成物の水溶液を得る工程、
(g) 工程(f)で得られた酸組成物の溶液を、水素化触媒の存在下において水素と接触させて、FFCAを水素化することにより水素化生成物にし、水素化された溶液を得る工程、並びに
(h) 結晶化によって、水素化された溶液の少なくとも一部からFDCAの少なくとも一部を分離する工程
を含む、方法。
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