JP2018513258A5 - - Google Patents

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  1. 不飽和炭素−炭素結合を有する炭化水素を含有する炭化水素流の精製、輸送、または、貯蔵の間の重合を阻害する方法であって、炭化水素生成物を、有効量の式1のヒドロキノン化合物と接触させることを含み、
    Figure 2018513258
    (1)
    式中、R1、R2、及びR3は独立して、アルキル、アリール、ヘテロシクロであるか、または、R1及びR2は、それらが結合した炭素と共に5員もしくは6員の縮合シクロ、アリール、ヘテロシクロ、もしくはヘテロアリール環を形成し
    前記炭化水素は、エチレン、プロピレン、アセチレン、スチレン、ブタジエン、またはそれらの組合せを含有する不飽和炭素−炭素結合を有する、方法。
  2. 1及びR2が、それらが結合した炭素と共に5員または6員の縮合環を形成するとき、前記化合物が、式2または式3の構造を有し、
    Figure 2018513258
    Figure 2018513258
    式中、
    1、X2、及びX3は独立して、−O−、−S−、−N(R4)−、または−C(H)(R4)−であり、
    1、Z2、Z3、及びZ4は独立して、−O−、−S−、−N(R4)−、または−C(H)(R4)−であり、
    3、アルキル、アリール、またはヘテロシクロであり、
    4は独立して、水素、アルキル、アリール、または、ヘテロシクロである、請求項1に記載の方法。
  3. 3が、アルキルである、請求項1または2に記載の方法。
  4. 1、X2、及びX3が独立して、−O−、または、−C(H)(R4)−であり、かつ、X1、X2、及びX3のうちの少なくとも1つが、−C(H)(R4)−であり、Z1、Z2、Z3、及びZ4が独立して、−O−、または、−C(H)(R4)−であり、かつ、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうちの少なくとも2つが、−C(H)(R4)−である、請求項2または3に記載の方法。
  5. 1、R2、及びR3が独立して、アルキルであり、または、独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、もしくはオクチルであり、または、独立して、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルである、請求項1に記載の方法。
  6. 1、R2、及びR3が、メチルである、請求項1に記載の方法。
  7. 前記炭化水素流が、エチレン、プロピレン、アセチレン、ブタジエン、またはそれらの組合せを含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
  8. 前記方法が、製造、精製、もしくは貯蔵プロセスの間の不飽和化合物の重合を安定化及び阻害する、または、前記方法が、一次分画プロセス、軽留分分画、プロセスガス圧縮、ブタジエン抽出、プロパン脱水素化、ディーゼル及び石油燃料安定化、オレフィンメタセシス、スチレン精製において、不飽和化合物の重合を安定化及び阻害するか、もしくは、エチレン性不飽和種を含む樹脂及び組成物の重合を遅延させる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
  9. 前記プロセスが、ブタジエン抽出、または、スチレン精製である、請求項8に記載の方法。
  10. 前記炭化水素流を、式1のヒドロキノンと組合せたニトロキシド化合物と接触させることをさらに含み、
    前記ニトロキシド化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ブトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、もしくはそれらの組合せであるか、または、前記ニトロキシド化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ブトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、もしくはそれらの組合せであるか、または、前記ニトロキシド化合物が、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシドを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
  11. 式1の化合物と溶媒とを含む重合阻害組成物であって、前記重合阻害組成物が、有効量の式1のヒドロキノン化合物を含み、
    Figure 2018513258
    (1)
    式中、R1、R2、及びR3は独立して、アルキル、アリール、ヘテロシクロであるか、または、R1及びR2は、それらが結合した炭素と共に5員もしくは6員の縮合シクロ、アリール、ヘテロシクロ、もしくはヘテロアリール環を形成する、重合阻害組成物。
  12. 前記重合阻害組成物が、フェノール、アルキル化フェノール、ニトロフェノール、ニトロソフェノール、キノン、キノンエーテル、キノンメチド、アミン、ヒドロキシルアミン、またはフェノチアジンから選択される付加的重合阻害剤をさらに含む、請求項11に記載の重合阻害組成物。
  13. ニトロキシド化合物をさらに含み、
    前記ニトロキシド化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ブトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、もしくはそれらの組合せであるか、または、前記ニトロキシド化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、4−ブトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシド、もしくはそれらの組合せであるか、または、前記ニトロキシド化合物が、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシドを含む、請求項11または12に記載の重合阻害組成物。
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