JP2018510926A - 経皮薬物送達のための感圧粘着剤 - Google Patents

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Abstract

例えば、経皮薬物送達の分野などで皮膚に適用するために有用な感圧粘着剤ポリマー（ＰＳＡ）が記載される。該ＰＳＡは、皮膚脂質の１種または複数の極性部分に基づいてモデル化された極性基を含み、該極性基は良好な皮膚粘着性に寄与する。該ＰＳＡを作製する方法、ＰＳＡを含む組成物、ならびにそれらを作製する方法および使用する方法も提供される。

Description

関連特許出願への相互参照
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）により、その内容がそれらの全体で参照により本明細書に組み込まれる２０１５年２月６日出願の米国特許仮出願第６２／１１２，９８２号による優先権の利益を主張する。
本発明は、例えば、経皮薬物送達の分野などで皮膚に適用するために有用な感圧粘着剤に一般的に関する。感圧粘着剤を作製する方法、それらを含む組成物、ならびにそれらを作製および使用する方法も提供される。
皮膚に適用するために使用される感圧粘着剤（ＰＳＡ）は、しばしば所望の粘着性、密着性、および装用性に関係する基準を含む競合する基準を満たし、同時に皮膚と適合性であって刺激性でないように設計される。経皮パッチなどの経皮薬物送達系で使用されるＰＳＡは、薬物および経皮薬物送達系中に存在する他の成分との適合性などの追加の基準も満たすように設計することができ、例えば、そのようなＰＳＡは、薬物を溶解するが、良好な薬物流速を示し、かつ薬物および他の成分と反応しないように設計することができる。
経皮薬物送達系で使用するために適当なＰＳＡは知られている。それにもかかわらず、強い結合特性を示すＰＳＡに対する必要性が未だ存在する。
幾つかの実施形態によれば、皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマーを含むモノマーから重合された感圧粘着剤ポリマー（ＰＳＡ）であって、皮膚模倣用モノマーは、グルコシル基を有するモノマー、２個以上のヒドロキシル基を有するモノマー、およびそれらの２種以上の任意の組合せからなる群から選択される、感圧粘着剤ポリマーが提供される。幾つかの実施形態において、皮膚模倣用モノマーは、グルコシル基を有する。幾つかの実施形態において、皮膚模倣用モノマーはグルコシルオキシエチルメタクリレート（ＧＯＥＭＡ）である。幾つかの実施形態において、皮膚模倣用モノマーは、２個以上のヒドロキシル基を有する。幾つかの実施形態において、皮膚模倣用モノマーはｎ−（ヒドロキシメチル）基を有し、ｎは２から６の整数である。幾つかの実施形態において、皮膚模倣用モノマーは、Ｎ−［トリス（ヒドロキシルメチル）メチル］アクリルアミド（ＴＲＩＳ−ＯＨ）、ＧＯＥＭＡ、ＴＲＩＳ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレート、および１個もしくは複数のカテコール基を含有するアクリレート、またはそれらの任意の２種以上の組合せである。幾つかの実施形態において、ＰＳＡは、皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマー、弱親水性モノマー、および疎水性モノマーを含むモノマーから重合される。
幾つかの実施形態によれば、ＰＳＡは、皮膚模倣用モノマーを含むモノマーから形成される皮膚模倣用部分、親水性モノマーを含むモノマーから形成される弱親水性部分、および疎水性モノマーを含むモノマーから形成される疎水性部分を含む３部構造を有する。特定の実施形態において、皮膚模倣用モノマーは、ＧＯＥＭＡ、ＴＲＩＳ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレート、および１個または複数のカテコール基を含有するアクリレート、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される。特定の実施形態において、弱親水性モノマーは、メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（ＰＥＧＭＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される。特定の実施形態において、疎水性モノマーは、酢酸ビニル（ＶＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）、トリス（トリメチルシリルオキシ）シリル）プロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ−Ｓｉ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される。特定の実施形態において、ＰＳＡは、親水性のヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、メチルアクリル酸（ＭＡＡ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択されるさらなるモノマーから重合される。
幾つかの実施形態によれば、ＰＳＡは、（ｉ）ＧＯＥＭＡ、ＴＲＩＳ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレート、および１個または複数のカテコール基を含有するアクリレート、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される皮膚模倣用モノマー；（ｉｉ）メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）およびポリエチレングリコールモノメタクリレート（ＰＥＧＭＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される弱親水性モノマー；（ｉｉｉ）酢酸ビニル（ＶＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）、トリス（トリメチルシリルオキシ）シリル）プロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ−Ｓｉ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される疎水性モノマーを含み、（ｉｖ）親水性ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、メチルアクリル酸（ＭＡＡ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択されるさらなるモノマーを含んでもよいモノマーから重合される。
本明細書に記載するＰＳＡを含む経皮薬物送達組成物を含む本明細書に記載する任意のＰＳＡを含む組成物も提供される。幾つかの実施形態において、ＰＳＡは、薬物含有粘着剤マトリックス中に含まれる。他の実施形態において、ＰＳＡは、薬物不含層中に含まれる。幾つかの実施形態において、経皮薬物送達組成物は、裏打ち層および／または剥離ライナーをさらに含む。他の実施形態において、本明細書に記載するＰＳＡを含む包帯および本明細書に記載するＰＳＡを含む皮膚に粘着されるデバイスが提供される。
皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマーを含むモノマーを重合させることを含む本明細書に記載するＰＳＡを作製する方法であって、皮膚模倣用モノマーが、グルコシル基を有するモノマー、２個以上のヒドロキシル基を有するモノマー、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される、ＰＳＡを作製する方法も提供する。幾つかの実施形態において、皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマー、親水性モノマー、および疎水性モノマーを含むモノマーを重合させることを含むＰＳＡを作製する方法が提供される。
本明細書に記載するＰＳＡを含む組成物を皮膚に適用することを含む、皮膚に組成物を粘着させる方法も提供される。幾つかの実施形態において、該組成物は、皮膚を水に曝されたときに粘着されたままである。
２種の皮膚脂質、グルコシルセラミドおよびセラミドの化学構造を表す図である。 グルコシルオキシエチルメタクリレート（ＧＯＥＭＡ）およびＮ−［トリス（ヒドロキシルメチル）メチル］アクリルアミド（ＴＲＩＳ−ＯＨ）の化学構造を表す図である。 メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（ＰＥＧＭＡ）、酢酸ビニル（ＶＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）、トリス（トリメチルシリルオキシ）シリル）プロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ−Ｓｉ）、アクリル酸（ＡＡ）、メチルアクリル酸（ＭＡＡ）、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、およびヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）の化学構造を表す図である。 経皮パッチと関係する３部構造を有する本明細書に記載するＰＳＡの可能な立体配置を描写する図である。
例えば、経皮薬物送達、包帯、または皮膚に粘着するデバイスの分野などにおいて皮膚に適用するために有用なＰＳＡが本明細書で記載される。該ＰＳＡは、皮膚脂質の１種または複数の極性部分に基づいてモデル化した、良好な皮膚粘着性に寄与する極性基を含む。いかなる理論にも束縛されず、水素結合がＰＳＡおよび皮膚脂質上のそのような極性基間で生じて、それによりＰＳＡは皮膚に強く粘着されると考えられる。
定義
本明細書で使用される技術的および科学的用語は、特に断りのない限り、本発明が関係する当業者により共通的に理解される意味を有する。本明細書では、当業者に知られた種々の方法が参照される。参照されるそのような知られた方法を説明する刊行物および他の資料は、恰も全部記述されたかのようにそれらの全体で参照により本明細書に組み込まれる。当業者に知られた任意の適当な材料および／または方法が、本発明の実施で利用され得る。しかしながら、特定の材料および方法が記載される。以下の説明および例で参照される材料、試薬等は、特に断らない限り、市販の供給源から得ることができる。
本明細書において使用する単数形、「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、明白に単数のみを意味すると述べられていない限り、単数および複数の両方を意味する。
用語「約」および範囲の使用は、一般的に、約という用語により修飾されていてもいなくても、内包される数がそこで表された厳密な数に限定されず、本発明の範囲から逸脱しないで、引用された範囲内に実質的に入る範囲を指すことが意図されることを意味する。本明細書において使用する「約」は、当業者により理解され、それが使用される前後関係である程度変化するであろう。それが使用される与えられた前後関係で当業者に明らかでない用語の使用があれば、「約」は、特定の限界点のプラスマイナス１０％までを意味するものとする。
本明細書において使用する語句「実質的に含まない」は、記載された組成物（例えばポリマーマトリックスその他）が、問題となっている組成物の合計質量に対して、約５質量％未満、約３質量％未満、または約１質量％未満の除外された成分を含むことを意味する。
本明細書において使用する、用語「局所」および「局所的に」は、哺乳類の皮膚または粘膜表面に対する適用を意味するが、用語「経皮」および「経皮」は、全身循環への皮膚または粘膜（口内、バッカル、鼻内、直腸内および膣内の粘膜を含む）の通過を内包する。したがって、本明細書において使用する経皮組成物は、対象者に局所的に適用して、薬物の経皮送達を達成することができる。
本明細書において使用する、用語「感圧粘着剤」は、微弱な圧力の適用で大抵の基質に瞬間的に永続的に粘着して粘着性のままである粘弾性材料を指す。上記のように、ポリマーは、それ自体で感圧粘着剤の性質を有するならば、感圧粘着剤ポリマーである。他のポリマーは、粘着性付与剤、可塑剤および／または他の添加剤との混合によって感圧粘着剤として機能することができる。感圧粘着剤という用語は、異なったポリマーの混合物も含む。
上記のように、本明細書に記載するＰＳＡは、皮膚脂質の１種または複数の極性部分に基づいてモデル化された、良好な皮膚粘着性に寄与する極性基を含む。ＰＳＡは、皮膚脂質に存在する極性基と同じまたは同様な極性基を有するモノマーを含む適当なモノマーの共重合により合成することができる。（そのような極性基は、本明細書では「皮膚模倣用極性基」と称され、一方、そのような極性基を有するモノマーは、本明細書では「皮膚模倣用モノマー」と称される）。このことは、２種の皮膚脂質、グルコシルセラミドおよびセラミドを参照して例示され、その構造は図１で表される。図１に示したように、グルコシルセラミドは、極性のグルコシル基およびヒドロキシ基を含有し、一方、セラミドは極性のビ−（ヒドロキシメチル）基を含有する。したがって、特定の実施形態において、本明細書に記載するＰＳＡは、これらの極性基、またはそれらと同様な極性基の１個または複数を含むことができる。例えば、モノマーグルコシルオキシエチルメタクリレート（ＧＯＥＭＡ）は、グルコシルセラミドと同じグルコシル基を含有し、したがって、本明細書に記載するＰＳＡを作製するために有用である。同様に、ｎが２から６の整数であるｎ−（ヒドロキシメチル）基を有するモノマーを使用することができる。Ｎ−［トリス（ヒドロキシルメチル）メチル］アクリルアミド（ＴＲＩＳ−ＯＨ）というモノマーも、セラミドのビ−（ヒドロキシメチル）基と同様なトリス（ヒドロキシメチル）基を含有し、本明細書に記載するＰＳＡを作製するために有用である（ＧＯＥＭＡおよびＴＲＩＳ−ＯＨの化学構造を図２に示す）。皮膚模倣用モノマーとして使用することができる他のモノマーは、２個以上のヒドロキシル基を含有するもの、例えば、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレートなど、１個または複数のカテコール基を含有するアクリレート（例えば、例えば、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−エチルアクリレート、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−エチルメタクリレート、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−エチルアクリルアミド、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−エチルメタクリルアミドなど）などを含む。
上記のように、本明細書に記載するＰＳＡは、皮膚模倣用極性基を有するモノマー（ＧＯＥＭＡおよび／またはＴＲＩＳ−ＯＨおよび本明細書に記載する他のモノマーなど）を含む適当なモノマーを、任意選択でＰＳＡを作製するために有用な他のモノマー、例えば、経皮適用のためのＰＳＡを作製するために有用なアクリル系またはビニルモノマーと、共重合することにより合成することができる。幾つかの実施形態において、ＰＳＡは、所望の性質を提供するように選択された数種の異なったタイプのモノマーから共重合される。例えば、第１のタイプのモノマーは、皮膚模倣用極性基を有するモノマー（例えば、ＧＥＯＭＡおよび／またはＴＲＩＳ−ＯＨ）であってもよい。第２のタイプのモノマーは、弱親水性モノマー（例えば、ＭＥＡおよび／またはＰＥＧＭＡ）であってもよい。第３のタイプのモノマーは、疎水性モノマー（例えば、ＶＡ、ＭＭＡ、ＭＡ、ｎ−ＢＡ、２−ＥＨＡ、ＴＲＩＳ−Ｓｉ、その他）であってもよい。皮膚模倣用モノマーの他のタイプは、ステロール基（例えば、ヒドロキシル基）およびカルボキシル基をそれぞれ有する皮膚中に存在するコレステロールまたは遊離の脂肪酸を模倣することができる。任意選択で使用することができる他のタイプのモノマーは、単一のヒドロキシルまたはカルボキシル基を含有する親水性モノマー（例えば、アクリル酸（ＡＡ）、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、および／またはヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡなど）を含む。表１は、本明細書に記載するＰＳＡを合成するために使用することができるアクリル系モノマーの例（およびそれらのホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ））を示す。これらのモノマーの化学構造を図３に示す。本明細書に記載するＰＳＡの粘着および密着性は、適当なＴｇ値を有するモノマーを選択することおよび所与のＰＳＡを作製するために使用されるモノマーの比を変化させることにより選択および制御することができる。
さらなる実施形態において、ＰＳＡは、皮膚模倣用部分、中間の親水性部分および疎水性部分を含む構造を有するように設計される。そのような実施形態によれば、皮膚模倣用部分は、皮膚模倣用極性基（例えば、皮膚脂質中に存在する極性基と同じかまたは同様な極性基、例えば、ＧＯＥＭＡおよび／またはＴＲＩＳ−ＯＨなど）を有するモノマーから、任意選択で他の親水性モノマー、例えば、ＭＡＡ、ＡＡ、ＨＥＭＡおよび／またはＨＥＡなどと一緒に形成することができ；中間の親水性部分は、水中で膨潤性であるが不溶性のモノマーなどの弱親水性のモノマー、例えば、ＭＥＡおよび／またはＰＥＧＭＡなどから形成することができ、疎水性部分は、疎水性のモノマー、例えば、ＶＡ、ＭＭＡ、ＭＡ、ｎ−ＢＡ、２−ＥＨＡ、および／またはＴＲＩＳ−Ｓｉなどから形成することができる。便宜上、そのようなＰＳＡは、以下本明細書では「３部構造」を有するＰＳＡと称するが、そのようなＰＳＡは、例えば、他のモノマー、官能基または置換基を含む他の部分または領域を含むことができることが理解されるべきである。本明細書に記載するポリマーは、（例えば、モノマーの配列がランダムな）ランダムコポリマーまたは（例えば、モノマーが、任意の順序で配列された）ブロックコポリマーであることができる。
理論により束縛されることは望まないが、本明細書に記載する３部構造を有するＰＳＡは、皮膚に対する適用に有利な作用機構を有すると考えられる。この機構を、本明細書に記載する経皮パッチなどのＰＳＡおよび裏打ちを含む経皮組成物に関係して、図４に例示する。作用機構のこの理解によれば、皮膚模倣用部分は主として皮膚と接触する領域に所在し（おそらくその高い表面エネルギーのため）、そこで水素結合を形成する部分（例えば、グルコシルヒドロキシ基およびビ−（ヒドロキシメチル）基）が、皮膚脂質の極性部分と強い水素結合を形成し、それにより皮膚に対する良好な粘着を提供することができる（関係する相互作用力の強度および作用距離の性質を表２に示す）。中間の親水性部分は、皮膚模倣用部分と疎水性部分とを架橋させて、皮膚模倣用部分を包囲、保護および／または安定化して、かつ皮膚模倣用部分と疎水性部分の間を短縮、最少化しまたはフェージング（phasing）を防止することができる。疎水性部分は、（おそらくその低い表面エネルギーのため）主として皮膚から離れた領域に所在する。
本明細書に記載する３部構造を有するＰＳＡは、水に曝されたときのそれらの性能に関して特別の利点を提供することができる。再び、理論により束縛されることは望まないが、そのようなＰＳＡ（経皮パッチ組成物など）を含む組成物が水に曝されたときに、疎水性部分は、水が組成物に浸透することもしくは組成物と皮膚との間に入ることを減少、最少化させまたは防止すると考えられる。さらに、疎水性部分に浸透する水分子は、親水性の中間部分によって吸収され得る。したがって、疎水性部分および親水性の中間部分は、水が皮膚模倣用部分に達することを減少、最少化させまたは防止することができ、その結果、皮膚模倣用部分は、たとえ組成物が全体として水に曝されても、乾燥したままであることができる。水が皮膚模倣用部分に達することを減少、最少化させまたは防止することにより、皮膚模倣用部分と皮膚の間に形成される水素結合に対する競合は減少、最少化または防止されて、その結果、ＰＳＡは、周囲の湿気などの水に曝されても良好な皮膚粘着を示す。したがって、幾つかの実施形態において、本明細書に記載するＰＳＡは、それらが皮膚にしっかりと結合して、水泳または入浴など状況で水に曝されてもまたは浸漬されても、水が組成物に浸透することを減少、最少化させまたは防止することができることにおいて、「防水性」または「耐水性」である。
幾つかの実施形態において、本明細書に記載するＰＳＡは、室温で感圧粘着剤であり、皮膚に対する良好な粘着、皮膚に対する実質的外傷なしに引き剥がされるかまたはそうでなければ除去される性能、時間が経っても粘着が保持されることなどの望ましい物理的性質を示す。幾つかの実施形態において、ＰＳＡは、示差走査熱量計またはレオメーターを使用して測定して、約−７０℃と１０℃の間のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。
上記のように、本明細書に記載するＰＳＡは、例えば、経皮薬物送達の分野などにおける皮膚に対する適用のために有用である。本明細書に記載するＰＳＡは、包帯または、医学的デバイスまたは携帯可能な個人用のデバイスなどの他のデバイスを皮膚に粘着させるなどの他の皮膚接触適用で使用することもできる。
経皮薬物送達組成物
本明細書に記載するＰＳＡは、「可撓性の定形（finite）形態」である経皮組成物で使用することができる。本明細書において使用する語句「可撓性の定形形態」とは、それが接触することになる表面に順応することができて、局所適用を容易にするように接触を維持することができる実質的に固体の形態を意味する。幾つかの実施形態において、本明細書に記載する経皮組成物は、皮膚に適用されたときに１種または複数の薬物を放出する薬物含有ポリマーマトリックスを含むことができる（本明細書において使用する、「薬物含有ポリマーマトリックス」とは、１種または複数の薬物とポリマーとを含有するポリマー組成物、例えば、本明細書に記載するＰＳＡ、またはさらに別の感圧粘着剤ポリマーまたは生体粘着性ポリマーなどを指す）。そのような組成物は、一般的に当技術分野で知られており、経皮薬物送達パッチなどで市販されている。幾つかの実施形態において、可撓性の定形形態にある経皮組成物は、裏打ち層も含む。幾つかの実施形態において、可撓性の定形形態にある組成物は、使用前に除去される剥離ライナー層も含むことができる。幾つかの実施形態において、経皮組成物は、皮膚に粘着する１種または複数の薬物含有層および／または律速層などの１層または複数の他の層を含むことができる。したがって、本明細書に記載するＰＳＡは、経皮パッチにおいて、例えば、皮膚に対するパッチの粘着を助長するかもしくは薬物送達速度もしくは薬物動態学的プロファイルを制御するなどのさらに別の機能を果たす、薬物含有粘着剤マトリックスの粘着剤成分としてまたは薬物不含粘着剤として使用することができる。
幾つかの実施形態において、本明細書に記載するＰＳＡは、「一体の」または「単層の」経皮薬物送達組成物のポリマー成分として、例えば、裏打ち層および剥離ライナーが存在する場合には、それらを除いて唯一のポリマー層である薬物含有ポリマーマトリックス層で使用される。そのような実施形態では、ポリマーマトリックスは、薬物担体および組成物を皮膚に固定する手段の両方として機能する。他の実施形態では、本明細書に記載するＰＳＡは、別の薬物含有層（例えば、貯蔵器型システム）を含む経皮薬物送達組成物の粘着剤成分として、または多層系の１層または複数の他の層の粘着剤成分として役立つ。幾つかの実施形態において、本明細書に記載するＰＳＡは、多層系の１層または複数の層で使用され、および／または経皮薬物送達組成物における１つまたは複数の異なった役割、例えば、皮膚に粘着するまたは薬物送達を制御する機能などを果たす。
上記のように、本明細書に記載する組成物のポリマーマトリックスは、任意選択で、経皮薬物送達組成物中で使用される他の成分（本明細書に記載するＰＳＡに加えて、他の任意選択のポリマー成分、および１種または複数の活性薬剤）、例えば典型的には、粘着性付与剤、可塑剤、架橋剤または当技術分野において知られた他の賦形剤などをさらに含むことができる。
経皮薬物送達組成物は、経皮適用に適当な、２ｃｍ2から８０ｃｍ2の範囲などの任意の形状またはサイズであってもよい。
活性薬剤
本明細書に記載するＰＳＡは、任意の局所的または全身的な活性薬剤（例えば、任意の薬物）など、任意の疾患または状態の治療もしくは予防、または健康維持目的のために有用な任意の薬剤などの任意の活性薬剤のための経皮薬物送達組成物で使用することができる。特定の実施形態において、活性薬剤は、ヒドロキシル基に反応性ではない。すなわち、特定の実施形態において、活性薬剤は、ヒドロキシル基と反応性の官能基を含まない。本明細書に記載するＰＳＡで製剤化され得る薬物の例には、アンフェタミン、メチルフェニデート、リバスチグミン、パロキセチン、クロニジン、フェンタニル、ロチゴチン、アゴメラチン、ニコチン、エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオール、ノレゲストロミン、レボノルゲストレル、ゲストデン、ノルエチンドロン、およびノルエチンドロン酢酸塩、およびそれらの任意の２種以上の組合せが含まれるが、これらに限定されない。
１種または複数の活性薬剤を含む経皮薬物送達組成物は、活性薬剤を、治療の利益のために、例えば、活性薬剤が治療に有用な疾患または条件を治療するために投与することに使用することができる。したがって、例えばアンフェタミンを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、中枢神経系を刺激するために、注意欠陥障害（ＡＤＤ）および／または注意欠陥／活動亢進障害（ＡＤＨＤ）の治療のために、および／または睡眠発作の治療のために使用することができる。メチルフェニデートを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、ＡＤＤおよび／またはＡＤＨＤの治療のために使用することができる。リバスチグミンを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、アルツハイマー型の軽症から中程度の認知症およびパーキンソン病に基づく認知症の治療のために使用することができる。ロチゴチンを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、パーキンソン病またはむずむず肢症候群の治療のために使用することができる。フェンタニルを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、疼痛の治療のために使用することができる。パロキセチンを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、大鬱病、強迫性障害、恐慌障害、社会的不安、心的外傷後ストレス障害、閉経と関連する一般的不安障害および血管運動神経症状（例えば一過性全身熱感および寝汗）の治療のために使用することができる。クロニジンを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、高血圧、注意欠陥／活動亢進障害、不安障害、（アルコール、オピオイドまたは喫煙のいずれかによる）禁断症状、偏頭痛、閉経熱感、下痢およびある種の疼痛状態の治療のために使用することができる。ニコチンを含む経皮薬物送達組成物は、例えば、ニコチン習慣性の治療のために使用することができる。エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオール、ノレゲストロミン、レボノルゲストレル、ゲストデン、ノルエチンドロン、およびノルエチンドロン酢酸塩の１種または複数を含む経皮薬物送達組成物は、例えば、避妊方法で使用することができる。
裏打ち層
上記のように、可撓性の定形形態にある組成物は、上記のものなどのポリマーマトリックスおよび裏打ち層を含む。該裏打ち層は、薬物に対して不透過性であり、ポリマーマトリックスの１面に隣接する。（薬物に対して「不透過性」は、裏打ち層を通る実質的な量の薬物損失は観察されないことを意味する）。裏打ち層は、ポリマーマトリックスを環境から保護して、使用中の薬物の損失および／または他の成分の環境への放出を防止する。裏打ち層として使用するために適当な材料は、当技術分野において周知であり市販されている。
剥離ライナー
上記のように、可撓性の定形形態にある組成物は、典型的には、裏打ち層としての系の反対側の面に隣接して位置する剥離ライナーをさらに含むことができる。存在する場合には、剥離ライナーは、局所適用の前にポリマーマトリックス層を露出させるために、使用される前に系から除去される。剥離ライナーとして適当な材料は、当技術分野において周知であり市販されている。
製造方法
本明細書に記載する経皮組成物は、当技術分野において知られた方法によって調製することができる。例えば、薬物含有粘着剤マトリックスは、粉末または液体形態にあるポリマー成分を、揮発性有機溶媒などの適当な溶媒の存在下で、任意選択で他の賦形剤と共に、適当な量の薬物とブレンド（混合）するなどの当技術分野において知られた方法により調製することができる。最終製品を形成するために、薬物／ポリマー／溶媒混合物を、剥離ライナー上にキャストし、続いて例えば室温で、僅かに上昇させた温度で、または加熱／乾燥ステップにより、揮発性溶媒を蒸発させて、薬物含有ポリマーマトリックスを剥離ライナー上に形成させることができる。前以て形成された裏打ち層を適用して、最終製品を形成することができる。適当なサイズおよび形状の送達系を一巻の材料から打ち抜き、次に袋に入れる。同様な方法は、薬物不含ポリマー層を調製するために使用することができる。
ステップの順序、含有成分の量、攪拌または混合の量および時間は特定のポリマー、活性薬剤、溶媒および／または共溶媒、ならびに組成物中で使用される任意選択の賦形剤に依存する重要なプロセス変数であり得るが、これらの要因は当業者により調節され得る。各方法のステップが実施される順序は、必要であれば、本発明から逸脱することなく変更することができる。
以下の特定の例は、本明細書に記載する主題の例示として含まれる。これらの例は、本発明の範囲を限定することは決して意図しない。本発明の他の態様は、本発明が関係する当業者には明らかであろう。
（例１）
ＰＳＡ１〜１２
本明細書に記載するＰＳＡは、８０℃で、ブタノン／エタノール混合溶媒中でＡＩＢＮを開始剤と用いる、適当なアクリル系モノマー（下表３に具体例を示す）の共重合により合成される。
（例２）
ＰＳＡ Ａ〜Ｃ
ＰＳＡのＡ〜Ｃ（各５０ｇ）を、４６．４ｍｌの２−ブタノンとエタノールの混合溶媒（１：１、ｖ／ｖ）を含む２５０ｍｌ丸底フラスコ中で、開始剤ＡＩＢＮ（Ｍ／Ｉ＝１００）を使用し、下表４に示したモノマーから重合させた。８０℃で２４時間還流させた後、反応混合物は著しく粘稠になり、未反応モノマーの臭いは検知されなかった。
ポリマーのモノマー成分、分子量、ガラス転移温度（Ｔｇ）および粘度を表４にまとめる。ＴＲＩＳ−ＯＨを含有するコポリマーＡ〜Ｃの分子量を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により特徴付けた。ガラス転移温度（Ｔｇ）は、レオメーターにより特徴付けた。ポリマーの粘着および粘弾性（標準的手順により試験した）を、表５および表６にそれぞれまとめる。

Claims (28)

  1. 皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマーを含むモノマーから重合された感圧粘着剤ポリマー（ＰＳＡ）であって、皮膚模倣用モノマーがグルコシル基を有するモノマー、２個以上のヒドロキシル基を有するモノマー、およびそれらの任意の２個以上の組合せからなる群から選択される、感圧粘着剤ポリマー（ＰＳＡ）。
  2. 皮膚模倣用モノマーがグルコシル基を有する、請求項１に記載のＰＳＡ。
  3. 皮膚模倣用モノマーがグルコシルオキシエチルメタクリレート（ＧＯＥＭＡ）である、請求項２に記載のＰＳＡ。
  4. 皮膚模倣用モノマーが２個以上のヒドロキシル基を有する、請求項１に記載のＰＳＡ。
  5. 皮膚模倣用モノマーがｎ−（ヒドロキシメチル）基を有し、ｎが２から６の整数である、請求項４に記載のＰＳＡ。
  6. 皮膚模倣用モノマーがＮ−［トリス（ヒドロキシルメチル）メチル］アクリルアミド（ＴＲＩＳ−ＯＨ）である、請求項５に記載のＰＳＡ。
  7. 皮膚模倣用モノマーが、ＧＯＥＭＡ、ＴＲＩＳ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレート、および１個または複数のカテコール基を含有するアクリレート、ならびにそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される、請求項１に記載のＰＳＡ。
  8. 皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマー、弱親水性モノマー、および疎水性モノマーを含むモノマーから重合された、請求項１に記載のＰＳＡ。
  9. 皮膚模倣用モノマーを含むモノマーから形成された皮膚模倣用部分、親水性モノマーを含むモノマーから形成された弱親水性部分、および疎水性モノマーを含むモノマーから形成された疎水性部分を含む３部構造を有する、請求項８に記載のＰＳＡ。
  10. 皮膚模倣用モノマーが、ＧＯＥＭＡ、ＴＲＩＳ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレート、および１個または複数のカテコール基を含有するアクリレート、ならびにそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される、請求項８に記載のＰＳＡ。
  11. 弱親水性モノマーが、メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（ＰＥＧＭＡ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項８に記載のＰＳＡ。
  12. 疎水性モノマーが、酢酸ビニル（ＶＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）、トリス（トリメチルシリルオキシ）シリル）プロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ−Ｓｉ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される、請求項８に記載のＰＳＡ。
  13. 親水性ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、メチルアクリル酸（ＭＡＡ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択されるさらなるモノマーから重合された、請求項８に記載のＰＳＡ。
  14. （ｉ）ＧＯＥＭＡ、ＴＲＩＳ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリトリトールモノアクリレート、ペンタエリトリトールモノメタクリレート、ソルビトールモノアクリレート、ソルビトールモノメタクリレート、および１個または複数のカテコール基を含有するアクリレート、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される皮膚模倣用モノマー；
    （ｉｉ）メトキシエチルアクリレート（ＭＥＡ）およびポリエチレングリコールモノメタクリレート（ＰＥＧＭＡ）、ならびにそれらの組合せからなる群から選択される弱親水性モノマー；
    （ｉｉｉ）酢酸ビニル（ＶＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアクリレート（ＭＡ）、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）、２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）、トリス（トリメチルシリルオキシ）シリル）プロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ−Ｓｉ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される疎水性モノマー
    を含み、
    （ｉｖ）親水性ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、メチルアクリル酸（ＭＡＡ）、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択されるさらなるモノマー
    を含んでもよい
    モノマーから重合された、請求項１に記載のＰＳＡ。
  15. 請求項１に記載のＰＳＡを含む組成物。
  16. 請求項１に記載のＰＳＡを含む経皮薬物送達組成物。
  17. 請求項８に記載のＰＳＡを含む経皮薬物送達組成物。
  18. ＰＳＡが、薬物含有粘着剤マトリックス中に含まれる、請求項１６に記載の経皮薬物送達組成物。
  19. ＰＳＡが、薬物不含層中に含まれる、請求項１６に記載の経皮薬物送達組成物。
  20. 裏打ち層をさらに含む、請求項１６に記載の経皮薬物送達組成物。
  21. 剥離ライナーをさらに含む、請求項２０に記載の経皮薬物送達組成物。
  22. 請求項１に記載のＰＳＡを含む包帯。
  23. 請求項１に記載のＰＳＡを含む、皮膚に粘着されるデバイス。
  24. 皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマーを含むモノマーを重合させることを含む、請求項１に記載のＰＳＡを作製する方法であり、皮膚模倣用モノマーが、グルコシル基を有するモノマー、２個以上のヒドロキシル基を有するモノマー、およびそれらの任意の２種以上の組合せからなる群から選択される、ＰＳＡを作製する方法。
  25. 皮膚模倣用極性基を有する皮膚模倣用モノマー、親水性モノマー、および疎水性モノマーを含むモノマーを重合させることを含む、請求項８に記載のＰＳＡを作製する方法。
  26. 請求項１に記載のＰＳＡを含む組成物を皮膚に適用することを含む、組成物を皮膚に粘着させる方法。
  27. 請求項８に記載のＰＳＡを含む組成物を皮膚に適用することを含む、組成物を皮膚に粘着させる方法。
  28. 組成物が水に曝されたときに皮膚に粘着されたままである、請求項２７に記載の方法。
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