JP2018504407A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2018504407A5
JP2018504407A5 JP2017537297A JP2017537297A JP2018504407A5 JP 2018504407 A5 JP2018504407 A5 JP 2018504407A5 JP 2017537297 A JP2017537297 A JP 2017537297A JP 2017537297 A JP2017537297 A JP 2017537297A JP 2018504407 A5 JP2018504407 A5 JP 2018504407A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cannabinoids
solvent mixture
crystallized
steps
nabinoido
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017537297A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018504407A (ja
JP6342587B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/EP2016/051388 external-priority patent/WO2016116628A1/en
Publication of JP2018504407A publication Critical patent/JP2018504407A/ja
Publication of JP2018504407A5 publication Critical patent/JP2018504407A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6342587B2 publication Critical patent/JP6342587B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (19)

  1. 植物材料から1種以上のカンナビノイドを精製する方法であって、本質的に以下の工程からなる方法:
    a)前記植物材料を、石油エーテル、ペンタンおよびヘキサンからなる群より選択される非極性溶媒と共に定温放置して第1の溶媒混合物を形成し、それにより植物材料から前記1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、
    )前記第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における前記第1の溶媒混合物の元の体積の約50%以下まで減少させ、それにより前記1種以上のカンナビノイドを濃縮する工程、
    )減少させた前記第1の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させる工程、
    d)結晶化された前記1種以上のカンナビノイドを、工程(a)と同じ非極性溶媒である非極性溶媒と共に定温放置して第2の溶媒混合物を形成し、それにより、結晶化された前記1種以上のカンナビノイドの少なくとも50%を溶解する工程、および
    )前記第2の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させ、それにより1種以上のカンナビノイドの精製がもたらされる工程。
  2. 工程(d)の前に、工程(c)の結晶化された1種以上のカンナビノイドの回収が行われる、請求項1に記載の方法。
  3. 結晶産物および母液の収集をもたらす濾過を用いて前記回収が行われる、請求項2に記載の方法。
  4. 記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させる工程をさらに含む、請求項3に記載の方法。
  5. f)結晶産物および母液の収集をもたらす濾過を用いて、結晶化された前記1種以上カンナビノイドを回収する工程、および
    )前記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させる工程
    をさらに含む、請求項4に記載の方法。
  6. 工程(f)および(g)を少なくとも1回繰り返す、請求項5に記載の方法。
  7. 工程(d)(e)、または工程(b)と(c)、を少なくとも1回繰り返す、請求項1に記載の方法。
  8. 工程(b)または(c)の前に工程(a)の前記第1の溶媒混合物を精製する、請求項1に記載の方法。
  9. 工程(a)の前に、前記植物材料を加熱することによって前記植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸する、請求項1に記載の方法。
  10. 工程(b)または(d)の1つ以上の後に液−液クロマトグラフィーを行う工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
  11. 植物材料からカンナビノイドを精製する方法であって、本質的に以下の工程からなる方法:
    a)前記植物材料を、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ブタン、プロパン、冷媒ガス1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)、液体CO 、臨界未満CO もしくは超臨界CO からなる群より選択される溶媒またはこれらの溶媒の混合物と共に定温放置して第1の溶媒混合物を形成し、それにより植物材料から前記1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、
    b)前記第1の溶媒混合物を濾過、デカントまたは遠心分離する工程、
    c)乾燥状態まで前記第1の溶媒混合物の体積を減少させ、それにより第1の抽出物において前記1種以上のカンナビノイドを濃縮する工程、
    d)前記第1の抽出物を、石油エーテル、ペンタンおよびヘキサンからなる群より選択される非極性溶媒と共に定温放置して第2の溶媒混合物を形成し、それにより前記第1の抽出物から前記1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、
    e)前記第2の溶媒混合物を濾過、デカントまたは遠心分離する工程、
    f)前記第2の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させる工程、
    g)結晶産物および母液の収集をもたらす濾過を用いて工程(d)における結晶化された前記1種以上のカンナビノイドを収集する工程、
    h)結晶化された前記1種以上のカンナビノイドを、工程(d)と同じ非極性溶媒である非極性溶媒と共に定温放置して第の溶媒混合物を形成する工程であって、前記第の溶媒混合物が、結晶化された前記1種以上のカンナビノイドの少なくとも50%を溶解する工程、
    i)前記第の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させる工程、および
    j)結晶産物および母液の収集をもたらす濾過を用いて工程()の結晶化された前記1種以上のカンナビノイドを収集し、それにより1種以上のカンナビノイドの精製がもたらされる工程。
  12. 前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるために、工程()および/または工程()の前記母液約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置される、請求項11に記載の方法。
  13. k)結晶産物および母液の収集をもたらす濾過を用いて、結晶化された前記1種以上のカンナビノイドを収集する工程、および
    l)前記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置して前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させる工程
    をさらに含む、請求項12に記載の方法。
  14. 工程()および()を少なくとも1回繰り返す、請求項13に記載の方法。
  15. 工程()および()を少なくとも1回繰り返す、請求項11に記載の方法。
  16. 工程()、()および()を少なくとも1回繰り返す、請求項11に記載の方法。
  17. 工程(b)の前に工程(a)の前記第1の溶媒混合物を精製する、請求項11に記載の方法。
  18. 工程(a)の前に、加熱によって前記植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸する、請求項11に記載の方法。
  19. 工程(c)、()または()の1つ以上の後に液−液クロマトグラフィーを行う工程をさらに含む、請求項11に記載の方法。
JP2017537297A 2015-01-22 2016-01-22 カンナビノイドの精製方法、その組成物およびキット Active JP6342587B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562106644P 2015-01-22 2015-01-22
US62/106,644 2015-01-22
PCT/EP2016/051388 WO2016116628A1 (en) 2015-01-22 2016-01-22 Methods of purifying cannabinoids, compositions and kits thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2018504407A JP2018504407A (ja) 2018-02-15
JP2018504407A5 true JP2018504407A5 (ja) 2018-03-29
JP6342587B2 JP6342587B2 (ja) 2018-06-13

Family

ID=55349794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017537297A Active JP6342587B2 (ja) 2015-01-22 2016-01-22 カンナビノイドの精製方法、その組成物およびキット

Country Status (21)

Country Link
US (1) US9765000B2 (ja)
EP (2) EP3556376A1 (ja)
JP (1) JP6342587B2 (ja)
CN (2) CN110563574A (ja)
AU (2) AU2016210070B2 (ja)
BR (2) BR122019001241B1 (ja)
CA (1) CA2977421C (ja)
CL (1) CL2017001873A1 (ja)
CO (1) CO2017008437A2 (ja)
CY (1) CY1122994T1 (ja)
DK (1) DK3247371T3 (ja)
ES (1) ES2801005T3 (ja)
HK (1) HK1246663A1 (ja)
IL (1) IL253576B (ja)
MX (1) MX364559B (ja)
NZ (1) NZ734714A (ja)
PE (2) PE20171108A1 (ja)
PT (1) PT3247371T (ja)
SI (1) SI3247371T1 (ja)
UY (2) UY36530A (ja)
WO (1) WO2016116628A1 (ja)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11034639B2 (en) 2015-01-22 2021-06-15 Phytoplant Research S.L. Methods of purifying cannabinoids using liquid:liquid chromatography
BG112018A (bg) * 2015-05-22 2016-11-30 "Побелч-Гле" Оод Метод за получаване на канабиноиден извлек от коноп
US10239808B1 (en) 2016-12-07 2019-03-26 Canopy Holdings, LLC Cannabis extracts
CA3053187A1 (en) * 2017-02-09 2018-08-16 Bodhi Research & Development Inc. Cannabinoid-containing fatty acid formulations for treating disorders of the nervous system
AU2018233582B2 (en) * 2017-03-16 2022-04-07 CannTab Therapeutics, Limited Modified release multi-layer tablet cannabinoid formulations
US10238600B2 (en) * 2017-04-13 2019-03-26 Richard C. Fuisz Package, system and methods for custody and control of drugs, and method and composition for making an oral soluble film, containing at least one active agent
WO2018233781A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Medcan Pharma A/S SACHET OF CANNABINOIDS
IT201700085508A1 (it) * 2017-07-26 2019-01-26 Inalco S R L Metodo per la produzione di cannabinoidi da varietà di canapa industriale
US10814338B2 (en) 2017-08-09 2020-10-27 Delta Separations, Llc Device, system and methods for separation and purification of organic compounds from botanical material
US10960322B2 (en) 2018-07-02 2021-03-30 Pratt Bethers Apparatus for purifying crystals using solvent vapors
US10851076B2 (en) 2017-08-10 2020-12-01 Pratt Bethers Method for purifying crystals using solvent vapors
US10308626B1 (en) 2018-07-02 2019-06-04 Pratt Bethers Crystal purification in a glass or metal container
EP3449992A1 (en) * 2017-09-04 2019-03-06 Bionorica Ethics GmbH Recovery of acidic cannabinoids from plant material
WO2019071302A1 (en) * 2017-10-09 2019-04-18 The University Of Sydney METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING OR PREVENTING EPILEPSY CRISES
WO2019084679A1 (en) * 2017-10-30 2019-05-09 Whistler Technologies Corp. Terpene enrichment methods and systems
US10941102B2 (en) * 2017-11-29 2021-03-09 Robert Henry Wohleb Aqueous leaching method to produce microcrystalline powder
WO2019126872A1 (en) * 2017-12-27 2019-07-04 CannScience Innovations Inc. Sublingual formulations comprising cannabis resin, methods for making same and uses thereof
US11179340B2 (en) * 2017-12-29 2021-11-23 TGC Network LLC Cannabidiol dosage form
CN111788171A (zh) * 2018-01-29 2020-10-16 菲拓普兰特研究公司 使用液:液色谱法纯化大麻素的方法
US11202771B2 (en) 2018-01-31 2021-12-21 Treehouse Biotech, Inc. Hemp powder
US10463986B2 (en) 2018-02-07 2019-11-05 Metagreen Ventures Extraction of organic products from plant and animal materials
ES2926328T3 (es) * 2018-02-20 2022-10-25 Mymd Pharmaceuticals Inc Plantas de Cannabis sativa modificadas genéticamente y compuestos cannabinoides modificados para tratamiento de adicción a sustancias y otros trastornos
WO2019211772A1 (en) * 2018-05-03 2019-11-07 Radient Technologies Inc. Obtaining extracts in a solid form
WO2019211771A1 (en) * 2018-05-03 2019-11-07 Radient Technologies Inc. Water soluble and water dispersible formulations of cannabinoids
EP3833369A4 (en) * 2018-08-08 2022-05-04 Neptune Wellness Solutions Inc. PROCESS FOR COLD EXTRACTION OF CANNABINOIDS AND TERPENES FROM CANNABIS BY ORGANIC SOLVENTS
EP3864000A4 (en) 2018-10-10 2022-08-10 Treehouse Biosciences, Inc. CANNABIGEROL SYNTHESIS
US10696646B2 (en) 2018-10-18 2020-06-30 Taba Ip, Llc Purification of cannabinoids from crude cannabis oil
US10610805B1 (en) * 2018-12-10 2020-04-07 Natural Extraction Systems, LLC Methods to separate cannabidiol and tetrahydrocannabinol
US20220023771A1 (en) * 2018-12-11 2022-01-27 Naturalia Ingredients S.R.L. Extraction method and composition obtained therefrom
CN109942380B (zh) * 2018-12-14 2022-03-22 云南芙雅生物科技有限公司 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法
CN113873903A (zh) * 2019-01-07 2021-12-31 弗里茨·施密特 用于定性和/或定量地检测大麻植物中所含物质的方法及其中使用的套件
WO2020180759A1 (en) * 2019-03-02 2020-09-10 Martha Knight Cannabinoid separation by countercurrent chromatography
CN110304993A (zh) * 2019-05-23 2019-10-08 朱法科 色谱生产高纯度大麻二酚的方法
KR102431704B1 (ko) * 2019-06-12 2022-08-11 넥타 헬스 사이언시즈 인코포레이티드 칸나비스로부터 표적 화합물의 선택된 패밀리를 추출, 가공, 및 정제하는 방법
WO2020252369A1 (en) * 2019-06-14 2020-12-17 Purisys Llc Crystalline cannabigerol
CN111960926B (zh) * 2019-06-28 2022-03-25 云南翰谷生物科技有限公司 大麻二酚晶体的制备方法
US20220249430A1 (en) * 2019-07-22 2022-08-11 Canopy Growth Corporation Continuous crystallization of cannabinoids in a tubular flow reactor
CA3148236A1 (en) 2019-07-22 2021-01-28 Canopy Growth Corporation Continuous crystallization of cannabinoids in a stirred-tank reactor
CN114761572A (zh) * 2019-08-27 2022-07-15 赫博利生物科技股份公司 大麻素浓缩物和分离物、获得该大麻素浓缩物和分离物的方法及其用途
EP4025208A4 (en) * 2019-09-06 2023-12-06 Ebers Tech Inc. CANNABIGEROL-PROLINE COCRYSTALS
CN110590511B (zh) * 2019-09-11 2021-05-28 上海同田生物技术股份有限公司 一种同时分离次大麻二酚和大麻萜酚的方法
WO2021146678A1 (en) * 2020-01-16 2021-07-22 Caldera Group Llc Methods for producing cannabinoid-containing crystals using supercritical fluid
WO2021195540A1 (en) * 2020-03-26 2021-09-30 Radient Technologies Innovations Inc. Cannabinoid based composition for mitigation of viral effects
US20210402325A1 (en) * 2020-06-26 2021-12-30 John Naito Cannabinoid crystallization methods and systems
UY39437A (es) 2020-09-25 2022-02-25 Medpharm Iowa Llc Proceso de extracción piggyback para cannabinoides y métodos relacionados
CN112279752B (zh) * 2020-10-30 2022-11-11 云南芙雅生物科技有限公司 用于工业大麻的大麻素二氧化碳超临界提取方法
US11433319B1 (en) 2021-02-12 2022-09-06 Rocky Mountain Extraction Services, LLC Systems and methods for organic isolation of target compounds from source materials
WO2022182844A1 (en) * 2021-02-24 2022-09-01 Molecular Infusions Llc Purified cannabinodis isolated from fermentate
WO2022192793A1 (en) * 2021-03-12 2022-09-15 Treehouse Biosciences, Inc. Solvent limited isolation of crystalline cannabinoids
USD1011476S1 (en) 2023-10-27 2024-01-16 Aether Green, LLC Filter spacer

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5376645A (en) 1990-01-23 1994-12-27 University Of Kansas Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof
KR0166088B1 (ko) 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
GB9518953D0 (en) 1995-09-15 1995-11-15 Pfizer Ltd Pharmaceutical formulations
WO2000035296A1 (en) 1996-11-27 2000-06-22 Wm. Wrigley Jr. Company Improved release of medicament active agents from a chewing gum coating
GB9711643D0 (en) 1997-06-05 1997-07-30 Janssen Pharmaceutica Nv Glass thermoplastic systems
DE10051427C1 (de) * 2000-10-17 2002-06-13 Adam Mueller Verfahren zur Herstellung eines Tetrahydrocannabinol- und Cannabidiol-haltigen Extraktes aus Cannabis-Pflanzenmaterial sowie Cannabis-Extrakte
DE60332776D1 (de) * 2002-02-01 2010-07-08 Resolution Chemicals Ltd Herstellung von Delta-9-Tetrahydrocannabinol
DK2311475T3 (en) * 2002-08-14 2016-09-19 Gw Pharma Ltd Extraction of pharmaceutically active cannabinoids FROM PLANT MATERIALS
GB2393182B (en) * 2002-09-23 2007-03-14 Gw Pharma Ltd Method of preparing cannabidiol from plant material
GB0222077D0 (en) * 2002-09-23 2002-10-30 Gw Pharma Ltd Methods of preparing cannabinoids from plant material
CA2573859A1 (en) * 2004-07-19 2006-01-26 Cilag Ltd. Method for obtaining pure tetrahydrocannabinol
EP2044935B1 (en) * 2007-10-02 2011-01-05 Vivacell Biotechnology Espana S.L. A composition containing non-psychotropic cannabinoids for the treatment of inflammatory diseases
DK2760444T3 (da) * 2011-09-29 2020-07-27 Thc Pharm Gmbh The Health Concept Cannabinoidcarboxylsyrer, salte af cannabinoidcarboxylsyrer, fremstilling og anvendelse deraf

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2018504407A5 (ja)
CN105367557A (zh) 一种环氧啉的制备方法
JP2004358466A5 (ja)
WO2017080520A1 (zh) 一种阿维菌素油膏中提取阿维菌素b2的方法
CN103467433B (zh) 一种从山竹皮中提取α-倒捻子素的方法
CN101302151B (zh) 异海松酸的制备方法
JP2018522065A (ja) フェルラ酸および/またはその塩の精製方法
CN111714953B (zh) 一种脱除提取物中邻苯二甲酸酯类塑化剂的方法
CN112225774A (zh) 一种高纯高提取率的新型茶皂素提取方法
JP2018522890A (ja) グアユール由来のイソプレン系成分を分離する方法
CN102690243B (zh) 一种制备7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯过程中原料回收的方法
CN114671754B (zh) 一种脱落酸粗品提纯方法
WO2012126308A1 (zh) 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法
CN101948459B (zh) 一种从中药蛇床子中提取蛇床子素的方法
JP2010184902A (ja) イオン液体の精製方法および回収方法
WO2021237841A1 (zh) 一种有机膜在大麻提取中的应用
CN112094184B (zh) 一种从银杏叶提取物层析废水中提取莽草酸的方法
CN109836405B (zh) 一种从母液回收a环降解物的方法
CN102898269A (zh) 超临界萃取煤焦油洗油馏分中苊、芴和氧芴的方法
CN109369553B (zh) 一种合成n-3-异恶唑氨基甲酸叔丁酯的方法
CN105566425A (zh) 泼尼松龙的精制方法
CN102351856B (zh) 一种α-托品醇的纯化方法
CN110407728B (zh) 一种快速制备高含量叶黄素的工业化方法及其制品
WO2007042542A1 (de) Verbessertes verfahren zur gewinnung von betulinsäure
CN117105949B (zh) 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法