JP2018504407A - カンナビノイドの精製方法、その組成物およびキット - Google Patents
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Abstract
Description
本開示の方法によって精製されるカンナビノイドは特に限定されず、カンナビゲロール型(CBG型)カンナビノイド、カンナビクロメン型カンナビノイド(CBC型)、カンナビジオール型カンナビノイド(CBD型)、テトラヒドロカンナビノール型カンナビノイド(THC型)、カンナビノール型カンナビノイド(CBN型)およびそれらの誘導体が挙げられる。カンナビノイド誘導体はそれ自体がカンナビノイドでなくてもよい。但し、それらの化学的性質は、カンナビゲロール、カンナビノールまたはカンナビジオールに由来しているものと認められる。例えば、対象のカンナビノイドとしては、以下のカンナビノイドおよびそれらの対応する酸、すなわちCBG(カンナビゲロール)、CBC(カンナビクロメン)、CBL(カンナビシクロール)、CBV(カンナビバリン)、THCV(テトラヒドロカンナビバリン)、CBDV(カンナビジバリン)、CBCV(カンナビクロメバリン)、CBGV(カンナビゲロバリン)、CBGM(カンナビゲロールモノメチルエーテル)、THC(テトラヒドロカンナビノール)、CBT(カンナビシトラン型)、イソ−THC(イソ−テトラヒドロカンナビノール型)およびCBE(カンナビエルソイン型)が挙げられる。アサの新鮮な植物材料では、大部分のカンナビノイドは酸性のカンナビノイド、すなわち「カンナビノイド酸」として知られているカルボン酸形態で存在している。カンナビノイドの遊離フェノール型は中性のカンナビノイドとしても知られている。
本明細書で使用される「樹脂」としては、上に述べた植物型のいずれかから生成される樹脂が挙げられ、一実施形態では、推定上のカナビス・インディカ種、カンナビス・サティバ種およびカンナビス・ルデラリス(cannabis ruderalis)種ならびにそれらのハイブリッドまたは変種を含むアサ種の有茎の樹脂腺の生成物が挙げられる。これらの有茎の樹脂腺は、雌性の未受精もしくは受精植物またはアサの雌雄異株もしくは雌雄同株の変種からのものであってもよい。
本方法をカンナビノイド酸の単離のために使用する実施形態では、最初の抽出物を調製するために酸性抽出溶媒を任意に使用して、高レベルのカンナビノイド酸の抽出を保証してもよい。この酸性化の主要な目的は、カンナビノイド酸のイオン化を防止する/最小限に抑えることであり、そうしなければ精製プロセスに悪影響を与える可能性がある。一実施形態では、本方法は上記種類の酸性の非極性溶媒を使用する。少量の酸を溶媒に添加することによって酸性化を達成してもよい。一般に、酢酸などの比較的弱い酸を添加するだけで十分である。任意の所与の精製プロセスのために、経験に基づいて使用される酸の最適な量および種類を決定することができる。酸性溶媒の例は、ヘキサン中に0.1%の酢酸である。他の溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ブタン、プロパン、冷媒ガス1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)、液体CO2、臨界未満CO2もしくは超臨界CO2またはこれらの溶媒の混合物が挙げられる。これはカンナビノイド酸の調製において、出発植物材料からの最初の抽出物の調製に最適な抽出溶媒である。
カンナビノイド酸ではなく遊離カンナビノイドを精製することが望まれる本方法の実施形態では、植物材料を脱炭酸工程に供してもよい。脱炭酸工程の目的は、植物材料中に存在するカンナビノイド酸を対応する遊離カンナビノイドに変換することである。植物材料を好適な時間長さで規定の温度まで加熱することによって脱炭酸を行ってもよい。カンナビノイド酸の脱炭酸は時間および温度の関数であり、従って、所与の量のカンナビノイド酸の完全な脱炭酸のためにより高い温度におけるより短い期間が採用される。但し、脱炭酸にとって適当な条件を選択する際に、望ましい薬理学的カンナビノイドの望ましくない分解生成物への熱分解、特にΔ9THCのカンナビノール(CBN)への熱分解を最小限に抑えるように考慮しなければならない。
一実施形態では、本方法により実質的に純粋なカンナビノイド生成物を得る。カンナビノイドまたはカンナビノイド酸の「実質的に純粋な」調製物は、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質を用いるHPLCによる定量化によって決定した場合に、90%超、91%超、92%超、93%超、94%超、95%超、96%超、97%超、98%超、99%超および99.5%超の(所望のカンナビノイドまたはカンナビノイド酸の)クロマトグラフィー純度を有する調製物として定義する。
本方法により、液体または固体の形態の実質的に純粋なカンナビノイドまたはカンナビノイド酸を含む組成物を得る。例えば、最終生成物をその結晶形のまま施用してもよく、あるいはさらに溶解するか、液体、粉末または圧縮錠剤に製剤化してもよい。一実施形態では、本方法により結晶性カンナビノイドを粉末の形態で得る。別の実施形態では、本方法によりカンナビノイド溶液を得る。
本方法は一実施形態では、医薬品、調合薬または薬剤(以後「医薬品」という)に含めることができる生成物を生成する。そのような医薬品は、液体、錠剤、カプセル、マイクロカプセル、経皮パッチ、ゲル、泡、油、エアロゾル、粉末、クリーム、フィルム、スプレー、オビュール(ovule)、点滴、茶剤、煎剤などとして製剤化してもよい。
一実施形態では、本方法によって得られる精製カンナビノイドを油(局所投与のためのマッサージオイルとしての油または燃やしたりエアロゾル化したりするための油)、お香、化粧品、バスオイル、香水、メーキャップ、食品調味料、歯磨き粉、摂取可能な固体(例えば、食品の中または上に含まれる粉末として)または液体(例えば、お茶)などの組成物に含めてもよい。
本明細書に記載されている医薬品を投与して疾患または病気の症状を治療または緩和してもよい。一実施形態では、本生成物を投与して、疼痛、統合失調症、痙攣、炎症、不安症またはパニック、鬱病(単極性もしくは双極性気分障害および症候群性(syndromal)鬱病などを含む)を治療してもよく、神経保護として(すなわち、神経変性疾患、脳卒中、外傷性脳損傷の治療のために)使用してもよく、癌、片頭痛、関節炎、慢性疼痛(神経因性疼痛を含む)、悪心および嘔吐、食欲不振、緑内障、てんかん、喘息、嗜癖(および依存および離脱症状)、痙縮を証明する運動障害(多発性硬化症および脊髄損傷において)、トゥレット障害、ジストニアおよび遅発性ジスキネジアを治療してもよい。
さらに別の実施形態では、本発明はカンナビノイドの精製のための試薬を含む。そのような試薬としては、ヘキサン(CBGおよびCBGAのため)、ペンタンおよび石油エーテル(沸点:40〜60℃)(CBDのため)、カンナビノイドの結晶化のためのヘプタンおよび石油エーテル(沸点:60〜80℃)、ならびにエタノール、メタノールまたはイソプロピルまたはヘプタン、アセトンおよびアセトニトリルなどの液体クロマトグラフィーのための任意に試薬が挙げられる。
本発明のさらに別の実施形態は、非極性有機溶媒と、必要とされる任意の濾過装置(ボトルトップフィルタおよびシリンジフィルタを含む真空濾過器など)と、任意のクロマトグラフィーに必要なあらゆる試薬、カラムまたはカートリッジとを含むカンナビノイドの精製のためのキットを含む。
1.植物材料から1種以上のカンナビノイドを精製する方法であって、a)植物材料を第1の非極性溶媒と共に定温放置して第1の溶媒混合物を形成し、それにより植物材料から1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、b)1種以上のカンナビノイドを濃縮するように、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約50%以下まで減少させる工程、c)1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、減少させた第1の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程、d)1種以上の結晶化カンナビノイドを第2の非極性溶媒と共に定温放置して第2の溶媒混合物を形成し、第2の溶媒混合物により1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも50%を溶解する工程、およびe)1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、第2の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程とを含み、それにより1種以上のカンナビノイドを精製する方法。
2.植物材料は植物抽出物または植物樹脂である、実施形態1に記載の方法。
3.植物材料はアサ属に由来している、実施形態1または実施形態2に記載の方法。
4.植物材料は、カンナビス・サティバ、カナビス・インディカ、カンナビス・ルデラリス、それらのハイブリッドまたはそれらの変種に由来している、実施形態1〜3のいずれか1つに記載の方法。
5.カンナビス・サティバ変種は、ケモタイプII変種、ケモタイプIII変種またはケモタイプIV変種を含む、実施形態4に記載の方法。
6.カンナビス・サティバ変種は、Carma変種、AIDA変種、SARA変種、PILAR変種、Futura75変種または60.2/1/9実験変種を含む、実施形態4に記載の方法。
7.工程(a)の前に、植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸するために植物材料を処理する、実施形態1〜6のいずれか1つに記載の方法。
8.工程(a)の第1の非極性溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ブタン、プロパン、冷却ガス1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)、液体CO2、臨界未満CO2および超臨界CO2を含む、実施形態1〜7のいずれか1つに記載の方法。
9.1種以上のカンナビノイドは、テトラヒドロカンナビノール(THC)、テトラヒドロカンナビジバリン(THCV)、テトラヒドロカンナビノール酸(THCA)、カンナビジオール(CBD)、カンナビジバリン(CBDV)、カンナビジオール酸(CBDA)、カンナビゲロール(CBG)またはカンナビゲロール酸(CBGA)を含む、実施形態1〜8のいずれか1つに記載の方法。
10.工程(a)において第1の溶媒混合物を少なくとも5分間定温放置する、実施形態1〜9のいずれか1つに記載の方法。
11.工程(a)において第1の溶媒混合物を約10分間〜約1500分間定温放置する、実施形態10に記載の方法。
12.工程(a)において第1の溶媒混合物を約30分間〜約120分間定温放置する、実施形態11に記載の方法。
13.工程(a)を少なくとも1回繰り返す、実施形態1〜12のいずれか1つに記載の方法。
14.工程(a)を3回繰り返す、実施形態13に記載の方法。
15.工程(b)において、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約1%〜約50%まで減少させる、実施形態1〜14のいずれか1つに記載の方法。
16.工程(b)において、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約0.1%〜約15%まで減少させる、実施形態15に記載の方法。
17.工程(b)において、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約16%〜約50%まで減少させる、実施形態15に記載の方法。
18.工程(b)において、第1の溶媒混合物の体積を蒸発によって減少させる、実施形態1〜17のいずれか1つに記載の方法。
19.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を約−20℃〜約30℃の温度範囲で定温放置する、実施形態1〜18のいずれか1つに記載の方法。
20.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を約0℃〜約25℃の温度範囲で定温放置する、実施形態19に記載の方法。
21.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を約4℃〜約8℃の温度範囲で定温放置する、実施形態20に記載の方法。
22.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を少なくとも30分間、少なくとも1時間または少なくとも2時間の期間で定温放置する、実施形態1〜21のいずれか1つに記載の方法。
23.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を1時間〜96時間の期間で定温放置する、実施形態22に記載の方法。
24.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を2時間〜72時間の期間で定温放置する、実施形態23に記載の方法。
25.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を4時間〜48時間の期間で定温放置する、実施形態24に記載の方法。
26.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を6時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態25に記載の方法。
27.工程(c)において、減少させた第1の溶媒混合物を12時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態26に記載の方法。
28.工程(c)は減少させた溶媒混合物にカンナビノイドをシード添加する工程をさらに含む、実施形態1〜27のいずれか1つに記載の方法。
29.減少させた溶媒混合物にシード添加するために使用されるカンナビノイドは、精製カンナビノイド、部分的精製カンナビノイドまたはカンナビノイドを含む粗製抽出物を含む、実施形態28に記載の方法。
30.工程(d)の第2の非極性溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トルエン、ベンゼン、エタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ブタン、プロパン、冷媒ガス(例えば:1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a))あるいは、液体、臨界未満もしくは超臨界CO2またはこれらの溶媒の混合物を含む、実施形態1〜29のいずれか1つに記載の方法。
31.工程(d)において、第2の溶媒混合物は1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも75%を溶解する、実施形態1〜30のいずれか1つに記載の方法。
32.工程(d)において、第2の溶媒混合物は1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも85%を溶解する、実施形態31に記載の方法。
33.工程(d)において、第2の溶媒混合物は1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも95%を溶解する、実施形態32に記載の方法。
34.工程(d)において、第2の溶媒混合物を約30℃〜約60℃の温度範囲で定温放置する、実施形態1〜33のいずれか1つに記載の方法。
35.工程(d)において、第2の溶媒混合物を約40℃〜約50℃の温度範囲で定温放置する、実施形態34に記載の方法。
37.工程(d)において、第2の溶媒混合物を少なくとも30分間の期間で定温放置する、実施形態1〜35のいずれか1つに記載の方法。
38.工程(d)において、第2の溶媒混合物を1時間〜4時間の期間で定温放置する、実施形態37に記載の方法。
39.工程(e)において、第2の溶媒混合物を約−20℃〜約30℃の温度範囲で定温放置する、実施形態1〜38のいずれか1つに記載の方法。
40.工程(e)において、第2の溶媒混合物を約0℃〜約25℃の温度範囲で定温放置する、実施形態39に記載の方法。
41.工程(e)において、第2の溶媒混合物を約4℃〜約8℃の温度範囲で定温放置する、実施形態40に記載の方法。
42.工程(e)において、第2の溶媒混合物を少なくとも30分間、少なくとも1時間、少なくとも2時間、少なくとも3時間または少なくとも4時間の期間で定温放置する、実施形態1〜41のいずれか1つに記載の方法。
43.工程(e)において、第2の溶媒混合物を1時間〜96時間の期間で定温放置する、実施形態42に記載の方法。
44.工程(e)において、第2の溶媒混合物を2時間〜72時間の期間で定温放置する、実施形態43に記載の方法。
45.工程(e)において、第2の溶媒混合物を4時間〜48時間の期間で定温放置する、実施形態44に記載の方法。
46.工程(e)において、第2の溶媒混合物を6時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態45に記載の方法。
47.工程(e)において、第2の溶媒混合物を12時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態46に記載の方法。
48.工程(d)の前に、工程(c)の1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する、実施形態1〜47のいずれか1つに記載の方法。
49.母液を回収する濾過を用いて精製を行う、実施形態48に記載の方法。
50.1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程をさらに含む、実施形態49に記載の方法。
51.f)母液を回収する濾過を用いて1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程、およびg)1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程をさらに含む、実施形態50に記載の方法。
52.工程(f)および(g)を少なくとも1回繰り返す、実施形態1〜52のいずれか1つに記載の方法。
53.工程(f)および(g)を2回繰り返す、実施形態52に記載の方法。
54.工程(f)および(g)を3回繰り返す、実施形態53に記載の方法。
55.工程(d)および(e)を少なくとも1回繰り返す、実施形態1〜54のいずれか1つに記載の方法。
56.工程(d)および(e)を2回繰り返す、実施形態50に記載の方法。
57.工程(d)および(e)を3回繰り返す、実施形態51に記載の方法。
58.工程(b)の前に、工程(a)の第1の溶媒混合物を精製する、実施形態1〜57のいずれか1つに記載の方法。
59.濾過を用いて精製を行う、実施形態58に記載の方法。
60.工程(e)の1種以上の結晶化カンナビノイドを濾過する、実施形態1〜59のいずれか1つに記載の方法。
61.工程(b)または(d)の1つ以上の後に液−液クロマトグラフィーを行う工程をさらに含む、実施形態1〜60のいずれか1つに記載の方法。
62.液−液クロマトグラフィーは向流クロマトグラフィー(CCC)または遠心分配クロマトグラフィー(CPC)である、実施形態61に記載の方法。
63.移動有機相はヘキサン、シクロヘキサンまたはヘプタンを含む、実施形態62に記載の方法。
64.固定相はエタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリルおよび/または水を含む、実施形態62に記載の方法。
65.移動相はヘキサン、シクロヘキサンまたはヘプタンであり、固定相は水およびエタノール、メタノールまたは2−プロパノールである、実施形態62に記載の方法。
66.移動相はヘプタンであり、固定相はアセトンおよびアセトニトリルである、実施形態62に記載の方法。
67.実施形態1〜66のいずれか1つに記載の方法によって生成された精製カンナビノイド。
68.実施形態1〜66のいずれか1つに記載の方法によって生成された精製カンナビノイドを含む医薬組成物。
69.薬学的に許容される賦形剤または担体をさらに含む、実施形態68に記載の医薬組成物。
70.実施形態1〜66のいずれか1つに記載の方法によって生成されたカンナビノイドをそれを必要とする対象に投与する工程を含む、疾患または病気の治療方法。
71.疾患または病気は、疼痛、統合失調症、痙攣、炎症、不安症、鬱病、神経変性疾患、脳卒中、外傷性脳損傷、癌、片頭痛、関節炎、慢性疼痛、悪心および嘔吐、食欲不振、緑内障、てんかん、喘息、嗜癖、依存および離脱症状、多発性硬化症、脊髄損傷、トゥレット障害、ジストニアまたは遅発性ジスキネジアである、実施形態70に記載の疾患または病気の治療方法。
72.植物材料からカンナビノイドを精製する方法であって、a)植物材料を第1の非極性溶媒と共に定温放置して第1の溶媒混合物を形成し、それにより植物材料から1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、b)第1の溶媒混合物を濾過する工程、c)1種以上のカンナビノイドを濃縮するように、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約50%以下まで減少させる工程、d)1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、減少させた第1の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程、e)母液を回収する濾過を用いて工程(d)における1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程、f)1種以上の結晶化カンナビノイドを第2の非極性溶媒と共に定温放置して第2の溶媒混合物を形成し、第2の溶媒混合物により1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも50%を溶解する工程、g)1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、第2の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程、およびh)母液を回収する濾過を用いて工程(g)の1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程を含み、それにより1種以上のカンナビノイドを精製する方法。
73.1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、工程(e)および/または工程(h)の母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する、実施形態72に記載の方法。
74.i)母液を回収する濾過を用いて1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程、およびj)1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程をさらに含む、実施形態73に記載の方法。
75.工程(i)および(j)を少なくとも1回繰り返す、実施形態74に記載の方法。
76.工程(i)および(j)を2回繰り返す、実施形態75に記載の方法。
77.工程(i)および(j)を3回繰り返す、実施形態76に記載の方法。
78.工程(f)および(g)を少なくとも1回繰り返す、実施形態72〜77のいずれか1つに記載の方法。
79.工程(f)および(g)を2回繰り返す、実施形態78に記載の方法。
80.工程(f)および(g)を3回繰り返す、実施形態79に記載の方法。
81.工程(f)、(g)および(h)を少なくとも1回繰り返す、実施形態72〜80のいずれか1つに記載の方法。
82.工程(f)、(g)および(h)を2回繰り返す、実施形態81に記載の方法。
83.工程(f)、(g)および(h)を3回繰り返す、実施形態82に記載の方法。
84.植物材料は植物抽出物または植物樹脂である、実施形態72〜83のいずれか1つに記載の方法。
85.植物材料はアサ属に由来している、実施形態72〜84のいずれか1つに記載の方法。
86.植物材料はカンナビス・サティバ、カナビス・インディカ、カンナビス・ルデラリス、それらのハイブリッドまたはそれらの変種に由来している、実施形態72〜85のいずれか1つに記載の方法。
87.カンナビス・サティバ変種は、ケモタイプII変種、ケモタイプIII変種またはケモタイプIV変種を含む、実施形態86に記載の方法。
88.カンナビス・サティバ変種は、Carma変種、AIDA変種、SARA変種、PILAR変種、Futura75変種または60.2/1/9実験変種を含む、実施形態86に記載の方法。
89.工程(a)の前に、植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸するために植物材料を処理する、実施形態72〜88のいずれか1つに記載の方法。
90.工程(a)の第1の非極性溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、エタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ブタン、プロパン、冷却ガス1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)、液体CO2、臨界未満CO2および超臨界CO2を含む、実施形態72〜89のいずれか1つに記載の方法。
91.1種以上のカンナビノイドは、テトラヒドロカンナビノール(THC)、テトラヒドロカンナビジバリン(THCV)、テトラヒドロカンナビノール酸(THCA)、カンナビジオール(CBD)、カンナビジバリン(CBDV)、カンナビジオール酸(CBDA)、カンナビゲロール(CBG)またはカンナビゲロール酸(CBGA)を含む、実施形態72〜90のいずれか1つに記載の方法。
92.工程(a)において第1の溶媒混合物を少なくとも5分間定温放置する、実施形態72〜91のいずれか1つに記載の方法。
93.工程(a)において第1の溶媒混合物を約10分間〜約1500分間定温放置する、実施形態92に記載の方法。
94.工程(a)において第1の溶媒混合物を約30分間〜約120分間定温放置する、実施形態93に記載の方法。
95.工程(a)を少なくとも1回繰り返す、実施形態72〜94のいずれか1つに記載の方法。
96.工程(a)を2回繰り返す、実施形態95に記載の方法。
97.工程(a)を3回繰り返す、実施形態96に記載の方法。
98.工程(c)において、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約5%〜約50%まで減少させる、実施形態72〜97のいずれか1つに記載の方法。
99.工程(c)において、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約1%〜約15%まで減少させる、実施形態98に記載の方法。
100.工程(c)において、第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における第1の溶媒混合物の元の体積の約15%〜約50%まで減少させる、実施形態98に記載の方法。
101.工程(c)において、第1の溶媒混合物の体積を蒸発によって減少させる、実施形態72〜100のいずれか1つに記載の方法。
102.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を約−20℃〜約30℃の温度範囲で定温放置する、実施形態72〜101のいずれか1つに記載の方法。
103.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を約0℃〜約25℃の温度範囲で定温放置する、実施形態102に記載の方法。
104.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を約4℃〜約8℃の温度範囲で定温放置する、実施形態103に記載の方法。
105.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を少なくとも30分間、少なくとも1時間または少なくとも2時間の期間で定温放置する、実施形態72〜104のいずれか1つに記載の方法。
106.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を1時間〜96時間の期間で定温放置する、実施形態105に記載の方法。
107.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を2時間〜72時間の期間で定温放置する、実施形態106に記載の方法。
108.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を4時間〜48時間の期間で定温放置する、実施形態107に記載の方法。
109.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を6時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態108に記載の方法。
110.工程(d)において、減少させた第1の溶媒混合物を12時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態109に記載の方法。
111.工程(d)は、減少させた溶媒混合物にカンナビノイドをシード添加する工程をさらに含む、実施形態72〜110のいずれか1つに記載の方法。
112.減少させた溶媒混合物にシード添加するために使用されるカンナビノイドは、精製カンナビノイド、部分的精製カンナビノイドまたはカンナビノイドを含む粗製抽出物を含む、実施形態111に記載の方法。
113.工程(f)の第2の非極性溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、エタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、ブタン、プロパン、冷却ガス1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)、液体CO2、臨界未満CO2および超臨界CO2を含む、実施形態72〜112のいずれか1つに記載の方法。
114.工程(f)において、第2の溶媒混合物は1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも75%を溶解する、実施形態72〜113のいずれか1つに記載の方法。
115.工程(f)において、第2の溶媒混合物は1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも85%を溶解する、実施形態114に記載の方法。
116.工程(f)において、第2の溶媒混合物は1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも95%を溶解する、実施形態115に記載の方法。
117.工程(f)において、第2の溶媒混合物を約30℃〜約60℃の温度範囲で定温放置する、実施形態72〜116のいずれか1つに記載の方法。
118.工程(f)において、第2の溶媒混合物を約40℃〜約50℃の温度範囲で定温放置する、実施形態117に記載の方法。
119.工程(f)において、第2の溶媒混合物を少なくとも30分間の期間で定温放置する、実施形態72〜118のいずれか1つに記載の方法。
120.工程(f)において、第2の溶媒混合物を1時間〜4時間の期間で定温放置する、実施形態119に記載の方法。
121.工程(g)において、第2の溶媒混合物を約−20℃〜約30℃の温度範囲で定温放置する、実施形態72〜120のいずれか1つに記載の方法。
122.工程(g)において、第2の溶媒混合物を約0℃〜約25℃の温度範囲で定温放置する、実施形態121に記載の方法。
123.工程(g)において、第2の溶媒混合物を約4℃〜約8℃の温度範囲で定温放置する、実施形態122に記載の方法。
124.工程(g)において、第2の溶媒混合物を少なくとも30分間、少なくとも1時間、少なくとも2時間、少なくとも3時間または少なくとも4時間の期間で定温放置する、実施形態72〜123のいずれか1つに記載の方法。
125.工程(g)において、第2の溶媒混合物を1時間〜96時間の期間で定温放置する、実施形態124に記載の方法。
126.工程(g)において、第2の溶媒混合物を2時間〜72時間の期間で定温放置する、実施形態125に記載の方法。
127.工程(g)において、第2の溶媒混合物を4時間〜48時間の期間で定温放置する、実施形態126に記載の方法。
128.工程(g)において、第2の溶媒混合物を6時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態127に記載の方法。
129.工程(g)において、第2の溶媒混合物を12時間〜24時間の期間で定温放置する、実施形態128に記載の方法。
130.工程(d)および(g)における温度は、CBGA/CBGの精製では最大で約4℃であり、工程(d)における温度はCBDの精製のために最大で−20℃である、実施形態72〜129のいずれか1つに記載の方法。
131.工程(c)、(e)または(h)の1つ以上の後に液−液クロマトグラフィーを行う工程をさらに含む、実施形態72〜130のいずれか1つに記載の方法。
132.液−液クロマトグラフィーは向流クロマトグラフィー(CCC)または遠心分配クロマトグラフィー(CPC)である、実施形態131に記載の方法。
133.移動有機相はヘキサン、シクロヘキサンまたはヘプタンを含む、実施形態131または実施形態132に記載の方法。
134.固定相はエタノール、メタノール、2−プロパノール、アセトン、アセトニトリルおよび/または水を含む、実施形態131〜132のいずれか1つに記載の方法。
135.移動相はヘキサン、シクロヘキサンまたはヘプタンであり、固定相は水およびエタノール、メタノールまたは2−プロパノールである、実施形態131または実施形態132に記載の方法。
136.移動相はヘプタンであり、固定相はアセトンおよびアセトニトリルである、実施形態131または実施形態132に記載の方法。
137.工程(e)または(h)の後に向流クロマトグラフィー(CCC)または遠心分配クロマトグラフィー(CPC)を行ってカンナビノイド、すなわちテトラヒドロカンナビノール(THC)、テトラヒドロカンナビジバリン(THCV)、テトラヒドロカンナビノール酸(THCA)、カンナビジオール(CBD)、カンナビジバリン(CBDV)、カンナビジオール酸(CBDA)、カンナビゲロール(CBG)およびカンナビゲロール酸(CBGA)を単離、精製または再精製する工程をさらに含む、実施形態72〜136のいずれか1つに記載の方法。
138.クロマトグラフィーは、(20:19:1)〜(20:8:12)の比で二相系のヘキサン:エタノール:水を使用し、ここでは、ヘキサンをヘプタンおよび/またはシクロヘキサンで置き換えてもよく、エタノールをエタノールの代わりにメタノールおよび/または2−プロパノールで置き換えてもよく、二相系の移動相としてヘキサン有機相を使用する、実施形態131〜137のいずれか1つに記載の方法。
139.二相系のヘキサン:エタノール:水の比はCBG型カンナビノイドでは(20:13:7)であり、CBD型カンナビノイドでは(20:14:6)であり、THC型カンナビノイドでは(20:17:3)であり、あるいは移動相としてエタノールおよび水の混合物を用いる勾配逆相分析を使用してエタノールの濃度比を(20:12:8)から(20:18:2)まで徐々に増加させる、実施形態131〜138のいずれか1つに記載の方法。
140.カンナビゲロール(CBG)、カンナビジオール(CBD)、カンナビジバリン(CBD)、テトラヒドロカンナビジバリン(THCV)またはテトラヒドロカンナビノール(THC)を単離および精製し、工程(a)の前に、植物材料、前記植物の樹脂または抽出物を少なくとも約120℃で少なくとも1時間脱炭酸する、実施形態72〜139のいずれか1つに記載の方法。
141.カンナビゲロール(CBG)、カンナビジオール(CBD)、カンナビジバリン(CBD)、テトラヒドロカンナビジバリン(THCV)またはテトラヒドロカンナビノール(THC)を単離および精製し、工程(a)の前に、植物、植物材料、植物抽出物または樹脂を水蒸気蒸留によって少なくとも90℃で2時間脱炭酸する、実施形態72〜139のいずれか1つに記載の方法。
142.実施形態72〜141のいずれか1つに記載の方法によって生成された精製カンナビノイド。
143.実施形態72〜141のいずれか1つに記載の方法によって生成された精製カンナビノイドを含む医薬組成物。
144.薬学的に許容される賦形剤または担体をさらに含む、実施形態143に記載の医薬組成物。
145.実施形態72〜141のいずれか1つに記載の方法によって生成されたカンナビノイドをそれを必要とする対象に投与する工程を含む、疾患または病気の治療方法。
146.疾患または病気は、疼痛、統合失調症、痙攣、炎症、不安症、鬱病、神経変性疾患、脳卒中、外傷性脳損傷、癌、片頭痛、関節炎、慢性疼痛、悪心および嘔吐、食欲不振、緑内障、てんかん、喘息、嗜癖、依存および離脱症状、多発性硬化症、脊髄損傷、トゥレット障害、ジストニアまたは遅発性ジスキネジアである、実施形態145に記載の疾患または病気の治療方法。
147.植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸するために植物材料を100℃〜160℃で加熱する、実施形態7または89のいずれか1つに記載の方法。
148.植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸するために植物材料を120℃〜150℃で加熱する、実施形態147に記載の方法。
149.植物材料を少なくとも30分間の期間で加熱する、実施形態147または148に記載の方法。
150.植物材料を約1時間〜約3時間の期間で加熱する、実施形態149に記載の方法。
151.1種以上の精製カンナビノイドはCBGA、CBG、CBDまたはそれらの任意の組み合わせである、実施形態1〜150のいずれか1つに記載の方法。
152.CBGAは、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質に対する純度率の定量化によって決定した場合に90%以上、91%以上、92%以上、93%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上または99%以上の純度を有する、実施形態151に記載の方法。
153.CBGは、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質に対する純度率の定量化によって決定した場合に90%以上、91%以上、92%以上、93%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上または99%以上の純度を有する、実施形態151に記載の方法。
154.CBDは、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質に対する純度率の定量化によって決定した場合に90%以上、91%以上、92%以上、93%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上または99%以上の純度を有する、実施形態151に記載の方法。
155.精製カンナビノイドは、CBGA、CBG、CBDまたはそれらの任意の組み合わせである、実施形態68、69、143または144のいずれか1つに記載の医薬組成物。
156.精製カンナビノイドは、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質に対する純度率の定量化によって決定した場合に90%以上、91%以上、92%以上、93%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上または99%以上の純度を有するCBGAである、実施形態155に記載の医薬組成物。
157.精製カンナビノイドは、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質に対する純度率の定量化によって決定した場合に90%以上、91%以上、92%以上、93%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上または99%以上の純度を有するCBGである、実施形態155に記載の医薬組成物。
158.精製カンナビノイドは、HPLCプロファイルの面積百分率または市販の認証標準物質に対する純度率の定量化によって決定した場合に90%以上、91%以上、92%以上、93%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上または99%以上の純度を有するCBDである、実施形態155に記載の医薬組成物。
159.1種以上のカンナビノイドの実質的に純粋な調製物をクロマトグラフィー技術を使用せずに達成する、実施形態1〜154のいずれか1つに記載の方法。
160.CBGAの実質的に純粋な調製物をクロマトグラフィー技術を使用せずに達成する、実施形態159に記載の方法。
161.CBGの実質的に純粋な調製物をクロマトグラフィー技術を使用せずに達成する、実施形態159に記載の方法。
162.CBDの実質的に純粋な調製物をクロマトグラフィー技術を使用せずに達成する、実施形態159に記載の方法。
主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの植物材料150gの浸漬を750mLのヘキサン中で1時間行う。この手順を3回繰り返す。この植物材料を濾過し、ヘキサンを約100mLの体積になるまで蒸発させる。次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために、この抽出物を約4℃で約24時間定温放置する。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を約30mL〜約50mLの体積になるまで蒸発させ、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために約4℃で約48時間定温放置し、次いで真空濾過する。この2工程プロセスで得られるCBGA「未精製」材料の量は出発植物材料中のCBGA濃度によって決まる。
この実験を3回繰り返した。図示されているデータは3回の実験の平均である。主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの植物材料100.5gの浸漬を1Lのヘキサン中で1時間行った。この手順を0.75Lのヘキサンを用いて2回以上繰り返す。この植物材料を濾過し、ヘキサンを65mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために4℃で18時間定温放置した。約1.54gのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を35mLの体積になるまで蒸発させ、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。約0.22gのCBGA「未精製」材料が得られた。この3工程プロセスで得られたCBGA「未精製」材料の総量は1.76gであり、これは使用した最初の植物材料の1.75重量%の収率を表している。
この実験を3回繰り返した。図示されているデータは3回の実験の平均である。主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むAIDA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160167、14−1−16から)の植物材料95.2gの浸漬を1Lのヘキサン中で1時間行った。この手順を0.75Lのヘキサンを用いて2回以上繰り返す。この植物材料を濾過し、ヘキサンを80mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために4℃で18時間定温放置した。約1.8gのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を40mLの体積になるまで蒸発させ、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。約0.4gのCBGA「未精製」材料が得られた。この2工程プロセスで得られたCBGA「未精製」材料の総量は2.2gであり、これは使用した最初の植物材料の2.3重量%の収率を表している。
主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むAIDA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160167、14−1−16から)の植物材料2.8Kgの浸漬を25Lのヘキサン中で1時間行った。この手順を2回以上繰り返した。この植物材料を濾過し、ヘキサンを3Lの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために23℃で定温放置した。約26.5gのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を2Lの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために7℃で24時間定温放置した。約8.8gのCBGA「未精製」材料が得られた。この3工程プロセスで得られたCBGA「未精製」材料の総量は37.4gであり、これは使用した最初の植物材料の1.3重量%の収率を表している。
主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物10gの浸漬を50mLのヘキサン中で1時間行った(3回)。ヘキサン中で溶解しない抽出物の一部を濾過またはデカントし、ヘキサンを50mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を25mLの体積になるまで蒸発させ、「未精製」CBGAを結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。約0.4gのCBGA「未精製」材料が得られた。
脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、Carma変種の乾燥植物材料50.3gの浸漬を500mLのエタノール中で1時間行い(3回)、エタノールを蒸発させて約4.7gの固体抽出物(9.4%の収率を表す)を得た。主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物4.7gの浸漬を50mLのヘキサン中で1時間行った。ヘキサン中で溶解しない抽出物の一部を濾過またはデカントし、ヘキサンを40mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約491mgのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を20mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために7℃で5時間定温放置した。約300mgのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を10mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約79mgのCBGAが得られた。得られたCBGAの総量は870mgであり、これは使用した最初の抽出物からの18.5%および使用した最初の植物材料の1.7重量%の収率を表している。得られた870mgのCBGAを1グラムのCBGA当たり5mLのヘキサンを用いて2回または3回以上再結晶化させて、90%超であって約95%の純度を有するCBGAを得た。
脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、500mLのエタノールによる1時間の浸漬(3回)により、AIDA変種(CVPOファイル番号:20160167、14−1−16から)の乾燥植物材料51.0gの浸漬行い、エタノールを蒸発させて約9.2gの固体抽出物(18%の収率を表す)を得た。主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むAIDA変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物9.2gの浸漬を50mLのヘキサン中で1時間行った。ヘキサン中で溶解しない抽出物の一部を濾過またはデカントし、ヘキサンを40mLの体積になるまで蒸発させ、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約1251mgのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を20mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約1070mgのCBGAが得られた。CBGAを真空濾過し、回収した母液を10mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で7時間定温放置した。約70mgのCBGAが得られた。得られたCBGAの総量は2391mgであり、これは使用した最初の抽出物からの25.9%および使用した最初の植物材料の4.7重量%の収率を表している。得られた2391mgの「未精製」CBGAを1グラムのCBGA当たり5mLのヘキサンを用いて2回または3回以上再結晶化させて、90%超であって約95%の純度を有するCBGAを得た。
脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、1000mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって、Carma変種の乾燥植物材料100.3gの浸漬を行い、アセトンを蒸発させて約11gの固体抽出物(11%の収率を表す)を得た。主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物7.7gの浸漬を25mLのヘキサン中で1時間行い、10mLのヘキサンを用いて繰り返した。ヘキサン中で溶解しない抽出物の一部をデカントし、ヘキサンを25mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約634mgのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を17mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約121mgのCBGAが得られた。CBGAを真空濾過し、回収した母液を10mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で7時間定温放置した。約9mgのCBGAが得られた。得られたCBGAの総量は764mgであり、これは使用した最初の抽出物から9.9%および使用した最初の植物材料の1.1重量%の収率を表している。得られた870mgのCBGAを1グラムのCBGA当たり5mLのアセトンを用いて2回または3回以上再結晶化させて、90%超であって約95%の純度を有するCBGAを得た。
脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、1000mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によってAIDA変種(CVPOファイル番号:20160167、14−1−16から)の乾燥植物材料100.2gの浸漬を行い、アセトンを蒸発させて約16.6gの固体抽出物(16.6%の収率を表す)を得た。主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むAIDA変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物9.8gの浸漬を25mLのヘキサン中で1時間行い、10mLのヘキサンを用いて繰り返した。ヘキサン中で溶解しない抽出物の一部をデカントし、ヘキサンを35mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために7℃で24時間定温放置した。約283mgのCBGA「未精製」材料が得られた。CBGA「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を20mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約1172mgのCBGAが得られた。CBGAを真空濾過し、回収した母液を10mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGAを結晶化させるために7℃で18時間定温放置した。約236mgのCBGAが得られた。得られたCBGAの総量は1691mgであり、これは使用した最初の抽出物から17.2%および使用した最初の植物材料の2.8重量%の収率を表している。得られた1691mgのCBGAを1グラムのCBGA当たり5mLのヘキサンを用いて2回または3回以上再結晶化させて、90%超であって約95%の純度を有するCBGAを得た。
CBGAを脱炭酸してCBGにするために、主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エル150gを120℃で2時間加熱することにより脱炭酸した。その後の浸漬を750mLのヘキサン中で1時間行った(3回)。この植物材料を濾過し、ヘキサンを100mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBG「未精製」材料を結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。CBG「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を30mL〜50mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGを結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。この2工程プロセスで得られるCBGの量は出発植物材料中のCBGの濃度によって決まる。得られたCBGを1グラムのCBG当たり5mLのヘキサンを用いて2回または3回以上再結晶化させて、95%〜98%の純度を有するCBGを得た。
この実験を3回繰り返した。図示されているデータは3回の実験の平均である。CBGAを脱炭酸してCBGにするために、主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エル150gを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸された植物材料100.5gの浸漬を1Lのヘキサン中で1時間行った。この手順を0.75Lのヘキサンを用いて2回以上繰り返す。この植物材料を濾過し、ヘキサンを50mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBG「未精製」材料を結晶化させるために4℃で72時間定温放置した。約2.24gのCBG「未精製」材料が得られた。CBG「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を30mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGを結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。約0.26gのCBGが得られた。この2工程プロセスで得られたCBGの総量は2.5gであり、これは使用した最初の脱炭酸された植物材料の2.48重量%の収率を表している。
この実験を3回繰り返した。図示されているデータは3回の実験の平均である。CBGAを脱炭酸してCBGにするために、主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むAIDA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160167、14−1−16から)150gを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸された植物材料100.4gの浸漬を1Lのヘキサン中で1時間行った。この手順を0.75Lのヘキサンを用いて2回以上繰り返す。次いで、CBG「未精製」材料を結晶化させるために、この抽出物を4℃で72時間定温放置した。約4.8gのCBG「未精製」材料が得られた。CBG「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を30mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGを結晶化させるために4℃で72時間定温放置した。約0.1gのCBGが得られた。この2工程プロセスで得られたCBGの総量は4.9gであり、これは使用した最初の脱炭酸された植物材料の4.88重量%の収率を表している。
CBGAを脱炭酸してCBGにするために、主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むAIDA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160167、14−1−16から)4Kgを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸された植物材料3.65Kgの浸漬を25Lのヘキサン中で1時間行った。この手順を20Lのヘキサンを用いて2回以上繰り返した。この植物材料を濾過し、ヘキサンを2Lの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBG「未精製」材料を結晶化させるために7℃で15時間定温放置した。約75.3gのCBG「未精製」材料が得られた。CBG「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を1.5Lの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGを結晶化させるために7℃で24時間定温放置した。約29.2gのCBGが得られた。この2工程プロセスで得られたCBGの総量は4.9gであり、これは最初の植物材料の4.88%の収率を表している。CBGを2回目として真空濾過し、回収した母液を1Lの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGを結晶化させるために7℃で12時間定温放置した。約5.9gのCBGが得られた。CBGを3回目として真空濾過し、回収した母液を0.6Lの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBGを結晶化させるために7℃で24時間定温放置した。約10.6gのCBGが得られた。この4工程プロセスで得られたCBGの総量は121gであり、これは使用した最初の植物材料から3%の収率を表している。
CBGAを脱炭酸してCBGにするために、主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エル150gを120℃で2時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、750mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって脱炭酸された植物材料を抽出し、アセトンを蒸発させて約12gの固体抽出物を得た。主要なカンナビノイドとしてCBGを有するCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物10gのその後の浸漬を50mLのヘキサン中で1時間行った(3回)。ヘキサン中で溶解しない抽出物の一部を濾過し、ヘキサンを50mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBG「未精製」材料を結晶化させるために4℃で24時間定温放置した。CBG「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を25mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBG「未精製」材料を結晶化させるために4℃で48時間定温放置した。これらの2工程で得られたCBG「未精製」材料の量は出発抽出物中のCBG濃度によって決まる。
主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エル1Kgを150μmの篩にかけ、87gの樹脂を得た。CBGAを脱炭酸してCBGにするために、主要なカンナビノイドとしてCBGAを含むCarma変種のカンナビス・サティバ・エルの樹脂87gを120℃で2時間加熱することにより脱炭酸した。溶媒として200gのブタンを用いる20分〜45分間の低温抽出(4回)によって、75gの脱炭酸された樹脂を抽出した。約11gの固体の樹脂抽出物が得られた。主要なカンナビノイドとしてCBGを有するCarma変種のカンナビス・サティバ・エルのブタン抽出物10gのその後の浸漬を50mLのヘキサン中で1時間行った。樹脂抽出物を溶解し、CBGA「未精製」材料を結晶化させるために、この溶液を4℃で12時間置いた。約4.5mgのCBGA「未精製」材料が得られた。回収した母液を使用して他のカンナビノイドを向流クロマトグラフィー(CCC)で精製した。CBG「未精製」材料の量は、使用した抽出物から45%および使用した脱炭酸された樹脂の6重量%の収率を表している。
この実験を2回繰り返した。図示されているデータは2回の実験の平均である。CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDAを含むSARA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20150098、15−1−15から)465gを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸された植物材料203.6gの浸漬を2Lの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間行った。この浸漬手順を1.5Lの石油エーテル(沸点:40〜60℃)を用いて2回繰り返した。この植物材料を濾過し、石油エーテルを120mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、不溶性材料を沈殿させるために−18℃で1〜2時間定温放置した。この溶液を真空濾過し、0.1gのCBDをシード添加し、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で14時間定温放置した。約16.3gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を70mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBDを結晶化させるために−18℃で20時間定温放置した。約1.4gのCBDが得られた。CBDを真空濾過し、回収した母液を50mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBDを結晶化させるために−18℃で48時間定温放置した。約1.05gのCBDが得られた。CBDを真空濾過した。この3工程プロセスで得られたCBDの総量は18.7gであり、これは使用した最初の脱炭酸された植物材料の9.2重量%の収率を表している。
CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDAを含むSARA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20150098、15−1−15から)1Kgを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸された植物材料880gの浸漬を10Lの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間行った。この手順を7.5Lの石油エーテル(沸点:40〜60℃)を用いて2回繰り返した。この植物材料を濾過し、石油エーテルを850mLの体積になるまで蒸発させ、不溶性材料を沈殿させるために−18℃で1〜2時間定温放置した。この溶液を真空濾過し、0.1gのCBDをシード添加し、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で16時間定温放置した。約24gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を450mLになるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で16時間定温放置した。約13.2gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を210mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBDを結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。約12.3gのCBDが得られた。CBDを真空濾過し、回収した母液を110mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBDを結晶化させるために−18℃で96時間定温放置した。約10.8gのCBDが得られた。CBDを真空濾過した。この4工程プロセスで得られたCBDの総量は60.3gであり、これは使用した最初の脱炭酸された植物材料の6.8重量%の収率を表している。
CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDAを含むPILAR変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160115、14−1−16から)1.5Kgを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸された植物材料1.28Kgの浸漬を10Lの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間行った。この手順を7.5Lの石油エーテル(沸点:40〜60℃)を用いて2回繰り返した。この植物材料を濾過し、石油エーテルを300mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、不溶性材料を沈殿させるために−18℃で1〜2時間定温放置した。この溶液を真空濾過し、1gのCBDをシード添加し、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で48時間定温放置した。約22.3gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を150mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBDを結晶化させるために−18℃で48時間定温放置した。約3.8gのCBDが得られた。CBDを真空濾過した。この2工程プロセスで得られたCBDの総量は26.2gであり、これは使用した最初の脱炭酸された植物材料の2重量%の収率を表している。
CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDA/CBDを含むFutura75変種のカンナビス・サティバ・エル150gを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、100.1gの脱炭酸された植物材料を750mLのエタノールによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、エタノールを蒸発させて約5.8gの固体抽出物を得た。主要なカンナビノイドとしてCBDを含むFutura75変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物1.8gのその後の浸漬を20mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを15mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。約34mgのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を7mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で48時間定温放置した。約48mgのCBD「未精製」材料が得られた。この2工程プロセスで得られたCBD「未精製」材料の総量は159mgであり、これは使用した最初のエタノール抽出物から8.8%および使用した最初の脱炭酸された植物材料の0.46重量%の収率を表している。
CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDA/CBDを含むPILAR変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160115、14−1−16から)150gを150℃で1時間加熱することにより脱炭酸した。国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、50.3gの脱炭酸された植物材料を500mLのエタノールによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、エタノールを蒸発させて、約4.9gの固体抽出物を得た(9.8%の収率を表す)。主要なカンナビノイドとしてCBDを含むPILAR変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物4.9gのその後の浸漬を35mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを15mLの体積になるまで蒸発させ、−18℃まで冷却し、25mgのCBDをシード添加し、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。約1040mgのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を8mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で12時間定温放置した。約152mgのCBD「未精製」材料が得られた。母液を4mLの体積になるまで蒸発させ、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。約45mgのCBD「未精製」材料が得られた。この3工程プロセスで得られた「未精製」CBDの総量は1237mgであり、これは使用した最初のエタノール抽出物から25.2%および使用した最初の脱炭酸された植物材料の2.46重量%の収率を表している。
CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDA/CBDを含む60.2/1/9実験変種のカンナビス・サティバ・エル101.3gを、100℃以下に留める2時間の水蒸気蒸留プロセスによって脱炭酸した。この植物材料を50℃で12時間加熱することにより乾燥させた。脱炭酸工程を修正したこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、88.6gの脱炭酸された植物材料を750mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、アセトンを蒸発させて約12.6gの固体抽出物を得た。主要なカンナビノイドとしてCBDを含む600.2/1/9実験変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物5gのその後の浸漬を50mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間撹拌しながら行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを30mLの体積になるまで蒸発させ、−18℃まで冷却し、50mgのCBDをシード添加し、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で36時間定温放置した。冷たい石油エーテル(沸点:40〜60℃)で1回洗浄した後、約219mgのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を20mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で72時間定温放置した。冷たい石油エーテル(沸点:40〜60℃)で1回洗浄した後、約493mgのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を20mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。冷たい石油エーテル(沸点:40〜60℃)で1回洗浄した後、約209mgのCBD「未精製」材料が得られた。3工程プロセスで得られた「未精製」および「洗浄済」CBD材料の総量は921mgであり、これは使用した最初のアセトン抽出物から18.4%の収率および使用した最初の脱炭酸された植物材料の2.6重量%を表している。
CBDAを脱炭酸してCBDにするために、主要なカンナビノイドとしてCBDA/CBDを含むSARA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20150098、15−1−15から)100gを、100℃以下に留める2.5時間の水蒸気蒸留プロセスにおいて脱炭酸した。この植物材料を50℃で12時間加熱することにより乾燥した。脱炭酸工程を修正したこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、88.8gの脱炭酸された植物材料を750mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、次いで、アセトンを蒸発させて15gの固体抽出物を得た。主要なカンナビノイドとしてCBDを含むSARA変種のカンナビス・サティバ・エルの抽出物7.9gのその後の浸漬を50mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間撹拌しながら行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを30mLの体積になるまで蒸発させ、−18℃まで冷却し、50mgのCBDをシード添加し、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。冷たい石油エーテル(沸点:40〜60℃)で1回洗浄した後、約727mgのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を15mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。冷たい石油エーテル(沸点:40〜60℃)で1回洗浄した後、約149mgのCBD「未精製」材料が得られた。3工程プロセスで得られた「未精製」および「洗浄済」CBD材料の総量は1.4gであり、これは使用した最初のアセトン抽出物から17.7%および使用した最初の脱炭酸された植物材料の3重量%の収率を表している。
脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、主要なカンナビノイドとしてCBDAを含むSARA変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20150098、15−1−15から)の乾燥植物材料100gを750mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、アセトンを蒸発させて約18.1gの固体抽出物を得た。CBDAを脱炭酸してCBDにするために、10gのアセトン抽出物を150℃で2時間加熱することにより脱炭酸し、6.7gの脱炭酸された抽出物を得た。6.7gの脱炭酸された抽出物のその後の浸漬を50mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間撹拌しながら行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを20mLの体積になるまで蒸発させ、−18℃まで冷却し、50mgのCBDをシード添加し、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で48時間定温放置した。約1.6gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を15mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で78時間定温放置した。約0.1gのCBD「未精製」材料が得られた。母液を4mLの体積になるまで蒸発させ、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で24時間定温放置した。約45mgのCBD「未精製」材料が得られた。この3工程プロセスで得られた「未精製」CBDの総量は2.1gであり、これは、使用した最初のアセトン抽出物から21%、使用した脱炭酸された抽出物の31.3%および使用した最初の植物材料の2.1重量%の収率を表している。
この実験を2回繰り返した。図示されているデータは両方の平均であるデータ。脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、主要なカンナビノイドとしてCBDAを含む60.2/1/9実験変種のカンナビス・サティバ・エルの乾燥植物材料100.7gを750mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、アセトンを蒸発させて約15.3gの固体抽出物を得た。CBDAを脱炭酸してCBDにするために、5gのアセトン抽出物を150℃で1時間加熱することにより脱炭酸し、3.8gの脱炭酸された抽出物を得た。3.8gの脱炭酸したアセトン抽出物のその後の浸漬を40mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間撹拌しながら行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを20mLの体積になるまで蒸発させ、−18℃まで冷却し、50mgのCBDをシード添加し、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で18時間定温放置した。約0.95gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を20mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で72時間定温放置した。約0.25gのCBD「未精製」材料が得られた。母液を10mLの体積になるまで蒸発させ、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で78時間定温放置した。約0.18gのCBD「未精製」材料が得られた。この3工程プロセスで得られた「未精製」CBDの総量は1.4gであり、これは、使用した最初のアセトン抽出物から28%の収率、使用した脱炭酸された抽出から36.8%の収率および使用した最初の植物材料の4.3重量%の収率を表している。
脱炭酸工程が行わないこと以外は国際公開第2009043836号または欧州特許第2044935号に開示されている方法に従って、主要なカンナビノイドとしてCBDAを含むPILAR変種のカンナビス・サティバ・エル(CVPOファイル番号:20160115、14−1−16から)の乾燥植物材料100.2gを750mLのアセトンによる1時間の浸漬(3回)によって抽出し、アセトンを蒸発させて約11.8gの固体抽出物を得た。CBDAを脱炭酸してCBDにするために、5gのアセトン抽出物を150℃で1時間加熱することにより脱炭酸し、2.8gの脱炭酸された抽出物を得た。2.8gの脱炭酸したアセトン抽出物のその後の浸漬を25mLの石油エーテル(沸点:40〜60℃)中で1時間撹拌しながら行った。石油エーテル中の未溶解抽出物の一部を濾過し、石油エーテルを15mLの体積になるまで蒸発させ、−18℃まで冷却し、25mgのCBDをシード添加し、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で18時間定温放置した。約0.3gのCBD「未精製」材料が得られた。CBD「未精製」材料を真空濾過し、回収した母液を10mLの体積になるまで蒸発させ、次いで、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で72時間定温放置した。約0.13gのCBD「未精製」材料が得られた。母液を4mLの体積になるまで蒸発させ、CBD「未精製」材料を結晶化させるために−18℃で78時間定温放置した。約0.14gのCBD「未精製」材料が得られた。この3工程プロセスで得られた「未精製」CBDの総量は0.58gであり、これは使用した脱炭酸された抽出物から20.7%の収率を表している。
Claims (25)
- 植物材料から1種以上のカンナビノイドを精製する方法であって、
a)前記植物材料を第1の非極性溶媒と共に定温放置して第1の溶媒混合物を形成し、それにより植物材料から前記1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、
b)前記1種以上のカンナビノイドを濃縮するように、前記第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における前記第1の溶媒混合物の元の体積の約50%以下まで減少させる工程、
c)前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記減少させた第1の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程、
d)前記1種以上の結晶化カンナビノイドを第2の非極性溶媒と共に定温放置して第2の溶媒混合物を形成し、前記第2の溶媒混合物により前記1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも50%を溶解する工程、および
e)前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記第2の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程
を含み、それにより1種以上のカンナビノイドを精製する方法。 - 工程(d)の前に、工程(c)の前記1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する、請求項1に記載の方法。
- 母液を回収する濾過を用いて前記精製を行う、請求項2に記載の方法。
- 前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程をさらに含む、請求項3に記載の方法。
- f)母液を回収する濾過を用いて前記1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程、および
g)前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程
をさらに含む、請求項4に記載の方法。 - 工程(f)および(g)を少なくとも1回繰り返す、請求項5に記載の方法。
- 工程(d)および(e)を少なくとも1回繰り返す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)の前に工程(a)の前記第1の溶媒混合物を精製する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)の前に、前記植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸するために前記植物材料を処理する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)または(d)の1つ以上の後に液−液クロマトグラフィーを行う工程をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 植物材料からカンナビノイドを精製する方法であって、
a)前記植物材料を第1の非極性溶媒と共に定温放置して第1の溶媒混合物を形成し、それにより植物材料から前記1種以上のカンナビノイドを抽出する工程、
b)前記第1の溶媒混合物を濾過する工程、
c)前記1種以上のカンナビノイドを濃縮するように、前記第1の溶媒混合物の体積を工程(a)における前記第1の溶媒混合物の元の体積の約50%以下まで減少させる工程、
d)前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記減少させた第1の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程、
e)母液を回収する濾過を用いて工程(d)における前記1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程、
f)前記1種以上の結晶化カンナビノイドを第2の非極性溶媒と共に定温放置して第2の溶媒混合物を形成し、前記第2の溶媒混合物により前記1種以上の結晶化カンナビノイドの少なくとも50%を溶解する工程、
g)前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記第2の溶媒混合物を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程、および
h)母液を回収する濾過を用いて工程(g)の前記1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程
を含み、それにより1種以上のカンナビノイドを精製する方法。 - 前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、工程(e)および/または工程(h)の前記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する、請求項11に記載の方法。
- i)母液を回収する濾過を用いて前記1種以上の結晶化カンナビノイドを精製する工程、および
j)前記1種以上のカンナビノイドを結晶化させるように、前記母液を約−70℃〜約40℃の温度範囲で定温放置する工程
をさらに含む、請求項12に記載の方法。 - 工程(i)および(j)を少なくとも1回繰り返す、請求項13に記載の方法。
- 工程(f)および(g)を少なくとも1回繰り返す、請求項11〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(f)、(g)および(h)を少なくとも1回繰り返す、請求項11〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)の前に工程(a)の前記第1の溶媒混合物を精製する、請求項11〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)の前に、前記植物材料中に存在する1種以上のカンナビノイドを脱炭酸するために前記植物材料を処理する、請求項11〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(c)、(e)または(h)の1つ以上の後に液−液クロマトグラフィーを行う工程をさらに含む、請求項11〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法によって生成された精製カンナビノイド。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法によって生成された精製カンナビノイドを含む医薬組成物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法によって生成された前記カンナビノイドをそれを必要とする対象に投与する工程を含む疾患または病気の治療方法。
- 疾患または病気を治療するための薬剤の製造における請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法によって生成されたカンナビノイドの使用。
- 疾患または病気の治療における請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法によって生成されたカンナビノイドの使用。
- 前記疾患または病気は、統合失調症、痙攣、炎症、不安症、鬱病、神経変性疾患、脳卒中、外傷性脳損傷、癌、片頭痛、関節炎、慢性疼痛、悪心および嘔吐、食欲不振、緑内障、てんかん、喘息、嗜癖、依存および離脱症状、多発性硬化症、脊髄損傷、トゥレット障害、ジストニアまたは遅発性ジスキネジアである、請求項22に記載の方法あるいは請求項23または24に記載の使用。
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