JP2018115156A - ビスマレイミドおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
<2> 酸価が2mg−KOH/g超である粗BMIからなる溶液に、カルボジイミド(以下、「CDI」と略記することがある)を加え、粗BMI中の酸成分と、CDIとを反応させることにより、酸価が2mg−KOH/g以下のBMIとすることを特徴とする前記BMIの製造方法。
<3> 酸価が2mg−KOH/g超である粗BMIからなる溶液に、CDIを加え、粗BMI中の酸成分と、CDIとを反応させた後、カルボジイミド尿素誘導体(以下、「CDI−U」と略記することがある)を除去することを特徴とする請求項1記載のBMIの製造方法。
<4> CDI−Uがメタノールに可溶である前記BMIの製造方法。
<5> CDI−Uを除去する方法が溶媒抽出法である前記BMIの製造方法。
特許文献12、実施例1の記載に準じて、以下のようにして、粗BMI溶液を調製した。すなわち、反応容器に、250mlのトルエン、0.35モルのトリエチルアミン、0.36モルのメタンスルホン酸を加えて混合した。次に、0.11モルのバーサミン552(コグニスジャパン社製のDDAで分子量は520)および0.05モルのPMDAを、撹拌しつつ加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーとを反応容器に取り付け、混合物を2時間還流して、イミド化による生成する水を系外に除去することによりATPIを得た。反応混合物を、室温に冷却し、0.13モルの無水マレイン酸を反応容器に加え、続いて0.05モルのメタンスルホン酸を加えた。混合物を、さらに12時間還流し、マレイミド化による生成する水を反応系外に除去した。室温に冷却後、さらにトルエン100mlを加え、沈殿物を生成させた。濾過により沈殿物を除去することにより、BMIのトルエン溶液を得た。この溶液を大量のメタノールに加え、BMIを再沈殿して、沈殿物をトルエンに溶解することにより、BMI濃度が50質量%の粗BMI(C−1)溶液(L−1)を得た。C−1の酸価を、JIS K0070(1992)の規定に基づき測定した結果、9.52mg−KOH/gであった。
特許文献12、実施例2の記載に準じて、以下のようにして、粗BMI溶液を調製した。すなわち、反応容器に、250mlのトルエン、0.38モルのトリエチルアミン、0.39モルのメタンスルホン酸を加えて混合した。次に、0.11モルのバーサミン552および0.05モルのBTDAを、撹拌しつつ加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーとを反応容器に取り付け、混合物を15時間還流して、イミド化による生成する水を系外に除去した。反応混合物を、室温に冷却し、0.23モルの無水マレイン酸を反応容器に加え、混合物を12時間還流して、マレイミド化による生成する水を反応系外に除去することにより、BMIのトルエン溶液を得た。室温に冷却後、さらにトルエン100mlを加え、沈殿物を生成させた。濾過により沈殿物を除去することにより、BMIのトルエン溶液を得た。この溶液を大量のメタノールに加え、BMIを再沈殿させ、沈殿物を採取して、トルエンと混合することにより、BMI濃度が50質量%の粗BMI(C−2)溶液(L−2)を得た。C−2の酸価は、8.61mg−KOH/gであった。
「0.11モルのバーサミン552」を「0.105モルのバーサミンと0.05モルの2,2′−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンとの混合物」としたこと以外は、参考例2と同様に行いBMI濃度が50質量%の粗BMI(C−3)溶液(L−3)を得た。C−3の酸価は、9.17mg−KOH/gであった。
特許文献10、実施例1の記載に準じて、以下のようにして、粗BMI溶液を調製した。すなわち、0.058モルのバーサミン552をテトラヒドロフラン(THF)90mlに溶解した溶液を、0.127モルの無水マレイン酸をTHF60mlに溶解した溶液中にゆっくり加えた。添加1時間後に、無水酢酸125mLを加え、この反応混合物を24時間撹拌した。この反応混合物を還流させ、その還流温度に3時間保持した。この反応混合物にベンゾキノン0.1gを加えた後、真空下で溶媒を除去した。得られた残分にTHF75mLと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を加え、室温で溶解し、24時間攪拌した。その後、その溶媒を30℃で除去し、その残分を500mLのペンタンで2回抽出した。これらのペンタン部分を合わせ、それをドライアイス/イソプロピルアルコール浴中で冷却すると、白色の固体が晶出したので、これを冷時濾過後、濃縮することにより、BMI濃度が50質量%の粗BMI(C−4)溶液(L−4)を得た。C−4の酸価は、9.83mg−KOH/gであった。粗BMIの溶液を得た。
特許文献10、実施例3の記載に準じて、以下のようにして、粗BMI溶液を調製した。すなわち、0.096モルのバーサミン552をTHF60mLに溶解した溶液を、0.206モルの無水マレイン酸を、300mLのTHFに溶解した溶液にゆっくり加えた。添加完了後に、この反応混合物を一時間撹拌し、次いでHOBtをその中に溶解させた。この撹拌された反応混合物を氷浴中で冷却し、その後、0.238モルのDCCを、少しずつ加えた。この添加の完了後に、反応混合物を氷浴中で更に1時間撹拌した。次いで、氷浴を取り外し、その撹拌された反応混合物を一晩かけて室温まで暖めた。この反応混合物を濾過し、得られた固体をTHFで洗浄した。これらのTHF部分を全部合わせ、これにメトキシフェノール0.2gを加え、その後、30℃でTHFを除去した。この残分をヘキサンで抽出した後、そのヘキサンを除去した。次に、これを再度ペンタンで抽出することにより、BMI濃度が50質量%の粗BMI(C−5)溶液(L−5)を得た。C−5の酸価は、6.68mg−KOH/gであった。
粗BMI溶液(L−1)100gに、DIC1gを加え、100℃で5時間反応させた。冷却後、反応液中のBMIの酸価を測定したところ、0.84mg−KOH/gであった。この反応液にトルエンを加えた液を、攪拌下で、大量のメタノールに加え、BMIを再沈殿させ、副生するDICの尿素誘導体をメタノールに溶解させて除去後、沈殿物をトルエンと混合することにより、BMI濃度が50質量%の精製されたBMI(P−1)溶液を得た。P−1の酸価測定結果を表1に示す。なお、このメタノールによる溶媒抽出で副生したDICの尿素誘導体がメタノール相に移行していることはメタノール相のNMRを測定することにより確認した。
DICの添加量を1.5gとしたこと以外は、実施例1と同様に行い、精製されたBMI(P−2)溶液を得た。P−2の酸価測定結果を表1に示す。
DICの添加量を0.8gとしたこと以外は、実施例1と同様に行い、精製されたBMI(P−3)溶液を得た。P−3の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液(L−1)100gに、DCC4gを加え、100℃で5時間反応させた。冷却後、トルエンを加え、副生するDCCの尿素誘導体を、メンブランフィルターを用いた濾過により除去して、精製されたBMI(P−4)溶液を得た。P−4の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液を、L−2としたこと以外は、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−5)溶液を得た。P−5の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液を、L−2としたこと以外は、実施例4と同様にして、精製されたBMI(P−6)溶液を得た。P−6の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液を、L−3としたこと以外は、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−7)溶液を得た。P−7の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液として、DMI社から市販されているBMI−689のトルエン溶液(濃度:50%質量%)を準備した。このBMIはジアミン成分として、DDAを用いたBMIであり、酸価は3.12mg−KOH/gであった。この粗BMI溶液を用い、実施例1と同様の条件で、DICと反応させ、冷却後、反応液中のBMIの酸価を測定したところ、0.27mg−KOH/gであった。次に、この液を実施例1と同様にしてメタノールによる溶媒抽出により、DICの尿素誘導体を除去して、精製されたBMI(P−8)溶液を得た。P−8の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液として、DMI社から市販されているBMI−1500のトルエン溶液(濃度:50%質量%)を準備した。このBMIはジアミン成分として、ODPAによりイミド延長されたDDAを用いたBMIであり、酸価は6.44mg−KOH/gであった。このBMIを用い、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−9)溶液を得た。P−9の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液として、DMI社から市販されているBMI−1700のトルエン溶液(濃度:50%質量%)を準備した。このBMIはジアミン成分として、BDCPによりイミド延長されたDDAを用いたDDAを用いたBMIであり、酸価は5.01mg−KOH/gであった。このBMIを用い、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−10)溶液を得た。P−10の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液として、DMI社から市販されているBMI−3000のトルエン溶液(濃度:50%質量%)を準備した。このBMIはジアミン成分として、PMDAによりイミド延長されたDDAを用いたDDAを用いたBMIであり、酸価は5.63mg−KOH/gであった。このBMIを用い、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−11)溶液を得た。P−11の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液を、L−4としたこと以外は、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−12)溶液を得た。P−12の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液を、L−5としたこと以外は、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−13)溶液を得た。P−13の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液を、CDIとして、2gのEDCを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、精製されたBMI(P−14)溶液を得た。P−14の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液(L−1)に、等量の、水とトルエンとを加え、溶媒抽出する操作を2回行うことにより、水洗により精製されたBMI溶液(R−1)を得た。R−1の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液をL−2としたこと以外は、比較例1と同様にして、水洗により精製されたBMI溶液(R−2)を得た。R−2の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液(L−3)に、等量の、1%アンモニア水とトルエンとを加え、溶媒抽出する操作を2回行った後、さらに水のみで溶媒抽出することを2回行った後、水洗により精製されたBMI溶液(R−3)を得た。R−3の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液(L−1)にトルエンを加えた液を、大量のメタノールに加え、BMIを再沈殿させ、沈殿物を採取後、トルエンと混合することにより、精製されたBMI(R−4)溶液を得た。R−4の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液(L−3)にトルエンを加えた液を、大量のアセトンに加え、BMIを再沈殿させ、沈殿物を採取後、トルエンと混合することにより、精製されたBMI(R−5)溶液を得た。R−5の酸価測定結果を表1に示す。
粗BMI溶液(L−1)〜(L−5)のそれぞれを−5℃に冷却し、BMIを析出させこれを濾過することにより、精製しようとしたが、いずれの溶液もBMIを析出させることはできなかった。
溶媒抽出する操作を10回行なったこと以外は、比較例1と同様にして、水洗により精製されたBMI溶液を得たが、このBMIの酸価は、R−1と殆んど変わらなかった。
比較例4において、再沈殿による精製操作をさらに5回行い、精製されたBMI溶液を得たが、このBMIの酸価は、R−4と殆んど変わらなかった。
Claims (5)
- ジアミン成分として脂肪族ジアミンを用いたビスマレイミドであって、その酸価が2mg−KOH/g以下であることを特徴とするビスマレイミド。
- 酸価が2mg−KOH/g超である粗ビスマレイミドからなる溶液に、カルボジイミドを加え、粗ビスマレイミド中の酸成分と、カルボジイミドとを反応させることにより、酸価が2mg−KOH/g以下のビスマレイミドとすることを特徴とする請求項1記載のビスマレイミドの製造方法。
- 酸価が2mg−KOH/g超である粗ビスマレイミドからなる溶液に、カルボジイミドを加え、粗ビスマレイミド中の酸成分と、カルボジイミドとを反応させた後、カルボジイミドの尿素誘導体を除去することを特徴とする請求項1記載のビスマレイミドの製造方法。
- カルボジイミドの尿素誘導体がメタノールに可溶である請求項3記載のビスマレイミドの製造方法。
- カルボジイミドの尿素誘導体を除去する方法が溶媒抽出法である請求項3記載のビスマレイミドの製造方法。
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