JP2018100397A - エポキシ液体硬化剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、少なくとも約50質量%の少なくとも1つのポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物を含む。
本開示は、少なくとも約50質量%の少なくとも1つのポリアミン、及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物を含む。本開示はまた、1)液体硬化剤組成物と2)少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ成分との反応生成物を含むアミン−エポキシ組成物を含む。アミン−エポキシ組成物において、液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量数とエポキシ成分中に存在するエポキシドの当量数との比は、約0.7〜約1.3、約0.7〜約1.1、約0.7〜約1.0、約0.8〜約1.3、約0.8〜約1.1、約0.8〜約1.0、及び場合によっては約0.9〜約1.3である。
DSC − 示差走査熱量測定
AHEW − アミン水素当量質量
Jeffamine(登録商標) D230 − Huntsman Corpからのポリ(プロピレンオキシド)ジアミン
DETA − ジエチレントリアミン、AHEW=21
DGEBA − ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル、EEW 182−192
DERTM 331 − 液体DGEBA
EDA − エチレンジアミン
EEW − エポキシ当量質量
EPON(登録商標) 828 − EEWがおよそ184−192の液体エポキシ樹脂
Amicure(登録商標) PACM − Air Products&Chemicals, Incにより供給される、4,4’−ジ(アミノシクロヘキシル)メタン
Ancamine(登録商標) K54 − Air Products&Chemicals, Incにより供給される、2,4,6−トリス(N,N−ジメチルアミノメチル)フェノール
Ancarez RZ4010 − Biesterfeld Spezialchemie GmbH、Germanyにより供給される、液体DGEBA、EEW 187
IPDA − イソホロンジアミン、AHEW=43
mXDA − Mitsubishi Gas Chemical Co.により製造されるメタキシリレンジアミン
N3 −− N−3−アミノプロピルエチレンジアミン
N4 −− N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン
N5 −− N,N,N’−トリス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン
N3−N5 − N3、N4及びN5の混合物
PEHA − ペンタエチレンヘキサミン
PHR − 樹脂の100質量部あたりの質量部
TEPA − テトラエチレンペンタミン
TETA − トリエチレンテトラミン、AHEW=25
TOFA − トール油脂肪酸
様々なポリアミン及びいくつかのレベルのジシアンジアミドを含有する液体硬化剤組成物の処方物を調製し、表1に示した。ゲルタイムは、組成物が液体からゲルに転移する時間を特徴づける。アミン−エポキシ組成物のゲルタイムは、TECHNEゲル化タイマーモデルFGT6で測定した。金属棒の一方の端をTECHNEゲル化タイマーに接続し、もう一方の端は22mm直径ステンレス鋼プランジャーを有した。合計150グラムの液体アミン硬化剤組成物を含む混合物を、(Epon828、EEW190)の標準のビスフェノール−A系エポキシ樹脂のエポキシ成分と、2〜3分間、8オンスプラスチックジャーの中で、25℃で、化学量論的に及び完全に混合した(アミン/エポキシ比は1:1であった)。混合を開始した時に、ゲル化タイマーを「スタート/一時停止」にして、タイマーをスタートさせた。混合の後、ステンレス鋼プランジャーをエポキシ−液体硬化剤混合物の中に浸し、ゲルタイマーを「スタート/運転」にした。ゲルタイムは、分単位で、25℃で記録した。
様々なポリアミン及び30%ベンジルアルコールを含有する液体硬化剤組成物の処方物を調製し、表2に示した。ゲルタイムは、例1において述べたように記録した。
PACM、30%ベンジルアルコール、及び全硬化剤質量に対し3.5質量%で促進剤ジシアンジアミド、K54又はサリチル酸を含有する、液体硬化剤組成物の処方物を調製し、表3に示した。ゲルタイムは例1において述べたように記録した。アミン−エポキシ塗料は、1:1のアミン−エポキシ化学量論比で、(Epon(登録商標)828、EEW190)の標準のビスフェノール−A系エポキシ樹脂を用いて調製した。塗料は約6ミルの湿潤膜厚で調製し、23℃の温度制御室で、50%相対湿度(RH)で、7日間硬化させた。次に塗料をUV A光に暴露し、ASTM E313−10にしたがい、D65イルミナントの下で、1日間、3日間及び7日間のUV光暴露で、デルタ黄色度を測定した。
Ancamine(登録商標)2143(ベンジルアルコール中のPACM−DGEBAアダクト)、及び全硬化剤質量に対し2.5質量%で促進剤ジシアンジアミド、K54又はサリチル酸を含有する液体硬化剤組成物の処方物を調製し、表4に示した。アミン−エポキシ塗料の調製及びデルタ黄色度の測定は、例3において記載した。
MXDA又は4,4−ジ(アミノシクロヘキシル)メタン(PACM)を含有し、30質量%のベンジルアルコール中のジシアンジアミドを含む又は含まない、液体硬化剤組成物の処方物を調製した。硬化剤1及び3は発明に係る硬化剤であり、硬化剤2及び4は比較例の硬化剤である。硬化剤1は硬化剤2と比較され、硬化剤3は硬化剤4と比較される。アミン−エポキシ塗料の調製は例3において記載した。処方物測定データは表5に要約されている。
表6に示されるように、液体硬化剤組成物の処方物を調製した。硬化剤2、3、5、及び7は発明に係る硬化剤であり、硬化剤1、4及び6は比較例の硬化剤である。硬化剤2及び3は硬化剤1と比較され、硬化剤5は硬化剤4と比較され、硬化剤7は硬化剤6と比較される。アミン−エポキシ塗料は、1:1のアミン−エポキシ化学量論比で、(Epon(登録商標)828、EEW190)の標準のビスフェノール−A系エポキシ樹脂を用いて調製した。HauschildのFlackTeK DAC 250 SP SpeedMixer(商標)で、2回の1分間サイクルを用いて組成物を混合し、次に、より低い粘度範囲における感度を向上させる5/8”直径プローブが装備された硬化プロファイルレオメーター(Cure Profile Rheometer:CPR)を用いて、組成物の粘度プロファイルを測定した。混合後、粘度試験のために、CPR上の熱的に予備平衡化したブロック内にサンプルを置いた。粘度プロファイルを図2〜4に示す。
表7に示されるようにいくつかの硬化剤処方物を調製した。これらの硬化剤を用いて、アミン/エポキシの様々な化学量論比で、ビスフェノールAエポキシ樹脂(Epon828、EEW190)のジグリシジルエーテルを用いるエポキシ成分を硬化した。
表9に示されるように、様々な硬化剤処方物を調製した。これらの硬化剤を用いて、アミン/エポキシの様々な化学量論比で、ビスフェノールAエポキシ樹脂(Ancarez4010、EEW187)のジグリシジルエーテルを用いるエポキシ成分を硬化した。
表10に示されるように様々な硬化剤処方物を調製した。これらの硬化剤を用いて、アミン/エポキシの様々な化学量論比で、ビスフェノールAエポキシ樹脂(Ancarez4010、EEW187)のジグリシジルエーテルを用いるエポキシ成分を硬化した。
本発明の実施態様の一部を以下の項目1−32に列記する。
[1]
少なくとも約50質量%のポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物であって、該ポリアミンが、脂肪族ポリアミン、環状脂肪族ポリアミン、ヘテロ環式ポリアミン、ポリエーテルアミン、芳香族ポリマー、ポリアミド、アミドアミン、及び脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、ヘテロ環式アミン、ポリエーテルアミン、又は芳香族アミンとエポキシ樹脂との反応により調製されるアミン−エポキシアダクト、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、液体硬化剤組成物。
[2]
約0.2質量%〜約5質量%のジシアンジアミドを含む、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[3]
該ポリアミンが、アミドアミン又はポリアミドのうち少なくとも1つを含む、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[4]
約0.2質量%〜約5質量%のジシアンジアミドを含む、項目3に記載の液体硬化剤組成物。
[5]
該アミドアミンがトール油脂肪酸とテトラエチレンペンタミンとの反応生成物を含み、該ポリアミドがトール油脂肪酸、ダイマー酸、及びテトラエチレンペンタミンの反応生成物を含む、項目3に記載の液体硬化剤組成物。
[6]
該ポリアミンが、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、N−3−アミノプロピルエチレンジアミン(N3)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N4)、N,N,N’−トリス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N5)、及び3,3,5−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン;1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジ(アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン(IPDA)、ノルボルナンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、及び1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン;m−キシリレンジアミン(mXDA)、p−キシリレンジアミン、ジ(アミノエチル)ベンゼン、トリ(アミノエチル)ベンゼン、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(エチレングリコール−ブロック−プロピレングリコール)ビス(2−アミノ−2−メチル)エーテル、トリ(2−アミノ−2−メチルエチル)トリメチロールプロパンエーテル、ビス(3−アミノプロピル)ポリプロピレングリコールエーテル、ビス(3−アミノプロピル)ジエチレングリコールエーテル、ビス(2−アミノ−2−メチルエチル)ジエチレングリコールエーテル、ポリ(エチレンオキシド)メチル(3−アミノプロピル)エーテル、及びポリ(エチレンオキシド)ビス(3−アミノ−プロピル)エーテル、及びビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフランのアリール脂肪族ポリアミン;N−アミノエチルピペラジン(NAEP)、ピペラジン、4,4’−トリメチレンジピペリジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、及び2,6−ジメチルピペラジンのヘテロ環式ポリアミン;m−キシリレンジアミン(mXDA)、p−キシリレンジアミン、ジ(アミノエチル)ベンゼン、及びトリ(アミノエチル)ベンゼンのアリール脂肪族ポリアミン;トール油脂肪酸(TOFA)とテトラエチレンペンタミン(TEPA)との反応生成物のアミドアミン、エポキシ変性アミドアミン、ダイマー酸、TOFA、及びTEPAの反応生成物のポリアミド、及び脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、ヘテロ環式アミン、ポリエーテルアミン、芳香族アミンとエポキシ樹脂との反応により調製されるアミン−エポキシアダクト、又はそれらの組み合わせ、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[7]
該ポリアミンが少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの混合物を含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満である、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[8]
該ポリアミンが少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの該混合物を含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約80質量%であり、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約20質量%未満である、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[9]
該ポリアミンが少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの該混合物を含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約90質量%であり、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約10質量%未満である、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[10]
該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、かつ脂肪族ポリアミン、ヘテロ脂肪族ポリアミン、及び環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含み;該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満であり、かつ脂肪族ポリアミン、ポリエーテルアミン、及び環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、項目7に記載の液体硬化剤組成物。
[11]
該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、かつジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジ(アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン(IPDA)、ノルボルナンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン、N−アミノエチルピペラジン(NAEP)、ピペラジン、4,4’−トリメチレンジピペリジン、及び1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含み、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満であり、かつジエチレントリアミン(DETA)、1,2−ジアミノシクロヘキサン、ビス(3−アミノプロピル)ジエチレングリコールエーテル、ビス(3−アミノプロピル)エチレングリコールエーテル、ビス(3−アミノプロピル)ポリプロピレングリコールエーテル、トリ(1−アミノ−1−メチルエチル)トリメチロールプロパンエーテル、及びトリエチレングリコールジアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、項目7に記載の液体硬化剤組成物。
[12]
1)液体硬化剤組成物;及び
2)少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ成分
の反応生成物を含むアミン−エポキシ組成物であって、
該液体硬化剤組成物が、少なくとも約50質量%のポリアミン、及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含み、該液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量と該エポキシ成分中に存在するエポキシドの当量との比が、約0.7〜約1.3である、組成物。
[13]
該液体硬化剤組成物が、脂肪族ポリアミン、環状脂肪族ポリアミン、ヘテロ環式ポリアミン、ポリエーテルアミン、芳香族ポリアミン、アミドアミン、又は脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、ヘテロ環式アミン、ポリエーテルアミン、又は芳香族アミンとエポキシ樹脂との反応により調製されるアミン−エポキシアダクト、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、少なくとも約50質量%のポリアミンを含む、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[14]
該液体硬化剤組成物が、少なくとも約50質量%の、トール油脂肪酸とテトラエチレンペンタミンとの反応生成物をベースとするアミドアミン、又はトール油脂肪酸、ダイマー酸、及びテトラエチレンペンタミンの反応生成物をベースとするポリアミド、及び約0.2質量%〜約5質量%のジシアンジアミドを含む、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[15]
該液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量と該エポキシ成分中に存在するエポキシドの当量との比が、約0.7〜約1.0である、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[16]
該液体硬化剤組成物が、少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの混合物を含む、少なくとも約50質量%のポリアミンを含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、かつ脂肪族ポリアミン、ヘテロ脂肪族ポリアミン、又は環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含み、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満であり、かつ脂肪族ポリアミン、ポリエーテルアミン、又は環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[17]
該液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量数と該エポキシ成分中に存在するエポキシドの当量数との比が、約0.7〜約1.0である、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[18]
該組成物が約5℃〜約150℃の温度で硬化する、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[19]
強化用繊維をさらに含む、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[20]
該強化用繊維が、織り又はノンクリンプ布帛、不織ウェブ又はマット、繊維ストランド、連続又は不連続繊維から形成されるステープルファイバー、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、項目12に記載のエポキシ樹脂組成物。
[21]
該強化用繊維が、ガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブ、ナノ複合繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、項目2に記載のエポキシ樹脂組成物。
[22]
該エポキシ成分が、多価フェノールのグリシジルエーテルからなる群より選択される要素を含む、項目12に記載のアミン−エポキシ組成物。
[23]
該エポキシ成分が、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン及びビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタンからなる群より選択される要素を含む、項目12に記載のエポキシ樹脂組成物。
[24]
該エポキシ成分が、環状脂肪族エポキシドを含む、項目12に記載のアミン−エポキシ樹脂組成物。
[25]
少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分と、少なくとも約50質量%のポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物との反応生成物を含む、エポキシ生成物。
[26]
さらに強化用繊維を含む、項目23に記載のエポキシ生成物。
[27]
該強化用繊維が、織り又はノンクリンプ布帛、不織ウェブ又はマット、繊維ストランド、連続又は不連続繊維から形成されるステープルファイバー、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、項目24に記載のエポキシ生成物。
[28]
該強化用繊維が、ガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブ、ナノ複合繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、項目25に記載のエポキシ生成物。
[29]
該ポリアミンがアミドアミン及びポリアミドのうち少なくとも1つを含み、該硬化剤が脂肪族、環状脂肪族、芳香族及びヘテロ環式ポリアミンを実質的に含まない、項目1に記載の液体硬化剤組成物。
[30]
該主要ポリアミンがジ(アミノシクロヘキシル)メタンを含み、該非主要ポリアミンが少なくとも1つのポリエーテルアミンを含む、項目7に記載の液体硬化剤組成物。
[31]
該非主要ポリアミンにおけるジシアンジアミドの溶解性が、該主要ポリアミンにおけるジシアンジアミドの溶解性よりも大きい、項目7に記載の液体硬化剤組成物。
[32]
1)少なくとも約50質量%のポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物と、少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ成分とを混合する混合ステップ
2)該アミン/エポキシ組成物を約0℃〜約150℃の温度で硬化させる硬化ステップ
を含む、難黄変アミン−エポキシ組成物を製造する方法。
Claims (32)
- 少なくとも約50質量%のポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物であって、該ポリアミンが、脂肪族ポリアミン、環状脂肪族ポリアミン、ヘテロ環式ポリアミン、ポリエーテルアミン、芳香族ポリマー、ポリアミド、アミドアミン、及び脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、ヘテロ環式アミン、ポリエーテルアミン、又は芳香族アミンとエポキシ樹脂との反応により調製されるアミン−エポキシアダクト、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、液体硬化剤組成物。
- 約0.2質量%〜約5質量%のジシアンジアミドを含む、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 該ポリアミンが、アミドアミン又はポリアミドのうち少なくとも1つを含む、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 約0.2質量%〜約5質量%のジシアンジアミドを含む、請求項3に記載の液体硬化剤組成物。
- 該アミドアミンがトール油脂肪酸とテトラエチレンペンタミンとの反応生成物を含み、該ポリアミドがトール油脂肪酸、ダイマー酸、及びテトラエチレンペンタミンの反応生成物を含む、請求項3に記載の液体硬化剤組成物。
- 該ポリアミンが、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、N−3−アミノプロピルエチレンジアミン(N3)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N4)、N,N,N’−トリス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N5)、及び3,3,5−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン;1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジ(アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン(IPDA)、ノルボルナンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、及び1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン;m−キシリレンジアミン(mXDA)、p−キシリレンジアミン、ジ(アミノエチル)ベンゼン、トリ(アミノエチル)ベンゼン、トリエチレングリコールジアミン、ポリ(エチレングリコール−ブロック−プロピレングリコール)ビス(2−アミノ−2−メチル)エーテル、トリ(2−アミノ−2−メチルエチル)トリメチロールプロパンエーテル、ビス(3−アミノプロピル)ポリプロピレングリコールエーテル、ビス(3−アミノプロピル)ジエチレングリコールエーテル、ビス(2−アミノ−2−メチルエチル)ジエチレングリコールエーテル、ポリ(エチレンオキシド)メチル(3−アミノプロピル)エーテル、及びポリ(エチレンオキシド)ビス(3−アミノ−プロピル)エーテル、及びビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフランのアリール脂肪族ポリアミン;N−アミノエチルピペラジン(NAEP)、ピペラジン、4,4’−トリメチレンジピペリジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、及び2,6−ジメチルピペラジンのヘテロ環式ポリアミン;m−キシリレンジアミン(mXDA)、p−キシリレンジアミン、ジ(アミノエチル)ベンゼン、及びトリ(アミノエチル)ベンゼンのアリール脂肪族ポリアミン;トール油脂肪酸(TOFA)とテトラエチレンペンタミン(TEPA)との反応生成物のアミドアミン、エポキシ変性アミドアミン、ダイマー酸、TOFA、及びTEPAの反応生成物のポリアミド、及び脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、ヘテロ環式アミン、ポリエーテルアミン、芳香族アミンとエポキシ樹脂との反応により調製されるアミン−エポキシアダクト、又はそれらの組み合わせ、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 該ポリアミンが少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの混合物を含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満である、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 該ポリアミンが少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの該混合物を含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約80質量%であり、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約20質量%未満である、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 該ポリアミンが少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの該混合物を含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約90質量%であり、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約10質量%未満である、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、かつ脂肪族ポリアミン、ヘテロ脂肪族ポリアミン、及び環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含み;該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満であり、かつ脂肪族ポリアミン、ポリエーテルアミン、及び環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、請求項7に記載の液体硬化剤組成物。
- 該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、かつジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジ(アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン(IPDA)、ノルボルナンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1−シクロヘキシルアミノ−3−アミノプロパン、N−アミノエチルピペラジン(NAEP)、ピペラジン、4,4’−トリメチレンジピペリジン、及び1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含み、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満であり、かつジエチレントリアミン(DETA)、1,2−ジアミノシクロヘキサン、ビス(3−アミノプロピル)ジエチレングリコールエーテル、ビス(3−アミノプロピル)エチレングリコールエーテル、ビス(3−アミノプロピル)ポリプロピレングリコールエーテル、トリ(1−アミノ−1−メチルエチル)トリメチロールプロパンエーテル、及びトリエチレングリコールジアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、請求項7に記載の液体硬化剤組成物。
- 1)液体硬化剤組成物;及び
2)少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ成分
の反応生成物を含むアミン−エポキシ組成物であって、
該液体硬化剤組成物が、少なくとも約50質量%のポリアミン、及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含み、該液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量と該エポキシ成分中に存在するエポキシドの当量との比が、約0.7〜約1.3である、組成物。 - 該液体硬化剤組成物が、脂肪族ポリアミン、環状脂肪族ポリアミン、ヘテロ環式ポリアミン、ポリエーテルアミン、芳香族ポリアミン、アミドアミン、又は脂肪族アミン、環状脂肪族アミン、ヘテロ環式アミン、ポリエーテルアミン、又は芳香族アミンとエポキシ樹脂との反応により調製されるアミン−エポキシアダクト、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、少なくとも約50質量%のポリアミンを含む、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該液体硬化剤組成物が、少なくとも約50質量%の、トール油脂肪酸とテトラエチレンペンタミンとの反応生成物をベースとするアミドアミン、又はトール油脂肪酸、ダイマー酸、及びテトラエチレンペンタミンの反応生成物をベースとするポリアミド、及び約0.2質量%〜約5質量%のジシアンジアミドを含む、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量と該エポキシ成分中に存在するエポキシドの当量との比が、約0.7〜約1.0である、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該液体硬化剤組成物が、少なくとも1つの主要ポリアミン及び少なくとも1つの非主要ポリアミンの混合物を含む、少なくとも約50質量%のポリアミンを含み、該主要ポリアミンが全ポリアミンの少なくとも約70質量%であり、かつ脂肪族ポリアミン、ヘテロ脂肪族ポリアミン、又は環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含み、該非主要ポリアミンが全ポリアミンの約30質量%未満であり、かつ脂肪族ポリアミン、ポリエーテルアミン、又は環状脂肪族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該液体硬化剤組成物中の反応性アミン水素の当量数と該エポキシ成分中に存在するエポキシドの当量数との比が、約0.7〜約1.0である、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該組成物が約5℃〜約150℃の温度で硬化する、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 強化用繊維をさらに含む、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該強化用繊維が、織り又はノンクリンプ布帛、不織ウェブ又はマット、繊維ストランド、連続又は不連続繊維から形成されるステープルファイバー、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される少なくとも1つの要素を含む、請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該強化用繊維が、ガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブ、ナノ複合繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、多価フェノールのグリシジルエーテルからなる群より選択される要素を含む、請求項12に記載のアミン−エポキシ組成物。
- 該エポキシ成分が、2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン及びビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタンからなる群より選択される要素を含む、請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 該エポキシ成分が、環状脂肪族エポキシドを含む、請求項12に記載のアミン−エポキシ樹脂組成物。
- 少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分と、少なくとも約50質量%のポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物との反応生成物を含む、エポキシ生成物。
- さらに強化用繊維を含む、請求項23に記載のエポキシ生成物。
- 該強化用繊維が、織り又はノンクリンプ布帛、不織ウェブ又はマット、繊維ストランド、連続又は不連続繊維から形成されるステープルファイバー、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、請求項24に記載のエポキシ生成物。
- 該強化用繊維が、ガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノチューブ、ナノ複合繊維、ポリアラミド繊維、ポリ(p−フェニレンベンゾビスオキサゾール)繊維、超高分子量ポリエチレン繊維、高密度及び低密度ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、ナイロン繊維、セルロース繊維、天然繊維、生分解性繊維、及びそれらの組み合わせ、からなる群より選択される、少なくとも1つの要素を含む、請求項25に記載のエポキシ生成物。
- 該ポリアミンがアミドアミン及びポリアミドのうち少なくとも1つを含み、該硬化剤が脂肪族、環状脂肪族、芳香族及びヘテロ環式ポリアミンを実質的に含まない、請求項1に記載の液体硬化剤組成物。
- 該主要ポリアミンがジ(アミノシクロヘキシル)メタンを含み、該非主要ポリアミンが少なくとも1つのポリエーテルアミンを含む、請求項7に記載の液体硬化剤組成物。
- 該非主要ポリアミンにおけるジシアンジアミドの溶解性が、該主要ポリアミンにおけるジシアンジアミドの溶解性よりも大きい、請求項7に記載の液体硬化剤組成物。
- 1)少なくとも約50質量%のポリアミン及び約0.2質量%〜約10質量%のジシアンジアミドを含む液体硬化剤組成物と、少なくとも1つの多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ成分とを混合する混合ステップ
2)該アミン/エポキシ組成物を約0℃〜約150℃の温度で硬化させる硬化ステップ
を含む、難黄変アミン−エポキシ組成物を製造する方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200005061A (ko) * | 2018-07-05 | 2020-01-15 | 에스케이케미칼 주식회사 | 섬유강화 복합재료용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 프리프레그 |
WO2022045044A1 (ja) | 2020-08-26 | 2022-03-03 | 中国塗料株式会社 | 低voc塗料組成物、塗膜および塗膜付き基材ならびにこれらの製造方法 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016073564A1 (en) * | 2014-11-04 | 2016-05-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amidopolyamines with enhanced gel-time for elevated temperature applications |
CN107001590B (zh) * | 2014-12-03 | 2019-12-06 | Dic株式会社 | 环氧树脂用固化剂和使用其的环氧树脂组合物 |
KR102580662B1 (ko) * | 2015-03-26 | 2023-09-21 | 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스 라이센싱 (스위처랜드) 게엠베하 | 전기공학용 절연 시스템의 제조방법, 그에 의해 얻어진 물품 및 그의 용도 |
EP3085744A1 (en) * | 2015-04-24 | 2016-10-26 | PPG Coatings Europe B.V. | An intumescent coating composition |
FR3039155B1 (fr) * | 2015-07-21 | 2017-09-01 | Polynt Composites France | Composition d'enrobage pour le stockage ou le confinement de dechets toxiques pour la sante et/ou l'environnement |
CN105061753B (zh) * | 2015-08-14 | 2020-04-10 | 深圳市三十一科技有限公司 | 一种太阳能聚光树脂的制备方法 |
EP3219740A1 (en) * | 2016-03-18 | 2017-09-20 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Hardener composition for epoxy resin based coating compositions, process for their preparation and use thereof |
CN107304325B (zh) * | 2016-04-19 | 2020-04-14 | 威士伯涂料(上海)有限公司 | 双组份环氧树脂漆 |
US11198756B2 (en) * | 2016-06-16 | 2021-12-14 | Huntsman Petrochemical Llc | Blend for curing epoxy resin composistions |
WO2018005045A1 (en) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | Dow Global Technologies Llc | Storage stable epoxy prepregs from dicyandiamide solutions and methods for making the same |
EP3555176A1 (en) * | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Evonik Degussa GmbH | Polyamides and amidoamines derived from hyroxyalkylpolyamines: epoxy curing agents with improved properties |
CN110198966A (zh) * | 2016-12-21 | 2019-09-03 | 赢创德固赛有限公司 | N-羟乙基哌啶(nhep):用于环氧体系的新固化剂 |
CN106750182B (zh) * | 2016-12-29 | 2019-06-14 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种可降解树脂组合物及其制备的半固化片、层压板及其回收方法 |
US10844230B2 (en) * | 2017-02-07 | 2020-11-24 | The Boeing Company | Salt spray-resistant metal-filled infrared reflective coating for aerospace application |
US11434380B2 (en) * | 2017-03-24 | 2022-09-06 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous primer composition and related methods |
JP2018168310A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 田岡化学工業株式会社 | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
JP7167912B2 (ja) * | 2017-04-28 | 2022-11-09 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 液状封止樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 |
WO2019113082A1 (en) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | Dow Global Technologies Llc | A collector formulation to enhance metal recovery in mining applications |
KR102616624B1 (ko) * | 2018-04-26 | 2023-12-27 | 엘란타스 벡 인디아 리미티드 | 에폭시 수지 조성물을 위한 개질된 페날카민 경화제 및 그의 용도 |
KR102475307B1 (ko) * | 2018-04-26 | 2022-12-06 | 엘란타스 벡 인디아 리미티드 | 에폭시 수지 조성물을 위한 카르다놀 기재의 경화제 |
US11286335B2 (en) | 2018-05-17 | 2022-03-29 | Evonik Operations Gmbh | Fast-curing epoxy systems |
JP6505913B1 (ja) | 2018-05-17 | 2019-04-24 | 株式会社T&K Toka | 硬化性エポキシド組成物 |
US11359048B2 (en) | 2018-05-17 | 2022-06-14 | Evonik Operations Gmbh | Fast-curing epoxy systems |
EP3569630B1 (de) | 2018-05-17 | 2022-08-03 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
EP3569629B1 (de) | 2018-05-17 | 2022-07-06 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
CN108676535A (zh) * | 2018-05-22 | 2018-10-19 | 中国林科院林产化工研究所南京科技开发总公司 | 一种低粘度坚韧型妥尔油基环氧裂缝修补材料及其制备方法和应用 |
CN108822281B (zh) * | 2018-06-12 | 2021-04-13 | 瑞奇化工(松滋)有限公司 | 一种水性环氧树脂固化剂及其制备方法 |
WO2020034141A1 (zh) * | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 基于石墨烯纳米容器的涂料、自修复涂层及其制法与应用 |
CN109535389B (zh) * | 2018-11-26 | 2021-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环氧固化剂及其制备方法、环氧树脂组合物及其制备方法和应用 |
EP3660069B1 (de) * | 2018-11-29 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Schnell härtende epoxysysteme |
KR102273807B1 (ko) * | 2019-03-14 | 2021-07-06 | 주식회사 케이씨씨 | 아민-아마이드 수지 조성물 및 이의 제조 방법 |
KR20220010603A (ko) * | 2019-05-16 | 2022-01-25 | 에보닉 스페셜티 케미컬즈 (난징) 컴퍼니 리미티드 | 경화 조성물 |
WO2020246144A1 (ja) * | 2019-06-06 | 2020-12-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに繊維強化複合材 |
EP3750935A1 (en) * | 2019-06-14 | 2020-12-16 | Sika Technology Ag | Non-combustible waterborne self levelling epoxy floor |
CN110358112B (zh) * | 2019-07-16 | 2022-05-13 | 江苏丰彩建材(集团)有限公司 | 一种固体环氧树脂乳液的制备方法 |
KR102237998B1 (ko) * | 2019-11-21 | 2021-04-08 | 한국신발피혁연구원 | 내충격성이 향상된 항공부품용 열경화성 수지 조성물 |
JP2023540473A (ja) * | 2020-08-25 | 2023-09-25 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 二液型硬化性組成物 |
CN112341975B (zh) * | 2020-11-25 | 2022-03-08 | 中路交科科技股份有限公司 | 一种二阶环氧粘层油、制备方法及其应用方法 |
CN112812721B (zh) * | 2021-02-08 | 2022-12-06 | Sika技术股份公司 | 可固化的环氧树脂组合物 |
CN115433095B (zh) * | 2021-06-01 | 2023-08-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环己胺衍生物及制备方法、一种环氧树脂组合物及制备方法和应用 |
CN114349935B (zh) * | 2022-01-12 | 2024-05-31 | 绵阳惠利环氧工程有限公司 | 一种低粘度水性环氧固化剂及其制备方法 |
WO2023184202A1 (en) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | Evonik Operations Gmbh | Latent amine compositions for flame resistant epoxy system |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5659836A (en) * | 1979-10-22 | 1981-05-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | Low-viscosity curing agent composition for epoxy resin |
JP2001131388A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Daicel Chem Ind Ltd | アスファルト乳剤用樹脂ビヒクル、アスファルト乳剤組成物及びアスファルト合材 |
JP2006143759A (ja) * | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 二液型常温硬化性エポキシ樹脂組成物および金属接着剤組成物 |
JP2008531817A (ja) * | 2005-02-28 | 2008-08-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 二成分エポキシ接着剤組成物 |
JP2012121962A (ja) * | 2010-12-07 | 2012-06-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3420794A (en) | 1963-08-29 | 1969-01-07 | Shell Oil Co | Process for curing polyepoxides with a polyamine and resulting products |
US3391113A (en) | 1966-10-14 | 1968-07-02 | Dow Chemical Co | Rapid curing epoxy resin compositions |
US4621128A (en) | 1983-09-09 | 1986-11-04 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Hardener solution for epoxide resin masses |
EP0310545A3 (de) | 1987-09-02 | 1989-07-26 | Ciba-Geigy Ag | Cyanoguanidine als Härter für Epoxidharze |
EP0429395B1 (de) | 1989-11-21 | 1995-03-29 | Ciba-Geigy Ag | Härtbare Epoxidharz-Stoffgemische enthaltend einen latenten Härter, ein Amin und ein Thiol |
US5280091A (en) | 1992-02-07 | 1994-01-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Epoxy resins cured with mixed methylene bridged poly(cyclohexyl-aromatic)amine curing agents |
ATE195544T1 (de) | 1993-12-21 | 2000-09-15 | Ciba Sc Holding Ag | Zusammensetzungen auf der basis von epoxidharzen, zähigkeitsvermittlern und aminen |
US20050137357A1 (en) | 2003-12-18 | 2005-06-23 | Skoglund Michael J. | Epoxy adhesive composition method of preparing and using |
US8168296B2 (en) * | 2007-02-07 | 2012-05-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof |
US8147964B2 (en) | 2007-02-07 | 2012-04-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof |
US8512594B2 (en) | 2008-08-25 | 2013-08-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent of N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine and multifunctional amin(s) |
EP2180012A1 (en) | 2008-10-23 | 2010-04-28 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Curable epoxy resin and dicyandiamide solution |
CN102040805A (zh) * | 2010-12-23 | 2011-05-04 | 东方电气集团东方汽轮机有限公司 | 一种用于制造风力发电机叶片模具的环氧树脂体系及其制备方法 |
US8513376B2 (en) | 2011-03-15 | 2013-08-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyamides and amidoamines from selectively modified amine amines |
-
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2017
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5659836A (en) * | 1979-10-22 | 1981-05-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | Low-viscosity curing agent composition for epoxy resin |
JP2001131388A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Daicel Chem Ind Ltd | アスファルト乳剤用樹脂ビヒクル、アスファルト乳剤組成物及びアスファルト合材 |
JP2006143759A (ja) * | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 二液型常温硬化性エポキシ樹脂組成物および金属接着剤組成物 |
JP2008531817A (ja) * | 2005-02-28 | 2008-08-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 二成分エポキシ接着剤組成物 |
JP2012121962A (ja) * | 2010-12-07 | 2012-06-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200005061A (ko) * | 2018-07-05 | 2020-01-15 | 에스케이케미칼 주식회사 | 섬유강화 복합재료용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 프리프레그 |
KR102562027B1 (ko) * | 2018-07-05 | 2023-07-31 | 도레이첨단소재 주식회사 | 섬유강화 복합재료용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 프리프레그 |
WO2022045044A1 (ja) | 2020-08-26 | 2022-03-03 | 中国塗料株式会社 | 低voc塗料組成物、塗膜および塗膜付き基材ならびにこれらの製造方法 |
KR20230054714A (ko) | 2020-08-26 | 2023-04-25 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 저 voc 도료 조성물, 도막, 도막 부착 기재 및 이들의 제조방법 |
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