JP2017533235A5

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Publication number: JP2017533235A5
Application number: JP2017523882A
Authority: JP
Filing date: 2015-10-30
Publication date: 2018-11-22

Claims

式（Ｉ−Ａ）

〔式中、
Ｒ^１は、水素及びＣ_１−Ｃ_５アルキルから選択され；
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ハロゲン、メチルスルファニル、フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲンで置換されていてもよい］、及び、５員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ^３は、以下のものから選択され：水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル［ここで、該アルキルは、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノで置換されていてもよい］、Ｃ_１−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステル［ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステルは、１、２、３、４又は５のハロゲン置換基で置換されていてもよい］、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキルエステル、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ベンジルエステル、−ＮＨ−ＣＯ−フェニル、−ＣＳ−ＮＨ_２、フェニルスルホニル［ここで、該フェニルスルホニルは、ハロゲンから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい］、
フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４アルコキシから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、その際、２つの隣接するメトキシ基はジオキサン環を形成してもよく、又は、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、シアノ、ベンジルオキシ、メチルスルホニル及びフェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルで置換されていてもよい）から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい］、
５〜６員のヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル［ここで、該５〜６員のヘテロシクリル−部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル及びオキソから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい］、
５〜６員のヘテロアリール［ここで、該５〜６員のヘテロアリールは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アミノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル−ＳＯ_２−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル及び−ＣＯ−ＮＨ_２から選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、又は、該５〜６員のヘテロアリールは、１のＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル置換基（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、１、２若しくは３のハロゲン若しくはメチル置換基で置換されていてもよいか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ又はハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよく）で置換されていてもよく、又は、該５〜６員のヘテロアリールは、縮合又は架橋のＣ_５−Ｃ_１２ビシクロアルキル又はトリシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４アルケニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルエステル、ニトロ、アミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミン及びシアノから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該フェニル部分は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ及びヒドロキシルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、該アルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル及びヒドロキシルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロシクロアルキル（ここで、該５〜６員のヘテロシクロアルキルは、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１−Ｃ_４アルキルで置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該５〜６員のヘテロシクロアルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル又はオキソで置換されていてもよく、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルで置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロアリール（ここで、該５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル及びＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）及び５〜６員のヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該５〜６員のヘテロアリール−部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１−Ｃ_４アルキルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキル−部分は、１又は２のメチル置換基で置換されていてもよい）から選択される１の置換基で置換されていてもよい］、
−ＣＯ−Ｒ^４［ここで、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルは、１又は２のメチルで置換されていてもよい）及びＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルからなる群から選択される］、
−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）［ここで、
Ｒ^５は、水素及びＣ_１−Ｃ_４アルキルから選択され；
Ｒ^７は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、アミノ−オキソ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ナフチル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、５〜６員のヘテロシクリル、オキサゾリジニル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ベンジル（ここで、該ベンジルのフェニル部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、該ベンジルのメチル部分は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルで置換されていてもよい）、ベンジル−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、イミダゾリル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該イミダゾリル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、オキサゾリル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該オキサゾリル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、オキサゾリジノン−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ピリジニル−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４アルコキシから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）から選択され；
又は、
−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）は、５〜７員の環状アミン（ここで、該５〜７員の環状アミンは、１個又は２個の環窒素原子、０個又は１個の環酸素原子、及び、０個又は１個の環硫黄原子を含んでおり、そして、環窒素原子を介して結合しており、該５〜７員の環状アミンは、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、オキソ、ヒドロキシル、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）の群から選択され；又は、
−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）は、２つの縮合した芳香族、部分的飽和又は飽和の環（ここで、該環は、それぞれ、５〜７員であり、及び、それぞれ、１個又は２個の環窒素原子を含んでおり、そして、環窒素原子を介して結合している）の群から選択され；及び、
−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）は、二環式アザスピロ化合物（ここで、該アザスピロ化合物は、オキソで置換されていてもよい）から選択される］；
又は、
Ｒ^２及びＲ^３は、一緒にＣ_５−Ｃ_６シクロアルキル環を形成する〕
で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
式（Ｉ−Ｂ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、請求項１において定義されているとおりである〕
で表される化合物。
Ｒ^１は、水素及びＣ_１−Ｃ_５アルキルから選択され；
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２ハロアルキル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルエステル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、ハロゲン、メチルスルファニル、フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素から選択される置換基で置換されていてもよい］、及び、５〜６員のヘテロアリールから選択され；
Ｒ^３は、以下のものから選択され：水素、臭素、塩素、シアノ、メチル［ここで、該メチルは、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノで置換されていてもよい］、エチル、Ｃ_１−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステル［ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステルは、１、２又は３のフッ素置換基で置換されていてもよい］、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキルエステル、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ベンジルエステル、−ＮＨ−ＣＯ−フェニル、−ＣＳ−ＮＨ_２、
フェニルスルホニル［ここで、該フェニルスルホニルは、塩素及びフッ素から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい］、
フェニル［ここで、該フェニルは、臭素、塩素、フッ素、エトキシ及びメトキシから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、その際、２つの隣接するメトキシ基はジオキサン環を形成してもよく、又は、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルコキシ及びシアノから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、又は、該フェニルは、ベンジルオキシ、メチルスルホニル及びフェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキルで置換されていてもよい）から選択される１の置換基で置換されていてもよい］、
５〜６員のヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル［ここで、該５〜６員のヘテロシクリル−部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル及びオキソから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい］、
５〜６員のヘテロアリール［ここで、該５〜６員のヘテロアリールは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アミノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルエステル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル−ＳＯ_２−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル及び−ＣＯ−ＮＨ_２から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、又は、該５〜６員のヘテロアリールは、１のＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル置換基（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、１、２若しくは３の塩素、フッ素若しくはメチル置換基で置換されていてもよいか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、塩素又はフッ素で置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、架橋ビシクロアルキル又はトリシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４アルケニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、塩素、フッ素、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルエステル、ニトロ、アミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_２アルキルアミノ及びシアノから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル（ここで、該フェニル部分は、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルコキシ及びヒドロキシルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、該アルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル及びヒドロキシルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロシクロアルキル（ここで、該５〜６員のヘテロシクロアルキルは、Ｃ_３−Ｃ_５シクロアルキル又はＣ_１−Ｃ_３アルキルで置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル（ここで、該５〜６員のヘテロシクロアルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル又はオキソで置換されていてもよく、該Ｃ_１−Ｃ_２アルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルで置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロアリール（ここで、該５〜６員のヘテロアリールは、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル及びＣ_１−Ｃ_２フルオロアルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）及び５〜６員のヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該５〜６員のヘテロアリール−部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ及びＣ_１−Ｃ_２アルキルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、該Ｃ_１−Ｃ_２アルキル−部分は、１又は２のメチル置換基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、
ＣＯ−Ｒ^４［ここで、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルは、１又は２のメチル置換基で置換されていてもよい）及びＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルからなる群から選択される］；
及び、
ＣＯ−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）［ここで、
Ｒ^５は、水素及びＣ_１−Ｃ_４アルキルから選択され；
Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、アミノ−オキソ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ナフチル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、５〜６員のヘテロシクリル、オキサゾリジニル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、ベンジル（ここで、該ベンジルのフェニル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、該ベンジルのメチル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルで置換されていてもよい）、ベンジル−Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル、イミダゾリル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル（ここで、該イミダゾリル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、オキサゾリル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル（ここで、該オキサゾリル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、オキサゾリジノン−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、ピリジニル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_２アルコキシから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）から選択され；
又は、
−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）は、５〜７員の環状アミン（ここで、該５〜７員の環状アミンは、１個又は２個の環窒素原子、０個又は１個の環酸素原子、及び、０個又は１個の環硫黄原子を含んでおり、そして、環窒素原子を介して結合しており、該５〜７員の環状アミンは、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシＣ_１−Ｃ_２アルキル、オキソ、ヒドロキシル、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_３アルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）の群から選択され；又は、
−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）は、２つの縮合した芳香族、部分的飽和又は飽和の環（ここで、該環は、それぞれ、５〜７員であり、及び、それぞれ、１個又は２個の環窒素原子を含んでおり、そして、環窒素原子を介して結合している）の群から選択され；又は、
−Ｎ（Ｒ^５Ｒ^７）は、アザスピロ［２．５］オクタ−５−イル及びオキサ−アザスピロ［３．５］ノナ−１−イル（ここで、該アザスピロ化合物は、オキソで置換されていてもよい）から選択される］；
又は、
Ｒ^２及びＲ^３は、一緒にＣ_５−Ｃ_６シクロアルキル環を形成する；
請求項１又は２に記載の式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素及びＣ_１−Ｃ_５アルキルから選択され；
Ｒ^２は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、及び、メチルスルファニルから選択され；
Ｒ^３は、以下のものから選択され：Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステル［ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステルは、１、２又は３のフッ素置換基で置換されていてもよい］、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキルエステル、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル、５員ヘテロアリール［ここで、該５員ヘテロアリールは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アミノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルエステル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル−ＳＯ_２−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル及び−ＣＯ−ＮＨ_２から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、又は、該５員ヘテロアリールは、１のＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル置換基（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、１、２若しくは３の塩素、フッ素若しくはメチル置換基で置換されていてもよいか、又は、１若しくは２のメチル置換基で置換されていてもよいか、又は、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、塩素又はフッ素で置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、架橋ビシクロアルキル又はトリシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４アルケニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、塩素、フッ素、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルエステル、ニトロ、アミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_２アルキルアミノ及びシアノから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル（ここで、該フェニル部分は、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルコキシ及びヒドロキシルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよく、該アルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル及びヒドロキシルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロシクロアルキル（ここで、該５〜６員のヘテロシクロアルキルは、Ｃ_３−Ｃ_５シクロアルキル又はＣ_１−Ｃ_３アルキルで置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２アルキル（ここで、該５〜６員のヘテロシクロアルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキル又はオキソで置換されていてもよく、該Ｃ_１−Ｃ_２アルキル部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルで置換されていてもよい）、５〜６員のヘテロアリール（ここで、該５〜６員のヘテロアリールは、フッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル及びＣ_１−Ｃ_２フルオロアルキルから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）及び５〜６員のヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該５〜６員のヘテロアリール−部分は、Ｃ_１−Ｃ_２アルコキシ及びＣ_１−Ｃ_２アルキルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、該Ｃ_１−Ｃ_２アルキル−部分は、１又は２のメチル置換基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］；
又は、
Ｒ^２及びＲ^３は、一緒にＣ_５−Ｃ_６シクロアルキル環を形成する；
請求項１、２又は３に記載の式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、水素であり；
Ｒ^３は、以下のものから選択される：
式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、又は、式

で表される１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、又は、式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−３−イル［ここで、＊は、該ピラゾロピリミドンへの結合点を示しており、及び、＃は、さらなる置換基への場合による結合を示しており、該オキサジアゾリルは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４フルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルコキシ、メトキシ−Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ｔｅｒｔ−ブトキシ−エチル、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルエステル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、塩素、フッ素、メチル又はフェニル（ここで、該フェニルは、塩素又はメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、オキサニル、オキソピロリジニル−メチル、ピペリジニル（ここで、該ピペリジニルは、シクロプロピル又はイソ−プロピルで置換されている）、ピペリジニル−メチル（ここで、該ピペリジニルメチルは、メチルで置換されていてもよい）、モルホリニル−エチル（ここで、該エチル部分は、メチルで置換されていてもよい）、テトラヒドロフラニル、フェニル（ここで、該フェニルは、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルエステル、ニトロ、アミノ、ジ−メチルアミノ及びシアノから選択される１、２又は３の置換基で置換されていてもよい）及びベンジル（ここで、該ベンジルのフェニル部分は、１又は２のフッ素及び１のメトキシ置換基で置換されていてもよく、又は、該ベンジルのフェニル部分は、フッ素、塩素、メトキシ及びヒドロキシルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよく、又は、該フェニル部分は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、イソプロピルオキシ、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから選択される１の置換基で置換されていてもよく、該ベンジルのメチル部分は、ヒドロキシル、エチル又は１若しくは２のメチル置換基で置換されていてもよい）から選択される置換基で置換されている］、
１，２−オキサゾリル［ここで、該１，２−オキサゾリルは、フェニルで置換されている］、
チオフェン−イル[ここで、該チオフェン−イルは、メチル及びシアノから選択される置換基で置換されていてもよい]、
１，３−チアゾリル［ここで、該１，３−チアゾリルは、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、シクロプロピル及びフェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）から選択される１の置換基で置換されていてもよく、又は、該１，３−チアゾリルは、メチル、エチル及びイソ−プロピル置換基から選択される２の置換基で置換されていてもよく、又は、該チアゾリルは、フェニル及びメチルで置換されていてもよい］、
ピリジニル［ここで、該ピリジニルは、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい］
請求項１〜４のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、水素であり；
Ｒ^３は、以下のものから選択される：
式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、又は、式

で表される１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、又は、式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−３−イル［ここで、＊は、該ピラゾロピリミドンへの結合点を示しており、及び、＃は、さらなる置換基への場合による結合を示しており、該オキサジアゾリルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロブチル、メトキシメチル、メトキシプロピル、メトキシイソブチル、エチルエステル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ベンジル（ここで、該ベンジルのフェニル部分は、メチル、メトキシ、イソプロピルオキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）、又は、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、塩素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい）から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；
請求項１〜５のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、水素であり；
Ｒ^３は、式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−５−イル［ここで、＊は、該ピラゾロピリミドンへの結合点を示しており、及び、＃は、さらなる置換基への場合による結合を示しており、該オキサジアゾリルは、ｔｅｒｔ−ブチルで置換されている］である；
請求項１〜６のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、メチルであり；
Ｒ^３は、以下のものから選択される：
式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、又は、式

で表される１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、又は、式

で表される１，２，４−オキサジアゾール−３−イル［ここで、＊は、該ピラゾロピリミドンへの結合点を示しており、及び、＃は、さらなる置換基への場合による結合を示しており、該オキサジアゾリルは、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル（ここで、該Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルは、１又は２のメチル置換基で置換されていてもよい）、シクロブチル、ベンジル（ここで、該ベンジルのフェニル部分は、フッ素、塩素及びヒドロキシルから選択される置換基で置換されていてもよい）、フェニル（ここで、該フェニルは、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから選択される置換基で置換されていてもよい）から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；
請求項１〜５のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、水素であり；
Ｒ^３は、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル［ここで、該エチルエステル及び該プロピルエステルは、１、２又は３のフッ素置換基で置換されていてもよい］、及び、シクロブチルエステルから選択される；
請求項１〜４のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、メチルであり；
Ｒ^３は、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル［ここで、該エチルエステル及び該プロピルエステルは、１、２又は３のフッ素置換基で置換されていてもよい］、及び、シクロブチルエステルから選択される；
請求項１〜４のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、メチルであり；
Ｒ^３は、エチルエステルである；
請求項１〜４又は１０のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
Ｒ^１は、水素であり；
Ｒ^２は、トリフルオロメチル、エチル及びメチルスルファニルから選択され；
Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステル［ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルエステルは、１、２又は３のフッ素置換基で置換されていてもよい］、及び、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキルエステルから選択される；
請求項１〜４のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物、及び、その塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物。
式（ＩＶ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有する〕
で表される化合物を調製する方法であって、
［Ａ］式（ＩＩ−Ａ）

〔式中、Ｒ^１は、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有し、Ｒ^６は、アミノ保護基を表す〕
で表される化合物を、不活性溶媒の中で、場合により塩基の存在下、式（ＩＩＩ）

〔式中、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有する〕
で表される化合物と反応させて、式（ＩＶ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有する〕
で表される化合物を生成させる；
又は、
［Ｂ］式（ＩＩ−Ｂ）

〔式中、Ｒ^１は、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有し、Ｒ^６は、アミノ保護基を表す〕
で表される化合物を、不活性溶媒の中で、場合により塩基の存在下、式（ＩＩＩ）

〔式中、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有する〕
で表される化合物と反応させて、式（ＩＶ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ、請求項１〜１２のいずれかで定義されている意味を有する〕
で表される化合物を生成させる；
前記調製方法。
式（ＩＸ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^８は、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルの置換基として上記で定義されているとおりである（ここで、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルは、Ｒ^８と一緒にＲ^３を形成する）〕
で表される化合物を調製する方法であって、式（ＶＩＩ）

で表される化合物を、不活性溶媒の中で、場合により脱水試薬の存在下、及び、場合により塩基の存在下、アミンと反応させて、式（ＩＸ）で表される化合物を生成させる、前記調製方法。
式（ＸＸＩ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物を調製する方法であって、式（ＸＸＩＩ）

で表される化合物を、不活性溶媒の中で、場合により塩基の存在下、１−（ハロメチル）−４−メトキシベンゼンと反応させて、式（ＸＸＩＩＩ）

で表される化合物を生成させ、次いで、式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物を、不活性溶媒の中で、パラジウム触媒の存在下、場合によりリガンドの存在下、及び、場合により塩基の存在下で、式（ＸＸＩＶ）

で表される化合物と反応させて、式（ＸＸＩ）で表される化合物を生成させる、前記調製方法。
式（ＸＸＸＩＸ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^１４は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（ここで、該Ｃ_１−Ｃ_４アルキルは、１、２又は３のハロゲン置換基で置換されていてもよい）、Ｃ_３−Ｃ_４シクロアルキル及びベンジルから選択される〕
で表される化合物を調製する方法であって、
［Ａ］式（ＶＩＩ）

で表される化合物を、ルイス酸の存在下、不活性溶媒の中で、０℃から当該溶媒の環流温度までの温度で、Ｒ^１４−２，２，２−トリクロロエタンイミデートと反応させて、式（ＸＸＸＩＸ）で表される化合物を生成させる；
又は、
［Ｂ］式（ＶＩＩ）で表される化合物を、第１段階において、不活性溶媒の中で、脱水試薬としてのカルボジイミダゾールの存在下、及び、使用する脱水試薬がカルボジイミダゾールでない場合には、さらに、イミダゾールの存在下、場合により塩基の存在下、０℃から当該溶媒の環流温度までの温度で反応させて、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）

で表される化合物を生成させ、次いで、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物を、第２段階において、場合により不活性溶媒の中で、場合により塩基の存在下、０℃から当該溶媒の環流温度までの温度で、Ｒ^１４ＯＨと反応させて、式（ＸＸＸＩＸ）で表される化合物を生成させる（ここで、［Ｂ］の第１および第２段階は、（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）の単離なしに１つの段階で行うこともできる）；
前記調製方法。
一般式（ＶＩＩ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物。
一般式（ＸＶ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物。
一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物。
基礎的な遺伝性又は後天性の止血障害のある患者若しくはない患者における急性及び再発性出血の治療及び／又は予防方法で使用するための、請求項１〜１２のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物。
請求項２０に記載の基礎的な遺伝性又は後天性の止血障害のある患者若しくはない患者における急性及び再発性出血の治療及び／又は予防方法で使用するための請求項１〜１２のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物であって、前記出血が、重度月経出血、分娩後出血、出血性ショック、出血性膀胱炎、消化管出血、外傷、手術、耳鼻咽喉科の手術、歯の手術、整形外科手術、泌尿器の手術、前立腺の手術、婦人科の手術、心血管手術、脊髄手術、肝臓若しくは肺の移植、卒中、肝臓疾患、遺伝性血管浮腫、鼻血、並びに、関節血症後の滑膜炎及び軟骨損傷からなる群から選択される疾患又は医学的介入に関連するものである、前記化合物。
不活性で無毒性の医薬として適切な補助剤と組み合わせて請求項１〜１２のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を含んでいる、医薬。
因子ＶＩＩＩ、因子ＩＸ、因子ＶＩＩａ、活性化プロトロンビン複合体濃縮製剤（ａＰＣＣ）又はプロトロンビン複合体濃縮製剤（ＰＣＣ）、ε−アミノカプロン酸、エタンシラート、パラアミノブチル安息香酸、トラネキサム酸、デスモプレッシン、ダナゾール、複合経口避妊薬（ＣＯＣＰ）、プロゲスチン子宮内システム、糖質コルチコイド受容体作働薬、鎮痛薬及び非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）からなる群から選択されるさらなる活性化合物と組み合わせて請求項１〜１２のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を含んでいる、医薬。
基礎的な遺伝性又は後天性の止血障害のある患者若しくはない患者における急性及び再発性出血を治療及び／又は予防するための、請求項２２又は２３に記載の医薬。
有効量の請求項１〜１２のいずれかで定義されている式（Ｉ−Ａ）又は式（Ｉ−Ｂ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項２２〜２４のいずれかで定義されている医薬の、ヒト及び動物における基礎的な遺伝性又は後天性の止血障害のある患者若しくはない患者における急性及び再発性出血を治療及び／又は予防するための薬剤を製造するための使用。