JP2017507160A5 - - Google Patents
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Claims (22)
- 式Iによって表される化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
Vは、任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Wは、任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
Xは、CH、C(OH)、C(O(C1−C6)アルキル)、−C(NH2)、−C(NRaRb)、−C(N3)、−C(CN)、−C(NO2)、−C(S(O)nRa)、−C[−C(=O)Rc]、−C[−C(=O)Rc]、−C[−C(=O)NRcRd]、−C[−C(=O)SRc]、−C[−S(O)Rc]、−C[−S(O)2Rc]、−C[S(O)(ORc)]、−C[−S(O)2(ORc)]、−C[−SO2NRcRd]、−C(ハロゲン)、−C[(C1−C8)アルキル]、−C[(C4−C8)カルボシクリル]、−C[(C1−C8)置換アルキル]、−C[(C2−C8)アルケニル]、−C[(C2−C8)置換アルケニル]、−C[(C2−C8)アルキニル]、−C[(C2−C8)置換アルキニル]、−C[アリール(C1−C8)アルキル]、C(O)N、CH2N、N、C(O)、P(O)、−O−、S(O)N、またはS(O)2Nを表すが、但し、
XがCHを表す場合、−Y−R4が−Hまたは−OHを表すか、あるいはY及びR4の両方が存在し、
Xが、C(OH)、C(O(C1−C6)アルキル)、−C(NH2)、−C(NRaRb)、−C(N3)、−C(CN)、−C(NO2)、−C(S(O)nRa)、−C[−C(=O)Rc]、−C[−C(=O)Rc]、−C[−C(=O)NRcRd]、−C[−C(=O)SRc]、−C[−S(O)Rc]、−C[−S(O)2Rc]、−C[S(O)(ORc)]、−C[−S(O)2(ORc)]、−C[−SO2NRcRd]、−C(ハロゲン)、−C[(C1−C8)アルキル]、−C[(C4−C8)カルボシクリル]、−C[(C1−C8)置換アルキル]、−C[(C2−C8)アルケニル]、−C[(C2−C8)置換アルケニル]、−C[(C2−C8)アルキニル]、−C[(C2−C8)置換アルキニル]、または−C[アリール(C1−C8)アルキル]を表す場合、−Y−R4が存在し、
XがC(O)Nを表す場合、−Y−R4がHを表すか、あるいは−Y−R4がHを表し、かつ−R3−R3aがHを表し、
XがCH2Nを表す場合、−Y−R4が(C1−C6)アルキルを表し、
XがNを表す場合、−Y−R4がHを表すか、あるいはY及びR4の両方が存在し、
XがC(O)または−O−を表す場合、−Y−R4が存在しないことを条件とし、
−Y−R4は、存在する場合、−((C1−C6)アルキル)−R4、−CH2C(O)−R4、−CH2NH−R4、−CH2N((C1−C6)アルキル)−R4、−CRaRb−R4、−NH−R4、−NHCH2−R4、−NHC(O)−R4、−N((C1−C6)アルキル)−R4、−N((C1−C6)アルキル)CH2−R4、−N((CH2)2OH)−R4、−N[(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル]R4、−ヘテロシクリル−R4、−OR4、−OCH2−R4、−OC(O)−R4、−OC(O)NRaRb、−SCH2R4、または−SR4を表し、前記−((C1−C6)アルキル)−R4の(C1−C6)アルキル部分は任意選択で置換され、
Zは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、(C3−C8)シクロアルキル、(CH2)rORa、NO2、(CH2)rNRaRb、(CH2)rC(O)Ra、NRaC(O)Rb、C(O)NRcRd、NRaC(O)NRcRd、−C(=NRa)NRcRd、NHC(=NRa)NRcRd、NRaRb、SO2NRcRd、NRaSO2NRcRd、NRaSO2−(C1−C6)アルキル、NRaSO2Ra、S(O)pRa、(CF2)rCF3、NHCH2Ra、OCH2Ra、SCH2Ra、NH(CH2)2(CH2)rRa、O(CH2)2(CH2)rRa、及びS(CH2)2(CH2)rRaからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基を表すか、あるいは代替的に、Zは、N、O、及びSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5または6員芳香族複素環であり、
R1cは、ハロ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、シアノ、−C(=NH)NH2、−CONRaRb、−(C1−C6)アルキルCONRaRb、−SO2CH3、ホルミル、アシル、−NH2、−C(=NH)NH(OH)、−C(=NH)NH(C(O)O−(C1−C6)アルキル)、−C(=NH)NH(C(O)O−(C1−C6)ハロアルキル)、−C(=NH)NH(C(O)S−(C1−C6)アルキル)、−C(=NH)NH(C(O)(OCH(C1−C6)アルキル)OC(O)(C1−C6)アルキル)、任意選択で置換されたアリール、または任意選択で置換されたヘテロアリールを表し、
R2は、ハロ、(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)フルオロアルキル、−OCH3、−Si(CH3)3、−CONH2、−C(O)OH、シアノ、またはフェニルを表し、
R3は、存在する場合、−NH−、−O−、任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、フェニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルを表し、
R3aは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、(C3−C8)シクロアルキル、(CH2)rORa、NO2、(CH2)rNRaRb、(CH2)rC(O)Ra、NRaC(O)Rb、C(O)NRcRd、NRaC(O)NRcRd、−C(=NRa)NRcRd、NHC(=NRa)NRcRd、NRaRb、SO2NRcRd、NRaSO2NRcRd、NRaSO2−(C1−C6)アルキル、NRaSO2Ra、S(O)pRa、(CF2)rCF3、NHCH2Ra、OCH2Ra、SCH2Ra、NH(CH2)2(CH2)rRa、O(CH2)2(CH2)rRa、もしくはS(CH2)2(CH2)rRaからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基を表すか、あるいは代替的に、R3aは、N、O、及びSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する5または6員芳香族複素環であり、
R4は、水素、ヒドロキシ、任意選択で置換された(C1−C6)アルキル、任意選択で置換された(C3−C8)シクロアルキル、ヘテロシクリル(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、−CH2OH、−CH((C1−C6)アルキル)OH、−CH(NH2)CH((C1−C6)アルキル)2、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアリール(C1−C6)アルキル、ヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール(C1−C6)アルキル、−CH2S(C1−C6)アルキル、アミノ、もしくはシアノ、またはZを担持する環の4位で縮合して、任意選択の置換基を伴う5〜7員複素環式環を形成する、−(CRaRb)r(CRaRb)p−を表すか、あるいはR3がフェニルである場合、そのフェニル上のXに対してオルト位で縮合する、−NRa−を表し得、
各Ra及びRbは、独立して、H、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C8)アルキニル、アリール(C1−C8)アルキル、(C3−C8)カルボシクリル、−C(=O)Rc、−C(=O)ORc、−C(=O)NRcRd、−C(=O)SRc、−S(O)Rc、−S(O)2Rc、−S(O)(ORc)、または−SO2NRcRdであり、
各Rc及びRdは、独立して、H、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C8)アルキニル、(C4−C8)カルボシクリル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、−C(=O)(C1−C8)アルキル、−S(O)n(C1−C8)アルキル、またはアリール(C1−C8)アルキルであるか、あるいはRc及びRdが共通の窒素原子と結合している場合、それらは3〜7員複素環式環を形成し得、任意選択で、前記複素環式環の炭素原子が、−O−、−S−、または−NRa−で置き換えられ得、
nは、2または3であり、
rは、各出現に関して独立して、0、1、2、または3であり、
pは、各出現に関して独立して、0、1、または2であり、
任意のキラル中心の立体化学的構造はR、S、またはR及びSの混合物である、前記化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 式IIIによって表され、
Xは、CH、C(OH)、C(O(C1−C6)アルキル)、C(O)N、CH2N、N、C(O)、または−O−を表し、
−Y−R4は、存在する場合、−((C1−C6)アルキル)−R4、−CH2C(O)−R4、−CH2NH−R4、−CH2N((C1−C6)アルキル)−R4、−CRaRb−R4、−NH−R4、−NHCH2−R4、−NHC(O)−R4、−N((C1−C6)アルキル)−R4、−N((C1−C6)アルキル)CH2−R4、−N((CH2)2OH)−R4、−N[(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル]R4、−ヘテロシクリル−R4、−OR4、−OCH2−R4、−OC(O)−R4、−OC(O)NRaRb、−SCH2R4、または−SR4を表し、前記−((C1−C6)アルキル)−R4の(C1−C6)アルキル部分は任意選択で置換され、
Zは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、または(C3−C8)シクロアルキルを表し、
R1cは、ハロ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、シアノ、−SO2CH3、ホルミル、アシル、または任意選択で置換されたアリールを表し、
R3aは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、及び−SO2NH2からなる群から独立して選択される1つ以上の置換基を表し、
R4は、水素、ヒドロキシ、任意選択で置換された(C1−C6)アルキル、任意選択で置換された(C3−C8)シクロアルキル、ヘテロシクリル(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、−CH2OH、−CH((C1−C6)アルキル)OH、−CH(NH2)CH((C1−C6)アルキル)2、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアリール(C1−C6)アルキル、ヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール(C1−C6)アルキル、−CH2S(C1−C6)アルキル、アミノ、もしくはシアノ、またはZを担持する環の4位で縮合して、任意選択の置換基を伴う5〜7員複素環式環を形成する、−CH2−を表すか、あるいはR3がフェニルである場合、そのフェニル上のXに対してオルト位で縮合する、−NH−を表し得、
- 式XVによって表され、
Xは、CH、C(OH)、C(O(C1−C6)アルキル)、C(O)N、CH2N、N、C(O)、または−O−を表し、
−Y−R4は、存在する場合、−((C1−C6)アルキル)−R4、−CH2C(O)−R4、−CH2NH−R4、−CH2N((C1−C6)アルキル)−R4、−CRaRb−R4、−NH−R4、−NHCH2−R4、−NHC(O)−R4、−N((C1−C6)アルキル)−R4、−N((C1−C6)アルキル)CH2−R4、−N((CH2)2OH)−R4、−N[(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル]R4、−ヘテロシクリル−R4、−OR4、−OCH2−R4、−OC(O)−R4、−OC(O)NRaRb、−SCH2R4、または−SR4を表し、前記−((C1−C6)アルキル)−R4の(C1−C6)アルキル部分は任意選択で置換され、
Zは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、または(C3−C8)シクロアルキルを表し、
R1cは、ハロ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、シアノ、−SO2CH3、ホルミル、アシル、または任意選択で置換されたアリールを表し、
R3aは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、及び−SO2NH2からなる群から独立して選択される1つ以上の置換基を表し、
R4は、水素、ヒドロキシ、任意選択で置換された(C1−C6)アルキル、任意選択で置換された(C3−C8)シクロアルキル、ヘテロシクリル(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、−CH2OH、−CH((C1−C6)アルキル)OH、−CH(NH2)CH((C1−C6)アルキル)2、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアリール(C1−C6)アルキル、ヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール(C1−C6)アルキル、−CH2S(C1−C6)アルキル、アミノ、もしくはシアノ、またはZを担持する環の4位で縮合して、任意選択の置換基を伴う5〜7員複素環式環を形成する、−CH2−を表すか、あるいはR3がフェニルである場合、そのフェニル上のXに対してオルト位で縮合する、−NH−を表し得、
- 式V、VII、IX、XI、XIII、XVII、XIX、XXI、XXIIIまたはXXVによって表され、
Xは、CH、C(OH)、C(O(C1−C6)アルキル)、C(O)N、CH2N、N、C(O)、または−O−を表し、
−Y−R4は、存在する場合、−((C1−C6)アルキル)−R4、−CH2C(O)−R4、−CH2NH−R4、−CH2N((C1−C6)アルキル)−R4、−CRaRb−R4、−NH−R4、−NHCH2−R4、−NHC(O)−R4、−N((C1−C6)アルキル)−R4、−N((C1−C6)アルキル)CH2−R4、−N((CH2)2OH)−R4、−N[(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル]R4、−ヘテロシクリル−R4、−OR4、−OCH2−R4、−OC(O)−R4、−OC(O)NRaRb、−SCH2R4、または−SR4を表し、前記−((C1−C6)アルキル)−R4の(C1−C6)アルキル部分は任意選択で置換され、
Zは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、または(C3−C8)シクロアルキルを表し、
R1cは、ハロ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、シアノ、−SO2CH3、ホルミル、アシル、または任意選択で置換されたアリールを表し、
R3aは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、及び−SO2NH2からなる群から独立して選択される1つ以上の置換基を表し、
R4は、水素、ヒドロキシ、任意選択で置換された(C1−C6)アルキル、任意選択で置換された(C3−C8)シクロアルキル、ヘテロシクリル(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、−CH2OH、−CH((C1−C6)アルキル)OH、−CH(NH2)CH((C1−C6)アルキル)2、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアリール(C1−C6)アルキル、ヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール(C1−C6)アルキル、−CH2S(C1−C6)アルキル、アミノ、もしくはシアノ、またはZを担持する環の4位で縮合して、任意選択の置換基を伴う5〜7員複素環式環を形成する、−CH2−を表すか、あるいはR3がフェニルである場合、そのフェニル上のXに対してオルト位で縮合する、−NH−を表し得、
- XがCHを表し、Y及びR4の両方が存在する、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- −X−Y−が、−CHNHCH2−、−C(OH)CH 2 CH 2 −または−CHOCH 2 −を表す、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- R3がフェニレン−R3aを表す、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- R3aが存在しない、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- R4がシクロプロピルである、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- R3がフェニルであり、かつR3aがオルト、メタ、またはパラ−OHであるか、R 3 がフェニルであり、かつR 3a がオルト、メタ、またはパラ−NH 2 であるか、またはR 3 がフェニルであり、かつR 3a がオルト、メタ、またはパラ−CNである、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- Zが存在しないか、フルオロ、クロロ、または2−F、3−F、5−F、6−F、6−Cl、または5−(C 3 −C 8 )シクロアルキルを表し、任意選択で、Zが6−Fを表す、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- R1cが、アミノメチル、シアノまたは−SO 2 CH 3 を表す、請求項1、3または4に記載の前記化合物。
- R2が、−CH3 、−CF3 、tert−ブチル、シクロプロピル、−OCH 3 、−Si(CH 3 ) 3 、−CONH 2 、シアノ、またはフェニルである、請求項1、3、4および7〜15のいずれか1項に記載の前記化合物。
- 式XXVIによって表され、
Xは、CH、C(OH)、−C(NH2)、または−C(NRaRb)を表し、
−Y−R4は、存在する場合、−((C1−C6)アルキル)−R4、−CH2C(O)−R4、−CH2NH−R4、−CH2N((C1−C6)アルキル)−R4、−CRaRb−R4、−NH−R4、−NHCH2−R4、−NHC(O)−R4、−N((C1−C6)アルキル)−R4、−N((C1−C6)アルキル)CH2−R4、−N((CH2)2OH)−R4、−N[(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル]R4、−ヘテロシクリル−R4、−OR4、−OCH2−R4、−OC(O)−R4、−OC(O)NRaRb、−SCH2R4、または−SR4を表し、前記−((C1−C6)アルキル)−R4の(C1−C6)アルキル部分は任意選択で置換され、
Zは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、または(C3−C8)シクロアルキルを表し、
R1cは、ハロ、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、シアノ、−SO2CH3、ホルミル、アシル、−NH2、または任意選択で置換されたアリールを表し、
R3aは存在しないか、またはハロ、ヒドロキシ、(C1−C6)アルキル、−CF3、−OCF3、(C1−C6)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミノ(C1−C6)アルキル、−C(O)NH2、シアノ、−NHC(O)(C1−C6)アルキル、−SO2(C1−C6)アルキル、及び−SO2NH2からなる群から独立して選択される1つ以上の置換基を表し、
R4は、水素、ヒドロキシ、任意選択で置換された(C1−C6)アルキル、任意選択で置換された(C3−C8)シクロアルキル、ヘテロシクリル(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、−CH2OH、−CH((C1−C6)アルキル)OH、−CH(NH2)CH((C1−C6)アルキル)2、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアリール(C1−C6)アルキル、ヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール(C1−C6)アルキル、−CH2S(C1−C6)アルキル、アミノ、もしくはシアノ、またはZを担持する環の4位で縮合して、任意選択の置換基を伴う5〜7員複素環式環を形成する、−CH2−を表すか、あるいはR3がフェニルである場合、そのフェニル上のXに対してオルト位で縮合する、−NH−を表し得る、請求項1に記載の前記化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、薬学的組成物であって、
任意選択で、非経口投与用に製剤化されるか、または経口投与用に製剤化され、
任意選択で、望まれない血漿カリクレイン活性によって特徴付けられる疾患または病態の予防処置または治療処置用に製剤化される、前記薬学的組成物。 - 望まれない血漿カリクレイン活性によって特徴付けられる疾患または病態を治療または予防に使用するための、請求項1〜19のいずれか1項に記載の前記化合物またはその薬学的に許容される塩。
- 望まれない血漿カリクレイン活性によって特徴付けられる前記疾患または病態が、卒中、炎症、再灌流傷害、急性心筋梗塞、深部静脈血栓、線維素溶解性治療後の病態、扁桃炎、浮腫、血管浮腫、遺伝性血管浮腫、敗血症、関節炎、出血、心肺バイパス中の失血、炎症性腸疾患、真性糖尿病、網膜症、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑浮腫、糖尿病性黄斑変性症、加齢黄斑浮腫、加齢黄斑変性症、増殖性網膜症、神経障害、高血圧症、脳浮腫、増加したアルブミン排泄、顕性アルブミン尿、及び腎症からなる群から選択される、請求項21に記載の使用のための前記化合物またはその薬学的に許容される塩。
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