JP2017215565A - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、および(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有し、前記(B)光重合開始剤として、下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物等である。
(上記一般式(1)中、Rは、芳香族骨格または脂肪族骨格を含む基を示し、R2は、水素原子またはアルキル基を示す。)
【選択図】なし
Description
(上記一般式(1)中、Rは、芳香族骨格または脂肪族骨格を含む基を示し、R2は、水素原子またはアルキル基を示し、R3は、炭素数3〜20のシクロアルキル基を含む有機基を示し、R4は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。)
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂(以下、「(A)カルボキシル基含有樹脂」とも称する)を含有する。カルボキシル基含有樹脂を含有することで、アルカリ現像可能な感光性樹脂組成物とすることができる。(A)カルボキシル基含有樹脂としては特に限定されず、芳香環を有するものであれば、ソルダーレジスト用や、層間絶縁材用の感光性樹脂組成物において使用されている公知のカルボキシル基含有樹脂を採用することができる。また、光硬化性や耐現像性の観点から、カルボキシル基および芳香環の他に、分子内にエチレン性不飽和結合を有することが好ましいが、エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂であってもよい。エチレン性不飽和二重結合としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸またはそれらの誘導体由来のものが好ましい。なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレートおよびそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
本発明おいては、(B)光重合開始剤として、下記一般式(1)で表される化合物を用いる。
(上記一般式(1)中、Rは、芳香族骨格または脂肪族骨格を含む基を示し、R2は、水素原子またはアルキル基を示し、R3は、炭素数3〜20のシクロアルキル基を含む有機基を示し、R4は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。)
ここで、Rは、芳香族骨格または脂肪族骨格を含む基であればいずれでもよく、芳香族骨格は、フェニル基などの芳香族基を1または2以上有してもよく、脂肪族骨格は、鎖状でも環状でもよい。また、Rは、オキシムエステル骨格を有していてもよく、即ち、(B)光重合開始剤はオキシムエステル2量体であってもよい。
(上記一般式(1A)中、R1およびR2は、各々独立に水素原子またはアルキル基を示し、R3は、炭素数3〜20のシクロアルキル基を含む有機基を示し、R4は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。)
本発明の感光性樹脂組成物は、(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する。(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、公知慣用の光硬化性モノマーである光重合性オリゴマー、光重合性ビニルモノマー等を用いることができる。(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、活性エネルギー線の照射により光硬化して、本発明の感光性樹脂組成物をアルカリ水溶液に不溶化し、または不溶化を助けることができる。また、(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有することによって、硬化性が良好となり、はんだ耐熱性が向上する。
本発明の感光性樹脂組成物は、熱硬化性成分を含有することが好ましい。熱硬化性成分としては、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂などの公知慣用の熱硬化性樹脂が使用できる。これらの中でも好ましい熱硬化性成分は、1分子中に複数の環状エーテル基および環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)の少なくとも何れか1種を有する熱硬化性成分である。これら環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分は、市販されている種類が多く、その構造によって多様な特性を付与することができる。
(式中、R5は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)により表されるオキセタン環を含有するオキセタン化合物の具体例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製OXT−101)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(東亞合成社製OXT−211)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成社製OXT−212)、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成社製OXT−121)、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(東亞合成社製OXT−221)などが挙げられる。さらに、フェノールノボラックタイプのオキセタン化合物なども挙げられる。これらオキセタン化合物は、上記エポキシ化合物と併用してもよく、また、単独で使用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、無機フィラーを含有することが好ましく、表面処理された無機フィラーを含有することがより好ましい。ここで、無機フィラーの表面処理とは、樹脂成分との相溶性を向上させるための処理のことを言う。無機フィラーの表面処理は、無機フィラーの表面に硬化性反応基を導入可能な表面処理が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄、白、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体的には、カラーインデックス(C.I.;ザソサイエティオブダイヤーズアンドカラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しない着色剤であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、組成物の調製や、基板や支持フィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、単独で、または二種類以上組み合わせて用いることができる。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物には、電子材料の分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、ブロック共重合体、熱硬化触媒、硬化剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、密着性付与剤、チキソ性付与剤、光開始助剤、増感剤、光塩基発生剤、熱可塑性樹脂やエラストマー、有機フィラー、離型剤、表面処理剤、分散剤、分散助剤、表面改質剤、安定剤、蛍光体等が挙げられる。
なお、本発明の感光性樹脂組成物が、光塩基発生剤を含む場合、露光後現像前に加熱することが好ましく、露光後現像前の加熱条件としては、例えば、60〜150℃で1〜60分加熱することが好ましい。
なお、本発明の感光性樹脂組成物は、現像処理により硬化膜のパターンを形成するだけでなく、インクジェット法により現像処理することなく硬化膜のパターンを形成してもよい。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gに、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一となるまで溶解した。次いで、上記溶液にトリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃加熱して2時間反応させた。その後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却後、固形分酸価89mgKOH/g、固形分65質量%の芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂溶液A−1を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置、および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和電工社製、ショーノールCRG951、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部およびトルエン119.4部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド反応溶液293.0部、アクリル酸43.2部、メタンスルホン酸11.53部、メチルハイドロキノン0.18部およびトルエン252.9部を、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。
反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6部の水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35部で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(カルビトールアセテート)118.1部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。
次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5部およびトリフェニルホスフィン1.22部を、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8部を徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させ、冷却後、固形物酸価88mgKOH/g、固形分70.9質量%の芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂溶液A−2を得た。
還流冷却器、温度計、窒素置換用ガラス管および撹拌機を取り付けた四ツ口フラスコに、メタクリル酸42質量部、メチルメタクリレート43質量部、スチレン35質量部、ベンジルアクリレート35質量部、カルビトールアセテート100質量部、ラウリルメルカプタン0.5質量部およびアゾビスイソブチロニトリル4質量部を加え、窒素気流下で75℃で5時間加熱して重合反応を進行させて、共重合体溶液(固形分濃度50質量%)を得た。これに、ハイドロキノン0.05質量部、グリシジルメタクリレート23質量部およびジメチルベンジルアミン2.0質量部を加え、80℃で24時間付加反応を行った後、カルビトールアセテート35質量部を加えて、固形分濃度50.0質量%の芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂溶液A−3を得た。
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0質量部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0質量部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0質量部、メタクリル酸メチル77.0質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0質量部、および、重合触媒としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製、パーブチルO)12.0質量部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を冷却後、ダイセル社製サイクロマーM100を289.0質量部、トリフェニルフォスフィン3.0質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル1.3質量部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、固形物酸価79.8mgKOH/g、固形分45.5質量%であるカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。
球状シリカ(電気化学工業社製SFP−30M、平均粒径d50=0.7μm)を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを28gと、メタクリル基を有するシランカップリング剤として信越シリコーン社製KBE−502を2.0gを均一分散させて、フィラー溶剤分散品αを得た。
下記表1に示す処方にて各成分を表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、感光性樹脂組成物を調製した。
実施例、比較例の各感光性樹脂組成物を、1.6mm厚の銅べたFR−4基板に乾燥膜厚が20μmとなるようにスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分乾燥して室温まで放冷した。この基板に超高圧水銀灯(ショートアークランプ5KW)搭載のオフコンタクト露光装置を用いて、上記最適露光量で遮光部分のライン幅が100μmのネガパターンを用いて露光し、30℃の1質量%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で120秒間現像を行い、150℃で60分間熱硬化を行い評価サンプルとした。得られた評価サンプルの抜きのライン幅を光学顕微鏡にて計測し、以下の評価基準で評価した。
◎:抜きのライン幅が50μm未満である。
○:抜きのライン幅が100μm未満である。
×:抜きのライン幅が100μm以上である。
実施例、比較例の各感光性樹脂組成物を、FR−4材にスクリーン印刷により全面塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させて、室温まで放冷した。この基板を、最適露光量でネガマスクを介して露光し、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用いて、スプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像、水洗し、現像後の基板を得た。さらに、150℃、60分でポストキュアをして硬化させて基板を得た。
なお、最適露光量は、以下のとおりとする。乾燥後の塗布基板を、高圧水銀灯(ショートアークランプ)搭載の露光装置を用いてステップタブレット(Kodak No.2)
を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1wt%Na2CO3水溶液)を60秒で行った際残存するステップタブレットのパターンが7段のときを最適露光量とした。
上記基板作製条件に基づき作製した評価基板について、30℃の酸性脱脂液(日本マクダーミット社製、METEX L−5Bの20vol%水溶液)に3分間浸漬した後に水
洗し、次に14.4wt%過硫酸アンモニウム水溶液に室温で3分間浸漬し、水洗した後さらに、10vol%硫酸水溶液に室温で1分間浸漬した。次に、この評価基板を30℃の触媒液(メルテックス社製、メタルプレートアクチベーター350の10vol%水溶液)に5分間浸漬した後に水洗し、85℃のニッケルめっき液(メルテックス社製、メルプレートNi−865Mの20vol%水溶液、pH=4.6)に30分間浸漬すること
でニッケルめっきを施した後、10vol%硫酸水溶液に室温で1分間浸漬し、水洗を行った。次に、評価サンプル基板を95℃の金めっき液(メルテックス社製、オウロレクトロレスUPの15vol%とシアン化金カリウム3vol%水溶液、pH=6)に40分間浸漬することで無電解金めっきを施した後、水洗を行い、さらに60℃の温水に3分間浸漬し、流水を用いて水洗を行った。得られた金めっきが施された評価サンプルにセロハン粘着テープを付着し、剥離したときの硬化被膜の状態を確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:剥がれなし。
△:エッジ部分に若干剥がれあり。
×:剥がれ、白化あり。
上記基板作製条件に基づき作製した評価基板について、市販品の無電解錫めっき浴を用いて、錫1±0.2μmの条件でめっきを行った。めっきされた評価基板において、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:剥がれなし。
×:剥がれ、白化あり。
実施例、比較例の各感光性樹脂組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分間乾燥した。次いで、この基板にフォトマススクを介して、メタルハライドランプ搭載の露光装置を用いて露光し、30℃のスプレー圧0.2MPaの1質量%Na2CO3水溶液で現像し、レジストパターンを形成した。ゲステル社製加熱脱着装置(TDU)に、作製したレジストより粉末サンプルを採取し入れた。その後、(1)150℃の熱抽出温度で10分間アウトガス成分を、(2)260℃の熱抽出温度で10分間アウトガス成分を、それぞれ液体窒素を用いて−60℃で捕集した。捕集されたアウトガス成分はアジレントテクノロジー社製ガスクロマトグラフィー質量分析装置(6890N/5973N)で分離分析を行い、n−ドデカン換算で定量し、以下の基準で評価した。
◎:アウトガス成分はほとんどなし。
○:アウトガス成分が少し確認された。
△:アウトガス成分が確認された。
×:アウトガス成分が多い。
上記基板作製条件に基づき作製した評価基板について、3wt%の水酸化ナトリウム水溶液に10分間浸漬した後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
○:全く変化が認められないもの。
×:塗膜の膨潤または剥離が認められるもの。
実施例、比較例の各感光性樹脂組成物を、2mmの銅ラインパターンが形成された基板に塗布し、上記無電解金めっき耐性、無電解錫めっき耐性、および耐薬品性評価用の基板作製条件と同様の条件で露光、現像した後、紫外線照射、熱硬化して、銅ライン上に3mm角のレジスパターンが17個形成された評価基板を作製した。この評価基板を、−65℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、1000サイクル時の外観を観察し、クラック数を数え、以下の基準で評価した。尚、分母の数値「68」は、3mm角のレジストパターンの4つの角(4つ)×17個で、68箇所の角を意味し、分子の数値「20」等は、クラックの発生数を表す。
◎:0/68〜20/68
○:21/68〜40/68
×:41/68以上
*1:合成例1で合成した芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂A−1(クレゾールノボラック出発樹脂CN/AA/THPAn)
*2:合成例2で合成した芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂A−2(フェノール出発樹脂)
*3:合成例3で合成した芳香環を有するカルボキシル基含有樹脂A−3(共重合樹脂)*4:合成例4で合成した芳香環を有しないカルボキシル基含有樹脂(共重合樹脂)
*5:TR−PBG−304(常州強力電子新材料社製)
*6:Irgacure OXE02(BASFジャパン社製)(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム))
*7:Irgacure 907(BASFジャパン社製)(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
*8:DPHA(日本化薬社製)(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)(官能基数:5官能と6官能の混合物、分子量:524および578)
*9:A−DCP(新中村化学工業社製)(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)(2官能、分子量:304)
*10:M−350(東亜合成社製)(トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート)(3官能、[CH2=CHCO−(OC2H4)n−OCH2]3−CCH2CH3、n≒1)
*11:フタロシアニンブルー
*12:クロムフタルイエロー
*13:調整例1で調整したフィラー溶剤分散品α
*14:KS−66(信越シリコーン社製)(ポリジメチルシロキサン)
*15:YX−4000(三菱化学社製)(ビフェニル型エポキシ樹脂、40℃で固体状である固形エポキシ樹脂)
*16:828(三菱化学社製)(2官能ビスフェノールA型エポキシ樹脂、20℃で液状であるエポキシ樹脂)
*17:未評価
Claims (10)
- 前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が2以上のエチレン性不飽和二重結合を有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の重量平均分子量が250以上1500未満であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物がフェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基の何れも有しないことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(D)熱硬化性成分を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)熱硬化性成分が、40℃で固体状である固形エポキシ樹脂、および、20℃で固体状であり、40℃で液状である半固形エポキシ樹脂の少なくともいずれか1種であることを特徴とする請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- ソルダーレジストおよび層間絶縁材の少なくともいずれか1種を形成するために用いられることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物が、フィルム上に塗布、乾燥されてなる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、または、請求項8記載のドライフィルムの樹脂層が、硬化されてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項9記載の硬化物を備えることを特徴とするプリント配線板。
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