JP2016194669A - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
コアシェルゴム粒子とは、互いに異なる組成のコア層と、それを覆う1以上のシェル層と、で構成される多層構造のゴム材料を指す。コアシェルゴム粒子として、後述するように、コア層を柔軟性に優れた材料で構成し、シェル層を他の成分に対する親和性に優れた材料で構成することにより、ゴム成分の配合による低弾性率化を達成しつつ、分散性が良好となる。
(B)無機フィラーの表面処理は特に限定されるものではなく、無機フィラーの表面に硬化性反応基を導入可能な表面処理が好ましい。
(C)硬化性樹脂は、(C−1)熱硬化性樹脂でも(C−2)光硬化性樹脂であってもよい。また、(C)硬化性樹脂は、1種を単独で、または、2種以上を用いてもよい。
これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)により表されるオキセタン環を含有するオキセタン化合物の具体例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製OXT−101)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(東亞合成社製OXT−211)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成社製OXT−212)、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成社製OXT−121)、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(東亞合成社製OXT−221)などが挙げられる。さらに、フェノールノボラックタイプのオキセタン化合物なども挙げられる。これらオキセタン化合物は、上記エポキシ化合物と併用してもよく、また、単独で使用してもよい。
(1)(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸と、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル(メタ)アクリレート、イソブチレン等の不飽和基含有化合物、および、上記のような感光性モノマーとの共重合により得られる、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。なお、低級アルキルとは、炭素原子数1〜5のアルキル基を指す。
(2)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物およびポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化した、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂。
(3)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネート化合物と、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるウレタン樹脂の末端に酸無水物を反応させてなる末端カルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化した、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂。
(4)ジイソシアネートと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物およびジオール化合物の重付加反応による、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂。
(5)上記(4)の樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化した、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂。
(6)上記(2)または(4)の樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物など、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化した、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂。
(7)上記のような多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の2塩基酸無水物を付加させた、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。ここで、多官能エポキシ樹脂は固形であることが好ましい。
(8)2官能エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に2塩基酸無水物を付加させた、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。ここで、2官能エポキシ樹脂は固形であることが好ましい。
(9)上記のような2官能オキセタン樹脂にジカルボン酸を反応させ、生じた1級の水酸基に2塩基酸無水物を付加させた、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。
(10)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物とエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドとを反応させて得られる反応生成物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られる、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。
(11)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物とエチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状カーボネート化合物とを反応させて得られる反応生成物に不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られる、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。
(12)1分子中に複数のエポキシ基を有するエポキシ化合物に、p−ヒドロキシフェネチルアルコール等の1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と1個のフェノール性水酸基を有する化合物と、(メタ)アクリル酸等の不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物のアルコール性水酸基に対して、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、アジピン酸等の多塩基酸無水物を反応させて得られる、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。
(13)上記(1)〜(12)のいずれかの樹脂にさらにグリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレート等の分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなる、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(C)硬化性樹脂として(C−2)光硬化性樹脂を含有する場合は、(D)光重合開始剤を含有することが好ましい。(D)光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(E)光塩基発生剤を含有することができる。
(E)光塩基発生剤は、紫外線や可視光等の光照射により分子構造が変化するか、または、分子が開裂することにより、熱硬化反応の触媒として機能しうる1種以上の塩基性物質を生成する化合物である。塩基性物質として、例えば2級アミン、3級アミンが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化剤および熱硬化触媒の少なくとも何れか1種を添加することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、組成物の調製や、基板やキャリアフィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、単独で、または二種類以上組み合わせて用いることができる。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物には、電子材料の分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、密着性付与剤、チキソ性付与剤、着色剤、光開始助剤、増感剤、熱可塑性樹脂、有機フィラー、離型剤、表面処理剤、分散剤、分散助剤、表面改質剤、安定剤、蛍光体等が挙げられる。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置、および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和電工社製、ショーノールCRG951、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部およびトルエン119.4部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA 456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液の一部を真空乾燥機中室温で乾燥したところ、固形分が55.2%であった。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬社製、EOCN−104S、エポキシ当量220g/eq)220部(1当量)、カルビトールアセテート140.1部、およびソルベントナフサ60.3部をフラスコに仕込み、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72部(1モル)、メチルハイドロキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部を加え、100℃に加熱し、約12時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸80.6部(0.53モル)を加え、90℃に加熱し、約6時間反応させ、固形分酸価が85mgKOH/g、固形分65.8%のエチレン性不飽和結合を有するカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。以下、ワニスC−2−3と称する。
球状シリカ(電気化学工業社製SFP−20M)を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、シランカップリング剤として信越化学工業社製KBM−503を2gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品B−1を得た。
球状シリカ(電気化学工業社製SFP−20M)を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、シランカップリング剤として信越化学工業社製KBM−5103を2gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品B−2を得た。
球状シリカ(電気化学工業社製SFP−20M)を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、シランカップリング剤として(信越化学工業社製KBM−402)を2gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品B−3を得た。
硫酸バリウム(堺化学工業社製B−30(アルミナ表面処理硫酸バリウム))を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、シランカップリング剤として信越化学工業社製KBM−503を2gとを均一分散させて、硫酸バリウム溶剤分散品B−4を得た。
硫酸バリウム(堺化学工業社製B−30(アルミナ表面処理硫酸バリウム))を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、分散剤としてBYK社製BYK−111を2gとを均一分散させて、硫酸バリウム溶剤分散品B−5を得た。
球状シリカ(電気化学工業社製SFP−20M)を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、分散剤剤としてBYK社製BYK−111を2gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品を得た。
(硬化性反応基を表面に有するコアシェルゴム粒子の作製)
ゴムラテックス1300g、および純水440gを、3リットルのガラス反応器に仕込み、この混合物を、窒素を導入下、攪拌しながら70℃まで加熱した。このゴムラテックスは、平均粒径0.1μmのポリブタジエン粒子480g、およびこのポリブタジエンを100質量%として、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5質量%を含む。そこに、アゾイソブチロニトリル1.2gを加えた後、スチレン36g、メチルメタクリレート48g、アクリロニトリル24g、およびグリシジルメタクリレート12gの混合物を、3時間かけて添加した。その後、更に2時間攪拌して、コアシェルゴム粒子(ラテックス(L))を得た。ラテックス(L)の固形分は32%であった。また、ラテックス(L)中のコアシェル共重合体のゲル分率は98%であった。また、ラテックス(L)中のゴム粒子径は0.5μmであった。
メチルエチルケトン(MEK)340gを1リットルの槽に仕込み、上記で得たラテックス(L)273gを25℃で加えた。よく混合した後に、純水126gを添加し、攪拌しながら硫酸ナトリウム5質量%水溶液30gを添加した。攪拌を中止したところ、水相とMEK相とに分離した。水相を除去し、残ったMEK相にMEK90gを添加した後、攪拌しながら純水302gを添加し、さらに、硫酸ナトリウム5質量%水溶液30gを添加した。攪拌を中止したところ、水相とMEK相とに分離した。水相を除去し、残ったMEK相と、エポキシ樹脂としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(jER828:三菱化学社製、エポキシ当量189)204gを混合した。この混合物から、回転式の蒸発装置で、MEKを除去した。このようにして、ビスフェノールA型エポキシ樹脂にコアシェル共重合体が分散した分散体を得た。この分散体100質量%は、60質量%のエポキシ樹脂、および40質量%のコアシェル共重合体からなる。なお、分散体のエポキシ当量は266であった。以下、エポキシ分散品A−1と称する。
(硬化性反応基を表面に有するコアシェルゴム粒子の作製)
ゴムラテックス1300g、および純水440gを、3リットルのガラス反応器に仕込み、この混合物を、窒素を導入下、攪拌しながら70℃まで加熱した。このゴムラテックスは、平均粒径0.1μmのポリブタジエン粒子480g、およびこのポリブタジエンを100質量%として、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5質量%を含む。そこに、アゾイソブチロニトリル1.2gを加えた後、スチレン36g、メチルメタクリレート48g、アクリロニトリル24g、およびグリシジルメタクリレート12gの混合物を、3時間かけて添加した。その後、更に2時間攪拌して、コアシェルゴム粒子(ラテックス(L))を得た。ラテックス(L)の固形分は32%であった。また、ラテックス(L)中のコアシェル共重合体のゲル分率は98%であった。また、ラテックス(L)中のゴム粒子径は0.5μmであった。
メチルエチルケトン(MEK)340gを1リットルの槽に仕込み、上記で得たラテックス(L)273gを25℃で加えた。よく混合した後に、純水126gを添加し、攪拌しながら硫酸ナトリウム5質量%水溶液30gを添加した。攪拌を中止したところ、水相とMEK相とに分離した。水相を除去し、残ったMEK相にMEK90gを添加した後、攪拌しながら純水302gを添加し、さらに、硫酸ナトリウム5質量%水溶液30gを添加した。攪拌を中止したところ、水相とMEK相とに分離した。水相を除去し、残ったMEK相と、エポキシ樹脂としてビスフェノールF型エポキシ樹脂(jER806:三菱化学社製、エポキシ当量165)204gを混合した。この混合物から、回転式の蒸発装置で、MEKを除去した。このようにして、ビスフェノールA型エポキシ樹脂にコアシェル共重合体が分散した分散体を得た。この分散体100質量%は、75質量%のエポキシ樹脂、および25質量%のコアシェル共重合体からなる。なお、分散体のエポキシ当量は266であった。以下、エポキシ分散品A−2と称する。
(コアシェルゴム粒子径の作製)
ゴムラテックス1300g、および純水440gを、3リットルのガラス反応器に仕込み、この混合物を、窒素を導入下、攪拌しながら70℃まで加熱した。このゴムラテックスは、平均粒径0.1μmのポリブタジエン粒子480g、およびこのポリブタジエンを100質量%として、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5質量%を含む。そこに、アゾイソブチロニトリル1.2gを加えた後、スチレン36g、メチルメタクリレート48g、およびアクリロニトリル24gの混合物を、3時間かけて添加した。その後、更に2時間攪拌して、コアシェルゴム粒子(ラテックス(L))を得た。ラテックス(L)の固形分は32%であった。また、ラテックス(L)中のコアシェル共重合体のゲル分率は98%であった。また、ラテックス(L)中のゴム粒子径は0.5μmであった。
メチルエチルケトン(MEK)340gを1リットルの槽に仕込み、上記で得たラテックス(L)273gを25℃で加えた。よく混合した後に、純水126gを添加し、攪拌しながら硫酸ナトリウム5質量%水溶液30gを添加した。攪拌を中止したところ、水相とMEK相とに分離した。水相を除去し、残ったMEK相にMEK90gを添加した後、攪拌しながら純水302gを添加し、さらに、硫酸ナトリウム5質量%水溶液30gを添加した。攪拌を中止したところ、水相とMEK相とに分離した。水相を除去し、残ったMEK相と、エポキシ樹脂としてビスフェノールF型エポキシ樹脂(jER806:三菱化学社製、エポキシ当量165)204gを混合した。この混合物から、回転式の蒸発装置で、MEKを除去した。このようにして、ビスフェノールA型エポキシ樹脂にコアシェル共重合体が分散した分散体を得た。この分散体100重量%は、75重量%のエポキシ樹脂、および25重量%のコアシェル共重合体からなる。なお、分散体のエポキシ当量は266であった。以下、エポキシ分散品R−1と称する。
上記の樹脂溶液(ワニス)を、表1に示す種々の成分とともに表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を調製した。尚、実施例1、2および比較例1、2は熱硬化性樹脂組成物、実施例3〜22および比較例3〜6はアルカリ現像型の光硬化性熱硬化性樹脂組成物である。
アルカリ現像型の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、最適露光量にて、50mm×3mmの短冊状のネガマスクを通して露光を行った。その後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターンを得た。更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
熱硬化性樹脂組成物の場合は、銅箔基板上に50mm×3mmの短冊状のパターン印刷を行った。これを乾燥し、更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化被膜を銅箔より剥離し、評価を実施した。測定は、TMA測定装置(島津製作所社製TMA/SS6000)を用いて行い、Tgの評価を行った。判定基準は以下の通りである。
◎…145℃以上
○…140℃以上145℃未満
△…135℃以上140℃未満
×…135℃未満
アルカリ現像型の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、最適露光量にて、50mm×3mmの短冊状のネガマスクを通して露光を行った。その後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターンを得た。更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
熱硬化性樹脂組成物の場合は、銅箔基板上に50mm×3mmの短冊状のパターン印刷を行った。これを乾燥し、更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化被膜を銅箔より剥離し、評価を実施した。測定は、TMA測定装置(島津製作所社製TMA/SS6000)を用いて行い、CTEα1(0−50℃)を行った。判定基準は以下の通りである。
◎…40ppm未満
○…40ppm以上50ppm未満
△…50ppm以上60ppm未満
×…60ppm以上
アルカリ現像型の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、最適露光量にて、80mm×10mmの短冊状のネガマスクを通して露光を行った。その後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターンを得た。更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
熱硬化性樹脂組成物の場合は、銅箔基板上に80mm×10mmの短冊状のパターン印刷を行った。これを乾燥し、更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化被膜を銅箔より剥離し、評価を実施した。測定は、引張試験機(島津製作所社製AGS-G 100N)を用いて行い、最大点応力または破断点伸び率について評価を行った。判定基準は以下の通りである。
◎…破断点伸び率6%以上
○…破断点伸び率4%以上6%未満
△…破断点伸び率2%以上4%未満
×…破断点伸び率2%未満
アルカリ現像型の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、パッケージ基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、最適露光量にて、銅パッド上にSRO(Solder Resist Opening)80μmの開口サイズでダイレクトイメージング露光を行った。その後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターンを得た。更に既定の条件で加熱して硬化した。その後、Auめっき処理、はんだバンプ形成、Siチップを実装し、評価基板を得た。
熱硬化性樹脂組成物の場合は、パッケージ基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布し、これを乾燥し、更に既定の条件で加熱して硬化した。その後、UVレーザー等によりSRO80μmの開口サイズを開け、硬化被膜のパターンを得た。その後、Auめっき処理、はんだバンプ形成、Siチップを実装し、評価基板を得た。
上記により得られた評価基板を、−65℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、600サイクル時、800サイクル時および1000サイクル時の硬化被膜の表面を観察した。判定基準は以下の通りである。
◎:1000サイクルで異常なし
○:800サイクルで異常なし、1000サイクルでクラック発生
△:600サイクルで異常なし、800サイクルでクラック発生
×:600サイクルでクラック発生
アルカリ現像型の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、パッケージ基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、最適露光量にて、銅パッド上にSRO80μmの開口サイズでダイレクトイメージング露光を行った。その後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターンを得た。更に既定の条件で加熱して硬化し、評価基板を得た。
熱硬化性樹脂組成物の場合は、パッケージ基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布し、これを乾燥し、更に既定の条件で加熱して硬化した。その後、UVレーザー等によりSRO80μmの開口サイズを開け、硬化被膜のパターンを得た。
得られた評価基板を、PCT装置(エスペック社製HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、飽和、0.2MPaの条件で168時間PCT(Pressure Cooker Test)を行った。そして、PCT後の塗膜の状態を評価した。判定基準は以下の通りである。
○:膨れ、剥がれ、変色、溶出のないもの
×:膨れ、剥がれ、変色、溶出が多く見られるもの
*2:上記で得たワニスC−2−2(カルボキシル基含有感光性樹脂のワニス)(固形分70%、カルボン酸当量654g/eq.)
*3:上記で得たワニスC−2−3(カルボキシル基含有感光性樹脂のワニス)(固形分65.8%、カルボン酸当量668g/eq.)
*4:オキシムエステル類(BASFジャパン社製IrgOXE02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム))
*5:アセトフェノン類(BASFジャパン社製Irg184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)
*6:モノアシルフォスフィンオキサイド類(BASFジャパン社製TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド)
*7:Bis−A型液状エポキシ樹脂(三菱化学社製jER828)
*8:フェノールノボラックエポキシ樹脂(ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー社製DEN431:フェノールノボラックエポキシ樹脂)
*9:ナフタレン型フェノールノボラックエポキシ樹脂(日本化薬社製NC−7000Lをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)で溶解、固形分60%)
*10:上記で作製した硬化性反応基を有するコアシェルゴム粒子(エポキシ分散品A−1:コアシェルゴム粒子をBis−A型エポキシ樹脂に均一分散。エポキシ反応基有。コアシェルゴム粒子40%。コアシェルゴム粒子径0.5μm)
*11:上記で作製した硬化性反応基を有するコアシェルゴム粒子(エポキシ分散品A−2:コアシェルゴム粒子をBis−F型エポキシ樹脂に均一分散。エポキシ反応基有。コアシェルゴム粒子25%。コアシェルゴム粒子径0.5μm)
*12:上記で作製した硬化性反応基を有しないコアシェルゴム粒子(エポキシ分散品R−1:コアシェルゴム粒子をBis−A型エポキシ樹脂に均一分散。エポキシ反応基無。コアシェルゴム粒子25%。コアシェルゴム粒子径0.5μm)
*13:エポキシ化ポリブタジエン(ダイセル社製PB3600)
*14:上記で調整した表面処理されたシリカ溶剤分散品B−1(球状シリカをPMAに均一分散。メタクリル表面処理。シリカ含有量70wt%(固形分)。シリカ平均粒径0.8μm)
*15:上記で調整した表面処理されたシリカ溶剤分散品B−2(球状シリカをPMAに均一分散。ビニル表面処理。シリカ含有量70wt%(固形分)。シリカ平均粒径0.8μm)
*16:上記で調整した表面処理されたシリカ溶剤分散品B−3(球状シリカをPMAに均一分散。エポキシ表面処理。シリカ含有量70wt%(固形分)。シリカ平均粒径0.8μm)
*17:上記で調整した表面処理された硫酸バリウム溶剤分散品B−4(硫酸バリウムをPMAに均一分散。メタクリル表面処理。硫酸バリウム含有量70wt%(固形分)。硫酸バリウム平均粒径0.5μm。
*18:上記で調整した表面処理された硫酸バリウム溶剤分散品B−5(硫酸バリウムをPMAに均一分散。アルミナ表面処理。硫酸バリウム含有量70wt%(固形分)。硫酸バリウム平均粒径(0.5μm))
*19:上記で調整した表面処理されていないシリカ溶剤分散品(球状シリカをPMAに均一分散。表面処理無。シリカ含有量70wt%(固形分)。シリカ平均粒径0.8μm)
Claims (12)
- (A)硬化性反応基を表面に有するコアシェルゴム粒子と、
(B)表面処理された無機フィラーと、
(C)硬化性樹脂とを含み、
前記(A)硬化性反応基を表面に有するコアシェルゴム粒子の硬化性反応基が、前記(C)硬化性樹脂と反応する基であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記(C)硬化性樹脂が(C−1)熱硬化性樹脂であることを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(C−2)光硬化性樹脂を含有することを特徴とする請求項2記載の硬化性樹組成物。
- 前記(B)表面処理された無機フィラーが(C−2)光硬化性樹脂と反応する硬化性反応基を表面に有することを特徴とする請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)表面処理された無機フィラーが、シランカップリング剤で表面処理された無機フィラーであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(D)光重合開始剤および(E)光塩基発生剤のうちから選ばれる少なくともいずれか一方を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)表面処理された無機フィラーの大きさが、平均粒子径で2μm以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)表面処理された無機フィラーの含有量が組成物中の固形分の全量あたり20
〜80質量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を、硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項9記載のドライフィルムの樹脂層を、硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項10または11記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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