JP2017197713A - ポリマーを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
メチルフェニルスルフィド(methyl phenyl sulfide)0.5g、五酸化二リン(phosphorus pentoxide、P2O5)0.25gおよびジフェニルアミン(diphenyl amine)0.3gを反応容器中に加えた。次いで、0℃の氷浴下、トリフルオロメタンスルホン酸(trifluoromethanesulfonic acid)3mlをゆっくり反応容器中に加えた。室温で1時間反応させた後、反応容器をゆっくり室温まで戻した。20時間反応させた後、得られたものをエチルエーテル100ml中に注ぎ入れ、激しく撹拌してから、少量のアセトンで洗浄した。乾燥後、スルホニウム塩ポリマー(I)(白色の固体)を得た。
フェニルボロン酸(phenylboronic acid)3g、4−ブロモチオアニソール(4-bromothioanisole)3.45g、Pd(PPh3)40.1g、および炭酸ナトリウム(Na2CO3)1.5gを反応容器中に加えた。次いで、窒素下でその反応容器にトルエン50ml、脱イオン水60ml、およびメタノール10mlをゆっくり加えた。次いで、100℃で24時間反応させた後、得られた溶液を酢酸エチルと水を用いて3回抽出し、有機層を回収して乾燥し、化合物(I)(1−メチルスルファニル−4−フェニルベンゼン(1-methylsulfanyl-4-phenylbenzene))を収率約99%で得た。上記反応の反応式は次のとおりである:
化合物(II)0.5gおよびジフェニルアミン0.39gを反応容器中に加えた。次いで、0℃の氷浴下、トリフルオロメタンスルホン酸5mlをゆっくり加えた。氷浴下で1時間反応させた後、ゆっくり室温まで戻した。次いで、20時間反応させた後、得られたものをエチルエーテル100ml中に注ぎ入れ、激しく撹拌してから、少量のアセトンで洗浄した。乾燥後、スルホニウム塩ポリマー(II)を得た。次いで、得られたスルホニウム塩ポリマー(II)を4−メチルピリジン(4-methylpyridine)6ml中に溶解し、室温下で1時間撹拌してから、加熱還流(約120℃)した。20時間反応させた後、得られた生成物を塩酸水溶液30ml(濃度10%)中に注ぎ入れ、次いで少量のアセトンで洗浄し、表1に示されるようにポリアリーレンスルフィド(II)(白色の固体)を転化率約57%で得た。
メチルフェニルスルフィド0.19g、化合物(II)0.3g、五酸化二リン0.2g、およびジフェニルアミン0.23gを反応容器中に加えた。次いで、0℃の氷浴下、トリフルオロメタンスルホン酸3mlをゆっくり加えた。氷浴下で1時間反応させた後、ゆっくりと室温まで戻した。次いで、20時間反応させた後、得られたものをエチルエーテル100ml中に注ぎ入れて激しく撹拌してから、少量のアセトンで洗浄した。乾燥後にスルホニウム塩ポリマー(III)を得た。次いで、得られたスルホニウム塩ポリマー(III)を4−メチルピリジン(4-methylpyridine)15ml中に溶解し、室温下で1時間撹拌してから、加熱還流(約100℃)した。6時間反応させた後、得られた生成物を塩酸水溶液30ml(濃度10%)中に注ぎ入れ、次いで少量のアセトンで洗浄し、表2に示されるようにポリアリーレンスルフィド(III)(白色の固体)を転化率約35%で得た。上記反応の反応式は次のとおりである。
五酸化二リンを添加しなかったこと以外は、実施例3に記載したとおりに進行させた。表2に示されるように、得られたポリアリーレンスルフィド(III)の転化率は約≦5%であった。
Claims (14)
- 前記酸素含有リン化物が、無水リン酸、ポリリン酸、またはこれらの組み合わせである請求項1に記載のポリマーの製造方法。
- 前記スルホン酸が、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロピルスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、またはこれらの組み合わせである請求項1または請求項2に記載のポリマーの製造方法。
- R1がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ペンチル、またはヘキシルである請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載のポリマーの製造方法。
- R2が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載のポリマーの製造方法。
- 求核試薬を前記スルホニウム塩ポリマーと反応させることで、ポリアリーレンスルフィドを得る工程をさらに含む請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載のポリマーの製造方法。
- 前記求核試薬が、ピリジン、4−メチルピリジン、トリエチルアミン、塩化カリウム、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、またはこれらの組み合わせである請求項11に記載のポリマーの製造方法。
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