TWI621607B - 芳香硫醚或其鹽類的製備方法 - Google Patents

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Abstract

本揭露提供一種芳香硫醚或其鹽類的製備方法。該芳香硫醚或其鹽類的製備方法包含：將具有式(I)所示結構的化合物在具有式(II)所示結構的化合物存在下與具有式(III)所示結構的化合物進行反應，得到具有式(IV)所示結構的化合物，
其中R1及R2係獨立為C1-6烷基、或C5-7環烷基；R3係獨立為C1-6烷基、C5-7環烷基、C1-6鹵烷基、或芳香基；R4係獨立為氫、或C1-6烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、-PH-、或-S-，或Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基，且R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基；以及Z-係R3SO3 -。

Description

芳香硫醚或其鹽類的製備方法
本揭露關於一種芳香硫醚或其鹽類的製備方法。
芳香硫醚是有機合成中的重要的反應物，例如作為製備農藥和醫藥領域化合物的重要中介反應物。烷芳香硫醚(例如大茴香硫醚)目前主要的製備方法是利用苯硫酚與氯烷(例如氯甲烷)在鹼性條件中反應取得。然而，由於苯硫酚價格較高，使得烷芳香硫醚的製備成本增加。
因此，業界需要一種新的方法製備芳香硫醚。
根據本揭露實施例，本揭露提供一種芳香硫醚或其鹽類的製備方法，包含將具有式(I)所示結構的化合物在具有式(II)所示結構的化合物存在下與具有式(III)所示結構的化合物進行反應，得到具有式(IV)所示結構的化合物，
其中R1及R2係獨立為C1-6烷基、或C5-7環烷基；R3係獨立為C1-6烷基、C5-7環烷基、C1-6鹵烷基、或芳香基；R4係獨立為氫、或C1-6烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、-PH-、或-S-，且R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基；以及Z-係R3SO3 -。
本揭露實施例提供一種芳香硫醚或其鹽類的製備方法，藉由亞碸作為硫化劑並用磺酸酐將亞碸活化，可避免使用苯硫酚作為反應物，除了可降低芳香硫醚的製備成本，也可避免鹵副產物殘留於所得之芳香硫醚中，並具有良好的產率。
根據本揭露實施例，該方法包含將具有式(I)所示結構的化合物在具有式(II)所示結構的化合物存在下與具有式(III)所示結構的化合物進行反應，得到具有式(IV)所示結構的化合物，
其中，R1及R2可獨立為C1-6烷基、或C5-7環烷基；R3係可立為C1-6烷基、C5-7環烷基、C1-6鹵烷基、或芳香基；R4係獨立為氫、或C1-6烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、-PH-、或-S-，且R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基；以及Z-係R3SO3 -。根據本揭露實施例，該具有式(I)所示結構之化合物可作為硫化試劑，並在磺酸酐存在下將其亞碸(S=O)官能基質子化為具有反應活性之氫氧化鋶(sulfonium hydroxide)官能基，與具有式(III)所示結構的芳香化合物進行親電取代反應，得到芳香硫醚鹽類。此外，所得之芳香硫醚鹽類可再利用親核試劑進行去烷基化反應，得到芳香硫醚。
根據本揭露實施例，該烷基可為直鏈或分支(linear or branched)鍵烷基。因此，R1及R2可獨立為甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、叔丁基(t-butyl)、仲丁基(sec-butyl)、異丁基(isobutyl)、戊基(pentyl)、己基(hexyl)、環戊基(cyclopentyl)、環己基(cyclohexyl)、或環庚基(cycloheptyl)。此外，根據本揭露實施例，該具有式(I)所示結構的化合物可為 ，因此本揭露所述方法可製備烷甲基芳香硫醚或其鹽類，其中R2係之定義與前述相同。再者，根據本揭露實施例，該具有式(I)所示結構的化合物可例如為二甲基亞碸、二乙基亞碸、甲基乙基亞碸、甲基苯基亞碸、或二苯基亞碸。
根據本揭露實施例，該氟烷基係指碳上的氫全部或部份被氟全代的烷基，且可為直鏈或分支(linear or branched)鍵。舉例來說，氟甲基可為單氟甲基、二氟甲基、或全氟甲基。根據本揭露實施例，R3可獨立為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、 仲丁基、異丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、環戊基、環己基、或環庚基。根據本揭露某些實施例，該具有式(II)所示結構的化合物可為甲基磺酸酐、乙基磺酸酐、丙基磺酸酐、或三氟甲基磺酸酐、或其組合。根據本揭露實施例，該具有式(II)所示結構的化合物與該具有式(I)所示結構的化合物的莫耳比可為約1至2，例如約1.1至1.5。在此，該磺酸可提供酸性環境促進該具有式(I)所示結構的化合物與該具有式(III)所示結構的化合物進行反應。此外，根據本揭露實施例，亦可添加過量的磺酸酐同時作為反應的溶劑。
根據本揭露實施例，該具有式(III)所示結構的化合物與該具有式(I)所示結構的化合物的莫耳比可為約1.2至10，例如約1.2至5。R4可獨立為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、異丁基、戊基、或己基；Y可為氫、苯基、-O-R5、-NH-R5、-S-R5、或-PH-R5，且R5可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、異丁基、戊基、己基、環戊基、環己基、環庚基、或苯基。根據本揭露實施例，該具有式(III)所示結 構的化合物係，其中R4及R5的定義與前述相同。舉例來說，該具有式(III)所示結構的化合物可為苯、聯苯、二苯胺、二苯硫醚、或二苯醚。
根據本揭露實施例，該具有式(III)所示結構的化合物其Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基，例如苯基。舉例來說，該具有式(III)所示結構的化合物可為萘。
根據本揭露實施例，該具有式(IV)所示結構的化合物 可為，其中R2、Y、及Z-的定義與前述相同。
根據本揭露實施例，該芳香硫醚或其鹽類的製備方法，在獲得該具有式(IV)所示結構的化合物(芳香硫醚鹽類)後，可更包含將一親核試劑(nucleophile)與該具有式(IV)所示結構的化合物反應，得到具有式(V)所示結構的化合物(芳香硫醚)。
其中，R2係C1-6烷基、或C5-7環烷基；R4係獨立為氫、或C1-6烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、-PH-、或-S-，或Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基；以及，R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基。
根據本揭露實施例，具有式(V)所示結構的化合物可為，其中R2、及Y的定義與前述相同。此外，該 具有式(V)所示結構的化合物可為、
根據本揭露實施例，該親核試劑(nucleophile)可為具有取代/非取代基的吡啶或其衍生物(例如：吡啶、4-甲基吡啶)、胺類 (如：三乙胺)、鹵化鹽類(例如：氯化鉀)、醇類(例如：甲醇、乙醇)、或醯胺類(例如：二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯酮)。該親核試劑與具有式(IV)所示結構的化合物的莫耳比可為約1至10。
為了讓本揭露之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例及比較實施例，作詳細說明如下：
實施例1：
將13ml(141.5mmol)之苯、2ml(28.3mmol)之二甲基亞碸、與50ml之二氯甲烷加入一反應瓶中，在氮氣下降溫至-35℃。攪拌數分鐘後，加入6ml(35mmol)之三氟甲基磺酸酐。在0℃下冰浴並攪拌1小時後，有白色懸浮物產生。接著，移除冰浴並在室溫下反應約12小時後，將所得之溶液濃縮，得到化合物1，產率約為90%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物1，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,ppm,Acetone)：3.49(-CH3,6H,s),8.16-8.18(phenyl,2H,d),7.83-7.86(phenyl,1H,t),7.75-7.79(phenyl,2H,t)。
接著，將6.52g(22.6mmol)之化合物1及30ml之丙酮加入一反應瓶。接著，在氮氣下緩慢加入氯化鉀(KCl)水溶液(6g之氯化鉀加入30ml之水)於反應瓶中。攪拌約1小時後，加入KOH水溶液(4g之氫氧化鉀加入10ml之水)於反應瓶中。接著，升溫至100℃至迴流，並持續攪拌20小時。接著，待冷卻後，利用50ml的水及50ml的 正己烷萃取三次，並收集有機層。接著，對有機層除水及濃縮後，得到甲基苯基硫醚，產率約為87%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析甲基苯基硫醚，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,ppm,CDCl3)：2.52(-CH3,3H,s),7.14-7.19(phenyl,1H,t),7.31(phenyl,4H,m)。
實施例2：
將2.4g(14mmol)之二苯醚、0.92g(12mmol)之二甲基亞碸、與15ml之二氯甲烷加入一反應瓶中，在氮氣下降溫至-35℃。攪拌數分鐘後，加入2.3ml(14mmol)之三氟甲基磺酸酐。在0℃下冰浴並攪拌1小時後，有白色懸浮物產生。接著，移除冰浴並在室溫下反應約12小時後，將所得之溶液濃縮，並用乙醚做再結晶，得到化合物2，產率約為65%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析甲基苯基硫醚，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,ppm,Acetone)：3.50(-CH3,6H,s),8.18(phenyl,2H,d),7.52(phenyl,2H,t),7.26-7.34(phenyl,3H,m),7.18(phenyl,2H,d)。
接著，將2.9g(7.6mmol)之化合物2及10ml之乙腈加入一反應瓶。接著，在氮氣下緩慢加入氯化鉀(KCl)水溶液(9g之氯化鉀加入20ml之水)於反應瓶中。攪拌約1小時後，加入0.22g之KOH水溶液於反應瓶中。接著，升溫至100℃至迴流，並持續攪拌17小時。接著，待冷卻後，利用50ml的水及50ml的正己烷萃取三次，並收集有機層。接著，對有機層除水及濃縮後，得到甲基(4-苯氧基)苯基硫醚(methyl(4-phenyloxy)phenyl sulfide)，產率約為60%。上述反應之反應式如下所示：
用核磁共振光譜分析甲基(4-苯氧基)苯基硫醚，所得之光譜資訊如下：1H NMR(400MHz,ppm,CDCl3)：2.50(-CH3,3H,s),6.97-7.03(phenyl,4H,m),7.15(phenyl,1H,t),7.32-7.42(phenyl,4H,m)。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (15)

  1. 一種芳香硫醚或其鹽類的製備方法，包含：將具有式(I)所示結構的化合物在具有式(II)所示結構的化合物存在下與具有式(III)所示結構的化合物進行反應，得到具有式(IV)所示結構的化合物， 其中R1及R2係獨立為C1-6烷基、或C5-7環烷基；R3係獨立為C1-6烷基、C5-7環烷基、C1-6鹵烷基、或芳香基；R4係獨立為氫、或C1-6烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、或-S-，或Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基，且R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基；以及Z-係R3SO3 -。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中R1及R2係獨立為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、異丁基、戊基、己基、環戊基、環己基、或環庚基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中R3係獨立為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、 叔丁基、仲丁基、異丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、環戊基、環己基、或環庚基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中R4係獨立為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、異丁基、戊基、或己基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該具有式(1)所示結構的化合物係，R2係C1-6烷基、或C5-7環烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該具有式(I)所示結構的化合物係二甲基亞碸、二乙基亞碸、甲基乙基亞碸、甲基苯基亞碸、或二苯基亞碸。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該具有式(II)所示結構的化合物係甲基磺酸酐、乙基磺酸酐、丙基磺酸酐、或三氟甲基磺酸酐。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該具有式(III)所示結構的化合物係，其中R4係獨立為氫、或C1-6烷基；以及，R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製 備方法，其中該具有式(III)所示結構的化合物係苯、萘、聯苯、二苯胺、二苯硫醚、或二苯醚。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該具有式(IV)所示結構的化合物係，其中R2係C1-6烷基、或C5-7環烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、或-S-，或Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基，且R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基；以及Z-係R3SO3 -。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，更包含：將一親核試劑與該具有式(IV)所示結構的化合物反應，得到一具有式(V)所示結構的化合物， 其中R2係C1-6烷基、或C5-7環烷基；R4係獨立為氫、或C1-6烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、或-S-，或Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基；以及，R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該親核試劑係具有取代/非取代基的吡啶或其 衍生物、胺類、鹵化鹽類、醇類、或醯胺類。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中該親核試劑係吡啶、4-甲基吡啶、三乙胺、氯化鉀、甲醇、乙醇、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯酮、或上述之組合。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之芳香硫醚或其鹽類的製備方法，其中具有式(V)所示結構的化合物係 ，其中R2係C1-6烷基、或C5-7環烷基；Y係氫、芳香基、或-X-R5，其中X係-O-、-NH-、或-S-，或Y與相鄰的R4與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基；以及，R5係氫、C1-6烷基、C5-7環烷基、或芳香基。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之芳香硫醚或其鹽類的 製備方法，其中具有式(V)所示結構的化合物係、
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320443B (zh) 2017-08-01 2021-02-26 财团法人工业技术研究院 化合物的制备方法及包含其的聚合物的制备方法
JP6800920B2 (ja) * 2017-08-01 2020-12-16 財團法人工業技術研究院Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ 化合物の作製方法およびそれを用いるポリマーの作製方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5618981A (en) * 1995-05-19 1997-04-08 Phillips Petroleum Company Process for producing aromatic sulfides
TWI242567B (en) * 2001-03-12 2005-11-01 Idemitsu Petrochemical Co Process for producing polyarylene sulfide
TWI421281B (zh) * 2006-08-24 2014-01-01 Sk Chemicals Co Ltd 聚芳硫醚之製備方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3123724B2 (ja) * 1992-02-29 2001-01-15 財団法人生産開発科学研究所 ポリ（アルキル−ｐ−チオフェノキシフェニルスルホニウム塩）化合物
JP3160214B2 (ja) * 1996-12-27 2001-04-25 科学技術振興事業団 ポリ（アリーレンスルホニウム塩）化合物の製造法
JP3145324B2 (ja) * 1996-12-27 2001-03-12 科学技術振興事業団 ポリ（チオアリーレン）化合物の製造法
JP6327616B2 (ja) * 2013-09-03 2018-05-23 Dic株式会社 ポリアリーレンスルフィド樹脂を含む樹脂組成物及びその製造方法、並びに成形品
JP6489459B2 (ja) * 2013-09-03 2019-03-27 Dic株式会社 ポリアリーレンスルフィドの製造方法、ポリ（アリーレンスルホニウム塩）の製造方法、並びに、スルホキシド

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5618981A (en) * 1995-05-19 1997-04-08 Phillips Petroleum Company Process for producing aromatic sulfides
TWI242567B (en) * 2001-03-12 2005-11-01 Idemitsu Petrochemical Co Process for producing polyarylene sulfide
TWI421281B (zh) * 2006-08-24 2014-01-01 Sk Chemicals Co Ltd 聚芳硫醚之製備方法

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