JPH01132565A - プロペン酸誘導体の製造法 - Google Patents
プロペン酸誘導体の製造法Info
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- JPH01132565A JPH01132565A JP63256086A JP25608688A JPH01132565A JP H01132565 A JPH01132565 A JP H01132565A JP 63256086 A JP63256086 A JP 63256086A JP 25608688 A JP25608688 A JP 25608688A JP H01132565 A JPH01132565 A JP H01132565A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ける化学中間体として有用なプロパン酸縛導体の製造法
に関する。
に関する。
本発明の第１の要旨によれば、一般式（ＩＩ）〔式中、
Ｘはハロダン原子（好まし（は沃素原子、塩素原子又は
臭素原子）又は他の適切は脱離基であり、芳香環Ｐは後
記の意義を有する）の化合物を塩基の存在下で一般式（
Ｉｎ） ／ （式中、芳香環Ｍは後記の意義を有する）のフェノール
化合物と反応させるか又は前記のフェノール化合物（ｍ
）の塩と、好ましくは適当な遷移金属、遷移金属塩、遷
移金属化合物又はそれらの混合物からなる触媒の存在下
で、反応させることを特徴とする一般式（１） （式中、芳香環Ｍ及びＰは不法の条件下で不活性な１個
又はそれ以上の置換基を有していてもよい〕の化合物の
製造法が提供される。
Ｘはハロダン原子（好まし（は沃素原子、塩素原子又は
臭素原子）又は他の適切は脱離基であり、芳香環Ｐは後
記の意義を有する）の化合物を塩基の存在下で一般式（
Ｉｎ） ／ （式中、芳香環Ｍは後記の意義を有する）のフェノール
化合物と反応させるか又は前記のフェノール化合物（ｍ
）の塩と、好ましくは適当な遷移金属、遷移金属塩、遷
移金属化合物又はそれらの混合物からなる触媒の存在下
で、反応させることを特徴とする一般式（１） （式中、芳香環Ｍ及びＰは不法の条件下で不活性な１個
又はそれ以上の置換基を有していてもよい〕の化合物の
製造法が提供される。
本発明の方法によれば、一般式（１）の化合物は、一般
式（■）の化合物と、一般式（ｍ）のフェノール化合物
を塩基で前処理することによって誘導された前記フェノ
ール類の塩との反応によって製造することができる。こ
へに示される本発明の実施態様においては、カップリン
グ反応の実施中の追加の塩基の存在は必要としない。
式（■）の化合物と、一般式（ｍ）のフェノール化合物
を塩基で前処理することによって誘導された前記フェノ
ール類の塩との反応によって製造することができる。こ
へに示される本発明の実施態様においては、カップリン
グ反応の実施中の追加の塩基の存在は必要としない。
化合物（■）において、他の適切な脱離基Ｘとしては、
Ｃ アルキルスルホニル基、置換されて１〜４ い−Ｃもよいアリール（適当にはフェニル）スルホニル
基及びニトロ基が挙げられる。
Ｃ アルキルスルホニル基、置換されて１〜４ い−Ｃもよいアリール（適当にはフェニル）スルホニル
基及びニトロ基が挙げられる。
本発明の方法の実施には、溶媒を使用することができる
。適当な溶媒は化合物（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）（又は
それから誘導される塩）の両方を溶−解するか又は部分
的に溶解し且つ反応の条件下で上記の化合物のどちらと
も反応しない溶媒である。使用できる溶媒としては双極
性の非プロトン性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ｕメチルホルム
アミド， ジメチルスルホキシド， Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド及びメチルイノブチルケトンが挙げられ
る。ある場合においては、前記の化合物のいずれかが反
応の条件下で液体である場合には、添加溶媒の不存在下
で反応を行なうことができる。
。適当な溶媒は化合物（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）（又は
それから誘導される塩）の両方を溶−解するか又は部分
的に溶解し且つ反応の条件下で上記の化合物のどちらと
も反応しない溶媒である。使用できる溶媒としては双極
性の非プロトン性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ｕメチルホルム
アミド， ジメチルスルホキシド， Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド及びメチルイノブチルケトンが挙げられ
る。ある場合においては、前記の化合物のいずれかが反
応の条件下で液体である場合には、添加溶媒の不存在下
で反応を行なうことができる。
本発明の方法で使用する適当な塩基としては化合物（Ｉ
Ｉ）又は化合物（［１）と有意なほどに反応することな
く、化合物（■）との反応に先立って化合物（Ｉｌｍ）
のフェノール性プロトンの引き抜きか又は反応の間に生
成される酸の中和かいずれかを行なう塩基である。その
ような塩基の具体例は炭酸カリウムである。
Ｉ）又は化合物（［１）と有意なほどに反応することな
く、化合物（■）との反応に先立って化合物（Ｉｌｍ）
のフェノール性プロトンの引き抜きか又は反応の間に生
成される酸の中和かいずれかを行なう塩基である。その
ような塩基の具体例は炭酸カリウムである。
本発明の方法を促進し得る適当な遷移金属、遷移金属塩
又は遷移金属化合物としては金属鋼、銅塩及び銅化合物
並びにニッケル塩及びニッケル化合物、例えば銅粉及び
塩化第一銅（それらは単独で又は混合物で使用し得る）
が挙げられる〔例えば、Ａ 、 Ａ Ｍｏｒｏｚ と
Ｍ 、 Ｓ Ｓｃｈｖａｒｔｓｂｅｒｇ のｒＲｕｓ
ｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｊ ４３
（８）、 ６７９ −６８９ （１９７４） 参照
〕。
又は遷移金属化合物としては金属鋼、銅塩及び銅化合物
並びにニッケル塩及びニッケル化合物、例えば銅粉及び
塩化第一銅（それらは単独で又は混合物で使用し得る）
が挙げられる〔例えば、Ａ 、 Ａ Ｍｏｒｏｚ と
Ｍ 、 Ｓ Ｓｃｈｖａｒｔｓｂｅｒｇ のｒＲｕｓ
ｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｊ ４３
（８）、 ６７９ −６８９ （１９７４） 参照
〕。
本発明の方法は広い範囲にわたる温度で行ない得る。実
際には、前記の温度は反応がほどよく、都合のよい速度
で起こるように選択される。前記の温度は通常は化合物
（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）の反応性と触媒の性質に応じ
て１００°Ｃ〜２００°Ｃの範囲である。
際には、前記の温度は反応がほどよく、都合のよい速度
で起こるように選択される。前記の温度は通常は化合物
（ｎ）と化合物（ＩＩＩ）の反応性と触媒の性質に応じ
て１００°Ｃ〜２００°Ｃの範囲である。
代表例としては、化合物Ｃｍ）はＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中で炭酸カリウムの存在下に約１５０°Ｃでフ
ェノールで処理する。反応の終シ（ＧＣ分析又はＴＬＣ
分析で明らかにされるように）に、生成物はエーテルに
抽出し、次いで蒸発させ、適当な溶媒又は溶媒混合物か
ら再結晶させることニヨって単離する。別法として生成
物はクロマトグラフィーで精製し得る。
ムアミド中で炭酸カリウムの存在下に約１５０°Ｃでフ
ェノールで処理する。反応の終シ（ＧＣ分析又はＴＬＣ
分析で明らかにされるように）に、生成物はエーテルに
抽出し、次いで蒸発させ、適当な溶媒又は溶媒混合物か
ら再結晶させることニヨって単離する。別法として生成
物はクロマトグラフィーで精製し得る。
プロはン酸エステルに二重結合が存在するので化合物（
１）と化合物（■）について２つの幾何異性体が在る。
１）と化合物（■）について２つの幾何異性体が在る。
これら２つの幾何異性体はＣａｈｎ −Ｉｎｇｏｌｄ
−Ｐｒｅｌｏｇの表示法に従って一般に使用されている
用語（ＩＥ）と（ｚ）で表わされる。Ｃａｈｎ −Ｉｎ
ｇｏｌｄ −Ｐｒｅｌｏｇの表示法は文献〔例えばＪ、
Ｍａｒｃｈ。
−Ｐｒｅｌｏｇの表示法に従って一般に使用されている
用語（ＩＥ）と（ｚ）で表わされる。Ｃａｈｎ −Ｉｎ
ｇｏｌｄ −Ｐｒｅｌｏｇの表示法は文献〔例えばＪ、
Ｍａｒｃｈ。
ｒ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙコ 第３版第１０９頁以降（Ｗｉｆｅｙ −１ｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ発行）参照〕に十分に記載されて
いる。一般式（■）の化合物の（Ｅ）−異性体もしくは
（Ｚ）−異性体又はそれらの混合物のいずれもが本発明
の方法において反応の出発化合物として使用し得る。反
応の条件下では、通常は、一般式（Ｈ）の化合物の（Ｚ
）−異性体は立体変換（ｓｔｅｒｅｏｍｕｔａｔｉｏｎ
） を受けて対応する■−異性体になり、次いで前
述の反応を経て（ｇ） −配置の一般式（１）の化合物
を生成する。すなわち、通常は、式（ＩＩ）の化合物の
前駆物質の文体配置に関係なく（Ｅ）−配置の式（１）
の化合物が生成する。
ｔｒｙコ 第３版第１０９頁以降（Ｗｉｆｅｙ −１ｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ発行）参照〕に十分に記載されて
いる。一般式（■）の化合物の（Ｅ）−異性体もしくは
（Ｚ）−異性体又はそれらの混合物のいずれもが本発明
の方法において反応の出発化合物として使用し得る。反
応の条件下では、通常は、一般式（Ｈ）の化合物の（Ｚ
）−異性体は立体変換（ｓｔｅｒｅｏｍｕｔａｔｉｏｎ
） を受けて対応する■−異性体になり、次いで前
述の反応を経て（ｇ） −配置の一般式（１）の化合物
を生成する。すなわち、通常は、式（ＩＩ）の化合物の
前駆物質の文体配置に関係なく（Ｅ）−配置の式（１）
の化合物が生成する。
本発明の方法は殺菌性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ）
化合物、例えば欧州特許出願公開第０２４３０１２ Ａ
号公報に記載されている殺菌性化合物、特に一般式（Ｉ
Ｖ）■ ＣＨ３０□Ｃ （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＹは同一であるか又は異なり、
水素原子もしくはハロダン原子又は置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
ヘテロアリール基、置換されていてもよいアルキニル基
、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていて
もよいアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロ
アリールオキシ基、置換されていてもよいアリールアル
コキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
されていてもよいスルホニルオキシ基、置換されていて
もよいアミン基、置換されていてもよいアリールアゾ基
、アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、−Ｃｏ２Ｒ’
基、 −ＣＯＮＲ２Ｒ’基、 −ＣＯＲ４基、
−ＣＲ５： ＮＲ６基もしくは−Ｎ： ＣＲ７Ｒ８基で
あシ、又基Ａ及び基Ｂは、それらがフェニル環上で隣り
合った位置にある場合には結合して１個又はそれ以上の
へテロ原子を含有していてもよい縮合環を形成すること
ができ、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、ＮＲ，Ｒ及び
Ｒは同一であるか又は異なり、水素原子、 アルキル基
、 シクロアルキル基。
化合物、例えば欧州特許出願公開第０２４３０１２ Ａ
号公報に記載されている殺菌性化合物、特に一般式（Ｉ
Ｖ）■ ＣＨ３０□Ｃ （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＹは同一であるか又は異なり、
水素原子もしくはハロダン原子又は置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
ヘテロアリール基、置換されていてもよいアルキニル基
、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていて
もよいアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロ
アリールオキシ基、置換されていてもよいアリールアル
コキシ基、置換されていてもよいアシルオキシ基、置換
されていてもよいスルホニルオキシ基、置換されていて
もよいアミン基、置換されていてもよいアリールアゾ基
、アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、−Ｃｏ２Ｒ’
基、 −ＣＯＮＲ２Ｒ’基、 −ＣＯＲ４基、
−ＣＲ５： ＮＲ６基もしくは−Ｎ： ＣＲ７Ｒ８基で
あシ、又基Ａ及び基Ｂは、それらがフェニル環上で隣り
合った位置にある場合には結合して１個又はそれ以上の
へテロ原子を含有していてもよい縮合環を形成すること
ができ、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４、ＮＲ，Ｒ及び
Ｒは同一であるか又は異なり、水素原子、 アルキル基
、 シクロアルキル基。
アルケニル基、 アルキニル、基、 置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール
基、置換されていてもよりアラルキル基又はシクロアル
キルアルキル基である）の殺菌性化合物の製造に特に重
要である。
よいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール
基、置換されていてもよりアラルキル基又はシクロアル
キルアルキル基である）の殺菌性化合物の製造に特に重
要である。
本発明の方法はまた殺菌剤の製造に有用な化学中間体の
製造に使用し得る。
製造に使用し得る。
一般式（■）の化合物は欧州特許出願公開第０２４３０
１２ Ａ号公報に概説した方法に従って製造することが
できる。本発明の別の要旨によれば、新規化合物として
、（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド−３−イル
）−３−メトキシプロはノ二−トが提供される。そして
該化合物の製造については本明細書に具体的に記載した
。
１２ Ａ号公報に概説した方法に従って製造することが
できる。本発明の別の要旨によれば、新規化合物として
、（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド−３−イル
）−３−メトキシプロはノ二−トが提供される。そして
該化合物の製造については本明細書に具体的に記載した
。
一般式（［）の化合物は化学文献に記載された公知の方
法によって製造することができる。
法によって製造することができる。
本発明を以下の実施例により説明する。
本実施例中、水あるいは空気の影響を受ける中間体の生
成を伴う場合の反応は、無水溶媒中で窒素雰囲気下で行
ない、用語「エーテル」はジエチルエーテルを表わし、
溶媒の乾燥には硫酸マグネシウムを使用し、溶液は減圧
下で濃縮し、そしてクロマトグラフィーはシリカゲルカ
ラムで行なった。特に但し書きのない限りは、鳩侃は、
内部標準として重水素化クロロホルム及びテトラメチロ
シランを使用して２７０ ＭＩ（ｚで記録した。記載し
た場合には、分光分析データは一部を選択して示したも
のであり、全事例について吸収値の全部を列記した訳で
はない。
成を伴う場合の反応は、無水溶媒中で窒素雰囲気下で行
ない、用語「エーテル」はジエチルエーテルを表わし、
溶媒の乾燥には硫酸マグネシウムを使用し、溶液は減圧
下で濃縮し、そしてクロマトグラフィーはシリカゲルカ
ラムで行なった。特に但し書きのない限りは、鳩侃は、
内部標準として重水素化クロロホルム及びテトラメチロ
シランを使用して２７０ ＭＩ（ｚで記録した。記載し
た場合には、分光分析データは一部を選択して示したも
のであり、全事例について吸収値の全部を列記した訳で
はない。
使用した略語は次の通りである。
曳−核磁気共鳴
ｓ −１重項
ｍｐ −融点
ＤＭＦ −Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＴＬＣ−薄
層クロマトグラフィー 実施例１ 本実施例は（ｇ）−メチル ２−［”２−（３−フルオ
ロフェノキシ）ピリド−３−イル］−３−メトキシプロ
ペノエート〔前記の式（ＩＶ）でＡ＝３−Ｆ 、Ｂ＝Ｄ
：Ｙ：Ｈの化合物〕の製造を例証する。
層クロマトグラフィー 実施例１ 本実施例は（ｇ）−メチル ２−［”２−（３−フルオ
ロフェノキシ）ピリド−３−イル］−３−メトキシプロ
ペノエート〔前記の式（ＩＶ）でＡ＝３−Ｆ 、Ｂ＝Ｄ
：Ｙ：Ｈの化合物〕の製造を例証する。
ＤＭＦ（１６ｍＪ）Ｋ石油留分（ｐｅｔｒｏｌ ）
で洗滌した水素化ナトリウム（１，０４，９，オイルに
分散させた５Ｏｔｓ分散液、 ２２ ｒｒｍｏｌ ）
を懸濁させた水冷攪拌懸濁液にＤＭＦ （８ｍ／）に
２−クロロピリド−３−イル酢酸メチル（２９、１１ｍ
ｍｏｌ）とギ酸メチル（１２，９５９、０，２２ｍｏｌ
）を溶解した溶液を加えた。反応混合物を室温に上昇
させＴＬＣ分析で出発原料が残っていないことが判明す
る迄攪拌を続けた（約６時間）。得られた反応混合物を
水に注加し、次いで希塩酸で酸性にした。
で洗滌した水素化ナトリウム（１，０４，９，オイルに
分散させた５Ｏｔｓ分散液、 ２２ ｒｒｍｏｌ ）
を懸濁させた水冷攪拌懸濁液にＤＭＦ （８ｍ／）に
２−クロロピリド−３−イル酢酸メチル（２９、１１ｍ
ｍｏｌ）とギ酸メチル（１２，９５９、０，２２ｍｏｌ
）を溶解した溶液を加えた。反応混合物を室温に上昇
させＴＬＣ分析で出発原料が残っていないことが判明す
る迄攪拌を続けた（約６時間）。得られた反応混合物を
水に注加し、次いで希塩酸で酸性にした。
この溶液をエーテルで抽出を繰返し、得られた抽出液を
合わせて乾燥し、ｒ遇し、次いでエーテルを蒸発させた
。得られた残渣をＤＭＦに再び溶解し、次いで室温で硫
酸ジメチル（１，３２９，ＩＱ、５ｍｍｏｌ）と無水炭
酸カリウムで処理した。
合わせて乾燥し、ｒ遇し、次いでエーテルを蒸発させた
。得られた残渣をＤＭＦに再び溶解し、次いで室温で硫
酸ジメチル（１，３２９，ＩＱ、５ｍｍｏｌ）と無水炭
酸カリウムで処理した。
得られた反応混合物を２時間攪拌し、水で希釈し、次い
でエーテルで抽出を繰り返した。得られたエーテル抽出
液を合わせて、乾燥し、ｒ過し、次いでニーチルを蒸発
させて黄色の油状物を得た。
でエーテルで抽出を繰り返した。得られたエーテル抽出
液を合わせて、乾燥し、ｒ過し、次いでニーチルを蒸発
させて黄色の油状物を得た。
シリカ上のクロマトグラフィー（溶出液二石油留分とエ
ーテルのｓｏ：ｓｏの混合溶液）にかけ白色ワックス状
の固体として（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド
−３−イル）−３−メトキシプロはフェート（０・９Ｊ
？、収率３６％）を得た。
ーテルのｓｏ：ｓｏの混合溶液）にかけ白色ワックス状
の固体として（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド
−３−イル）−３−メトキシプロはフェート（０・９Ｊ
？、収率３６％）を得た。
ｍｐ ５９−４０°Ｃ； 赤外線最大特性吸収１７１１
．１６！１８ｃｍ−’ ； ’ｌ（ＮＭＲδ： ５．７
４ （５Ｈ，ｓ）、 １８９ （３Ｈ，ｓ）。
．１６！１８ｃｍ−’ ； ’ｌ（ＮＭＲδ： ５．７
４ （５Ｈ，ｓ）、 １８９ （３Ｈ，ｓ）。
７．２１−７．２６ （ＩＨ）、 ７．５５−７．５７
（ＩＩ（）、 ７．６０ （ＩＨ，ｓ）、 ８．３２
−８．！１６ （ＩＨ）。
（ＩＩ（）、 ７．６０ （ＩＨ，ｓ）、 ８．３２
−８．！１６ （ＩＨ）。
（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド−６−イル）
−３−メトキシプロはフェート（０，１ｇ。
−３−メトキシプロはフェート（０，１ｇ。
０．４ｒｒｉｍｏｌ ）、 ３−ｙｈオｏ ７ ｚノ
ール（０，０４５ｇ 、 ０．４ ｍｍｏｌ）及び炭酸
カリウＡ （０，０２ａ １ 。
ール（０，０４５ｇ 、 ０．４ ｍｍｏｌ）及び炭酸
カリウＡ （０，０２ａ １ 。
０．２ｍｍｏｌ）を−緒に、触媒量の塩化第−鋼と銅粉
の存在下に約１８０°Ｃで加熱した。
の存在下に約１８０°Ｃで加熱した。
４時間後に、得られた反応混合物全冷却し、次いで得ら
れた残渣を少量のジクロロメタンに溶解した。これをシ
リカダル上をクロマトグラフィーにかけ（溶出液二石油
留分とエーテルの６０ ： ４０の混合溶液）、未反応
の（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド−３−イル
）−３−メトキシプロはフェート（０，０４１１／ 、
回収率４１チ）と透明油状物としての（Ｅ）−メチル
２−（２−（３−フルオロフェノキシ）ピリド−３−イ
ル〕−３−イル〕−３−メトキシプロペノエート（０，
０２ｇ。
れた残渣を少量のジクロロメタンに溶解した。これをシ
リカダル上をクロマトグラフィーにかけ（溶出液二石油
留分とエーテルの６０ ： ４０の混合溶液）、未反応
の（Ｅ）−メチル ２−（２−クロロピリド−３−イル
）−３−メトキシプロはフェート（０，０４１１／ 、
回収率４１チ）と透明油状物としての（Ｅ）−メチル
２−（２−（３−フルオロフェノキシ）ピリド−３−イ
ル〕−３−イル〕−３−メトキシプロペノエート（０，
０２ｇ。
収率１７慢）を得た。赤外線最大特性吸収１７１０゜１
６３８ ｃｍ−’ ； ’ＨＮＭＲ（δ） ３．６９
（３Ｈ，ｓ）、 Ｌ８５（３Ｈ。
６３８ ｃｍ−’ ； ’ＨＮＭＲ（δ） ３．６９
（３Ｈ，ｓ）、 Ｌ８５（３Ｈ。
ｓ）、 ６．７９−６．９０ （３Ｈ）、 ７．０２−
７．０８ （ＩＨ）。
７．０８ （ＩＨ）。
７．２６−７．３４ （ＩＨ）、 ７．５８ （ＩＨ，
ｓ）、 ７．６２−７．６４（ＩＨ）−８−１１−８，
１５（ＩＨ） ； ｒｎ ／ ｅ ５０５ （Ｍ＋）。
ｓ）、 ７．６２−７．６４（ＩＨ）−８−１１−８，
１５（ＩＨ） ； ｒｎ ／ ｅ ５０５ （Ｍ＋）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはハロゲン原子又は他の適切な脱離基であり
、芳香環Ｐは後記の意義を有する）の化合物を、塩基の
存在下で一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、芳香環Ｍは後記の意義を有する）のフェノール
化合物と反応させるか、又は前記のフェノール化合物（
III）の塩と、好ましくは適当な遷移金属、遷移金属塩
、遷移金属化合物又はそれらの混合物からなる触媒の存
在下で、反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、芳香環Ｍ及びＰは本法の条件下で不活性な１個
又はそれ以上の置換基を有していてもよい）の化合物の
製造法。 ２、触媒量の金属銅、銅塩もしくは銅化合物又はそれら
の混合物の存在下で反応を行なう請求項４記載の方法。 ３、反応を１００℃〜２００℃の温度で行なう請求項１
〜２記載の方法。 ４、塩基が無水炭酸カリウムである請求項１〜３記載の
方法。 ５、（Ｅ）−メチル２−（２−クロロピリド−３−イル
）−３−メトキシプロペノエート。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878724251A GB8724251D0 (en) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | Chemical process |
| GB8724251 | 1987-10-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01132565A true JPH01132565A (ja) | 1989-05-25 |
| JP2771994B2 JP2771994B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=10625392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25608688A Expired - Lifetime JP2771994B2 (ja) | 1987-10-15 | 1988-10-13 | プロペン酸誘導体の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5039810A (ja) |
| EP (1) | EP0312221B1 (ja) |
| JP (1) | JP2771994B2 (ja) |
| DE (1) | DE3875447T2 (ja) |
| DK (1) | DK170858B1 (ja) |
| ES (1) | ES2052737T3 (ja) |
| GB (1) | GB8724251D0 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100379761B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2003-04-11 | 한국화학연구원 | 옥심기를 측쇄로 하는 신규의 프로페노익 에스테르 및아미드 유도체, 이의 제조방법 그리고 이를 함유하는살균제 조성물 |
| JP2008189325A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 緩衝体及び梱包体 |
| JP2008222293A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 緩衝体及び梱包体 |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| GB8724252D0 (en) * | 1987-10-15 | 1987-11-18 | Ici Plc | Fungicides |
| US5198444A (en) * | 1987-04-17 | 1993-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides |
| GB9400889D0 (en) * | 1994-01-18 | 1994-03-16 | Sandoz Ltd | Novel compounds |
| US5783580A (en) * | 1995-01-10 | 1998-07-21 | Sandoz, Ltd. | α-pyrimidinyl acrylic acid derivatives |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3707470A (en) * | 1970-06-22 | 1972-12-26 | Shionogi & Co | Process for removing phenolic hydroxyl group from phenolic compounds |
| JPS62255478A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-11-07 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・ピ−エルシ− | アクリル酸化合物、その製造法及びそれを含む農業用殺菌組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US3651123A (en) * | 1968-04-29 | 1972-03-21 | Dow Chemical Co | 3-alkoxy-4-aryloxy-cis-crotonic acid esters |
| EP0040478A1 (en) * | 1980-05-15 | 1981-11-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for preparing pyridine derivatives and intermediates useful in the process |
| JPS5714554A (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-25 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of 2-(substituted phenoxy)phenylacetic acid |
| IL63944A (en) * | 1980-10-14 | 1985-02-28 | Zoecon Corp | Substituted phenoxy aliphatic compounds and weed control compositions containing the same |
| JPS5775948A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-12 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of 2-(substituted phenoxy)phenylacetic acid |
| JPS5775947A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-12 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of 2-(substituted phenoxy)phenylacetic acid |
| GB2091365B (en) * | 1981-01-15 | 1984-09-12 | Craig Med Prod Ltd | Tube coupling |
| US4561882A (en) * | 1981-06-05 | 1985-12-31 | Zoecon Corporation | 3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and derivatives thereof and the use thereof for the control of weeds |
| US4529438A (en) * | 1982-03-23 | 1985-07-16 | Zoecon Corp. | Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid esters and derivatives |
-
1987
- 1987-10-15 GB GB878724251A patent/GB8724251D0/en active Pending
-
1988
- 1988-09-28 ES ES88308963T patent/ES2052737T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-28 EP EP88308963A patent/EP0312221B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-28 DE DE8888308963T patent/DE3875447T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-13 JP JP25608688A patent/JP2771994B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-14 DK DK574688A patent/DK170858B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-10-17 US US07/258,661 patent/US5039810A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS62255478A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-11-07 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・ピ−エルシ− | アクリル酸化合物、その製造法及びそれを含む農業用殺菌組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100379761B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2003-04-11 | 한국화학연구원 | 옥심기를 측쇄로 하는 신규의 프로페노익 에스테르 및아미드 유도체, 이의 제조방법 그리고 이를 함유하는살균제 조성물 |
| JP2008189325A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 緩衝体及び梱包体 |
| JP2008222293A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 緩衝体及び梱包体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0312221A2 (en) | 1989-04-19 |
| EP0312221B1 (en) | 1992-10-21 |
| US5039810A (en) | 1991-08-13 |
| DE3875447D1 (de) | 1992-11-26 |
| DE3875447T2 (de) | 1993-03-04 |
| ES2052737T3 (es) | 1994-07-16 |
| DK574688D0 (da) | 1988-10-14 |
| DK170858B1 (da) | 1996-02-12 |
| GB8724251D0 (en) | 1987-11-18 |
| DK574688A (da) | 1989-04-16 |
| EP0312221A3 (en) | 1989-11-23 |
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