JP2017149824A

JP2017149824A - シラン化合物ならびに、これを含んでなるゴム組成物、シーリング剤組成物、接着剤組成物およびタイヤ

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Publication number: JP2017149824A
Application number: JP2016032342A
Authority: JP
Inventors: 野圭介知; Keisuke Chino; 木宏明鈴; Hiroaki Suzuki
Original assignee: JX Nippon Oil and Energy Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 2016-02-23
Filing date: 2016-02-23
Publication date: 2017-08-31
Also published as: WO2017146103A1

Abstract

【課題】ゴムなどの有機高分子材料との反応性が高く、かつ低極性の高分子材料との親和性の高い、低極性のシラン化合物の提供。【解決手段】アルキル基で置換／非置換のシクロヘキサン単環／複数のシクロヘキサン環の縮合環に各々別のアルケニル基を介して結合したアルキルアミノシリル基及び／又はアルコキシアミノシリル基を２個有するシラン化合物。【選択図】なし

Description

本発明は、シラン化合物ならびに、これを含んでなるゴム組成物、シーリング剤組成物、接着剤組成物およびタイヤに関する。より具体的には、ゴムなどの有機高分子材料との反応性が高く、かつ低極性の高分子材料との親和性の高い、低極性のシラン化合物ならびに、これを含んでなるゴム組成物、シーリング剤組成物、接着剤組成物およびタイヤに関する。

従来、末端に加水分解性基を有するシラン化合物は、ゴム組成物中などにおいて、ゴムなどの有機高分子材料とシリカなどの無機材料との分散性の向上、硬度の向上、引張特性の改善および粘弾性の向上などを目的として用いられてきた。
また、このようなシラン化合物は、接着剤組成物やシーリング剤組成物において、ガラスなどの無機材料への接着性を改善するための接着助剤として用いられてきた。

従来、このようなシラン化合物として、ポリスルフィド基やエポキシ基などの置換基
を有する、ビス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］テトラスルフィド、ビス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］ジスルフィド、２−（３，４−エポキシシクロへキシル）エチルトリメトキシシランなどの化合物が使用されている。例えば、特開平８−２５９７３６号公報（特許文献１）においては、ポリスルフィド系のシランカップリング剤が開示されている。

特開平８−２５９７３６号公報

しかしながら、ポリスルフィド基やエポキシ基などを有する極性の高いシラン化合物を、低極性の高分子材料と混合した場合、シラン化合物と有機高分子材料との親和性が低下し、分散不良や混合不良が生じる傾向があった。
また、このようなシラン化合物を接着剤やシーリング剤に添加した場合、シラン化合物と有機高分子材料との親和性が低下し、無機材料との接着性が低下する傾向があった。

一方、有機高分子材料との親和性を高めるために、ビニルトリメトキシシランなどのような極性の低い従来のシラン化合物を添加した場合、有機高分子材料との反応性が低く、シランカップリング剤や接着助剤としての性能が不十分であった。

本願発明は、上記のような問題に鑑みてなされたものである。本願発明の主目的は、ゴムなどの有機高分子材料との反応性が高く、かつ低極性の高分子材料との親和性の高い、低極性のシラン化合物を提供することである。

本発明のシラン化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、水素若しくはアルキル基、またはＲ^１およびＲ^２が−（ＣＨ_２）_ｅ−で表される架橋構造を形成し、
Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ、水素若しくはアルキル基、またはＲ^３およびＲ^４が−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成し、
Ｒ^５およびＲ^８は、それぞれ、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^６およびＲ^９は、それぞれ、水素またはアルキル基であり、
Ｒ^７およびＲ^１０は、それぞれ、水素またはアルキル基であり、
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂは、０〜５の整数であり
ｃおよびｄは、それぞれ、０〜３０の整数であり、
ｅおよびｆは、それぞれ、１〜５の整数であり、
ｎおよびｎ’は、それぞれ、１〜３の整数である。）

上記態様においては、ａが、０〜５の整数であることが好ましい。

上記態様においては、ｂが、０〜３の整数であることが好ましい。

上記態様においては、ｂが、１であることが好ましい。

本発明のゴム組成物は、本発明のシラン化合物、エラストマー性ポリマーおよび無機材料を含んでなることを特徴とする。

上記態様においては、記一般式（２）で表されるシラン化合物をさらに含んでなることが好ましい。
（式中、
Ｘは、２〜２０の整数である）
ｏおよびｏ’は、それぞれ１〜１０の整数であり、
ｐおよびｑは、それぞれ１〜３の整数であり、
Ｒ^１１およびＲ^１３は、それぞれ、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^１２およびＲ^１４は、それぞれ、水素またはアルキル基である。）

上記態様においては、ゴム組成物における本発明のシラン化合物の含有量が、エラストマー性ポリマー１００質量部に対し、０．１〜３０質量部であることが好ましい。

本発明のタイヤは、本発明のゴム組成物を含んでなることを特徴とする。

本発明のシーリング剤組成物は、本発明のシラン化合物およびシーリング剤を含んでなることを特徴とする。

本発明の接着剤組成物は、本発明のシラン化合物および接着剤を含んでなることを特徴とする。

本発明によれば、ゴムなどの有機高分子材料との反応性が高く、かつ低極性の高分子材料との親和性の高い、低極性のシラン化合物を提供することができる。

図１は、実施例１で合成したシラン化合物１の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを表す。

本明細書において、配合を示す「部」、「％」などは特に断らない限り質量基準である。

＜シラン化合物＞
一実施形態において、本発明のシラン化合物は、下記一般式（１）で表される。

上記一般式（１）中、ａは、０〜１０の整数であり、より好ましくは０〜５の整数であり、さらに好ましくは、０〜３の整数である。

上記一般式（１）中、ｂは、０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、特に好ましくは１である。
なお、一般式（１）においてａが２以上である場合、ｂはそれぞれ選択される。

上記一般式（１）中、ｃおよびｄはそれぞれ０〜３０の整数であり、より好ましくは０〜１０の整数であり、さらに好ましくは０〜５の整数である。

上記一般式（１）中、ｎおよびｎ’はそれぞれ、１〜３の整数である。

上記一般式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ水素若しくはアルキル基、またはＲ^１およびＲ^２が−（ＣＨ_２）_ｅ−で表される架橋構造を形成する。式中、ｅは、１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数である。

上記一般式（１）中、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ水素若しくはアルキル基、またはＲ^３およびＲ^４が−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成する。式中、ｆは、１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数である。
なお、一般式（１）においてａが２以上である場合、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ選択される。また、ｂが２以上である場合、Ｒ^４はそれぞれ選択される。
なお、ａが１以上であり、かつｂが２以上である場合、Ｒ^４は２以上存在することとなるが、Ｒ^３と架橋構造を形成することができるのは、任意の一箇所のＲ^４のみであり、その他のＲ^４は、水素またはアルキル基である。

上記一般式（１）中、Ｒ^５およびＲ^８は、それぞれ加水分解性基であり、（ｉ）アルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜３０のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルコキシ基、または（ｉｉ）１以上のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアミノ基である。
具体的には、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基などが挙げられ、これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましく、安全性という観点からは、エトキシ基が特に好ましい。また、１以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基およびＮ−イソプロピルアミノ基などが挙げられ、これらの中でも、Ｎ−メチルアミノ基またはＮ−エチルアミノ基が好ましい。なお、アルコキシ基およびアミノ基は、炭化水素基などの連結基を介してケイ素（Ｓｉ）と結合してもよい。

また、上記一般式（１）中、Ｒ^６およびＲ^９は、それぞれ、水素またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。

上記一般式（１）中、Ｒ^７およびＲ^１０は、それぞれ、水素またはアルキル基、より好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基などが挙げられる。これらの中でも、Ｒ^７およびＲ^１０は、水素、メチル基およびエチル基が好ましい。
なお、一般式（１）においてｃおよびｄが２以上である場合、Ｒ^７およびＲ^１０はそれぞれ選択される。

上記一般式（１）を満たすシラン化合物としては以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれに限定されるものではない。

上記したシラン化合物の中でも、以下のシラン化合物が特に好ましい。

上記したシラン化合物は、低極性でありながら、２つの加水分解性基を有しているため、極性基等を有していない高分子材料と組み合わせて用いた場合であっても、優れた親和性（分散性）を有しながら、該高分子材料との反応性も維持でき、シランカップリング剤や接着助剤の構成成分として好適に使用することができる。

＜シラン化合物の合成方法＞
一実施形態において、本発明によるシラン化合物は、不飽和基を有する脂環式炭化水素化合物と、トリメトキシシランやトリエトキシシランなどのシラン化合物とを、ヒドロシリル化触媒の存在下において、ヒドロシリル化反応させることにより得ることができる。

不飽和基を有する脂環式炭化水素化合物は、例えば、１，４−ブタジエンとシクロペンタジエンのディールズアルダー反応により、ビニルノルボルネンが生成し、さらにシクロペンタジエンが反応することにより得ることができる。また、不飽和基を有する脂環式炭化水素化合物と反応させるシラン化合物は、対応するハロシランとアルコール又はアミンと反応させることにより得ることができる。

（ヒドロシリル化触媒）
ヒドロシリル化触媒は、一方の原料化合物中の脂肪族不飽和基（アルケニル基、ジエン基等）と他方の原料化合物中のケイ素原子結合水素原子（即ち、ＳｉＨ基）とを付加反応させる触媒である。ヒドロシリル化触媒としては、例えば、白金族の金属単体やその化合物などの白金族金属系触媒が挙げられる。白金族金属系触媒としては従来公知のものが使用でき、その具体例としては、シリカ、アルミナ又はシリカゲルのような担体上に吸着させた微粒子状白金金属、塩化第二白金、塩化白金酸、塩化白金酸6水塩のアルコール溶液、パラジウム触媒、ロジウム触媒等が挙げられる。たとえば、Ｓｐｅｉｅｒ触媒（Ｈ_２ＰｔＣｌ_６・Ｈ_２Ｏ）、Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（Ｐｔ_２｛［（ＣＨ_２=ＣＨ）Ｍｅ_２Ｓｉ］_２Ｏ｝_３、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ_３）_３やＲｈＨ（ＰＰｈ_３）_４などのＲｈ触媒などの公知の触媒が挙げられるが、白金族金属として白金を含むものが好ましい。ヒドロシリル化触媒は一種単独で使用しても二種以上を組み合わせて使用してもよい。

ヒドロシリル化触媒の添加量は、上記付加反応を促進できる有効量であればよく、通常、白金族金属量に換算して原料化合物の合計に対して０．１ｐｐｍ（質量基準。以下、同様）〜１質量％の範囲であることが好ましく、１〜５００ｐｐｍの範囲であることがより好ましい。該添加量がこの範囲内にあると、付加反応が十分に促進されやすく、また、該添加量の増加に応じて付加反応の速度が向上しやすいので、経済的にも有利となりやすい。

以下、本発明によるシラン化合物の合成方法についてより具体的に説明する。

一実施形態において、常圧窒素雰囲気としたフラスコ内に、トルエンなどの溶媒を入れ、塩化白金酸イソプロパノール溶液等の遷移金属触媒溶液を注入する。次に、５−ビニル−２−ノルボルネン（以下、場合により「ＶＮＢ」と表す。）を入れ、オイルバスに浸漬し、加熱し（例えば、バス温度を５０℃程度とする。）、そこへトリエトキシシランなどのシラン化合物を滴下する。このときバス温度としては、２０〜１２０℃であることが好ましい。

３〜１２時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置する。場合によっては、水洗、乾燥を行った後に、溶媒を減圧留去した後、減圧乾燥機などを用いて乾燥させることにより、上記一般式（Ｉ）を満たすシラン化合物を得ることができる。純度が低い場合は、蒸留やカラムにより精製を行うことが好ましい。

ＶＮＢは、１，４−ブタジエンとシクロペンタジエンのディールズアルダー反応させることにより得ることができる。

一実施形態において、常圧窒素雰囲気としたフラスコ内に、トルエンなどの溶媒を入れ、塩化白金酸イソプロパノール溶液等の遷移金属触媒溶液を注入する。次に、５−ビニル−２−シクロヘキセン（以下、場合により「ＶＣＨ」と表す。）を入れ、オイルバスに浸漬し、加熱し（例えば、バス温度を５０℃程度とする。）、そこへトリエトキシシランなどのシラン化合物を滴下する。このときバス温度としては、２０〜１２０℃であることが好ましい。

ＶＣＨは、ブタジエン同士をディールス・アルダー反応させることにより得ることができる。

一実施形態において、常圧窒素雰囲気としたフラスコ内に、トルエンなどの溶媒を入れ、塩化白金酸イソプロパノール溶液等の遷移金属触媒溶液を注入する。次に、２−エテニル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４−メタノナフタレン（以下、場合により「ＶＮＢＢ」と表す。）を入れ、オイルバスに浸漬し、加熱し（例えば、バス温度を５０℃程度とする。）、そこへトリエトキシシランなどのシラン化合物を滴下する。このときバス温度としては、２０〜１２０℃であることが好ましい。

ＶＮＢＢは、ＶＮＢと、１，４−ブタジエンとをディールズアルダー反応させることにより得ることができる。

一実施形態において、常圧窒素雰囲気としたフラスコ内に、トルエンなどの溶媒を入れ、塩化白金酸ＩＰＡ溶液等の遷移金属触媒溶液を注入する。次に上述のようにして得られた２−エテニル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４，５，８−ジメタノナフタレン（以下、場合により「ＶＤＭＯＮ」と表す。）を入れ、オイルバスに浸漬し、加熱し（例えば、バス温度を５０℃程度とする。）、そこへトリエトキシシランなどのシラン化合物を滴下する。このときバス温度としては、２０〜１２０℃であることが好ましい。

３〜１２時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置する。場合によっては水洗、乾燥を行った後に、溶媒を減圧留去した後、減圧乾燥機などを用いて乾燥させることにより、上記一般式（Ｉ）を満たすシラン化合物を得ることができる。純度が低い場合は、蒸留やカラムにより精製を行うことが好ましい。

ＶＤＭＯＮは、ＶＮＢと、シクロペンタジエンとをディールズアルダー反応させることにより得ることができる。

＜シランカップリング剤＞
本発明のシランカップリング剤は、上記シラン化合物を含んでなる。上記したシラン化合物は、低極性でありながら、２つの加水分解性基を有しているため、極性基等を有していない高分子材料と組み合わせて用いた場合であっても、優れた親和性（分散性）を有しながら、該高分子材料との反応性も維持できるため、シランカップリング剤の構成成分として好適に用いることができる。

＜ゴム組成物＞
本発明のシラン化合物は、ゴム組成物の構成成分として、好適に用いることができる。ゴム組成物が上記シラン化合物を含んでなることにより、ゴム組成物の硬度、引張特性および粘弾性を向上させることができる。

本発明のゴム組成物は、上記したシラン化合物、エラストマー性ポリマーおよび無機材料を含んでなることができる。

シラン化合物の含有量は、エラストマー性ポリマー１００質量部に対し、０．１〜３０質量部であることが好ましく、１〜２０質量部であることがより好ましい。

（エラストマー性ポリマー）
エラストマー性ポリマーは、一般的に公知の天然高分子または合成高分子であって、そのガラス転移点が室温（２５℃）以下のポリマー、すなわちエラストマーであれば特に限定されず、液状または固体状であってもよい。

このようなガラス転移点が室温（２５℃）以下のエラストマー性ポリマーとしては、従来から一般的に使用されている任意のゴムを用いることができ、具体的には、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、１,２−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴムおよびハロゲン化イソブチレン−ｐ−メチルスチレンゴム、ニトリルゴム、クロロプレンゴムなどのジエン系ゴム、ブチルゴム、エチレン−プロピレン系ゴム（ＥＰＤＭ、ＥＰＭ）、エチレン−ブテンゴム（ＢＢＭ）、クロロスルホン化ポリエチレン、アクリルゴム、フッ素ゴムなどのオレフィン系ゴム、エピクロロヒドリンゴム、多硫化ゴム、シリコーンゴム、ウレタンゴムなどを挙げることができ、また、水添されていてもよいポリスチレン系エラストマー性ポリマー（ＳＢＳ、ＳＩＳ、ＳＥＢＳ）、ポリオレフィン系エラストマー性ポリマー、ポリ塩化ビニル系エラストマー性ポリマー、ポリウレタン系エラストマー性ポリマー、ポリエステル系エラストマー性ポリマーまたはポリアミド系エラストマー性ポリマーなどの熱可塑性エラストマーでもよい。なお、これらは単独、または任意のブレンドとして使用することができる。好ましいエラストマー性ポリマーは、天然ゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、シリコーンゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴムおよびハロゲン化イソブチレン−ｐ−メチルスチレンゴムであり、より好ましくは、天然ゴム、ブチルゴム、イソプレンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴムなどのジエン系ゴムである。

エラストマー性ポリマーの重量平均分子量は、１０００〜３,０００，０００であることが好ましく、１０，０００〜１,０００，０００であることがさらに好ましい。

エラストマー性ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、上述したように２５℃以下であることが好ましく、０℃以下であることがさらに好ましい。エラストマー性ポリマーのＴｇがこの範囲であると、ゴム組成物が室温でゴム状弾性を示すため好ましい。なお、本発明において、Ｔｇは、示差走査熱量測定（ＤＳＣ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＳｃａｎｎｉｎｇＣａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）により測定したガラス転移点である。昇温速度は１０℃／ｍｉｎにするのが好ましい。

無機材料としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタンクレイ、クレイおよびタルクなどが挙げられ、これらの中でも、機械的特性および耐熱性をより向上させることができることから、シリカおよび／またはカーボンブラックを用いることが好ましい。

無機材料の添加量は、エラストマー性ポリマー１００質量部に対し、０．１〜５００質量部であることが好ましく、１〜３００質量部であることがより好ましい。

本発明のゴム組成物は、本発明のシラン化合物以外のその他のシラン化合物（シランカップリング剤）を含んでなることが好ましい。その他のシラン化合物の含有量は、エラストマー性ポリマー１００質量部に対し、０．１〜１０質量部であることが好ましく、０．３〜５質量部であることがより好ましい。

その他のシラン化合物としては例えば、以下の一般式（２）で表されるシラン化合物が挙げられる。

上記一般式（２）中、ｘは、２〜２０の整数であり、好ましくは２〜８の整数である。また、ｏおよびｏ’は、それぞれ１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数である。ｐおよびｑは、それぞれ１〜３の整数である。また、Ｒ^１１およびＲ^１３は、それぞれ加水分解性基であり、（ｉ）アルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜３０のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルコキシ基、または（ｉｉ）１以上のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアミノ基である。アルコキシ基などの具体例としては上記した通りである。Ｒ^１２およびＲ^１４は、それぞれ、水素またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。
上記式（２）を満たすシラン化合物として、市販されているものを使用してもよく、例えば、エボニック社製のＳｉ−６９やＳｉ−７５などが挙げられる。

ゴム組成物は、上記式（２）で表されるその他のシラン化合物を、ゴム組成物に含まれるシリカの総量１００質量部に対し、１〜１５質量％含んでなることが好ましく、２〜１２質量％含んでなることが好ましく、３〜１０質量％含んでなることがさらに好ましい。

上記一般式（２）で表されるシラン化合物以外にも、以下のような構造を有するその他のシラン化合物を含有させることができる。

ゴム組成物は、その効果を損なわない範囲で、シリカ補強剤、カーボンブラックなどの補強剤、硫黄、酸化亜鉛などの加硫剤、架橋剤、加硫促進剤、架橋促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、軟化剤、各種オイル、酸化防止剤、老化防止剤、充填剤及び可塑材などの添加剤を含んでいてもよい。

シリカ補強剤としては、特に限定されないが、例えば、乾式法ホワイトカーボン、湿式法ホワイトカーボン、コロイダルシリカ、および沈降シリカなどが挙げられる。これらの中でも、含水ケイ酸を主成分とする湿式法ホワイトカーボンが好ましい。これらのシリカは、１０〜３００重量部の配合量で、それぞれ単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。これらシリカの比表面積は、特に制限されないが、窒素吸着比表面積（ＢＥＴ法）で通常１０〜４００ｍ²／ｇ、好ましくは２０〜３００ｍ²／ｇ、更に好ましくは１２０〜１９０ｍ²／ｇの範囲であるときに、補強性、耐摩耗性および発熱性等の改善が十分に達成され好適である。ここで、窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭＤ３０３７−８１に準じ、ＢＥＴ法で測定される値である。

カーボンブラックは、用途に応じて適宜選択使用される。一般に、カーボンブラックは粒子径に基づいて、ハードカーボンとソフトカーボンとに分類される。ソフトカーボンはゴムに対する補強性が低く、ハードカーボンはゴムに対する補強性が強い。本発明のゴム組成物では、特に補強性の強いハードカーボンを用いるのが好ましい。エラストマー性ポリマー１００重量部に対して１０〜２５０重量部、好ましくは２０〜２００重量部、より好ましくは３０〜５０重量部含んでいるのがよい。

老化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系、脂肪族および芳香族のヒンダードアミン系等の化合物が挙げられ、エラストマー性ポリマー１００重量部に対して０.１〜１０重量部、より好ましくは１〜５重量部添加するのがよい。また、酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等が挙げられる。エラストマー性ポリマー１００重量部に対して０.１〜１０重量部、より好ましくは１〜５重量部添加するのがよい。

着色剤としては、二酸化チタン、酸化亜鉛、群青、ベンガラ、リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウム、塩酸塩、硫酸塩等の無機顔料、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料などが挙げられる。エラストマー性ポリマー１００重量部に対して０.１〜１０重量部、より好ましくは１〜５重量部添加するのがよい。

加硫剤としては、粉末硫黄、沈降性硫黄、高分散性硫黄、表面処理硫黄、不溶性硫黄、ジモルフォリンジサルファイド、アルキルフェノールジサルファイドなどの硫黄系加硫剤や亜鉛華、酸化マグネシウム、リサージ、ｐ−キノンジオキサム、ｐ−ジベンゾイルキノンジオキシム、テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン、ポリ−ｐ−ジニトロベンゼン、メチレンジアニリンなどが挙げられる。

加硫助剤としては、アセチル酸、プロピオン酸、ブタン酸、ステアリン酸、アクリル酸、マレイン酸等の脂肪酸、アセチル酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、ブタン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、アクリル酸亜鉛、マレイン酸亜鉛等の脂肪酸亜鉛、酸化亜鉛などが挙げられる。

加硫促進剤としては、テトラメチルチウラムジスルフィド（ＴＭＴＤ）、テトラエチルチウラムジスルフィド（ＴＥＴＤ）等のチウラム系、ヘキサメチレンテトラミン等のアルデヒド・アンモニア系、ジフェニルグアニジン等のグアニジン系、ジベンゾチアジルジサルファイド（ＤＭ）等のチアゾール系、シクロヘキシルベンゾチアジルスルフェンアマイド系などが挙げられる。

本発明では、配合剤および添加剤は、公知のゴム用混練機、例えば、ロール、バンバリーミキサー、ニーダー等で混練し、任意の条件で加硫してゴム組成物として使用することができる。これら配合剤および添加剤の添加量も、本発明の目的に反しない限り、従来の一般的な配合量とすることができる。

＜タイヤ＞
上記ゴム組成物を用いて、従来公知の方法によりタイヤを作製することができる。例えば、上記ゴム組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより、タイヤを作製することができる。

＜シーリング剤組成物＞
本発明のシーリング剤組成物は、上記本発明のシラン化合物およびシーリング剤（シーリング性ポリマー）を含んでなる。なお、シーリング剤は、一液硬化型（湿気硬化、酸素硬化、乾燥硬化、非硬化型）のものであってもよく、二液硬化型（反応硬化型）ものであってもよい。

シーリング剤組成物における本発明のシラン化合物の含有量は、０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましい。

シーリング剤（シーリング性ポリマー）は特に限定されるものではなく、アクリル系ポリマー、アクリルウレタン系ポリマー、ポリウレタン系ポリマー、シリコン系ポリマー、変成シリコン系ポリマー、ポリサルファイド系ポリマー、ＳＢＲ系ポリマー、ブチルゴム系ポリマー、油性コーキング系ポリマーなどが挙げられ、これらの中でも、一液硬化型のポリウレタン系ポリマー、シリコン系ポリマー、変成シリコン系ポリマー、ポリサルファイド系ポリマー、ブチルゴム系ポリマーが好ましい。シーリング剤組成物は、上記したシーリング剤を１または２以上含んでいてもよい。

シーリング剤の重量平均分子量は、３００〜５００，０００であることが好ましく、１０００〜３００，０００であることがさらに好ましい。なお、本発明において、重量平均分子量は、ゲルパーミエションクロマトグラフィー（Ｇｅｌｐｅｒｍｅａｔｉｏｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ））により測定した重量平均分子量（ポリスチレン換算）である。測定にはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムを溶媒として用いるのが好ましい。

本発明のシーリング剤組成物は、本発明のシラン化合物以外にも、上記したその他のシラン化合物を含んでいてもよい。

本発明のシーリング剤組成物は、その効果を損なわない範囲で、酸化防止剤、老化防止剤、耐電防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、光安定剤、難燃剤、核剤、透明化剤、加工性改良剤、滑剤、充填剤、可塑剤、フィラー、アンチブロッキング剤、架橋剤、染料および顔料などの添加剤を含んでいてもよい。

被着体の材質については特に限定されるものではないが、例えば、ステンレス、アルミ、銅、鉄などの金属、ナイロン、スチロール、アクリル、塩化ビニル、ＡＢＳ、ＦＲＰ、ポリカーボネートなどのプラスチック、天然ゴム、合成ゴム、シリコーンゴムなどのゴム、コンクリート、モルタル、天然石、タイル、ガラス、陶磁器などの無機材料、木材、合板、皮革、厚紙などの天然素材、その他ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ素樹脂、ポリアセタールなどが挙げられる。

＜接着剤組成物＞
本発明の接着剤組成物は、上記シラン化合物および接着剤（接着性ポリマー）を含んでなる。なお、接着剤は、一液硬化型のものであってもよく、二液硬化型ものであってもよい。

接着剤組成物におけるシラン化合物の含有量は、０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましい。

接着剤は、水分散系接着剤、溶液系接着剤、反応系接着剤、固体系接着剤、テープ系接着剤のいずれであってもよい。また、接着剤（接着性ポリマー）は、有機系接着剤であっても、無機系接着剤であってもよい。
有機系接着剤としては、例えば、酢酸ビニル系接着剤、酢酸ビニル樹脂エマルジョン系接着剤、ビニル樹脂系接着剤、エチレン−酢酸ビニル樹脂系エマルジョン接着剤、ポリ酢酸ビニル樹脂溶液系接着剤、エチレン-酢酸ビニル樹脂ホットメルト接着剤、エポキシ樹脂系接着剤、エポキシ樹脂エマルジョン接着剤、ポリビニルアルコール系接着剤、エチレン酢酸ビニル系接着剤、塩化ビニル系接着剤、塩化ビニル樹脂溶剤系接着剤、水性高分子-イソシアネート系接着剤、α−オレフィン系接着剤、アクリル樹脂系接着剤、アクリル樹脂嫌気性接着剤、アクリル樹脂エマルジョン接着剤、アクリル樹脂系粘着テープ、ポリアミド系接着剤、ポリアミド樹脂ホットメルト系接着剤、ポリイミド系接着剤、セルロース系接着剤（エーテルセルロース、ニトロセルロースなど）、ポリビニルピロリドン系接着剤、ポリスチレン系接着剤、ポリスチレン樹脂溶剤系接着剤、シアノアクリレート系接着剤、ポリビニルアセタール系接着剤、ウレタン樹脂系接着剤、ウレタン樹脂溶剤系接着剤、ウレタン樹脂エマルジョン接着剤、ポリウレタン樹脂ホットメルト接着剤、ポリオレフィン樹脂ホットメルト接着剤、ポリビニルブチラール樹脂系接着剤、ポリアロマティック系接着剤、構造用アクリル樹脂系接着剤、ユリア樹脂系接着剤、メラミン樹脂系接着剤、フェノール樹脂系接着剤、レゾルシノール系接着剤、エステル系接着剤、クロロブレンゴム系接着剤、ニトリルゴム系接着剤、スチレンブタジエンゴム接着剤、スチレン-ブタジエンゴム系ラテックス接着剤、ポリベンズイミダソール接着剤、ポリメタクリレート樹脂溶液系接着剤、熱可塑性エラストマー系接着剤、ブチルゴム系接着剤、シリコーン系接着剤、変性シリコン系接着剤、シリル化ウレタン系接着剤、ウレタンゴム系接着剤、ポリサルファイト系接着剤、アクリルゴム系接着剤などの合成系接着剤、並びにデンプン系接着剤、天然ゴム系接着剤、天然ゴムラッテクス系接着剤、アスファルト、膠、アラビアガム、漆、カゼイン、大豆タンパク、松やになどの天然系接着剤、反応性ホットメルト接着剤などが挙げられる。
無機系接着剤としては、シリカ系接着剤、はんだ、水ガラス（珪酸ソーダ、珪酸ナトリウム）、セメント（ポルトランドセメント、漆喰、石膏、マグネシウムセメント、リサージセメント、歯科用セメントなど）およびセラミックなどが挙げられる。
上記した接着剤の中でも、被着体の材質が厚紙や木材である場合には、セルロース系接着剤、酢酸ビニル系接着剤、酢酸ビニル樹脂エマルジョン系接着剤デンプン系接着剤、ポリビニルアルコール系接着剤、ポリビニルピロリドン系接着剤が好ましい。また、被着体の材質がプラスチックである場合には、ビニル系接着剤、スチレン樹脂系接着剤、エポキシ樹脂系接着剤、シアノアクリレート系接着剤が好ましい。また、被着体の材質がゴムや皮革である場合には、クロロブレンゴム系接着剤、ニトリルゴム系接着剤、スチレンブタジエンゴム接着剤が好ましい。また、被着体の材質が金属、陶磁器、コンクリートである場合には、エポキシ樹脂系接着剤、シリコン系接着剤、酢酸ビニル系接着剤が好ましい。また、相溶性および安定性の観点からは、エポキシ系接着剤が好ましい。接着剤組成物は、上記した接着剤を１または２以上含んでいてもよい。

接着剤の重量平均分子量は、３００〜５００，０００であることが好ましく、１０００〜３００，０００であることがさらに好ましい。

本発明の接着剤組成物は、本発明のシラン化合物以外にも、上記したその他のシラン化合物を含んでいてもよい。

接着剤組成物は、その効果を損なわない範囲で、酸化防止剤、老化防止剤、耐電防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、光安定剤、難燃剤、核剤、透明化剤、加工性改良剤、滑剤などの添加剤を含んでいてもよい。

被着体の材質については特に限定されるものではなく、シーリング剤と同様である。

＜その他＞
本発明のシランカップリング剤は、シーリング剤組成物、接着剤組成物およびゴム組成物に使用することができる他、例えば、電気・電子、化学、自動車、機械、食品・化粧品、繊維、パルプ、建築・土木関係の製品に適用することができる。

本発明のシランカップリング剤は、パワトレイン関係製品として、ハイブリッド・電気自動車用製品、ディーゼルエンジン関係製品、スタータ、オルタネータ、エンジン冷却製品、駆動系製品など自動車関係製品に適用することができる。
具体的には、例えば、
（１）タイヤのトレッド、カーカス、サイドウォール、インナーライナー、アンダートレッド、ベルト部などのタイヤ各部、
（２）外装のラジエータグリル、サイドモール、ガーニッシュ（ピラー、リア、カウルトップ）、エアロパーツ（エアダム、スポイラー）、ホイールカバー、ウェザーストリップ、カウベルトグリル、エアアウトレット・ルーバー、エアスクープ、フードバルジ、換気口部品、防触対策部品（オーバーフェンダー、サイドシールパネル、モール（ウインドー、フード、ドアベルト））、マーク類；ドア、ライト、ワイパーのウェザーストリップ、グラスラン、グラスランチャンネルなどの内装窓枠用部品、
（３）エアダクトホース、ラジエターホース、ブレーキホース、
（４）クランクシャフトシール、バルブステムシール、ヘッドカバーガスケット、Ａ／Ｔオイルクーラーホース、ミッションオイルシール、Ｐ／Ｓホース、Ｐ／Ｓオイルシールなどの潤滑油系部品、
（５）燃料ホース、エミッションコントロールホース、インレットフィラーホース、ダイヤフラム類などの燃料系部品；エンジンマウント、インタンクポンプマウントなどの防振用部品、
（６）ＣＶＪブーツ、ラック＆ピニオンブーツなどのブーツ類、
（７）Ａ／Ｃホース、Ａ／Ｃシールなどのエアコンデショニング用部品、
（８）タイミングベルト、補機用ベルトなどのベルト部品、
（９）ウィンドシールドシーラー、ビニルプラスチゾルシーラー、嫌気性シーラー、ボディシーラー、スポットウェルドシーラーなどのシーラー類などが挙げられる。
また、乗用車用エアコン、バス用エアコン、冷凍機などの空調関係製品に適用することができる。また、コンビネーションメータ、ヘッドアップディスプレイ、ボデー製品、リレーなどのボデー関係製品に適用することができる。また、車間制御クルーズ／プリクラッシュセーフティ／レーンキーピングアシストシステム、ステアリングシステム、灯火制御システム、エアバッグ関連センサ＆ＥＣＵ、ブレーキコントロールなどの走行安全関係製品に適用することができる。また、カーナビゲーションシステム、ＥＴＣ、データ通信モジュール、ＣＡＮ−ＧａｔｅｗａｙＥＣＵなどの情報通信関係製品に適用することができる。また、自動車部品、ホース、ベルト、シート、防振ゴム、ローラー、ライニング、ゴム引布、シール材、手袋、防舷材、医療用ゴム（シリンジガスケット、チューブ、カテーテル）、ガスケット（家電用、建築用）、アスファルト改質剤、ホットメルト接着剤、ブーツ類、グリップ類、玩具、靴、サンダル、キーパッド、ギア、ペットボトルキャプライナーなどのエラストマー、ゴム履物、ベルト、ホース、防振ゴム、ゴムロール、印刷用ブランケット、ゴム・樹脂ライニング、ゴム板（ゴムシート）、導電性ゴム製品、シーリング材、シート防水、ウレタン塗膜防水、土木用遮水シート、密封装置、押出ゴム製品、スポンジゴム製品、防舷材、建築用ガスケット、免震ゴム、舗装用ゴムブロック、非金属チェーン、医療・衛生用ゴム製品、ゴム引布製品、ゴム・ビニール手袋に適用することができる。また、タッチパネル用耐指紋コーティング、金属表面用潤滑性コート、金属塗装用プライマーなどのコーティング剤に適用することができる。

また、本発明によるシランカップリング剤は、無機充填剤の表面処理に使用することができる。表面処理方法としては、（１）乾式法、（２）湿式法および（３）インテグラルブレンド法がある。
乾式法は、大量の無機充填剤の表面処理をするのに適している方法で、無機充填剤をよくかき混ぜながらシランカップリング剤を噴霧するか蒸気状態で吹き込むことにより行われる。また、必要に応じて加熱処理工程を入れる。この方法は、希釈剤を使用しないため作業性に優れる。
湿式法は、無機充填剤を溶媒中に分散させ、シランカップリング剤も水や有機溶媒に希釈し、スラリー状態で激しくかき混ぜながら添加することにより行われる。この方法によれば、均一な表面処理が可能である。
インテグラルブレンド法は、無機充填剤を有機樹脂に混合する際に、シランカップリング剤を直接有機樹脂に添加することにより行われる。この方法は、簡便であることから工業的に広く行われている。この方法で無機充填剤にシランカップリング剤が作用する際には、フィラー表面へのシランカップリング剤の移行、加水分解および縮合の３工程を経る。したがって、この方法ではシランカップリング剤と有機樹脂の反応性に注意する必要があります。
シランカップリング剤の添加量としては、一般的に以下の式により計算することができる。
・添加量（ｇ）＝［無機充填剤の重量（ｇ）×無機充填剤の比表面積（ｍ^２／ｇ）］／シランカップリング剤の最小被覆面積（ｍ^２／ｇ）
なお、シランカップリング剤の最小被覆面積は、以下の式により計算することができる。
・最小被覆面積（ｍ^２／ｇ）＝（６．０２×１０^２３×１３×１０^−２０）／シランカップリング剤の分子量
なお、無機充填剤の比表面積が不明の場合、１重量％のシランカップリング剤により処理し、次いで量を適宜増減して最適な結果が得られる量を見出すことにより求める。
無機充填剤としては、例えば、Ｅ−ガラス（比表面積０．１〜０．１２ｍ^２／ｇ）、マイカ（比表面積０．２〜０．３ｍ^２／ｇ）、石英粉（比表面積１．０〜２．０ｍ^２／ｇ）、ケイ酸カルシウム（比表面積１．０〜３．０ｍ^２／ｇ）、磁性紛（比表面積１．０〜３．０ｍ^２／ｇ）、炭酸カルシウム（比表面積２．０〜５．０ｍ^２／ｇ）、クレイ（比表面積６．０〜１５．０ｍ^２／ｇ）、カオリン（比表面積７．０〜３０．０ｍ^２／ｇ）、タルク（比表面積８３０〜２０．０ｍ^２／ｇ）、合成シリカ（比表面積２００．０〜３００．０ｍ^２／ｇ）などが挙げられる。
ゴム組成物に用いられる場合は、シリカ量の１〜１５％が好ましく、より好ましくは２〜１２％、さらに好ましくは３〜１０％で、通常は約８％用いられる。

本発明によるシランカップリング剤を塗料またはコーティング剤に適用することにより、接着性、耐候性、耐久性、耐摩耗性、耐薬品性を向上させることができるとともに、充填剤および顔料分散性を改善することができる。
また、本発明によるシランカップリング剤をガラス繊維強化樹脂に適用することにより、衝撃強度、耐水性、電気絶縁性および湿潤環境下における長期安定性を向上させることができる。また、強度保持能力および断熱マットの弾性力を改善することができる。さらにガラス繊維束のほつれを防止することができる。
また、本発明によるシランカップリング剤を印刷用インクに適用することにより、接着性および離型性を向上させることができるとともに、濡れ性を改善することができる。
また、本発明によるシランカップリング剤をエラストマーに適用することにより、耐摩耗性、耐引き裂き性、追従性、伸び性を向上させることができるとともに、充填剤の分散性を改善することができる。また、混練工程を短縮させることができるため、コストを低減させることもできる。
また、本発明によるシランカップリング剤を熱可塑性樹脂に適用することにより、充填剤や顔料の分散性を改善することができるとともに、オレフィン樹脂などの架橋性を向上させることができる。また、高機能化や難燃性の付与も期待することができる。

本発明によるシランカップリング剤を有機材料または有機溶剤へ添加する場合、その添加量としては、一般的に０．２〜２．０質量％とすることができる。

本発明によるシランカップリング剤をプライマーとして使用する場合、まず、アルコール系溶媒、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の１〜２％溶液を調製し、被着体に塗布することが好ましい。その後ＩＰＡを揮発させ、目的の接着剤またはコーティング剤を塗布することが好ましい。

本発明によるシランカップリング剤を接着向上剤として使用する場合、
接着剤またはコーティング材に、シランカップリング剤を１％程度添加することができる。使用する接着剤またはコーティング材によっては、反応してゲル化する場合があるため留意する。

以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれら実施例に限定されるものではない。

（実施例１）
シラン化合物１の合成
真空ラインを繋げたジムロート、玉栓、滴下ロートを付けた３００ｍＬの３口フラスコに、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気−窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。

そのフラスコ内に、８０ｇのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。
次に塩化白金酸０．４８６ｍｍｏｌ／ｇイソプロパノール溶液を０．４８２５ｇ（０．２３４５ｍｍｏｌ）を注入した後、５−ビニル−２−ノルボルネン（ＶＮＢ）を２０．５６ｇ（０．１７１ｍｏｌ)入れた。

その後、スターラーを用いて撹拌しながら、温度を８０℃まで徐々に上昇させた。次に６１．８２ｇ（０．３７６３ｍｏｌ）のトリエトキシシランを滴下ロートを用いて３０分かけてゆっくり滴下しながら反応させた。

５．５時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置した。次に、トルエンを減圧留去した後、溶媒を減圧留去し、７１．３６ｇのシラン化合物１を得た（収率９３％）。得られたシラン化合物１の構造を^１Ｈ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲ測定により確認したところ、シランの導入率は１００％であり、ビニル基の消失を確認すると共に、目的とするシラン化合物１が得られていることを確認した。^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に表す。

ゴム組成物の合成
以下の各成分を１００ｍＬニーダー（東洋精機社製ラボプラストミル）を用いて混練し、ゴム組成物を得た。このゴム組成物について１６０℃、１５分間のプレス加硫を行いゴム組成物からなる厚さ１ｍｍのゴムシートを作製した。
・天然ゴム（ＲＳＳ♯３）１００質量部
・シラン化合物１１質量部
・その他のシラン化合物Ａ（エボニック社製、商品名：Ｓｉ−６９）３．２質量部
・シリカＡＱ（東ソー社製、商品名：ニップシールＡＱ）４０質量部
・酸化亜鉛３号（東邦亜鉛社製、商品名：銀嶺Ｒ）３質量部
・ステアリン酸（新日本理化社製、商品名：ステアリン酸３００）１質量部
・老化防止剤（大内新興化学社製、商品名：ノクラック２２４）２質量部
・硫黄（細井化学社製、油処理硫黄）２質量部
・加硫促進剤（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＣＺ）１質量部
・加硫促進剤（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＤ）０．５質量部

（実施例２）
シラン化合物２の合成
真空ラインを繋げたジムロート、玉栓、滴下ロートを付けた３００ｍＬの３口フラスコに、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気−窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。

そのフラスコ内に、１５０ｇのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。
次に塩化白金酸０．１５ｍｍｏｌ／ｇイソプロパノール溶液を２．０７ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を注入した後、５−ビニル−２−シクロヘキセン（ＶＣＨ）を４０ｇ(０．３７ｍｏｌ)入れた。

その後、スターラーを用いて撹拌しながら、温度を８０℃まで徐々に上昇させた。次に１３１．１８ｇ（０．７９８ｍｏｌ）のトリエトキシシランを滴下ロートを用いて３０分かけてゆっくり滴下しながら反応させた。

５．５時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置した。次に、トルエンを減圧留去した後、溶媒を減圧留去し、１５３．５ｇのシラン化合物２を得た（収率９５％）。得られたシラン化合物２の構造を^１Ｈ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲ測定により確認したところ、シランの導入率は１００%であり、ビニル基の消失を確認すると共に、目的とするシラン化合物２が得られていることを確認した。

ゴム組成物の合成
シラン化合物１に代え、シラン化合物２を用いた以外は、実施例１と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを作製した。

（実施例３）
シラン化合物３の合成
真空ラインを繋げたジムロート、玉栓、滴下ロートを付けた３００ｍＬの３口フラスコに、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら、系内の脱気−窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。

そのフラスコ内に、１３０ｇのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。
次に塩化白金酸０．１５ｍｍｏｌ／ｇイソプロパノール溶液を１.８９ｇ（０．２８３５ｍｍｏｌ）を注入した後、２−エテニル−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４−メタノナフタレン（ＶＮＢＢ）を４３．９５ｇ(０．２５２２ｍｏｌ)入れた。

その後、スターラーを用いて撹拌しながら、温度を８０℃まで徐々に上昇させた。次に９３．１４ｇ（０．５６７ｍｏｌ）のトリエトキシシランを滴下ロートを用いて３０分かけてゆっくり滴下しながら反応させた。

５．５時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温まで放置した。次に、トルエンを減圧留去した後、溶媒を減圧留去し、１２１．７４ｇのシラン化合物３を得た（収率９６％）。得られたシラン化合物３の構造を^１Ｈ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲ測定により確認したところ、シランの導入率は１００%であり、ビニル基の消失を確認すると共に、目的とするシラン化合物３が得られていることを確認した。

ゴム組成物の合成
シラン化合物１に代え、シラン化合物３を用いた以外は、実施例１と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを作製した。

（比較例１）
シラン化合物１を含有させなかった以外は実施例１と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを作製した。

（比較例２）
シラン化合物１を含有させず、その他のシラン化合物Ａの含有量を４．２質量部へ変更した以外は実施例１と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを作製した。

＜物性評価＞
上記実施例および比較例で得られたおよびゴムシートの物性を下記の方法により評価した。

（ＪＩＳ−Ａ硬度）
実施例１で得られたゴムシートを６枚重ね、ＪＩＳＫ６３５３（２０１２年発行）に準拠して、ＪＩＳ−Ａ硬度を測定した。実施例２および３、ならびに比較例１および２において得られたゴムシートについても同様にして測定した。測定結果を表１に表す。

（引張特性）
実施例１で得られたゴムシートから３号ダンベル状の試験片を打ち抜き、引張速度５００ｍｍ／分での引張試験をＪＩＳＫ６２５１（２０１０年発行）に準拠して行い、１００％モジュラス（１００％Ｍｏｄ）［ＭＰａ］、３００％モジュラス（３００％Ｍｏｄ）［ＭＰａ］、破断強度（ＴＢ）［ＭＰａ］、および、破断伸び（ＥＢ）［％］を室温（２５℃）にて測定した。実施例２および３、ならびに比較例１および２において得られたゴムシートについても同様にして測定した。測定結果を表１に表す。

（粘弾性）
粘弾性測定装置（ＵＢＭ社製ＲＥＯＧＥＬＥ−４０００）を用い、ＪＩＳＫ６３９４に準拠して、歪２０μｍ、約０．１％、周波数１０Ｈｚの条件下において、実施例２−１で得られたゴムシートの、測定温度０℃および６０℃におけるｔａｎδを求め、この値からｔａｎδバランス（＝ｔａｎδ（０℃）／ｔａｎδ（６０℃））を算出した。実施例２および３、ならびに比較例１および２において得られたゴムシートについても同様にして測定した。測定結果を表１に表す。

Claims

下記一般式（１）で表されるシラン化合物。
（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ、水素若しくはアルキル基、またはＲ^１およびＲ^２が−（ＣＨ_２）_ｅ−で表される架橋構造を形成し、
Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ、水素若しくはアルキル基、またはＲ^３およびＲ^４が−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成し、
Ｒ^５およびＲ^８は、それぞれ、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^６およびＲ^９は、それぞれ、水素またはアルキル基であり、
Ｒ^７およびＲ^１０は、それぞれ、水素またはアルキル基であり、
ａは、０〜１０の整数であり、
ｂは、０〜５の整数であり
ｃおよびｄは、それぞれ、０〜３０の整数であり、
ｅおよびｆは、それぞれ、１〜５の整数であり、
ｎおよびｎ’は、それぞれ、１〜３の整数である）
前記ａが、０〜５の整数である、請求項１に記載のシラン化合物。
前記ｂが、０〜３の整数である、請求項１または２に記載のシラン化合物。
前記ｂが、１である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のシラン化合物。
請求項１〜４のいずれか一項に記載のシラン化合物、エラストマー性ポリマーおよび無機材料を含んでなる、ゴム組成物。
下記一般式（２）で表されるシラン化合物をさらに含んでなる、請求項５に記載のゴム組成物。
（式中、
Ｘは、２〜２０の整数である）
ｏおよびｏ’は、それぞれ１〜１０の整数であり、
ｐおよびｑは、それぞれ１〜３の整数であり、
Ｒ^１１およびＲ^１３は、それぞれ、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^１２およびＲ^１４は、それぞれ、水素またはアルキル基である）
前記ゴム組成物における前記シラン化合物の含有量が、前記エラストマー性ポリマー１００質量部に対し、０．１〜３０質量部である、請求項５または６に記載のゴム組成物。
請求項５〜７のいずれか一項に記載のゴム組成物を含んでなる、タイヤ。
請求項１〜４のいずれか一項に記載のシラン化合物およびシーリング剤を含んでなる、シーリング剤組成物。
請求項１〜４のいずれか一項に記載のシラン化合物および接着剤を含んでなる、接着剤組成物。