JP2017048288A - モデル材用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)不飽和基を有するポリロタキサン(A)1.0〜20.0質量%およびエチレン性不飽和基を有する化合物(B)((A)を除く)80.0〜99.0質量%を有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、該ポリロタキサン(A)は、環状分子、該環状分子を串刺し状に包接する直鎖状分子からなり、環状分子が不飽和基を有する化合物であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
(2)エチレン性不飽和基を有する化合物(B)が、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)10℃以上の単官能不飽和化合物(b1)、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)10℃未満の単官能不飽和化合物(b2)、および多官能不飽和化合物(b3)であることを特徴とする前記(1)に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
(3)不飽和基を有するポリロタキサン(A)1.0〜20.0質量%、単官能性不飽和化合物(b1)10.0〜80.0質量%、単官能性不飽和化合物(b2)0〜60.0質量%および多官能性不飽和化合物(b3)0〜25.0質量%を有することを特徴とする前記(1)又(2)に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
(4)多官能不飽和化合物(b3)が数平均分子量400〜20000であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
(5)多官能不飽和化合物(b3)が数平均分子量400〜20,000のポリウレタンジ(メタ)アクリルアミドであることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
(6)インクジェット方式による三次元光造型法に用いられる前記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有する光硬化性インク、
(7)前記(6)に記載の光硬化性インクを活性エネルギー線により硬化して得られることを特徴とするモデル材、
(8)前記(7)に記載のモデル材を用いることを特徴とする立体造形物
を提供するものである。
本発明に用いられる不飽和基を有するポリロタキサン(A)は、環状分子の開口部が直鎖状分子によって串刺し状に包接されてなる擬ポリロタキサンおよび、擬ポリロタキサンの両端に前記環状分子が脱離しないように封鎖基を配置してなるポリロタキサンの環状分子が少なくとも1種のエチレン性不飽和結合を有するポリロタキサンである。これらのポリロタキサン(A)は1種類単独で使用してもよいし、また2種類以上併用してもよい。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた300mLセパラフラスコに水酸基価120mgKOH/g、数平均分子量930の末端水酸基を有するポリジメチルシロキサン(商品名 信越シリコーンKF−6000:信越化学工業株式会社製)100.0g、トリレンンジイソシアネート27.9gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.04gを添加し、窒素雰囲気中で攪拌しながら、60℃で3時間反応させた。更に、この反応物にN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド13.5g、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.20gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを添加し、60℃で2時間反応させた。その後、反応容器を冷却し、IR測定で2230cm−1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認し、数平均分子量2,800のポリウレタンジアクリルアミドである多官能性不飽和化合物(b3−2)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた300mLセパラフラスコに水酸基価112mgKOH/g、数平均分子量1,000の末端水酸基を有するポリテトラメチレングリコール100.0g、イソホロンジイソシアネート33.3gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.04gを添加し、窒素雰囲気中で攪拌しながら、80℃で4時間反応させた。更に、この反応系に2−ヒドロキシエチルアクリレート11.6g、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.01gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを添加し、80℃で3時間反応して、IR測定で2230cm−1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。その後、反応容器を冷却し、数平均分子量1,800のポリウレタンジアクリレートである多官能性不飽和化合物(b3−5)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた300mLセパラフラスコに水酸基価112mgKOH/g、数平均分子量1,000の末端水酸基を有するポリプロピレングリコール100.0g、トリレンンジイソシアネート26.1gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.04gを添加し、窒素雰囲気中で攪拌しながら、60℃で3時間反応させた。更に、この反応物にN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド12.2g、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.20gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを添加し、60℃で2時間反応して、IR測定で2230cm−1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。その後、反応容器を冷却し、数平均分子量2,500のポリウレタンジアクリルアミドである多官能性不飽和化合物(b3−6)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた300mLセパラフラスコに水酸基価224mgKOH/g、数平均分子量500の末端水酸基を有するポリカーボネートジオール(商品名 クラレポリオールC−590:株式会社クラレ製)100.0g、イソホロンジイソシアネート88.8gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.04gを添加し、窒素雰囲気中で攪拌しながら、60℃で3時間反応させた。更に、この反応物にN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド48.8g、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.20gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを添加し、60℃で2時間反応して、IR測定で2230cm−1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。その後、反応容器を冷却し、数平均分子量1,200のポリウレタンジアクリルアミドである多官能性不飽和化合物(b3−7)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた300mLセパラフラスコにカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート(商品名 プラクセルFA4D:ダイセル化学工業株式会社製)100.0g、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.01g、イソシアヌレート型イソホロンジイソシアネート(商品名 VESTANAT T1890:デグサジャパン株式会社製)64.0gおよび触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを添加し、窒素雰囲気中で攪拌しながら、80℃で12時間反応させた。IR測定で2230cm−1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した。その後、反応容器を冷却し、3官能化合物(b3−8)を得た。
得られた多官能不飽和化合物(b3−2)、(b3−5)、(b3−6)、(b3−7)の数平均分子量は、高速液体クロマトグラフィー(株式会社島津製作所製のLC−10Aを用いて、カラムはShodex GPC KF−806L(排除限界分子量:2×107、分離範囲:100〜2×107、理論段数:10,000段/本、充填剤材質:スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径:10μm)、溶離液としてテトラヒドロフランを使用した。)により測定し、標準ポリスチレン分子量換算により算出した。
アクリル基導入のポリロタキサン(A1−1)19.5質量部、イソボルニルアクリレート(b1−1)40.0質量部、メトキシジプロピレングリコールアクリレート(b2−1)40.0質量部、IRGACURE184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASFジャパン株式会社製))(C−1)0.5質量部をそれぞれ容器に仕込み、25℃で1時間攪拌することにより、均一透明な実施例1の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(E−1)を得た。
表2に示す組成で、実施例1と同様の操作を行うことにより、実施例2〜9に相当する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(E−2)〜(E−9)を得た。
表2に示す組成で、実施例1と同様の操作を行うことにより、比較例1〜9に相当する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(F−1)〜(F−9)を得た。ここにおいて、比較例8は特許文献3(特開2015-078255号公報)に記載の実施例7、比較例9は特許文献2(特開2012−111226号公報)に記載の実施例1−6を参考にした。
C:光重合開始剤
C−1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE184、BASFジャパン株式会社製)
C−2:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(IRGACURE−TPO、BASFジャパン株式会社製)
C−3:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン/ベンゾフェノン=1/1混合物(IRGACURE−500、BASFジャパン株式会社製)
D:その他成分
D−1:数平均分子量2,000のポリエチレングリコール(PEG2000、東邦化学工業株式会社社製)
D−2:水酸基価22mgKOH/gの末端水酸基を有するポリジメチルシロキサン(商品名 信越シリコーンKF−6003:信越化学工業株式会社製)
D−3:ポリエーテル変性シリコーンオイル(商品名 TSF−4452:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)
コーンプレート型粘度計(装置名:RE550型粘度計 東機産業株式会社製)を使用し、JIS K5600−2−3に準じて、25℃にて、各実施例と比較例で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の液粘度を測定した。
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部が60mm×90mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に各実施例と比較例で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04−L41、紫外線照度300mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2)し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させた。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて作成した硬化物を6枚重ねにして、JIS K6253「ゴムの硬さ試験方法」によりショアA硬度を測定した。また、ショアA硬度が90より大きい場合はショアD硬度にて測定した。
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ2mm、内部が60mm×100mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に各実施例と比較例で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04−L41、紫外線照度300mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2)し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させた。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて作成した硬化物の伸びおよび強度をJIS K6732に従って測定した。硬化物をJIS K6732に準拠してダンベル型に打ち抜いて試験片とし、この試験用片の破断伸び率、破断強度を、引張圧縮試験機(オリエンテック(株)製 テンシロンRTC−1250A)を用い、25℃の温度環境下にて、引張速度50mm/分、チャック間距離100mmの条件で測定した。
硬化物の破断伸び率
◎:200%以上の破断伸び率
○:100%以上200%未満の破断伸び率
△:50%以上100%未満の破断伸び率
×:50%未満の破断伸び率
硬化物の破断強度
◎:5MPa以上の破断強度
○:3MPa以上5MPa未満の破断強度
△:1MPa以上3MPa未満の破断強度
×:1MPa未満の破断強度
Claims (8)
- 不飽和基を有するポリロタキサン(A)1.0〜20.0質量%およびエチレン性不飽和基を有する化合物(B)((A)を除く)80.0〜99.0質量%を有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、該ポリロタキサン(A)は、環状分子、該環状分子を串刺し状に包接する直鎖状分子からなり、環状分子が不飽和基を有する化合物であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和基を有する化合物(B)が、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)10℃以上の単官能不飽和化合物(b1)、ホモポリマーのガラス転移温度(Tg)10℃未満の単官能不飽和化合物(b2)、および多官能不飽和化合物(b3)であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 不飽和基を有するポリロタキサン(A)1.0〜20.0質量%、単官能性不飽和化合物(b1)10.0〜80.0質量%、単官能性不飽和化合物(b2)0〜60.0質量%および多官能性不飽和化合物(b3)0〜25.0質量%を有することを特徴とする請求項1又請求項2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 多官能不飽和化合物(b3)が数平均分子量400〜20000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 多官能不飽和化合物(b3)が数平均分子量400〜20000のポリウレタンジ(メタ)アクリルアミドであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- インクジェット方式による三次元光造型法に用いられる請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有する光硬化性インク。
- 請求項6に記載の光硬化性インクを活性エネルギー線により硬化して得られることを特徴とするモデル材。
- 請求項7に記載のモデル材を用いることを特徴とする立体造形物。
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