JP5145639B2 - 活性エネルギー線硬化性水中油型エマルジョン組成物 - Google Patents
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Description
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えたフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(日本ポリウレタン(株)製、商品名「コロネートHX」)253.2部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、商品名「ビスコート300」)450.2部、p−メトキシフェノール1.1部を仕込んだ。次いで、攪拌を行いながらオクチル酸第一スズ0.2部を仕込み、系内を75〜80℃まで昇温し、1.5時間保温した後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(東邦化学工業(株)製、商品名「メトキシPEG#1000」)295.5部を加え、前記ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体中の残余イソシアネート基とポリエチレングリコールモノメチルエーテル中の水酸基とを反応させ、光重合性乳化助剤(C)−1を得た。
製造例1で用いたと同様のフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(前記商品名「コロネートHX」)320.8部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)570.8部、p−メトキシフェノール1.1部を仕込んだ。次いで、攪拌を行いながらオクチル酸第一スズ0.2部を仕込み、系内を75〜80℃まで昇温し、1.5時間保温した後、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(前記商品名「メトキシPEG#1000」)107.1部、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(東邦化学工業(株)製、商品名メトキシPEG#400)110.4部を加え、前記ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体中の残余イソシアネート基とポリエチレングリコールモノメチルエーテル中の水酸基とを反応させ、光重合性乳化助剤(C)−2を得た。
製造例1で用いたと同様のフラスコに、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)731.4部、イソホロンジイソシアネート267.1部およびp−メトキシフェノール9.7部を仕込み、次いで攪拌下にオクチル酸第一スズ1.5部を仕込み、系内を75〜80℃まで昇温し、3時間保温することにより、アクリル当量が7.4×10−3eq/gのポリウレタンアクリレート(B)を得た。なお、ウレタン化反応の終点確認は、イソシアネート基の消滅をIR測定して行った。
温度計、還流冷却装置および攪拌機を備えたフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)500部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)400部、製造例1で得た光重合性乳化助剤(C)−1を50部、および反応性乳化剤(花王(株)製、商品名「ラテムルPD−430」)50部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
実施例1で用いたと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)240部、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(荒川化学工業(株)製、商品名「ビームセット710」)560部、製造例1で得た光重合性乳化助剤(C)−1を100部、および反応性乳化剤(前記商品名「ラテムルPD−430」)100部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
実施例1で用いたと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)616部、トリメチロールプロパンテトラアクリレート(荒川化学工業(株)製、商品名「ビームセット730」)264部、製造例2で得た光重合性乳化助剤(C)−2を50部、および反応性乳化剤(花王(株)製、商品名「ラテムルPD−420」)70部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
実施例1で用いたと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)340部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)510部、製造例2で得た光重合性乳化助剤(C)−2を100部、および反応性乳化剤(旭電化工業(株)製、商品名「アデカリアソープER−40」、固形分60%)83.3部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水983.7部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
実施例1で用いたのと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)500部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)400部、および反応性乳化剤(前記商品名「ラテムルPD−430」)100部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
実施例1で用いたのと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)500部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)400部、および製造例1で得た光重合性乳化助剤(C)−1を100部加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下したが、攪拌を停止したと同時にエマルジョンの分離が観察された。
実施例1で用いたと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)428部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)342部、製造例1で得た光重合性乳化助剤(C)−1を50部、および反応性乳化剤(花王(株)製、商品名「ラテムルPD−430」)180部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
実施例1で用いたと同様のフラスコに、製造例3で得たポリウレタンアクリレート(B)428部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(前記商品名「ビスコート300」)342部、製造例1で得た光重合性乳化助剤(C)−1を180部、および反応性乳化剤(花王(株)製、商品名「ラテムルPD−430」)50部を加え、攪拌しながら40℃まで昇温した。次いで40℃に保温しながら、攪拌下で脱イオン水1000部を攪拌下に滴下し、固形分50%のエマルジョンを得た。
PD430:花王(株)製、商品名「ラテムルPD−430」
PD420:花王(株)製、商品名「ラテムルPD−420」
ER40: 旭電化工業(株)製、商品名「アデカリアソープER−40」
VC300:大阪有機化学工業(株)製、商品名「ビスコート300」
BS710:荒川化学工業(株)製、商品名「ビームセット710」
BS730:荒川化学工業(株)製、商品名「ビームセット730」
含有率(%):固形分換算
を示す。
実施例、比較例で得られたエマルジョンを40℃で1か月間放置した後、エマルジョンの外観を目視観察した。結果を表1に示す。
○:エマルジョン分離なし
△:若干の分離が見られる
×:エマルジョン分離
ワニスの調製:実施例、比較例で得られたエマルジョンをビーカーに100部を量りとり、光重合開始剤(チバスペシャリティーケミカルズ社製、商品名「イルガキュア754」)を固形分に対し5%加え、混合、溶解しワニスを調製し、以下の試験を行った。結果を表2に示す。
○:変化無し
△:細かいキズ有り
×:大きなキズ有
○:剥離せず、欠けも生じない
△:欠けがわずかに見られる
×:組成物硬化被膜完全剥離、大部分剥離
○:変化なし
△:やや白濁
×:白濁
Claims (3)
- 反応性乳化剤(A)3〜15重量%、有機ポリイソシアネート(b2)とペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(b1)との反応生成物であるポリウレタン(メタ)アクリレート(B)70〜94重量%、ならびに水酸基含有アクリル酸エステル(c1)、有機ポリイソシアネート類(c2)および一般式(1):H―(OCH2CH2)n−OR(式中、Rはメチル基またはエチル基を、nは3〜25の整数を示す。)で表されるポリエチレングリコール類(c3)からなる反応生成物である光重合性乳化助剤(C)3〜15重量%(但し、成分(A)、(B)および(C)の合計が100重量%)を必須成分として含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性水中油型エマルジョン組成物。
- ポリウレタン(メタ)アクリレート(B)の(メタ)アクリル当量が2×10−3〜9×10−3eq/gである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性水中油型エマルジョン組成物。
- 反応性乳化剤(A)、ポリウレタン(メタ)アクリレート(B)および光重合性乳化助剤(C)の合計含有量が当該組成物中で40〜70重量%である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性水中油型エマルジョン組成物。
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