JP7451902B2 - 活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物及びコーティング剤組成物 - Google Patents
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Description
しかし、有機溶剤により希釈する場合には、近年の、大気汚染や作業環境、火災の危険性等に対するVOC規制下において問題となるものであった。一方、反応性希釈剤により希釈する場合には、低粘度化に大量の反応性希釈剤を必要とする場合があり、充分な塗膜物性を得にくい等の問題等があった。
例えば、多官能性オリゴマーとして多官能性ウレタンアクリレート系化合物を、多官能性反応性界面活性剤として親水性基と疎水性基とを有するウレタンアクリレート系化合物を用い、多官能性オリゴマーが、多官能性反応性界面活性剤の存在下に、水性溶媒中で分散されてなる活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照)。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクロイルを、「(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
まず、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有してなるエマルジョン(X)について説明する。
本発明で用いられるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は、多価イソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基と、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)の水酸基及び前記一般式(1)で示されるオキシアルキレン構造含有化合物(a3)の水酸基とで、それぞれウレタン結合を形成してなるものである。
アルキル基としては、炭素数1~20のアルキル基が挙げられ、これらの中でも、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
アシル基としては、アセチル基、アセトイミドイル基、チオアセチル基、ベンゼンスルホニル基、ホスホノニトリドイル基、ホスホノイル基等が挙げられ、これらの中でも、アセチル基が好ましい。
本発明で用いるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は、多価イソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)、オキシアルキレン構造含有化合物(a3)を反応させて、多価イソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基と、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)の水酸基とでウレタン結合を形成すること、及び、多価イソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基とオキシアルキレン構造含有化合物(a3)の水酸基とでウレタン結合を形成することにより製造される。
本発明で用いられるエマルジョン(X)は、硬化塗膜の硬度の調整や基材への密着性の点から、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の他に、エチレン性不飽和モノマー(B)を含有してなることが好ましい。
これらの中でも、アクリロイルモルフォリン、ポリエチレングリコールジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート等の水溶性または水分散性のエチレン性不飽和モノマーがより好ましい。
本発明で用いられるエマルジョン(X)は、硬化塗膜の硬度の調整や基材への密着性の点から、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とは異なる他のウレタン(メタ)アクリレート系化合物を含有してもよい。例えば、多価イソシアネート系化合物(a’1)及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a’2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)を含有してもよい。
上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)は、例えば、多価イソシアネート系化合物(a’1)及び水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a’2)を反応させて、多価イソシアネート系化合物(a’1)中のイソシアネート基が、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a’2)の水酸基とウレタン結合を形成することにより製造される。具体的には、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)は、通常、多価イソシアネート系化合物(a’1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a’2)を反応器に一括または別々に仕込み反応させて製造される。
多価イソシアネート系化合物(a’1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a’2)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が0.5重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)が得られる。
次に、本発明のエマルジョン(X)の製造方法について説明する。
本発明のエマルジョン(X)は、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を、水性溶媒中で分散させることにより得ることができる。また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)及びエチレン性不飽和モノマー(B)を水性溶媒中で分散させることにより、また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)及びエチレン性不飽和モノマー(B)を水性溶媒中で分散させること等により得ることができる。
また、例えば、〔iii〕ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)及び水性溶媒を一括で仕込み、通常、30~70℃、好ましくは50~65℃で撹拌する、〔iv〕ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)を、通常、40~65℃、好ましくは55~60℃で混合し、撹拌しながら水性溶媒を滴下する、〔v〕ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’)を、通常、40~43℃、好ましくは55~65℃に加温して、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を滴下して、撹拌する等の方法により、エマルジョン(X)が得られる。但し、これらの方法に限定されるものではない。
なお、平均粒子径は、500gの水にエマルジョンを0.1g滴下し、撹拌分散して評価用サンプルを作製し、Particle Sizing Systems社製「NICOMP380」を用い、23℃における平均粒子径をVolume-Wt NICOMP DISTRIBUTIONモードによって求めたものである。
次に、アクリル系樹脂(y)が分散安定化されたアクリル系エマルジョン(Y)について説明する。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
上記式において、W1からWnは、使用している各モノマーの重量分率を示し、Tg1からTgnは、各モノマーのホモポリマーのガラス転移温度(単位は絶対温度「K」)を示す。また、絶対温度は、絶対温度「K」=セルシウス温度「℃」+273.15として計算する。
これらの中でも、炭素数1~10のアルキル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましく、炭素数1~8のアルキル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルがより好ましい。具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が好適に用いられる。
次に、本発明のアクリル系エマルジョン(Y)の製造方法について説明する。
乳化液の調整方法としては、例えば、水に乳化剤を溶解した後、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(y1)、官能基含有不飽和単量体(y2)、その他の不飽和単量体(y3)を仕込み、この混合液を撹拌乳化する方法、或いは水に乳化剤を溶解した後撹拌しながら上記(y1)~(y3)を仕込む方法等が挙げられる。
なお、乳化剤は、単量体混合物からなる乳化モノマー液に添加したり、予め重合缶に添加しておいたりしてもよく、両者を併用してもよい。
これらの中でも、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル-2,2’-アゾビスイソブチレート、各種レドックス系触媒等が好ましい。
pH緩衝剤の使用量は、上記(y1)~(y3)の単量体混合物100重量部に対して、通常、0.01~10重量部であり、0.1~3重量部が好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物には、その他の成分を配合することができる。例えば、表面調整剤(C)、光重合開始剤(D)等を配合してもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物は、活性エネルギー線による硬化前塗膜のタックフリー性や硬化後塗膜の耐スクラッチ性に優れる点から、更に、表面調整剤(C)を含有することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物は、活性エネルギー線の照射による硬化を促進させる点から、更に光重合開始剤(D)を含有することが好ましい。
これらの中でも、1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル〕-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン(IGM Resins社製、「オムニラッド2959」)がより好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物は、エマルジョン(X)とアクリル系エマルジョン(Y)の混合することにより製造される。より具体的には、例えば、まず、撹拌機を備えたフラスコに、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、必要に応じてエチレン性不飽和モノマー(B)を含有する組成物を混合調製した後、イオン交換水を加え、室温(23℃)で撹拌することで、エマルジョン(X)を調製する。次いで、エマルジョン(X)に対してアクリル系エマルジョン(Y)、必要に応じて表面調整剤(C)等を加え、室温(23℃)にて撹拌して乳化分散液とし、更に、必要に応じて光重合開始剤(D)を添加、混合して活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物が得られる。
本発明で用いる活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物は、各種基材上に塗膜を形成するための硬化性樹脂組成物(コーティング剤組成物)として、例えば、各種基材へのトップコート剤やアンカーコート剤等として有効に用いられるものである。例えば、活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物を基材に塗工し、乾燥させた後、活性エネルギー線を照射することにより塗膜が硬化されて、基材上に硬化塗膜を形成することができる。
塗工方法としては、例えば、スプレー、シャワー、ディッピング、ロール、スピン、スクリーン印刷等のようなウェットコーティング法等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物が適用される基材としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロペンタジエンのようなポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル、ABS樹脂、アクリル系樹脂等やその成形品(フィルム、シート、カップ、等)、金属、ガラス等が挙げられる。
下記のようにウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を作製した。
内温計、撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)96.1g(0.432モル)、ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(a2)〔水酸基価:48.0mgKOH/g〕606g(0.519モル)、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール1.65g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.1gを加え、70℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.1%以下となった時点で60℃まで冷却し、ポリエチレングリコール(a3)〔水酸基価:114.0mgKOH/g、水酸基価から計算される重量平均分子量984〕298g(0.302モル)を加え、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系化合物(A-1)を含有する組成物を得た(樹脂分濃度:100%、重量平均分子量:3500、粘度:1200mPa・s/60℃)。
上記の調製で得られた組成物は、ウレタンアクリレート系化合物(A-1)が66.6%含有され、エチレン性不飽和モノマー(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)が33.4%含有されたものであった。
内温計、撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体(a1)147g(0.253モル)、ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(a2)〔水酸基価:48.0mgKOH/g〕592g(0.507モル)、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール1.65g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.1gを加え、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が1.4%以下となった時点で、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(a3)〔水酸基価:56.1mgKOH/g、水酸基価から計算される重量平均分子量1000〕261g(0.261モル)を加え、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系化合物(A-2)を含有する組成物を得た(樹脂分濃度:100%、重量平均分子量:8200、粘度:1300mPa・s/60℃)。
上記の調製で得られた組成物は、ウレタンアクリレート系化合物(A-2)が67.3%含有され、エチレン性不飽和モノマー(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)が32.7%含有されたものであった。
内温計、撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)90.5g(0.407モル)、ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(a2)〔水酸基価:48.0mgKOH/g〕571g(0.489モル)、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール1.65g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.1gを加え、70℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.1%以下となった時点で60℃まで冷却し、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(a3)〔水酸基価:56.1mgKOH/g、水酸基価から計算される重量平均分子量1000〕338g(0.338モル)を加え、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系化合物(A-3)を含有する組成物を得た(樹脂分濃度:100%、重量平均分子量:2700、粘度:390mPa・s/60℃)。
上記の調製で得られた組成物は、ウレタンアクリレート系化合物(A-3)が68.5%含有され、エチレン性不飽和モノマー(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)が31.5%含有されたものであった。
内温計、撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネート(a1)66.2g(0.298モル)、ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物(a2)〔水酸基価:48.0mgKOH/g〕934g(0.799モル)、重合禁止剤として2,6-ジ-tert-ブチルクレゾール0.6g、反応触媒としてジブチル錫ジラウレート0.1gを加え、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート系化合物(A’-1)を含有する組成物を得た(樹脂分濃度:100%、重量平均分子量:1600、粘度:1700mPa・s/60℃)。
上記の調製で得られた組成物は、ウレタンアクリレート系化合物(A’-1)が37.9%含有され、エチレン性不飽和モノマー(B-1)(ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物)が62.1%含有されたものであった。
〔アクリル系エマルジョン(Y-1)〕
・「モビニール6969D」(ジャパンコーティングレジン社製、Tg=71℃、不揮発分濃度41.5%)
〔アクリル系エマルジョン(Y-2)〕
・「モビニール6899D」(ジャパンコーティングレジン社製、Tg=49℃、不揮発分濃度46.0%)
〔アクリル系エマルジョン(Y-3)〕
・「モビニール6800」(ジャパンコーティングレジン社製、Tg=80℃、不揮発分濃度45.0%)
〔アクリル系エマルジョン(Y’-1)〕
・「モビニール350」(ジャパンコーティングレジン社製、Tg=30℃、不揮発分濃度45.0%)
なお、アクリル系エマルジョン中のアクリル系樹脂のガラス転移温度(Tg)は、前記Foxの式により算出されるものである。
〔エチレン性不飽和モノマー(B-1)〕
・ジペンタエリスリトールのアクリル酸付加物〔水酸基価:48.0mgKOH/g〕
〔エチレン性不飽和モノマー(B-2)〕
・トリアクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン
〔表面調整剤(C-1)〕
・「BYK-UV3500」(ビックケミー・ジャパン社製、シリコーン系表面調整剤)
〔光重合開始剤(D-1)〕
・1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンとの共融混合物(IGM Resins社製、「オムニラッド500」)
撹拌機を備えたフラスコに、後記の表1に示す通り、上記のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、エチレン性不飽和モノマー(B)の組成物を60℃で混合調製した後、イオン交換水を加え、室温で2時間撹拌することで、エマルジョン(X)(濃度30~40%:アクリル系エマルジョン(Y)の不揮発分に応じて、最終的な組成物の不揮発分濃度が40%となるよう調整)を調製し、次いで、アクリル系エマルジョン(Y)、表面調整剤(C)を加え、室温(23℃)にて2時間撹拌して乳化分散液[I]を得た。得られた乳化分散液[I]に、表1に示す通り、光重合開始剤(D)を添加、混合して活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物を得た(不揮発分濃度40%)。
なお、表1に示すエチレン性不飽和モノマー(B)の値は、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物の製造において生成したエチレン性不飽和モノマーの含有量、又は、これとは別にエチレン性不飽和モノマーを添加した場合は、両者の合計量を示すものである。
上記で得られた活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物について、以下の評価を行った。
実施例及び比較例の評価結果を表1に併せて示す。
〔硬化前タックフリー性〕
上記で得られた活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物を、厚み125μmの易接着PET(東洋紡社製、「コスモシャインA4300」)上にバーコーターNo.38を用いて、乾燥後の膜厚が25μmとなるように塗工し、60℃で10分間乾燥し、硬化前の塗膜を形成し、室温に戻るまで静置し硬化前の塗膜を得た。
上記塗膜表面を指で触ったときの状態について下記の基準にて評価した。
(評価基準)
5・・・全くべたつきがない
4・・・ほぼべたつきがない
3・・・わずかにべたつきがあるが、指で押さえても跡が残らない
2・・・ややべたつきがあり、指で押さえると跡が残る
1・・・明らかにべたつきがあり、指で触れると跡が残る
上記で得られた硬化前の塗膜に対して、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量500mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。
形成した硬化塗膜の表面状態を目視で観察し、下記の基準にて評価した。
(評価基準)
5・・・ブツやハジキがなく、平滑でクリア
4・・・ほぼブツやハジキがなく、ほぼ平滑でクリア
3・・・数個程度のブツやハジキがある
2・・・数十個程度のブツやハジキがある、場合によってはわずかにヘイズがある
1・・・無数のブツやハジキがある、場合によってはヘイズがある
上記で得られた硬化前の塗膜に対して、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、18cmの高さから5.1m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量500mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。
形成した硬化塗膜の表面に、親指の爪先を押し付けて、横方向(親指の幅方向に平行な方向)に10往復引っ掻いた後の、塗膜表面の状態を目視で観察し、下記の基準にて評価した。
(評価基準)
5・・・全く傷ついていない
4・・・ほぼ傷ついていない
3・・・少し跡が残る
2・・・はっきりと跡が残る
1・・・完全に傷跡として残る
一方、アクリル系エマルジョン(Y)を含有しない比較例1の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物は、硬化前塗膜に明らかにべたつきがあり、指で触れると跡が残るものであることから、硬化前塗膜のタックフリー性に劣ることが分かる。また、アクリル系エマルジョン中のアクリル系樹脂のガラス転移温度(Tg)が30℃である比較例2の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物は、硬化前塗膜のタックフリー性、硬化後塗膜外観、耐スクラッチ性に劣ることが分かる。
Claims (8)
- 多価イソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)(但し、下記一般式(1)で示されるオキシアルキレン構造含有化合物(a3)を除く。)及び下記一般式(1)で示されるオキシアルキレン構造含有化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有してなるエマルジョン(X)と、ガラス転移温度が30℃を超え200℃以下のアクリル系樹脂(y)が分散安定化されたアクリル系エマルジョン(Y)を含有してなる活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物であって、オキシアルキレン構造含有化合物(a3)がポリエチレングリコール誘導体であり、更に、表面調整剤(C)をウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)100重量部に対して0.01~20重量部含有し、表面調整剤(C)がシリコーン系表面調整剤またはアクリル系表面調整剤であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、多価イソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基と、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)の水酸基及びオキシアルキレン構造含有化合物(a3)の水酸基とで、それぞれウレタン結合を形成してなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- アクリル系樹脂(y)が、炭素数1~12のアルキル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(y1)を含有する重合成分を重合してなるアクリル系樹脂であることを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- アクリル系樹脂(y)が、炭素数1~12のアルキル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(y1)及び官能基含有不飽和単量体(y2)を含有する重合成分を重合してなるアクリル系樹脂であることを特徴とする請求項1~3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- アクリル系エマルジョン(Y)が、炭素数1~12のアルキル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(y1)、または、炭素数1~12のアルキル基を含有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(y1)及び官能基含有不飽和単量体(y2)を含む重合成分を乳化剤の存在下に乳化重合して得られるエマルジョンであることを特徴とする請求項1~4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- 更に、エチレン性不飽和モノマー(B)を含有してなることを特徴とする請求項1~5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- 更に、光重合開始剤(D)を含有してなることを特徴とする請求項1~6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型エマルジョン組成物からなることを特徴とするコーティング剤組成物。
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