JP2018199805A - 硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
硬化性組成物及び硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018199805A JP2018199805A JP2018094996A JP2018094996A JP2018199805A JP 2018199805 A JP2018199805 A JP 2018199805A JP 2018094996 A JP2018094996 A JP 2018094996A JP 2018094996 A JP2018094996 A JP 2018094996A JP 2018199805 A JP2018199805 A JP 2018199805A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- curable composition
- acrylate
- urethane
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 68
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 74
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 19
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims abstract description 3
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 29
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 29
- -1 1,2-propyleneoxy group Chemical group 0.000 description 57
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 23
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 5
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 5
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCO[C@@H](CC)CO BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 4
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 4
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N (1s,3as,3bs,5ar,9ar,9bs,11as)-n,n-diethyl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1h-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide Chemical compound CN([C@@H]1CC2)C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)N(CC)CC)[C@@]2(C)CC1 GNWBLLYJQXKPIP-ZOGIJGBBSA-N 0.000 description 2
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEZWFBJCEWZGHX-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 CEZWFBJCEWZGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- QIAYOSIFIABEOE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(CCCCC1)OOC(C)(C)CCC.CCCC(C)(C)OOC1(CC(C)CC(C)(C)C1)OOC(C)(C)CCC QIAYOSIFIABEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTEYUPDBOLSXCD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C VTEYUPDBOLSXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclododecane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCCCCCCCC1 OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDYHODVSUXRPW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylsulfanylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 XUDYHODVSUXRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical group C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1 RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOSXUFXBUISMPR-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxyhexane Chemical compound CCCCCCOOC(C)(C)C NOSXUFXBUISMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C)C#N TZJQCUDHKUWEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)OO BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CCO MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical class OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000720524 Gordonia sp. (strain TY-5) Acetone monooxygenase (methyl acetate-forming) Proteins 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LOCXTTRLSIDGPS-FVDSYPCUSA-N [(z)-[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(/CCCCCC)=N\OC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-FVDSYPCUSA-N 0.000 description 1
- UNKQAWPNGDCPTE-UHFFFAOYSA-N [2,5-dimethyl-5-(3-methylbenzoyl)peroxyhexan-2-yl] 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UNKQAWPNGDCPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFIIPGTWEHPDMH-UHFFFAOYSA-N [Cu+2].NCCNCCN Chemical compound [Cu+2].NCCNCCN GFIIPGTWEHPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000037237 body shape Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JAWGVVJVYSANRY-UHFFFAOYSA-N cobalt(3+) Chemical compound [Co+3] JAWGVVJVYSANRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXJWWZPUERUHLC-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,4-diol Chemical compound OC1CCCC(O)CC1 ZXJWWZPUERUHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3,5-triol Chemical compound OC1CC(O)CC(O)C1 FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- BWELVAFPJUDDFX-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,10-diol Chemical compound CCC(O)CCCCCCCCCO BWELVAFPJUDDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISNULGCGWEUKY-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylidenebutanamide Chemical compound CCNC(=O)C(=C)CC QISNULGCGWEUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012945 sealing adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-tert-butylperoxycarbonylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC(C)(C)C)=C1 JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)(C)OO[Si](C)(C)C XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
このプロセスは、生産性の面で優位であるため、光学部材(プラスチックレンズ、プリズム及び光ファイバー等)、電気・電子部材(フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等)、シーリング材、接着剤並びに紙及びプラスチック等のコーティング剤等幅広い分野で使用されている。
即ち、本発明は、一般式(1)又は一般式(2)で表されるモノマー(A)と、ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、ラジカル重合開始剤(C)とを含有する硬化性組成物であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)が、ポリオール(p)と、ポリイソシアネート(q)と、水酸基を有する(メタ)アクリレート(r)とを構成原料として含む硬化性組成物(D)である。
本発明におけるモノマー(A)としては、一般式(1)で表されるモノマー(A1)及び一般式(2)で表されるモノマー(A2)が挙げられる。
後述の硬化性組成物(D)は、モノマー(A)を含有することにより、プラスチック基材との密着性を向上させることができる。
また、上記式(1)及び式(2)中、R2及びR3 は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数が1〜3のアルキル基を表す。
炭素数が1〜3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基及びiso−プロピル基等が挙げられる。
炭素数が2〜3のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、1,2−プロピレンオキシ基及び1,3−プロピレンオキシ基等が挙げられる。
また、式(2)中、nは1〜3の整数である。
これらの内、プラスチック基材との密着性の観点から、好ましいのはN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、更に好ましいのはN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドである。
これらの内、プラスチック基材との密着性の観点から好ましいのは、N−ヒドロキシエチルアクリルアミドである。
なお、モノマー(A)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート(B)は、ポリオール(p)と、ポリイソシアネート(q)と、水酸基を有する(メタ)アクリレート(r)を構成原料として含む。そして、該(B)は、例えば、前記(p)、(q)、(r)を付加反応(ウレタン化反応)、好ましくは前記(p)と(q)との重付加物に、(r)を付加反応させることにより得られる。
また、ウレタン(メタ)アクリレート(B)は、少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基とウレタン基を有する単量体(モノマー)である。
なお、直鎖の脂肪族ジオールのアルキレンオキサイド付加物及び分岐の脂肪族ジオールのアルキレンオキサイド付加物は、ポリオキシアルキレングリコールとも言う。
なお、ポリオール(p)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
また、(p)の数平均分子量(Mn)は、金型離型性の観点から、好ましくは100〜5,000、更に好ましくは200〜2,000である。
脂環式ポリイソシアネート(q2)の内、金型離型性の観点から好ましいのは、IPDI及びMDIHである。
芳香環を有するポリイソシアネート(q3)の内、金型離型性の観点から好ましいのは、XDI、TMXDI、MDI及びTDIである。
なお、ポリイソシアネート(q)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートとしては、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(r1)、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート(r2)及びアルキロール(メタ)アクリルアミド(r3)等が挙げられる。
水酸基を有する(メタ)アクリレート(r)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
なお、ウレタン(メタ)アクリレート(B)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
また、(q)が有するイソシアネート基と、ポリオール(p)が有する水酸基とのモル比[イソシアネート基/水酸基]は、好ましくは1.2/1〜2/1、さらに好ましくはは1.3/1〜1/2である。
500以上であると硬化物の靭性が優れるため金型離型性が良好となり、50,000以下であると硬化物の微細構造の再現性が良好となる。
また、ウレタン(メタ)アクリレート(B)が有する(メタ)アクリロイル基は、好ましくは2〜3個、さらに好ましくは2個である。
[1]装置 :ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
「HLC−8120GPC」、東ソー(株)製
[2]カラム :「TSKgel GMHXL」2本+「TSKgel
Multipore HXL−M 」、東ソー(株)製
[3]溶離液 :テトラヒドロフラン
[4]基準物質:標準ポリスチレン
(TSKstandard POLYSTYRENE)、
東ソー(株)製
[5]注入条件:サンプル濃度0.25重量%、カラム温度40℃
中でも、(p)と(q)とを重付加反応させた、イソシアネート基を2個以上有するウレタンプレポリマーに、(r)を付加化反応させて製造することが好ましい。
上記の重付加反応及び付加反応においては、ウレタン化触媒を用いても良い。
ウレタン化触媒としては、金属化合物(有機ビスマス化合物、有機スズ化合物及び有機チタン化合物等)及び4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本発明におけるラジカル重合開始剤(C)としては、光重合開始剤(C1)及び熱重合開始剤(C2)等が挙げられる。
光重合開始剤(C1)としては、ベンゾイン化合物(C1−1)、アルキルフェノン化合物(C1−2)、アントラキノン化合物(C1−3)、チオキサントン化合物(C1−4)、ケタール化合物(C1−5)、ベンゾフェノン化合物(C1−6)、ホスフィンオキシド(C1−7)及びオキシムエステル系化合物(C1−8)等が挙げられる。
光重合開始剤(C1)のうち、硬化物が黄変しにくいという耐光性の観点から好ましいのは、アルキルフェノン化合物(C1−2)及びホスフィンオキシド(C1−7)であり、更に好ましいのは、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド及びビス−(2、6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、特に好ましいのは、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドである。
ラジカル重合開始剤(C)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用しても良い。
本発明の硬化性組成物(D)は、前記一般式(1)又は上記一般式(2)で表されるモノマー(A)と、ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、ラジカル重合開始剤(C)とを含有する。
なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」の表記は、アクリレート及び/又はメタクリレートを意味し、「(メタ)アクリル」の表記は、アクリル及び/又はメタクリルを意味し、「(メタ)アクリロイル基」の表記は、アクリロイル基及び/又はメタアクリロイル基を意味する。
このような(メタ)アクリロイル基を有するモノマーとしては、単官能(メタ)アクリレート及び多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート及びアクリロイルモルホリン等が挙げられる。
多官能(メタ)アクリレートとしては、ビスフェノールA EO1〜30モル付加物ジアクリレート、ポリプロピレングリコール(PO2〜20モル)ジアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等が挙げられる。
添加剤としては、金型離型剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、紫外線吸収剤、耐電防止剤、着色剤、重合禁止剤、連鎖移動剤、充填剤、界面活性剤、可塑剤、分散剤及びチクソトロピー性付与剤(増粘剤)等が挙げられる。
また、金型離型剤(F)としては、特開2011−202106に記載の塩、即ち、リン酸エステルと、3級アミン(3級脂肪族アミン、1級脂肪族アミンのアルキレンオキシド付加物及び2級脂肪族アミンのアルキレンオキシド付加物等)との塩等を好ましく用いることができる。
中でも、2−エチルヘキシルアルコールのリン酸エステルとN,N−ジメチルステアリルアミンとの塩及びトリデカノールEO10モル付加物のリン酸エステルとN,N−ジメチルステアリルアミンとの塩が好ましい。
また、金型離型剤を構成するリン酸エステルと3級アミンの当量比は、0.5/1〜3/1が好ましく、更に好ましくは0.8/1〜2/1であり、特に好ましくは1:1である。
溶剤としては、他の成分との相溶性、分散性の観点から、有機溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、
アルコール(メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール及びオクタノール等);
ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等)
エステル(酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等);
エーテル(エチレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテル等);
芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン及びキシレン等);
アミド(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等)等が挙げられる。
これらの内、硬化性組成物(D)との相溶性の観点から好ましいのは、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、トルエン及びキシレンである。
前記の溶剤は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化物は、前記硬化性組成物(D)を硬化した硬化物である。硬化方法は、例えば、熱、活性エネルギー線が挙げられる。
また、本発明の硬化性組成物(D)は、硬化させることで、好適には光学部品として使用可能な成形体を製造することができるため、光学部品用として好ましい。
光学部品としては、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角向上レンズ、視野角制御レンズ及びコントラスト向上レンズ等)、光学補償フィルム、位相差フィムル、プリズム、光ファイバー及び感光性光導波路等があげられる。
本発明の硬化性組成物(D)を用いた成形体の製造方法は、特に限定されないが、成形体が微細な凹凸構造を有する三次元形状のプラスチックレンズ等である場合には、例えば微細な凹凸構造を有する平らな金型を用いて硬化性組成物(D)を光硬化させ金型から離型することにより得ることができる。
本発明の硬化性組成物(D)を予め20〜50℃に温調し、成形体形状(例えば光学レンズ形状)が得られる上述の金型(型温は20〜50℃、好ましくは25〜40℃)にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが20〜150μmとなるように塗工(又は充填)し、塗膜上からプラスチック基材(透明フィルムを含む)を空気が入らないように加圧積層する。
そして、該プラスチック基材上から活性エネルギー線を照射して該塗膜を硬化させる。なお、ラジカル重合開始剤(C)として、熱重合開始剤(C2)を含有する場合は、50〜250℃に加熱することによっても該塗膜を硬化させることができる。
その後、硬化物を型から離型し、成形体(例えばレンズシート)を得る。
これらのプラスチック基材の内、本発明の硬化性組成物(D)との密着性の観点から好ましいのは、ポリイミド及びトリアセチルセルロース等の樹脂を用いて構成されるものである。
また、プラスチック基材は、後述の活性光線を用いて硬化させる場合、透明であることが好ましい。
本発明の組成物を活性エネルギー線により硬化させる場合は、種々の活性エネルギー線照射装置[活性エネルギー線として活性光線を用いる場合は、フュージョンUVシステムズ(株)製、活性エネルギー線照射装置(型番:VPS/I600)]が使用できる。
使用するランプとしては、高圧水銀灯及びメタルハライドランプ等が挙げられる。
活性エネルギー線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から、好ましくは10〜10,000mJ/cm2、更に好ましくは100〜5,000mJ/cm2である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、プラスチック基材との密着性及び金型離型性が優れているため、フィルム状やシート状で使われるほか、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角向上レンズ、視野角制御レンズ及びコントラスト向上レンズ等)、光学補償フィルム、位相差フィムル、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等として有用である。
[1]装置 :ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
「HLC−8120GPC」、東ソー(株)製
[2]カラム :「TSKgel GMHXL」2本+「TSKgel
Multipore HXL−M 」、東ソー(株)製
[3]溶離液 :テトラヒドロフラン
[4]基準物質:標準ポリスチレン
(TSKstandard POLYSTYRENE)、
東ソー(株)製
[5]注入条件:サンプル濃度0.25重量%、カラム温度40℃
また、製造例1〜4において、イソシアネート含有量は、試料に残存するイソシアネート基の重量を試料の重量に対する重量割合で表したものであり、JIS K 1603−1に記載のイソシアネート基含有率(%)の測定方法に準拠して測定した。
撹拌装置及び温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、ポリテトラメチレングリコール[商品名:PTMG−1000、三菱化学(株)製、以降、PTMGと略記する]65.0部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート[商品名:デスモジュールW、住化バイエルウレタン(株)製、以降、MDIHと略記する]26.6部、触媒としてビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)の2−エチルヘキサン酸50%溶液[商品名:ネオスタンU−600、日東化成(株)製]を0.5部仕込み、攪拌して均一溶液とした後、80℃に昇温した。容器内の温度を80℃に温度調整しながら、1段目のウレタン化反応を6時間行った。
イソシアネート含有量が5.65%以下になったのを確認した後、重合禁止の目的で酸素濃度を8体積%に調整した窒素と酸素の混合気体を液中に通気しながら、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以降、HEAと略記する)を8.4部加え、75℃で2段目のウレタン化反応を2時間行った。イソシアネート含有量が0.01%以下になったのを確認した後、60℃に冷却し、ウレタン(メタ)アクリレート(B−1)を得た。(B−1)のMnは3,100であった。
製造例1において、PTMGに代えてビスフェノールAのPO2モル付加物[商品名:ニューポールBP−2P、三洋化成工業(株)製、以降、BP−2Pと略記する]51.0部を、MDIHに代えてキシリレンジイソシアナート[商品名:タケネ−ト 500、武田薬品工業(株)社製、以降、XDIと略記する]37.1部を用い、HEAの添加量を8.4部から11.8部に変更した以外は、製造例1と同様の操作で本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート(B−2)を得た。(B−2)のMnは3,000であった。
製造例1において、MDIHに代えて3−イソシアナートメチル−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート[商品名:VESTANAT IPDI、エボニックジャパン(株)製、以降、IPDIと略記する]26.6部を用い、PTMGの添加量を65.0部から62.4部に変更し、HEAの添加量を8.4部から12.1部に変更した以外は、製造例1と同様の操作で本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート(B−3)を得た。(B−3)のMnは1,900であった。
製造例1において、PTMGに代えてBP−2P40.0部を、MDIHに代えてIPDI50.0部を用い、HEAの添加量を8.4部から26.0部に変更した以外は、製造例1と同様の操作で本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート(B−4)を得た。(B−4)のMnは1,000であった。
撹拌装置及び温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、2−エチルヘキシルアルコールのリン酸エステル[商品名「AP−8」、大八化学(株)製]55.6部を仕込んだ。ここにN,N−ジメチルステアリルアミン[商品名「ファーミンDM8098」、花王(株)製]44.4部を投入し50℃で2時間攪拌し、2−エチルヘキシルアルコールのリン酸エステルとN,N−ジメチルステアリルアミンの塩(F−1)を得た。
製造例5において、2−エチルヘキシルアルコールのリン酸エステルに代えて、トリデカノールEO10モル付加物のリン酸エステル[商品名「イオネット1310R」、三洋化成工業(株)製]55.6部を用いた以外は、製造例5と同様の操作でトリデカノールEO10モル付加物のリン酸エステルとN,N−ジメチルステアリルアミンの塩(F−2)を得た。
混合用容器に、N,N−ジメチルアクリルアミド(A−1)[商品名「DMAA」、(株)KJケミカルス製]を65.0部、ウレタン(メタ)アクリレート(B−1)を35.0部、パーブチルD(C−1)を3.0部加え、25℃で混合し、実施例1の硬化性組成物(D−1)を得た。
表1に示す配合組成(重量部)で、各原料を80℃で混合して、硬化性組成物(D−2)〜(D−8)及び比較用の硬化性組成物(D’−1)〜(D’−3)を得た。
(A1−1):N,N’−ジメチルアクリルアミド[商品名「ジメチルアクリルアミドDMAA」、KJケミカルズ(株)製、官能基数1]
(A1−2):N,N’−ジエチルアクリルアミド[商品名「ジエチルアクリルアミドDEAA」、KJケミカルズ(株)製、官能基数1]
(A2−1):N−ヒドロキシエチルアクリルアミド[商品名「ヒドロキシエチルアクリルアミドHEAA」、KJケミカルズ(株)製、官能基数1]
(C1−2−1):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[商品名「イルガキュア184」、BASF社製]
(C1−7−1):2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド[商品名「イルガキュアTPO」、BASF社製]
(C1−7−2):ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド[商品名「イルガキュア819」、BASF社製]
(C1−2−2):2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン[商品名「イルガキュア907」、BASF社製]
(E1−2):フェノキシエチルアクリレート[商品名「ビスコート#192,PEA」、大阪有機化学工業(株)製、官能基数1]
(E1−3):アクリロイルモルホリン[商品名「ACMO」、KJケミカルズ(株)製、官能基数1]
(E2−1):ビスフェノールA EO4モル付加物のジアクリレート[商品名:ネオマーBA−641、三洋化成工業(株)製、官能基数2]
(E2−2):ビスフェノールA EO20モル付加物のジアクリレート[商品名「NKエステル A−BPE−20」、新中村化学(株)製、官能基数2]
(E2−3):トリプロピレングリコールジアクリレート[商品名「ネオマーPA−305」、三洋化成工業(株)製、官能基数2]
(E2−4):ポリプロピレングリコール(PO12モル)ジアクリレート[商品名「NKエステルAPG−700」、新中村化学(株)製、官能基数2]
(E3−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[商品名「ネオマーDA−600」、三洋化成工業(株)製、官能基数6]
(1)板ガラスの表面に、厚さが30μmになるように硬化性組成物を塗工した。
(2)縦100mm×横100mm×厚さ80μmの平坦なポリイミド樹脂製の基材フィルムとして、ネオプリムS−100[三菱ガス化学(株)製]を塗工面に乗せ、ローラーを上から転がして空気を押し出して貼り合わせた。
(3−1):硬化性組成物(D−1)の場合
100℃で10分加熱し、硬化性組成物を硬化させ、硬化膜を作成した。基材フィルムと密着した硬化膜を板ガラスから剥離した。
(3−2):硬化性組成物(D−1)以外の硬化性組成物の場合
基材フィルム側から活性エネルギー線照射装置[型番「VPS/I600」、フュージョンUVシステムズ(株)製]により、紫外線を1,000mJ/cm2照射して、硬化性組成物を硬化させ、硬化膜を作成した。基材フィルムと密着した硬化膜を板ガラスから剥離した。
(4)板ガラスから剥離した硬化物をJIS K 5600−5−6に準拠し、25個(5個×5個)のマスができるよう2mm幅にカッターナイフで切込みを入れ、25個のマスにセロテープ(登録商標)を接触させ、引きはがした。その後、25マス中、剥離せず密着しているマス目の個数を数えた。
(5)JIS K 5600−5−6に準拠し、(4)でセロテープ(登録商標)を引きはがした試験片に、再度、セロテープ(登録商標)を接触させ、引きはがした。その後、25マス中、剥離せず密着しているマス目の個数を数え以下の判定基準で評価した。
◎:(4)の試験後も、(5)の試験後もフィルム上にマス目25個全部が残っている。
○:(4)の試験後にフィルム上にマス目25個全部が残っているが、(5)の試験後にフィルム上のマス目が1個以上欠けている。
×:(4)の試験後にフィルム上のマス目が1個以上欠けている。
(1)溝の深さ22μm、ピッチ幅50μmで平行に線を刻んで、微細に凹凸処理を施したSUS製の金型の表面に、厚さが50μmになるように硬化性組成物を塗工した。
(2)基材である厚さ80μmの上記記載のポリイミド樹脂製の基材フィルムを塗工面に乗せ、ローラーを上から転がして空気を押し出して貼り合わせた。
(3−1):硬化性組成物(D−1)の場合
100℃で10分加熱し、硬化性組成物を硬化させ、硬化膜を作成した。
(3−2):硬化性組成物(D−1)以外の硬化性組成物の場合
基材フィルム側から活性エネルギー線照射装置[型番「VPS/I600」、フュージョンUVシステムズ(株)製]により、活性エネルギー線を1,000mJ/cm2照射して、硬化性組成物を硬化させ、硬化膜を作成した。
(4)フィルムと密着した硬化膜を金型から剥離し、凹凸の転写が再現されているかをレーザー顕微鏡で確認し、以下の判定基準で評価した。
◎:金型から剥離する際の力が5.0N/cmより小さく、剥離が容易で、金型に樹脂残りがなく、凹凸の転写が再現できている。
○:金型から剥離する際の力が5.0N/cm以上だが、金型に樹脂残りがなく、凹凸の転写が再現できている。
×:金型に樹脂残りがある又は凹凸の転写が再現できていない。
なお、ポリイミド樹脂製の基材フィルムに密着しなかった比較例1、比較例2については評価できなかった。
なお、金型から剥離する際の力は、以下の方法で測定した。
ポリイミド樹脂製の基材フィルムをたわみ性被着材とみなし、金型を剛性被着剤とみなして、JIS K6854−1に記載のはく離接着強さ試験方法に準拠して、平均剥離力(N)を算出した。
算出した平均剥離力を、ポリイミド樹脂製基材フィルムの幅[つかみ移動方向と垂直方向の長さ(cm)]で除した値を、本発明における金型から剥離する際の力(N/cm)とした。
一方、モノマー(A)を含まない比較用の硬化性組成物(D’−1)及び(D’−2)は金型離形性が悪く、プラスチック基材との密着性も悪い。
ウレタン(メタ)アクリレート(B)を含まない比較用の硬化性組成物(D’−3)は、金型離型性が悪い。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品も、プラスチック基材との密着性及び金型離型性が優れているため、フィルム状やシート状で使われるほか、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角向上レンズ、視野角制御レンズ及びコントラスト向上レンズ等)、光学補償フィルム、位相差フィムル、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路として有用である。
Claims (7)
- 前記モノマー(A)が、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド又はN−ヒドロキシエチルアクリルアミドである請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリオール(p)が、ビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物及びポリオキシアルキレングリコールからなる群から選ばれる少なくとも1種であって、前記ポリイソシアネート(q)が、脂環式ポリイソシアネート及び芳香族ポリイソシアネートからなる群から選ばれる少なくとも1種であって、水酸基を有する(メタ)アクリレート(r)が
水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートである請求項1又は2に記載の硬化性組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレート(B)の数平均分子量が、500〜50,000である請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)〜(C)の合計重量に基づいて、前記モノマー(A)の重量割合が40〜90重量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 光学部品用である請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物(D)を硬化した硬化物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017103205 | 2017-05-25 | ||
JP2017103205 | 2017-05-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018199805A true JP2018199805A (ja) | 2018-12-20 |
JP7152183B2 JP7152183B2 (ja) | 2022-10-12 |
Family
ID=64667016
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018094996A Active JP7152183B2 (ja) | 2017-05-25 | 2018-05-17 | 硬化性組成物及び硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7152183B2 (ja) |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07310067A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液状硬化性粘・接着剤組成物 |
JPH08167172A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Three Bond Co Ltd | 光ディスク |
JP2007023234A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 水系ポリウレタン樹脂 |
JP2009237284A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物 |
JP2009244461A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Tokai Rubber Ind Ltd | 電子写真機器用材料および電子写真機器用導電性ロール |
JP2009274255A (ja) * | 2008-05-13 | 2009-11-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 曲げ加工可能な高耐久性ポリカーボネート樹脂積層体の製造方法 |
JP2014189651A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
WO2015182631A1 (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | 日本合成化学工業株式会社 | 接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、およびそれを用いてなる偏光板 |
JP2015232094A (ja) * | 2014-06-10 | 2015-12-24 | 日本合成化学工業株式会社 | 接着剤組成物溶液、偏光板用接着剤組成物溶液、偏光板用接着剤、およびそれを用いてなる偏光板 |
JP2016204597A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | Kjケミカルズ株式会社 | N−置換(メタ)アクリルアミドを用いた重合性組成物、その重合物及びそれらからなる成形品 |
JP2017048288A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | Kjケミカルズ株式会社 | モデル材用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2017052885A (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物の製造方法、光硬化性樹脂組成物、接着剤組成物、複合構造物並びに複合構造物の製造方法及び解体方法 |
JP2017061676A (ja) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 日本合成化学工業株式会社 | 接着剤組成物、それを用いた積層体及びその製造方法 |
-
2018
- 2018-05-17 JP JP2018094996A patent/JP7152183B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07310067A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液状硬化性粘・接着剤組成物 |
JPH08167172A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Three Bond Co Ltd | 光ディスク |
JP2007023234A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 水系ポリウレタン樹脂 |
JP2009237284A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物 |
JP2009244461A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Tokai Rubber Ind Ltd | 電子写真機器用材料および電子写真機器用導電性ロール |
JP2009274255A (ja) * | 2008-05-13 | 2009-11-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 曲げ加工可能な高耐久性ポリカーボネート樹脂積層体の製造方法 |
JP2014189651A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
WO2015182631A1 (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | 日本合成化学工業株式会社 | 接着剤組成物、偏光板用接着剤組成物、偏光板用接着剤、およびそれを用いてなる偏光板 |
JP2015232094A (ja) * | 2014-06-10 | 2015-12-24 | 日本合成化学工業株式会社 | 接着剤組成物溶液、偏光板用接着剤組成物溶液、偏光板用接着剤、およびそれを用いてなる偏光板 |
JP2016204597A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | Kjケミカルズ株式会社 | N−置換(メタ)アクリルアミドを用いた重合性組成物、その重合物及びそれらからなる成形品 |
JP2017048288A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | Kjケミカルズ株式会社 | モデル材用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP2017052885A (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物の製造方法、光硬化性樹脂組成物、接着剤組成物、複合構造物並びに複合構造物の製造方法及び解体方法 |
JP2017061676A (ja) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 日本合成化学工業株式会社 | 接着剤組成物、それを用いた積層体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7152183B2 (ja) | 2022-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4457960B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 | |
KR101993678B1 (ko) | 자외선 경화형 점착제용 수지 조성물 및 점착제 | |
EP3054752B1 (en) | Curable composition for printed circuit board, and cured coating film and printed circuit board incorporating same | |
KR20170010299A (ko) | 저점도 올리고머 및 이를 포함하는 sla 3d 프린트용 수지 조성물 | |
JP5692804B2 (ja) | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPWO2015056478A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP4848996B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
JP5182288B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、コーティング組成物、コーティング部材及び光学材料 | |
WO2016031952A1 (ja) | ポリウレタン化合物及びそれを含有する樹脂組成物 | |
TW201418397A (zh) | 紫外線硬化型黏接劑用樹脂組成物及黏接劑 | |
JP2018135512A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JP5307511B2 (ja) | 被膜形成用ラジカル重合性樹脂組成物 | |
JP2005272773A (ja) | 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物 | |
TWI609038B (zh) | UV curable adhesive composition, adhesive and adhesive film | |
JP2014196412A (ja) | 紫外線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤 | |
JP7022033B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP7152183B2 (ja) | 硬化性組成物及び硬化物 | |
JP2016089156A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JP2020109167A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP6912960B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6115284B2 (ja) | 紫外線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤 | |
JP2018150524A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
CN110678487B (zh) | 固化性树脂组合物、玻璃构件、显示装置和便携终端 | |
WO2019182155A1 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、硬化物の製造方法、硬化物の傷の修復方法 | |
JP2020094087A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210105 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220616 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220913 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220929 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7152183 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |