JP2017006653A - ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−[S]n−R2 (I)
(式中、R1とR2は、同一又は異なって、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、nは2〜5の整数を示す)
で表される、ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤を提供する。
R1−[S]n−R2 (I)
2−メチルブタン酸ブチル(2-Methyl butyl n-butyrate、又はButyl 2-methylbutanoate)
α−テルピネン(alpha-Terpinene、又はp-Mentha-1,3-diene)
ジペンテン(Dipentene)
cis−4−ヘプテナール(Cis-4-Heptenal、又は(Z)-Hept-4-enal)
1,4−シネオール(1,4-Cineole)
トリメチルヘキシルアルデヒド(Trimethylhexyl aldehyde、又は3,5,5-Trimethylhexanal)
(+)−リモネンオキシド((+)-Limonene oxide)
R1−[S]n−R2 (I)
(式中、R2とR2は、同一又は異なって、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、nは2〜5の整数を示す)
で表される化合物である。
好ましくは、同一又は異なって、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、
より好ましくは、同一又は異なって、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルを示し、
さらに好ましくは、R1とR2はメチルを示す。
好ましくは、OR4S2が、配列番号1で示されるアミノ酸配列からなる嗅覚受容体ポリペプチドであり、かつ
好ましくは、OR4S2と同等な機能を有する嗅覚受容体ポリペプチドが、配列番号1で示されるアミノ酸配列と少なくとも80%の同一性を有するアミノ酸配列からなり、かつ下記式(I)で表されるポリスルフィド化合物に対する応答性を有する嗅覚受容体ポリペプチドである、
R1−[S]n−R2 (I)
(式中、R2とR2は、同一又は異なって、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、nは2〜5の整数を示す)。
好ましくは、同一又は異なって、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、
より好ましくは、同一又は異なって、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルを示し、
さらに好ましくは、R1とR2はメチルを示す。
(1)ヒト嗅覚受容体遺伝子のクローニング
ヒト嗅覚受容体はGenBankに登録されている配列情報を基に、human genomic DNA female(G1521:Promega)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCR法により増幅した各遺伝子をpENTRベクター(Invitrogen)にマニュアルに従って組み込み、pENTRベクター上に存在するNotI、AscIサイトを利用して、pME18Sベクター上のFlag−Rhoタグ配列の下流に作製したNotI、AscIサイトへと組換えた。
嗅覚受容体ポリペプチドの細胞膜発現を促進するタンパク質receptor−transporting protein(RTP)を発現するベクターを調製した。具体的には、ヒトRTP1S(GI:50234917)をコードする遺伝子を、pME18SベクターのEcoRI、XhoIサイトへ組み込んだ。
ヒト嗅覚受容体のいずれか1種を発現させたHEK293細胞を作製した。表2に示す組成の反応液を調製しクリーンベンチ内で15分静置した後、96ウェルプレート(BD)の各ウェルに添加した。次いで、HEK293細胞(3×105細胞/cm2)を90μLずつ各ウェルに播種し、37℃、5%CO2を保持したインキュベータ内で24時間培養した。対照として用いるために、嗅覚受容体を発現させない条件の細胞(Mock)も用意し、同様に実験に用いた。
HEK293細胞に発現させた嗅覚受容体は、細胞内在性のGαsと共役しアデニル酸シクラーゼを活性化することで、細胞内cAMP量を増加させる。本研究での匂い応答測定には、細胞内cAMP量の増加をホタルルシフェラーゼ遺伝子(fluc2P−CRE−hygro)由来の発光値としてモニターするルシフェラーゼレポータージーンアッセイを用いた。また、CMVプロモータ下流にウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を融合させたもの(hRluc−CMV)を同時に遺伝子導入し、遺伝子導入効率や細胞数の誤差を補正する内部標準として用いた。
428種類の嗅覚受容体についてDMDS又はDMTSに対する応答を測定した結果、嗅覚受容体OR4S2が、DMDS及びDMTSの両方に対して特異的な応答を示すことが明らかになった(図1)。OR4S2のDMDS及びDMTSに対する応答は濃度依存的であった(図2)。一方で、OR4S2は、同じく揮発性硫黄化合物であるメチルメルカプタン3mMに対しては応答しなかった(図3)。したがって、OR4S2は、ポリスルフィド化合物に対して応答性をもつポリスルフィド化合物受容体である。またOR4S2は、これまでポリスルフィド化合物に応答することが見出されていない、新規のポリスルフィド化合物受容体である。
実施例1(1)〜(3)と同様の手順で、OR4S2(配列番号1)を発現させたHEK293細胞を作製した。実施例1(4)の手順に従って、ルシフェラーゼレポータージーンアッセイにより、試験物質存在下及び非存在下での嗅覚受容体のDMDSに対する応答(fLuc/hRluc値)を測定した。DMDS単独刺激により誘導されたfLuc/hRluc値(X)、DMDS刺激を行わなかった細胞でのfLuc/hRluc値(Y)、DMDSと試験物質との共刺激により誘導されたfLuc/hRluc値(Z)を求め、以下の計算式により、試験物質存在下での受容体のDMDS応答強度(Response(%))を求めた。
Response(%)=(Z−Y)/(X−Y)×100
独立した実験を3回行い、各回の実験の平均値を求めた。培養物へのDMDSの添加濃度は1mMとし、試験物質の添加濃度は0〜3000μMの範囲で変更した。
実施例2で同定したOR4S2アンタゴニストであるトリメチルヘキシルアルデヒド、(THA)、cis−4−ヘプテナール、及び1,4−シネオールによるポリスルフィド化合物の臭いの抑制効果を、官能試験により確認した。
試験サンプルの臭い評価では、各評価者に、次の5段階の基準「DMDS(又はDMTS)の臭いが、1:わからない、2:感知できる、3:楽にわかる、4:強く感じる、5:耐えられないほど強く感じる」を設定し、DMDS(又はDMTS)単独での臭い強度を3としたときの各試験サンプルのDMDS(又はDMTS)臭の強度を1.0から0.5刻みで5.0までの9段階で評価させた。各評価者による評価結果の平均値を求めた。
Claims (3)
- 2−メチルブタン酸ブチル、α−テルピネン、ジペンテン、cis−4−ヘプテナール、1,4−シネオール、トリメチルヘキシルアルデヒド及び(+)−リモネンオキシドからなる群より選択される少なくとも1種を有効成分とする、ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤であって、
該ポリスルフィド化合物が、下記式(I):
R1−[S]n−R2 (I)
(式中、R1とR2は、同一又は異なって、炭素数1〜6の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、nは2〜5の整数を示す)
で表される、
ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤。 - 前記R1とR2が、同一又は異なって、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はアルケニル基であり、nは2又は3である、請求項1記載のポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤。
- 前記ポリスルフィド化合物がジメチルジスルフィド又はジメチルトリスルフィドである、請求項1又は2記載のスルフィド化合物の臭いの抑制剤。
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