JP5593271B2 - 悪臭抑制剤の探索方法 - Google Patents
悪臭抑制剤の探索方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5593271B2 JP5593271B2 JP2011126637A JP2011126637A JP5593271B2 JP 5593271 B2 JP5593271 B2 JP 5593271B2 JP 2011126637 A JP2011126637 A JP 2011126637A JP 2011126637 A JP2011126637 A JP 2011126637A JP 5593271 B2 JP5593271 B2 JP 5593271B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- response
- olfactory receptor
- skatole
- amino acid
- malodor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/66—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving luciferase
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
- G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
- G01N33/5044—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics involving specific cell types
- G01N33/5058—Neurological cells
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/566—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor using specific carrier or receptor proteins as ligand binding reagents where possible specific carrier or receptor proteins are classified with their target compounds
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
- G01N2333/705—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants
- G01N2333/72—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants for hormones
- G01N2333/726—G protein coupled receptor, e.g. TSHR-thyrotropin-receptor, LH/hCG receptor, FSH
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2500/00—Screening for compounds of potential therapeutic value
Description
一般的に、嗅覚受容体と匂い分子は複数対複数の組み合わせで対応付けられている。すなわち、個々の嗅覚受容体は構造の類似した複数の匂い分子を異なる親和性で受容し、一方で、個々の匂い分子は複数の嗅覚受容体によって受容される。さらに、ある嗅覚受容体を活性化する匂い分子が、別の嗅覚受容体の活性化を阻害するアンタゴニストとして働くことも報告されている。これら複数の嗅覚受容体の応答の組み合わせが、個々の匂いの認識をもたらしている。
(1)以下の工程を含む悪臭抑制剤の探索方法:
OR5P3、OR2W1、OR5K1及びOR8H1から選択される嗅覚受容体のいずれか1種に試験物質及び悪臭の原因物質を添加する工程;
当該悪臭の原因物質に対する当該嗅覚受容体の応答を測定する工程;
測定された応答に基づいて当該嗅覚受容体の応答を抑制する試験物質を同定する工程;
当該同定された試験物質を、悪臭抑制剤として選択する工程。
(2)上記悪臭がスカトール臭又はインドール臭である、(1)記載の方法。
(3)上記嗅覚受容体がOR5P3、OR5K1及びOR8H1から選択される(1)又は(2)記載の方法。
(4)上記嗅覚受容体が、天然に嗅覚受容体を発現する細胞上又は嗅覚受容体を発現するように遺伝的に操作された組換え細胞上に発現された嗅覚受容体である、(1)〜(3)のいずれか1に記載の方法。
(5)試験物質を添加しない嗅覚受容体の応答を測定する工程をさらに含む、(1)〜(4)のいずれか1に記載の方法。
(6)上記試験物質を添加しない嗅覚受容体の応答に対して、試験物質を添加された嗅覚受容体の応答が80%以下に抑制されていれば、当該試験物質を悪臭抑制剤として選択する、(5)記載の方法。
(7)上記受容体の応答を測定する工程が、レポータージーンアッセイによって行われる、(1)〜(6)のいずれか1に記載の方法。
OR2W1、OR5K1、OR5P3及びOR8H1は、ヒト嗅細胞で発現している嗅覚受容体であり、それぞれ、GenBankに GI:169234788、GI:115270955、GI:23592230、GI:52353290として登録されている。
OR2W1は、配列番号1で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号2で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
OR5K1は、配列番号3で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号4で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
OR5P3は、配列番号5で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号6で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
OR8H1は、配列番号7で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号8で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
また、本発明の方法に使用される嗅覚受容体としては、上記OR2W1、OR5K1、OR5P3及びOR8H1のアミノ酸配列に対して、80%以上、好ましくは85%以上、より好ましくは90%以上、更に好ましくは95%以上、なお好ましくは98%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列からなり、スカトール、インドール等の悪臭に対する応答性を有するポリペプチドが挙げられる。本発明の方法では、当該嗅覚受容体のうちのいずれかを単独で使用してもよく、又は複数を組み合わせて使用してもよいが、OR5K1、OR5P3及びOR8H1から選択される嗅覚受容体を使用するのが好ましく、OR5P3を使用するのがより好ましい。
本発明の方法において、試験物質と悪臭は同時に添加されても、任意の順序で添加されてもよい。
(1)ヒト嗅覚受容体遺伝子のクローニング
ヒト嗅覚受容体はGenBankに登録されている配列情報を基に、human genomic DNA female (G1521:Promega)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCR法により増幅した各遺伝子をpENTRベクター(Invitrogen)にマニュアルに従って組込み、pENTRベクター上に存在するNot I、Asc Iサイトを利用して、pME18Sベクター上のFlag-Rhoタグ配列の下流に作成したNot I、Asc Iサイトへと組換えた。
ヒトRTP1Sはhuman RTP1遺伝子(MHS1010-9205862:Open Biosystems)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCRに用いるプライマーには、センス側にEcoR I、アンチセンス側にXho Iサイトを付加した。PCR法により増幅したhRTP1S遺伝子(配列番号9)をpME18SベクターのEcoR I、Xho Iサイトへ組込んだ。
同様の手順で、hRTP1S遺伝子(配列番号9)の代わりに、RTP1S変異体(配列番号12)をコードするRTP1S変異体遺伝子(配列番号11)をpME18SベクターのEcoR I、Xho Iサイトへ組込んだ。
ヒト嗅覚受容体369種をそれぞれ発現させたHEK293細胞を作製した。表1に示す組成の反応液を調製しクリーンベンチ内で15分静置した後、96ウェルプレート(BD)の各ウェルに添加した。次いで、HEK293細胞(3×105細胞/cm2)を100μlずつ各ウェルに播種し、37℃、5%CO2を保持したインキュベータ内で24時間培養した。
HEK293細胞に発現させた嗅覚受容体は、細胞内在性のGαsと共役しアデニル酸シクラーゼを活性化することで、細胞内cAMP量を増加させる。本研究での匂い応答測定には、細胞内cAMP量の増加をホタルルシフェラーゼ遺伝子(fluc2P-CRE-hygro)由来の発光値としてモニターするルシフェラーゼレポータージーンアッセイを用いた。また、CMVプロモータ下流にウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を融合させたもの(hRluc-CMV)を同時に遺伝子導入し、遺伝子導入効率や細胞数の誤差を補正する内部標準として用いた。
OR2W1、OR5K1、OR5P3及びOR8H1の4種類の嗅覚受容体がスカトールに対して応答を示した(図1)。これらはいずれも、スカトールに応答することが報告されていない新規のスカトール受容体である。
本実施例において、RTP1S変異体遺伝子(配列番号11)を導入した細胞においても、hRTP1S遺伝子(配列番号9)を導入した細胞と同様に良好な嗅覚受容体の発現が観察された。従って、RTP1S変異体(配列番号12)は、細胞膜における嗅覚受容体の発現を促進する働きを有するポリペプチドとして、hRTP1S(配列番号10)の代わりに使用することができる。
実施例1と同様の手順で、嗅覚受容体OR2W1(配列番号2)、OR5K1(配列番号4)、OR5P3(配列番号6)及びOR8H1(配列番号8)をそれぞれRTP1S変異体(配列番号12)と共にHEK293細胞に発現させ、それらのスカトール(0、3、10、30、100、300、及び1000μM)に対する応答を調べた。その結果、いずれの嗅覚受容体もスカトールに対し濃度依存的な応答を示した(図2)。
実施例2と同様の手順で、スカトール及びインドール(各々0、3、10、30、100、300、及び1000μM)に対する上記嗅覚受容体の応答を調べた。その結果、これらの受容体は、スカトールだけでなくインドールにも応答する傾向が見られた(図3)。
実施例1で同定されたスカトール受容体を対象としてアンタゴニストの探索を行った。
実施例2と同様の手順でHEK293細胞にそれぞれ発現させたOR2W1、OR5K1、OR5P3、及びOR8H1に対して、300μMスカトール刺激下で121種類の試験物質(100μM)を適用し、嗅覚受容体のスカトール応答を抑制するアンタゴニストの探索を行った。
阻害率(%)={1−(Z−Y)/(X−Y)}×100
結果、表2に示すように、OR8H1では43種類、OR5K1では38種類、OR5P3では42種類、OR2W1では42種類のアンタゴニストが見出された。
実施例4で同定したアンタゴニストの悪臭抑制能を、官能試験によって確認した。
ガラス瓶(柏洋硝子No.11、容量110ml)に綿球を入れ、悪臭としてプロピレングリコールで100000倍に希釈したスカトール、及び試験物質を綿球に20μl滴下した。ガラス瓶を一晩室温で静置し、匂い分子をガラス瓶中に十分揮発させた。官能評価試験はパネラー4名で行い、悪臭を単独で滴下した場合の匂いの強さを5とし、試験物質を混合した場合の悪臭の強さを0から10(0.5刻み)の20段階で評価した。
用いた試験物質は、以下のとおりである:
1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン(アセチルセドレン);
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート(フロラマット(登録商標));
オキサシクロヘキサデカン−2−オン(ペンタライド);
(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン(シベトン);
ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン(アンブロキサン(登録商標)); 1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン(ダイナスコン(登録商標));
p−tert−ブチルシクロヘキサノール;
γ−ウンデカラクトン;
β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール(フロルヒドラール(登録商標));
3,7−ジメチル−1−オクタノール(テトラヒドロゲラニオール);
1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン(γ−メチルヨノン);
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール(ネロリドール);
3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテート(シトロネリルアセテート)
8−シクロヘキサデカン−1−オン(グロバノン);及び、
トリシクロデセニルアセテート。
実施例4で同定した受容体応答阻害活性を有する試験物質による悪臭抑制の特異性を調べるため、スカトールと構造の異なる悪臭であるヘキサン酸を用いて、同様の官能試験を行った。実験では、悪臭としてプロピレングリコールで100倍に希釈したヘキサン酸を用い、試験物質としてプロピレングリコールで100倍に希釈したメチルジヒドロジャスモネートを用いた。
試験の結果、メチルジヒドロジャスモネートによってスカトール臭は抑制された一方、ヘキサン酸の匂いは抑制されなかった(図5)。従って、アンタゴニストによる悪臭抑制効果は匂い特異的であることが示された。
Claims (8)
- 以下の工程:
OR5P3、又は配列番号6で示されるアミノ酸配列と90%以上の同一性を有するアミノ酸配列からなりスカトール又はインドールに対する応答性を有するポリペプチド、
OR2W1、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と90%以上の同一性を有するアミノ酸配列からなりスカトール又はインドールに対する応答性を有するポリペプチド、
OR5K1、又は配列番号4で示されるアミノ酸配列と90%以上の同一性を有するアミノ酸配列からなりスカトール又はインドールに対する応答性を有するポリペプチド、及び
OR8H1、又は配列番号8で示されるアミノ酸配列と90%以上の同一性を有するアミノ酸配列からなりスカトール又はインドールに対する応答性を有するポリペプチド、
から選択される嗅覚受容体のいずれか1種に試験物質及び悪臭の原因物質を添加する工程;
当該悪臭の原因物質に対する当該嗅覚受容体の応答を測定する工程;
測定された応答に基づいて当該嗅覚受容体の応答を抑制する試験物質を同定する工程;
当該同定された試験物質を、悪臭抑制剤として選択する工程
を含む悪臭抑制剤の探索方法であって、該悪臭がスカトール臭又はインドール臭である、方法。 - 前記悪臭がスカトール臭である、請求項1記載の方法。
- 前記嗅覚受容体がOR5P3、OR5K1及びOR8H1から選択される請求項1又は2記載の方法。
- 前記嗅覚受容体が、以下
OR5P3、又は配列番号6で示されるアミノ酸配列と90%以上の同一性を有するアミノ酸配列からなりスカトール又はインドールに対する応答性を有するポリペプチド、及び
OR2W1、又は配列番号2で示されるアミノ酸配列と90%以上の同一性を有するアミノ酸配列からなりスカトール又はインドールに対する応答性を有するポリペプチド
から選択されるいずれか1種である、請求項1又は2記載の方法。 - 前記嗅覚受容体が、天然に嗅覚受容体を発現する細胞上又は嗅覚受容体を発現するように遺伝的に操作された組換え細胞上に発現された嗅覚受容体である、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 試験物質を添加しない嗅覚受容体の応答を測定する工程をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 前記試験物質を添加しない嗅覚受容体の応答に対して、試験物質を添加された嗅覚受容体の応答が80%以下に抑制されていれば、当該試験物質を悪臭抑制剤として選択する、請求項6記載の方法。
- 前記受容体の応答を測定する工程が、レポータージーンアッセイによって行われる、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011126637A JP5593271B2 (ja) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | 悪臭抑制剤の探索方法 |
EP20120728839 EP2718718B1 (en) | 2011-06-06 | 2012-06-05 | Method for identifying a malodor inhibitor |
US14/118,414 US9249453B2 (en) | 2011-06-06 | 2012-06-05 | Method for identifying a malodor inhibitor |
PCT/JP2012/064862 WO2012169644A1 (en) | 2011-06-06 | 2012-06-05 | Method for identifying a malodor inhibitor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011126637A JP5593271B2 (ja) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | 悪臭抑制剤の探索方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012249614A JP2012249614A (ja) | 2012-12-20 |
JP2012249614A5 JP2012249614A5 (ja) | 2014-04-24 |
JP5593271B2 true JP5593271B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=46321412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011126637A Active JP5593271B2 (ja) | 2011-06-06 | 2011-06-06 | 悪臭抑制剤の探索方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9249453B2 (ja) |
EP (1) | EP2718718B1 (ja) |
JP (1) | JP5593271B2 (ja) |
WO (1) | WO2012169644A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018142961A1 (ja) | 2017-02-02 | 2018-08-09 | 花王株式会社 | 匂い制御物質の選択方法 |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012029922A1 (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤の探索方法、悪臭抑制剤、及び悪臭抑制方法 |
JP6104058B2 (ja) * | 2013-06-03 | 2017-03-29 | 花王株式会社 | カビ臭抑制剤の探索方法 |
CN105339509A (zh) * | 2013-06-29 | 2016-02-17 | 弗门尼舍有限公司 | 鉴定、分离并使用气味和芳香受体的方法 |
JP6276555B2 (ja) | 2013-10-22 | 2018-02-07 | 花王株式会社 | フラネオールによるにおいの抑制剤の探索方法 |
JP6395426B2 (ja) * | 2014-04-14 | 2018-09-26 | 花王株式会社 | アクリル酸ブチル臭抑制剤の探索方法 |
JP6588715B2 (ja) * | 2014-04-14 | 2019-10-09 | 花王株式会社 | 尿臭抑制剤の探索方法 |
JP6705125B2 (ja) * | 2015-04-27 | 2020-06-03 | 株式会社豊田中央研究所 | 嗅覚受容体を用いたにおいの評価方法 |
JP6114439B2 (ja) * | 2015-05-29 | 2017-04-12 | 花王株式会社 | 匂い抑制物質の選択方法 |
WO2016194788A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | 花王株式会社 | 匂い抑制物質の選択方法 |
JP6371336B2 (ja) | 2015-06-17 | 2018-08-08 | 花王株式会社 | ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤 |
JP6122181B2 (ja) * | 2015-06-17 | 2017-04-26 | 花王株式会社 | スルフィド化合物の臭いの抑制剤の評価又は選択方法 |
WO2016204211A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | 花王株式会社 | スルフィド化合物の臭いの抑制剤の評価又は選択方法 |
EP3432856A1 (en) | 2016-03-24 | 2019-01-30 | The Procter and Gamble Company | Hair care compositions comprising malodor reduction compositions |
JP7016491B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2022-02-07 | 株式会社豊田中央研究所 | 嗅覚受容体を用いた評価方法 |
JP7084104B2 (ja) * | 2016-10-26 | 2022-06-14 | 花王株式会社 | 腐敗尿臭抑制剤 |
ES2774132T3 (es) | 2016-12-14 | 2020-07-16 | Takasago Perfumery Co Ltd | Método para identificar neutralizadores de malos olores |
JP6807764B2 (ja) * | 2017-02-02 | 2021-01-06 | 花王株式会社 | 匂い増強剤 |
WO2019074993A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | SULFATE FREE TRANSPARENT PERSONAL CLEANING COMPOSITION COMPRISING LOW INORGANIC SALT |
BR112020003218A2 (pt) * | 2017-11-22 | 2020-10-06 | Firmenich S.A. | método de identificação de mau odor de roupa, mau odor de mofo e/ou compostos moduladores de mau odor |
US11744785B2 (en) * | 2017-11-22 | 2023-09-05 | Firmenich Sa | Use of volatile compositions to limit or eliminate the perception of malodor |
ES2965730T3 (es) | 2017-12-27 | 2024-04-16 | Takasago Int Corporation | Método de selección para materiales que suprimen el olor corporal característico de los ancianos |
JP7383453B2 (ja) | 2019-10-31 | 2023-11-20 | 花王株式会社 | インドール臭抑制剤の選択方法 |
JP2023515118A (ja) | 2020-02-27 | 2023-04-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 有効性及び美観が強化された硫黄含有フケ防止組成物 |
US11932080B2 (en) | 2020-08-20 | 2024-03-19 | Denso International America, Inc. | Diagnostic and recirculation control systems and methods |
US11760170B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-09-19 | Denso International America, Inc. | Olfaction sensor preservation systems and methods |
US11760169B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-09-19 | Denso International America, Inc. | Particulate control systems and methods for olfaction sensors |
US11828210B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-11-28 | Denso International America, Inc. | Diagnostic systems and methods of vehicles using olfaction |
US11813926B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-11-14 | Denso International America, Inc. | Binding agent and olfaction sensor |
US11636870B2 (en) | 2020-08-20 | 2023-04-25 | Denso International America, Inc. | Smoking cessation systems and methods |
US11881093B2 (en) | 2020-08-20 | 2024-01-23 | Denso International America, Inc. | Systems and methods for identifying smoking in vehicles |
US11819474B2 (en) | 2020-12-04 | 2023-11-21 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising malodor reduction materials |
US20220378684A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo Compositions Containing a Sulfate-Free Surfactant System and Sclerotium Gum Thickener |
CN113663463B (zh) * | 2021-08-26 | 2022-08-02 | 日东生物科技(浙江)有限公司 | 一种异味抑制剂 |
WO2023149441A1 (ja) * | 2022-02-03 | 2023-08-10 | 味の素株式会社 | 4-メチルアセトフェノン臭を抑制する物質のスクリーニング方法および4-メチルアセトフェノン臭の抑制方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5272135A (en) | 1991-03-01 | 1993-12-21 | Chiron Ophthalmics, Inc. | Method for the stabilization of methionine-containing polypeptides |
US5272134A (en) * | 1992-03-24 | 1993-12-21 | Erox Corporation | Fragrance compositions and other compositions which contain human pheromones |
JP2002153545A (ja) | 2000-11-20 | 2002-05-28 | Toray Ind Inc | 衛生剤組成物 |
JP2003024423A (ja) | 2001-07-13 | 2003-01-28 | Japan Tobacco Inc | アルキルピラジン化合物の臭気をブロックする臭気ブロッキング剤 |
JP2003137758A (ja) | 2001-10-29 | 2003-05-14 | Kiyomitsu Kawasaki | 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。 |
US7344845B2 (en) * | 2001-12-21 | 2008-03-18 | Senomyx, Inc. | Olfactory receptor for isovaleric acid and related malodorants and use thereof in assays for identification of blockers of malodor |
EP1645331A1 (en) | 2003-07-16 | 2006-04-12 | Shinano Kenshi Kabushiki Kaisha | Hazardous substance decomposer and process for producing the same |
EP1781239A2 (en) | 2003-11-17 | 2007-05-09 | Patus Ltd | Compositions effective in altering the perception of malodor |
JP2005296169A (ja) | 2004-04-08 | 2005-10-27 | T Hasegawa Co Ltd | 消臭剤組成物 |
JP2005325055A (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Peptide Door Co Ltd | リガンド結合タンパク質含有複合体及びリガンド結合タンパク質に結合する物質のスクリーニング方法 |
US7585833B2 (en) | 2005-02-17 | 2009-09-08 | Givaudan Fragrances Corporation | Malodor covering perfumery |
EP1884555A2 (de) | 2006-08-01 | 2008-02-06 | Symrise GmbH & Co. KG | Maskierung von Mineralölgeruch und Beduftung von Mineralölen |
JP5695288B2 (ja) | 2006-11-06 | 2015-04-01 | 花王株式会社 | 塩基性悪臭用消臭剤 |
JP5646255B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2014-12-24 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤 |
JP5697383B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2015-04-08 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤の探索方法 |
WO2012029922A1 (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-08 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤の探索方法、悪臭抑制剤、及び悪臭抑制方法 |
US20130210775A1 (en) | 2012-02-09 | 2013-08-15 | Kao Corporation | Agent for inhibiting odor of pyrazine derivatives |
US9057090B2 (en) | 2012-02-09 | 2015-06-16 | Kao Corporation | Method of identifying an agent for inhibiting odor of pyrazine derivatives |
-
2011
- 2011-06-06 JP JP2011126637A patent/JP5593271B2/ja active Active
-
2012
- 2012-06-05 EP EP20120728839 patent/EP2718718B1/en active Active
- 2012-06-05 WO PCT/JP2012/064862 patent/WO2012169644A1/en active Application Filing
- 2012-06-05 US US14/118,414 patent/US9249453B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018142961A1 (ja) | 2017-02-02 | 2018-08-09 | 花王株式会社 | 匂い制御物質の選択方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012249614A (ja) | 2012-12-20 |
US9249453B2 (en) | 2016-02-02 |
EP2718718B1 (en) | 2015-04-29 |
US20140186864A1 (en) | 2014-07-03 |
EP2718718A1 (en) | 2014-04-16 |
WO2012169644A1 (en) | 2012-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5593271B2 (ja) | 悪臭抑制剤の探索方法 | |
JP5697383B2 (ja) | 悪臭抑制剤の探索方法 | |
EP2806031B1 (en) | Method for searching for malodor control agent | |
JP6588715B2 (ja) | 尿臭抑制剤の探索方法 | |
JP5798382B2 (ja) | 悪臭抑制剤 | |
JP6104058B2 (ja) | カビ臭抑制剤の探索方法 | |
JP5646255B2 (ja) | 悪臭抑制剤 | |
JP5982044B2 (ja) | 悪臭抑制剤 | |
JP6114439B2 (ja) | 匂い抑制物質の選択方法 | |
JP6203598B2 (ja) | ソトロンによるにおいの抑制剤 | |
JP2015080564A (ja) | フラネオールによるにおいの抑制剤 | |
JP6393505B2 (ja) | 生乾き臭抑制剤の探索方法 | |
JP6422665B2 (ja) | 腋臭抑制剤の探索方法 | |
JP6061955B2 (ja) | ピラジン誘導体による臭気の抑制剤の探索方法 | |
JP6276555B2 (ja) | フラネオールによるにおいの抑制剤の探索方法 | |
JP5520173B2 (ja) | ミューゲ香料素材の探索方法 | |
JP7383453B2 (ja) | インドール臭抑制剤の選択方法 | |
JP6182235B2 (ja) | 悪臭抑制剤 | |
JP6395426B2 (ja) | アクリル酸ブチル臭抑制剤の探索方法 | |
JP2015091802A (ja) | 悪臭抑制剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140311 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140311 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20140311 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20140401 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140422 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140729 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140804 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5593271 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |